JPS58126840A - ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸３−ハロゲノフエニルエステル - Google Patents
４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸３−ハロゲノフエニルエステルInfo
- Publication number
- JPS58126840A JPS58126840A JP919482A JP919482A JPS58126840A JP S58126840 A JPS58126840 A JP S58126840A JP 919482 A JP919482 A JP 919482A JP 919482 A JP919482 A JP 919482A JP S58126840 A JPS58126840 A JP S58126840A
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- Japan
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- benzoic acid
- trans
- liquid crystal
- compound
- alkylcyclohexyl
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は小さい正の′誘電異方性を持ち、かつ低粘性の
新規な液晶化合物及びそれを含有する液晶組成物に関す
る。
新規な液晶化合物及びそれを含有する液晶組成物に関す
る。
液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方性及び誘
電異方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴ
Ｎ型（ねじれネマチック型）ＤＳ型（ｆｉ的散乱型）、
ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあり、それぞれの方
式により使用される液晶物質に要求される性質も異なる
。
電異方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴ
Ｎ型（ねじれネマチック型）ＤＳ型（ｆｉ的散乱型）、
ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあり、それぞれの方
式により使用される液晶物質に要求される性質も異なる
。
しかし、いずれにしてもこれらに用いられる液晶物質は
できるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、熱、
空気、光などに安定である必要がある。しかし、現在の
ところ、単一化合物ではこの僚な条件を満たすものはな
く、数１の液晶化合物や、非液晶化合物を混合して一応
実用に耐えるものを得ているのが現状である。更に表示
素子の種類によりその誘電率異方性ΔＣが正のものを必
要としたり負のものを必要としたり、或はその中間的な
値を持ったものが必要になったりするが、一般的に任意
の△ｅの値を持った液晶混合物は一Δεの値が正のもの
とΔＣの値が負のものを適宜混合することによって得ら
れる。ところが△εの値が正と負のものを混ぜる場合、
その△εの値の給体値が大きなもの同志では混合しにく
く、結晶が出易いので△Ｃの値の給体値の小さな化合物
、しかも低粘度の相溶性のよい化合物が液晶組成物を構
成する成分として望まれていた。
できるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、熱、
空気、光などに安定である必要がある。しかし、現在の
ところ、単一化合物ではこの僚な条件を満たすものはな
く、数１の液晶化合物や、非液晶化合物を混合して一応
実用に耐えるものを得ているのが現状である。更に表示
素子の種類によりその誘電率異方性ΔＣが正のものを必
要としたり負のものを必要としたり、或はその中間的な
値を持ったものが必要になったりするが、一般的に任意
の△ｅの値を持った液晶混合物は一Δεの値が正のもの
とΔＣの値が負のものを適宜混合することによって得ら
れる。ところが△εの値が正と負のものを混ぜる場合、
その△εの値の給体値が大きなもの同志では混合しにく
く、結晶が出易いので△Ｃの値の給体値の小さな化合物
、しかも低粘度の相溶性のよい化合物が液晶組成物を構
成する成分として望まれていた。
本発明の化合ｄｅ３はこの様な要望をある程度溝たすも
のである。
のである。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘは
Ｆ又はＣＩ！を示す） で表わされる４−（トランス−４′−アルキルシクロヘ
キシル）安息香酸３−ハロゲノフェニル本化合物は△ｅ
が０．２程度と小さく、液晶混合物の一成分として加え
ることにより結晶が析出しにくくなり、又粘度は２０℃
で３５ Ｃｐと低粘度であるので混合物全体の低粘度化
にも有効である。
Ｆ又はＣＩ！を示す） で表わされる４−（トランス−４′−アルキルシクロヘ
キシル）安息香酸３−ハロゲノフェニル本化合物は△ｅ
が０．２程度と小さく、液晶混合物の一成分として加え
ることにより結晶が析出しにくくなり、又粘度は２０℃
で３５ Ｃｐと低粘度であるので混合物全体の低粘度化
にも有効である。
つぎに本発明の化合物の製造法について述べる。まず、
４−（）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息
香酸を塩化チオニルにて酸塩化物とし、ついで３−ハロ
ゲノフェノールをピリジン中で作用させれば目的の４−
