JPH01272537A - シクロヘキサン誘導体 - Google Patents
シクロヘキサン誘導体Info
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- JPH01272537A JPH01272537A JP63099180A JP9918088A JPH01272537A JP H01272537 A JPH01272537 A JP H01272537A JP 63099180 A JP63099180 A JP 63099180A JP 9918088 A JP9918088 A JP 9918088A JP H01272537 A JPH01272537 A JP H01272537A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
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- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は広い温度範囲で液晶相を示し、かつ安定で低粘
性の新規な液晶物質に関する。
性の新規な液晶物質に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など６徨の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しておシ、又、室温を中心とし
てできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示素
子の種類によって異る最適な誘電異方性値（Δｅ）を有
するようにしなければならない。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など６徨の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しておシ、又、室温を中心とし
てできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示素
子の種類によって異る最適な誘電異方性値（Δｅ）を有
するようにしなければならない。
しかし現在のところ単一化合物ではとのような条件を満
たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混
合して得られる液晶組成物を使用しているのが現状であ
る。最近は特に低温（−４０℃程度）から高温（８０〜
９０℃位）にわたって動作する表示素子が要求されるよ
うになってきているので、よシ広い温度範囲ですぐれた
動作特性を持った液晶組成物が要望されている。
たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混
合して得られる液晶組成物を使用しているのが現状であ
る。最近は特に低温（−４０℃程度）から高温（８０〜
９０℃位）にわたって動作する表示素子が要求されるよ
うになってきているので、よシ広い温度範囲ですぐれた
動作特性を持った液晶組成物が要望されている。
本発明の目的はこのような液晶組成物の一成分として有
用な、特に低温特性を改善するに適した新規な液晶化合
物を提供することにある。
用な、特に低温特性を改善するに適した新規な液晶化合
物を提供することにある。
即ち、本発明は一般式
（上式においてＲ１およびＲ１は炭素数２〜１０のアル
キル基を示す） で表わされる２−アルキル−５−〔トランス−４−（ト
ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル
〕フルオロベンゼン及び該化合物を含む液晶組成物であ
る。
キル基を示す） で表わされる２−アルキル−５−〔トランス−４−（ト
ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル
〕フルオロベンゼン及び該化合物を含む液晶組成物であ
る。
本発明の化合物は小さい正の誘電異方性値を示し、液晶
温度範囲が広く特に高い、液晶−透明点（Ｎ−Ｉ点）を
持っていて、なおかつ低粘性の化合物であり、更に熱、
空気、水分、光等に安定であるため、低温から高温まで
広い温度範囲で動作する液晶組成物を得るのに極めて有
用な化合物である。
温度範囲が広く特に高い、液晶−透明点（Ｎ−Ｉ点）を
持っていて、なおかつ低粘性の化合物であり、更に熱、
空気、水分、光等に安定であるため、低温から高温まで
広い温度範囲で動作する液晶組成物を得るのに極めて有
用な化合物である。
又、本発明の化合物は他の液晶化合物、例えばビフェニ
ル系、エステル系、シッフ系、フェニルシクロヘキサン
系、複素環液晶等の低温での相溶性に特にすぐれており
、また幅広い液晶温度範囲を有しており、本発明の化合
物と他のネマチック液晶化合物と混合することにより、
低温から高温まで幅広い液晶相を有する低粘性の液晶組
成物を調製することができる。
ル系、エステル系、シッフ系、フェニルシクロヘキサン
系、複素環液晶等の低温での相溶性に特にすぐれており
、また幅広い液晶温度範囲を有しており、本発明の化合
物と他のネマチック液晶化合物と混合することにより、
低温から高温まで幅広い液晶相を有する低粘性の液晶組
成物を調製することができる。
尚、特公昭６２−３９１３６号には本発明の化合物と類
似の化合物である次式の化合物が同様な効果を示すこと
が記載されている。
似の化合物である次式の化合物が同様な効果を示すこと
が記載されている。
（上式中、Ｒは炭素数１〜１０を有するアルキル基、Ｒ
′は炭素数１〜１０を有するアルキル基又はアルコキシ
基を示す） しかし、その低温における相溶性の点ではやや不満足な
点かあつ九が、本願発明の化合物では、その低温におけ
る相溶性が充分改善されている。
′は炭素数１〜１０を有するアルキル基又はアルコキシ
基を示す） しかし、その低温における相溶性の点ではやや不満足な
