JPS58213753A - ４−クロロチオフエノ−ルのトランス−４−アルキルシクロヘキシル基を有するカルボン酸とのエステル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は正の誘電異方性を有【７、かつ小さい光学異方
性値を有する新規な液晶物質及びそれらを含有する液晶
組成物に関する。

液晶を使用した表示素子は時計、′醒卓などに広く使用
される様になって来た。この液晶表示素子は液ｎ物質の
光学異方性及びＵ型具方性という性質を利用したもので
あるが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクナツク液
晶相、コレステリンク液茜相があり、そのうち不マナッ
ク液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即
ちそれらにはＴＮ（ねじ）１ネマチツク）型、Ｉ）　Ｓ
型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、１、）　Ａ、　
Ｐ型などがあり、それぞれに使用される液晶物質に請求
さノする性質は異る１、［７かし、いずれに［２ても、
これら表示素子に１史用さｉする健晶物質は自然界のな
るべく広い範νＨで液晶相を示すものが望ましいが、現
在のところ単一物質でその様な条件をみたす様な物質は
なく、数種の液晶物質又は非液晶物質を混合して一応実
用に耐える様な物を得ているのが現状である。又、これ
らの物質は水分、光、熱、空気等に対１〜ても安定でな
ければならないのは勿論であり、更に表示素子を駆動さ
せるに必要なしきい電圧、飽和電圧がなるべく低いこと
、又応答速度を早くするためには粘度が出来るだけ低い
ことが望ましい。ところで液晶温度範囲を高温の方に広
くするためには高融点の液晶物質を成分と【７て使用す
る必要があるが、一般に高融点の液晶物質は粘度が高く
、従ってそれを含む液晶組成物も粘度が高くなるので、
高温、例えば８０°（］位まで使用出来る様な液晶表示
素子の応答速度、特に低温でのそれは着る［７〈おそく
なる傾向にあった。１７かるに本発明者らは高い液晶温
度をもちながら低粘度であり、かつ光学異方性値の小さ
い液晶物質を見つけ本発明に到った。

即ち本発り」は一般式 ％式％（１） （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、るヴ
は（）又は（Ｙを示す） で表わされる４−クロロチオフェノールのトランス−４
−アルギルシクロヘキシルＭ’ｔ［ｆ、６カルボン酸と
のエステル誘導体及びそれを少くとも一種含有する液晶
組成物である。

本発明の化合物は広い温反範囲で液晶相Ｆ示す。例えば
本発明の化合物の一つであるトランス−４−（トランス
−４’−７’ロビルシクロヘキシル）シクロへギサンカ
ルボン酸４−クロロフェニルチオエステルのＣ−Ｎ点Ｕ
１０９．６′Ｃ％Ｎ−Ｉ点は２８２．８°Ｃである。又
本発明の化合物の誘電異方性値は＋１〜２程度であり、
光学異方性値は０．０５〜０．０７と小さい値を示し、
特に光学異方性値の小さい液晶組成物をつくるのに有用
である。又本発明の化合物は粘度を高めることなく液晶
組成物のＮ′−１点を上昇させる事が出来る。

次に本発明の化合物の製造法を示すと、既知の方法で製
造されたトランス−４−アルギルシクロヘキシル基を有
するカルボン酸クロリドと４−りＩ：ＩＩ：Ｉチオフェ
ノールをピリジン中で作用させれば、目的の４−クロロ
チオフェノールのトランス−４−アルギルシクロヘキシ
ル基を有するカルボン酸のエステル誘導体が１ｕられる
。

化学式で示すと （上式中１化、（め−は前記に同じ） 以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。

実施例１〔トランス−４−（トランス−４′−フロビル
シクロヘキシル）シクロヘギν“ンカルボンに！−４”
−りｐロフェニルナオエステルの製造〕 既知の方法（例えば特開昭５６−１８５４４５号記載の
方！２：）で製造し７たトランス−４−（トランス−４
′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルホ′
ン酸クロＩ）　）’２．７　ｆ　（０，０１モル）をピ
リジン５０ｍ１に４−りＩロチオフエノールＬ、６　ｆ
／　（０，０１モル）を溶かしたものに加える。反応液
をよく撹拌［，１晩放醒してからトルエン２００　Ｉｌ
ｌを加え、分液漏斗でそのトルエンＪ＠を、−まず６Ｎ
塩酸で、ついで２Ｎ苛性ンーダｋｌ液で、耐層に水で中
性になるまで抗沖する。

