JPS6028952A - フエニルシクロヘキサン類 - Google Patents
フエニルシクロヘキサン類Info
- Publication number
- JPS6028952A JPS6028952A JP13635083A JP13635083A JPS6028952A JP S6028952 A JPS6028952 A JP S6028952A JP 13635083 A JP13635083 A JP 13635083A JP 13635083 A JP13635083 A JP 13635083A JP S6028952 A JPS6028952 A JP S6028952A
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- Japan
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- liquid crystal
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフェニルシクロヘキサン類およびその組成物に
関するもので、低粘性で、低電圧で駆動可能な液晶組成
物を作るのに有用な新規な化合物及びそれを含有する組
成物に係わるものである。
関するもので、低粘性で、低電圧で駆動可能な液晶組成
物を作るのに有用な新規な化合物及びそれを含有する組
成物に係わるものである。
液晶表示素子は液晶物質の銹電異方性及び光学異方性を
利用したものである。液晶物質の液晶相にはネマチック
液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶相が
あり、そのうち主としてネマチック液晶相を利用した表
示素子としてはＴＮ型、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、Ｄ
ＡＰ型などがあり、又最近はスメクチック相を利用して
記憶型液晶表示素子なども開発されている。いずれにし
ても・表示素子に用いられる液晶物質はなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましいが、一つの化合物
で、その様な条件をみたすものは今のところなく、何種
類かの化合物を混合することにより実用的な液晶物質を
得て目的を達している。これらの物質は水分、光、熱等
に対して安定でなければならず、更に表示素子を駆動さ
せるしきい電圧、飽和電圧が出来るだけ低いことがあら
ゆる点で有利となる。最近、液晶表示の用途が広まるに
つれ、特にネマチック温度範囲が広い液晶組成物が要求
されている。この様な要求をみたすには高温の液晶化合
物を組合せなければならない。
利用したものである。液晶物質の液晶相にはネマチック
液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶相が
あり、そのうち主としてネマチック液晶相を利用した表
示素子としてはＴＮ型、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、Ｄ
ＡＰ型などがあり、又最近はスメクチック相を利用して
記憶型液晶表示素子なども開発されている。いずれにし
ても・表示素子に用いられる液晶物質はなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましいが、一つの化合物
で、その様な条件をみたすものは今のところなく、何種
類かの化合物を混合することにより実用的な液晶物質を
得て目的を達している。これらの物質は水分、光、熱等
に対して安定でなければならず、更に表示素子を駆動さ
せるしきい電圧、飽和電圧が出来るだけ低いことがあら
ゆる点で有利となる。最近、液晶表示の用途が広まるに
つれ、特にネマチック温度範囲が広い液晶組成物が要求
されている。この様な要求をみたすには高温の液晶化合
物を組合せなければならない。
しかし、一般にこの様な組成物は粘度が高くなり易い。
本発明の目的はこの様な組成物に添加して、低粘性、低
電圧駆動の可能な液晶組成物を作るのに適した新規な化
合物を提供することにある。
電圧駆動の可能な液晶組成物を作るのに適した新規な化
合物を提供することにある。
即ち、本発明は一般式
（上式中几、Ｒ′はそれぞれ炭素数１〜１５のアルキル
基又はアルコキシ基を示す）で表わされる４−（トラン
ス−４−置換力ルボニルオキシシクロヘキシル） −１
−［換ベンゼンによるフェニルシクロヘキサン類及びこ
れを少くとも一種含有することを特徴とする液晶組成物
である。
基又はアルコキシ基を示す）で表わされる４−（トラン
ス−４−置換力ルボニルオキシシクロヘキシル） −１
−［換ベンゼンによるフェニルシクロヘキサン類及びこ
れを少くとも一種含有することを特徴とする液晶組成物
である。
本発明の化合物はそれ自身では液晶相を示さないが１低
粘性であるため、他の粘性の高い液晶組成物に添加する
