DE69814203T2 - Flüssigkristallverbindungen und Verfahren zur Herstellung - Google Patents

Flüssigkristallverbindungen und Verfahren zur Herstellung Download PDF

Info

Publication number
DE69814203T2
DE69814203T2 DE69814203T DE69814203T DE69814203T2 DE 69814203 T2 DE69814203 T2 DE 69814203T2 DE 69814203 T DE69814203 T DE 69814203T DE 69814203 T DE69814203 T DE 69814203T DE 69814203 T2 DE69814203 T2 DE 69814203T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
liquid crystal
group
general formula
composition
oco
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69814203T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69814203D1 (de
Inventor
Junichi Hanna
Masahiro Funahashi
Komei Las Vegas Kafuku
Kyoko Kogo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dai Nippon Printing Co Ltd
Original Assignee
Dai Nippon Printing Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dai Nippon Printing Co Ltd filed Critical Dai Nippon Printing Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE69814203D1 publication Critical patent/DE69814203D1/de
Publication of DE69814203T2 publication Critical patent/DE69814203T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/24—Polycyclic condensed hydrocarbons containing two rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
    • C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C245/10—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/24—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/202—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a naphthalene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/62—Halogen-containing esters
    • C07C69/63—Halogen-containing esters of saturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/01—Charge-transfer complexes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Flüssigkristallverbindungen und insbesondere neue Kristallverbindungen, die Flüssigkristallinität und darüber hinaus eine Ladungstransportfähigkeit zeigen, sowie ein Verfahren zur Herstellung der Flüssigkristallverbindungen.
  • Flüssigkristallverbindungen mit verschiedenen Strukturen sind bekannt und werden als Materialien für Informationsanzeigevorrichtungen unter Verwendung elektrooptischer Effekte auf der Basis des Ausrichtungseffekts von Flüssigkristallmolekülen, der durch Anlegen einer Spannung erreicht wird, weithin verwendet. Ferner wird die Anwendung von Flüssigkristallverbindungen auf optische Blenden, optische Sperren, Modulationsvorrichtungen, Linsen, Lichtstrahlablenkung/optische Schalter, Phasenbeugungsgitter, optische Logikvorrichtungen, Speichervorrichtungen und dergleichen untersucht. Eine externe Anregung durch Wärme, ein elektrisches Feld, ein Magnetfeld, Druck oder dergleichen führt zu einem Übergang der Ausrichtung von Flüssigkristallmolekülen, der es ermöglicht, dass optische Eigenschaften und die elektrische Kapazität einfach geändert werden können. Im Stand der Technik wurden Sensoren und Messgeräte, bei denen diese Eigenschaft verwendet wird, für Temperatur, elektrisches Feld/Spannung, Infrarotstrahlung, Ultraschallwellen, Strömungsgeschwindigkeit/-beschleunigung, Gase oder Druck studiert.
  • Die WO-A-95/04306 und die WO-A-96/00208 beschreiben organische Charge-Transfer-Verbindungen mit Flüssigkristalleigenschaften.
  • Die der vorliegenden Erfindung zugrundeliegende Aufgabe ist die Bereitstellung von Flüssigkristallverbindungen, die zusätzlich eine Ladungstransportfähigkeit aufweisen, und eines Verfahrens zur Herstellung der Flüssigkristallverbindungen.
