JPS59128356A - ２，４−ジクロロ安息香酸のテルシクロヘキサノ−ル誘導体 - Google Patents
２，４−ジクロロ安息香酸のテルシクロヘキサノ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS59128356A JPS59128356A JP325483A JP325483A JPS59128356A JP S59128356 A JPS59128356 A JP S59128356A JP 325483 A JP325483 A JP 325483A JP 325483 A JP325483 A JP 325483A JP S59128356 A JPS59128356 A JP S59128356A
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- Japan
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- trans
- liquid crystal
- alkyl
- formula
- terphenyl
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い温度範囲で液晶相を示す、弱いＯ誘電異方
性を有する新規液晶物質及びそれ含有する液晶組成物に
関する。
性を有する新規液晶物質及びそれ含有する液晶組成物に
関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などにく使用され
る様になって来た。この液晶表示子は液晶物質の光学異
方性及び誘電異方性とり性質を利用したものであるが、
液晶相にはマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレ
テリツク液晶相があり、そのうちネマチック楯を利用し
たものが最も広く実用化されてい、即ちそれらにはＴＮ
、（ねじれネマチック）晶物質に要求される性質は異る
。しかし、いずれにｊ〜でも、これら表示素子に使用さ
れる液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示
すものが望せしいが、現在のところ単一物質でその様な
条件をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液
晶物質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているの
が現状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気
等に対しても安定でなければならないのｔ土勿論であり
、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽オ［
１電圧がなるべく低いこと、又応答速度を早くするため
には粘度が出来るだけ低いことが望ましい。ところで液
晶両回範囲を高温の方に広くするためには高融点の液晶
物質を成分として使用する必要があるが、一般に高融点
の液晶物質は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物
も粘度が高くなるので、高温、例えば８０°Ｃ位まで使
用出来る様な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそ
れは著しくおそくなる傾向にあった。しかるに本発明者
らは広い温度範囲で液晶相を示し、かつ高い透明点をも
ちながら低粘度の液晶物質を見つけ本発明に到った。
る様になって来た。この液晶表示子は液晶物質の光学異
方性及び誘電異方性とり性質を利用したものであるが、
液晶相にはマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレ
テリツク液晶相があり、そのうちネマチック楯を利用し
たものが最も広く実用化されてい、即ちそれらにはＴＮ
、（ねじれネマチック）晶物質に要求される性質は異る
。しかし、いずれにｊ〜でも、これら表示素子に使用さ
れる液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示
すものが望せしいが、現在のところ単一物質でその様な
条件をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液
晶物質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているの
が現状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気
等に対しても安定でなければならないのｔ土勿論であり
、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽オ［
１電圧がなるべく低いこと、又応答速度を早くするため
には粘度が出来るだけ低いことが望ましい。ところで液
晶両回範囲を高温の方に広くするためには高融点の液晶
物質を成分として使用する必要があるが、一般に高融点
の液晶物質は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物
も粘度が高くなるので、高温、例えば８０°Ｃ位まで使
用出来る様な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそ
れは著しくおそくなる傾向にあった。しかるに本発明者
らは広い温度範囲で液晶相を示し、かつ高い透明点をも
ちながら低粘度の液晶物質を見つけ本発明に到った。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス−４“
−（２，４−ジクロロベンゾイルオキシ）−オクタデカ
ヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニル及びそれを含有す
る液晶組成物である。
す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス−４“
−（２，４−ジクロロベンゾイルオキシ）−オクタデカ
ヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニル及びそれを含有す
る液晶組成物である。
本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば本発明の化
合物の一つであるトランス−４−プロピル−トランス−
４”−（２，４−ジクロロベンゾイルオキシ）−オクタ
デカヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニルのｃ−ｓ点は
９８．０°Ｃ５５−Ｎ点は１９０．１°Ｃ，Ｎ−Ｉ点は
２７Ｂ、５°Ｃと広い温度範囲で液晶相を示し、これを
組成物の成分として加える事によシその液晶組成物の粘
度をそれほど高くせず、透明点を上げることが出来る。
合物の一つであるトランス−４−プロピル−トランス−
４”−（２，４−ジクロロベンゾイルオキシ）−オクタ
デカヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニルのｃ−ｓ点は
９８．０°Ｃ５５−Ｎ点は１９０．１°Ｃ，Ｎ−Ｉ点は
２７Ｂ、５°Ｃと広い温度範囲で液晶相を示し、これを
組成物の成分として加える事によシその液晶組成物の粘
度をそれほど高くせず、透明点を上げることが出来る。
又本発明の化合物の銹電異方性値は十０．５程度である
が、組成物のしきい値電圧、飽Ａ′Ｉ］′は圧をそれ程
変化きせない。又水分、熱、元号に対する安定性も良好
である。
が、組成物のしきい値電圧、飽Ａ′Ｉ］′は圧をそれ程
変化きせない。又水分、熱、元号に対する安定性も良好
である。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、トランス−４
−フルキル−トランス−４″−ヒドロキシ−トランス−
オクタデカヒドロ−ｐ−テルフェニルをピリジン存在下
２．４−ジクロロ安息香酸クロリドと反応して目的のト
ラン、ノー４−アルキル−トランス−４“−（２，４−
ジクロロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−トラ
ンス−ｐ〜ルチルフェニル得られる。以上を化学式で示
すと、 Ｃｔ（旨０−（）（ア）Ｒ １ （１） 以下、実施例によＱ本発明の化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明する。
−フルキル−トランス−４″−ヒドロキシ−トランス−
オクタデカヒドロ−ｐ−テルフェニルをピリジン存在下
２．４−ジクロロ安息香酸クロリドと反応して目的のト
ラン、ノー４−アルキル−トランス−４“−（２，４−
ジクロロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−トラ
ンス−ｐ〜ルチルフェニル得られる。以上を化学式で示
すと、 Ｃｔ（旨０−（）（ア）Ｒ １ （１） 以下、実施例によＱ本発明の化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明する。
実施例１
（トランス−４−プロピル−トランス−４“−（２，４
−ジクロロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−ト
ランス−ｐ−テルフェニルの製造〕 トランス−４′−ブロヒ“ルートランスニ４”−ヒドロ
キシ−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニル
１ｙをピリジン５ＯＮｔに溶かした溶液に、２．４−ジ
クロロ安息香酸クロリド１ｆ！を加え、−晩放ｆａｔす
る。トルエン２００Ｍ１を加え、分液漏斗でそのトルエ
ン層を、まず６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性ソーダ溶液で
、最後に水で中性になるまで洗浄する。それを無水硫酸
ナトリウム乾燥後、トルエン層ヲ減圧で留去する。析出
した結晶をアセトンで再結晶すると目、的のトランス−
４−プロピル−トランス−４″−（２，４−ジクロロベ
ンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−
テルフェニルを得た。収量０．５１７．収率３２％。こ
のもののＣ−８点は９８．０′Ｃ％Ｓ−Ｎ点は１９０．
１°Ｃ，Ｎ−１点は２７８．５℃であった。
−ジクロロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−ト
ランス−ｐ−テルフェニルの製造〕 トランス−４′−ブロヒ“ルートランスニ４”−ヒドロ
キシ−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニル
１ｙをピリジン５ＯＮｔに溶かした溶液に、２．４−ジ
クロロ安息香酸クロリド１ｆ！を加え、−晩放ｆａｔす
る。トルエン２００Ｍ１を加え、分液漏斗でそのトルエ
ン層を、まず６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性ソーダ溶液で
、最後に水で中性になるまで洗浄する。それを無水硫酸
ナトリウム乾燥後、トルエン層ヲ減圧で留去する。析出
した結晶をアセトンで再結晶すると目、的のトランス−
４−プロピル−トランス−４″−（２，４−ジクロロベ
ンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−
テルフェニルを得た。収量０．５１７．収率３２％。こ
のもののＣ−８点は９８．０′Ｃ％Ｓ−Ｎ点は１９０．
１°Ｃ，Ｎ−１点は２７８．５℃であった。
実施例２．８
実施例１におけるトランス−４′−プロピル−トランス
−４７−ヒドロキシオクタデカヒドロートランスーｐ−
テルフェニルの代りにそれぞれに相当するトランス−４
′−アルキル−トランス−４“−ヒドロキシオクタデカ
ヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニルを使って全く同様
にして第１表の実施例２．３に示す化合物を製造した。
−４７−ヒドロキシオクタデカヒドロートランスーｐ−
テルフェニルの代りにそれぞれに相当するトランス−４
