JPS588054A - トランス−４−（４′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸４″ ′−シアノビフエニルエステル - Google Patents
トランス−４−（４′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸４″ ′−シアノビフエニルエステルInfo
- Publication number
- JPS588054A JPS588054A JP10521081A JP10521081A JPS588054A JP S588054 A JPS588054 A JP S588054A JP 10521081 A JP10521081 A JP 10521081A JP 10521081 A JP10521081 A JP 10521081A JP S588054 A JPS588054 A JP S588054A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- cyclohexanecarboxylic acid
- substituted phenyl
- cyanobiphenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い液晶温度範囲をもつ、誘電異方性が正の液
晶物質及びそれらを含む液晶組成物に関する。
晶物質及びそれらを含む液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方性及び誘
電異方性を利用したものである。液晶表示素子にはＴＮ
（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト
・ホスト型、ＤＡＰ型など種々の方式のものかあシ、そ
れぞれの方式により使用される液晶物質に要求される特
性は異る。しかしいずれの方式に於ても液晶物質は水分
、熱、空気、光などに安定であることが必要であシ、又
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示す物質が望ましい
。しかし現在のところ単一の化合物ではこの様な条件を
みたす様なものはなく、数種の液晶物質を混合したもの
を使用しているのが現状でおる。最近になって特に低温
（−２０℃位）から高＠（８０〜９０℃）で作動する表
示装置が要求される様になって来たが、従来知られてい
る様な化合物だけの組み合わせではその様な要求をみた
すことが困難であった。
電異方性を利用したものである。液晶表示素子にはＴＮ
（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト
・ホスト型、ＤＡＰ型など種々の方式のものかあシ、そ
れぞれの方式により使用される液晶物質に要求される特
性は異る。しかしいずれの方式に於ても液晶物質は水分
、熱、空気、光などに安定であることが必要であシ、又
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示す物質が望ましい
。しかし現在のところ単一の化合物ではこの様な条件を
みたす様なものはなく、数種の液晶物質を混合したもの
を使用しているのが現状でおる。最近になって特に低温
（−２０℃位）から高＠（８０〜９０℃）で作動する表
示装置が要求される様になって来たが、従来知られてい
る様な化合物だけの組み合わせではその様な要求をみた
すことが困難であった。
本発明の化合物はこの様な要求をみたすべく考えられた
ものである。
ものである。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜１ｏの直鎖又は分岐アルキル基
を示す） で表わされるトランス−４−（４’−置換フェニル）−
シクロヘキサンカルボン酸４＃−シアノビフェニルエス
テルｆ、Ｓる。
を示す） で表わされるトランス−４−（４’−置換フェニル）−
シクロヘキサンカルボン酸４＃−シアノビフェニルエス
テルｆ、Ｓる。
本発明の化合物は高温領域で広い液晶温度範囲を持つ。
例えばトランス−４−（４’−ペンチルフェニル）−シ
クロヘキサンカルホ７ 酸４”−シアノビフェニルは１
１７．５℃から２９０℃以上という様な広く高いスメク
チック温度範囲を示すので、他の液晶系にこの化合物を
少量添加するだけでＮ−Ｉ点を上げることができる。
クロヘキサンカルホ７ 酸４”−シアノビフェニルは１
１７．５℃から２９０℃以上という様な広く高いスメク
チック温度範囲を示すので、他の液晶系にこの化合物を
少量添加するだけでＮ−Ｉ点を上げることができる。
つぎに本発明の化合物の製造法について述べる。マスト
ランス−４−（４’−ｆ換フェニル）−シクロヘキサン
カルボン酸と塩化チオニルを反応させて酸塩化物とし、
ついで４′−シアノ−４−ヒドロキシビフェニルをピリ
ジン中で作用させると目的のトランス−４−（４’−置
換フェニル）−シクロヘキサンカルボン酸ｒ−シアノビ
フェニルエステル７５１ 得うレル。
ランス−４−（４’−ｆ換フェニル）−シクロヘキサン
カルボン酸と塩化チオニルを反応させて酸塩化物とし、
ついで４′−シアノ−４−ヒドロキシビフェニルをピリ
ジン中で作用させると目的のトランス−４−（４’−置
換フェニル）−シクロヘキサンカルボン酸ｒ−シアノビ
フェニルエステル７５１ 得うレル。
以上を化学式で示すと
（１）
以下実施例により本発明を更に詳細に説明す。
る。
実施例１
〔トランス−４−（４’−プロピルフェニル）−７クロ
ヘキサンカルボン酸４′−シアノビフェニルエステルの
製造〕 トランス−４−（４’−フロビルフェニル）−シクロヘ
キサンカルボン酸０．０２モル（４，９ｔ ）に塩化チ
オニルｌｏｗＩｔを加えて加温する。１時間位で均一に
なり、更に約１時間加熱した後、減圧にして過剰の塩化
チオニルを留去すると残つ＆ｍ状物がトランス−４−（
４’−プロピルフェニル）−シクロヘキサンカルボン酸
酸［化物である。一方４−４′−シアノフェニルフェノ
ール３．９２をピリジン１０ｔＩｔに溶かし、これにさ
きの酸塩化物を加え、よく攪拌してから１晩放置する。
ヘキサンカルボン酸４′−シアノビフェニルエステルの
製造〕 トランス−４−（４’−フロビルフェニル）−シクロヘ
キサンカルボン酸０．０２モル（４，９ｔ ）に塩化チ
オニルｌｏｗＩｔを加えて加温する。１時間位で均一に
なり、更に約１時間加熱した後、減圧にして過剰の塩化