  • Die vorstehend genannte Aufgabe kann mit der vorliegenden Erfindung gelöst werden, die nachstehend erläutert wird. Insbesondere wird gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung eine Zusammensetzung für eine elektrolumineszierende Vorrichtung bereitgestellt, umfassend eine Flüssigkristallverbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (I) dargestellt ist:
    Figure 00010001
    wobei R1 und R2 jeweils unabhängig eine geradkettige, verzweigte oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellen und an den aromatischen Ring direkt oder durch X1 oder X2 gebunden sein können, wobei R3 ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Methylgruppe darstellt, wobei X1 und X2 jeweils unabhängig ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine -CO-, eine -OCO-, eine -COO-, eine -N=CH-, eine -CONH-, eine -NH-, eine -NHCO- oder eine -CH2-Gruppe darstellen, und einen lumineszierenden Farbstoff.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine Zusammensetzung für eine elektrolumineszierende Vorrichtung bereitgestellt, umfassend eine Flüssigkristallverbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (II) dargestellt ist:
    Figure 00020001
    wobei R1 und R2 jeweils unabhängig eine geradkettige, verzweigte oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellen und an den aromatischen Ring direkt oder durch X1 oder X2 gebunden sein können, wobei R3 ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Methylgruppe darstellt, wobei X1 und X2 jeweils unabhängig ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine -CO-, eine -OCO-, eine -COO-, eine -N=CH-, eine -CONH-, eine -NH-, eine -NHCO- oder eine -CH2-Gruppe darstellen, und wobei Z eine -COO-, eine -OCO-, eine -N=N-, eine -CH=N-, eine -CH2S-, eine -CH=CH- oder eine -C≡C-Gruppe darstellt, und einen lumineszierenden Farbstoff.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine Zusammensetzung mit der allgemeinen Formel (I) bereitgestellt, bei der die Flüssigkristallverbindung durch ein Verfahren hergestellt ist, umfassend die Schritte des Umsetzens einer Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (1) dargestellt ist, mit einer Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (2) dargestellt ist:
    Figure 00020002
    Figure 00030001
    wobei R1, R2, R3, X1 und X2 wie vorstehend definiert sind.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine Zusammensetzung mit der allgemeinen Formel (II) bereitgestellt, bei der die Flüssigkristallverbindung durch ein Verfahren hergestellt ist, umfassend die Schritte des Umsetzens einer Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (3) dargestellt ist, mit einer Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (4) dargestellt ist:
    Figure 00030002
    wobei R1, R2, R3, X1 und X2 wie vorstehend definiert sind und wobei Y1 und Y2 entsprechende Gruppen sind, die miteinander umgesetzt sind, um eine -COO-, eine -OCO-, eine -N=N-, eine -CH=N-, eine -CH2S-, eine -CH=CH- oder eine -C≡C-Gruppe zu bilden.
  • Die vorliegende Erfindung kann neue Flüssigkristallverbindungen bereitstellen, die nicht nur eine Flüssigkristallinität, sondern auch eine Ladungstransportfähigkeit aufweisen. Die neuen Flüssigkristallverbindungen können in Anwendungen eingesetzt werden, bei denen die herkömmlichen Flüssigkristallverbindungen verwendet werden, und sie sind zusätzlich als Materialien für optische Sensoren, elektrolumineszierende Vorrichtungen, Photoleiter, Raumlicht-Modulationsvorrichtungen, Dünnfilmtransistoren und andere Sensoren geeignet, bei denen die Ladungstransportfähigkeit verwendet wird. Insbesondere weisen einige der erfindungsgemäßen Flüssigkristallverbindungen sowohl eine Elektronentransportfähigkeit als auch eine Löchertransportfähigkeit auf und wenn sie mit einem Fluoreszenzmaterial gemischt werden, um sie als Material für eine elektrolumineszierende Vorrichtung einzusetzen, können sie eine Lumineszenz bereitstellen.
  • Die vorliegende Erfindung wird nachstehend detaillierter unter Bezugnahme auf die folgenden bevorzugten Ausführungsformen beschrieben.
