JPS5942344A - ２，４−ジクロロ安息香酸のビシクロヘキシルフエニルエステル誘導体 - Google Patents
２，４−ジクロロ安息香酸のビシクロヘキシルフエニルエステル誘導体Info
- Publication number
- JPS5942344A JPS5942344A JP15360182A JP15360182A JPS5942344A JP S5942344 A JPS5942344 A JP S5942344A JP 15360182 A JP15360182 A JP 15360182A JP 15360182 A JP15360182 A JP 15360182A JP S5942344 A JPS5942344 A JP S5942344A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- dichlorobenzoic acid
- compound
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い温度範囲で液晶相を示す、弱い正の誘電異
方性を有する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成
物に関する。
方性を有する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成
物に関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即ち
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、二周波法型な
どがあり、それぞれに使用される液晶物質に要求される
性質は異る。
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即ち
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、二周波法型な
どがあり、それぞれに使用される液晶物質に要求される
性質は異る。
しかし、いずれにしても、これら表示素子に使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示すも
のが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な条件
をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物
質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが現
状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのは勿論であり、更に
表示素子を駆動させるに必要なしきい電圧、飽和電圧が
なるべく低いこと、又応答速度を早くするためには粘度
が出来るだけ低いことが望ましい。ところで液晶温度範
囲を高温の方に広くするためには高融点の液晶物質を成
分として使用する必要があるが、一般に高融点の液晶物
質の粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘度が
高くなるので、高温、例えば８０℃位まで使用出来る様
な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそれは著るし
くおそくなる傾向にあった。しかるに本発明者らは高い
液晶温度範囲をもちながら低粘度の液晶物質を見つけ本
発明に到った。
液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示すも
のが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な条件
をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物
質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが現
状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのは勿論であり、更に
表示素子を駆動させるに必要なしきい電圧、飽和電圧が
なるべく低いこと、又応答速度を早くするためには粘度
が出来るだけ低いことが望ましい。ところで液晶温度範
囲を高温の方に広くするためには高融点の液晶物質を成
分として使用する必要があるが、一般に高融点の液晶物
質の粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘度が
高くなるので、高温、例えば８０℃位まで使用出来る様
な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそれは著るし
くおそくなる傾向にあった。しかるに本発明者らは高い
液晶温度範囲をもちながら低粘度の液晶物質を見つけ本
発明に到った。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒけ水素又は炭素数１〜１ｏのアルキル基を示
す） で表わされる２、４−ジクロロ安息香酸−４−〔トラン
ス−４’−（）ランス−４〃−アルキルシクロヘキシル
）シクロヘキンル〕フェニルエステル及びそれを含有す
る液晶組成物である。
す） で表わされる２、４−ジクロロ安息香酸−４−〔トラン
ス−４’−（）ランス−４〃−アルキルシクロヘキシル
）シクロヘキンル〕フェニルエステル及びそれを含有す
る液晶組成物である。
