JPH089565B2

JPH089565B2 - 液晶化合物

Info

Publication number: JPH089565B2
Application number: JP2191078A
Authority: JP
Inventors: 哲也渡辺; 正洋佐藤; 邦清吉尾; 博志岸木
Original assignee: Sanyo Chemical Industries Ltd
Current assignee: Sanyo Chemical Industries Ltd
Priority date: 1989-07-20
Filing date: 1990-07-19
Publication date: 1996-01-31
Anticipated expiration: 2011-01-31
Also published as: JPH03223225A

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は強誘電性液晶材料として有用な新規な液晶化
合物に関する。

［従来の技術］現在液晶表示素子としては、TN（ねじれネマチック）
型表示方式が最も広汎に使用されている。このTN液晶表
示は、駆動電圧が低い、消費電力が少ない等多くの利点
を持っている。しかしながら、応答速度の点に於て発光
型素子（陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマ
ディスプレイ等）と比較して劣っている。ねじれ角を18
0〜270°にした新しいTN型表示素子も開発されている
が、応答速度はやはり劣っている。この様に種々の改善
の努力は行われているが、応答速度の速いTN型表示素子
は実現には至っていない。

しかしながら、最近盛んに研究が進められている強誘
電性液晶を用いる新しい表示方式においては著しい応答
速度の改善の可能性がある［N.A.Clarkら;Applied Phy
s.Lett.,36,899（1980）］。この方式は、強誘電性を示
すカイラルスメクチックＣ相等のカイラルスメクチック
相を利用する方法である。強誘電性を示す相は、カイラ
ルスメクチックＣ相のみではなく、カイラルスメクチッ
クＦ、Ｇ、Ｈ等の相が強誘電性を示すことが知られてい
る。

実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される
強誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それ
らを満たすには現在のところ、一つの化合物では応じら
れず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合
して得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要があ
る。

また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶
組成物ばかりではなく、特開昭60-36003号公報には非カ
イラルなスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を呈す
る化合物および組成物を基本物質とし、これに強誘電性
液晶相を呈する一種または複数の化合物を混合して、全
体を強誘電性液晶組成物とし得ることが報告されてい
る。

さらにスメクチックＣ等の相を呈する化合物及び組成
物を基本物質として、光学活性ではあるが強誘電性液晶
相は呈しない一種あるいは複数の化合物を混合して全体
を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられる［Mol.
Cryst.Liq.Cryst.,89,327（1982）］。

これらのことを総合すると、強誘電性液晶相を呈する
か否にかかわらず光学活性である化合物の一種または複
数を基本物質と混合して、強誘電性液晶組成物を構成で
きることがわかる。

これらの基本物質としては、スメクチックＣ等の非カ
イラルなスメクチック液晶相を示す種々の化合物が用い
られるが、実用的には室温を含む広い温度範囲でスメク
チックＣ相を呈する液晶化合物もしくは混合物が望まし
い。これらのスメクチックＣ液晶混合物の成分として、
フェニルベンゾエート系、フェニルピリジン系および５
−アルキル−２−（４−アルコキシフェニル）ピリミジ
ンなどの液晶化合物が挙げられる。

［発明が解決しようとする課題］しかし、これらに光学活性化合物を添加することによ
って得られるカイラルスメクチックＣ液晶材料が強誘電
性を利用する液晶表示に於て優れた性能を示すか否かに
ついては、未だ最終的な評価が得られていない。それ
は、強誘電性を利用する液晶表示が技術的に完成してい
ないことによるものである。従って、現状では新しいス
メクチックＣ材料を種々試験してみることが必要であ
る。

［課題を解決するための手段］本発明者らは上記の様な用途に使用するに適した、ス
メクチックＣ相を呈する新規な液晶化合物について鋭意
検討を行った結果、本発明に到達した。

すなわち本発明は、一般式（式中、R,R′は炭素数１〜18の直鎖のアルキル基を、X
¹は直接結合または−Ｏ−を、A¹、A³は１〜４個のフッ素
原子で置換されていてもよい1,4−フェニレン基を表
し、A¹、A³のうち少なくとも一方は１〜４個のフッ素原
子で置換されている1,4−フェニレン基である）で示さ
れるスメクチックＣ相を示す液晶化合物である。