ことにより低粘性となシ、従って駆動電圧の低い液晶組
成物をつくることが可能になる。又この化合物は他の液
晶組成物、例えば、シッフ塩基系、エステル系、ビフェ
ニル系、フェニルシクロヘキサン類、アゾキシ系などの
液晶組成物とよく混合できる。
粘性であるため、他の粘性の高い液晶組成物に添加する
ことにより低粘性となシ、従って駆動電圧の低い液晶組
成物をつくることが可能になる。又この化合物は他の液
晶組成物、例えば、シッフ塩基系、エステル系、ビフェ
ニル系、フェニルシクロヘキサン類、アゾキシ系などの
液晶組成物とよく混合できる。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、４−（トラン
ス−４−ヒドロキシンクロヘキシル）−１−置換ベンゼ
ンとピリジン中でアシルクロリド又はクロルギ酸アルキ
ルを反応させて目的の４−（トランス−４−置換力ルボ
ニルオキシ）−１−置換ベンゼンを得ることができる。
ス−４−ヒドロキシンクロヘキシル）−１−置換ベンゼ
ンとピリジン中でアシルクロリド又はクロルギ酸アルキ
ルを反応させて目的の４−（トランス−４−置換力ルボ
ニルオキシ）−１−置換ベンゼンを得ることができる。
これを化学式で示すと、
（上式中Ｒ％Ｗは前記に同じである。）以下、実施例に
より本発明の化合物の製造法及び−使用例について更に
詳細に説明する。
より本発明の化合物の製造法及び−使用例について更に
詳細に説明する。
実施例１
（４−（）ランス−４−アセチルオキシンクロヘキシル
）−１−ペンチルベンゼンの製造〕４−（トランス−４
−ヒドロキシンクロヘキシル）−１−ペンチルベンゼン
２．５ ｆ （０，０１モル）をピリジン１０−に溶か
したものにアセチルクロリド１ ｆ （０，０１３モル
）をはげしく振りオぜながら加えた。この反応液を一晩
放置状物を抽出すキ。トルエン層を６ Ｎ ＨＣ／で、
ついで２ Ｎ ＮａＯＨで洗浄した後、中性になるまで
水洗した。−トルエン層を無リン硫酸ナトリウムで乾燥
後トルエンを減圧留去した。残った油状物をｌ〇−のメ
タノールで冷凍庫中で再結晶して目的の４−（トランス
−４−アセチルオキシンクロヘキシル）−１−ペンチル
ベンゼン０．９ ｆ（収率３１チ）を得た。このものの
融点は２５．３〜２６．２℃であった。
）−１−ペンチルベンゼンの製造〕４−（トランス−４
−ヒドロキシンクロヘキシル）−１−ペンチルベンゼン
２．５ ｆ （０，０１モル）をピリジン１０−に溶か
したものにアセチルクロリド１ ｆ （０，０１３モル
）をはげしく振りオぜながら加えた。この反応液を一晩
放置状物を抽出すキ。トルエン層を６ Ｎ ＨＣ／で、
ついで２ Ｎ ＮａＯＨで洗浄した後、中性になるまで
水洗した。−トルエン層を無リン硫酸ナトリウムで乾燥
後トルエンを減圧留去した。残った油状物をｌ〇−のメ
タノールで冷凍庫中で再結晶して目的の４−（トランス
−４−アセチルオキシンクロヘキシル）−１−ペンチル
ベンゼン０．９ ｆ（収率３１チ）を得た。このものの
融点は２５．３〜２６．２℃であった。
実施例２．３
実施例１における４−（トランス−４−ヒドロキシンク
ロヘキシル）−１−ペンチルベンゼンの代シに他の置換
基の４−（トランス−４−ヒドロキシンクロヘキシル）
−１−ｆｉ置換ベンゼン用い、又アセチルクロリドの代
りに他のアシルクロリド又はクロルギ酸アルキルを用い
て４−（トランス−４−置換力ルポニルオキシシクロヘ
キシル）−１−置換ベンゼンを製造した。
ロヘキシル）−１−ペンチルベンゼンの代シに他の置換
基の４−（トランス−４−ヒドロキシンクロヘキシル）
−１−ｆｉ置換ベンゼン用い、又アセチルクロリドの代
りに他のアシルクロリド又はクロルギ酸アルキルを用い
て４−（トランス−４−置換力ルポニルオキシシクロヘ
キシル）−１−置換ベンゼンを製造した。
これらの結果を第１表に実施例１の結果と共に示した。
第 １ 表
実施例４（応用例）
１１重景チ
なる組成の液晶混合物（イ）のネマチック−透明点は６
３．３℃、誘電異方性は１２，４ 、又２０℃での粘度
は４６Ｃｐであり、２５℃でのしきい電圧は１．５４Ｖ
、飽和電圧は２．２２ Ｖであった。この液晶混合物（
Ａ） ９０重量部に本発明の実施例１の４−（トランス
−４−アセテルオキシシクロヘキシル）−１−ペンチル
ベンゼン１０ ｋ 置部を加えて−なる液晶混合物のネ
マチック−透明点は５２℃、誘電異方性はｌ １．０
、又２０℃の粘度は３９ Ｃｐであり、２５℃でのしき
い電圧は１．４５ Ｖ 、飽和電圧は２．ｌＯＶであっ
た。このように本発明の化合物の添加によシネマチック
−透明点は低下したが、誘電異方性が小さくなっている
にもかかわらず、しきい電圧及び飽和電圧が低下し粘度
も低くなっている。
３．３℃、誘電異方性は１２，４ 、又２０℃での粘度
は４６Ｃｐであり、２５℃でのしきい電圧は１．５４Ｖ
、飽和電圧は２．２２ Ｖであった。この液晶混合物（
Ａ） ９０重量部に本発明の実施例１の４−（トランス
−４−アセテルオキシシクロヘキシル）−１−ペンチル
