JPH0251892B2 - - Google Patents
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- JPH0251892B2 JPH0251892B2 JP205683A JP205683A JPH0251892B2 JP H0251892 B2 JPH0251892 B2 JP H0251892B2 JP 205683 A JP205683 A JP 205683A JP 205683 A JP205683 A JP 205683A JP H0251892 B2 JPH0251892 B2 JP H0251892B2
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Description
本発明は広い液晶温度範囲をもつ、誘電異方性
が正の液晶物質及びそれらを含む液晶組成物に関
する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したものである。液晶表
示素子にはTN（ねじれネマチツク）型、DS（動
的散乱）型、ゲスト・ホスト型、DAP型など
種々の方式のものがあり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求される特性は異る。し
かしいずれの方式に於ても液晶物質は水分、熱、
空気、光などに安定であることが必要であり、又
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示す物質が望
ましい。しかし現在のところ単一の化合物ではこ
の様な条件をみたす様なものはなく、数種の液晶
物質又は非液晶物質を混合して一応実用に耐える
様な物を得ているのが現状である。又、これらの
物質は水分、光、熱、空気等に対しても安定でな
ければならないのは勿論であり、更に表示素子を
駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧がなるべ
く低いこと、又応答速度を早くするためには粘度
が出来るだけ低いことが望ましい。ところで液晶
温度範囲を高温の方に広くするためには高融点の
液晶物質を成分として使用する必要があるが、一
般に高融点の液晶物質は粘度が高く、従つてそれ
を含む液晶組成物も粘度が高くなるので、高温、
例えば80℃位まで使用出来る様な液晶表示素子の
応答速度、特に低温でのそれは著しくおそくなる
傾向にあつた。しかるに本発明者らは高い液晶温
度範囲をもちながら低粘度の液晶物質を見つけ本
発明に到つた。 即ち本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を、Ｘは
Ｆ又はClを示し、ｎは１又は２である）で表わさ
れるトランス−４−（トランス−４−シクロヘキ
シル）−シクロヘキサンカルボン酸−４−ハロゲ
ノフエニルエステル及びそれを少くとも一種含有
する液晶組成物である。 本発明の化合物（）の融点は80℃前後にあ
り、Ｎ−Ｉ点は170℃ないしは280℃と高く、広い
温度範囲にわたり液晶相を示し、更に他の液晶化
合物との相溶性も優れている。又粘度も低いので
液晶組成物の成分として加えることによりその液
晶組成物の粘度を高くせずに透明点を上げること
が出来る。 次に本発明の化合物の製造法を示す。まず既知
の方法で製造された４−（トランス−アルコキシ
メチルシクロヘキシル安息香酸をイソアミルアル
コール溶媒中、金属ナトリウムの作用で還元して
トランス−４−（トランス−４−アルコキシメチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸と
する。これを塩化チオニルにて酸塩化物とし、つ
いで４−ハロゲノフエノール誘導体をピリジン中
で作用させれば、目的のトランス−４−（トラン
ス−４−アルコキシメチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサンカルボン酸−４−ハロゲノフエニル
エステル誘導体が得られる。化学式で示すと 実施例 １ 〔トランス−４−（トランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸−４−フルオロフエニルエステル（式（）
においてＲ＝CH3、Ｘ＝Ｆ、ｎ＝１のもの）の
製造〕 (i) トランス−４−（トランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸の製造 ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル安息香酸10ｇをイソアミルアルコール
2500mlと共にかくはんし、90℃まで加熱する。
金属ナトリウム30ｇを加えると激しく反応しは
じめる。そのまま還流をつづけながら３時間で
金属ナトリウムを更に120ｇ加えると反応液は
しだいに均一になる。反応終了後、放冷して
100℃にする。次に水を加えながらイソアミル
アルコールを留去する。水は2000ml加えた。次
いで6N塩酸を２加え完全に酸性にする。析
出した沈澱を過、水洗し、よく乾燥してつぎ
の反応に用いた。 (ii) エステル化 トランス−４−（トランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボ
ン酸2.6ｇ（0.01モル）に塩化チオニル10mlを
加え加温する。均一になるまで一時間位かかる
が更に30分〜１時間位加温した後、減圧にして
過剰の塩化チオニルを留去する。残つた油状物
がトランス−４−（トランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボ
ン酸酸塩化物である。一方、４−フルオロフエ
ノール1.1ｇ（0.01モル）をピリジン10mlに溶
かし、これに上記の酸塩化物を加える。反応液
をよく撹拌し１晩放置してからトルエン100ml
を加え、分液漏斗でそのトルエン層を、まず
6N塩酸で、ついで2N苛性ソーダ溶液で、最後
に水で中性になるまで洗浄する。それを無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、トルエン層を減圧で留
去する。析出した結晶をエタノールで再結晶す
ると目的物であるトランス−４−（トランス−
４−メトキシメチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボン酸−４−フルオロフエニルエス