（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸
３−ハロゲノフェニルエステルが得られる。これを化学
式で示すと べＤセＯＯＨ＋ＳＯＣ／２→■）Ｏ雫（４＋（Ｒ及びｘ
Ｆｉ、前記と同じ） 以下実施例及び応用例により更に詳細に説明する。
４−（）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息
香酸を塩化チオニルにて酸塩化物とし、ついで３−ハロ
ゲノフェノールをピリジン中で作用させれば目的の４−
（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸
３−ハロゲノフェニルエステルが得られる。これを化学
式で示すと べＤセＯＯＨ＋ＳＯＣ／２→■）Ｏ雫（４＋（Ｒ及びｘ
Ｆｉ、前記と同じ） 以下実施例及び応用例により更に詳細に説明する。
実施例１
（４−（トランス−４′−エチルシクロヘキシル）安息
香酸３−フルオロフェニルエステルの製造〕 フラスコ中で４−（）ランス−４′−エチル７クロヘキ
シル）安・Ｋ−ｔｉｉｋｌｌ、ｓ ｙ （０，０１モ／
Ｌ、 ）に塩化チオニル５０−を加え加温する。１時間
で均一になり、更に３０〜１時間位加温した後、減圧に
て過剰の塩化チオニルを留去する。残る油状’Ｆ６カ４
− （） ランス−４′−エチルシクロヘキシル）安息
香酸クロリドである。一方、３−フルオロフェノール１
，２ ｆ （０，０１モル）ヲビリジン１ＯｄＫ溶かし
、そこへ先に得られた酸塩化物を加え、よく攪拌してか
ら１晩放置する。
香酸３−フルオロフェニルエステルの製造〕 フラスコ中で４−（）ランス−４′−エチル７クロヘキ
シル）安・Ｋ−ｔｉｉｋｌｌ、ｓ ｙ （０，０１モ／
Ｌ、 ）に塩化チオニル５０−を加え加温する。１時間
で均一になり、更に３０〜１時間位加温した後、減圧に
て過剰の塩化チオニルを留去する。残る油状’Ｆ６カ４
− （） ランス−４′−エチルシクロヘキシル）安息
香酸クロリドである。一方、３−フルオロフェノール１
，２ ｆ （０，０１モル）ヲビリジン１ＯｄＫ溶かし
、そこへ先に得られた酸塩化物を加え、よく攪拌してか
ら１晩放置する。
ト、ルエン１００−を加え、トルエン層を６ＮＨＣ１！
、ついで２ＮＮａＯＨ溶液、ついで水で中性になるまで
トルエン層を洗う。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
でトルエンを留去し、残った結晶をエタノール５０−で
再結晶すると目的の４−（トラフ ス−４’−エチルシ
クロヘキシル）安息香酸３−フルオロフェニルエステル
が得られた。収率４３ｓ０その物性値及び元素分析値を
第１表に示す。
、ついで２ＮＮａＯＨ溶液、ついで水で中性になるまで
トルエン層を洗う。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
でトルエンを留去し、残った結晶をエタノール５０−で
再結晶すると目的の４−（トラフ ス−４’−エチルシ
クロヘキシル）安息香酸３−フルオロフェニルエステル
が得られた。収率４３ｓ０その物性値及び元素分析値を
第１表に示す。
第１表
＊外ソウ値
実施 し°リ ２〜１０
実施例１に於ける４−（トランス−４′−エチルシクロ
ヘキシル）安藤査醒の代りに他のアル１［を有する４−
（トランス−４′−アルキルシクロヘキンル）安息香ｍ
ｏ、ｏ：Ｌモルを用い、３−フルオロフェノール又は３
−クロロフェノールを使用して同速の操作で第１表に示
す化合物を製造した。これらの収率、物性値等を実施例
１の結果と共に第１表に示す。
ヘキシル）安藤査醒の代りに他のアル１［を有する４−
（トランス−４′−アルキルシクロヘキンル）安息香ｍ
ｏ、ｏ：Ｌモルを用い、３−フルオロフェノール又は３
−クロロフェノールを使用して同速の操作で第１表に示
す化合物を製造した。これらの収率、物性値等を実施例
１の結果と共に第１表に示す。
実施例１１（応用例）
４−メトキシｉ息香敞−４’−ペンチルフェニルエステ
ル ３ｓ４−へキシルオキシ安息
ａ＃ｉ−４’−ペンチルフェニルエステル
１部からなる液晶組成物のネマチック温度範囲は１
５〜４８℃、△εは０．１．２部℃での粘度は５８ｃｐ
である。この液晶混合物８部に本発明の実施ＨＪ７の化
合物４− ＜ ）ランス−４′−ペンチルシクロヘキシ
ル）安息香酸３−フルオロフェニルエステル１部、実施
例１ｏの化合物４−（トランス−４′−へブナルシクロ
ヘキンル）安息含酸３−クロロフェニルエステル１部を
加えて得られる液晶組成物のネマチック温度範囲は１０
〜５２℃に広がり、Δｅ−は０．１５とあまり変りなく
、２０℃での粘度は５３ ｃｐと低くなった。
ル ３ｓ４−へキシルオキシ安息
ａ＃ｉ−４’−ペンチルフェニルエステル
１部からなる液晶組成物のネマチック温度範囲は１
５〜４８℃、△εは０．１．２部℃での粘度は５８ｃｐ
である。この液晶混合物８部に本発明の実施ＨＪ７の化
合物４− ＜ ）ランス−４′−ペンチルシクロヘキシ
ル）安息香酸３−フルオロフェニルエステル１部、実施
例１ｏの化合物４−（トランス−４′−へブナルシクロ
ヘキンル）安息含酸３−クロロフェニルエステル１部を
加えて得られる液晶組成物のネマチック温度範囲は１０
〜５２℃に広がり、Δｅ−は０．１５とあまり変りなく
、２０℃での粘度は５３ ｃｐと低くなった。
以 上
特許出願人 チッソ株式会社
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中ａＨ炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘは
Ｆ又はＣ／を示す） で表わされる４−（トランス−４′−アルキルシクロヘ
キシル）安息香酸３〜ノ％ ｏ ケ／ ７ Ｘニルエス
