JPS5978148A - トリフルオロメチル基を有する多環エステル化合物 - Google Patents
トリフルオロメチル基を有する多環エステル化合物Info
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- JPS5978148A JPS5978148A JP18804682A JP18804682A JPS5978148A JP S5978148 A JPS5978148 A JP S5978148A JP 18804682 A JP18804682 A JP 18804682A JP 18804682 A JP18804682 A JP 18804682A JP S5978148 A JPS5978148 A JP S5978148A
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- liquid crystal
- formula
- compound expressed
- octadecahydro
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い温度範囲で液晶相を示す、正の誘電異方性
を有する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に
関する。
を有する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に
関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示累子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即ち
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などかあシ、そ
れぞれに使用される液晶物質に要求される性質は異る。
れる様になって来た。この液晶表示累子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即ち
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などかあシ、そ
れぞれに使用される液晶物質に要求される性質は異る。
しかし、いずれにしても、これら表示素子忙使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示すも
のが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な条件
をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物
質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが現
状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければ々らないのは勿論であり、更に
表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧がな
るべく低いこと、又応答速度を早くするためには粘度が
出来るだけ低いことが望ましい。ところで液晶温度範囲
全高温の方に広くするためには高融点の液晶物質を成分
として使用する必要があるが、一般に高融点の液晶物質
は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘度が高
くなるので、高温、例えばｌ”０℃位まで使用出来る様
な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそれは著るし
くおそくなる傾向にあった。しかるに本発明者らは広い
温度範囲で液晶相を示し、かつ高い透明点をもちながら
低粘度の液晶物質を見つけ本発明に到った。
液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示すも
のが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な条件
をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物
質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが現
状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければ々らないのは勿論であり、更に
表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧がな
るべく低いこと、又応答速度を早くするためには粘度が
出来るだけ低いことが望ましい。ところで液晶温度範囲
全高温の方に広くするためには高融点の液晶物質を成分
として使用する必要があるが、一般に高融点の液晶物質
は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘度が高
くなるので、高温、例えばｌ”０℃位まで使用出来る様
な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそれは著るし
くおそくなる傾向にあった。しかるに本発明者らは広い
温度範囲で液晶相を示し、かつ高い透明点をもちながら
低粘度の液晶物質を見つけ本発明に到った。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス−４“
−（４−トリフルオロメチルベンゾイルオキシ）−オク
タデカヒドロ−トランス−ｐ −テルフェニル及びそれ
を含有する液晶組成物である。
す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス−４“
−（４−トリフルオロメチルベンゾイルオキシ）−オク
タデカヒドロ−トランス−ｐ −テルフェニル及びそれ
を含有する液晶組成物である。
本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば本発明の化
合物の一つであるトランス−４−プロピル−トランス−
４”−（４−トリフルオロメチルベンゾイルオキシ）−
オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニルのＣ−
８点は１０７℃、Ｓ−Ｎ点は２３６．０℃、Ｎ−Ｉ点は
２８２℃と広い温度範囲で液晶相を示し、これを組成物
の成分として加える事によりその液晶組成物の粘度を高
くせず、透明点を上げることが出来る。又本発明の化合
物の誘電異方性値は＋２程度であるが、組成物のしきい
値電圧、飽和電圧をそれ程変化させない。又水分、熱、
光等に対する安定性も良好である。
合物の一つであるトランス−４−プロピル−トランス−
４”−（４−トリフルオロメチルベンゾイルオキシ）−
オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニルのＣ−
８点は１０７℃、Ｓ−Ｎ点は２３６．０℃、Ｎ−Ｉ点は
２８２℃と広い温度範囲で液晶相を示し、これを組成物
の成分として加える事によりその液晶組成物の粘度を高
くせず、透明点を上げることが出来る。又本発明の化合
物の誘電異方性値は＋２程度であるが、組成物のしきい
値電圧、飽和電圧をそれ程変化させない。又水分、熱、
光等に対する安定性も良好である。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、既知の方法で
製造した４−メトキシ−〔トランス−４’ −（トラン
ス−４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキンル〕
ベンゼンを臭化水素酸で脱メチル化して４−〔トランス
−４’−（）ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキンル〕フェノールが得られる。これをエタノ
ール溶媒中ルテニウム触媒を用いて、：Ｌ８０ｔｌ：、
５ｏｂ／ｃｔ／ｌの条件下で接触還元してトランス−４
−アルキル−４″−ヒドロキシ−トランス−オクタデカ
ヒドロ−ｐ−テルフェニルを得た。このものをアセトン
で再結晶してトランス−４−アルキル−トランス−４″
−ヒドロキシ−トランス−オクタデカヒドロ−ｐ−テル
フェニルを分離した。これにピリジン存在下４−トリフ
ルオロメチル安息香酸クロリドと反応して目的のトラン
ス−４−アルキル−トランス−４“−（４−５− トリフルオロメチルベンゾイルオキシ）オクタデカヒド
ロ−トランス−ｐ−テルフェニルを製造した。以上を化
学式で示すと、 ｆｉ＋ 以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明する。
製造した４−メトキシ−〔トランス−４’ −（トラン
ス−４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキンル〕
ベンゼンを臭化水素酸で脱メチル化して４−〔トランス
−４’−（）ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキンル〕フェノールが得られる。これをエタノ
ール溶媒中ルテニウム触媒を用いて、：Ｌ８０ｔｌ：、
５ｏｂ／ｃｔ／ｌの条件下で接触還元してトランス−４
−アルキル−４″−ヒドロキシ−トランス−オクタデカ
ヒドロ−ｐ−テルフェニルを得た。このものをアセトン
で再結晶してトランス−４−アルキル−トランス−４″
−ヒドロキシ−トランス−オクタデカヒドロ−ｐ−テル
フェニルを分離した。これにピリジン存在下４−トリフ
ルオロメチル安息香酸クロリドと反応して目的のトラン
ス−４−アルキル−トランス−４“−（４−５− トリフルオロメチルベンゾイルオキシ）オクタデカヒド
ロ−トランス−ｐ−テルフェニルを製造した。以上を化
学式で示すと、 ｆｉ＋ 以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明する。
実施例１
〔トランス−４−プロピル−トランス−４“−（４−ト
リフルオロメチルベンゾイルオキシ）−オクタデカヒド
ロ−トランス−ｐ−テルフェニルの製造〕 既知の方法で製造した４−メトキン−〔トラ６一 ンスー４’−（）ランス−４“−ブロビルシクロヘキン
ル）シクロヘキシル〕ベンゼン１５ｆ’ｉ臭化水素酸（
４７％）２００−と酢酸２００−と共に２０時間遣流す
る。反応終了後５００１ｎｌの水を加え、析出した結晶
をＰＡする。よく水で洗った後、アセトン−エタノール
混合溶媒で再結晶した。これが４−〔トランス−４’−
（）ランス−４“−ブロビルシクロヘキンル）シクロヘ
キンル〕フェノールである。
リフルオロメチルベンゾイルオキシ）−オクタデカヒド
ロ−トランス−ｐ−テルフェニルの製造〕 既知の方法で製造した４−メトキン−〔トラ６一 ンスー４’−（）ランス−４“−ブロビルシクロヘキン
ル）シクロヘキシル〕ベンゼン１５ｆ’ｉ臭化水素酸（
４７％）２００−と酢酸２００−と共に２０時間遣流す
る。反応終了後５００１ｎｌの水を加え、析出した結晶
をＰＡする。よく水で洗った後、アセトン−エタノール
混合溶媒で再結晶した。これが４−〔トランス−４’−
（）ランス−４“−ブロビルシクロヘキンル）シクロヘ
キンル〕フェノールである。
収量１１ ｙ ｓ収率７７チ。
この様にして製造した４−〔トランス−４′−（トラン
ス−４“−ブロビルンクロヘキシル）シクロヘキンル〕
フェノールＢｆｆエタノール４００艷に溶かし、ルテニ
ウム／炭素触媒１．Ｏｆを加え、１８０℃、５０ Ｋｇ
／ ｃｒ／ｌで５時間接触水累還元した。反応終了後
、触媒ｋＰ別してから、溶媒を減圧にて留去する。残っ
た結晶物をＩＩ！のアセトンで再結晶する。これがトラ
ンス−４′−フロピルートランス−４“−ヒドロキシ−
オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニルである
。収！３．８Ｆ、収率４７％、融点２３２〜２３７℃。
ス−４“−ブロビルンクロヘキシル）シクロヘキンル〕
フェノールＢｆｆエタノール４００艷に溶かし、ルテニ
ウム／炭素触媒１．Ｏｆを加え、１８０℃、５０ Ｋｇ
／ ｃｒ／ｌで５時間接触水累還元した。反応終了後
、触媒ｋＰ別してから、溶媒を減圧にて留去する。残っ
た結晶物をＩＩ！のアセトンで再結晶する。これがトラ
ンス−４′−フロピルートランス−４“−ヒドロキシ−
オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニルである
。収！３．８Ｆ、収率４７％、融点２３２〜２３７℃。
次にそのｌｆ’ｊｚピリジン５０ｒｎｌに溶かした溶液
に・４−トリフルオロメチル安息香酸クロリドｌｙｉ加
え、−晩装置する。トルエン２００−を加え、分液漏斗
でそのトルエン層を、まず６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性
ソーダ溶液で、最後に水で中性になるまで洗浄する。
に・４−トリフルオロメチル安息香酸クロリドｌｙｉ加
え、−晩装置する。トルエン２００−を加え、分液漏斗
でそのトルエン層を、まず６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性
ソーダ溶液で、最後に水で中性になるまで洗浄する。
それを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエン層全減圧
で留去する。析出した結晶全アセトンで再結晶すると目
的のトランス−４−プロピル−トランス−４“−（４−
ト！Ｉフルオロメチルベンゾイルオキン）−オクタデカ
ヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニルを得だ。収量０．
７ｆ、収率４５チ。このもののＣ−Ｓ点は１０７℃、Ｓ
−Ｎ点は２３６．０℃、Ｎ−Ｉ点は２８２゜０℃であ
った。
で留去する。析出した結晶全アセトンで再結晶すると目
