JPS58222051A - トランス−４−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸−４′′′−ハロゲノフエニルエステル - Google Patents
トランス−４−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸−４′′′−ハロゲノフエニルエステルInfo
- Publication number
- JPS58222051A JPS58222051A JP10436582A JP10436582A JPS58222051A JP S58222051 A JPS58222051 A JP S58222051A JP 10436582 A JP10436582 A JP 10436582A JP 10436582 A JP10436582 A JP 10436582A JP S58222051 A JPS58222051 A JP S58222051A
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い温度範囲で液晶相を示す、正の誘電異方性
を有する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に
関する。
を有する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に
関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。更に
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＢ型（ＪＩ
ＩＩＩ的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などが
あり、それぞれに使用される液晶物質に要求される性質
は異る。しかし、いずれにしても、これら表示素子に使
用される液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相
を示す屯のが望ましいが、現在のところ単一物質でその
様な条件をみたす様な′＋ｋＪ賞はなく、数種の液晶物
質又は非液晶物質を混合して一応実用に耐える様な物を
得ているのが現状である。又、これらの物質は水分、光
、熱、空気等に対しても安定でなければならないのは勿
論であり、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電圧
、飽和電圧がなるべく低いこと、又応答速度を早くする
ためには粘度が出来るだけ低いことが望ましい。ところ
で液晶温度範囲を高温の方に広くするためには高融点の
液晶物質を成分として使用する必要があるが、一般に高
融点の液晶物質は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組
成物も粘度が高くなるので、高温１例えば８０℃位まで
使用出来る様な液晶表示素子の応答速度、特に低温での
それは着るしくおそくなる傾向にあつた。しかるに本発
明者らは高い液晶温度範囲をもちながら低粘度の液晶物
質を見つけ本発明に到った。
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。更に
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＢ型（ＪＩ
ＩＩＩ的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などが
あり、それぞれに使用される液晶物質に要求される性質
は異る。しかし、いずれにしても、これら表示素子に使
用される液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相
を示す屯のが望ましいが、現在のところ単一物質でその
様な条件をみたす様な′＋ｋＪ賞はなく、数種の液晶物
質又は非液晶物質を混合して一応実用に耐える様な物を
得ているのが現状である。又、これらの物質は水分、光
、熱、空気等に対しても安定でなければならないのは勿
論であり、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電圧
、飽和電圧がなるべく低いこと、又応答速度を早くする
ためには粘度が出来るだけ低いことが望ましい。ところ
で液晶温度範囲を高温の方に広くするためには高融点の
液晶物質を成分として使用する必要があるが、一般に高
融点の液晶物質は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組
成物も粘度が高くなるので、高温１例えば８０℃位まで
使用出来る様な液晶表示素子の応答速度、特に低温での
それは着るしくおそくなる傾向にあつた。しかるに本発
明者らは高い液晶温度範囲をもちながら低粘度の液晶物