点かあつ九が、本願発明の化合物では、その低温におけ
る相溶性が充分改善されている。
次に本発明の化合物の製造法を示すと、まず３−フルオ
ロ−ブロモベンゼン（１）と金属マクネシウムを反応さ
せて、３−フルオロフェニルマクネシウムブロミド（ｎ
）とし、これを４−（トランス−４−アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘキサノン（１１）（対応するシクロヘ
キサノールを酸化することによシ得られる。）と反応さ
せて、３−（１−ヒドロキシ−４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベン
ゼン（ＩＶ）とする。次いで、これを適当な酸触媒を用
いて脱水反応を行い、３−（４−（）ランス−４−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕フル
オロベンゼン（Ｖ）とする。ついで、これをエチルアル
コール等の有機溶媒中ラネーニッケル触媒を用いて、常
圧・常温（２５℃）にて接触還元反応を行うと、３−（
４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕フルオロベンゼンである。これはトランス体
とシス体の立体異性体の混合物であり、適当なる溶媒を
用いて再結晶を行い、３−〔トランス−４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フル
オロベンゼン（Ｍ）を得る。これに１ニトロベンゼン溶
媒中にて、無水塩化アルミニウム及び脂肪酸酸塩化物を
反応させて、２−アルカノイル−５−〔トランス−４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕フルオロベンゼン（■）とする。続いて、これに
適切なる還元方法を用い、精製処理を行い、目的とする
２−アルキル−５−〔トランス−４−（トランス−４−
アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベ
ンゼン（１）を得る。
ロ−ブロモベンゼン（１）と金属マクネシウムを反応さ
せて、３−フルオロフェニルマクネシウムブロミド（ｎ
）とし、これを４−（トランス−４−アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘキサノン（１１）（対応するシクロヘ
キサノールを酸化することによシ得られる。）と反応さ
せて、３−（１−ヒドロキシ−４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベン
ゼン（ＩＶ）とする。次いで、これを適当な酸触媒を用
いて脱水反応を行い、３−（４−（）ランス−４−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕フル
オロベンゼン（Ｖ）とする。ついで、これをエチルアル
コール等の有機溶媒中ラネーニッケル触媒を用いて、常
圧・常温（２５℃）にて接触還元反応を行うと、３−（
４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕フルオロベンゼンである。これはトランス体
とシス体の立体異性体の混合物であり、適当なる溶媒を
用いて再結晶を行い、３−〔トランス−４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フル
オロベンゼン（Ｍ）を得る。これに１ニトロベンゼン溶
媒中にて、無水塩化アルミニウム及び脂肪酸酸塩化物を
反応させて、２−アルカノイル−５−〔トランス−４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕フルオロベンゼン（■）とする。続いて、これに
適切なる還元方法を用い、精製処理を行い、目的とする
２−アルキル−５−〔トランス−４−（トランス−４−
アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベ
ンゼン（１）を得る。
以上を化学式で示すと、
Ｆ Ｆ
（１） （！Ｉ）
（■） Ｆ
以下、実施例によシ本発明の化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明する。
について更に詳細に説明する。
実施例１
〔２−エチル−５−〔トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベ
ンゼン（（Ｉ）式でＲ’＝Ｃ５Ｈｙ 、Ｒ”＝Ｃ！Ｈ３
−のもの）の製造〕 （１）削シ状マグネシウム４．８１！（０，２モル）を
３つロフラスコに入れ、３−フルオロブロモベンゼン（
１） ３５．０ ＃ （０，２モル）を無水テトラヒド
ロ７ラン５０１１１１に溶解した溶液を、窒素気流中で
反応温度を３０〜３５℃に保ち、撹拌しなからゆつく９
滴下して行くと黒灰色の均一な３−フルオロフェニルマ
グネシウムプロミド（ＩＩ）のテトラヒドロフラン溶液
を得る。これに４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキサノン（ＩＩＩ）４６．７１０．２
１モル）をテトラヒドロフラン５０ｒｔｉｌに溶解した
溶液を反応温度を５〜１０℃に保ちつつ、３０分間で滴
下した。滴下終了後、３５℃まで昇温し１時間熟成後、
３Ｎ塩酸１００ゴを加えた。分離した油状物を、１００
ｄのトルエンにて撹拌抽出し、抽出液を水で洗液が中性
になるまで洗浄し、３−〔１−ヒドロキシ−４−（トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
フルオロベンゼン（Ｆ／）のトルエン溶ｔｉｔｍた。
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベ
ンゼン（（Ｉ）式でＲ’＝Ｃ５Ｈｙ 、Ｒ”＝Ｃ！Ｈ３