一般式（１）において、R,R′を示す炭素数１〜18の
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、
ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ
−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデ
シル基などが挙げられる。

これらのうち好ましいものは、炭素数４〜14のアルキ
ル基である。

A¹、A³は好ましくは、１〜２個のフッ素原子で置換さ
れていてもよい1,4−フェニレン基である。

一般式（１）で示される化合物の具体例としては、表
−１（１）、表−１（２）に示すような基を有する化合
物が挙げられる。

表−１中、各記号はそれぞれ以下の基を表す。

BUT;n−C₄H₉−、PEN;n−C₅H₁₁−、HEX;n−C₆H₁₃−、
「−」；単結合一般式（１）に含まれる化合物は、例えば次の工程を
経て合成できる〔下記式中,R,R′およびX¹は一般式
（１）の場合と同一である。〕すなわち、一般式（２）の化合物を塩基（例えば水酸
化ナトリウム）の存在下、一般式（３）のアルキル化剤
（例えばハロゲン化アルキル）と反応させることによ
り、一般式（４）の化合物を得る。

一般式（４）の化合物に金属マグネシウムを作用し、
グリニヤール試薬とした後、パラジウムあるいはニッケ
ル触媒存在下、一般式（５）で示されるジハロゲノベン
ゼン誘導体と反応させることにより、一般式（６）の化
合物を得る。

一般式（７）の化合物と３−メチル−１−ブチン−３
−オールを、不活性ガス雰囲気下、０価または２価のパ
ラジウム触媒を用いて反応させ、次いで水酸化ナトリウ
ムで処理することにより、一般式（９）の化合物を得
る。

一般式（６）の化合物と一般式（９）の化合物とを、
不活性ガス雰囲気下、０価または２価のパラジウム触媒
を用いて反応させることにより、本発明の化合物である
一般式（1a）の化合物を得ることができる。

すなわち、一般式（10）で示される４−ヒドロキシ−
４′−ハロゲノビフェニルを、塩基（例えば水酸化ナト
リウム）の存在下、アルキル化剤（例えばハロゲン化ア
ルキル）と反応させて、一般式（11）の化合物を得る。

一般式（11）の化合物と一般式（９）の化合物とを、
不活性ガス雰囲気下、０価または２価のパラジウム触媒
を用いて反応させることにより、本発明の化合物である
一般式（1b）の化合物を得ることができる。

液晶は一般に２種以上の多成分から成る液晶組成物と
して用いられ、本発明の液晶化合物も液晶組成物の成分
として利用することができる。液晶組成物には、スメク
チック液晶、たとえば光学活性部位を有しないスメクチ
ック液晶［２−ｐ−アルキルオキシフェニル−５−アル
キルピリミジン、２−ｐ−アルキルフェニル−５−アル
キルオキシピリミジン、２−ｐ−アルカノイルオキシフ
ェニル−５−アルキルピリミジン、２−ｐ−アルキルオ
キシカルボニルフェニル−５−アルキルピリミジン、２
−ｐ−アルキルフェニル−５−ｐ−アルキルオキシフェ
ニルピリミジン、２−ｐ−アルキルオキシ−ｍ−フルオ
ロフェニル−５−アルキルピリミジン、２−ｐ−アルキ
ルオキシフェニル−５−（trans−４−アルキルシクロ
ヘキシル）ピリミジン、２−ｐ−アルキルオキシフェニ
ル−５−アルキルピリミジン、２−ｐ−アルキルオキシ
−ｍ−フルオロフェニル−５−アルキルピリジン、２−
ｐ−（ｐ′−アルキルフェニル）フェニル−５−アルキ
ルピリミジン、２−ｐ−アルキルフェニル−５−ｐ−ア
ルキルフェニルピリミジン、ｐ−アルキルオキシフェニ
ル−５−アルキルピコリネート、２−ｐ−アルキルオキ
シフェニル−５−アルキルオキシピラジン、２−ｐ−ア
ルキルフェニル−５−アルキルピリミジン、２−ｐ−ア
ルキルオキシフェニル−５−アルキルオキシピリミジ
ン、２−ｐ−アルキルフェニル−５−アルキルオキシピ
リミジン、４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカル
ボン酸−ｐ′−（アルキルオキシカルボニル）フェニル
エステル、４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカル
ボン酸−アルキルエステルなど］および／または強誘電
性液晶［光学活性４−アルキルオキシ−４′−ビフェニ
ルカルボン酸−ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボ
ニル）フェニルエステル、光学活性４−ｎ−アルキルオ
キシ−４′−ビフェニルカルボン酸−２−メチルブチル
エステル、光学活性ｐ−アルキルオキシベンジリデン−
ｐ′−アミノ−２−クロロプロピルシンナメート、光学
活性ｐ−アルキルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−
２−メチルブチルシンナメートなど］および／または通
常のカイラルスメクチック液晶［光学活性４−（ｐ−ア
ルキルオキシビフェニル−ｐ′−オキシカルボニル）−
４′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）シクロヘ
キサン、光学活性ｐ−ｎ−アルキルオキシベンジリデン
−ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）アニリ
ンなど］を含有してもよい。また液晶性を示さないカイ
ラル化合物および／または２色性色素、たとえばアント
ラキノン系色素、アゾ系色素などを含んでいてもよい。

