JPH0119391B2 - - Google Patents
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- JPH0119391B2 JPH0119391B2 JP56089070A JP8907081A JPH0119391B2 JP H0119391 B2 JPH0119391 B2 JP H0119391B2 JP 56089070 A JP56089070 A JP 56089070A JP 8907081 A JP8907081 A JP 8907081A JP H0119391 B2 JPH0119391 B2 JP H0119391B2
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明はピペラジンフエニルエステル誘導体お
よびこれを用いた液晶組成物に関するものであ
る。 ネマチツク又はネマチツク―コレステリツク液
晶物質は電場の影響下で光散乱、複屈折、反射能
又は色などの光学的性質が著しく変化する特性を
示すことで、電気光学的表示素子として広く利用
されている。この様な表示機能は、例えばねじれ
セル（twistedcell）中のシヤツトーヘルフリツ
ヒ効果、整列相の歪、動的散乱現象またはコレス
テリツク―ネマチツク相転移などに基づいてい
る。 これらの効果を電気光学的表示素子として工業
的に利用する為には、種々の要求に応じ得る液晶
物質が必要となる。ここで特に重要とされるのは
湿気や空気及び物理的影響（例えば熱、赤外、可
視又は紫外部領域の光の輻射、及び直流又は交流
電場）に対する化学的安定性である。更に工業的
に使用し得る液晶組成物としては、少なくとも０
℃乃至50℃の温度範囲、好ましくは−30℃乃至85
℃以上の温度範囲に於て液晶メゾフエイズとして
存在し、周囲温度での粘度が低いものが要求され
る。しかし公知の化合物中には要求される温度範
囲で液晶ネマチツクメゾフエイズを示す単一化合
物は今のところ見当らない。従つて一般には液晶
誘導体として使用し得る物質を得る為に２種又は
それ以上の化合物を混合することが行なわれてい
る。この目的には通常１種は低融点、低清澄点の
成分、他の１種はそれよりも明らかに高い融点、
高い清澄点を有する成分からなる少なくとも２種
以上の成分を混合する。 本発明の目的は、要求される温度範囲でネマチ
ツク相を示し、かつネマチツク温度範囲を一層拡
げるに有用な液晶組成物を具体化することにあ
る。 本発明者らは一般式（） 〔式中ＸはCoH2o+1でありｎが３〜７の整数値
から選ばれたアルキル基を表わす〕で示される新
規なピペラジンフエニルエステル誘導体が液晶組
成物製造用の基礎材料として極めて有用であるこ
とを見出した。 一般式（）で示される本発明のピペラジンフ
エニルエステル誘導体の合成は通常の方法で製造
し得る。すなわち４―ブロムアニリンとＮ―アル
キル―ビス（β―クロロエチルアミン）とからＮ
―（４―ブロムフエニル）―N′―ｎ―アルキル
ピペラジンを得、それをシアン化第１銅によりＮ
―（４―シアノフエニル）―N′―ｎ―アルキル
ピペラジンとした後、加水分解により４―（Ｎ―
（N′―ｎ―アルキルピペラジン））安息香酸を経
て、４―ｎ―プロピルフエノールと反応させて製
造される。 以下に実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、これらは本発明を限定するものではない。 ４―ブロムアニリン1.5当量とＮ―プロピル―
ビス―（βクロロエチルアミン）１当量とをメタ
ノール溶媒中で16時間還流した後、溶媒を留去
し、次いで水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和
し、ベンゼンで抽出する。更にカラムクロマトグ
ラフイー（充てん剤：アルミナ、展開液：石油エ
ーテル）で精製後、メタノールから再結晶をくり
返してＮ―（４―ブロムフエニル）―N′―ｎ―
プロピルピペラジンを得る。これを５当量のシア
ン化第１銅によりシアノ化してＮ―（４―シアノ
フエニル）―N′―ｎ―プロピルペラジンとする。
これにエタノール及び水酸化カリウム水溶液を加
え、12時間還流した後、冷却し、塩酸を加え、析
出した結晶を口別して４―（Ｎ―（N′―ｎ―プ
ロピルピペラジン））安息香酸塩酸塩を得る。こ
れに当量の五塩化リンにより酸クロリドとした後
少量の冷炭酸カリウム水溶液を加え中和し、ベン
ゼンにより抽出し、無水炭酸カリウムにて乾燥後
口別し、口液に少量のピリジンと当量の４―ｎ―
プロピルフエノールを加え、４時間還流する。冷
却後、反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和
塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、エタノール
からの再結晶を繰返して精製を行ない、４―ｎ―
プロピルピペラジン安息香酸―4′―ｎ―プロピル
フエニルエステルを得た。この化合物の液晶メゾ
フエイズの転移温度は、固体―スメクチツク転移
が96.3℃、スメクチツク―ネマチツク転移が
111.8℃、そしてネマチツク―等方性液体転移が
157.8℃であつた。 同様にして、以下のピペラジンフエニルエステ
ル誘導体を製造することが出来る。 ４―ｎ―ブチルピペラジン安息香酸―4′―ｎ―
プロピルフエニルエステル、４―ｎ―ペンチルピ
ペラジン安息香酸―4′―ｎ―プロピルフエニルエ
