JP4116109B2 - エレクトロルミネッセンス素子用組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、エレクトロルミネッセンス素子用組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、液晶性化合物としては、種々の構造を有するものが公知であり、主として電圧印加による液晶分子の配向効果に基づく電気光学効果を用いた情報表示デバイスの素材として広く使用されている。そのほか、光シャッタ、光学絞り、変調デバイス、レンズ、光偏向・光スイッチ、変調デバイス、位相回折格子、光ロジックデバイス、メモリデバイス等への応用が研究されている。又、液晶の分子配列は外部からの熱、電界、磁界、圧力等の刺激により光学特性、電気容量等が容易に変わる。この性質を利用した温度、電界・電圧、赤外線、超音波、流速・加速度、ガス又は圧力センサや計測が検討されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、エレクトロルミネッセンス素子用組成物を提供することを目的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】
上記目的は以下の本発明によって達成される。即ち、本発明は、下記一般式(I)又は(II)で表される液晶性化合物と発色色素とを含むことを特徴とするエレクトロルミネッセンス素子用組成物である。
【0005】
但し、上記式(I)中のR1とR2はそれぞれ独立に、炭素数1〜22の直鎖、分岐鎖又は環状構造を有する飽和又は不飽和の炭化水素基であり、X1又はX2を介さずに直接結合してもよい。R3は水素原子、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子又はメチル基、X1とX2はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−CO−基、−OCO−基、−COO−基、−N=CH−基、−CONH−基、−NH−基、−NHCO−基又は−CH2−基である。
又、上記式(II)中のR1とR2はそれぞれ独立に、炭素数1〜22の直鎖、分岐鎖又は環状構造を有する飽和又は不飽和の炭化水素基であり、X1又はX2を介さずに直接結合してもよい。R3は水素原子、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子又はメチル基、X1とX2はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−CO−基、−OCO−基、−COO−基、−N=CH−基、−CONH−基、−NH−基、−NHCO−基、−CH2−基、Zは−COO−基、−OCO−基、−N=N−基、−CH=N−基、−CH2S−基、−CH=CH−基又は−C≡C−基である。
【0006】
上記一般式(I)で表される液晶化合物は、下記一般式(1)で表される化合物と下記一般式(2)で表される化合物とを反応させることによって得られる。
【0007】
上記一般式(II)で表される液晶化合物は、下記一般式(3)で表される化合物と下記一般式(4)で表される化合物とを反応させることによって得られる。
但し、Y1とY2とは互いに反応して、−COO−基、−OCO−基、−N=N−基、−CH=N−基、−CH2S−基、−CH=CH−基又は−C≡C−基を生じる基である。
【0008】
本発明によれば、液晶性を有するとともに、電荷輸送性を有する新規液晶性化合物が提供される。該新規液晶性化合物は従来の用途に加えて、電荷輸送性を利用した光センサ、エレクトロルミネッセンス素子、光導電体、空間変調素子、薄膜トランジスター、その他のセンサー等の材料として有用である。特に本発明の液晶性化合物は化合物によっては電子輸送性、正孔輸送性の両輸送性を有し、エレクトロルミネッセンス素子の材料として使用した場合、蛍光材料と混合することによって発光を得ることができる。
【0009】
【実施例】
次に好ましい発明の実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
実施例1
金属マグネシウム2.91g(0.12mol)にTHF(テトラヒドロフラン)50mlを加えて攪拌する。p−オクチルブロモベンゼン26.89g(0.1mol)のTHF溶液100mlを滴下し、加熱する。反応開始を確認して1時間還流する。次いで、−78℃に冷却し、トリメチルホウ酸12.46g(0.12mol)を滴下して30分間攪拌する。室温に戻し、更に1時間攪拌する。希塩酸を加えて1時間攪拌した後、水層をエーテルで抽出し、油層を水、次いで炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄する。油層を硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで生成して、p−オクチルフェニルホウ酸を得た。
【0010】
上記化合物のNMR測定チャートによるピークは下記の通りであった。
1HNMR(CDCl3)
δ=8.14(2H,d,J=8.6Hz)、7.31(2H,d,J=7.9Hz)、2.68(2H,t,J=7.3Hz)、1.50−1.80(4H,m)、1.20−1.40(8H,m)、0.88(3H,t,J=7.6Hz)
【0011】
2−ブロモ−6−ナフトール22.29g(0.1mol)、水酸化カリウム11.22g(0.2mol)及び1−ブロモドデカン32.36g(0.13mol)をエタノール(300ml)に溶解し、8時間還流する。その後水を加えて冷却し、得られた沈殿を濾別し、水酸化ナトリウム溶液、次いで、水で洗浄する。酢酸エチルで再結晶し、2−ブロモ−6−ドデシロキシナフタレンを得た。
【0012】
上記化合物のNMR測定チャートによるピークは下記の通りであった。
1HNMR(CDCl3)
δ=7.89(1H,d,J=2.0Hz)、7.62(1H,d,J=8.9Hz)、7.57(1H,d,J=8.9Hz)、7.47(1H,dd,J1=2.0Hz,J2=8.9Hz)、7.15(1H,dd,J1=2.6Hz,J2=8.9Hz)、7.07(1H,d,J=2.6Hz)、4.04(2H,t,J=6.6Hz)、1.84(2H,quint,J=6.6Hz)、1.40−1.50(4H,m)、1.17−1.40(14H,m)、0.88(3H,t,J=6.8Hz)