強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加により光スイ
ッチング現象を起こし、これを利用した応答の速い表示
素子を作製できる〔たとえば特開昭56-107216号公報、
特開昭59-118744号公報、エヌエークラーク（N.A.C
lark）、エスティーラガウォール（S.T.Lagerwal
l）；アプライドフィジックスレター（Applied Phy
sics Letter）36、899（1980）など〕。

本発明における液晶組成物は、セル間隔0.5〜10μ
ｍ、好ましくは0.5〜３μｍの液晶セルに真空封入し、
両側偏光子を設置することにより光スイッチング素子
（表示素子）として使用できる。

上記液晶セルは透明電極を設け、表面を配向処理した
２枚のガラス基板をスペーサーを挟んで貼り合わせるこ
とによって作製することができる。

上記スペーサーとしては、アルミナビーズ、ガラスフ
ァイバー、ポリイミドフィルムなどが挙げられる。配向
処理方法としては、通常の配向処理、たとえばポリイミ
ド膜、ラビング処理、SiO斜め蒸着などが適用できる。

［実施例］以下、本発明を実施例により更に説明するが、本発明
はこれに限定されない。

実施例−１表−１中No.9の化合物の製造：ｏ−フルオロ−ｐ−ヨードフェノール30.0gを無水
トルエン300mlに溶かし、ピリジン16mlを加え室温で攪
拌した。これにベンゾイルクロリド17.6mlを15分間かけ
て滴下し、そのまま室温で24時間攪拌した。反応混合物
を水、1N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順
次洗浄後、トルエンを留去した。得られた固体をメタノ
ールから再結晶することにより、下記化合物（ａ）38.2
gを得た。

で得られた化合物（ａ）12.8gをトルエン50mlに
溶かし、2M炭酸ナトリウム水溶液25mlを加え室温で攪拌
した。これに不活性ガス雰囲気下、テトラキストリフェ
ニルホスフィンパラジウム860mg、フェニルホウ酸5.0g
のエタノール溶液30mlを加え、５時間加熱還流を行っ
た。放冷後、30％過酸化水素水3mlで反応を止め、トル
エンで抽出、水洗後、トルエンを留去した。得られた固
体をヘキサンから再結晶することにより、下記化合物
（ｂ）7.0gを得た。

で得られた化合物（ｂ）2.8gを酢酸35mlに溶か
し、これに硫酸1ml、メタ過ヨウ素酸550mg、およびヨウ
素1.2gを加え、90℃で10時間攪拌した。放冷後、反応混
合物を氷水200mlに注ぎ、亜硫酸水素ナトリウムで過剰
のヨウ素を還元した後、析出した固体をろ取した。これ
をトルエンから再結晶することにより、下記化合物
（ｃ）1.7gを得た。