ステル、４―ｎ―ヘキシルピペラジン安息香酸―
4′―ｎ―プロピルフエニルエステル、４―ｎ―ヘ
プチルピペラジン安息香酸―4′―ｎ―プロピルフ
エニルエステル。 これら製造した化合物は赤外吸収スペクトルの
測定により同定を行い、芳香環Ｃ―Ｎ結合を1250
cm-1，Ｃ＝０結合を1720cm-1の吸収スペクトルを
各々帰属する事が出来、また元素分析結果も理論
値と±0.5％以内で一致した。 第１表に、本発明により製造したピペラジンフ
エニルエステル誘導体の液晶メゾフエイズの転移
温度と、相転移時の熱量の一例を示した。但し表
中、Ｃは固相、Ｓはスメクチツク相、Ｎはネマチ
ツク相、Ｉは等方性液体相であることを示し、併
せて（ ）内に相転移時の熱量をKcal／mol単位
で示した。
よびこれを用いた液晶組成物に関するものであ
る。 ネマチツク又はネマチツク―コレステリツク液
晶物質は電場の影響下で光散乱、複屈折、反射能
又は色などの光学的性質が著しく変化する特性を
示すことで、電気光学的表示素子として広く利用
されている。この様な表示機能は、例えばねじれ
セル（twistedcell）中のシヤツトーヘルフリツ
ヒ効果、整列相の歪、動的散乱現象またはコレス
テリツク―ネマチツク相転移などに基づいてい
る。 これらの効果を電気光学的表示素子として工業
的に利用する為には、種々の要求に応じ得る液晶
物質が必要となる。ここで特に重要とされるのは
湿気や空気及び物理的影響（例えば熱、赤外、可
視又は紫外部領域の光の輻射、及び直流又は交流
電場）に対する化学的安定性である。更に工業的
に使用し得る液晶組成物としては、少なくとも０
℃乃至50℃の温度範囲、好ましくは−30℃乃至85
℃以上の温度範囲に於て液晶メゾフエイズとして
存在し、周囲温度での粘度が低いものが要求され
る。しかし公知の化合物中には要求される温度範
囲で液晶ネマチツクメゾフエイズを示す単一化合
物は今のところ見当らない。従つて一般には液晶
誘導体として使用し得る物質を得る為に２種又は
それ以上の化合物を混合することが行なわれてい
る。この目的には通常１種は低融点、低清澄点の
成分、他の１種はそれよりも明らかに高い融点、
高い清澄点を有する成分からなる少なくとも２種
以上の成分を混合する。 本発明の目的は、要求される温度範囲でネマチ
ツク相を示し、かつネマチツク温度範囲を一層拡
げるに有用な液晶組成物を具体化することにあ
る。 本発明者らは一般式（） 〔式中ＸはCoH2o+1でありｎが３〜７の整数値
から選ばれたアルキル基を表わす〕で示される新
規なピペラジンフエニルエステル誘導体が液晶組
成物製造用の基礎材料として極めて有用であるこ
とを見出した。 一般式（）で示される本発明のピペラジンフ
エニルエステル誘導体の合成は通常の方法で製造
し得る。すなわち４―ブロムアニリンとＮ―アル
キル―ビス（β―クロロエチルアミン）とからＮ
―（４―ブロムフエニル）―N′―ｎ―アルキル
ピペラジンを得、それをシアン化第１銅によりＮ
―（４―シアノフエニル）―N′―ｎ―アルキル
ピペラジンとした後、加水分解により４―（Ｎ―
（N′―ｎ―アルキルピペラジン））安息香酸を経
て、４―ｎ―プロピルフエノールと反応させて製
造される。 以下に実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、これらは本発明を限定するものではない。 ４―ブロムアニリン1.5当量とＮ―プロピル―
ビス―（βクロロエチルアミン）１当量とをメタ
ノール溶媒中で16時間還流した後、溶媒を留去
し、次いで水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和
し、ベンゼンで抽出する。更にカラムクロマトグ
ラフイー（充てん剤：アルミナ、展開液：石油エ
ーテル）で精製後、メタノールから再結晶をくり
返してＮ―（４―ブロムフエニル）―N′―ｎ―
プロピルピペラジンを得る。これを５当量のシア
ン化第１銅によりシアノ化してＮ―（４―シアノ
フエニル）―N′―ｎ―プロピルペラジンとする。
これにエタノール及び水酸化カリウム水溶液を加
え、12時間還流した後、冷却し、塩酸を加え、析
出した結晶を口別して４―（Ｎ―（N′―ｎ―プ
ロピルピペラジン））安息香酸塩酸塩を得る。こ
れに当量の五塩化リンにより酸クロリドとした後
少量の冷炭酸カリウム水溶液を加え中和し、ベン
ゼンにより抽出し、無水炭酸カリウムにて乾燥後
口別し、口液に少量のピリジンと当量の４―ｎ―
プロピルフエノールを加え、４時間還流する。冷
却後、反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和
塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、エタノール
からの再結晶を繰返して精製を行ない、４―ｎ―
プロピルピペラジン安息香酸―4′―ｎ―プロピル
フエニルエステルを得た。この化合物の液晶メゾ
フエイズの転移温度は、固体―スメクチツク転移
が96.3℃、スメクチツク―ネマチツク転移が
111.8℃、そしてネマチツク―等方性液体転移が
157.8℃であつた。 同様にして、以下のピペラジンフエニルエステ
ル誘導体を製造することが出来る。 ４―ｎ―ブチルピペラジン安息香酸―4′―ｎ―
プロピルフエニルエステル、４―ｎ―ペンチルピ
ペラジン安息香酸―4′―ｎ―プロピルフエニルエ
ステル、４―ｎ―ヘキシルピペラジン安息香酸―
4′―ｎ―プロピルフエニルエステル、４―ｎ―ヘ
