JPH0625061A - 液晶化合物および組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式 R¹-O-A-C≡C-NAP-O-R² 〔Ｒ¹、Ｒ²は炭素数１〜１８のアルキル基またはアルケ
ニル基を表し、Ａは２，３-ジフルオロ-１，４-フェニ
レン基などを表す〕で示される液晶化合物。 【効果】この液晶化合物をキラルスメクチックＣ相の示
す液晶組成物の成分として用いることにより、配向性が
良くジグザグ欠陥の無い液晶組成物を得ることが可能で
あり、コントラスト比の高い液晶表示素子を得ることが
できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は液晶表示素子などに用い
る液晶組成物の成分として有用な新規液晶化合物および
この液晶化合物を含有する液晶組成物に関する。更に詳
しくは、キラルでないスメクチックＣ相（以下Ｓｃ相と
略称する。）を示す新規なナフタレン系液晶化合物およ
びこの液晶化合物を含有する液晶組成物を提供するもの
である。

【０００２】

【従来の技術】最近、メイヤーらにより強誘電性液晶化
合物を用いる表示方式が報告され、これによるとＴＮ型
の１００〜１０００倍という高速応答とメモリー効果が
得られるため、次世代の表示素子として期待され、現
在、盛んに研究、開発が進められている。強誘電性液晶
化合物の液晶相は、チルト系のキラルスメクチック相に
属するものであるが、実用的には、その中で最も低粘性
であるキラルスメクチックＣ（以下、Ｓｃ＊と略称す
る。）相が最も望ましい。Ｓｃ＊相を示す液晶化合物
は、既に数多く合成され、検討されているが、強誘電性
表示素子として用いるための条件としては、（a）室温
を含む広い温度範囲でＳｃ＊を示すこと、（b）均一な
配向性を示し、かつその螺旋ピッチが大きいこと、
（c）適当なチルト角を有すること、（d）粘性が小さい
こと、等が挙げられる。しかし、これら条件を単独で満
足するＳｃ＊相を示す液晶化合物は知られておらず、混
合によりこれらを満足させる努力がなされている。また
新規なＳｃ＊相を示す液晶化合物の開発も進められてい
る。一方、Ｓｃ＊相を示す液晶組成物（以下、Ｓｃ＊液
晶組成物という。）の調製方法として、強誘電性を示さ
ず、キラルでないＳｃ相を示す液晶化合物又は組成物
に、キラルな化合物を添加する方法もあり、Ｓｃ相を示
す液晶化合物の開発も進められている。従来、Ｓｃ相あ
るいはＳｃ＊相を示す代表的な液晶化合物として、下記
化４および化５で示されるフェニルピリミジン系液晶化
合物が知られている。

【０００３】

【化４】

【０００４】

【化５】

【０００５】化５中、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしこれらのフェニ
ルピリミジン系液晶化合物およびこの化合物を用いた組
成物は、配向性が悪いため、セルに注入した場合、ジグ
ザグ欠陥が生じやすくコントラスト比が高くならないと
いう問題がある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記化合物
よりも配向性が良いＳｃ相を示す液晶化合物について鋭
意検討を行った結果、従来とは構造の異なった新規な液
晶化合物を見出し本発明に到達した。すなわち本発明
は、下記一般式

【０００８】

【化６】 〔式中、Ｒ¹、Ｒ²は、炭素数１〜１８のアルキル基また
はアルケニル基を表し、Ａは、下記化７または８で表さ
れる基を表し、ＮＡＰは２，６-ナフチレン基を表す〕
で示される液晶化合物；並びにこの液晶化合物を少なく
とも一種含有することを特徴とする液晶組成物である。

【０００９】

【化７】

【００１０】

【化８】

【００１１】一般式（１）中、Ｒ¹、Ｒ²で表される炭素
数１〜１８のアルキル基およびアルケニル基の具体例と
しては、メチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、ｎ-ブチ
ル基、ｎ-ペンチル基、 ｎ-ヘキシル基、ｎ-ヘプチル
基、ｎ-オクチル基、ｎ-ノニル基、ｎ-デシル基、 ｎ-
ウンデシル基、ｎ-ドデシル基、ｎ-テトラデシル基、ｎ
-ヘキサデシル基、ｎ-オクタデシル基、２-プロペニル
基、３-ブテニル基、４-ペンテニル基、５-ヘキセニル
基、６-ヘプテニル基、７-オクテニル基、８-ノネニル
基、９-デセニル基、１０-ウンデセニル基、１１-ドデ
セニル基、trans-２-ヘキセニル基、cis-２-ヘキセニル
基、 cis-３-ヘキセニル基、cis-４-ヘキセニル基、tran
s-２-ヘプテニル基、cis-３-ノネニル基、cis-６-ノネ
ニル基、trans-２-デセニル基、trans-５-デセニル基な
どが挙げられる。

