JPS60246347A - 安息香酸フエネチルエステル誘導体 - Google Patents
安息香酸フエネチルエステル誘導体Info
- Publication number
- JPS60246347A JPS60246347A JP10241484A JP10241484A JPS60246347A JP S60246347 A JPS60246347 A JP S60246347A JP 10241484 A JP10241484 A JP 10241484A JP 10241484 A JP10241484 A JP 10241484A JP S60246347 A JPS60246347 A JP S60246347A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- formula
- compound
- expressed
- trans
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔利用分野〕
本発明は新規な安息香酸フェネチルエステル誘導体及び
該化合物を含有する液晶組成物に関する。
該化合物を含有する液晶組成物に関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマ
チック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液
晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが
最゛も広く実用化されている。それらＫはＴＮ型（ねじ
れネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホ
スト型、ＤＡＰ型などがあり、それぞれに使用される液
晶化合物に要求される性質は異る。しかし、いずれにし
てもこれら表示素子に使用される液晶化合物はなるべく
広い温度範囲で液晶相を示すものが宅ましく、又、水分
。
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマ
チック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液
晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが
最゛も広く実用化されている。それらＫはＴＮ型（ねじ
れネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホ
スト型、ＤＡＰ型などがあり、それぞれに使用される液
晶化合物に要求される性質は異る。しかし、いずれにし
てもこれら表示素子に使用される液晶化合物はなるべく
広い温度範囲で液晶相を示すものが宅ましく、又、水分
。
光、熱、空気等に対しても安定であることが要求されて
いる。しかし現在のところ単一の化合物でその様な条件
をすべてみたす様なものはなく、数種の液晶化合物又は
液晶類似化合物を混合して実用に供しているのが現状で
ある。
いる。しかし現在のところ単一の化合物でその様な条件
をすべてみたす様なものはなく、数種の液晶化合物又は
液晶類似化合物を混合して実用に供しているのが現状で
ある。
本発明の目的は上記の様な目的に使用される液晶組成物
の成分として有用な新規な液晶化合物を提供することに
ある。
の成分として有用な新規な液晶化合物を提供することに
ある。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒ１（１Ｒ２，Ｒ２−（ｌ）−又はＲ”−Ｑ−
を示し、Ｒ２け炭素数１〜１５のアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、ＸＨＦ、Ｃ／−、ＣＮ基又は炭素数１〜
１５のアルキル基又はアルコキシ基を示す）で表わされ
る安息香酸フェネチルニスデル誘導体及び少くともその
１種を１成分として含有する液晶組成物である。
を示し、Ｒ２け炭素数１〜１５のアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、ＸＨＦ、Ｃ／−、ＣＮ基又は炭素数１〜
１５のアルキル基又はアルコキシ基を示す）で表わされ
る安息香酸フェネチルニスデル誘導体及び少くともその
１種を１成分として含有する液晶組成物である。
〔発明の効果〕
本発明の化合物はいずれも水分、熱、光等に対する安定
性に優れ、他の液晶化合物、例えばエステル系、シック
系、アゾキシ系、ヒフェニル系、シクロヘキサン系等液
晶化合物と相溶性があるので、それ等の化合物又はそれ
等の混合物と混合することによ妙各種の液晶表示素子用
に適した液晶組成物を構成することができる。
性に優れ、他の液晶化合物、例えばエステル系、シック
系、アゾキシ系、ヒフェニル系、シクロヘキサン系等液
晶化合物と相溶性があるので、それ等の化合物又はそれ
等の混合物と混合することによ妙各種の液晶表示素子用
に適した液晶組成物を構成することができる。
（１）式に於ける置換基を選択することによって、その
性質は変るが、中でもＸがＦのものけ低粘度で、低粘性
の液晶組成物を得るに有用である。
性質は変るが、中でもＸがＦのものけ低粘度で、低粘性
の液晶組成物を得るに有用である。
又、本発明の（１）式の化合物に類似の構造を有する液
晶化合物として下記の構造を有するβ−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニルーブロヒオン酸−
４−フルオロフェニルエステルが特開昭５９−７６０２
７号公報中に記載されているが、その融点け９７°０．
Ｎ−Ｉ点は５５゛Ｃである。
晶化合物として下記の構造を有するβ−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニルーブロヒオン酸−
４−フルオロフェニルエステルが特開昭５９−７６０２
７号公報中に記載されているが、その融点け９７°０．
Ｎ−Ｉ点は５５゛Ｃである。
しかるにこの化合物に対応する（１）式でＲ１がｃ、ｕ
、（）−、ｘがＦの化合物 の融点は９８．７〜９９１℃、Ｎ−Ｉ点は６３．７°Ｃ
