DE69814203T2 - Flüssigkristallverbindungen und Verfahren zur Herstellung - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Flüssigkristallverbindungen und insbesondere neue Kristallverbindungen, die Flüssigkristallinität und darüber hinaus eine Ladungstransportfähigkeit zeigen, sowie ein Verfahren zur Herstellung der Flüssigkristallverbindungen.
  • Flüssigkristallverbindungen mit verschiedenen Strukturen sind bekannt und werden als Materialien für Informationsanzeigevorrichtungen unter Verwendung elektrooptischer Effekte auf der Basis des Ausrichtungseffekts von Flüssigkristallmolekülen, der durch Anlegen einer Spannung erreicht wird, weithin verwendet. Ferner wird die Anwendung von Flüssigkristallverbindungen auf optische Blenden, optische Sperren, Modulationsvorrichtungen, Linsen, Lichtstrahlablenkung/optische Schalter, Phasenbeugungsgitter, optische Logikvorrichtungen, Speichervorrichtungen und dergleichen untersucht. Eine externe Anregung durch Wärme, ein elektrisches Feld, ein Magnetfeld, Druck oder dergleichen führt zu einem Übergang der Ausrichtung von Flüssigkristallmolekülen, der es ermöglicht, dass optische Eigenschaften und die elektrische Kapazität einfach geändert werden können. Im Stand der Technik wurden Sensoren und Messgeräte, bei denen diese Eigenschaft verwendet wird, für Temperatur, elektrisches Feld/Spannung, Infrarotstrahlung, Ultraschallwellen, Strömungsgeschwindigkeit/-beschleunigung, Gase oder Druck studiert.
  • Die WO-A-95/04306 und die WO-A-96/00208 beschreiben organische Charge-Transfer-Verbindungen mit Flüssigkristalleigenschaften.
  • Die der vorliegenden Erfindung zugrundeliegende Aufgabe ist die Bereitstellung von Flüssigkristallverbindungen, die zusätzlich eine Ladungstransportfähigkeit aufweisen, und eines Verfahrens zur Herstellung der Flüssigkristallverbindungen.
  • Die vorstehend genannte Aufgabe kann mit der vorliegenden Erfindung gelöst werden, die nachstehend erläutert wird. Insbesondere wird gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung eine Zusammensetzung für eine elektrolumineszierende Vorrichtung bereitgestellt, umfassend eine Flüssigkristallverbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (I) dargestellt ist:
    Figure 00010001
    wobei R1 und R2 jeweils unabhängig eine geradkettige, verzweigte oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellen und an den aromatischen Ring direkt oder durch X1 oder X2 gebunden sein können, wobei R3 ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Methylgruppe darstellt, wobei X1 und X2 jeweils unabhängig ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine -CO-, eine -OCO-, eine -COO-, eine -N=CH-, eine -CONH-, eine -NH-, eine -NHCO- oder eine -CH2-Gruppe darstellen, und einen lumineszierenden Farbstoff.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine Zusammensetzung für eine elektrolumineszierende Vorrichtung bereitgestellt, umfassend eine Flüssigkristallverbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (II) dargestellt ist:
    Figure 00020001
    wobei R1 und R2 jeweils unabhängig eine geradkettige, verzweigte oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellen und an den aromatischen Ring direkt oder durch X1 oder X2 gebunden sein können, wobei R3 ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Methylgruppe darstellt, wobei X1 und X2 jeweils unabhängig ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine -CO-, eine -OCO-, eine -COO-, eine -N=CH-, eine -CONH-, eine -NH-, eine -NHCO- oder eine -CH2-Gruppe darstellen, und wobei Z eine -COO-, eine -OCO-, eine -N=N-, eine -CH=N-, eine -CH2S-, eine -CH=CH- oder eine -C≡C-Gruppe darstellt, und einen lumineszierenden Farbstoff.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine Zusammensetzung mit der allgemeinen Formel (I) bereitgestellt, bei der die Flüssigkristallverbindung durch ein Verfahren hergestellt ist, umfassend die Schritte des Umsetzens einer Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (1) dargestellt ist, mit einer Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (2) dargestellt ist:
    Figure 00020002
    Figure 00030001
    wobei R1, R2, R3, X1 und X2 wie vorstehend definiert sind.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine Zusammensetzung mit der allgemeinen Formel (II) bereitgestellt, bei der die Flüssigkristallverbindung durch ein Verfahren hergestellt ist, umfassend die Schritte des Umsetzens einer Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (3) dargestellt ist, mit einer Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (4) dargestellt ist:
    Figure 00030002
    wobei R1, R2, R3, X1 und X2 wie vorstehend definiert sind und wobei Y1 und Y2 entsprechende Gruppen sind, die miteinander umgesetzt sind, um eine -COO-, eine -OCO-, eine -N=N-, eine -CH=N-, eine -CH2S-, eine -CH=CH- oder eine -C≡C-Gruppe zu bilden.