  • Beispiel 1
  • 50 ml THF (Tetrahydrofuran) wurden 2,91 g (0,12 mol) metallischem Magnesium zugesetzt und das Gemisch wurde gerührt. 100 ml einer Lösung von 26,89 g (0,1 mol) p-Octylbrombenzol in THF wurden dem Gemisch tropfenweise zugesetzt und das Gemisch wurde erwärmt. Nachdem der Start der Reaktion bestätigt worden ist, wurde das Gemisch 1 Stunde unter Rückfluss gehalten. Das Gemisch wurde auf –78°C gekühlt, 12,46 g (0,12 mol) Trimethylborsäure wurden dem Gemisch tropfenweise zugesetzt und das Gemisch wurde 30 min gerührt. Die Temperatur wurde auf Raumtemperatur zurückgebracht, worauf eine weitere Stunde gerührt wurde. Dem Gemisch wurde verdünnte Chlorwasserstoffsäure zugesetzt und das Gemisch wurde eine Stunde gerührt. Die wässrige Schicht wurde mit Ether extrahiert und die Ölschicht wurde mit Wasser und dann mit einer wässrigen Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen. Die Ölschicht wurde dann über Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel wurde durch Destillation entfernt und das erhaltene Rohprodukt wurde mittels Chromatographie auf Silicagel gereinigt, wobei p-Octylphenylborsäure erhalten wurde.
  • Die vorstehend genannte Verbindung zeigte die folgenden Peaks im NMR-Spektrum: 1H-NMR (CDCl3) δ = 8,14 (2H, d, J = 8,6 Hz), 7,31 (2H, d, J = 7,9 Hz), 2,68 (2H, t, J = 7,3 Hz), 1,50–1,80 (4H, m), 1,20–1,40 (8H, m), 0,88 (3H, t, J = 7,6 Hz).
  • 22,29 g (0,1 mol) 2-Brom-6-naphthol, 11,22 g (0,2 mol) Kaliumhydroxid und 32,36 g (0,13 mol) 1-Bromdodecan wurden in Ethanol (300 ml) gelöst und die Lösung wurde 8 Stunden unter Rückfluss gehalten. Danach wurde der Lösung Wasser zugesetzt, das Gemisch wurde gekühlt und der erhaltene Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt und mit einer Natriumhydroxidlösung und dann mit Wasser gewaschen. Das so erhaltene Rohprodukt wurde aus Ethylacetat umkristallisiert, wobei 2-Brom-6-dodecyloxynaphthalin erhalten wurde.
  • Die vorstehend genannte Verbindung zeigte die folgenden Peaks im NMR-Spektrum: 1H-NMR (CDCl3) δ = 7,89 (1H, d, J = 2,0 Hz), 7,62 (1H, d, J = 8,9 Hz), 7,57 (1H, d, J = 8,9 Hz), 7,47 (1H, dd, J1 = 2,0 Hz, J2 = 8,9 Hz), 7,15 (1H, dd, J1 = 2,6 Hz, J2 = 8,9 Hz), 7,07 (1H, d, J = 2,6 Hz), 4,04 (2H, t, J = 6,6 Hz), 1,84 (2H, quint, J = 6,6 Hz), 1,40–1,50 (4H, m), 1,17–1,40 (14H, m), 0,88 (3H, t, J = 6,8 Hz).
  • 2,01 g (0,01 mol) p-Octylphenylborsäure, 3,91 g (0,01 mol) 2-Brom-6-dodecyloxynaphthalin und Pd(PPh3)4 (0,0005 mol) wurden in Dimethoxyethan (50 ml) gelöst, der Lösung wurde eine 10%ige wässrige Kaliumcarbonatlösung (40 ml) zugesetzt und das Gemisch wurde eine Stunde unter Rückfluss gehalten. Nach dem Abkühlen wurde der erhaltene Niederschlag durch Filtration gesammelt und mit Wasser und Ethanol gewaschen. Das so erhaltene Rohprodukt wurde aus Hexan umkristallisiert, wobei eine Verbindung der nachstehenden Formel erhalten wurde:
    Figure 00050001
  • Die vorstehend genannte Verbindung zeigte die folgenden Peaks im NMR-Spektrum; 1H-NMR (CDCl3) 6 = 7,94 (1H, d, J = 1,3 Hz), 7,77 (2H, d, J = 8,6 Hz), 7,69 (1H, dd, J1 = 1,7 Hz, J2 = 8,6 Hz), 7,62 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,28 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,16 (1H, dd, J1 = 2,6 Hz, J2 = 8,3 Hz), 7,14 (1H, s), 4,08 (2H, t, J = 6,6 Hz), 2,66 (2H, t, J = 7,3 Hz), 1,86 (2H, quint, J = 6,8 Hz), 1,40–1,70 (4H, m), 1,20–1,70 (26H, m), 0,89 (3H, t, J = 5,6 Hz), 0,88 (3H, t, J = 6,9 Hz).