で得られた化合物（ｃ）1.7gをエタノール30mlに
懸濁させ、これに水酸化ナトリウム490mgを加え、１時
間加熱還流を行った。放冷後、エタノールを留去し得ら
れた固体を水40mlに溶かした。この溶液に炭酸ガスを吹
き込み、析出した固体をろ取することにより、下記化合
物（ｄ）1.2gを得た。

で得られた化合物（ｄ）1.2gをジメチルスルホキ
シド20mlに溶かし、これに水酸化ナトリウム水溶液（46
0mg/5ml）および１−ブロモヘキサン760mgを加え、65℃
で２時間攪拌した。放冷後、反応混合物をヘキサンで抽
出、２回水洗した。ヘキサンを留去することにより、下
記化合物（ｅ）1.2gを得た。

ｏ−フルオロ−ｐ−ヨードフェノール15.0gをジメ
チルスルホキシド120mlに溶かし、これに水酸化ナトリ
ウム水溶液（3.0g/10ml）およびｎ−ヘキシルブロマイ
ド10.4gを加え、室温で３日間攪拌した。反応混合物を
ヘキサンで抽出、３回水洗した。ヘキサンを留去するこ
とにより油状のｐ−ｎ−ヘキシルオキシ−ｍ−フルオロ
ヨードベンゼン16.7gを得た。

このｐ−ｎ−ヘキシルオキシ−ｍ−フルオロヨードベ
ンゼン14.0gと３−メチル−１−ブチン−３−オールを
トリエチルアミン80ml中、触媒にジクロロビストリフェ
ニルホスフィンパラジウム272mgおよびヨウ化銅（Ｉ）6
8mgを用いて窒素雰囲気下室温で一昼夜反応させた。反
応終了後、トリエチルアミンを留去しヘキサンで抽出し
た。ヘキサン層を1N塩酸、水で順次洗浄後、ヘキサンを
留去することにより下記化合物（ｇ）12.5gを得た。

で得た化合物（ｇ）12.5gを乾燥トルエン400mlに
溶かし、これに粉末の水酸化ナトリウム5.4gを加えて１
時間加熱還流した。冷却後、水洗を経てからトルエンを
留去した。得られた黒色のオイルをメタノール抽出した
後、メタノールを留去することにより油状のｐ−ｎ−ヘ
キシルオキシ−ｍ−フルオロフェニルアセチレン7.55g
を得た。

で得た化合物（ｅ）2.5gとで得たｐ−ｎ−ヘキ
シルオキシ−ｍ−フルオロフェニルアセチレン1.7gをト
リエチルアミン100ml中、触媒にジクロロビストリフェ
ニルホスフィンパラジウム40mgおよびヨウ化銅（Ｉ）10
mgを用いて窒素雰囲気下、室温で５時間反応させた。反
応終了後、トリエチルアミンを留去しトルエンで抽出し
た。トルエン層を1N塩酸、水で順次洗浄後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製した。得られた固体を
エタノールで２回再結晶することにより本発明の化合物
である表−１中No9の化合物2.0gを得た。上記化合物のI
Rスペクトル、Ｈ−NMRスペクトルおよびＦ−NMRスペク
トルをそれぞれ第１図、第２図および第３図に示す。

元素分析値：理論値（％）実測値（％） C:78.37 C:78.22 H: 7.35 H: 7.33 F: 7.76 F: 7.82 実施例−２表−１中NO.3の化合物の製造：ｐ−ヨードフェノール25.0gをジメチルスルホキシ
ド250mlに溶かし、これに水酸化ナトリウム水溶液（5.0
g/20ml）およびｎ−ヘキシルブロマイド17.8gを加えて
室温で３日間攪拌した。反応混合物をヘキサンで抽出、
３回水洗した。ヘキサンを留去することにより油状のｐ
−ｎ−ヘキシルオキシヨードベンゼン29.5gを得た。

ｐ−ｎ−ヘキシルオキシヨードベンゼン29.5gと３
−メチル−１−ブチル−３−オール12.4gをトリエチル
アミン150ml中、触媒にジクロロビストリフェニルホス
フィンパラジウム300mgおよびヨウ化銅（Ｉ）75mgを用
いて窒素雰囲気下室温で一昼夜反応させた。反応終了
後、トリエチルアミンを留去しヘキサンで抽出した。ヘ
キサン層を1N塩酸、水で順次洗浄後、ヘキサンを留去す
ることにより固体の下記化合物（ｈ）23.2gを得た。