  • Die vorliegende Erfindung kann neue Flüssigkristallverbindungen bereitstellen, die nicht nur eine Flüssigkristallinität, sondern auch eine Ladungstransportfähigkeit aufweisen. Die neuen Flüssigkristallverbindungen können in Anwendungen eingesetzt werden, bei denen die herkömmlichen Flüssigkristallverbindungen verwendet werden, und sie sind zusätzlich als Materialien für optische Sensoren, elektrolumineszierende Vorrichtungen, Photoleiter, Raumlicht-Modulationsvorrichtungen, Dünnfilmtransistoren und andere Sensoren geeignet, bei denen die Ladungstransportfähigkeit verwendet wird. Insbesondere weisen einige der erfindungsgemäßen Flüssigkristallverbindungen sowohl eine Elektronentransportfähigkeit als auch eine Löchertransportfähigkeit auf und wenn sie mit einem Fluoreszenzmaterial gemischt werden, um sie als Material für eine elektrolumineszierende Vorrichtung einzusetzen, können sie eine Lumineszenz bereitstellen.
  • Die vorliegende Erfindung wird nachstehend detaillierter unter Bezugnahme auf die folgenden bevorzugten Ausführungsformen beschrieben.
  • Beispiel 1
  • 50 ml THF (Tetrahydrofuran) wurden 2,91 g (0,12 mol) metallischem Magnesium zugesetzt und das Gemisch wurde gerührt. 100 ml einer Lösung von 26,89 g (0,1 mol) p-Octylbrombenzol in THF wurden dem Gemisch tropfenweise zugesetzt und das Gemisch wurde erwärmt. Nachdem der Start der Reaktion bestätigt worden ist, wurde das Gemisch 1 Stunde unter Rückfluss gehalten. Das Gemisch wurde auf –78°C gekühlt, 12,46 g (0,12 mol) Trimethylborsäure wurden dem Gemisch tropfenweise zugesetzt und das Gemisch wurde 30 min gerührt. Die Temperatur wurde auf Raumtemperatur zurückgebracht, worauf eine weitere Stunde gerührt wurde. Dem Gemisch wurde verdünnte Chlorwasserstoffsäure zugesetzt und das Gemisch wurde eine Stunde gerührt. Die wässrige Schicht wurde mit Ether extrahiert und die Ölschicht wurde mit Wasser und dann mit einer wässrigen Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen. Die Ölschicht wurde dann über Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel wurde durch Destillation entfernt und das erhaltene Rohprodukt wurde mittels Chromatographie auf Silicagel gereinigt, wobei p-Octylphenylborsäure erhalten wurde.
  • Die vorstehend genannte Verbindung zeigte die folgenden Peaks im NMR-Spektrum: 1H-NMR (CDCl3) δ = 8,14 (2H, d, J = 8,6 Hz), 7,31 (2H, d, J = 7,9 Hz), 2,68 (2H, t, J = 7,3 Hz), 1,50–1,80 (4H, m), 1,20–1,40 (8H, m), 0,88 (3H, t, J = 7,6 Hz).
  • 22,29 g (0,1 mol) 2-Brom-6-naphthol, 11,22 g (0,2 mol) Kaliumhydroxid und 32,36 g (0,13 mol) 1-Bromdodecan wurden in Ethanol (300 ml) gelöst und die Lösung wurde 8 Stunden unter Rückfluss gehalten. Danach wurde der Lösung Wasser zugesetzt, das Gemisch wurde gekühlt und der erhaltene Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt und mit einer Natriumhydroxidlösung und dann mit Wasser gewaschen. Das so erhaltene Rohprodukt wurde aus Ethylacetat umkristallisiert, wobei 2-Brom-6-dodecyloxynaphthalin erhalten wurde.
  • Die vorstehend genannte Verbindung zeigte die folgenden Peaks im NMR-Spektrum: 1H-NMR (CDCl3) δ = 7,89 (1H, d, J = 2,0 Hz), 7,62 (1H, d, J = 8,9 Hz), 7,57 (1H, d, J = 8,9 Hz), 7,47 (1H, dd, J1 = 2,0 Hz, J2 = 8,9 Hz), 7,15 (1H, dd, J1 = 2,6 Hz, J2 = 8,9 Hz), 7,07 (1H, d, J = 2,6 Hz), 4,04 (2H, t, J = 6,6 Hz), 1,84 (2H, quint, J = 6,6 Hz), 1,40–1,50 (4H, m), 1,17–1,40 (14H, m), 0,88 (3H, t, J = 6,8 Hz).