  • Die vorstehende Verbindung hatte die folgenden Phasenübergangstemperaturen.
  • Kristall – 79,3°C – SmX1 – 100,4°C – SmX2 – 121,3°C – Iso (X1 und X2 wurden nicht identifiziert).
  • Die Ladungsbeweglichkeit der vorstehenden Verbindung betrug 10–3 cm2/Vs sowohl für die Elektronen als auch für die Löcher.
  • Beispiel 2
  • 2,18 g (0,01 mol) p-Octylbenzaldehyd und 3,28 g (0,01 mol) 2-Amino-6-dodecyloxynaphthalin wurden in Ethanol (30 ml) gelöst und die Lösung wurde 2 Stunden unter Rühren bei 70°C erhitzt. Nach der Umsetzung wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und der ausgefallene Feststoff wurde durch Filtration gesammelt und aus Ethanol umkristallisiert, wobei eine Verbindung der nachstehenden Formel erhalten wurde. Diese Verbindung hatte die gleichen Eigenschaften wie die in Beispiel 1 hergestellte Verbindung.
  • Figure 00060001
  • Beispiel 3
  • Das Verfahren von Beispiel 1 wurde zur Herstellung von Flüssigkristallverbindungen der allgemeinen Formel (I) wiederholt, wobei R1, R2, R3, X1 und X2 die in Tabelle 1 dargestellten Gruppen repräsentieren. Alle so erhaltenen Flüssigkristallverbindungen hatten die gleichen Eigenschaften wie die in Beispiel 1 hergestellte Flüssigkristallverbindung.
  • Tabelle 1
    Figure 00060002
  • Beispiel 4
  • Das Verfahren von Beispiel 2 wurde zur Herstellung von Flüssigkristallverbindungen der allgemeinen Formel (II) wiederholt, wobei R1, R2, R3, X1, X2 und Z die in Tabelle 2 dargestellten Gruppen repräsentieren. Alle so erhaltenen Flüssigkristallverbindungen hatten die gleichen Eigenschaften wie die in Beispiel 2 hergestellte Flüssigkristallverbindung.
  • Tabelle 2
    Figure 00070001
  • Beispiel 5
  • Zwei Glassubstrate mit jeweils einer ITO-Elektrode (elektrischer Oberflächenwiderstand: 100-200Ω/?), die durch Vakuumfilmbildung bereitgestellt worden ist, wurden so aufeinander laminiert, dass die ITO-Elektroden einander gegenüber lagen, während unter Verwendung von Beabstandungspartikeln ein Spalt (etwa 2 μm) zwischen diesen bereitgestellt wurde, wodurch eine Zelle hergestellt wurde. Die in Beispiel 1 hergestellte Naphthalin-Flüssigkristallverbindung (2-(4'-Octylphenyl)-6-dodecyloxynaphthalin, Kristall – 79°C – SmX – 121°C – Iso) wurde mit 1 mol-% eines Lumineszenzfarbstoffs (3-(2-Benzothiazolyl)-7-(diethylamino)-2H-1-benzopyran-2-on (hergestellt von Nihon Kanko Shikiso Kenkyusho (Japan Photosensitive Dye Laboratory), Oszillationswellenlänge: 507–585 nm) gemischt und das Gemisch wurde bei 125°C in die Zelle gegossen. An die Zelle wurde an einem dunklen Ort ein elektrisches Gleichspannungsfeld von 250 V angelegt. Als Ergebnis wurde eine Lichtemission beobachtet, welche die Fluoreszenzwellenlänge des Fluoreszenzfarbstoffs aufwies.