テル。 - （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘは
Ｆ又はＣＩ！を示す） で表わされる４−（トラ／スー４′−アルキルシクロヘ
キシル）安息香酸３−ハロゲノフェニルエステルを少く
ともｌ成分含むことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP919482A JPS58126840A (ja) | 1982-01-23 | 1982-01-23 | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸３−ハロゲノフエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP919482A JPS58126840A (ja) | 1982-01-23 | 1982-01-23 | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸３−ハロゲノフエニルエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58126840A true JPS58126840A (ja) | 1983-07-28 |
Family
ID=11713696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP919482A Pending JPS58126840A (ja) | 1982-01-23 | 1982-01-23 | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸３−ハロゲノフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58126840A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6063275A (ja) * | 1983-09-16 | 1985-04-11 | Asahi Glass Co Ltd | 液晶性化合物 |
| US4551280A (en) * | 1982-10-30 | 1985-11-05 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystalline compounds |
| US4769176A (en) * | 1985-01-22 | 1988-09-06 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Biphenyl esters and liquid crystal materials and devices containing them |
| US11266569B2 (en) | 2012-12-21 | 2022-03-08 | Peter Skufca | Primary packaging for storage and administration of medical and pharmaceutical compounds |
-
1982
- 1982-01-23 JP JP919482A patent/JPS58126840A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4551280A (en) * | 1982-10-30 | 1985-11-05 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystalline compounds |
| US4673756A (en) * | 1982-10-30 | 1987-06-16 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystalline compounds |
| JPS6063275A (ja) * | 1983-09-16 | 1985-04-11 | Asahi Glass Co Ltd | 液晶性化合物 |
| JPH0571579B2 (ja) * | 1983-09-16 | 1993-10-07 | Asahi Glass Co Ltd | |
| US4769176A (en) * | 1985-01-22 | 1988-09-06 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Biphenyl esters and liquid crystal materials and devices containing them |
| US4952337A (en) * | 1985-01-22 | 1990-08-28 | The Secretary Of State For Defence In Her Majesty's Government Of The United Kingdom, Of Great Britain And Northern Ireland | Biphenyl esters and liquid crystal materials and devices containing them |
| US11266569B2 (en) | 2012-12-21 | 2022-03-08 | Peter Skufca | Primary packaging for storage and administration of medical and pharmaceutical compounds |
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