チオニルを留去すると残つ＆ｍ状物がトランス−４−（
４’−プロピルフェニル）−シクロヘキサンカルボン酸
酸［化物である。一方４−４′−シアノフェニルフェノ
ール３．９２をピリジン１０ｔＩｔに溶かし、これにさ
きの酸塩化物を加え、よく攪拌してから１晩放置する。
そこへトルエン２００−を加え、そのトルエン層を最初
は、６ＮＨＣ１！で、次いで２ＮＮ履ＯＨ水溶液で、最
後は水で中性になるまで次々に洗浄する。それを無水硫
酸ナトリウムで乾燥後減圧にしてトルエンを完全に留去
して残った結晶をア七トンから再結晶させると目的のト
ランス−４−（４’−プロピルフェニル）−７クロヘキ
サンカルボン酸４＃−シアノビフェニルエステルの結晶
が４．５ｆ得られ九′。収率５３チであった。
は、６ＮＨＣ１！で、次いで２ＮＮ履ＯＨ水溶液で、最
後は水で中性になるまで次々に洗浄する。それを無水硫
酸ナトリウムで乾燥後減圧にしてトルエンを完全に留去
して残った結晶をア七トンから再結晶させると目的のト
ランス−４−（４’−プロピルフェニル）−７クロヘキ
サンカルボン酸４＃−シアノビフェニルエステルの結晶
が４．５ｆ得られ九′。収率５３チであった。
物性値は第１表に示す。
第 １ 表
実施例２〜４
実施例１におけるトランス−４−（４’−プロピルフェ
ニル）−シクロヘキサンカルボン酸０．０２モル（４，
９ｆ ）の代り゛に他のアルキル基ヲ有するトランス−
４−（４’−ｔｌ換フェニル）−シクロヘキサンカルボ
ン酸０．０２モルヲ使用した以外は全く同様にしてそれ
ぞれに対応するトランス−４−（４’−置換フェニル）
−シクロヘキサンカルボン酸ｒ−シアノビフェニルエス
テルを製造した。それらの収率、物性値等を実施例１の
結果と共に第１表に示す。
ニル）−シクロヘキサンカルボン酸０．０２モル（４，
９ｆ ）の代り゛に他のアルキル基ヲ有するトランス−
４−（４’−ｔｌ換フェニル）−シクロヘキサンカルボ
ン酸０．０２モルヲ使用した以外は全く同様にしてそれ
ぞれに対応するトランス−４−（４’−置換フェニル）
−シクロヘキサンカルボン酸ｒ−シアノビフェニルエス
テルを製造した。それらの収率、物性値等を実施例１の
結果と共に第１表に示す。
実施例５（応用例）
４−ペンチル−４′−シアノビフェニル ４６
部４−へブチル−４′−シアノビフェニル ２
８部４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル
１５部４− ヘア −１−ルー４’−シアノフェニルエ
ステル １１部からなる液晶組成物は一５〜６３℃の
ネマチック温度範囲を有し、２０℃に於ける粘度は４８
ｃｐ、又これをセル厚１０μ慣のＴＮセルに封入した時
の動作しきい電圧は１，６０ Ｖ 、飽和電圧は２．２
０ Ｖである。
部４−へブチル−４′−シアノビフェニル ２
８部４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル
１５部４− ヘア −１−ルー４’−シアノフェニルエ
ステル １１部からなる液晶組成物は一５〜６３℃の
ネマチック温度範囲を有し、２０℃に於ける粘度は４８
ｃｐ、又これをセル厚１０μ慣のＴＮセルに封入した時
の動作しきい電圧は１，６０ Ｖ 、飽和電圧は２．２
０ Ｖである。
この液晶混合物９０部に実施例４のトランス−４−（４
’−へブチルフェニル）−シクロヘキサンカルボン酸＋
１− シアノビフェニルエステル１０部を加えた液晶
組成物は一６〜９０℃のネマチック温度範囲を有し、２
Ｃ）Ｃに於ける粘度は５０ｃｐであった。これを先の場
合と同じセルに封入して、同条件でその液晶セルの特性
を測定したところ、しきい電圧は１，６５ Ｖ 、飽和
電圧は２．２５ Ｖであった。
’−へブチルフェニル）−シクロヘキサンカルボン酸＋
１− シアノビフェニルエステル１０部を加えた液晶
組成物は一６〜９０℃のネマチック温度範囲を有し、２
Ｃ）Ｃに於ける粘度は５０ｃｐであった。これを先の場
合と同じセルに封入して、同条件でその液晶セルの特性
を測定したところ、しきい電圧は１，６５ Ｖ 、飽和
電圧は２．２５ Ｖであった。
以上
特許出願人 チ ッ ソ株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＋１）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１ｏのアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−（４’−置換フェニル）−
シクロヘキサンカルボン酸４′−シアノビフェニルエス
テル。 （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１ｏの直鎖又は分岐アルキル基
を示す） で表わされるトランス−４−（４’−置換７工二ル）−
シクロヘキサンカルボン酸４“−シアノビフェニルエス
テルを少なくとも一成分含むことを特徴とする液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10521081A JPS588054A (ja) | 1981-07-06 | 1981-07-06 | トランス−４−（４′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸４″ ′−シアノビフエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10521081A JPS588054A (ja) | 1981-07-06 | 1981-07-06 | トランス−４−（４′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸４″ ′−シアノビフエニルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS588054A true JPS588054A (ja) | 1983-01-18 |
| JPH0131499B2 JPH0131499B2 (ja) | 1989-06-26 |
Family