それを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエン層を減圧
で留去する。析出【また結晶アセトンで１１ｆ結茜する
と目的物でめるトランス−４−（トランス−４’　−フ
ロビルシクロヘキシル）シクロＩ＼キタンカルボンＭ−
４“−フルオロフェニルチオエステルがイ↓すられた。

収ｉ１２．８＆、収率７４％０そのＣ−Ｎ点は１０９．
５°ｃ：’Ｎ　　１点ｔｉｔ。

２８２、８　”（＋であった。

実施例２〜５ 実施しＩｌｌにおけるトランス−４−（１−ランス−４
′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキザンカルボン
敵クロリドの代シに仙のアルキル基ｋ　４ｉ　するトラ
ンス−４−（）う二／スー４１−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘヤサ／カルボン酸クロリド０．Ｏ１モル又
ｔｒ１４−Ｃｒランス−４−アルキルシクロヘキシル）
安息香−クロリド０．０１モルを１史用して全く同様な
操作で４−クロロチオフエ、ノールのトランス−４−フ
ルキルシクロへヤシル基を有する力ｌレン１４ンｌ認と
のエステルＩ導体を製造した。こＪしらの結果を実施例
１の粘・米と共にＮ３１表に示す。

第　１　表 実施例６（応用例１） トランス−４−ペンナルシクロヘキザンカルボンｉ’）
？　４−フルオロフェニルエステル　４部トランス−４
−へブチルシクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフェ
ニルエステル　４　ｍトランス−４−（）ランス−４′
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキツンカルボン酵
−４″−クロロフェニルチオニスデル　（央ｍ例１の・
化合９勿）　　　　　　　　　　　　０゜６ｓトランス
−４−（ｈランス−４′−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサンカルボン酸−４“−クロロフェニルチオエ
ステル　（実Ｍ例２の化合物）０．５部 の液晶混合物のＮ−Ｉ点は４９．７℃、それを使用した
ＴＮセルのしきい値電圧は１．９　Ｖ　、飽和電圧は２
．６■であった。又、酵型具方性値は＋２．５．２０’
Ｃでの粘度は２６　ｃｐ　、　　光学異方性値は０．０
−７であった。

実施例７（応用例２） トランス−４−プロピル−（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキザン　　　　　２８％トランス−４−ペンチル
ー（４’−７γノフエニル）シクロヘギサン　　　　　
４２％トランス−４−へブチル−（４’−シアノフェニ
ル）シクロヘギサン　　　　　８０％なる液晶混合物Ａ
のＮ−Ｉ点ｉＪ、５２°（］である。

Δεは＋１１，８、しきい電圧は１．５８Ｖ、飽和電圧
は２．１２Ｖ、２０”Ｃでの粘度は２８ｃｐである、 この混合物Ａ９５部に本発明の実施例５の４−（）ラン
ス−４′−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸−４”−
フルオ日フェニルチオエステル５部を加えｆｃ液晶組成
物のＮ−Ｉ点は６０．２°Ｃに一ヒがり粘度は２０°Ｃ
で２５　ｃｐ、ΔＥ　！、ｉ＋１０．５、しきい電圧は
１．６０Ｖ、飽オ（１電圧は２．１８Ｖであり、粘度を
あまり上げずにネマチック温１良範囲を広げることがで
きた。

以上

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１ｏのアルキル基を示し、舎は
   分又は（ンを示す） で表わされる４−クロロチメツエノールのトランス−４
   −アルキルシクロヘキシル基ヲ南するカルボン酸とのエ
   ステルＡｆ１４　体。
2. （２）一般式 ％式％ （上式中Ｒけ炭素数１〜１０のアルキル基を示し、＋は
   ÷又は（ンを不す） で表わさノする４−りｐロナ７Ｉフェノールのトランス
   −４−アルキルシクロヘキシル基ヲ有するカルボン酸と
   のエステル藺導体を少くとも一種含有することを特徴と
   する液晶組成物。