JPH0316331B2 - - Google Patents
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- JPH0316331B2 JPH0316331B2 JP57101172A JP10117282A JPH0316331B2 JP H0316331 B2 JPH0316331 B2 JP H0316331B2 JP 57101172 A JP57101172 A JP 57101172A JP 10117282 A JP10117282 A JP 10117282A JP H0316331 B2 JPH0316331 B2 JP H0316331B2
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Description
本発明は電気光化学的表示材料として有用な新
規な液晶化合物に関する。 現在表示素子として広く用いられている液晶は
ネマチツク液晶であるが、その表示方式にも各種
あり、TN型（ねじれネマチツク型）、DS型（動
的散乱型）、DAP型（電界制御複屈折型）、PC型
（コレステリツク−ネマチツク相転移型）、二色性
色素を用いたGH型（ゲスト・ホスト型）等がそ
の代表的なものである。しかし、そのいずれの表
示素子に使用される液晶材料も現在の所、単独の
化合物ではその諸特性即ち液晶温度範囲、動作電
圧、応答性能等で実用的な使用に耐えるものはな
く、数種類〜場合によつては20種類程度の液晶化
合物を混合して実用に耐えるものを得て居るのが
現状である。 本発明はこの様な実用的な用途に耐える優れた
性能を有し、且つ安定性のある液晶組成物を構成
する一成分として有用な化合物を提供する事を目
的とするものである。 即ち本発明は、次の一般式で表わされる化合物
である。 （但し上式に於いてR1，R2は炭素数１〜４の
アルキル基を示す） 本発明の（）式の化合物は透明点（Ｎ−Ｉ
点）が280℃以上と高いため、Ｎ−Ｉ点の低い化
合物と混合して組成物の透明点を上昇する効果を
有する安定性にすぐれた新規な液晶組成物であ
る。本化合物は他の液晶化合物との相溶性にすぐ
れているので、例えばビフエニル系、エステル
系，アゾキシ系、シクロヘキサンカルボン酸エス
テル系、フエニルピリミジン系、フエニルシクロ
ヘキサン系、フエニルメタジオキサン系などの液
晶化合物と混合して数種類の系にして使用する。 （）式の化合物は次の様な工程により製造す
る事ができる。 即ち、まず既知物質であるトランス−４−フエ
ニルシクロヘキサンカルボン酸メチル（W.S.ジ
ヨンソンら，J.A.C.S.，67，1045（1945））（）
を水素化アルミニウムリチウム（LiAlH4）等の
還元剤により還元してトランス−４−フエニルシ
クロヘキシルメチルアルコール（）を得る。そ
れを乾燥ピリジン中ｐ−トルエンスルホニルクロ
リドと反応しｐ−トルエンスルホン酸（トランス
−４−フエニルシクロヘキシルメチル）エステル
（）を得る。この（）とアルコラートとの反
応でトランス−４−アルキルオキシメチル−１−
フエニルシクロヘキサン（）を得る。化合物
（）は溶媒中でヨウ素及びヨウ素酸と加熱する
ことによりトランス−４−アルキルオキシメチル
−１−（4′−ヨウドフエニル）シクロヘキサン
（）とし、化合物（）をｎ−ブチルリチウム
のヘキサン溶液を用いリチウム化合物
（
規な液晶化合物に関する。 現在表示素子として広く用いられている液晶は
ネマチツク液晶であるが、その表示方式にも各種
あり、TN型（ねじれネマチツク型）、DS型（動
的散乱型）、DAP型（電界制御複屈折型）、PC型
（コレステリツク−ネマチツク相転移型）、二色性
色素を用いたGH型（ゲスト・ホスト型）等がそ
の代表的なものである。しかし、そのいずれの表
示素子に使用される液晶材料も現在の所、単独の
化合物ではその諸特性即ち液晶温度範囲、動作電
圧、応答性能等で実用的な使用に耐えるものはな