ID=14401296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10521081A Granted JPS588054A (ja) | 1981-07-06 | 1981-07-06 | トランス−４−（４′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸４″ ′−シアノビフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS588054A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS605432A (ja) * | 1983-06-21 | 1985-01-12 | Mitsubishi Electric Corp | 光学式デイスク再生装置 |
| JPS61206925A (ja) * | 1985-03-08 | 1986-09-13 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 光学記録再生装置 |
| JPS62164229A (ja) * | 1986-01-14 | 1987-07-20 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | トラツク飛び検出装置 |
| JPS6486385A (en) * | 1987-05-14 | 1989-03-31 | Akai Electric | Track jump preventing device for cd player |
-
1981
- 1981-07-06 JP JP10521081A patent/JPS588054A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS605432A (ja) * | 1983-06-21 | 1985-01-12 | Mitsubishi Electric Corp | 光学式デイスク再生装置 |
| JPH0154783B2 (ja) * | 1983-06-21 | 1989-11-21 | Mitsubishi Electric Corp | |
| JPS61206925A (ja) * | 1985-03-08 | 1986-09-13 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 光学記録再生装置 |
| JPH0650568B2 (ja) * | 1985-03-08 | 1994-06-29 | 松下電器産業株式会社 | 光学記録再生装置 |
| JPS62164229A (ja) * | 1986-01-14 | 1987-07-20 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | トラツク飛び検出装置 |
| JPS6486385A (en) * | 1987-05-14 | 1989-03-31 | Akai Electric | Track jump preventing device for cd player |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0131499B2 (ja) | 1989-06-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4387039A (en) | Trans-4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)-cyclohexane carboxylic acid 4'"-cyanobiphenyl ester | |
| JPS588054A (ja) | トランス−４−（４′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸４″ ′−シアノビフエニルエステル | |
| JPS59141540A (ja) | 三環カルボン酸エステル誘導体 | |
| JPS58126839A (ja) | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸２，４−ジハロゲノフエニルエステル | |
| JPS59144747A (ja) | ２−クロロ−４−アルキルオキシベンゾニトリル化合物 | |
| JPS59141527A (ja) | 部分還元されたナフタリン誘導体 | |
| JPH0210819B2 (ja) | ||
| JPH0150691B2 (ja) | ||
| JPH0518814B2 (ja) | ||
| JPS58126838A (ja) | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸３−クロロ−４−ハロゲノフエニルエステル | |
| JPS58118543A (ja) | トランス−４−（４′−置換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸２，４−ジハロゲノフエニルエステル | |
| JPS6140271A (ja) | ４−置換フエノキシ酢酸４−（５−置換ピリミジニル−２）フエニルエステル | |
| JPH04103555A (ja) | シクロブタン誘導体 | |
| JPH039895B2 (ja) | ||
| JPS59106451A (ja) | シクロヘキサンカルボン酸−４′−シアノビフエニルエステル | |
| JPH037653B2 (ja) | ||
| JPS59137447A (ja) | ３，４−ジクロロ安息香酸のエステル体 | |
| JPS59157057A (ja) | エステル化合物 | |
| JPH0210817B2 (ja) | ||
| JPS5967247A (ja) | 光学活性基を有する安息香酸のエステル誘導体 | |
| JPS58188841A (ja) | ３，４−ジクロロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フエニルエステル | |
| JPS58213753A (ja) | ４−クロロチオフエノ−ルのトランス−４−アルキルシクロヘキシル基を有するカルボン酸とのエステル誘導体 | |
| JPS584745A (ja) | トランス−４−（４′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸４″−クロロフエニルエステル | |
| JPS61100548A (ja) | 新規なエステル化合物 | |
| JPH0251892B2 (ja) |