−のもの）の製造〕 （１）削シ状マグネシウム４．８１！（０，２モル）を
３つロフラスコに入れ、３−フルオロブロモベンゼン（
１） ３５．０ ＃ （０，２モル）を無水テトラヒド
ロ７ラン５０１１１１に溶解した溶液を、窒素気流中で
反応温度を３０〜３５℃に保ち、撹拌しなからゆつく９
滴下して行くと黒灰色の均一な３−フルオロフェニルマ
グネシウムプロミド（ＩＩ）のテトラヒドロフラン溶液
を得る。これに４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキサノン（ＩＩＩ）４６．７１０．２
１モル）をテトラヒドロフラン５０ｒｔｉｌに溶解した
溶液を反応温度を５〜１０℃に保ちつつ、３０分間で滴
下した。滴下終了後、３５℃まで昇温し１時間熟成後、
３Ｎ塩酸１００ゴを加えた。分離した油状物を、１００
ｄのトルエンにて撹拌抽出し、抽出液を水で洗液が中性
になるまで洗浄し、３−〔１−ヒドロキシ−４−（トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
フルオロベンゼン（Ｆ／）のトルエン溶ｔｉｔｍた。
トルエン抽出液に、硫酸水素カリウム３．２ｙを加え、
加熱還流下に、生成する水をトルエンとの共沸によ）除
いた。反応終了後、トルエン溶液を洗浄液が中性になる
まで水で洗浄した後に、トルエンを留去し、３−（４−
（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕フルオロベンゼン（Ｖ）の濃縮物を得
る。これを精製しないでエチルアルコール２００−に溶
解し、触媒として展開ラネーニッケル２．０９を用い常
圧２５℃にて接触還元反応を行った。水素の吸収が止ん
だ後に、ラネーニッケルを戸別し、エチルアルコール戸
液からエチルアルコールを留去し、残渣を酢酸エチルか
ら再結晶を行い、３−（トランス−４−（）ランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロ
ベンゼン（■）３８．７ｇを得た。
加熱還流下に、生成する水をトルエンとの共沸によ）除
いた。反応終了後、トルエン溶液を洗浄液が中性になる
まで水で洗浄した後に、トルエンを留去し、３−（４−
（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕フルオロベンゼン（Ｖ）の濃縮物を得
る。これを精製しないでエチルアルコール２００−に溶
解し、触媒として展開ラネーニッケル２．０９を用い常
圧２５℃にて接触還元反応を行った。水素の吸収が止ん
だ後に、ラネーニッケルを戸別し、エチルアルコール戸
液からエチルアルコールを留去し、残渣を酢酸エチルか
ら再結晶を行い、３−（トランス−４−（）ランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロ
ベンゼン（■）３８．７ｇを得た。
（１１）続いて無水塩化アルミニウム３０．８ｇ（０，
２３モル）ヲニトロベンゼン１５０１Ｒ１に溶解ｔ、、
ｉイて室温にて前に得られた（Ｍ）３８．７！ｊを全量
加えて撹拌溶解させた。この後に塩化アセチル２７．１
（０，３４８モル）を１５分間で加え、続いて３５〜４
０℃の反応温度にて２時間加温反応させた。
２３モル）ヲニトロベンゼン１５０１Ｒ１に溶解ｔ、、
ｉイて室温にて前に得られた（Ｍ）３８．７！ｊを全量
加えて撹拌溶解させた。この後に塩化アセチル２７．１
（０，３４８モル）を１５分間で加え、続いて３５〜４
０℃の反応温度にて２時間加温反応させた。
反応終了後、反応液を６Ｎ塩酸５０ｄ１氷水５００Ｉの
混合物に加え分解反応させた。トルエン５００−を加え
て、油層を抽出し、抽出液を炭酸水素ナトリウム水溶液
で洗浄後、洗浄液が中性になるまで水で洗浄した。トル
エン溶液からトルエン及びニトロベンゼンを留去し、残
渣を酢酸エチルから再結晶して、２−アセトキシ−５−
〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン（■）２３．
８．９を得た。この物は液晶相を示し、結晶−ネマチッ
ク相転移温度（Ｃ−Ｎ点）は９０．５℃、ネマチック相
−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）は２０４．７℃で
あった。
混合物に加え分解反応させた。トルエン５００−を加え
て、油層を抽出し、抽出液を炭酸水素ナトリウム水溶液
で洗浄後、洗浄液が中性になるまで水で洗浄した。トル
エン溶液からトルエン及びニトロベンゼンを留去し、残
渣を酢酸エチルから再結晶して、２−アセトキシ−５−
〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン（■）２３．
８．９を得た。この物は液晶相を示し、結晶−ネマチッ
ク相転移温度（Ｃ−Ｎ点）は９０．５℃、ネマチック相
−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）は２０４．７℃で
あった。
０１０ 続いて、この（■）２３．８．９を、ジエチ
レングリール１００ｄに加え撹拌し、これに抱水ヒドラ
ジン１７．９．９．水酸化カリウム２０．１．９を加え
撹拌しながら温度を徐々に上げ、１８０℃で３時間反応
させた。室温にまで放冷後、水５００−を加え析出した
結晶をトルエン１００１／にて抽出した。
レングリール１００ｄに加え撹拌し、これに抱水ヒドラ
ジン１７．９．９．水酸化カリウム２０．１．９を加え
撹拌しながら温度を徐々に上げ、１８０℃で３時間反応
させた。室温にまで放冷後、水５００−を加え析出した
結晶をトルエン１００１／にて抽出した。
水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、トルエ
ンを留去し、酢酸エチルから再結晶精製し、目的の化合
物（１）１５．２．９を得た。
ンを留去し、酢酸エチルから再結晶精製し、目的の化合