テルが得られる。収量2.1ｇ、収率57％。Ｃ−
Ｎ点84.1〜86.4℃、Ｎ−Ｉ点168.9℃であつた。 実施例 ２、３ 実施例１と全く同様な方法で、実施例１に於け
る４−フルオロフエノールの代りに４−クロロフ
エノール又は４−フルオロ−4′−ヒドロキシビフ
エニルを用いて第１表の実施例２、３に示すトラ
ンス−４−（トランス−４−アルコキシメチルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−４−
ハロゲノフエニルエステル誘導体を合成した。こ
れらの物性値を第１表に示す。
が正の液晶物質及びそれらを含む液晶組成物に関
する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したものである。液晶表
示素子にはTN（ねじれネマチツク）型、DS（動
的散乱）型、ゲスト・ホスト型、DAP型など
種々の方式のものがあり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求される特性は異る。し
かしいずれの方式に於ても液晶物質は水分、熱、
空気、光などに安定であることが必要であり、又
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示す物質が望
ましい。しかし現在のところ単一の化合物ではこ
の様な条件をみたす様なものはなく、数種の液晶
物質又は非液晶物質を混合して一応実用に耐える
様な物を得ているのが現状である。又、これらの
物質は水分、光、熱、空気等に対しても安定でな
ければならないのは勿論であり、更に表示素子を
駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧がなるべ
く低いこと、又応答速度を早くするためには粘度
が出来るだけ低いことが望ましい。ところで液晶
温度範囲を高温の方に広くするためには高融点の
液晶物質を成分として使用する必要があるが、一
般に高融点の液晶物質は粘度が高く、従つてそれ
を含む液晶組成物も粘度が高くなるので、高温、
例えば80℃位まで使用出来る様な液晶表示素子の
応答速度、特に低温でのそれは著しくおそくなる
傾向にあつた。しかるに本発明者らは高い液晶温
度範囲をもちながら低粘度の液晶物質を見つけ本
発明に到つた。 即ち本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を、Ｘは
Ｆ又はClを示し、ｎは１又は２である）で表わさ
れるトランス−４−（トランス−４−シクロヘキ
シル）−シクロヘキサンカルボン酸−４−ハロゲ
ノフエニルエステル及びそれを少くとも一種含有
する液晶組成物である。 本発明の化合物（）の融点は80℃前後にあ
り、Ｎ−Ｉ点は170℃ないしは280℃と高く、広い
温度範囲にわたり液晶相を示し、更に他の液晶化
合物との相溶性も優れている。又粘度も低いので
液晶組成物の成分として加えることによりその液
晶組成物の粘度を高くせずに透明点を上げること
が出来る。 次に本発明の化合物の製造法を示す。まず既知
の方法で製造された４−（トランス−アルコキシ
メチルシクロヘキシル安息香酸をイソアミルアル
コール溶媒中、金属ナトリウムの作用で還元して
トランス−４−（トランス−４−アルコキシメチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸と
する。これを塩化チオニルにて酸塩化物とし、つ
いで４−ハロゲノフエノール誘導体をピリジン中
で作用させれば、目的のトランス−４−（トラン
ス−４−アルコキシメチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサンカルボン酸−４−ハロゲノフエニル
エステル誘導体が得られる。化学式で示すと 実施例 １ 〔トランス−４−（トランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸−４−フルオロフエニルエステル（式（）
においてＲ＝CH3、Ｘ＝Ｆ、ｎ＝１のもの）の
製造〕 (i) トランス−４−（トランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸の製造 ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル安息香酸10ｇをイソアミルアルコール
2500mlと共にかくはんし、90℃まで加熱する。
金属ナトリウム30ｇを加えると激しく反応しは
じめる。そのまま還流をつづけながら３時間で
金属ナトリウムを更に120ｇ加えると反応液は
しだいに均一になる。反応終了後、放冷して
100℃にする。次に水を加えながらイソアミル
アルコールを留去する。水は2000ml加えた。次
いで6N塩酸を２加え完全に酸性にする。析
出した沈澱を過、水洗し、よく乾燥してつぎ
の反応に用いた。 (ii) エステル化 トランス−４−（トランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボ
ン酸2.6ｇ（0.01モル）に塩化チオニル10mlを
加え加温する。均一になるまで一時間位かかる
が更に30分〜１時間位加温した後、減圧にして
過剰の塩化チオニルを留去する。残つた油状物
がトランス−４−（トランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボ
ン酸酸塩化物である。一方、４−フルオロフエ
ノール1.1ｇ（0.01モル）をピリジン10mlに溶
かし、これに上記の酸塩化物を加える。反応液
をよく撹拌し１晩放置してからトルエン100ml
を加え、分液漏斗でそのトルエン層を、まず
6N塩酸で、ついで2N苛性ソーダ溶液で、最後
に水で中性になるまで洗浄する。それを無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、トルエン層を減圧で留
去する。析出した結晶をエタノールで再結晶す
ると目的物であるトランス−４−（トランス−
４−メトキシメチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボン酸−４−フルオロフエニルエス
テルが得られる。収量2.1ｇ、収率57％。Ｃ−
Ｎ点84.1〜86.4℃、Ｎ−Ｉ点168.9℃であつた。 実施例 ２、３ 実施例１と全く同様な方法で、実施例１に於け
る４−フルオロフエノールの代りに４−クロロフ
エノール又は４−フルオロ−4′−ヒドロキシビフ