本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば本発明の化
合物の−っである２、４−ジクロロ安息香酸−４−〔ト
ランス−４’−（）ランス−４″−プロピルシクロヘキ
シル）ンクロヘキシル〕フェニルエステルのＣ−８点は
１０８．９℃、Ｓ−Ｎ点は１１４．２℃、Ｎ−Ｉ点は２
！ ７９．９℃と広い温度範囲で液晶相を示し、これを
組成物の成分として加える事によりその液晶組成物の粘
度を高くせず、透明点を上げることが出来る。
合物の−っである２、４−ジクロロ安息香酸−４−〔ト
ランス−４’−（）ランス−４″−プロピルシクロヘキ
シル）ンクロヘキシル〕フェニルエステルのＣ−８点は
１０８．９℃、Ｓ−Ｎ点は１１４．２℃、Ｎ−Ｉ点は２
！ ７９．９℃と広い温度範囲で液晶相を示し、これを
組成物の成分として加える事によりその液晶組成物の粘
度を高くせず、透明点を上げることが出来る。
又、本発明の化合物の誘電異方性値は＋１程度であるが
、組成物のしきい値電圧、飽和電圧をそれ程変化させな
い。又水分、熱、光等に対する安定性も良好である。又
二周波法による表示素子えの応用の可能性もある。
、組成物のしきい値電圧、飽和電圧をそれ程変化させな
い。又水分、熱、光等に対する安定性も良好である。又
二周波法による表示素子えの応用の可能性もある。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず４−ブロ
モアニソールと金属マグネシウムを反応させて、４−メ
トキンフェニルマグネシウムプロミドとし、これを４−
（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノン（対応するシクロヘキサノールを無水クロム酸
で酸化することによシ得られる）と反応させて４−メト
キシ−〔１′−ヒドロキシ−４’−（）ランス−４“−
アルキルシクロヘキシル）シクロヘキンル〕ベンゼンと
する。次いでこれを硫酸水素カリウムを触媒として脱水
して４−メトキン−〔４’−（）ランス−４“−アルキ
ルンクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベン
ゼンとする。ついでこれをエタノール溶媒中ラネーニッ
ケル触媒を用いて・常圧、３０℃にて還元すると４−メ
トキシ−（４’ −（）ランス−４１−アルキルシクロ
ヘキシル）ンクロヘキンル〕ペン５− ゼンである。これはトランス体とシス体の混合物である
ので、エタノールで再結晶して４−メトキン−〔トラン
ス−４’−（）ランス−４〃−フルキルンクロヘキシル
）シクロヘキシル〕ベンゼンが得られる。ついで臭化水
素酸で脱メチル化して４−〔トランス−４’−（トラン
ス−４“−アルキルシクロヘキシル）ンクＵヘキンル〕
フェノールが得られる。これにピリジン存在下２．４−
ジクロロ安息香酸クロリドと反応して目的の２，４−ジ
クロロ安息香酸−４−〔トランス−４’−（）ランス−
４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキンル〕フェ
ニルエステルヲ製造した。
モアニソールと金属マグネシウムを反応させて、４−メ
トキンフェニルマグネシウムプロミドとし、これを４−
（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノン（対応するシクロヘキサノールを無水クロム酸
で酸化することによシ得られる）と反応させて４−メト
キシ−〔１′−ヒドロキシ−４’−（）ランス−４“−
アルキルシクロヘキシル）シクロヘキンル〕ベンゼンと
する。次いでこれを硫酸水素カリウムを触媒として脱水
して４−メトキン−〔４’−（）ランス−４“−アルキ
ルンクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベン
ゼンとする。ついでこれをエタノール溶媒中ラネーニッ
ケル触媒を用いて・常圧、３０℃にて還元すると４−メ
トキシ−（４’ −（）ランス−４１−アルキルシクロ
ヘキシル）ンクロヘキンル〕ペン５− ゼンである。これはトランス体とシス体の混合物である
ので、エタノールで再結晶して４−メトキン−〔トラン
ス−４’−（）ランス−４〃−フルキルンクロヘキシル
）シクロヘキシル〕ベンゼンが得られる。ついで臭化水
素酸で脱メチル化して４−〔トランス−４’−（トラン
ス−４“−アルキルシクロヘキシル）ンクＵヘキンル〕
フェノールが得られる。これにピリジン存在下２．４−
ジクロロ安息香酸クロリドと反応して目的の２，４−ジ
クロロ安息香酸−４−〔トランス−４’−（）ランス−
４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキンル〕フェ
ニルエステルヲ製造した。
以上を化学式で示すと
６一
ｆｌｌ
以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明する。
について更に詳細に説明する。
実施例１
〔２，４−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４’−
（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キンル〕フェニルエステルの製造〕 削り状マグネシウム１．２ ｆ （０，０４９モル）を
３つロフラスコに入れ、４−ブロモアニソール９．２
ｔ （０，０４９モル）をテトラヒドロフランに溶かし
た溶液３０ｔｎｌを、窒素気流中で反応温度を３０〜３
５℃に保ち、攪拌しながらゆっくり滴下して行くと反応
して３時間でマグネシウムは溶けて均一になり４−メト