【0013】
p−オクチルフェニルホウ酸2.01g(0.01mol)、2―ブロモ−6−ドデシロキシナフタレン3.91g(0.01mol)及びPd(PPh3)4(0.0005mol)をジメトキシエタン(50ml)に溶解し、炭酸カリウム10%水溶液(40ml)を加えて1時間還流する。冷却後、生じた沈殿を濾別し、水、エタノールで洗浄する。ヘキサンより再結晶して下記式で表される化合物を得た。
【0014】
上記化合物のNMR測定チャートによるピークは下記の通りであった。
1HNMR(CDCl3)
δ=7.94(1H,d,J=1.3Hz)、7.77(2H,d,J=8.6Hz)、7.69(1H,dd,J1=1.7Hz,J2=8.6Hz)、7.62(2H,d,J=8.3Hz)、7.28(2H,d,J=8.3Hz)、7.16(1H,dd,J1=2.6Hz,J2=8.3Hz)、7.14(1H,s)、4.08(2H,t,J=6.6Hz)、2.66(2H,t,J=7.3Hz)、1.86(2H,quint,J=6.8Hz)、1.40−1.70(4H,m)、1.20−1.70(26H,m)、0.89(3H,t,J=5.6Hz)、0.88(3H,t,J=6.9Hz)
【0015】
上記化合物の相転移温度は以下の通りであった。
Crystal−79.3℃−SmX1−100.4℃−SmX2−121.3℃−Iso.(X1、X2は未同定)
又、上記化合物の電荷移動度は電子及び正孔ともに10-3cm2/Vsであった。
【0016】
実施例2
p−オクチルベンズアルデヒド2.18g(0.01mol)と2−アミノ−6−ドデシロキシナフタレン3.28g(0.01mol)とをエタノール(30ml)に溶解し、70℃で2時間加熱攪拌した。反応後室温まで冷却し、析出した固体を濾別し、得られた固体をエタノールから再結晶して下記式で表される化合物を得た。この化合物は実施例1と同様な性質を有していた。
【0017】
【0018】
実施例3
前記実施例1と同様にして前記一般式(I)においてR1、R2、R3、X1及びX2とが下記表1に記載の基である液晶性化合物を合成した。何れも実施例1の液晶化合物と同様な性質を有していた。
【表1】
【0019】
実施例4
前記実施例2と同様にして前記一般式(II)において、R1、R2、R3、X1、X2及びZとが下記下記表1に記載の基である液晶性化合物を合成した。何れも実施例2の液晶化合物と同様な性質を有していた。
【表2】
【0020】
実施例5
真空成膜によりITO電極(表面抵抗100〜200Ω/□)を設けた2枚のガラス基板を、それぞれのITO電極が対向するように、スペーサー粒子によってギャップ(約2μm)を設け、貼り合わせてセルを作成した。そのセルに実施例1のナフタレン系液晶(2-(4'-octylphenyl)-6-dodecyloxynaphthalene、Crystal−79℃−SmX−121℃−Iso.)に対して発光色素(3-(2-Benzothiazolyl)-7-(diethylamino)-2H-1-benzopyran-2-one((株)日本感光色素研究所製、発振波長域507−585nm)を1モル%の割合で混合し、125℃の条件下セル中に注入した。暗所において、上記セルに250Vの直流電界をかけたところ、発光色素の蛍光波長に由来する発光が見られた。
【0021】
【発明の効果】
以上の如き本発明によれば、液晶性を有するとともに、電荷輸送性を有する新規液晶性化合物が提供される。該新規液晶性化合物は従来の用途に加えて、電荷輸送性を利用した光センサ、エレクトロルミネッセンス素子、光導電体、空間変調素子、薄膜トランジスター、その他のセンサー等の材料として有用である。特に本発明の液晶性化合物は化合物によっては電子輸送性、正孔輸送性の両輸送性を有し、エレクトロルミネッセンス素子の材料として使用した場合、蛍光材料と混合することによって発光を得ることができる。
Claims (10)
- 下記一般式(II)で表される液晶性化合物と発色色素とを含むことを特徴とするエレクトロルミネッセンス素子用組成物。
(但し、上記式中のR1とR2はそれぞれ独立に、炭素数1〜22の直鎖、分岐鎖又は環状構造を有する飽和又は不飽和の炭化水素基であり、X1又はX2を介さずに直接結合してもよい。R3は水素原子、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子又はメチル基、X1とX2はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−CO−基、−OCO−基、−COO−基、−N=CH−基、−CONH−基、−NH−基、−NHCO−基、−CH2−基、Zは−COO−基、−OCO−基、−N=N−基、−CH=N−基、−CH2S−基、−CH=CH−基又は−C≡C−基である。) - 一般式(I)または一般式( II )で表される化合物が、電荷輸送性を示す請求項1又は2に記載のエレクトロルミネッセンス素子用組成物。
- 一般式(I)または一般式( II )で表される化合物が、液晶相に少なくともスメクチック相が含まれる請求項5に記載のエレクトロルミネッセンス素子用組成物。
- R3が水素原子又はフッ素原子、X1とX2はそれぞれ独立に、酸素原子、−CH2−基、−CO−基、−OCO−基、−COO−基又は−N=CH−基である請求項1に記載のエレクトロルミネッセンス素子用組成物。
- R3が水素原子又はフッ素原子、X1とX2はそれぞれ独立に、酸素原子、−CH2−基、−CO−基、−OCO−基、−COO−基又は−N=CH−基である請求項2に記載のエレクトロルミネッセンス素子用組成物。
- 一般式(I)または一般式( II )で表される化合物が、電荷輸送性を示す請求項7又は8に記載のエレクトロルミネッセンス素子用組成物。
- 一般式(I)または一般式( II )で表される化合物が、液晶相に少なくともスメクチック相が含まれる請求項9に記載のエレクトロルミネッセンス素子用組成物。
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