質を見つけ本発明に到った。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒは水素又は炭素数１ ＝ ｌ Ｏのアルキル
基を示し、Ｘは１又はＣ１のいずれかを示す）で表わさ
れるトランス−４−（４’−（）う／パー４’−フルキ
ルシクロヘキシル）フェニルコシクロヘキサンカルボン
酸−Ｃ−ハロゲノフェニルエステル及びそれを含有する
液晶組成物である。
基を示し、Ｘは１又はＣ１のいずれかを示す）で表わさ
れるトランス−４−（４’−（）う／パー４’−フルキ
ルシクロヘキシル）フェニルコシクロヘキサンカルボン
酸−Ｃ−ハロゲノフェニルエステル及びそれを含有する
液晶組成物である。
本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば本発明の化
合物の一つであるトランス−４−〔４’−（）ランス−
４１−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕シクロヘキ
サンカルボ／酸−４や一７′−、 ルオロフェニルエステル’ｌ） Ｏ−Ｓ 点ｕ １００
．１℃。
合物の一つであるトランス−４−〔４’−（）ランス−
４１−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕シクロヘキ
サンカルボ／酸−４や一７′−、 ルオロフェニルエステル’ｌ） Ｏ−Ｓ 点ｕ １００
．１℃。
Ｅｌ−Ｎ点は１５２．２℃、Ｎ−１点は２６１．０℃と
広い温度範囲で液晶相を示し、これを液晶組成物の１成
分として加えることによしその液晶組成物の粘度を＾く
せずに透明点を上げることが出来る。又本発明の化合物
の舖電異方性値は＋２＠度であるが、組成物のしきい値
電圧、飽和電圧をそれほど変化させない。又水分、熱、
光等に対する安定性も良好で゛ある。又本発明の化合物
の光学異方性値Δｎが小さく、その性質を生かした表示
用セルへ応用される。
広い温度範囲で液晶相を示し、これを液晶組成物の１成
分として加えることによしその液晶組成物の粘度を＾く
せずに透明点を上げることが出来る。又本発明の化合物
の舖電異方性値は＋２＠度であるが、組成物のしきい値
電圧、飽和電圧をそれほど変化させない。又水分、熱、
光等に対する安定性も良好で゛ある。又本発明の化合物
の光学異方性値Δｎが小さく、その性質を生かした表示
用セルへ応用される。
次に本発明の化合物の製造法を示す。まず４ｌ−（）ラ
ンス−４１−アルギルシクロヘキシル）ピフェニル−４
−カルボン酸をイソアミルアルコール中金属ナトリウム
で還元してトランス−４−（４，’ −（）ランス−４
′−アルキルシクロヘキシル）フェニル〕シクロヘキサ
７カルボン酸を得る。次いでこれを塩化チオニルで酸ク
ロリドとし、４−ハロゲノフェノールとピリジン存在下
反応して目的のトランス−４−（４’−（）ランス−４
１−アルキルシクロヘキシル）フェニル〕シクロヘギサ
ンカルボン（ｙｌ ４１／／−ハロゲノフェニルエス
テルを製造した。
ンス−４１−アルギルシクロヘキシル）ピフェニル−４
−カルボン酸をイソアミルアルコール中金属ナトリウム
で還元してトランス−４−（４，’ −（）ランス−４
′−アルキルシクロヘキシル）フェニル〕シクロヘキサ
７カルボン酸を得る。次いでこれを塩化チオニルで酸ク
ロリドとし、４−ハロゲノフェノールとピリジン存在下
反応して目的のトランス−４−（４’−（）ランス−４
１−アルキルシクロヘキシル）フェニル〕シクロヘギサ
ンカルボン（ｙｌ ４１／／−ハロゲノフェニルエス
テルを製造した。
以上を化学式で示すと、
（Ｒ，Ｘは前記に同じ）
以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
ンチルシクロヘキシル）フェニルコシクロヘキサンカル
ボンｔＩＩ！−４′＃−フルオロフェニルエステ（１）
トランスー−４−（４’−（）ランス−４１−ペンチル
シクロヘキシル）フェニル」シクロヘキサ７カルボン酸
の製造 ４’ （）ランｘ−４＃−ペンナルシクロヘキシル）
ビフェニル−４−カルボン［１０？をイソアミルアルコ
ール２５００ｍト共にかくはんし、９０°゛まで加熱す
る。金構ナトリウム３０ｆｔ−加えると激しく反応しは
じめる。そのまま還流をつづけながら３時間で金属ナト
リウムを更に１２０ｆ加えると反応液はしだいに均一に
なる。反応終了後、放冷して１００℃にする。次に水を
加えながらインアミルアルコールを留去する。
ボンｔＩＩ！−４′＃−フルオロフェニルエステ（１）
トランスー−４−（４’−（）ランス−４１−ペンチル
シクロヘキシル）フェニル」シクロヘキサ７カルボン酸
の製造 ４’ （）ランｘ−４＃−ペンナルシクロヘキシル）
ビフェニル−４−カルボン［１０？をイソアミルアルコ
ール２５００ｍト共にかくはんし、９０°゛まで加熱す
る。金構ナトリウム３０ｆｔ−加えると激しく反応しは
じめる。そのまま還流をつづけながら３時間で金属ナト
リウムを更に１２０ｆ加えると反応液はしだいに均一に
なる。反応終了後、放冷して１００℃にする。次に水を