′−アルキル−トランス−４“−ヒドロキシオクタデカ
ヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニルを使って全く同様
にして第１表の実施例２．３に示す化合物を製造した。
それらの物性値を実施例１の結果と共に第１表に示す。
第 １ 表
実施例４（使用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ベンチルー（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサ７ ４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２°Ｃである。こ
の液晶組成物をセル厚１０１１ｍのＴＮセル（ねじれネ
マチックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１．
．５８Ｖ、飽和電圧は２．１２Ｖであった。又粘度は２
０°Ｃで２８ｃｐであった。
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ベンチルー（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサ７ ４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２°Ｃである。こ
の液晶組成物をセル厚１０１１ｍのＴＮセル（ねじれネ
マチックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１．
．５８Ｖ、飽和電圧は２．１２Ｖであった。又粘度は２
０°Ｃで２８ｃｐであった。
この液晶組成物９７部に実施例１で製造したトランス−
４−プロピル−トランス−、ｉｊ／ ＜ ２゜４−ジ
クロロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−トラン
ス−ｐ−テルフェニル８ 部’ｔ 加えた液晶組成物の
Ｎ−Ｉ点は５８°Ｃに上り、これを前記と同様のＴＮセ
ルにしたときのしきい値電圧は１．５５ Ｖ、飽オ旧屯
圧は２．１４Ｖであった。又粘度は２０９Ｃで２７ｃｐ
であった。
４−プロピル−トランス−、ｉｊ／ ＜ ２゜４−ジ
クロロベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−トラン
ス−ｐ−テルフェニル８ 部’ｔ 加えた液晶組成物の
Ｎ−Ｉ点は５８°Ｃに上り、これを前記と同様のＴＮセ
ルにしたときのしきい値電圧は１．５５ Ｖ、飽オ旧屯
圧は２．１４Ｖであった。又粘度は２０９Ｃで２７ｃｐ
であった。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （］）一般式 ％式％ （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１ｏのアルキル基を示
す） で表わされるトランス−４−アルキル−トラ広ンスー４
”−（２，４−ジクロロペンゾイルオキシ）−オクタデ
カヒドロ−トランス−ｐ−いテルフェニル。 （２）一般式 キル基を示す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス−４”
−（２，４−ジクロロベンツイルオキシ）−オクタデカ
ヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニルを少くとも一釉含
有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP325483A JPS59128356A (ja) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | ２，４−ジクロロ安息香酸のテルシクロヘキサノ−ル誘導体 |
| US06/477,973 US4502974A (en) | 1982-03-31 | 1983-03-23 | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| US06/683,631 US4701547A (en) | 1982-03-31 | 1984-12-19 | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP325483A JPS59128356A (ja) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | ２，４−ジクロロ安息香酸のテルシクロヘキサノ−ル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59128356A true JPS59128356A (ja) | 1984-07-24 |
Family
ID=11552325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP325483A Pending JPS59128356A (ja) | 1982-03-31 | 1983-01-12 | ２，４−ジクロロ安息香酸のテルシクロヘキサノ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59128356A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4696759A (en) * | 1985-05-22 | 1987-09-29 | Chisso Corporation | Ester compound |
-
1983
- 1983-01-12 JP JP325483A patent/JPS59128356A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4696759A (en) * | 1985-05-22 | 1987-09-29 | Chisso Corporation | Ester compound |
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