【００１２】これらのうち好ましいものは、炭素数３〜
１４のアルキル基およびアルケニル基である。本発明の
液晶化合物の具体例としては、下記表１〜表２に示すよ
うな基を有する化合物が挙げられる。

【００１３】

【表１】

【００１４】

【表２】

【００１５】上記表１〜表２中、各記号はそれぞれ以下
の基を表す。 ＨＥＰ；ｎＣ₇Ｈ₁₅− ＯＣＴ；ｎＣ₈Ｈ₁₇−
ＮＯＮ；ｎＣ₉Ｈ₁₉− ＤＥＣ；ｎＣ₁₀Ｈ₂₁− Ｏ−ＨＥＰ；ＣＨ₂＝ＣＨ-
（ＣＨ₂）₅− Ｏ−ＯＣＴ；ＣＨ₂＝ＣＨ-（ＣＨ₂）₆− Ｏ−ＮＯＮ；ＣＨ₂＝ＣＨ-（ＣＨ₂）₇− Ｏ−ＤＥＣ；ＣＨ₂＝ＣＨ-（ＣＨ₂）₈−

【００１６】本発明の化合物は、例えば〈I〉〜〈II〉
の項で各々示す工程を経て合成できる〔下記式中Ｒ¹ 、
ＮＡＰ、およびＲ² は一般式（１）の場合と同一であ
る〕。 〈I〉Ａが化７で表される基の場合

【００１７】

【化９】

【００１８】すなわち、６-ブロモ-２-ナフトールに塩
基の存在下、アルキル化剤（例えばハロゲン化アルキ
ル）を反応させて得た一般式（２）の化合物と一般式
（３）の化合物をパラジウム触媒の存在下反応させるこ
とにより本発明の化合物である一般式（１ａ）の化合物
を得ることが出来る。また上記化合物（１ａ）の原料で
ある一般式（３）の化合物は、次の工程を経て合成出来
る。

【００１９】

【化１０】

【００２０】すなわち、２，３-ジフルオロフェノール
をアルキル化した一般式（４）の化合物を過ヨウ素酸お
よびヨウ素を用いてヨウ素化した後、パラジウム触媒の
存在下３-メチル-１-ブチン-３-オールと反応させるこ
とにより一般式（６）の化合物を得ることが出来る。一
般式（６）の化合物を無水トルエン中、粉末の水酸化ナ
トリウムと反応させることにより一般式（３）の化合物
を得ることが出来る。

【００２１】あるいは以下の工程を経ても合成できる。

【００２２】

【化１１】

【００２３】すなわち、一般式（２）の化合物をパラジ
ウム触媒の存在下３-メチル-１-ブチン-３-オールと反
応させて得た一般式（７）の化合物を無水トルエン中、
粉末の水酸化ナトリウムと反応させることにより一般式
（８）の化合物を得ることが出来る。一般式（８）の化
合物と一般式（５）の化合物をパラジウム触媒の存在下
反応させることにより本発明の化合物である一般式（１
ａ）の化合物を得ることが出来る。 〈II〉Ａが化８で表される基の場合

【００２４】

【化１２】

【００２５】すなわち、４-ブロモ-２-フルオロフェノ
ールをアルキル化して得た一般式（９）の化合物をパラ
ジウム触媒の存在下３-メチル-１-ブチン-３-オールと
反応させることにより一般式（１０）の化合物を得るこ
とが出来る。一般式（１０）の化合物を、無水トルエン
中、粉末の水酸化ナトリウムを作用させることにより一
般式（１１）の化合物を得ることが出来る。一般式（１
１）の化合物と一般式（２）の化合物をパラジウム触媒
の存在下反応させることにより本発明の化合物である一
般式（１ｂ）の化合物を得ることが出来る。あるいは以
下の工程を経ても合成出来る。

