JPH0232270B2 - Toransuu44*44*toransuu4***arukirushikurohekishiru*fueniru*shikurohekisankarubonsann4****shianofueniruasuteru - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は広い温度範囲で液晶相を示す、正の誘
電異方性を有する新規液晶物質及びそれを含有す
る液晶組成物に関する。

液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広
く使用される様になつて来た。この液晶表示素子
は液晶物質の光学異方性及び誘電異方性という性
質を利用したものであるが、液晶相にはネマチツ
ク液晶相、スメクチツク液晶相、コレステリツク
液晶相があり、そのうちネマチツク液晶を利用し
たものが最も広く実用化されている。更にそれら
にはTN（ねじれネマチツク）型、DS型（動的散
乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型などがあり、
それぞれに使用される液晶物質に要求される性質
は異る。しかし、いずれにしても、これら表示素
子に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い
範囲で液晶相を示すものが望ましいが、現在のと
ころ単一物質でその様な条件をみたす様な物質は
なく、数種の液晶物質又は非液晶物質を混合して
一応実用に耐える様な物を得ているのが現状であ
る。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのは勿論であ
り、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電
圧、飽和電圧がなるべく低いこと、又応答速度を
早くするためには粘度が出来るだけ低いことが望
ましい。ところで液晶温度範囲を高温の方に広く
するためには高融点の液晶物質を成分として使用
する必要があるが、一般に高融点の液晶物質は粘
度が高く、従つてそれを含む液晶組成物も粘度が
高くなるので、高温、例えば80℃位まで使用出来
る様な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそ
れは著るしくおそくなる傾向にあつた。しかるに
本発明者らは広い液晶温度範囲をもちながら低粘
度の液晶物質を見つけ本発明に到つた。

即ち本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜７のアルキル基を示
す） で表わされるトランス−４−〔4′−（トランス−
4″−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シクロ
ヘキサンカルボン酸−４−シアノフエニルエス
テル及びそれを含有する液晶組成物である。

本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば本
発明の化合物の一つであるトランス−４−〔4′−
（トランス−4″−ペンチルシクロヘキシル）フエ
ニル〕シクロヘキサンカルボン酸−４−シアノ
フエニルエステルのＣ−Ｎ点は110℃、Ｎ−Ｉ点
は284.9℃と広い温度範囲で液晶相を示し、これ
を液晶組成物の１成分として加えることによりそ
の液晶組成物の粘度を高くせずに透明点を上げる
ことが出来る。又本発明の化合物の誘電異方性値
は＋４程度であるが、組成物のしきい値電圧、飽
和電圧をそれほど変化させない。又水分、熱、光
等に対する安定性も良好である。又本発明の化合
物の光学異方値Δnが小さく、その性質を生かし
た表示用セルへ応用される。

次に本発明の化合物の製造法を示す。まず4′−
（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）ビフ
エニル−４−カルボン酸をイソアミルアルコール
中金属ナトリウムで還元してトランス−４−
〔4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）
フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸を得る。次
いでこれを塩化チオニルで酸クロリドとし、４−
シアノフエノールとピリジン存在下反応して目的
のトランス−４−〔4′−（トランス−4″−アルキル
シクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカル
ボン酸−４−シアノフエニルエステルを製造し
た。

以上を化学式で示すと、 （Ｒは前記に同じ） 以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。

実施例 １ 〔トランス−４−〔4′−（トランス−4″−ペンチ
ルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサン
カルボン酸−４−シアノフエニルエステルの
製造〕 (1) トランス−４−〔4′−（トランス−4″−ペンチ
ルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサン
カルボン酸の製造。

4′−（トランス−4″−ペンチルシクロヘキシル）
ビフエニル−４−カルボン酸10gをイソアミルア
ルコール2500mlと共にかくはんし、90℃まで加熱
する。金属ナトリウム30gを加えると激しく反応
しはじめる。そのまま還流をつづけながら３時間
で金属ナトリウムを更に120g加えると反応液は
しだいに均一になる。反応終了後、放冷して100
℃にする。次に水を加えながらイソアミルアルコ
ールを留去する。水は2000ml加えた。次いで6N
塩酸を２加え完全に酸性にする。析出した沈澱
を過、水洗する。更に酢酸で再結晶してトラン
ス−４−〔4′−トランス−4″−ペンチルシクロヘ
キシル）フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸
4.5gを得た。このカルボン酸も液晶性を示しその
Ｃ−Ｓ点は239・１℃、Ｓ−Ｉ点は274.3℃（分
解）であつた。

(2) エステル化 (1)で製造したトランス−４−〔4′−（トランス−
4″−ペンチルシクロヘキシル）フエニル〕シクロ
ヘキサンカルボン酸1gを塩化チオニル30mlと共
に80℃に加熱する。反応液は２時間で均一にな
り、更に1.5時間反応をつづける。過剰の塩化チ
オニルを減圧にて留去する。残つた油状物は酸塩
化物である。一方４−シアノフエノール0.5gをピ
リジン20mlに溶かしておいたものに酸塩化物を加
えた後にトルエン100mlを加え、一晩放置する。
分液漏斗でそのトルエン層を、まず6N塩酸で、
ついで2N苛性ソーダ溶液で、最後に水で中性に
なるまで洗浄する。それを無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、トルエン層を減圧で留去する。析出した
結晶をエタノールで、ついでアセトンで再結晶す
ると目的のトランス−４−〔4′−（トランス−4″−
ペンチルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキ
サンカルボン酸−４−シアノフエニルエステル
が得られた。収量0.6g、収率47％。そのＣ−Ｎ点
は110.5〜112.5℃、Ｎ−Ｉ点は284.9℃であつた。
又この化合物が目的物であることは赤外線吸収ス
ペクトル、NMRで確認した。

実施例２ （使用例） トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は52℃である。
この液晶組成物をセル厚10μmのTNセル（ねじ
れネマチツクセル）に封入したもののしきい値電
圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。又粘度
は20℃で23cp、光学異方性値は0.120であつた。

この液晶組成物97部に実施例１で製造したトラ
ンス−４−〔4′−（トランス−4″−ペンチルシクロ
ヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸
−４−シアノフエニルエステル３部を加えた液
晶組成物のＮ−Ｉ点は59℃である。前記と同様に
して測定したしきい電電圧は1.54V、飽和電圧は
2.13Vであつた。又粘度は20℃で24cp、光学異方
性値は0.120と殆んど変らなかつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜７のアルキル基を示
   す） で表わされるトランス−４−〔4′−（トランス−
   4″−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シクロ
   ヘキサンカルボン酸−４−シアノフエニルエス
   テル。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜７のアルキル基を示
   す） で表わされるトランス−４−〔4′−（トランス−
   4″−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シクロ
   ヘキサンカルボン酸−４−シアノフエニルエス
   テルを少くとも一種含有することを特徴とする液
   晶組成物。