  • 2,01 g (0,01 mol) p-Octylphenylborsäure, 3,91 g (0,01 mol) 2-Brom-6-dodecyloxynaphthalin und Pd(PPh3)4 (0,0005 mol) wurden in Dimethoxyethan (50 ml) gelöst, der Lösung wurde eine 10%ige wässrige Kaliumcarbonatlösung (40 ml) zugesetzt und das Gemisch wurde eine Stunde unter Rückfluss gehalten. Nach dem Abkühlen wurde der erhaltene Niederschlag durch Filtration gesammelt und mit Wasser und Ethanol gewaschen. Das so erhaltene Rohprodukt wurde aus Hexan umkristallisiert, wobei eine Verbindung der nachstehenden Formel erhalten wurde:
    Figure 00050001
  • Die vorstehend genannte Verbindung zeigte die folgenden Peaks im NMR-Spektrum; 1H-NMR (CDCl3) 6 = 7,94 (1H, d, J = 1,3 Hz), 7,77 (2H, d, J = 8,6 Hz), 7,69 (1H, dd, J1 = 1,7 Hz, J2 = 8,6 Hz), 7,62 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,28 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,16 (1H, dd, J1 = 2,6 Hz, J2 = 8,3 Hz), 7,14 (1H, s), 4,08 (2H, t, J = 6,6 Hz), 2,66 (2H, t, J = 7,3 Hz), 1,86 (2H, quint, J = 6,8 Hz), 1,40–1,70 (4H, m), 1,20–1,70 (26H, m), 0,89 (3H, t, J = 5,6 Hz), 0,88 (3H, t, J = 6,9 Hz).
  • Die vorstehende Verbindung hatte die folgenden Phasenübergangstemperaturen.
  • Kristall – 79,3°C – SmX1 – 100,4°C – SmX2 – 121,3°C – Iso (X1 und X2 wurden nicht identifiziert).
  • Die Ladungsbeweglichkeit der vorstehenden Verbindung betrug 10–3 cm2/Vs sowohl für die Elektronen als auch für die Löcher.
  • Beispiel 2
  • 2,18 g (0,01 mol) p-Octylbenzaldehyd und 3,28 g (0,01 mol) 2-Amino-6-dodecyloxynaphthalin wurden in Ethanol (30 ml) gelöst und die Lösung wurde 2 Stunden unter Rühren bei 70°C erhitzt. Nach der Umsetzung wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und der ausgefallene Feststoff wurde durch Filtration gesammelt und aus Ethanol umkristallisiert, wobei eine Verbindung der nachstehenden Formel erhalten wurde. Diese Verbindung hatte die gleichen Eigenschaften wie die in Beispiel 1 hergestellte Verbindung.
  • Figure 00060001
  • Beispiel 3
  • Das Verfahren von Beispiel 1 wurde zur Herstellung von Flüssigkristallverbindungen der allgemeinen Formel (I) wiederholt, wobei R1, R2, R3, X1 und X2 die in Tabelle 1 dargestellten Gruppen repräsentieren. Alle so erhaltenen Flüssigkristallverbindungen hatten die gleichen Eigenschaften wie die in Beispiel 1 hergestellte Flüssigkristallverbindung.
  • Tabelle 1
    Figure 00060002
  • Beispiel 4
  • Das Verfahren von Beispiel 2 wurde zur Herstellung von Flüssigkristallverbindungen der allgemeinen Formel (II) wiederholt, wobei R1, R2, R3, X1, X2 und Z die in Tabelle 2 dargestellten Gruppen repräsentieren. Alle so erhaltenen Flüssigkristallverbindungen hatten die gleichen Eigenschaften wie die in Beispiel 2 hergestellte Flüssigkristallverbindung.
  • Tabelle 2
    Figure 00070001
  • Beispiel 5
  • Zwei Glassubstrate mit jeweils einer ITO-Elektrode (elektrischer Oberflächenwiderstand: 100-200Ω/?), die durch Vakuumfilmbildung bereitgestellt worden ist, wurden so aufeinander laminiert, dass die ITO-Elektroden einander gegenüber lagen, während unter Verwendung von Beabstandungspartikeln ein Spalt (etwa 2 μm) zwischen diesen bereitgestellt wurde, wodurch eine Zelle hergestellt wurde. Die in Beispiel 1 hergestellte Naphthalin-Flüssigkristallverbindung (2-(4'-Octylphenyl)-6-dodecyloxynaphthalin, Kristall – 79°C – SmX – 121°C – Iso) wurde mit 1 mol-% eines Lumineszenzfarbstoffs (3-(2-Benzothiazolyl)-7-(diethylamino)-2H-1-benzopyran-2-on (hergestellt von Nihon Kanko Shikiso Kenkyusho (Japan Photosensitive Dye Laboratory), Oszillationswellenlänge: 507–585 nm) gemischt und das Gemisch wurde bei 125°C in die Zelle gegossen. An die Zelle wurde an einem dunklen Ort ein elektrisches Gleichspannungsfeld von 250 V angelegt. Als Ergebnis wurde eine Lichtemission beobachtet, welche die Fluoreszenzwellenlänge des Fluoreszenzfarbstoffs aufwies.