く、数種類〜場合によつては20種類程度の液晶化
合物を混合して実用に耐えるものを得て居るのが
現状である。 本発明はこの様な実用的な用途に耐える優れた
性能を有し、且つ安定性のある液晶組成物を構成
する一成分として有用な化合物を提供する事を目
的とするものである。 即ち本発明は、次の一般式で表わされる化合物
である。 （但し上式に於いてR1，R2は炭素数１〜４の
アルキル基を示す） 本発明の（）式の化合物は透明点（Ｎ−Ｉ
点）が280℃以上と高いため、Ｎ−Ｉ点の低い化
合物と混合して組成物の透明点を上昇する効果を
有する安定性にすぐれた新規な液晶組成物であ
る。本化合物は他の液晶化合物との相溶性にすぐ
れているので、例えばビフエニル系、エステル
系，アゾキシ系、シクロヘキサンカルボン酸エス
テル系、フエニルピリミジン系、フエニルシクロ
ヘキサン系、フエニルメタジオキサン系などの液
晶化合物と混合して数種類の系にして使用する。 （）式の化合物は次の様な工程により製造す
る事ができる。 即ち、まず既知物質であるトランス−４−フエ
ニルシクロヘキサンカルボン酸メチル（W.S.ジ
ヨンソンら，J.A.C.S.，67，1045（1945））（）
を水素化アルミニウムリチウム（LiAlH4）等の
還元剤により還元してトランス−４−フエニルシ
クロヘキシルメチルアルコール（）を得る。そ
れを乾燥ピリジン中ｐ−トルエンスルホニルクロ
リドと反応しｐ−トルエンスルホン酸（トランス
−４−フエニルシクロヘキシルメチル）エステル
（）を得る。この（）とアルコラートとの反
応でトランス−４−アルキルオキシメチル−１−
フエニルシクロヘキサン（）を得る。化合物
（）は溶媒中でヨウ素及びヨウ素酸と加熱する
ことによりトランス−４−アルキルオキシメチル
−１−（4′−ヨウドフエニル）シクロヘキサン
（）とし、化合物（）をｎ−ブチルリチウム
のヘキサン溶液を用いリチウム化合物
（
第１段階
水素化アルミニウムリチウム11.1g（0.293モル）
に乾燥したテトラヒドロフラン（THF）420mlを
加え激しく撹拌したところへ、トランス−４−フ
エニルシクロヘキサンカルボン酸メチル（）
64.0g（0.298モル）をTHF70mlに溶解した溶液を
反応温度を20℃以下に保ちながら滴下する。滴下
終了後55℃まで加温して、２時間反応させ冷却す
る。次に酢酸エチル12mlと水100mlを加えたのち
18％硫酸350mlを加えるとテトラヒドロフラン層
と水層の２層に分離される。ｎ−ヘプタン200ml
を加え分液ロートに移し水500mlで水洗したのち
２％炭酸ナトリウム水溶液500mlで洗浄し、更に
水で水層が中性になるまで洗浄する。ヘプタン、
THFを留去し釜に残つた固体をヘプタン20mlで
再結晶し別してから結晶を乾燥すると４−フエ
ニル−シクロヘキシルメチルアルコール（）
51.4gが得られた。融点47.3℃〜48.5℃。 第２段階 第１段階で得られた化合物（）50g（0.268モ
ル）を乾燥ピリジン110c.c.に溶解し５℃以下に冷
却したところへ、ｐ−トルエンスルホン酸クロリ
ド50.1g（0.263モル）を乾燥トルエン70mlに溶解
した溶液を、滴下ロートより小量づつ滴下し反応
温度が10℃をこえない様に滴下する。滴下が終了
したら冷浴を取り除き室温で４時間撹拌したのち
水100mlとトルエン300mlを加え撹拌する。分液ロ
ートに移しトルエン層を6N−HCl水100mlで２回
洗浄し次に水200mlで１回洗浄、更に2N−NaOH
水100mlで２回洗浄してから水200mlで４回洗浄す
る。トルエンを減圧下で溜去し、生じた結晶をト
ルエン90mlから再結晶し、別結晶を乾燥すると
ｐ−トルエンスルホン酸（トランス−４−フエニ
ルシクロヘキシルメチル）エステル（）77gが
得られた。融点108.0〜18.7℃。 第３段階 メチルアルコール250mlを室温で撹拌しておき、
ここへ金属ナトリウム17.4g（0.755モル）を細か
く切つたものを少量づつ加えてナトリウムメトキ