プチルピペラジン安息香酸―4′―ｎ―プロピルフ
エニルエステル。 これら製造した化合物は赤外吸収スペクトルの
測定により同定を行い、芳香環Ｃ―Ｎ結合を1250
cm-1，Ｃ＝０結合を1720cm-1の吸収スペクトルを
各々帰属する事が出来、また元素分析結果も理論
値と±0.5％以内で一致した。 第１表に、本発明により製造したピペラジンフ
エニルエステル誘導体の液晶メゾフエイズの転移
温度と、相転移時の熱量の一例を示した。但し表
中、Ｃは固相、Ｓはスメクチツク相、Ｎはネマチ
ツク相、Ｉは等方性液体相であることを示し、併
せて（ ）内に相転移時の熱量をKcal／mol単位
で示した。
【表】
次にこのようにして製造した本発明のピペラジ
ンフエニルエステル誘導体が液晶組成物製造用の
基礎材料として極めて有用であり、特に低融点、
低清澄点を示す液晶誘電体と混合して用いること
により、液晶ネマチツクメゾフエイズを示す温度
範囲を拡げ、かつあまり粘度を高くしないという
点できわめて有用であることを見出した。本発明
に係るピペラジンフエニルエステル誘導体の有用
性を一層具体化する為に、その一例を第２表に示
す。尚低融点、低清澄点を示す液晶誘電体とし
て、 の混合物（液晶誘電体Ａと記す）を用いた。
ンフエニルエステル誘導体が液晶組成物製造用の
基礎材料として極めて有用であり、特に低融点、
低清澄点を示す液晶誘電体と混合して用いること
により、液晶ネマチツクメゾフエイズを示す温度
範囲を拡げ、かつあまり粘度を高くしないという
点できわめて有用であることを見出した。本発明
に係るピペラジンフエニルエステル誘導体の有用
性を一層具体化する為に、その一例を第２表に示
す。尚低融点、低清澄点を示す液晶誘電体とし
て、 の混合物（液晶誘電体Ａと記す）を用いた。
【表】
以上の説明から明らかなように、本発明に係る
新規なピペラジンフエニルエステル誘導体は、液
晶組成物製造用の基礎材料として極めて有用であ
り、得られた液晶組成物も液晶ネマチツクメゾフ
エイズを示す温度範囲が広く、工業的価値の大な
るものである。
新規なピペラジンフエニルエステル誘導体は、液
晶組成物製造用の基礎材料として極めて有用であ
り、得られた液晶組成物も液晶ネマチツクメゾフ
エイズを示す温度範囲が広く、工業的価値の大な
るものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中ＸはCoH2o+1であり、ｎが３〜７の整数
値から選ばれたアルキル基を表わす〕で示される
ピペラジンフエニルエステル誘導体。 ２ 少くとも低融点、低清澄点の第１の液晶誘電
体とこの第１の液晶誘電体より高融点、高清澄点
の第２の液晶誘電体を含み、前記第２の液晶誘電
体として一般式 〔式中ＸはCoH2o+1であり、ｎが３〜７の整数
値から選ばれたアルキル基を表わす〕で示される
ピペラジンフエニルエステル誘導体を用いた液晶
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56089070A JPS57206673A (en) | 1981-06-10 | 1981-06-10 | Piperazine phenyl ester derivative and liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56089070A JPS57206673A (en) | 1981-06-10 | 1981-06-10 | Piperazine phenyl ester derivative and liquid crystal composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57206673A JPS57206673A (en) | 1982-12-18 |
| JPH0119391B2 true JPH0119391B2 (ja) | 1989-04-11 |
Family
ID=13960587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56089070A Granted JPS57206673A (en) | 1981-06-10 | 1981-06-10 | Piperazine phenyl ester derivative and liquid crystal composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57206673A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101747905B (zh) * | 2008-12-12 | 2014-03-26 | 财团法人工业技术研究院 | 液晶化合物及包括此化合物的液晶组合物 |
-
1981
- 1981-06-10 JP JP56089070A patent/JPS57206673A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57206673A (en) | 1982-12-18 |
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| JPH0466857B2 (ja) | ||
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