  • Wie es vorstehend beschrieben worden ist, kann die vorliegende Erfindung neue Flüssigkristallverbindungen bereitstellen, die nicht nur Flüssigkristallinität, sondern auch eine Ladungstransportfähigkeit aufweisen. Die neuen Flüssigkristallverbindungen können in Anwendungen eingesetzt werden, bei denen herkömmliche Flüssigkristallverbindungen verwendet werden und sie sind zusätzlich als Materialien für optische Sensoren, elektrolumineszierende Vorrichtungen, Photoleiter, Raumlicht-Modulationsvorrichtungen, Dünnfilmtransistoren und andere Sensoren geeignet, bei denen die Ladungstransportfähigkeit verwendet wird. Insbesondere weisen einige der erfindungsgemäßen Flüssigkristallverbindungen sowohl eine Elektronentransportfähigkeit als auch eine Löchertransportfähigkeit auf und wenn sie mit einem Fluoreszenzmaterial gemischt werden, um sie als Material für eine elektrolumineszierende Vorrichtung einzusetzen, können sie eine Lumineszenz bereitstellen.

Claims (8)

  1. Zusammensetzung für eine elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend eine Flüssigkristallverbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (I) dargestellt ist:
    Figure 00080001
    wobei R1 und R2 jeweils unabhängig eine geradkettige, verzweigte oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellen und an den aromatischen Ring direkt oder durch X1 oder X2 gebunden sein können, wobei R3 ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Methylgruppe darstellt, und wobei X1 und X2 jeweils unabhängig ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine -CO-, eine -OCO-, eine -COO-, eine -N=CH-, eine -CONH-, eine -NH-, eine -NHCO- oder eine -CH2-Gruppe darstellen, und einen lumineszierenden Farbstoff.
  2. Zusammensetzung für eine elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend eine Flüssigkristallverbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (II) dargestellt ist:
    Figure 00080002
    wobei R1 und R2 jeweils unabhängig eine geradkettige, verzweigte oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellen und an den aromatischen Ring direkt oder durch X1 oder X2 gebunden sein können, wobei R3 ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine Methylgruppe darstellt, wobei X1 und X2 jeweils unabhängig ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine -CO-, eine -OCO-, eine -COO-, eine -N=CH-, eine -CONH-, eine -NH-, eine -NHCO- oder eine -CH2-Gruppe darstellen, und wobei Z eine -COO-, eine -OCO-, eine -N=N-, eine -CH=N-, eine -CH2S-, eine -CH=CH- oder eine -C≡C-Gruppe darstellt, und einen lumineszierenden Farbstoff.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Flüssigkristallverbindung durch ein Verfahren hergestellt ist, umfassend die Schritte des Umsetzens einer Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (1) dargestellt ist, mit einer Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (2) dargestellt ist:
    Figure 00090001
    wobei R1, R2, R3, X1 und X2 wie vorstehend definiert sind.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die Flüssigkristallverbindung durch ein Verfahren hergestellt ist, umfassend die Schritte des Umsetzens einer Ver bindung, die durch die folgende allgemeine Formel (3) dargestellt ist, mit einer Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (4) dargestellt ist:
    Figure 00100001
    wobei R1, R2, R3, X1 und X2 wie vorstehend definiert sind und wobei Y1 und Y2 entsprechende Gruppen sind, die miteinander umgesetzt sind, um eine -COO-, eine -OCO-, eine -N=N-, eine -CH=N-, eine -CH2S-, eine -CH=CH- oder eine -C≡C-Gruppe zu bilden.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Flüssigkristallverbindung eine Ladungstransportfähigkeit aufweist.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei die Flüssigkristallverbindung eine Flüssigkristallphase aufweist, die eine smektische Phase umfaßt.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei R3 ein Wasserstoffatom darstellt und wobei X1 und X2 jeweils unabhängig ein Sauerstoffatom oder eine -CH2-, eine -CO-, eine -OCO-, eine -COO-, oder eine -N=CH-Gruppe darstellen.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei R3 ein Wasserstoffatom darstellt und wobei X1 und X2 jeweils unabhängig ein Sauerstoffatom oder eine -CH2-, eine -CO-, eine -OCO-, eine -COO-, oder eine -N=CH-Gruppe darstellen.
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