エニルを用いて第１表の実施例２、３に示すトラ
ンス−４−（トランス−４−アルコキシメチルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−４−
ハロゲノフエニルエステル誘導体を合成した。こ
れらの物性値を第１表に示す。
【表】
実施例 ４（使用例）
トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク−透明点（Ｎ
−Ｉ点）は52℃である。この液晶組成物をセル厚
10μｍのTNセル（ねじれネマチツクセル）に封
入したものの動作しきい電圧は1.53V、飽和電圧
は2.12Vであつた。又粘度は20℃で23cpであつ
た。 この液晶組成物90部に実施例１で製造したトラ
ンス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−４−フ
ルオロフエニルエステル10部を加えた液晶組成物
のＮ−Ｉ点は63℃に上昇し、しきい電圧は
1.55V、飽和電圧は2.13Vであつた。又粘度は20
℃で25cpであつた。
シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク−透明点（Ｎ
−Ｉ点）は52℃である。この液晶組成物をセル厚
10μｍのTNセル（ねじれネマチツクセル）に封
入したものの動作しきい電圧は1.53V、飽和電圧
は2.12Vであつた。又粘度は20℃で23cpであつ
た。 この液晶組成物90部に実施例１で製造したトラ
ンス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−４−フ
ルオロフエニルエステル10部を加えた液晶組成物
のＮ−Ｉ点は63℃に上昇し、しきい電圧は
1.55V、飽和電圧は2.13Vであつた。又粘度は20
℃で25cpであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を、Ｘは
Ｆ又はClを示し、ｎは１又は２である）で表わさ
れるトランス−４−（トランス−４−アルコキシ
メチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸−４−ハロゲノフエニルエステル誘導体。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を、Ｘは
Ｆ又はClを示し、ｎは１又は２である）で表わさ
れるトランス−４−（トランス−４−アルコキシ
メチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸−４−ハロゲノフエニルエステル誘導体を少く
とも一種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP205683A JPS59128354A (ja) | 1983-01-10 | 1983-01-10 | シクロヘキサンカルボン酸ハロゲノフエニルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP205683A JPS59128354A (ja) | 1983-01-10 | 1983-01-10 | シクロヘキサンカルボン酸ハロゲノフエニルエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59128354A JPS59128354A (ja) | 1984-07-24 |
| JPH0251892B2 true JPH0251892B2 (ja) | 1990-11-08 |
Family
ID=11518675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP205683A Granted JPS59128354A (ja) | 1983-01-10 | 1983-01-10 | シクロヘキサンカルボン酸ハロゲノフエニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59128354A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1136067A (zh) * | 1995-02-22 | 1996-11-20 | 智索公司 | 酯衍生物、液晶组合物和液晶显示元件 |
-
1983
- 1983-01-10 JP JP205683A patent/JPS59128354A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59128354A (ja) | 1984-07-24 |
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|---|---|---|
| JPS6144862B2 (ja) | ||
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| JPS58126840A (ja) | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸３−ハロゲノフエニルエステル | |
| JPH039895B2 (ja) | ||
| JPS6140271A (ja) | ４−置換フエノキシ酢酸４−（５−置換ピリミジニル−２）フエニルエステル | |
| JPS6334852B2 (ja) | ||
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| JPS5978148A (ja) | トリフルオロメチル基を有する多環エステル化合物 | |
| JPH034059B2 (ja) | ||
| JPH0232270B2 (ja) | Toransuu44*44*toransuu4***arukirushikurohekishiru*fueniru*shikurohekisankarubonsann4****shianofueniruasuteru | |
| JPH0247985B2 (ja) | Pentafuruoroansokukosannotakanshikurohekishiruesuteru | |
| JPS59137447A (ja) | ３，４−ジクロロ安息香酸のエステル体 | |
| JPH0528217B2 (ja) | ||
| JPH0443897B2 (ja) | ||
| JPH0257060B2 (ja) |