物（１）１５．２．９を得た。
この物は液晶相を示し、結晶−スメクチック相転移点（
Ｃ−３点）は４０．６℃、スメクチック相−ネマチック
相転移点（Ｓ−Ｎ点）は１０１．８℃、ネマチック相−
等方性液体相転移点（Ｎ−Ｉ点）は１２９．３℃であっ
た。
Ｃ−３点）は４０．６℃、スメクチック相−ネマチック
相転移点（Ｓ−Ｎ点）は１０１．８℃、ネマチック相−
等方性液体相転移点（Ｎ−Ｉ点）は１２９．３℃であっ
た。
実施例２．３
実施例１に準する方法により、次の化合物を合成した。
２−エチル−５−〔トランス−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼ
ン Ｃ−８点：４７．２℃ Ｓ−Ｉ点：１０３．３℃２−
プロピル−５−〔トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼ
ン Ｃ−８点：２０．６℃ Ｓ−Ｎ点：１３４．６℃Ｎ
−１点：１４６．９℃ 実施例４（組成物） なる液晶組成物置のＮ−Ｉ点は５２℃、２０℃における
粘度は２２．５ＣＰであった。この液晶組成物置８５重
量（係）に、実施例１で得られた本発明の化合物の１つ
である２−エチル−５−〔トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン１５重
量（％）を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は５８．２℃に
上昇し、２０’Ｃにおける粘度は２４．３ ｃＰとわず
かな上昇であった。この液晶組成物を一４０℃のフリー
ザーに１ケ月放置して結晶の析出はなかった。
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼ
ン Ｃ−８点：４７．２℃ Ｓ−Ｉ点：１０３．３℃２−
プロピル−５−〔トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼ
ン Ｃ−８点：２０．６℃ Ｓ−Ｎ点：１３４．６℃Ｎ
−１点：１４６．９℃ 実施例４（組成物） なる液晶組成物置のＮ−Ｉ点は５２℃、２０℃における
粘度は２２．５ＣＰであった。この液晶組成物置８５重
量（係）に、実施例１で得られた本発明の化合物の１つ
である２−エチル−５−〔トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン１５重
量（％）を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は５８．２℃に
上昇し、２０’Ｃにおける粘度は２４．３ ｃＰとわず
かな上昇であった。この液晶組成物を一４０℃のフリー
ザーに１ケ月放置して結晶の析出はなかった。
尚、比較のため、上記結晶組成物置８５％と先に記した
特公昭６２−３９１３６号記載の化合物の１つである４
−エチル−〔トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン１５％との
液晶組成物を調製し、−４０℃のフリーザーに放置した
ところ、３日目に結晶が析出して来た。
特公昭６２−３９１３６号記載の化合物の１つである４
−エチル−〔トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン１５％との
液晶組成物を調製し、−４０℃のフリーザーに放置した
ところ、３日目に結晶が析出して来た。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式においてＲ＾１およびＲ＾２は炭素数２〜１０の
アルキル基を示す） で表わされる２−アルキル−５−〔トランス−４−（ト
ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル
〕フルオロベンゼン。 - （２）請求項１記載の化合物を少なくとも１種含有する
ことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63099180A JPH01272537A (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | シクロヘキサン誘導体 |
| US07/331,379 US4908152A (en) | 1988-04-21 | 1989-03-31 | Cyclohexane derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63099180A JPH01272537A (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | シクロヘキサン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01272537A true JPH01272537A (ja) | 1989-10-31 |
Family
ID=14240456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63099180A Pending JPH01272537A (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | シクロヘキサン誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4908152A (ja) |
| JP (1) | JPH01272537A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5211878A (en) * | 1988-03-10 | 1993-05-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Difluorobenzonitrile derivatives |