シドを作る。金属ナトリウム片がなくなつてか
ら、第２段で得られた化合物（）200g（0.581モ
ル）を乾燥トルエン600mlに溶解した溶液を、滴
下斗より内温が50〜60℃の範囲を保つ様に徐々
に加える。滴下終了後４時間還流してから冷却
し、水20mlを加えて分液斗に移し、トルエン層
を水で洗浄し水層が中性になるまで洗浄する。ト
ルエンを減圧下で溜去したのち減圧蒸溜し沸点が
105〜108℃／1.5mmHgの留分を集めるとトランス
−４−メチルオキシメチル−１−フエニルシクロ
ヘキサン（）が100g得られた。 第４段階 １三口フラスコに第３段で得られた化合物
（）100g（0.490モル），酢酸344ml，水91ml，ヨ
ウ素酸20.6g（0.117モル），ヨウ素54.5g（0.215モ
ル），四塩化炭素40ml，濃硫酸14mlを加え撹拌し
マントルヒーターで加熱し３時間還流する。反応
終了後室温に冷却したところへ10％のチオ硫酸ナ
トリウム水を加え過剰のヨウ素の色を消失させる
（約15c.c.）。ｎ−ヘプタン200mlを加え分液漏斗に
移しｎ−ヘプタン層を水層が中性になるまで水洗
しｎ−ヘプタンを減圧下で溜去し残留物をｎ−ヘ
キサン50mlに溶解し、−10〜20℃にて12時間放置
し、生じた結晶を別し乾燥するとトランス−４
−メチルオキシメチル−１−（4′−ヨウドフエニ
ル）シクロヘキサン（）81.3gが得られた。融
点40.3〜42.3℃。 第５段階 500ml三つ口フラスコに乾燥窒素雰囲気下で化
合物（）27.7g（0.084モル）及び乾燥トルエン
60mlを入れ20℃で撹拌して溶解する。ここへ市販
品の1.67Nのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液
6.3ml（0.100モル）を液温20〜25℃に保ちながら
約10分で滴下した。滴下終了したら25℃で30分を
保つたのち５℃に冷却し、４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン
19.5g（0.088モル）を乾燥トルエン30mlに溶解し
た溶液を、滴下漏斗より内温が10℃を越えない様
にしながら滴下する。滴下後45℃で30分を保つた
のち冷却し、水30mlと6N−塩酸60mlを加える。
これを分液し有機層に酸性硫酸カリ（KHSO4）
3gを加えて加熱して溶媒を留去し、液温が110℃
になるまで濃縮すると、この間脱水素反応が進行
する。反応後、冷却し分液漏斗に移し有機層を水
洗し水洗３回行つたのち溶媒を留去し残留物を酢
酸エチル20mlから冷凍庫にて再結晶すると化合物
（）15gを得た。この物のＣ−Ｓ点は208.0℃，
Ｓ−Ｎ点は234.1℃，Ｎ−Ｉ点は280℃以上であつ
た。 第６段階 200ml三つ口フラスコに化合物（）4.8g
（0.012モル）とクロラニル6.7g（0.027モル）とキ
シレン60mlを入れ、24時間還流させる。冷却し不
溶性の結晶を別除去してのち、キシレンを留去
し生じた粗結晶を酢酸エチル10mlから再結晶し、
別乾燥すると目的の４−（トランス−４−メチ
ルオキシメチルシクロヘキシル）−4′−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ビフエニル1.3g
を得た。この物のＣ−Sm点は143.5℃，Sm−Ｎ
点は196.1℃，Ｎ−Ｉ点は280℃以上であつた。
又、この物の元素分析値は次の如く計算値とよく
一致している。 実測値(%) 計算値(%) （C29H40O1として） Ｃ 86.03 86.08 Ｈ 9.94 9.97 実施例 ２ 実施例１の第３段階に於けるメチルアルコール
の代りにエチルアルコールを使用してナトリウム
エトキシドを得、それとｐ−トルエンスルホン酸
（トランス−４−フエニルシクロヘキシルメチル）
エステルとを実施例１に於けると同様に反応させ
112〜115℃／1.5mmHgの留分をとつてトランス−
