JPH0247982B2 - Torifuruoromechirukiojusurutakanesuterukagobutsu - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は広い温度範囲で液晶相を示す、正の誘
電異方性を有する新規液晶物質及びそれを含有す
る液晶組成物に関する。 液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広
く使用される様になつて来た。この液晶表示素子
はその液晶物質の光学異方性及び誘電異方性とい
う性質を利用したものであるが、液晶相にはネマ
チツク液晶相、スメクチツク液晶相、コレステリ
ツク液晶相があり、そのうちネマチツク液晶を利
用したものが最も広く実用化されている。即ちそ
れらにはTN（ねじれネマチツク）型、DS型（動
的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型などがあ
り、それぞれに使用される液晶物質に要求される
性質は異る。しかし、いずれにしても、これら表
示素子に使用される液晶物質は自然界のなるべく
広い範囲で液晶相を示すものが望ましいが、現在
のところ単一物質でその様な条件をみたす様な物
質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物質を混合
して一応実用に耐える様な物を得ているのが現状
である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気
等に対しても安定でなければならないのは勿論で
あり、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電
圧、飽和電圧がなるべく低いこと、又応答速度を
早くするためには粘度が出来るだけ低いことが望
ましい。ところで液晶温度範囲を高温の方に広く
するためには高融点の液晶物質を成分として使用
する必要があるが、一般に高融点の液晶物質は粘
度が高く、従つてそれを含む液晶組成物も粘度が
高くなるので、高温、例えば80℃位まで使用出来
る様な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそ
れは著るしくおそくなる傾向にあつた。しかるに
本発明者らは広い温度範囲で液晶相を示し、かつ
高い透明点をもちながら低粘度の液晶物質を見つ
け本発明に到つた。 即ち本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス
−4″−（４−トリフルオロメチルベンゾイルオキ
シ）−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフ
エニル及びそれを含有する液晶組成物である。 本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば本
発明の化合物の一つであるトランス−４−プロピ
ル−トランス−4″−（４−トリフルオロメチルベ
ンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−トランス
−ｐ−テルフエニルのＣ−Ｓ点は107℃、Ｓ−Ｎ
点は236.0℃、Ｎ−Ｉ点は282℃と広い温度範囲で
液晶相を示し、これを組成物の成分として加える
事によりその液晶組成物の粘度を高くせず、透明
点を上げることが出来る。又本発明の化合物の誘
電異方性値は＋２程度であるが、組成物のしきい
値電圧、飽和電圧をそれ程変化させない。又水
分、熱、光等に対する安定性も良好である。 つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、既知
の方法（特開昭57−165328号公報に記載された方
法）で製造した４−メトキシ−〔トランス−4′−
（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼンを臭化水素酸で脱メチル化
して４−〔トランス−4′−（トランス−4″−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエノール
が得られる。これをエタノール溶媒中ルテニウム
触媒を用いて、180℃、50Kg/cm³の条件下で接触還
元してトランス−４−アルキル−4″−ヒドロキシ
−トランス−オクタデカヒドロ−ｐ−テルフエニ
ルを得た。このものをアセトンで再結晶してトラ
ンス−４−アルキル−トランス−4″−ヒドロキシ
−トランス−オクタデカヒドロ−ｐ−テルフエニ
ルを分離した。これにピリジン存在下４−トリフ
ルオロメチル安息香酸クロリドと反応して目的の
トランス−４−アルキル−トランス−4″−（４−
トリフルオロメチルベンゾイルオキシ）オクタデ
カヒドロ−トランス−ｐ−テルフエニルを製造し
た。以上を化学式で示すと、 以下、実施例により本発明の化合物の製造法及
び使用例について更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔トランス−４−プロピル−トランス−4″−
（４−トリフルオロメチルベンゾイルオキシ）−
オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフエニ
ルの製造〕 既知の方法で製造した４−メトキシ−〔トラン
ス−4′−（トランス−4″−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼン15ｇを臭化水素酸
（47％）200mlと酢酸200mlと共に20時間還流する。
反応終了後500mlの水を加え、析出した結晶を
過する。よく水で洗つた後、アセトン−エタノー
ル混合溶媒で再結晶した。これが４−〔トランス
−4′−（トランス−4″−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕フエノールである。 収量11ｇ、収率77％。 この様にして製造した４−〔トランス−4′−（ト
ランス−4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕フエノール８ｇをエタノール400mlに溶
かし、ルテニウム／炭素触媒1.0ｇを加え、180
℃、50Kg/cm²で５時間接触水素還元した。反応終
了後、触媒を別してから、溶媒を減圧にて留去
する。残つた結晶物を１のアセトンで再結晶す
る。これがトランス−4′−プロピル−トランス−
4″−ヒドロキシ−オクタデカヒドロ−トランス−
ｐ−テルフエニルである。収量3.8ｇ、収率47％、
融点232〜237℃、次にその１ｇをピリジン50mlに
溶かした溶液に、４−トリフルオロメチル安息香
酸クロリド１ｇを加え、一晩放置する。トルエン
200mlを加え、分液漏斗でそのトルエン層を、ま
ず6N塩酸で、ついで2N苛性ソーダ溶液で、最後
に水で中性になるまで洗浄する。それを無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、トルエン層を減圧で留去す
る。析出した結晶をアセトンで再結晶すると目的
のトランス−４−プロピル−トランス−4″−（４
−トリフルオロメチルベンゾイルオキシ）−オク
タデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフエニルを得
た。収量0.7ｇ、収率45％。このもののＣ−Ｓ点
は107℃、Ｓ−Ｎ点は236.0℃、Ｎ−Ｉ点は282.0
℃であつた。 実施例 ２、３ 実施例１に於ける４−〔トランス−4′−（トラン
ス−4″−プロピルシクロヘキシル）フエノールの
代りに他のアルキル基を有する４−〔トランス−
4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）
フエノールを使用し、あとは実施例１と全く同様
にして第１表の実施例２、３に示す化合物を製造
した。それらの物性値を実施例１の結果と共に第
１表に示す。

【表】 実施例 ４ （使用例） トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は52℃である。
この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセル（ねじ
れネマチツクセル）に封入したものの動作しきい
電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。又粘
度は20℃で23cpであつた。 この液晶組成物97部に実施例１で製造したトラ
ンス−４−プロピル−トランス−4″−（４−トリ
フルオロメチルベンゾイルオキシ）−オクタデカ
ヒドロ−トランス−ｐ−テルフエニル３部を加え
た液晶組成物のＮ−Ｉ点は57℃に上り、これを前
記と同様のTNセルにしたときのしきい値電圧は
1.60V、飽和電圧は2.20Vであつた。又粘度は20
℃で28cpであつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス
   −4″−（４−トリフルオロメチルベンゾイルオキ
   シ）−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフ
   エニル。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−アルキル−トランス
   −4″−（４−トリフルオロメチルベンゾイルオキ
   シ）−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフ
   エニルを少くとも一種含有することを特徴とする
   液晶組成物。