| US6004479A (en) * | 1988-07-13 | 1999-12-21 | Merck Kgaa | Matrix liquid crystal display |
| US5266235A (en) * | 1988-07-20 | 1993-11-30 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Phenylbicyclohexanol ester derivative |
| US5152920A (en) * | 1988-07-20 | 1992-10-06 | Dainippon Ink & Chemicals, Inc. | Phenylbicyclohexanol ester derivative |
| ES2058433T3 (es) * | 1988-10-20 | 1994-11-01 | Merck Patent Gmbh | Indicador matriz de cristal liquido. |
| JPH0662462B2 (ja) * | 1989-10-13 | 1994-08-17 | チッソ株式会社 | ジシクロヘキシルエチレン誘導体 |
| JPH03168783A (ja) * | 1989-11-29 | 1991-07-22 | Seiko Epson Corp | 余剰現像液除去装置 |
| US5453864A (en) * | 1990-02-16 | 1995-09-26 | Seiko Epson Corporation | Liquid crystal element and electronic apparatus |
| DE59209827D1 (de) * | 1991-02-12 | 2000-05-25 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline verbindungen |
| CN101781165B (zh) * | 2009-12-30 | 2013-04-10 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一类双环己基邻氟乙基苯类液晶化合物的合成方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2933563A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-02-05 | Bbc Brown Boveri & Cie | Anisotrope verbindungen mit negativer dk-anisotropie |
| US4405488A (en) * | 1980-10-09 | 1983-09-20 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives |
| DE3042391A1 (de) * | 1980-11-10 | 1982-06-16 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| US4422951A (en) * | 1981-04-02 | 1983-12-27 | Chisso Corporation | Liquid crystal benzene derivatives |
| DE3136624A1 (de) * | 1981-09-15 | 1983-03-31 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline halogenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| EP0084194B1 (de) * | 1982-01-14 | 1986-04-30 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallmischungen |
| DE3209178A1 (de) * | 1982-03-13 | 1983-09-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Polyhalogenaromaten |
| DE3211601A1 (de) * | 1982-03-30 | 1983-10-06 | Merck Patent Gmbh | Hydroterphenyle |
| US4548731A (en) * | 1982-05-17 | 1985-10-22 | Chisso Corporation | 2,4-Difluorobenzene derivatives |
| JPS5916840A (ja) * | 1982-07-21 | 1984-01-28 | Chisso Corp | ３−フルオロ−４−置換−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
| US4536321A (en) * | 1983-02-18 | 1985-08-20 | Chisso Corporation | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
-
1988
- 1988-04-21 JP JP63099180A patent/JPH01272537A/ja active Pending
-
1989
- 1989-03-31 US US07/331,379 patent/US4908152A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4908152A (en) | 1990-03-13 |
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