４−エチルオキシメチル−１−フエニルシクロヘ
キサンとする以外は実施例１と同様にして４−
（トランス−４−エチルオキシメチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）ビフエニルを得た。そのＣ−Sm点は98.1
℃，Sm−Ｎ点は202.6℃，Ｎ−Ｉ点は280℃以上
であつた。 実施例 ３ 実施例１の第３段に於けるメチルアルコールの
代りにプロピルアルコールを使用してナトリウム
プロポキシドを得、それとｐ−トルエンスルホン
酸（トランス−４−フエニルシクロヘキシルメチ
ル）エステルとを実施例１に於けると同様にして
反応させその127〜130℃／1.5mmHgの留分をとつ
てトランス−４−プロピルオキシメチル−１−フ
エニルシクロヘキサンとする以外は実施例１と同
様にして４−（トランス−４−プロピルオキシメ
チルシクロヘキシル）−4′−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）ビフエニルを得た。そのＣ
−Sm点は74℃，Sm−Ｎ点は228℃，Ｎ−Ｉ点は
280℃以上であつた。 実施例 ４（使用例） からなる液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
（MR）は−３〜52.5℃，20℃に於ける粘度η20は
23cp，誘電率異方性△εは11.3（ε″＝16.2，ε⊥＝
4.9）で、これをセル厚10μmのTNセルに封入し
た際のしきい電圧は1.5V，飽和電圧は2.2Vであ
つた。この組成物に本発明の化合物の一つである を4.76部加えた液晶組成物のMRは−３〜61.0℃
に広がり、η20は25cp，Δεは10.8（ε″＝15.3，ε⊥
＝4.5）であり上記と同じセルに封入した際のし
きい電圧は1.62V，飽和電圧は2.30Vであつた。
に乾燥したテトラヒドロフラン（THF）420mlを
加え激しく撹拌したところへ、トランス−４−フ
エニルシクロヘキサンカルボン酸メチル（）
64.0g（0.298モル）をTHF70mlに溶解した溶液を
反応温度を20℃以下に保ちながら滴下する。滴下
終了後55℃まで加温して、２時間反応させ冷却す
る。次に酢酸エチル12mlと水100mlを加えたのち
18％硫酸350mlを加えるとテトラヒドロフラン層
と水層の２層に分離される。ｎ−ヘプタン200ml
を加え分液ロートに移し水500mlで水洗したのち
２％炭酸ナトリウム水溶液500mlで洗浄し、更に
水で水層が中性になるまで洗浄する。ヘプタン、
THFを留去し釜に残つた固体をヘプタン20mlで
再結晶し別してから結晶を乾燥すると４−フエ
ニル−シクロヘキシルメチルアルコール（）
51.4gが得られた。融点47.3℃〜48.5℃。 第２段階 第１段階で得られた化合物（）50g（0.268モ
ル）を乾燥ピリジン110c.c.に溶解し５℃以下に冷
却したところへ、ｐ−トルエンスルホン酸クロリ
ド50.1g（0.263モル）を乾燥トルエン70mlに溶解
した溶液を、滴下ロートより小量づつ滴下し反応
温度が10℃をこえない様に滴下する。滴下が終了
したら冷浴を取り除き室温で４時間撹拌したのち
水100mlとトルエン300mlを加え撹拌する。分液ロ
ートに移しトルエン層を6N−HCl水100mlで２回
洗浄し次に水200mlで１回洗浄、更に2N−NaOH
水100mlで２回洗浄してから水200mlで４回洗浄す
る。トルエンを減圧下で溜去し、生じた結晶をト
ルエン90mlから再結晶し、別結晶を乾燥すると
ｐ−トルエンスルホン酸（トランス−４−フエニ
ルシクロヘキシルメチル）エステル（）77gが
得られた。融点108.0〜18.7℃。 第３段階 メチルアルコール250mlを室温で撹拌しておき、
ここへ金属ナトリウム17.4g（0.755モル）を細か
く切つたものを少量づつ加えてナトリウムメトキ
シドを作る。金属ナトリウム片がなくなつてか