【００２６】

【化１３】

【００２７】すなわち、一般式（９）の化合物と一般式
（８）の化合物をパラジウム触媒の存在下反応させるこ
とによっても本発明の化合物である一般式（１ｂ）の化
合物を得ることが出来る。

【００２８】液晶化合物は一般に２種以上の多成分から
成る液晶組成物の成分として用いられ、本発明の液晶化
合物も、液晶組成物の成分として利用することができ
る。本発明の液晶組成物は、複数の化合物の混合物から
なり、本発明の液晶化合物を少なくとも１種含有するも
のである。本発明の組成物としては、例えば、Ｓｃ相を
示す本発明の液晶組成物〔１〕および、Ｓｃ＊相を示す
本発明の液晶組成物〔２〕が挙げられる。本発明の液晶
組成物〔１〕には、本発明の液晶化合物を少なくとも１
種必須成分とし、任意成分として他のＳｃ相を示す液晶
化合物（２-４’-アルキルオキシフェニル-５-アルキル
ピリミジン、２-４’-アルキルフェニル-５-アルキルオ
キシピリミジン、２-４’-アルキルオキシオキシフェニ
ル-５-アルキルオキシピリミジン、２-ｐ-アルキルオキ
シカルボニルフェニル-５-アルキルピリミジン、２-
４’-アルキルオキシ-３’-フルオロフェニル-５-アル
キルピリミジン、２-４’-アルキルオキシ-２’，３’-
ジフルオロフェニル-５-アルキルピリミジン、２-４’-
アルキルオキシフェニル-５-アルキルピリジン、２-
４’-アルキルオキシ-３’-フルオロフェニル-５-アル
キルピリジン等）、Ｓｃ相を示さないスメクチック液晶
化合物およびネマチック相を示す液晶化合物から選ばれ
る化合物を含んだ混合物である。本発明の液晶組成物
〔１〕中、本発明の液晶化合物１種以上の含有量は通常
５〜１００重量％である。

【００２９】本発明の液晶組成物〔２〕には、本発明の
液晶組成物〔１〕とＳｃ＊相を示す液晶化合物（光学活
性４-アルキルオキシ-４’-ビフェニルカルボン酸-ｐ’
-（２-メチルブチルオキシカルボニル）フェニルエステ
ル、光学活性４-ｎ-アルキルオキシ-４’-ビフェニルカ
ルボン酸-２-メチルブチルエステル等）および／または
キラルな化合物（特開昭６３−９９０３２、特開昭６３
−１９０８４３、特開平２−１３８２７４、特開平２−
２５６６７３、特開平２−２６２５７９、特開平２−２
８６６７３、特開平３−２７３７４号公報等に記載の化
合物）を含有し、また必要により２色性色素（アントラ
キノン系色素、アゾ系色素等）を含んだ混合物である。
本発明の液晶組成物〔２〕中、本発明の液晶組成物
〔１〕の含有量は通常１０〜９９重量％である。

【００３０】強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加に
より光スイッチング現象を起こし、これを利用した応答
の速い液晶表示素子を作製できる〔たとえば特開昭56-1
07216号公報、特開昭59-118744号公報、エヌ エー クラ
ーク(N.A.Clark)、エス ティー ラガウォール(S.T.Lage
rwall)；アプライド フィジックス レター(Applied Phy
sics Letter) 36、899(1980)など〕。

【００３１】Ｓｃ＊を示す本発明の液晶組成物〔２〕
を、セル間隔0.5〜10μｍ、好ましくは0.5〜3μｍの液
晶セルに真空封入し、両側偏光子を設置することによ
り、光スイッチング素子（液晶表示素子）とすることが
出来る。上記液晶セルは透明電極を設け、表面を配向処
理した２枚のガラス基板をスペーサーを挟んで貼り合わ
せることによって作製することができる。上記スペーサ
ーとしては、アルミナビーズ、ガラスファイバー、ポリ
イミドフィルムなどが挙げられる。配向処理方法として
は、通常の配向処理、たとえばポリイミド膜のラビング
処理、SiO斜め蒸着などが適用できる。