加えながらインアミルアルコールを留去する。
水は２０００−加えた。次いで５１１−ＨＣｌを２１加
え完全に酸性にする。析出した沈澱を濾過、水洗する。
え完全に酸性にする。析出した沈澱を濾過、水洗する。
更に酢醸で再結晶してトランス−４−（４’−）ランス
−４１−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕シクロヘ
キサ７カルボ／酸４．５２を得た。このカルボン酸も液
晶性を示しそのＣ−Ｓ点は ２３９．１ ℃、Ｓ−１点は２７４．３℃（分解）。
−４１−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕シクロヘ
キサ７カルボ／酸４．５２を得た。このカルボン酸も液
晶性を示しそのＣ−Ｓ点は ２３９．１ ℃、Ｓ−１点は２７４．３℃（分解）。
（２）エステル化
（１）で製造したトランス−４−（４’−（）ランス−
４１−ペンチルシクロヘキシル）フェニルコシクロヘキ
サ／カルボン酸１ｆｔ−塩化チオニル３０−と共に８０
℃に加熱する。反ＬＦ＝液は２時間で均一になり、更に
１．５時間反り６をつづける。過剰の塩化チオニルを減
圧にて留去する。残った油状物は酸塩化物である。一方
４−フルオロフェノール０゜５ｔをピリジ／２０−に溶
かしておいたものに酸塩化物を加えた後にトルエン１０
０−を加え、−晩装置する。分液漏斗でそのトルエン層
を、まず６Ｎ塩酸で、ついて２Ｎ苛性ソーダ溶液で、′
Ｍｔ後に水で中性になるまで洗浄する。それを無水硫酸
ナトリウノ、で乾燥後、トルエン層を減圧で留去する。
４１−ペンチルシクロヘキシル）フェニルコシクロヘキ
サ／カルボン酸１ｆｔ−塩化チオニル３０−と共に８０
℃に加熱する。反ＬＦ＝液は２時間で均一になり、更に
１．５時間反り６をつづける。過剰の塩化チオニルを減
圧にて留去する。残った油状物は酸塩化物である。一方
４−フルオロフェノール０゜５ｔをピリジ／２０−に溶
かしておいたものに酸塩化物を加えた後にトルエン１０
０−を加え、−晩装置する。分液漏斗でそのトルエン層
を、まず６Ｎ塩酸で、ついて２Ｎ苛性ソーダ溶液で、′
Ｍｔ後に水で中性になるまで洗浄する。それを無水硫酸
ナトリウノ、で乾燥後、トルエン層を減圧で留去する。
析出した結晶をエタノールで、ついでアセトンで再結晶
すると目的のトランス−＋−〔ｃ′−（）う／バー４１
−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕シクロヘキザ）
・） ンカルボンｔ＊ −＋＝ニーフルオロフェニルエステル
製造した。収Ｍ０．５ｆ、収＄４０チ。
すると目的のトランス−＋−〔ｃ′−（）う／バー４１
−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕シクロヘキザ）
・） ンカルボンｔ＊ −＋＝ニーフルオロフェニルエステル
製造した。収Ｍ０．５ｆ、収＄４０チ。
そのＯ−８点は１００．１ ｕ、５−１１点Ｆｉ１５２
．２Ｃ，Ｎ−■点は２６１．０℃であった。又この化合
物が目的物であることは赤外線吸収スペクトル、ＮＭＲ
で確認した。
．２Ｃ，Ｎ−■点は２６１．０℃であった。又この化合
物が目的物であることは赤外線吸収スペクトル、ＮＭＲ
で確認した。
実施例２
実施例１において４−フルオロフェノールの代Ｉｌ＋に
４−クロロフェノール１ｆを使用した他は全く同じ操作
でトランス−４−〔４’−（）ランス−４１−べ／ナル
シクロヘキシル）フェニルコシクロヘキサ／カルボン酸
４＃／−クロロフェニルエステルを製造した。収ｊｉｔ
ｏ、６ｆ％収率４６チ、ａ−Ｓ点１２０．３℃、Ｓ−Ｎ
点１２９．３℃、Ｎ−１点２６４．３℃であった。
４−クロロフェノール１ｆを使用した他は全く同じ操作
でトランス−４−〔４’−（）ランス−４１−べ／ナル
シクロヘキシル）フェニルコシクロヘキサ／カルボン酸
４＃／−クロロフェニルエステルを製造した。収ｊｉｔ
ｏ、６ｆ％収率４６チ、ａ−Ｓ点１２０．３℃、Ｓ−Ｎ
点１２９．３℃、Ｎ−１点２６４．３℃であった。
実施例３（使用例１）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノノエニ／Ｌ−
）シクロヘキサン ２８チ トランス−４−ぺ／チルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２チ トランス−４−ヘプチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０チ なる組成の液晶組成物のＮ−１点は５２℃である。この
液晶組成物をセル厚１０μ＃ｎのＴｌｌセル（ねじれネ
マチックセル）に封入したもののしきい値電圧は１，５
３Ｖ、飽和電圧は２．１２ Ｖであった。又粘度は２０
℃で２３０ｐ、光学異方性値は０．１２０であった。
）シクロヘキサン ２８チ トランス−４−ぺ／チルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２チ トランス−４−ヘプチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０チ なる組成の液晶組成物のＮ−１点は５２℃である。この