と高く、本発明の化合物の方が優ハているといえる。い
ずれにしても本発明の化合物を使用することによゆ液晶
組成物を構成する際の成分の選択の自由度は拡大Δれる
。
、（）−、ｘがＦの化合物 の融点は９８．７〜９９１℃、Ｎ−Ｉ点は６３．７°Ｃ
と高く、本発明の化合物の方が優ハているといえる。い
ずれにしても本発明の化合物を使用することによゆ液晶
組成物を構成する際の成分の選択の自由度は拡大Δれる
。
（化合物の製法）
次に本発明の示す化合物の製造法を示す。４−値換安息
香酸クロリドとピリジン存在下β−（４−ｔｆｉ換フェ
ニル）エチルアルコールド反応して目的の安息香酸フェ
ネチルエステル誘導体が製造できる。これに式で示すと （１） （上式中、Ｒ’ 、 Ｘは前記に同じ）〔実施例〕 以下実施例により本発明の化合物につき詳細に説明する
。
香酸クロリドとピリジン存在下β−（４−ｔｆｉ換フェ
ニル）エチルアルコールド反応して目的の安息香酸フェ
ネチルエステル誘導体が製造できる。これに式で示すと （１） （上式中、Ｒ’ 、 Ｘは前記に同じ）〔実施例〕 以下実施例により本発明の化合物につき詳細に説明する
。
各例中、融点をｍ、 ｐ、 ＋結晶相をＣ，スメクチッ
ク相をＳｍ 、ネマチック相をＮ、透明用をＩと略記す
る。
ク相をＳｍ 、ネマチック相をＮ、透明用をＩと略記す
る。
実施例１
（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息
香酸β−（４−フルオロフェニル）エチルエステルの製
造〕 β−（４−フルオロフェニル）エチルアルコール１．７
ｙ（０，０１２モル）をピリジン１０πｌに溶解し、よ
く振りネぜながら４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）安息香酸クロリド２．６１ （０，０１モル
）を加えん。この反応液を一晩放＋Ｗ後１ （１０ｌｌ
ｌの水にあけ、トルエン１００ ＃／で油状物奢抽出し
た。トルエン層を６ Ｎ −ＨＣｌで、ついで２Ｎ−Ｎ
ａｐ）（で洗浄し７た後更に中性になるまで水洗してか
ら濾過し、減圧に（７てトルエンを留去した。残つ／こ
結晶をエタノールで再結晶さ忙て目的物である４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香酸β−（
４〜フルオロフエニル）エチルエステル１．３ｇを侑ｔ
（収＄３５％）。このものの融点ｉｔ ９８．７〜９９
．１°Ｃ，Ｎ−Ｉ点は６３，７°ｃであった。
香酸β−（４−フルオロフェニル）エチルエステルの製
造〕 β−（４−フルオロフェニル）エチルアルコール１．７
ｙ（０，０１２モル）をピリジン１０πｌに溶解し、よ
く振りネぜながら４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）安息香酸クロリド２．６１ （０，０１モル
）を加えん。この反応液を一晩放＋Ｗ後１ （１０ｌｌ
ｌの水にあけ、トルエン１００ ＃／で油状物奢抽出し
た。トルエン層を６ Ｎ −ＨＣｌで、ついで２Ｎ−Ｎ
ａｐ）（で洗浄し７た後更に中性になるまで水洗してか
ら濾過し、減圧に（７てトルエンを留去した。残つ／こ
結晶をエタノールで再結晶さ忙て目的物である４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香酸β−（
４〜フルオロフエニル）エチルエステル１．３ｇを侑ｔ
（収＄３５％）。このものの融点ｉｔ ９８．７〜９９
．１°Ｃ，Ｎ−Ｉ点は６３，７°ｃであった。
実施例２〜１０
実施例１に準じた操作を行ない他の（１）式の化合物を
製造した。そ力らの結果を実施例１の結果と併せて＠１
表に示す。
製造した。そ力らの結果を実施例１の結果と併せて＠１
表に示す。
第 １ 表
実施例１１（使用例１）
トラン、Ｘ−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２５．５％（重量、以下同じ）トランス
−４−ペンチル−（４−／アノフェニル）シクロヘキサ
ン ３４．０％ トランス−４−へブチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ２５．５％ ４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香
酸β−（４−フルオロフェニル）エチルエステル（実施
例１のもの） １５．０％ からなる液晶組成物のネマチック温度範囲は一５〜５１
°Ｃであり、表示素子用ネマチック液晶組成物として充
分実用に耐えるものである。
クロヘキサン ２５．５％（重量、以下同じ）トランス
−４−ペンチル−（４−／アノフェニル）シクロヘキサ
ン ３４．０％ トランス−４−へブチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ２５．５％ ４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香
酸β−（４−フルオロフェニル）エチルエステル（実施
例１のもの） １５．０％ からなる液晶組成物のネマチック温度範囲は一５〜５１
°Ｃであり、表示素子用ネマチック液晶組成物として充
分実用に耐えるものである。
実施例１２．１３（使用例２．３）
使用例１に於ける４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）安息香酸β−（４−フルオロフェニル）エチ
ルエステルＫｉｔて４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）安息香酸β−（４−１０ロフエニル）エチ
ルエステル（実施例２のもの）を使用した液晶組成物の
ネマチック温度範囲は０〜５３°Ｃであり、又同Ｕ ＜
４− （）ランス−４−ペンチルンクロヘキゾル）
安、１４β−（４−エトキンフェニル）エチルエステル
（実施例８のもの）を使用した組成物のネマチック温度
範囲は０〜５８°Ｃであり、いずれも茨示素子用として
使用できるネマチック液晶組成物である。
ヘキシル）安息香酸β−（４−フルオロフェニル）エチ