  • Wie es vorstehend beschrieben worden ist, kann die vorliegende Erfindung neue Flüssigkristallverbindungen bereitstellen, die nicht nur Flüssigkristallinität, sondern auch eine Ladungstransportfähigkeit aufweisen. Die neuen Flüssigkristallverbindungen können in Anwendungen eingesetzt werden, bei denen herkömmliche Flüssigkristallverbindungen verwendet werden und sie sind zusätzlich als Materialien für optische Sensoren, elektrolumineszierende Vorrichtungen, Photoleiter, Raumlicht-Modulationsvorrichtungen, Dünnfilmtransistoren und andere Sensoren geeignet, bei denen die Ladungstransportfähigkeit verwendet wird. Insbesondere weisen einige der erfindungsgemäßen Flüssigkristallverbindungen sowohl eine Elektronentransportfähigkeit als auch eine Löchertransportfähigkeit auf und wenn sie mit einem Fluoreszenzmaterial gemischt werden, um sie als Material für eine elektrolumineszierende Vorrichtung einzusetzen, können sie eine Lumineszenz bereitstellen.

Claims (8)

  1. Zusammensetzung für eine elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend eine Flüssigkristallverbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (I) dargestellt ist:
    Figure 00080001
    wobei R1 und R2 jeweils unabhängig eine geradkettige, verzweigte oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellen und an den aromatischen Ring direkt oder durch X1 oder X2 gebunden sein können, wobei R3 ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Methylgruppe darstellt, und wobei X1 und X2 jeweils unabhängig ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine -CO-, eine -OCO-, eine -COO-, eine -N=CH-, eine -CONH-, eine -NH-, eine -NHCO- oder eine -CH2-Gruppe darstellen, und einen lumineszierenden Farbstoff.
  2. Zusammensetzung für eine elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend eine Flüssigkristallverbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (II) dargestellt ist:
    Figure 00080002
    wobei R1 und R2 jeweils unabhängig eine geradkettige, verzweigte oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellen und an den aromatischen Ring direkt oder durch X1 oder X2 gebunden sein können, wobei R3 ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Methylgruppe darstellt, wobei X1 und X2 jeweils unabhängig ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine -CO-, eine -OCO-, eine -COO-, eine -N=CH-, eine -CONH-, eine -NH-, eine -NHCO- oder eine -CH2-Gruppe darstellen, und wobei Z eine -COO-, eine -OCO-, eine -N=N-, eine -CH=N-, eine -CH2S-, eine -CH=CH- oder eine -C≡C-Gruppe darstellt, und einen lumineszierenden Farbstoff.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Flüssigkristallverbindung durch ein Verfahren hergestellt ist, umfassend die Schritte des Umsetzens einer Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (1) dargestellt ist, mit einer Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (2) dargestellt ist:
    Figure 00090001
    wobei R1, R2, R3, X1 und X2 wie vorstehend definiert sind.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die Flüssigkristallverbindung durch ein Verfahren hergestellt ist, umfassend die Schritte des Umsetzens einer Ver bindung, die durch die folgende allgemeine Formel (3) dargestellt ist, mit einer Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (4) dargestellt ist:
    Figure 00100001
    wobei R1, R2, R3, X1 und X2 wie vorstehend definiert sind und wobei Y1 und Y2 entsprechende Gruppen sind, die miteinander umgesetzt sind, um eine -COO-, eine -OCO-, eine -N=N-, eine -CH=N-, eine -CH2S-, eine -CH=CH- oder eine -C≡C-Gruppe zu bilden.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Flüssigkristallverbindung eine Ladungstransportfähigkeit aufweist.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei die Flüssigkristallverbindung eine Flüssigkristallphase aufweist, die eine smektische Phase umfaßt.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei R3 ein Wasserstoffatom darstellt und wobei X1 und X2 jeweils unabhängig ein Sauerstoffatom oder eine -CH2-, eine -CO-, eine -OCO-, eine -COO-, oder eine -N=CH-Gruppe darstellen.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei R3 ein Wasserstoffatom darstellt und wobei X1 und X2 jeweils unabhängig ein Sauerstoffatom oder eine -CH2-, eine -CO-, eine -OCO-, eine -COO-, oder eine -N=CH-Gruppe darstellen.