で得た化合物（ｈ）23.2gを乾燥トルエン800mlに
溶かし、これに粉末の水酸化ナトリウム10.7gを加えて
１時間加熱還流した。冷却後、水洗を経てからトルエン
を除去した。得られた黒色のオイルをメタノール抽出し
た後、メタノールを留去することにより油状のｐ−ｎ−
ヘキシルオキシフェニルアセチレン12.8gを得た。

実施例−１で得た化合物（ｅ）2.5gと、で得た
ｐ−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアセチレン1.5gをトリ
エチルアミン100ml中、触媒にジクロロビストリフェニ
ルホスフィンパラジウム40mgおよびヨウ化銅（Ｉ）10mg
を用いて窒素雰囲気下、室温で５時間反応させた。反応
終了後、トリエチルアミンを留去しトルエンで抽出し
た。トルエン層を1N塩酸、水で順次洗浄後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製した。得られた固体を
エタノールで２回再結晶することにより、本発明の化合
物である表−１中No.3の化合物1.8gを得た。上記化合物
のIRスペクトル、Ｈ−NMRスペクトルおよびＦ−NMRスペ
クトルをそれぞれ第４図、第５図および第６図に示す。

元素分析値：理論値（％）実測値（％） C:81.36 C:81.53 H: 7.84 H: 7.80 F: 4.03 F: 4.00 実施例−３表−１中No.12の化合物の製造：ｐ−ｎ−ヘキシル−ヨードベンゼン30.0gと３−メ
チル−１−ブチン−３−オール10.5gをトリエチルアミ
ン200ml中、触媒にジクロロビストリフェニルホスフィ
ンパラジウム330mgおよびヨウ化銅（Ｉ）80mgを用いて
窒素雰囲気下室温で一昼夜反応させた。反応終了後、ト
リエチルアミンを留去しヘキサンで抽出した。ヘキサン
層を1N塩酸、水で順次洗浄後、ヘキサンを留去すること
により油状の下記化合物（ｉ）25.4gを得た。

で得た化合物（ｉ）25.4gを乾燥トルエン800mlに
溶かし、これに粉末の水酸化ナトリウム12.5gを加えて
１時間加熱還流した。冷却後、水洗を経てからトルエン
を除去した。得られた黒色のオイルをメタノール抽出し
た後、メタノールを留去することにより油状のｐ−ｎ−
ヘキシル−フェニルアセチレン15.1gを得た。

実施例−１で得た化合物（ｅ）2.5gとで得たｐ
−ｎ−ヘキシル−フェニルアセチレン1.4gをトリエチル
アミン100ml中、触媒にジクロロビストリフェニルホス
フィンパラジウム40mgおよびヨウ化銅（Ｉ）10mgを用い
て窒素雰囲気下、室温で５時間反応させた。反応終了
後、トリエチルアミンを留去しトルエンで抽出した。ト
ルエン層を1N塩酸、水で順次洗浄後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製した。得られた固体をエタノ
ールで２回再結晶することにより本発明の化合物である
表−１中No.12の化合物1.8gを得た。上記化合物のIRス
ペクトル、Ｈ−NMRスペクトルおよびＦ−NMRスペクトル
をそれぞれ第７図、第８図および第９図に示す。

元素分析値：理論値（％）実測値（％） C:84.21 C:84.20 H: 8.11 H: 8.07 F: 4.17 F: 4.20 実施例−４表−１中No.6の化合物の製造：４−ヒドロキシ−４′−ブロモビフェニル5.0gをジ
メチルスルホキシド50mlに溶かし、これに水酸化ナトリ
ウム水溶液（2.4g/20ml）およびｎ−ヘキシルブロマイ
ド4.0gを加えて室温で３日間攪拌した。反応混合物をヘ
キサンで抽出、３回水洗した。ヘキサンを留去すること
により油状の４−ｎ−ヘキシルオキシ−４′−ブロモビ
フェニル5.0gを得た。