【００３２】

【実施例】以下、本発明を実施例により更に説明する
が、本発明はこれに限定されない。 実施例 １ 表１中Ｎｏ．７の化合物の製造 １，２-ジフルオロ-３-ｎ-ノニルオキシベンゼン（こ
の化合物は２，３-ジフルオロフェノールのアルカリ金
属塩とｎ-ノニルブロマイドを反応させて得た）13.7g(5
3.7mmol)を溶かした酢酸水溶液（酢酸；40ml、水；8m
l、濃硫酸；1.2ml）の中に、過ヨウ素酸2.45g(10.7mmo
l)とヨウ素5.46g(21.5mmol)を加え70℃で６時間反応さ
せた。反応終了後、室温に戻し氷水200mlの中に投入
し、生じたオイルをヘキサンで抽出した。ヘキサン層を
1N水酸化ナトリウム水による洗浄、次いで1Nチオ硫酸ナ
トリウム水による洗浄を経て水洗した後ヘキサンを除去
することにより、２，３-ジフルオロ-４-ｎ-ノニルオキ
シヨードベンゼン18.3g(47.9mmol)を得た。 で得た２，３-ジフルオロ-４-ｎ-ノニルオキシヨー
ドベンゼン18.3g(47.9mmol)と３-メチル-１-ブチン-３-
オール4.8g(57.1mmol)をトリエチルアミン150ml中、触
媒にジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム
（II）100mg(0.14mmol)とヨウ化銅（I）25mg(0.13mmol)
を用いて窒素雰囲気下、室温で６時間反応させることに
より下記化１４で示される化合物（ａ）13.8g(40.8mmo
l)を得た。

【００３３】

【化１４】

【００３４】で得られた化合物（ａ）13.8g(40.8mm
ol)を脱水トルエン500mlに溶かしたものの中へ粉末の水
酸化ナトリウム3.3g(82.5mmol)を加え１時間加熱還流し
た。室温に冷却後、トルエン層を水洗してから溶媒を除
去することにより、油状の２，３-ジフルオロ-４-ｎ-ノ
ニルオキシフェニルアセチレン8.0g(28.6mmol)を得た。
で得た２，３-ジフルオロ-４-ｎ-ノニルオキシフェ
ニルアセチレン1.6g(5.7mmol)と６-ブロモ-２-ｎ-ノニ
ルオキシナフタレン（この化合物は６-ブロモ-２-ナフ
トールのアルカリ金属塩とｎ-ノニルブロマイドを反応
させて得た）2.0g(5.7mmol)をトリエチルアミン60ml
中、触媒にジクロロビストリフェニルホスフィンパラジ
ウム（II）20mg(0.03mmol)、ヨウ化銅（I）5mg(0.03mmo
l)およびトリフェニルホスフィン40mg(0.15mmol)を用い
て窒素雰囲気下、８時間加熱還流した。反応終了後、ト
リエチルアミンを除去しトルエンで抽出した。トルエン
層を1N塩酸水による洗浄、水洗を経た後、シリカゲルカ
ラムで精製を行い、次いでエタノールで３回再結晶する
ことにより白色結晶の本発明の化合物である表１中Ｎ
ｏ．７の化合物1.7g(3.1mmol)を得た。化合物の構造
は、ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル分析）、ＭＳ（質量
分析）、ＩＲ（赤外吸収スペクトル分析）および元素分
析により確認した。 IR ( cm^-1) 2922.0 2854.0 2300.0 1636.0 1603.0 1473.0 1392.0 1303.0 1261.0 1195.0 1085.0 1017.0 859.0 804.0 NMR (ppm) 0.86〜0.95(m,6H) 1.20〜1.67(m,24H) 1.76〜1.89 (m,4H) 4.00〜4.09(m,4H) 6.65〜6.73(m,1H) 7.06〜7.24(m,3H) 7.53(dd,1H) 7.68(t,2H) 7.98(s,1H) ¹⁹F-NMR -58.1(dd,1F) -82.9(dd,1F) 元素分析値 理論値（％） 実測値（％） C:78.84 C:78.73 H:8.39 H:8.45 F:6.93 F:7.12

【００３５】実施例 ２ 表１中Ｎｏ．１７の化合物の製造 実施例１の〜において、１，２-ジフルオロ-３-
ｎ-ノニルオキシベンゼンに代えて、１，２-ジフルオロ
-３-（７-オクテニルオキシ）ベンゼン（この化合物は
２，３-ジフルオロフェノールのアルカリ金属塩と８-ブ
ロモ-１-オクテンを反応させて得た）を同じモル比で用
いた以外は実施例１の〜と同様にして、２，３-ジ
フルオロ-４-（７-オクテニルオキシ）フェニルアセチ
レンを得た。 で得た２，３-ジフルオロ-４-（７-オクテニルオキ
シ）フェニルアセチレン2.0gと６-ブロモ-２-ｎ-デシル
オキシナフタレン（この化合物は６-ブロモ-２-ナフト
ールのアルカリ金属塩とｎ-デシルブロマイドを反応さ
せて得た）2.7gをトリエチルアミン70ml中、触媒にジク
ロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（II）28m
g、ヨウ化銅（I）7mgおよびトリフェニルホスフィン56m
gを用いて窒素雰囲気下、８時間加熱還流した。反応終
了後、トリエチルアミンを除去しトルエンで抽出した。
トルエン層を1N塩酸水による洗浄、水洗を経た後、シリ
カゲルカラムで精製を行い、次いでエタノールで３回再
結晶することにより白色結晶の本発明の化合物である表
１中Ｎｏ．１７の化合物2.2gを得た。 IR ( cm^-1) 2922.0 2856.0 1603.0 1473.0 1394.0 1303.0 1263.0 1195.0 1089.0 1019.0 893.0 861.0 806.0 NMR (ppm) 0.89(t,3H) 1.18〜1.62(m,20H) 1.77〜1.94(m,4H) 1.99〜2.15(m,2H) 4.00〜4.14(m,4H) 4.92〜5.06(m,2H) 5.73〜5.89(m,1H) 6.64〜6.76(m,1H) 7.06〜7.26(m,3H) 7.54(dd,1H) 7.71(t,2H) 7.99(s,1H) ¹⁹F-NMR -58.1(dd,1F) -82.9(dd,1F) 元素分析値 理論値（％） 実測値（％） C:79.12 C:79.37 H:8.06 H:7.83 F:6.96 F:7.13

【００３６】実施例 ３ 表２中Ｎｏ．２８の化合物の製造 実施例１の〜において、１，２-ジフルオロ-３-
ｎ-ノニルオキシベンゼンに代えて、１，２-ジフルオロ
-３-（ｎ-オクチルオキシ）ベンゼン（この化合物は
２，３-ジフルオロフェノールのアルカリ金属塩とｎオ
クチルブロマイドを反応させて得た）を同じモル比で用
いた以外は実施例１の〜と同様にして、２，３-ジ
フルオロ-４-ｎ-オクチルオキシフェニルアセチレンを
得た。 で得た２，３-ジフルオロ-４-ｎ-オクチルオキシフ
ェニルアセチレン1.5gと６-ブロモ-２-（９-デセニルオ
キシ）ナフタレン（この化合物は６-ブロモ-２-ナフト
ールのアルカリ金属塩と９-デセン-１-オールのｐ-トル
エンスルホン酸エステルを反応させて得た）2.0gをトリ
エチルアミン60ml中、触媒にジクロロビストリフェニル
ホスフィンパラジウム（II）20mg、ヨウ化銅（I）5mgお
よびトリフェニルホスフィン40mgを用いて窒素雰囲気
下、８時間加熱還流した。反応終了後、トリエチルアミ
ンを除去しトルエンで抽出した。トルエン層を1N塩酸水
による洗浄、水洗を経た後、シリカゲルカラムで精製を
行い、次いでエタノールで３回再結晶することにより白
色結晶の本発明の化合物である表２中Ｎｏ．２８の化合
物1.7gを得た。 IR ( cm^-1) 2926.0 2310.0 1624.0 1603.0 1514.0 1464.0 1388.0 1299.0 1267.0 1224.0 1195.0 1083.0 855.0 806.0 NMR (ppm) 0.88(t,3H) 1.20〜1.58(m,20H) 1.77〜1.89(m,4H) 1.98〜2.09(m,2H) 4.00〜4.10(m,4H) 4.90〜5.04(m,2H) 5.75〜5.89(m,1H) 6.66〜6.74(m,1H) 7.08〜7.26(m,3H) 7.52(dd,1H) 7.68(t,2H) 7.98(d,1H) ¹⁹F-NMR -58.1(dd,1F) -82.9(dd,1F) 元素分析値 理論値（％） 実測値（％） C:79.12 C:78.89 H:8.06 H:8.23 F:6.96 F:6.79

【００３７】実施例 ４ 表２中Ｎｏ．３４の化合物の製造 ４-ｎ-オクチルオキシ-３-フルオロブロモベンゼン
（この化合物は４-ブロモ-２-フルオロフェノールのア
ルカリ金属塩とｎ-オクチルブロマイドを反応させて得
た）10.0gと３-メチル-１-ブチン-３-オール3.3gをトリ
エチルアミン150ml中、触媒にジクロロビストリフェニ
ルホスフィンパラジウム（II）112mg、ヨウ化銅（I）28
mgおよびトリフェニルホスフィン224mgを用いて窒素雰
囲気下、８時間加熱還流した。反応終了後、トリエチル
アミンを除去し、ヘキサンで抽出した。ヘキサン層を1N
塩酸水による洗浄、水洗を経てからヘキサンを除去し
た。得られた液体を脱水トルエン350mlに溶かし、粉末
の水酸化ナトリウム2.6gを加えて１時間加熱還流した。
室温に冷却後、トルエン層を水洗してから溶媒を除去す
ることにより、油状の４-オクチルオキシ-３-フルオロ
フェニルアセチレン5.2gを得た。で得た４-オクチ
ルオキシ-３-フルオロフェニルアセチレン1.5gと６-ブ
ロモ-２-ｎ-オクチルオキシナフタレン（この化合物は
６-ブロモ-２-ナフトールのアルカリ金属塩とｎ-オクチ
ルブロマイドを反応させて得た）2.0gをトリエチルアミ
ン60ml中、触媒にジクロロビストリフェニルホスフィン
パラジウム（II）20mg、ヨウ化銅（I）5mgおよびトリフ
ェニルホスフィン40mgを用いて窒素雰囲気下、８時間加
熱還流した。反応終了後、トリエチルアミンを除去し、
トルエンで抽出した。トルエン層を1N塩酸水による洗
浄、水洗を経た後、シリカゲルカラムで精製を行い、次
いでエタノールで３回再結晶することにより白色結晶の
本発明の化合物である表２中Ｎｏ．３４の化合物1.3gを
得た IR ( cm^-1) 2924.0 2856.0 2216.0 1625.0 1601.0 1518.0 1463.0 1390.0 1362.0 1318.0 1234.0 1183.0 1135.0 1029.0 957.0 856.0 822.0 NMR (ppm) 0.82〜0.98(m,6H) 1.18〜1.42(m,16H) 1.42〜1.56(m,4H) 1.76〜1.92(m,4H) 4.00〜4.11(m,4H) 6.92(t,1H) 7.10(d,1H) 7.18(dd,1H) 7.23〜7.32(m,2H) 7.52(dd,1H) 7.69(t,2H) 7.95(s,1H) ¹⁹F-NMR -58.4(t,1F) 元素分析値 理論値（％） 実測値（％） C:81.28 C:81.35 H:8.57 H:8.41 F:3.78 F:4.03

【００３８】実施例１〜実施例４で得られた化合物の相
転移温度を下記表３に示す。

【００３９】

【表３】 上記表３中各記号は、それぞれ以下の意味を表す。 Ｃｒｙ；結晶相 Ｓｃ ；スメクチックＣ相 Ｎｅｍ；ネマチック相 Ｉｓｏ；等方性液体相 ・ ；相が存在する − ；相が存在しない

【００４０】

【発明の効果】本発明の液晶化合物は、Ｓｃ＊液晶組成
物の成分として用いることにより、この組成物の配向性
を向上させ、コントラスト比を高くすることが出来る。
また、本発明の液晶化合物は、低温域に他のスメクチッ
ク相を示さないことよりＳｃ＊液晶組成物の成分として
用いることによって、Ｓｃ＊相の温度範囲を広げること
が出来る化合物である。従って、本発明の化合物および
組成物は、液晶表示素子に用いる液晶材料として有用で
ある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉尾 邦清 京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋 化成工業株式会社内 (72)発明者 柳 達朗 京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋 化成工業株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式 【化１】 〔式中、Ｒ¹、Ｒ²は、炭素数１〜１８のアルキル基また
   はアルケニル基を表し、Ａは、下記化２または３で表さ
   れる基を表し、ＮＡＰは２，６-ナフチレン基を表す〕
   で示される液晶化合物。 【化２】 【化３】
2. 【請求項２】 複数の化合物の混合物からなり、請求項
   １記載の液晶化合物を少なくとも一種含有することを特
   徴とする液晶組成物。