ら、第２段で得られた化合物（）200g（0.581モ
ル）を乾燥トルエン600mlに溶解した溶液を、滴
下斗より内温が50〜60℃の範囲を保つ様に徐々
に加える。滴下終了後４時間還流してから冷却
し、水20mlを加えて分液斗に移し、トルエン層
を水で洗浄し水層が中性になるまで洗浄する。ト
ルエンを減圧下で溜去したのち減圧蒸溜し沸点が
105〜108℃／1.5mmHgの留分を集めるとトランス
−４−メチルオキシメチル−１−フエニルシクロ
ヘキサン（）が100g得られた。 第４段階 １三口フラスコに第３段で得られた化合物
（）100g（0.490モル），酢酸344ml，水91ml，ヨ
ウ素酸20.6g（0.117モル），ヨウ素54.5g（0.215モ
ル），四塩化炭素40ml，濃硫酸14mlを加え撹拌し
マントルヒーターで加熱し３時間還流する。反応
終了後室温に冷却したところへ10％のチオ硫酸ナ
トリウム水を加え過剰のヨウ素の色を消失させる
（約15c.c.）。ｎ−ヘプタン200mlを加え分液漏斗に
移しｎ−ヘプタン層を水層が中性になるまで水洗
しｎ−ヘプタンを減圧下で溜去し残留物をｎ−ヘ
キサン50mlに溶解し、−10〜20℃にて12時間放置
し、生じた結晶を別し乾燥するとトランス−４
−メチルオキシメチル−１−（4′−ヨウドフエニ
ル）シクロヘキサン（）81.3gが得られた。融
点40.3〜42.3℃。 第５段階 500ml三つ口フラスコに乾燥窒素雰囲気下で化
合物（）27.7g（0.084モル）及び乾燥トルエン
60mlを入れ20℃で撹拌して溶解する。ここへ市販
品の1.67Nのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液
6.3ml（0.100モル）を液温20〜25℃に保ちながら
約10分で滴下した。滴下終了したら25℃で30分を
保つたのち５℃に冷却し、４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン
19.5g（0.088モル）を乾燥トルエン30mlに溶解し
た溶液を、滴下漏斗より内温が10℃を越えない様
にしながら滴下する。滴下後45℃で30分を保つた
のち冷却し、水30mlと6N−塩酸60mlを加える。
これを分液し有機層に酸性硫酸カリ（KHSO4）
3gを加えて加熱して溶媒を留去し、液温が110℃
になるまで濃縮すると、この間脱水素反応が進行
する。反応後、冷却し分液漏斗に移し有機層を水
洗し水洗３回行つたのち溶媒を留去し残留物を酢
酸エチル20mlから冷凍庫にて再結晶すると化合物
（）15gを得た。この物のＣ−Ｓ点は208.0℃，
Ｓ−Ｎ点は234.1℃，Ｎ−Ｉ点は280℃以上であつ
た。 第６段階 200ml三つ口フラスコに化合物（）4.8g
（0.012モル）とクロラニル6.7g（0.027モル）とキ
シレン60mlを入れ、24時間還流させる。冷却し不
溶性の結晶を別除去してのち、キシレンを留去
し生じた粗結晶を酢酸エチル10mlから再結晶し、
別乾燥すると目的の４−（トランス−４−メチ
ルオキシメチルシクロヘキシル）−4′−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ビフエニル1.3g
を得た。この物のＣ−Sm点は143.5℃，Sm−Ｎ
点は196.1℃，Ｎ−Ｉ点は280℃以上であつた。
又、この物の元素分析値は次の如く計算値とよく
一致している。 実測値(%) 計算値(%) （C29H40O1として） Ｃ 86.03 86.08 Ｈ 9.94 9.97 実施例 ２ 実施例１の第３段階に於けるメチルアルコール
の代りにエチルアルコールを使用してナトリウム
エトキシドを得、それとｐ−トルエンスルホン酸
（トランス−４−フエニルシクロヘキシルメチル）
エステルとを実施例１に於けると同様に反応させ
112〜115℃／1.5mmHgの留分をとつてトランス−
４−エチルオキシメチル−１−フエニルシクロヘ
キサンとする以外は実施例１と同様にして４−
