JPS5998079A - メタハロゲン置換メタジオキサンエステル - Google Patents
メタハロゲン置換メタジオキサンエステルInfo
- Publication number
- JPS5998079A JPS5998079A JP20657082A JP20657082A JPS5998079A JP S5998079 A JPS5998079 A JP S5998079A JP 20657082 A JP20657082 A JP 20657082A JP 20657082 A JP20657082 A JP 20657082A JP S5998079 A JPS5998079 A JP S5998079A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- benzoic acid
- ester
- alkyl
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- Pending
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明□は液晶性の弱い正の誘電異方性を有する新規液
晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関する。
晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れ、る様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質−
の光学異方性及び誘電異方性という性質を利用したもの
であるが、液晶相にはネマチツ、り液晶相、スメクチッ
ク液晶相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマ
チック液晶を利用したものが最も広く実用化されている
。即ちそれらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあ
シ、それぞれに使用される液晶物質に要求される性質は
異る。しかし、いずれにしても、これら表示素子に使用
される液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を
示すものが望ましいが、現在のところ単一物質でその様
な条件をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非
液晶物質を混合して一応実用に耐える様な物を得ている
のが現状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空
気等に対しても安定でなけれはならないのは勿論であシ
、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電
圧がなるべく低いこと、又応答速度を早くするためには
粘度が出来るたけ低いことが望ましい。ところで液晶温
度範囲を高温の方に広くするためには高融点の液晶物質
を成分として使用する必要があるが、一般に高融点の液
晶物質は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘
度が高くなるので、高温、例えば８０°Ｃ位まで使用出
来る様な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそれは
著しくおそくなる傾向にあった。しかるに本発明者らは
適当な温度範囲で液晶相を示し、かつ高り透明点をもち
ながら低粘度の液晶物質を見つけ本発明に到った。
れ、る様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質−
の光学異方性及び誘電異方性という性質を利用したもの
であるが、液晶相にはネマチツ、り液晶相、スメクチッ
ク液晶相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマ
チック液晶を利用したものが最も広く実用化されている
。即ちそれらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあ
シ、それぞれに使用される液晶物質に要求される性質は
異る。しかし、いずれにしても、これら表示素子に使用
される液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を
示すものが望ましいが、現在のところ単一物質でその様
な条件をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非
液晶物質を混合して一応実用に耐える様な物を得ている
のが現状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空
気等に対しても安定でなけれはならないのは勿論であシ
、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電
圧がなるべく低いこと、又応答速度を早くするためには
粘度が出来るたけ低いことが望ましい。ところで液晶温
度範囲を高温の方に広くするためには高融点の液晶物質
を成分として使用する必要があるが、一般に高融点の液
晶物質は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘
度が高くなるので、高温、例えば８０°Ｃ位まで使用出
来る様な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそれは
著しくおそくなる傾向にあった。しかるに本発明者らは
適当な温度範囲で液晶相を示し、かつ高り透明点をもち
ながら低粘度の液晶物質を見つけ本発明に到った。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
し、ＸはＦ又はＣｔのいずれかを示す） で表わされる４−（５−アルキル−１，３−ジオキサン
−２−イル）安息香酸−３−７１０ケノフエニルエステ
ル及びそれを含有する液晶組成物である。
し、ＸはＦ又はＣｔのいずれかを示す） で表わされる４−（５−アルキル−１，３−ジオキサン
−２−イル）安息香酸−３−７１０ケノフエニルエステ
ル及びそれを含有する液晶組成物である。
本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば本発明の化
合物の一つである４−（５−ブチル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）安息香酸−３−フルオロフェニルエステ
ルのＣ−ＮＡは７７．０℃、Ｎ−Ｉ点は８８．８°Ｃと
広い温度範囲で液晶相を示し、これを組成物の成分とし
て加える事によシその液晶組成物の粘度を高くせず、透
明点を上けることが出来る。又本発明の化合物の誘電異
方性値は＋０．５程度であるが、組成物のしきい値電圧
、飽和電圧をそれ程変化させない。又水分、熱、光等に
対する安定性も良好である。
合物の一つである４−（５−ブチル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）安息香酸−３−フルオロフェニルエステ
ルのＣ−ＮＡは７７．０℃、Ｎ−Ｉ点は８８．８°Ｃと
広い温度範囲で液晶相を示し、これを組成物の成分とし
て加える事によシその液晶組成物の粘度を高くせず、透
明点を上けることが出来る。又本発明の化合物の誘電異
方性値は＋０．５程度であるが、組成物のしきい値電圧
、飽和電圧をそれ程変化させない。又水分、熱、光等に
対する安定性も良好である。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、既知の方法で
製造した４−（５−アルキル−１゜３−ジオキサン−２
−イル）安息香酸クロリド（例えば特開昭５７−１２６
４８６に記載）とピリジン存在下で３−ハロゲノフェノ
ールと反応させて目的の４−（５−アルキル−１，３−
ジオキサン−２−イル）安息香酸−３−ノ・ロゲノフェ
ニルエステルを製造した。以上を化学式（Ｒ，Ｘは上記
に同じ） 以下、実施例によシ本発明の化合物の製造法及ｆ使用例
について更に詳細に説明する。
製造した４−（５−アルキル−１゜３−ジオキサン−２
−イル）安息香酸クロリド（例えば特開昭５７−１２６
４８６に記載）とピリジン存在下で３−ハロゲノフェノ
ールと反応させて目的の４−（５−アルキル−１，３−
ジオキサン−２−イル）安息香酸−３−ノ・ロゲノフェ