液晶組成物をセル厚１０μ＃ｎのＴｌｌセル（ねじれネ
マチックセル）に封入したもののしきい値電圧は１，５
３Ｖ、飽和電圧は２．１２ Ｖであった。又粘度は２０
℃で２３０ｐ、光学異方性値は０．１２０であった。
この液晶組成物９５部に実施例１で製造したトランス−
４，−（４’−（トラ／スー４１−べ／ナルシクロヘキ
シル）フェニル〕シクロヘギザンカルボン酸４＃−フル
オロフェニルエステル５部を加えた液晶組成物のＮ−１
点は６２．４℃である。前記と同様にして測定したしき
い値電圧は１．５５Ｖ、飽和電圧は２．、ｌ ４ Ｖで
あった。又粘度は２０℃で２４ＣＩ）、光学異方性値は
０．１２０と殆んど変らなかった。
４，−（４’−（トラ／スー４１−べ／ナルシクロヘキ
シル）フェニル〕シクロヘギザンカルボン酸４＃−フル
オロフェニルエステル５部を加えた液晶組成物のＮ−１
点は６２．４℃である。前記と同様にして測定したしき
い値電圧は１．５５Ｖ、飽和電圧は２．、ｌ ４ Ｖで
あった。又粘度は２０℃で２４ＣＩ）、光学異方性値は
０．１２０と殆んど変らなかった。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （］）一般式 ％式％ （上式中Ｒけ水素又は炭素数１〜ｌＯのアルキル基を示
し、ＸはＦ又はＯｌｌのいずれかを示す） で表わされるトランス−４−（４’−（）ラン２−４’
−フルキルシクロヘキシル）フェニル〕シクロヘキサ
ンカルボ／酸〜４“′−ハロゲノフェニルエステル。 （２）一般式 ％式％ （上式中Ｒは水素又は炭素数１−１０のアルキル基を示
し、ＸはＦ又はＣ！のいずれかを示す） で表わされるトランス−４−（４’−（）ランス−４１
−アルギルシクロへキシル）フェニルコシクロヘキサン
カルボン酸−ｒ−ハロゲノフェニルエステルを少くとも
一捕含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10436582A JPS58222051A (ja) | 1982-06-17 | 1982-06-17 | トランス−４−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸−４′′′−ハロゲノフエニルエステル |
| US06/477,973 US4502974A (en) | 1982-03-31 | 1983-03-23 | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| DE8383301866T DE3360300D1 (en) | 1982-03-31 | 1983-03-31 | Carbocylic esters having liquid-crystal properties at high temperatures |
| EP19830301866 EP0090671B1 (en) | 1982-03-31 | 1983-03-31 | Carbocylic esters having liquid-crystal properties at high temperatures |
| US06/683,631 US4701547A (en) | 1982-03-31 | 1984-12-19 | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10436582A JPS58222051A (ja) | 1982-06-17 | 1982-06-17 | トランス−４−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸−４′′′−ハロゲノフエニルエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58222051A true JPS58222051A (ja) | 1983-12-23 |
Family
ID=14378792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10436582A Pending JPS58222051A (ja) | 1982-03-31 | 1982-06-17 | トランス−４−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸−４′′′−ハロゲノフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58222051A (ja) |
-
1982
- 1982-06-17 JP JP10436582A patent/JPS58222051A/ja active Pending
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