DE69814203T 1997-02-19 1998-02-19 Flüssigkristallverbindungen und Verfahren zur Herstellung Expired - Lifetime DE69814203T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP04959397A JP4116109B2 (ja) 1997-02-19 1997-02-19 エレクトロルミネッセンス素子用組成物
JP4959397 1997-02-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69814203D1 DE69814203D1 (de) 2003-06-12
DE69814203T2 true DE69814203T2 (de) 2004-02-19

Family

ID=12835544

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69814203T Expired - Lifetime DE69814203T2 (de) 1997-02-19 1998-02-19 Flüssigkristallverbindungen und Verfahren zur Herstellung

Country Status (4)

Country Link
US (1) US6174455B1 (de)
EP (1) EP0860417B1 (de)
JP (1) JP4116109B2 (de)
DE (1) DE69814203T2 (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6720039B1 (en) * 1997-02-19 2004-04-13 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Liquid crystalline compounds and process for producing the same
US6224787B1 (en) * 1997-03-10 2001-05-01 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Liquid crystalline charge transport material
US20010004107A1 (en) * 1997-11-04 2001-06-21 Junichi Hanna Fluorescent liquid crystalline charge transfer materials
JP4074719B2 (ja) * 1999-01-08 2008-04-09 大日本印刷株式会社 情報記録媒体
JP4262834B2 (ja) 1999-06-14 2009-05-13 大日本印刷株式会社 バインダー添加型電荷輸送液晶材料
US20010048982A1 (en) * 2000-04-28 2001-12-06 Tohoku Pioneer Corporation Organic electroluminescent display device and chemical compounds for liquid crystals
JP4749591B2 (ja) * 2000-04-28 2011-08-17 東北パイオニア株式会社 液晶表示機能を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子及び液晶材料
JP2002043056A (ja) * 2000-07-19 2002-02-08 Canon Inc 発光素子
JP2008303170A (ja) * 2007-06-07 2008-12-18 Tosoh Organic Chemical Co Ltd ２−ｔ−アミロキシ−６−ハロナフタレンおよびその製造方法、ならびに２−ｔ−アミロキシ−６−ビニルナフタレンおよびその製造方法
JP5419337B2 (ja) * 2007-09-02 2014-02-19 独立行政法人科学技術振興機構 ネマティック液晶性有機半導体材料
CN104073260A (zh) * 2014-05-28 2014-10-01 北京大学 萘系列高双折射率液晶化合物及其制备方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1603075A (en) 1977-10-24 1981-11-18 Secr Defence Liquid crystal esters containing naphthyl groups
DE2949080A1 (de) * 1979-12-06 1981-06-11 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Naphthalinderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
JPS6050539A (ja) 1983-08-31 1985-03-20 Toyo Ink Mfg Co Ltd 電子写真感光体
GB8610349D0 (en) 1986-04-28 1986-06-04 Bdh Ltd 6-hydroxy-2-naphthoic acid derivatives
CA1294954C (en) 1986-12-26 1992-01-28 Masakatsu Nakatsuka Optically active naphthalene derivatives
DE3837208A1 (de) 1987-11-11 1989-05-24 Merck Patent Gmbh Naphthylacetylene
ATE109127T1 (de) 1988-05-12 1994-08-15 Mitsui Petrochemical Ind Naphthalen-verbindung und dieselbe enthaltende flüssigkristalline zusammensetzung.