的のトランス−４−プロピル−トランス−４“−（４−
ト！Ｉフルオロメチルベンゾイルオキン）−オクタデカ
ヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニルを得だ。収量０．
７ｆ、収率４５チ。このもののＣ−Ｓ点は１０７℃、Ｓ
−Ｎ点は２３６．０℃、Ｎ−Ｉ点は２８２゜０℃であ
った。
実施例２．３
実施例１に於ける４−〔トランス−４’−（）ランス−
４“−ブロビルシクロヘキンル）フェノールの代りに他
のアルキル基を有する４−〔トランヌー４’−（トラン
ス−４“−アルキルシクロヘキシル）フェノールを使用
し、あとは実施例１と全く同様にして第１表の実施例２
．３に示す化合物を製造した。それらの物性値を実施例
１の結果と共に第１表に示す。
４“−ブロビルシクロヘキンル）フェノールの代りに他
のアルキル基を有する４−〔トランヌー４’−（トラン
ス−４“−アルキルシクロヘキシル）フェノールを使用
し、あとは実施例１と全く同様にして第１表の実施例２
．３に示す化合物を製造した。それらの物性値を実施例
１の結果と共に第１表に示す。
第１表
実施例４（使用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンテルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２チ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０チ ９− なる組成の液晶組成物のＮ−４魚は５２℃である。この
液晶組成物をセル厚ｌ○ｌｔｍのＴＮセル（ねじれネマ
チックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１，５
３ Ｖ 、飽和電圧は２．１２ Ｖであった。又粘度は
２０℃で２３Ｃｐであった。
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンテルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２チ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０チ ９− なる組成の液晶組成物のＮ−４魚は５２℃である。この
液晶組成物をセル厚ｌ○ｌｔｍのＴＮセル（ねじれネマ
チックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１，５
３ Ｖ 、飽和電圧は２．１２ Ｖであった。又粘度は
２０℃で２３Ｃｐであった。
この液晶組成物９７部に実施例１で製造したトランス−
４−プロピル−トランス−４“−（４−トリフルオロメ
チルベンゾイルオキン）−オクタデカヒドロ−トランス
−ｐ−テルフェニル３部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点
は５７℃に上り、これを前記と同様のＴＮセルにしたと
きのしきい値電圧は１．６０■、飽和電圧は２．２゜Ｖ
であった。又粘度は２０℃で２８ Ｃｐであった。
４−プロピル−トランス−４“−（４−トリフルオロメ
チルベンゾイルオキン）−オクタデカヒドロ−トランス
−ｐ−テルフェニル３部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点
は５７℃に上り、これを前記と同様のＴＮセルにしたと
きのしきい値電圧は１．６０■、飽和電圧は２．２゜Ｖ
であった。又粘度は２０℃で２８ Ｃｐであった。
以上
１０−
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス−４“
−（４−トリフルオロメチルベンゾイルオキシ）−オク
タデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニル。 - （２）一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス−４“
−（４−）！Ｊフルオロメチルペンゾイルオキン）−オ
クタデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフェニルを少くと
も一種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18804682A JPH0247982B2 (ja) | 1982-10-26 | 1982-10-26 | Torifuruoromechirukiojusurutakanesuterukagobutsu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18804682A JPH0247982B2 (ja) | 1982-10-26 | 1982-10-26 | Torifuruoromechirukiojusurutakanesuterukagobutsu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5978148A true JPS5978148A (ja) | 1984-05-04 |
| JPH0247982B2 JPH0247982B2 (ja) | 1990-10-23 |
Family
ID=16216731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18804682A Expired - Lifetime JPH0247982B2 (ja) | 1982-10-26 | 1982-10-26 | Torifuruoromechirukiojusurutakanesuterukagobutsu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0247982B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4871469A (en) * | 1986-05-02 | 1989-10-03 | Bescrankter Haftung | Nematic liquid-crystalline phases |
-
1982
- 1982-10-26 JP JP18804682A patent/JPH0247982B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4871469A (en) * | 1986-05-02 | 1989-10-03 | Bescrankter Haftung | Nematic liquid-crystalline phases |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0247982B2 (ja) | 1990-10-23 |
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