で得た４−ｎ−ヘキシルオキシ−４′−ブロモビ
フェニル1.5gと実施例−１で得たｐ−ｎ−ヘキシルオ
キシ−ｍ−フルオロフェニルアセチレン1.2gをトリエチ
ルアミン100ml中、触媒にジクロロビストリフェニルホ
スフィンパラジウム40mg、ヨウ化銅（Ｉ）10mgおよびト
リフェニルホスフィン80mgを用いて窒素雰囲気下、５時
間加熱還流させた。反応終了後、トリエチルアミンを留
去しトルエンで抽出した。トルエン層を1N塩酸、水で順
次洗浄後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
した。得られた固体をエタノールで２回再結晶すること
により本発明の化合物である表−１中No.6の化合物1.7g
を得た。上記化合物のIRスペクトル、Ｈ−NMRスペクト
ルおよびＦ−NMRスペクトルをそれぞれ第10図、第11図
および第12図に示す。

元素分析値：理論値（％）実測値（％） C:81.32 C:81.53 H: 7.90 H: 7.80 F: 4.02 F: 4.00 実施例−１、実施例−２、実施例−３、実施例−４、
で得られた化合物の相転移温度を表−２に示す。

表−２中各記号はそれぞれ以下のとおりである。

Cry;結晶相、Sl;未同定スメクチック相、S_C；スメク
チックＣ相、S_A；スメクチックＡ相、N;ネマチック相、
Iso;等方性液体相、「・」；相が存在する、「−」；相
が存在しない。

［発明の効果］本発明は新規のスメクチックＣ液晶を提供し、またこ
れらのスメクチック液晶は次のような顕著な特徴を有す
る。

（１）液晶組成物には負の誘電率異方性が求められて
いるが、本発明のスメクチックＣ液晶は分子短軸方向に
電子吸引性であるハロゲン原子が結合しているため誘電
率異方性が負であり、液晶組成物の誘電率異方性を負に
するための成分として非常に有用である。

（２）本発明のスメクチック液晶の中でCry-S_Cの相系
列を持つものは、混合によりスメクチックＣ相の下限温
度を下げることが可能であり、スメクチックＣ相の温度
範囲を拡大する成分として非常に有用である。

（３）分子内にエステル結合が無いため低粘度であ
る。

（４）他のスメクチック液晶との相溶性がすぐれてい
る。

（５）分子が剛直なため配向性が非常に良い。

（６）光、熱、水分に対する安定性が良い。

（７）本発明のスメクチック液晶はアセチレン結合を
有しているため複屈折率が大きく、このためスメクチッ
クＣ液晶組成物だけではなく、ネマチック液晶組成物に
も添加することにより、液晶表示セルの厚さを薄くして
応答速度を速くすることができる。

上記効果を奏することから本発明の液晶化合物は実用
的な強誘電性スメクチック液晶組成物を開発するにあた
って非常に有用な物質である。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図および第３図はそれぞれ、実施例−１で
得られた化合物のIR、Ｈ−NMRおよびＦ−NMRスペクトル
を示す。第４図、第５図および第６図はそれぞれ、実施例−２で
得られた化合物のIR、Ｈ−NMRおよびＦ−NMRスペクトル
を示す。第７図、第８図および第９図はそれぞれ、実施例−３で
得られた化合物のIR、Ｈ−NMRおよびＦ−NMRスペクトル
を示す。第10図、第11図および第12図はそれぞれ、実施例−４で
得られた化合物のIR、Ｈ−NMRおよびＦ−NMRスペクトル
を示す。

フロントページの続き (56)参考文献特開昭63−54336（ＪＰ，Ａ) 特開平１−221351（ＪＰ，Ａ)

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（式中、R,R′は炭素数１〜18の直鎖のアルキル基を、X
¹は直接結合または−Ｏ−を、A¹、A³は１〜４個のフッ素
原子で置換されていてもよい1,4−フェニレン基を表
し、A¹、A³のうち少なくとも一方は１〜４個のフッ素原
子で置換されている1,4−フェニレン基である）で示さ
れるスメクチックＣ相を示す液晶化合物。