キシフェニルマグネシウムプロミドを生ずる。これに４
−（トランス−４′−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサノンの１０．９９ （０，０４９モル）をテトラ
ヒドロフランに溶かして５０−としたものを反応温度を
５〜１０″ＣＫ保ちつつなるべく速かに滴下する。滴下
後、３５℃まで昇温し３０分攪拌し、ついで３Ｎ塩酸５
０７！を加える。反応液を分液漏斗にとり ２００７！
のトルエンで３回抽出後、合わせたトルエン層を水で洗
液が中性になるまで洗浄してからトルエンを減圧留去す
る。残留した油状物は４−メトキシ−〔１′−ヒドロキ
ン−４’−（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル
〕シクロヘキシル〕ベンゼンであり、これに硫酸水素カ
リウム６ｖを加え窒素気流中１６０℃で２時間脱水する
。冷却後２００ ｍｌのトルエンを加えてから硫酸水素
カリウムを沢別し・トルエン層を洗液から中性になるま
で水洗する。次いでトルエンを減圧留去し・残る油状物
をエタノールで再結晶して得られるのが４−メトキシ−
（４’−（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキセン−１’−（ル）ベンゼンである。ここで
得られた全量フ、Ｑ ｆをラネーニッケル触媒１．Ｏ２
と共にエタノール１２〇−に溶かし常圧５０℃で接触還
元を行ない、水素５−００ｄを吸収させた。触媒を沢別
し、そのｉｔ再結晶させる。得られたものはシス体とト
ランス体の混合物なので、さらにエタノールで再結晶を
くり返し、トランス体を単離する。これが、４−メトキ
ン−〔トランス−４’−（）ランス−４“−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンで収量２８ｆ
、収率１Ｂ％で得られた。
（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キンル〕フェニルエステルの製造〕 削り状マグネシウム１．２ ｆ （０，０４９モル）を
３つロフラスコに入れ、４−ブロモアニソール９．２
ｔ （０，０４９モル）をテトラヒドロフランに溶かし
た溶液３０ｔｎｌを、窒素気流中で反応温度を３０〜３
５℃に保ち、攪拌しながらゆっくり滴下して行くと反応
して３時間でマグネシウムは溶けて均一になり４−メト
キシフェニルマグネシウムプロミドを生ずる。これに４
−（トランス−４′−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサノンの１０．９９ （０，０４９モル）をテトラ
ヒドロフランに溶かして５０−としたものを反応温度を
５〜１０″ＣＫ保ちつつなるべく速かに滴下する。滴下
後、３５℃まで昇温し３０分攪拌し、ついで３Ｎ塩酸５
０７！を加える。反応液を分液漏斗にとり ２００７！
のトルエンで３回抽出後、合わせたトルエン層を水で洗
液が中性になるまで洗浄してからトルエンを減圧留去す
る。残留した油状物は４−メトキシ−〔１′−ヒドロキ
ン−４’−（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル
〕シクロヘキシル〕ベンゼンであり、これに硫酸水素カ
リウム６ｖを加え窒素気流中１６０℃で２時間脱水する
。冷却後２００ ｍｌのトルエンを加えてから硫酸水素
カリウムを沢別し・トルエン層を洗液から中性になるま
で水洗する。次いでトルエンを減圧留去し・残る油状物
をエタノールで再結晶して得られるのが４−メトキシ−
（４’−（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキセン−１’−（ル）ベンゼンである。ここで
得られた全量フ、Ｑ ｆをラネーニッケル触媒１．Ｏ２
と共にエタノール１２〇−に溶かし常圧５０℃で接触還
元を行ない、水素５−００ｄを吸収させた。触媒を沢別
し、そのｉｔ再結晶させる。得られたものはシス体とト
ランス体の混合物なので、さらにエタノールで再結晶を
くり返し、トランス体を単離する。これが、４−メトキ
ン−〔トランス−４’−（）ランス−４“−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンで収量２８ｆ
、収率１Ｂ％で得られた。
とのもの１５Ｆを臭化水素酸（４７％）２ｏ〇−と酢酸
２ｏｏ−と共に２０時間還流する。反応終了後５００−
の水を加え、析出した結晶をｒ遇する。よく水で洗った
後、アセトン−エタノール混合溶媒で再結晶した。これ
が４−〔ト９− ランス−４’−（トランス−４“−ペンチルンクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕フェノールテアル。
２ｏｏ−と共に２０時間還流する。反応終了後５００−
の水を加え、析出した結晶をｒ遇する。よく水で洗った
後、アセトン−エタノール混合溶媒で再結晶した。これ
が４−〔ト９− ランス−４’−（トランス−４“−ペンチルンクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕フェノールテアル。
収量１１Ｆ、収率７７％。
このものも液晶相を示し、そのＣ−８ｍ点は１９５℃、
Ｓｍ−Ｎ点は２０２．５℃、Ｎ−Ｉ点は２０７．８℃で
あった。この様にして製造した４−〔トランス−４’−
（）ランス−４“−ペンチルシクロヘキンル）シクロヘ
キシル〕フェノールのＩｆをピリジン３０−に溶かした
溶液に、２，４−ジクロロ安息香酸クロリド１２を加え
、−晩装置する。トルエン２００−を加え、分液漏斗で