EP0453503B1 (de) 1989-01-16 1995-03-22 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Flüssigkristalline eigenschaften besitzende phenylnaphthalene
US5252253A (en) * 1989-01-16 1993-10-12 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Phenyl naphthalenes having liquid crystalline properties
DE4116158A1 (de) 1991-05-17 1992-11-26 Merck Patent Gmbh Fluorphenylnaphthaline
EP0517498A1 (de) 1991-06-03 1992-12-09 Sanyo Chemical Industries Ltd. Flüssigkristalline Verbindungen sowie Flüssigkristallzusammensetzungen
EP0518636A1 (de) 1991-06-11 1992-12-16 Sanyo Chemical Industries Ltd. Flüssigkristalline Verbindungen sowie Flüssigkristallzusammensetzungen
JPH0625061A (ja) 1992-06-22 1994-02-01 Sanyo Chem Ind Ltd 液晶化合物および組成物
DE4325238A1 (de) 1993-07-28 1995-02-02 Basf Ag Organische Ladungstransportverbindungen mit flüssigkristallinen Eigenschaften
DE4422332A1 (de) 1994-06-27 1996-01-04 Basf Ag Oligomere flüssigkristalline Triphenylenderivate und ihre Verwendung als Ladungstransportsubstanzen in der Elektrophotographie
JPH08109145A (ja) * 1994-10-12 1996-04-30 Canon Inc エチニレン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
US5861108A (en) 1995-07-07 1999-01-19 Mitsui Chemicals, Inc. Naphthalene compound, and liquid crystal composition and liquid crystal element using the same

Also Published As

Publication number Publication date
EP0860417B1 (de) 2003-05-07
EP0860417A3 (de) 1999-07-28
EP0860417A2 (de) 1998-08-26
JP4116109B2 (ja) 2008-07-09
DE69814203D1 (de) 2003-06-12
JPH10231260A (ja) 1998-09-02
US6174455B1 (en) 2001-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2944905C2 (de)
EP0023728B1 (de) Anisotrope Verbindungen mit negativer oder positiver D.K. Anisotropie und geringer optischer Anisotropie und Flüssigkristallmischungen, die diese anisotropen Verbindungen enthalten
DE3752264T2 (de) Flüssigkristallines Polymer
DE3524489C2 (de)
EP0675186A1 (de) Photovernetzbare Flüssigkristalle
DE69814203T2 (de) Flüssigkristallverbindungen und Verfahren zur Herstellung
CH644574A5 (de) Anisotrope cyclohexenverbindungen und fluessigkristallmischungen.
DE3743965C2 (de) Optisch aktive Flüssigkristall-Verbindung und sie enthaltende Flüssigkristall-Zusammensetzung
DE68922765T2 (de) Substituierte Naphthalen-Verbindungen und diese enthaltende Flüssigkristall-Zusammensetzungen.
CH645104A5 (de) Nematische fluessig-kristalline 5-cyan-2-(4-acyloxy-phenyl)-pyrimidine und diese enthaltende gemische.
DE69232583T2 (de) Anisotrope organische verbindungen
DE3823154A1 (de) Neue ferroelektrische fluessigkristalline polymere
DE19500768C2 (de) Phenanthren-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
EP0321504B1 (de) Chirale aryloxypropionsäureester und ihre verwendung als dotierstoff in flüssigkristall-phasen
DE69608895T2 (de) Polyzyklische verbindungen, daraus zusammengesetzte flüssigkristalline materialien, und sie enthaltende flüssigkristalline zusammensetzungen und eine flüssigkristallvorrichtung welche diese enthält.
DE3302218C2 (de) Verwendung nematischer flüssig-kristalliner Verbindungen für optoelektronische Bauelemente
DE69103730T2 (de) Optisch-aktiver Alkohol, Verfahren zu ihrer Herstellung und davon abgeleitete flüssigkristalline Verbindung.
DE69632697T2 (de) Naphtholverbindung sowie Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallelement, die diese Verbindung enthalten
DE69008473T2 (de) Dicyclohexylethylenderivate.
DE69232750T2 (de) Organische naphtyl verbindungen
DE69001601T2 (de) Ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung.
DE69004188T2 (de) Carboxylatverbindungen, diese Verbindungen enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen und flüssigkristalliner Bauteil.
DE69012474T2 (de) Cyclohexenylethanverbindungen.
DE19840447B4 (de) Fluorierte Derivate des Indans und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
DE60313847T2 (de) Flüssigkristalline verbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition