JPH06329572A - 液晶化合物および組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 ４−ｎ−オクチルオキシ−２，３−ジフルオ
ロ−４’−（９−デセニルオキシ）トラン等の液晶化合
物およびこれを含有する液晶組成物。 【効果】この液晶化合物をキラルスメクチックＣ相を示
す液晶組成物の成分として用いることにより、粘度を低
下させ、高速応答を可能にすることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、液晶表示素子などに用
いる液晶組成物の成分として有用な新規液晶化合物およ
びこの液晶化合物を含有する液晶組成物に関する。更に
詳しくは、キラルでないスメクチックＣ相（以下、Ｓｃ
相と略称する）を示す新規なトラン系液晶化合物および
この液晶化合物を含有する強誘電性液晶組成物を提供す
るものである。

【０００２】

【従来の技術】最近、メイヤーらにより強誘電性液晶化
合物を用いる表示方式が報告され、これによるとＴＮ型
の１００〜１０００倍という高速応答とメモリー効果が
得られるため、次世代の表示素子として期待され、現
在、盛んに研究、開発が進められている。強誘電性液晶
化合物の液晶相は、チルト系のキラルスメクチック相に
属するものであるが、実用的には、その中で最も低粘性
であるＳｃ＊相が最も望ましい。Ｓｃ＊相を示す液晶化
合物は、既に数多く合成され、検討されているが、強誘
電性液晶表示素子として用いるための条件としては、
（ａ）室温を含む広い温度範囲でＳｃ＊相を示すこと、
（ｂ）均一な配向性を示し、かつその螺旋ピッチが大き
いこと、（ｃ）適当なチルト角を有すること、（ｄ）粘
性が小さいこと等が挙げられる。しかし、これら条件を
単独で満足するＳｃ＊相を示す液晶化合物は現在知られ
ておらず、混合によりこれらを満足させる努力がなされ
ている。また、新規なＳｃ＊相を示す液晶化合物の開発
も進められている。一方、Ｓｃ＊相を示す液晶組成物
（以下、Ｓｃ＊液晶組成物という）の調製方法として、
強誘電性を示さず、キラルでないＳｃ相を示す液晶化合
物または組成物にキラルな化合物を添加する方法もあ
り、Ｓｃ相を示す液晶化合物の開発も進められている。
従来、トラン系液晶化合物としては、４−アルコキシ−
４’−アルケニルオキシトラン（特表昭６３−５０２２
８４号公報記載）、４−アルコキシ−３’−フルオロ−
４’−アルコキシトラン（特開平３−２２３２２５号公
報記載）などが知られている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし上記のトラン系
液晶化合物のうち、前者はネマチック液晶組成物用に開
発されたものであり、Ｓｃ相としての優れた効果を予想
できるものではない。また後者はＳｃ相を示し、かつ低
粘度であるが、高速表示の液晶表示素子を得るため、よ
り低粘度の化合物が要望されている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記化合
物よりも低粘度であるＳｃ＊液晶組成物の成分として用
いる液晶化合物について鋭意検討を行った結果、従来と
は構造の異なった新規な液晶化合物を見出し本発明に到
達した。すなわち本発明は、下記一般式（１）

【０００５】

【化２】

【０００６】〔式中、Ｒ¹は炭素数１〜１２のアルキル
基または水素原子を表し、Ａは１〜２個のフッ素原子で
置換された１，４-フェニレン基を表し、ｎは１〜１２
の整数を表し、Ｒ²は炭素数４〜１２のアルキル基を表
す〕で示される液晶化合物；並びにこの液晶化合物を少
なくとも一種含有することを特徴とする液晶組成物であ
る。

【０００７】一般式（１）中、Ｒ¹で表される炭素数１
〜１２のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
ｎ−ドデシル基などが挙げられ、これらのうち好ましい
ものは、水素原子および炭素数１〜１０のアルキル基で
ある。

【０００８】ｎは好ましくは、１〜１０の整数である。

【０００９】Ｒ²で表される炭素数４〜１２のアルキル
基の具体例としては、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基 、ｎ−オクチル基、
ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−
ドデシル基などが挙げられ、これらのうち好ましいもの
は、炭素数６〜１０のアルキル基である。本発明の液晶
化合物の具体例としては、表１〜表２に示すような基を
有する化合物が挙げられる。

【００１０】

【表１】

【００１１】

【表２】

【００１２】表１〜表２中、各記号はそれぞれ以下の基
を表す。 ＰＲＯ；ｎ-Ｃ₃Ｈ₇- ＢＵＴ；ｎ-Ｃ₄Ｈ₉- ＨＥ
Ｐ；ｎ-Ｃ₇Ｈ₁₅- ＯＣＴ；ｎ-Ｃ₈Ｈ₁₇- ＮＯＮ；ｎ-Ｃ₉Ｈ₁₉- ＤＥ
Ｃ；ｎ-Ｃ₁₀Ｈ₂₁- ＰＥＮ；ｎ-Ｃ₅Ｈ₁₁-

【００１３】本発明の化合物は、例えば次に示す工程を
経て合成できる〔下記式中Ｒ¹ 、ｎおよびＲ² は一般式
（１）の場合と同一である〕。

【００１４】

【化３】

【００１５】すなわち、一般式（２）で示されるブロム
体を、水酸化ナトリウムの存在下、一般式（３）で示さ
れるトラン誘導体と反応させることにより、本発明の化
合物である一般式（１）の化合物を得ることができる。

【００１６】あるいは次の工程を経ても合成できる。

【００１７】

【化４】

【００１８】すなわち、一般式（４）で示されるアルコ
ールを、ジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニ
ルホスフィンの存在下、一般式（３）の化合物と反応さ
せることにより、本発明の化合物である一般式（１）の
化合物を得ることができる。

【００１９】一般式（４）で示されるアルコールは、あ
るものは市販されており、またあるものは対応するアル
デヒドを水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアル
ミニウムあるいは水素化ジイソブチルアルミニウム等を
用いて還元することにより得ることができる。

【００２０】またＲ²が水素原子の場合、次の工程を経
ても合成できる。

【００２１】

【化５】

【００２２】すなわち、一般式（５）で示されるジブロ
ム体を、水酸化ナトリウムの存在下、一般式（３）の化
合物と反応させることにより得た一般式（６）の化合物
にカリウム-ｔ-ブトキシドを作用させることにより、本
発明の化合物である一般式（１’）の化合物を得ること
ができる。

【００２３】一般式（３）で示される化合物は、例えば
以下の工程を経て合成できる〔下記式中Ｒ₂は一般式
（１）の場合と同一である〕。

【００２４】

【化６】

【００２５】すなわち、４-ブロモフェノ−ルと塩化ア
セチルを反応させて得た４-アセトキシブロモベンゼン
と一般式（７）で表される化合物をパラジウム触媒の存
在下反応させることにより一般式（８）の化合物を得る
ことができる。一般式（８）の化合物をアルカリで加水
分解することにより本発明の化合物の原料である一般式
（３）の化合物を得ることができる。

【００２６】一般式（７）で示される化合物は、一置換
体は文献記載の方法（例えば特開平１-３０１６３８号
公報）により得ることができる。またＡが二置換体の場
合、例えば以下の工程を経て合成できる〔下記式中Ｒ₂
は一般式（１）の場合と同一である〕。

【００２７】

【化７】

【００２８】すなわち、２，３-ジフルオロフェノ−ル
をヨウ化ナトリウムと次亜塩素酸ナトリウムを用いてヨ
ウ素化することにより２，３-ジフルオロ-４-ヨ−ドフ
ェノ−ルを得ることができる。２，３-ジフルオロ-４-
ヨ−ドフェノ−ルとハロゲン化アルキルを反応させて得
た４-アルキルオキシ-２，３-ジフルオロ-ヨ−ドベンゼ
ンと３-メチル-１-ブチン-３-オ−ルをパラジウム触媒
の存在下反応させることにより一般式（９）の化合物を
得ることができる。一般式（９）の化合物をアルカリで
加水分解することにより本発明の化合物の原料である一
般式（７ａ）の化合物を得ることができる。

【００２９】一般に、液晶化合物は２種以上の多成分か
らなる液晶組成物の成分として用いられ、本発明の液晶
化合物も液晶組成物の成分として利用することができ
る。本発明の液晶組成物は、複数の化合物の混合物から
なり、本発明の液晶化合物を少なくとも１種含有するも
のである。本発明の液晶組成物としては、例えば、Ｓｃ
相を示す液晶組成物〔１〕およびＳｃ＊相を示す液晶組
成物〔２〕が挙げられるが、好ましくはＳｃ＊相を示す
液晶組成物である。

【００３０】本発明の液晶組成物〔１〕には、本発明の
液晶化合物を少なくとも１種必須成分とし、任意成分と
して他のＳｃ相を示す液晶化合物（２-４’-アルキルオ
キシフェニル-５-アルキルピリミジン、２-４’-アルキ
ルフェニル-５-アルキルオキシピリミジン、２-４’-ア
ルキルオキシオキシフェニル-５-アルキルオキシピリミ
ジン、２-ｐ-アルキルオキシカルボニルフェニル-５-ア
ルキルピリミジン、２-４’-アルキルオキシ-３’-フル
オロフェニル-５-アルキルピリミジン、２-４’-アルキ
ルオキシ-２’，３’-ジフルオロフェニル-５-アルキル
ピリミジン、２-４’- アルキルオキシフェニル-５-ア
ルキルピリジン、２-４’-アルキルオキシ-３’-フルオ
ロフェニル-５-アルキルピリジン等）、Ｓｃ相を示さな
いスメクチック液晶化合物およびネマチック相を示す液
晶化合物から選ばれる化合物を含んだ混合物である。本
発明の液晶組成物〔１〕中、本発明の液晶化合物１種以
上の含有量は通常５〜９０重量％である。

【００３１】本発明の液晶組成物〔２〕には、本発明の
液晶化合物を少なくとも１種、およびＳｃ＊相を示す液
晶化合物（光学活性４-アルキルオキシ-４’-ビフェニ
ルカルボン酸-ｐ’-（２-メチルブチルオキシカルボニ
ル）フェニルエステル、光学活性４-ｎ-アルキルオキシ
-４’-ビフェニルカルボン酸-２-メチルブチルエステ
ル、光学活性４-アルキルオキシフェニル-４’-（４-メ
チルヘキシルオキシ）ベンゾエート、光学活性４-アル
ケニルオキシフェニル-４’-（４-メチルヘキシルオキ
シ）ベンゾエート、特開昭６３-２３３９３２号公報記
載のナフタレン系化合物、特開昭６３-２３３９３２号
公報記載のナフタレン系化合物にアルケニル基を導入し
た化合物等）および／またはキラルな化合物（特開昭６
３−９９０３２号公報、特開昭６３−１９０８４３号公
報、特開平２−１３８２７４号公報、特開平２−２５６
６７３号公報、特開平２−２６２５７９号公報、特開平
２−２８６６７３号公報、特開平３−２７３７４号公報
等に記載の化合物）を必須成分とし、任意成分として本
発明の液晶組成物〔１〕、他のＳｃ相を示す前記の液晶
化合物、Ｓｃ相を示さないスメクチック液晶化合物、ネ
マチック相を示す液晶化合物および２色性色素（アント
ラキノン系色素、アゾ系色素等）から選ばれる化合物を
含んだ混合物である。

【００３２】本発明の液晶組成物〔２〕中、本発明の液
晶化合物１種以上の含有量は通常５〜９０重量％であ
り、好ましくは１０〜７０重量％である。

【００３３】強誘電性を示すＳｃ＊液晶組成物は、電圧
印加により光スイッチング現象を起こし、これを利用し
た応答の速い液晶表示素子を作製できる〔例えば、特開
昭５６−１０７２１６号公報、特開昭５９−１１８７４
４号公報、エヌ．エー．クラーク（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒ
ｋ）、エス．ティー．ラガウォール（Ｓ．Ｔ．Ｌａｇｅ
ｒｗａｌｌ）；アプライド フィジックス レター（Ａ
ｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ）３６、
８９９（１９８０）など〕。

【００３４】Ｓｃ＊相を示す本発明の液晶組成物〔２〕
をセル間隔０．５〜１０μｍ、好ましくは０．５〜３μ
ｍの液晶セルに真空封入し、両側偏光子を設置すること
により光スイッチング素子（液晶表示素子）とすること
ができる。上記の液晶セルは、透明電極を設けた基板の
表面を配向処理した後、２枚の基板間にスペーサーを介
在させ、貼り合わせることによって作製することができ
る。基板としては、特に制限はなく、Ｉｎ₂Ｏ₃、ＳｎＯ
₂、Ｉｎ₂Ｏ₃−ＳｎＯ₂などを設けたガラス、ポリエステ
ルフィルムなどの基板、薄膜トランジスター、ダイオー
ドを形成した基板などが挙げられる。また、上記スペー
サーとしては、アルミナビーズ、ガラスファイバー、ポ
リイミドフィルムなどが挙げられる。配向処理方法とし
ては、通常の配向処理、例えば、ポリイミド膜のラビン
グ処理、ＳｉＯ斜め蒸着などが適用できる。

【００３５】

【実施例】以下、本発明を実施例により更に説明する
が、本発明はこれに限定されない。なお、化合物の構造
は、ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル分析）、ＭＳ（質量
分析）および元素分析により確認した。 実施例 １ 表１中Ｎｏ．１の化合物の製造 ４-ブロモフェノ−ル17.3g、ピリジン16.0gを溶かし
た乾燥ジエチルエ−テル150mlの溶液に10℃以下で塩化
アセチル10.0gを滴下した。滴下終了後、２時間加熱還
流した。氷水の中へ投入後、エ−テル層を1N塩酸水によ
る洗浄、水洗を経てからエ−テルを除去することにより
固体の４-アセトキシブロモベンゼン18.2gを得た。 で得た４-アセトキシブロモベンゼン9.2g（42.9mmo
l）、ｐ-ｎ-オクチルオキシ-ｍ-フルオロフェニルアセ
チレン10.6g（42.9mmol）をトリエチルアミン200ml中、
触媒にジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム
（II）152mg（0.2mmol）、ヨウ化銅（I）38mg（0.2mmo
l）、トリフェニルホスフィン304mg（1.1mmol）を用い
て窒素雰囲気下、８時間加熱還流した。反応終了後、ト
リエチルアミンを除去し、ヘキサンで抽出した。ヘキサ
ン層を1N塩酸水による洗浄、水洗を経てからヘキサンを
除去することにより固体の４-ｎ-オクチルオキシ-３-フ
ルオロ-４’-アセトキシトラン14.9g（39.0mmol）を得
た。 で得た４-ｎ-オクチルオキシ-３-フルオロ-４’-ア
セトキシトラン14.9g（39.0mmol）をエタノ−ル200ml、
水酸化ナトリウム3.1g（78.0mmol）を溶かした水溶液10
mlを加え、２時間加熱還流した。室温に冷却後、エタノ
−ルを除去し1N塩酸水を加えた。析出した沈澱を濾取し
ヘキサンから再結晶することにより４-ｎ-オクチルオキ
シ-３-フルオロ-４’-ヒドロキシトラン11.3g（33.2mmo
l）を得た。 で得た４-ｎ-オクチルオキシ-３-フルオロ-４’-ヒ
ドロキシトラン2.0g（5.9mmol）、９-デセン-１-オ−ル
1.1g(7.1mmol)、トリフェニルホスフィン1.8g（7.1mmo
l）を乾燥テトラヒドロフラン30mlに溶かし、これに１
０℃以下でジエチルアゾジカルボキシレート1.2g（7.1m
mol）を加え、室温で一晩攪拌した。テトラヒドロフラ
ンを留去後、ヘキサンで抽出した。ヘキサンを留去し、
得られた固体をシリカゲルカラムで精製し、エタノ−ル
から３回再結晶することより、本発明の化合物である表
１中Ｎｏ．１の化合物1.6gを得た。¹ H-NMR (ppm) 0.88(t,3H) 1.22〜1.50(m,20H) 1.72〜
1.86(m,4H)2.04(dd,2H) 3.95(t,2H) 4.03(t,2H) 4.90〜
5.03(m,2H) 5.74〜5.88(m,1H) 6.81〜6.92(m,3H)7.18〜
7.27(m,2H) 7.42(d,2H)¹⁹ F-NMR (ppm) -58.74(t,1F) 元素分析値 理論値（％） 実測値（％） C:80.34 C:80.51 H:9.00 H:8.94 F:3.97 F:4.12

【００３６】実施例 ２ 表１中Ｎｏ．３の化合物の製造 実施例１のにおいて９-デセン-１-オ−ルに代え
て、trans-２-デセノ−ルを同じモル比で用いた以外は
実施例１のと同様の操作を行うことにより、本発明の
化合物である表１中Ｎｏ．３の化合物1.5gを得た。¹ H-NMR (ppm) 0.84〜0.92(m,6H) 1.22〜1.50(m,20H)
1.75〜1.85(m,2H) 2.07(dd,2H) 4.03(t,2H) 4.48(d,2H)
5.61〜5.72(m,1H) 5.80〜5.89(m,1H) 6.84〜6.90(m,3
H)7.20〜7.24(m,2H) 7.42(d,2H)¹⁹ F-NMR (ppm) -58.71(t,1F) 元素分析値 理論値（％） 実測値（％） C:80.34 C:80.23 H:9.00 H:9.15 F:3.97 F:4.03

【００３７】実施例 ３ 表１中Ｎｏ．１７の化合物の製造 実施例１の〜において、ｐ-ｎ-オクチルオキシ-
ｍ-フルオロフェニルアセチレンに代えて、ｐ-ｎ-デシ
ルオキシ-ｍ-フルオロフェニルアセチレンを同じモル比
で用いた以外は実施例１の〜と同様の操作を行うこ
とにより、４-ｎ-デシルオキシ-３-フルオロ-４’-ヒド
ロキシトランを得た。 実施例１のにおいて９-デセン-１-オ−ルに代え
て、cis-３-ノネン-１-オ−ルを、４-ｎ-オクチルオキ
シ-３-フルオロ-４’-ヒドロキシトランに代えて、４-
ｎ-デシルオキシ-３-フルオロ-４’-ヒドロキシトラン
を同じモル比で用いた以外は実施例１のと同様の操作
を行うことにより、本発明の化合物である表１中Ｎｏ．
１７の化合物1.4gを得た。
¹ H-NMR (ppm) 0.84〜0.92(m,6H) 1.22〜1.50(m,20H)
1.76〜1.86(m,2H)2.02〜2.11(m,2H) 2.52(dd,2H) 3.95
(t,2H) 4.02(t,2H)5.40〜5.59(m,2H) 6.82〜6.90(m,3H)
7.20〜7.25(m,2H)7.42(d,2H)¹⁹ F-NMR (ppm) -58.50(t,1F) 元素分析値 理論値（％） 実測値（％） C:80.49 C:80.51 H:9.15 H:9.08 F:3.86 F:3.91

【００３８】実施例 ４ 表２中Ｎｏ．１８の化合物の製造 ２，３-ジフルオロフェノ−ル70.0g、ヨウ化ナトリウ
ム80.7gおよび水酸化ナトリウム21.5gをメタノ−ル1400
mlに溶かし、0℃まで冷却した後、4%次亜塩素酸ナトリ
ウム水溶液1000mlを滴下した。滴下終了後、0℃〜5℃で
３時間攪拌した。反応混合物に、チオ硫酸ナトリウムを
加え過剰のヨウ素を還元した後、塩酸で中和し、エ−テ
ルで抽出、水洗した。エ−テルを除去した後、得られた
固体をヘキサンで２回再結晶することにより、白色固体
の２，３-ジフルオロ-４-ヨ−ドフェノ−ル96.0gを得
た。 ２，３-ジフルオロ-４-ヨ−ドフェノ−ル10.0g（39mm
ol）、水酸化ナトリウム1.9g（47mmol）を溶かした水溶
液20mlをジメチルスルホキシド100mlの中へ加え溶液が
均一になるまで攪拌した。ついでｎ-オクチルブロマイ
ド7.5g（39mmol）を加え室温で３間日攪拌した。反応終
了後、氷水の中へ投入した。ヘキサンで抽出し水洗した
後、ヘキサンを除去することにより液体の４-ｎ-オクチ
ルオキシ-２，３-ジフルオロ-ヨ−ドベンゼン13.6g（37
mmol）を得た。 で得た４-ｎ-オクチルオキシ-２，３-ジフルオロ-
ヨ−ドベンゼン13.6g（37mmol）と３-メチル-１-ブチン
-３-オ−ル3.7g（44mmol）をトリエチルアミン150ml
中、触媒にジクロロビストリフェニルホスフィンパラジ
ウム（ＩＩ）78mg（0.11mmol）とヨウ化銅（Ｉ）20mg
（0.11mmol）を用いて窒素雰囲気下、室温で８時間反応
させた。反応終了後、トリエチルアミンを除去しヘキサ
ンで抽出した。ヘキサン層を1N塩酸水による洗浄、水洗
を経てから、ヘキサンを除去した。得られた固体を乾燥
トルエン500mlに溶かし、粉末の水酸化ナトリウム3.0g
（75mmol）を加え１時間加熱還流した。室温に冷却後、
トルエン層を水洗してから溶媒を除去することにより、
液体の４-ｎ-オクチルオキシ-２，３-ジフルオロフェニ
ルアセチレン5.9g（22mmol）を得た。 実施例１の〜においてｐ-ｎ-オクチルオキシ-ｍ-
フルオロフェニルアセチレンに代えて、４-ｎ-オクチル
オキシ-２，３-ジフルオロフェニルアセチレンを同じモ
ル比で用いた以外は、実施例１の〜と同様の操作を
繰り返すことにより４-ｎ-オクチルオキシ-２，３-ジフ
ルオロ-４’ヒドロキシトランを得た。 実施例１のにおいて、４-ｎ-オクチルオキシ-３-フ
ルオロ-４’-ヒドロキシトランに代えて、４-ｎ-オクチ
ルオキシ-２，３-ジフルオロ-４’ヒドロキシトランを
同じモル比で用いた以外は実施例１のと同じ操作を繰
り返すことにより本発明の化合物である表２中Ｎｏ．１
８の化合物1.5gを得た。¹ H-NMR (ppm) 0.88(t,3H) 1.22〜1.50(m,20H) 1.72〜
1.85(m,4H)2.05(dd,2H) 3.95(t,2H) 4.02(m,2H) 4.91〜
5.02(m,2H) 5.74〜5.88(m,1H) 6.68(dt,1H) 6.85(d,2H)
7.13(dt,2H) 7.44(d,2H)¹⁹ F-NMR (ppm) -58.36(dd,1F) -83.01(dd,1F) 元素分析値 理論値（％） 実測値（％） C:77.38 C:77.44 H:8.52 H:8.39 F:7.65 F:7.55

【００３９】実施例 ５ 表２中Ｎｏ．２０の化合物の製造 実施例４のにおいて９-デセン-１-オ−ルに代え
て、trans-２-デセノ−ルを同じモル比で用いた以外は
実施例４のと同様の操作を行うことにより、本発明の
化合物である表２中Ｎｏ．２０の化合物1.5gを得た。¹ H-NMR (ppm) 0.83〜0.92(m,6H) 1.22〜1.51(m,20H)
1.72〜1.84(m,2H) 2.06(dd,2H) 4.05(t,2H) 4.46(d,2H)
5.62〜5.74(m,1H) 5.80〜5.90(m,1H) 6.67(dt,3H)6.84
(d,2H) 7.14(dt,1H) 7.43(d,2H)¹⁹ F-NMR (ppm) -58.34(dd,1F) -83.00(dd,1F) 元素分析値 理論値（％） 実測値（％） C:77.38 C:77.33 H:8.52 H:8.57 F:7.65 F:7.61

【００４０】実施例 ６ 表２中Ｎｏ．３４の化合物の製造

【００４１】実施例４の〜において、ｎ-オクチ
ルブロマイドに代えて、ｎ-デシルブロマイドを同じモ
ル比で用いた以外は、実施例４の〜と同じ操作を繰
り返すことにより、４-ｎ-デシルオキシ-２，３-ジフル
オロ-４’ヒドロキシトランを得た。 実施例４のにおいて９-デセン-１-オ−ルに代え
て、cis-３-ノネン-１-オ−ルを、４-ｎ-オクチルオキ
シ-２，３-ジフルオロ-４’-ヒドロキシトランに代え
て、４-ｎ-デシルオキシ-２，３-ジフルオロ-４’-ヒド
ロキシトランを同じモル比で用いた以外は実施例４の
と同様の操作を行うことにより、本発明の化合物である
表２中Ｎｏ．３４の化合物1.2gを得た。¹ H-NMR (ppm) 0.85〜0.92(m,6H) 1.22〜1.50(m,20H)
1.77〜1.87(m,2H)2.02〜2.10(m,2H) 2.53(dd,2H) 3.95
(t,2H) 4.04(t,2H)5.39〜5.59(m,2H) 6.68(dt,1H) 6.86
(d,2H) 7.14(dt,1H)7.45(d,2H)¹⁹ F-NMR (ppm) -58.15(dd,1F) -82.79(dd,1F) 元素分析値 理論値（％） 実測値（％） C:77.65 C:77.51 H:8.63 H:8.82 F:7.45 F:7.33

【００４２】実施例１〜実施例６で得られた化合物の相
転移温度を表３に示す。

【００４３】

【表３】

【００４４】表３中各記号は、それぞれ以下の意味を表
す。 Ｃｒｙ；結晶相 Ｓ₁ ；未同定スメクチック相 Ｓ_C ；スメクチックＣ相 Ｎｅｍ；ネマチック相 Ｉｓｏ；等方性液体相 ・ ；相が存在する − ；相が存在しない （） ；モノトロピック相を表す

【００４５】実施例 ７〜９、比較例 １ 下記化８〜化１３で示されるピリミジン系化合物および
光学活性化合物を表４に示す割合で混合して、組成物
（Ａ）を調製した。この組成物に本発明の化合物（化合
物Ｎｏ．１、３および１７）を１０重量％加えて、本発
明の液晶組成物を得た。また、組成物（Ａ）に下記化１
４で示される液晶化合物を１０重量％加えて比較例１と
した。

【００４６】

【化８】

【００４７】

【化９】

【００４８】

【化１０】

【００４９】

【化１１】

【００５０】

【化１２】

【００５１】

【化１３】

【００５２】

【化１４】

【００５３】

【表４】

【００５４】化１３中、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。次
に、透明電極付のガラス基板に配向処理剤としてポリイ
ミドを塗布し、表面をラビングした後、スペーサーを介
在させ、ラビング方向が反平行となるように貼合わせ、
セル厚２μmのセルを作成した。このセルに本発明の液
晶組成物を注入して液晶セルを作成し、２枚の直交する
偏光子の間に設置し、２５℃において、±１０Ｖ／μｍ
の電圧（Ｅ）を印加して、応答速度（τ）を測定した。
この結果を表５に示した。

【００５５】

【表５】

【００５６】実施例 １０〜１２、比較例 ２ 前記組成物（Ａ）に本発明の化合物（化合物Ｎｏ．１
８、２０および３４）を１０重量％加えて、本発明の液
晶組成物を得た。また、組成物（Ａ）に下記化１５で示
される液晶化合物を１０重量％加えて比較例２とした。
前記と同様にして応答速度を測定し、その結果を表６に
示した。

【００５７】

【化１５】

【００５８】

【表６】

【００５９】なお、セル厚、温度、印加電圧が等しいと
き、応答速度と粘度との間には比例関係があり、応答速
度が短い組成物ほど低粘度である。

【００６０】

【発明の効果】本発明の液晶化合物はＳｃ相を示し、低
粘度であるため、Ｓｃ＊液晶組成物の成分として用いる
ことにより、その粘度を低下させ、高速応答を可能にす
ることができる。従って、本発明の化合物および組成物
は、液晶表示素子に用いる液晶材料として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 柳 達朗 京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋 化成工業株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ¹は炭素数１〜１２のアルキル基または水素
   原子を表し、Ａは１〜２個のフッ素原子で置換された
   １，４-フェニレン基を表し、ｎは１〜１２の整数を表
   し、Ｒ²は炭素数４〜１２のアルキル基を表す〕で示さ
   れる液晶化合物。
2. 【請求項２】 複数の化合物の混合物からなり、請求項
   １記載の液晶化合物を少なくとも一種含有することを特
   徴とする液晶組成物。