ニルエステルを製造した。以上を化学式（Ｒ，Ｘは上記
に同じ） 以下、実施例によシ本発明の化合物の製造法及ｆ使用例
について更に詳細に説明する。
実施例
（４−（５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）
安息香酸−ａ−フルオロフェニルエステルの製造〕 ３−フルオロフェノール１．２ｇをピリジン１０ｍ１に
溶かす。この溶液に４−（５−ブチル−１，３−ジオキ
サン−２−イル）安息香酸クロリド２．７ｇを加え、−
晩装置する。トルエン２００ ｍｌを加え、分液漏斗で
そのトルエン層を、１ず６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性ソ
ーダ溶液で、最後に水で中性になるまで洗浄する。それ
を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエン層を減圧で留
去する。析出した結晶をエタノールで再結晶して目的の
４−（５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）安
息香酸−３−フルオロフェニルエステルを得た。収量１
．４ｇ、収率３８％。このもののＣ−Ｓｍ点は７７．０
℃、Ｓｍ−Ｉ点は８８．８℃であった。
安息香酸−ａ−フルオロフェニルエステルの製造〕 ３−フルオロフェノール１．２ｇをピリジン１０ｍ１に
溶かす。この溶液に４−（５−ブチル−１，３−ジオキ
サン−２−イル）安息香酸クロリド２．７ｇを加え、−
晩装置する。トルエン２００ ｍｌを加え、分液漏斗で
そのトルエン層を、１ず６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性ソ
ーダ溶液で、最後に水で中性になるまで洗浄する。それ
を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエン層を減圧で留
去する。析出した結晶をエタノールで再結晶して目的の
４−（５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）安
息香酸−３−フルオロフェニルエステルを得た。収量１
．４ｇ、収率３８％。このもののＣ−Ｓｍ点は７７．０
℃、Ｓｍ−Ｉ点は８８．８℃であった。
実施例２〜５
実施例１に於ける４−（５−ブチル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）安息香酸クロリドの代理に４−（５−ア
ルキル−１，３−ジオキサン−２−イル）安息香酸クロ
リド、又３−フルオロフェノールの代理に８−クロロフ
ェノールを用いて実施例１と同様にして目的の化合物を
製造した。それらの物性値を実施例１の結果と共に第１
表に示す。
ン−２−イル）安息香酸クロリドの代理に４−（５−ア
ルキル−１，３−ジオキサン−２−イル）安息香酸クロ
リド、又３−フルオロフェノールの代理に８−クロロフ
ェノールを用いて実施例１と同様にして目的の化合物を
製造した。それらの物性値を実施例１の結果と共に第１
表に示す。
第１表
実施例６（使用例）
トランス−４−プロピル−（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２％ トランス−４−へブチル−（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ８０％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２°Ｃである。こ
の液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセル（ねじれネマ
チックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１．５
８Ｖ、飽和電圧は２．１２Ｖであった。又粘度は２０℃
で２８ｃｐであった。
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２％ トランス−４−へブチル−（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ８０％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２°Ｃである。こ
の液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセル（ねじれネマ
チックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１．５
８Ｖ、飽和電圧は２．１２Ｖであった。又粘度は２０℃
で２８ｃｐであった。
この液晶組成物９７部に実施例１で製造した４−（５−
ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル） 安に香（
ｆＲ８−フルオロフェニルエステル３部を加えた液晶組
成物のＮ−Ｉ点は５３℃に上シ、これを前記と同様のＴ
Ｎセルにしたときのしきい値電圧は１．６０Ｖ、飽和電
圧は２．２０Ｖであった。又粘度は２０°Ｃで２５ｃｐ
であった。
ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル） 安に香（
ｆＲ８−フルオロフェニルエステル３部を加えた液晶組
成物のＮ−Ｉ点は５３℃に上シ、これを前記と同様のＴ
Ｎセルにしたときのしきい値電圧は１．６０Ｖ、飽和電
圧は２．２０Ｖであった。又粘度は２０°Ｃで２５ｃｐ
であった。
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
し、ＸはＦ又はＣｔのいずれかを示す） で表わされる４−（５−アルキル−１，３−ジオキサン
−２−イル）安息香酸−３−ノーロケノフェニルエステ
ル。 - （２）一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
し、ＸはＦ又はＣｔのいずれかを示す） で表わされる４−（５−アルキル−１，３−ジオキサン
−２−イル）安息香酸−３−ハロゲノフェニルエステル
を少くとも一種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20657082A JPS5998079A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | メタハロゲン置換メタジオキサンエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20657082A JPS5998079A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | メタハロゲン置換メタジオキサンエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5998079A true JPS5998079A (ja) | 1984-06-06 |
Family
ID=16525580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20657082A Pending JPS5998079A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | メタハロゲン置換メタジオキサンエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5998079A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4704227A (en) * | 1984-02-18 | 1987-11-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal compounds |
-
1982
- 1982-11-25 JP JP20657082A patent/JPS5998079A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4704227A (en) * | 1984-02-18 | 1987-11-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal compounds |
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