そのトルエン層を、まず６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性ソ
ーダ溶液で、最後に水で中性になるまで洗浄する。それ
を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエン層を減圧で留
去する。析出した結晶をエタノールで、ついでアルコー
ルで再結晶ｆると目的の２，４−ジクロロ安息香酸−４
−〔トランス−４’−（）ランス−４″−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕フェニルエステルを得た
。収量０．９ ｔ ％収率５７チ。又そのＣ−ａｍ１０
− 点は１０８．９℃、Ｓｍ−Ｎ点は１１４．２℃、Ｎ−１
点は２７９゜９℃であった。
Ｓｍ−Ｎ点は２０２．５℃、Ｎ−Ｉ点は２０７．８℃で
あった。この様にして製造した４−〔トランス−４’−
（）ランス−４“−ペンチルシクロヘキンル）シクロヘ
キシル〕フェノールのＩｆをピリジン３０−に溶かした
溶液に、２，４−ジクロロ安息香酸クロリド１２を加え
、−晩装置する。トルエン２００−を加え、分液漏斗で
そのトルエン層を、まず６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性ソ
ーダ溶液で、最後に水で中性になるまで洗浄する。それ
を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエン層を減圧で留
去する。析出した結晶をエタノールで、ついでアルコー
ルで再結晶ｆると目的の２，４−ジクロロ安息香酸−４
−〔トランス−４’−（）ランス−４″−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕フェニルエステルを得た
。収量０．９ ｔ ％収率５７チ。又そのＣ−ａｍ１０
− 点は１０８．９℃、Ｓｍ−Ｎ点は１１４．２℃、Ｎ−１
点は２７９゜９℃であった。
以下同様な方法で４−〔トランス−４’−（）ランス−
４“−ブロビルシクロヘキンル）シクロヘキサノンの代
りに他のアルキル基を有する４−〔トランス−４’−（
）ランス−４“−アルキルンクロヘキンル）シクロヘキ
サノンを使用して全く同様にしてつぎの化合物を製造す
ることができる。
４“−ブロビルシクロヘキンル）シクロヘキサノンの代
りに他のアルキル基を有する４−〔トランス−４’−（
）ランス−４“−アルキルンクロヘキンル）シクロヘキ
サノンを使用して全く同様にしてつぎの化合物を製造す
ることができる。
２．４−ジクロロ安息香酸−４−＜ トランス−４′−
シクロへキンルシクロヘキンル）フェニルエステル ２．４−ジクロロ安息香酸−４−（）ランス−ｇ−（）
ランス−４“−メチルシクロヘキシル）シクロヘキンル
〕フェニルエステル ２．４−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４’−（
）ランス−４“−エチルシクロヘキンル）シクロヘキン
ル〕フェニルエステル ２．４− ｖクロロ安息！酸−４−（： ）ランス−４
’−（）ランス−４“−ブテルシクロヘキンル）シクロ
ヘキシル〕フェニルエステル Ｃ−８ｍ点８１．９℃、ａｍ−Ｎ点１３６．’７℃、Ｎ
−１点２８９．６℃。
シクロへキンルシクロヘキンル）フェニルエステル ２．４−ジクロロ安息香酸−４−（）ランス−ｇ−（）
ランス−４“−メチルシクロヘキシル）シクロヘキンル
〕フェニルエステル ２．４−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４’−（
）ランス−４“−エチルシクロヘキンル）シクロヘキン
ル〕フェニルエステル ２．４− ｖクロロ安息！酸−４−（： ）ランス−４
’−（）ランス−４“−ブテルシクロヘキンル）シクロ
ヘキシル〕フェニルエステル Ｃ−８ｍ点８１．９℃、ａｍ−Ｎ点１３６．’７℃、Ｎ
−１点２８９．６℃。
２．４− Ｄ ’）ロロ安息香酸−４−Ｃ）ランス−４
’−（）ランス−４“−ペンチルシクロヘキシル）シク
ロヘキンル〕フェニルエステル ２．４−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４’−（
ト１ンスー４“−へキンルシクロヘキンル）シクロヘキ
ンル〕フェニルエステル ２．４−ジクロロ安息香酸−４−（）ランス−４’−（
）ランス−４“−へプチルシクロヘキンル）シクロヘキ
シル〕フェニルエステル ２．４−ジクロロ安息香酸−４−Ｃトランス−４’−（
）ランス−４“−オクチルシクロヘギシル）シクロヘキ
シル〕フェニルエステル ２．４−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４’−（
）ランス−４“−ノニルシクロヘキンル〕シクロヘキン
ル〕フェニルエステル ２．４−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４’−（
トランス−４“−デシルシクロヘキンル）シクロヘキン
ル〕フェニルエステル 実施例２（使用例） トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロへキチン ２８％ トランス−４−ペンテルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２チ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロへキチン ３０チ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２℃である。この