ルエステルＫｉｔて４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）安息香酸β−（４−１０ロフエニル）エチ
ルエステル（実施例２のもの）を使用した液晶組成物の
ネマチック温度範囲は０〜５３°Ｃであり、又同Ｕ ＜
４− （）ランス−４−ペンチルンクロヘキゾル）
安、１４β−（４−エトキンフェニル）エチルエステル
（実施例８のもの）を使用した組成物のネマチック温度
範囲は０〜５８°Ｃであり、いずれも茨示素子用として
使用できるネマチック液晶組成物である。
実施例１４（使用例４）
トランス−４−プロピル−（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２２％（重量、以下同じ）トランス−４
−ペンチルー（４’−シアノフェニル）シクロヘキサン
３３％ ） ランス−４−ヘア’ｆルー（４’−シアノフコ−ニ
ル）シクロヘキサン ２３％ トランス−４−ペンチルー（４“−７アノピフエニル）
シクロヘキサン １２％ ４−へキシルオキシ安息香酸β−（４−エトキシフェニ
ル）エチルエステル（実、ｌＪ９のもの） １５％から
なる液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一５〜６１
°Ｃであり、表示用ネマチック液晶組成物と１７て使用
できる。
クロヘキサン ２２％（重量、以下同じ）トランス−４
−ペンチルー（４’−シアノフェニル）シクロヘキサン
３３％ ） ランス−４−ヘア’ｆルー（４’−シアノフコ−ニ
ル）シクロヘキサン ２３％ トランス−４−ペンチルー（４“−７アノピフエニル）
シクロヘキサン １２％ ４−へキシルオキシ安息香酸β−（４−エトキシフェニ
ル）エチルエステル（実、ｌＪ９のもの） １５％から
なる液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一５〜６１
°Ｃであり、表示用ネマチック液晶組成物と１７て使用
できる。
以上
特許出願人 チッソ株式会社
代理人弁理士 佐々井 弥太部
同 −ヒ 野 中 克 彦
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中、Ｒ１はＲ２，Ｒ”（）またけＲ”−ｅを示し
、Ｒ２は炭素数１〜１５のアルキル基又はアルコキシ基
を示し、Ｘｆ′ｉＦ 、 Ｃ１、ＣＮ又は炭素数１〜１
５のアルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる安息香酸フェネチルエステル誘導体。 - （２）一般式 （上式中、Ｒ’ Ｉｄ、 Ｒ２，Ｒ’−（）−１だｕ
Ｒ２−ｏ−を示し、 Ｒ２は炭素数１〜１５のアルキル
基又はアルコキシ基を示し、ＸけＦ、Ｃ１，ＣＮ又は炭
素数１〜１５のアルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる安息香酸フェネチルエステル誘導体を少く
とも１成分含有するところの２成分以上よりなる液晶組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10241484A JPS60246347A (ja) | 1984-05-21 | 1984-05-21 | 安息香酸フエネチルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10241484A JPS60246347A (ja) | 1984-05-21 | 1984-05-21 | 安息香酸フエネチルエステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60246347A true JPS60246347A (ja) | 1985-12-06 |
Family
ID=14326782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10241484A Pending JPS60246347A (ja) | 1984-05-21 | 1984-05-21 | 安息香酸フエネチルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60246347A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4673529A (en) * | 1984-11-28 | 1987-06-16 | Chisso Corporation | Phenoxypropanol ester derivative |
| US4834905A (en) * | 1982-07-07 | 1989-05-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Ring compounds |
| KR100902236B1 (ko) * | 2006-10-24 | 2009-06-11 | 인제대학교 산학협력단 | 펜에틸 벤조에이트 유도체 및 그의 제조방법 |
-
1984
- 1984-05-21 JP JP10241484A patent/JPS60246347A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4834905A (en) * | 1982-07-07 | 1989-05-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Ring compounds |
| US4673529A (en) * | 1984-11-28 | 1987-06-16 | Chisso Corporation | Phenoxypropanol ester derivative |
| KR100902236B1 (ko) * | 2006-10-24 | 2009-06-11 | 인제대학교 산학협력단 | 펜에틸 벤조에이트 유도체 및 그의 제조방법 |
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