ベンゼン１０ ｋ 置部を加えて−なる液晶混合物のネ
マチック−透明点は５２℃、誘電異方性はｌ １．０
、又２０℃の粘度は３９ Ｃｐであり、２５℃でのしき
い電圧は１．４５ Ｖ 、飽和電圧は２．ｌＯＶであっ
た。このように本発明の化合物の添加によシネマチック
−透明点は低下したが、誘電異方性が小さくなっている
にもかかわらず、しきい電圧及び飽和電圧が低下し粘度
も低くなっている。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒ１几′はそれぞれ炭素数１〜１５のアルキル
基又はアルコキシ基を示す）で表わされる４−（トラン
ス−４−置換カルボニルオキシンクロヘキシル） １−
置換ヘンゼンによるフェニルシクロヘキサン類。 - （２）一般式 （上式中Ｒ，Ｒ’はそれぞれ炭素数１〜１５のアルキル
基又はアルコキシ基を示す）で表わされる４−（トラン
ス−４−置換力ルボニルオキシンクロヘキシル）−１−
置換ベンゼンによるフェニルシクロヘキサン類を少なく
とも一種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13635083A JPS6028952A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | フエニルシクロヘキサン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13635083A JPS6028952A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | フエニルシクロヘキサン類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6028952A true JPS6028952A (ja) | 1985-02-14 |
Family
ID=15173132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13635083A Pending JPS6028952A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | フエニルシクロヘキサン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6028952A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2587996A1 (fr) * | 1985-10-02 | 1987-04-03 | Commissariat Energie Atomique | Dicarboxylates de phenylcyclohexyle et leur procede de preparation |
| WO1998053028A1 (en) * | 1997-05-23 | 1998-11-26 | Kent Displays Incorporated | Low viscosity liquid crystal material |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2636684A1 (de) * | 1976-08-14 | 1978-02-16 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate |
-
1983
- 1983-07-26 JP JP13635083A patent/JPS6028952A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2636684A1 (de) * | 1976-08-14 | 1978-02-16 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2587996A1 (fr) * | 1985-10-02 | 1987-04-03 | Commissariat Energie Atomique | Dicarboxylates de phenylcyclohexyle et leur procede de preparation |
| WO1998053028A1 (en) * | 1997-05-23 | 1998-11-26 | Kent Displays Incorporated | Low viscosity liquid crystal material |
| US6172720B1 (en) * | 1997-05-23 | 2001-01-09 | Kent Displays Incorporated | Low viscosity liquid crystal material |
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