液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセル（ねじれネマチ
ックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１．５３
Ｖ 、飽和電圧は２．１ ？ Ｖであった。又粘度は２
０℃で２３ ｅｐであった。
’−（）ランス−４“−ペンチルシクロヘキシル）シク
ロヘキンル〕フェニルエステル ２．４−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４’−（
ト１ンスー４“−へキンルシクロヘキンル）シクロヘキ
ンル〕フェニルエステル ２．４−ジクロロ安息香酸−４−（）ランス−４’−（
）ランス−４“−へプチルシクロヘキンル）シクロヘキ
シル〕フェニルエステル ２．４−ジクロロ安息香酸−４−Ｃトランス−４’−（
）ランス−４“−オクチルシクロヘギシル）シクロヘキ
シル〕フェニルエステル ２．４−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４’−（
）ランス−４“−ノニルシクロヘキンル〕シクロヘキン
ル〕フェニルエステル ２．４−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４’−（
トランス−４“−デシルシクロヘキンル）シクロヘキン
ル〕フェニルエステル 実施例２（使用例） トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロへキチン ２８％ トランス−４−ペンテルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２チ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロへキチン ３０チ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２℃である。この
液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセル（ねじれネマチ
ックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１．５３
Ｖ 、飽和電圧は２．１ ？ Ｖであった。又粘度は２
０℃で２３ ｅｐであった。
この液晶組成物９７部に実施例１で製造した２、４−ジ
クロロ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−
４“−プロビルシクロヘキンル〕フェニルエステル３部
を加えた液晶組成物のＮ−１点は５８℃に上り、これを
前記と同様のＴＮセルにしたときのしきい値電圧は１，
５５Ｖ。
クロロ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−
４“−プロビルシクロヘキンル〕フェニルエステル３部
を加えた液晶組成物のＮ−１点は５８℃に上り、これを
前記と同様のＴＮセルにしたときのしきい値電圧は１，
５５Ｖ。
飽和電圧は２．１４ Ｖであった。又粘度は２０℃１３
− で２８ Ｃｐであった。
− で２８ Ｃｐであった。
以上
特許出願人 チ ッ ソ 株 式 会 社１４−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｆｌｌ一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
す） で表わされる２、４−ジクロロ安息香酸−４−〔トラン
ス−４’−（）ランス−４“−アルキルシクロヘキンル
）シクロヘキンル〕フェニルエステル （２）一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１ｏのアルキル基を示
す） で表わされる２、４−ジクロロ安息香酸−４−〔トラン
ス−４’−（）ランス−４“−アルキルンクロヘキンル
）シクロヘキンル〕フェニルエステルを少くとも一種含
有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15360182A JPS5942344A (ja) | 1982-09-03 | 1982-09-03 | ２，４−ジクロロ安息香酸のビシクロヘキシルフエニルエステル誘導体 |
| US06/477,973 US4502974A (en) | 1982-03-31 | 1983-03-23 | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| DE8383301866T DE3360300D1 (en) | 1982-03-31 | 1983-03-31 | Carbocylic esters having liquid-crystal properties at high temperatures |
| EP19830301866 EP0090671B1 (en) | 1982-03-31 | 1983-03-31 | Carbocylic esters having liquid-crystal properties at high temperatures |
| US06/683,631 US4701547A (en) | 1982-03-31 | 1984-12-19 | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15360182A JPS5942344A (ja) | 1982-09-03 | 1982-09-03 | ２，４−ジクロロ安息香酸のビシクロヘキシルフエニルエステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5942344A true JPS5942344A (ja) | 1984-03-08 |
Family
ID=15566045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15360182A Pending JPS5942344A (ja) | 1982-03-31 | 1982-09-03 | ２，４−ジクロロ安息香酸のビシクロヘキシルフエニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5942344A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4696759A (en) * | 1985-05-22 | 1987-09-29 | Chisso Corporation | Ester compound |
-
1982
- 1982-09-03 JP JP15360182A patent/JPS5942344A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4696759A (en) * | 1985-05-22 | 1987-09-29 | Chisso Corporation | Ester compound |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4701547A (en) | High temperature liquid-crystalline ester compounds | |
| EP0090671B1 (en) | Carbocylic esters having liquid-crystal properties at high temperatures | |
| JPH01272537A (ja) | シクロヘキサン誘導体 | |
| JPS644497B2 (ja) | ||
| JPH0244290B2 (ja) | ||
| JPS5942344A (ja) | ２，４−ジクロロ安息香酸のビシクロヘキシルフエニルエステル誘導体 | |
| JPS59139353A (ja) | 大きい正の誘電異方性値を持つ液晶物質 | |
| JPS59141527A (ja) | 部分還元されたナフタリン誘導体 | |
| JPH0320378B2 (ja) | ||
| JPS5910553A (ja) | ペンタフルオロ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステル | |
| JPS6092228A (ja) | ４環からなる４―フルオロビフェニル誘導体 | |
| JPS5936643A (ja) | ３，４−ジクロロ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステル | |
| JPS5936642A (ja) | トランス−４−アルキル−トランス−４″−（４−ハロゲノベンゾイルオキシ）−オクタデカヒドロ−トランス−ｐ−テルフエニル | |
| JPS597149A (ja) | ４−シアノ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステル | |
| JPS5916853A (ja) | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエノ−ルのエステル誘導体 | |
| JPS597138A (ja) | ３−ハロゲノ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステル | |
| JPS5859930A (ja) | ４−〔トランス−４′−（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕基を有するヨ−ドベンゼン誘導体 | |
| JPH0247457B2 (ja) | 44harogenoansokukosann44*toransuu4***toransuu4***arukirushikurohekishiru*shikurohekishiru*fueniruesuteru | |
| JPH0229055B2 (ja) | Jishikurohekishirubenzenjudotai | |
| JPS597137A (ja) | ３−α，α，α−トリフルオロメチル安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステル | |
| JPS5978148A (ja) | トリフルオロメチル基を有する多環エステル化合物 | |
| JPH0239499B2 (ja) | 44*toransuu4***toransuu4***arukirushikurohekishiru*shikurohekishiru*ansokukosan44harogennofueniruesuteru | |
| JPH037653B2 (ja) | ||
| JPS59175454A (ja) | フツ素化アルコ−ルのエステル | |
| JPS5910552A (ja) | ４−α，α，α−トリフルオロメチル安息香酸−４−〃トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル「あ」フエニルエステル |