（トランス−４−エチルオキシメチルシクロヘキ
シル）−4′−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）ビフエニルを得た。そのＣ−Sm点は98.1
℃，Sm−Ｎ点は202.6℃，Ｎ−Ｉ点は280℃以上
であつた。 実施例 ３ 実施例１の第３段に於けるメチルアルコールの
代りにプロピルアルコールを使用してナトリウム
プロポキシドを得、それとｐ−トルエンスルホン
酸（トランス−４−フエニルシクロヘキシルメチ
ル）エステルとを実施例１に於けると同様にして
反応させその127〜130℃／1.5mmHgの留分をとつ
てトランス−４−プロピルオキシメチル−１−フ
エニルシクロヘキサンとする以外は実施例１と同
様にして４−（トランス−４−プロピルオキシメ
チルシクロヘキシル）−4′−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）ビフエニルを得た。そのＣ
−Sm点は74℃，Sm−Ｎ点は228℃，Ｎ−Ｉ点は
280℃以上であつた。 実施例 ４（使用例） からなる液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
（MR）は−３〜52.5℃，20℃に於ける粘度η20は
23cp，誘電率異方性△εは11.3（ε″＝16.2，ε⊥＝
4.9）で、これをセル厚10μmのTNセルに封入し
た際のしきい電圧は1.5V，飽和電圧は2.2Vであ
つた。この組成物に本発明の化合物の一つである を4.76部加えた液晶組成物のMRは−３〜61.0℃
に広がり、η20は25cp，Δεは10.8（ε″＝15.3，ε⊥
＝4.5）であり上記と同じセルに封入した際のし
きい電圧は1.62V，飽和電圧は2.30Vであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し上式に於いてR1，R2は炭素数１〜４の
アルキル基を示す） で表わされる４−（トランス−４−アルキルオキ
シメチルシクロヘキシル）−4′−（トランス−４−
アルキルシクロヘキシル）ビフエニル。 ２ 一般式 （但し上式に於いてR1，R2は炭素数１〜４の
アルキル基を示す）で表わされる４−（トランス
−４−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）−
4′−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）
ビフエニルを少くとも１種含有することを特徴と
する液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57101172A JPS58219137A (ja) | 1982-06-12 | 1982-06-12 | ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル類 |
| US06/502,233 US4522741A (en) | 1982-06-12 | 1983-06-08 | Trans-4-alkyloxymethyl-1-(4'-substituted biphenylyl-4)cyclohexanes |
| DE8383105659T DE3360882D1 (en) | 1982-06-12 | 1983-06-09 | Trans-4-alkyloxymethyl-1-(4'-substituted biphenylyl-4)cyclohexanes and liquid crystal compositions containing the same |
| EP83105659A EP0096850B1 (en) | 1982-06-12 | 1983-06-09 | Trans-4-alkyloxymethyl-1-(4'-substituted biphenylyl-4)cyclohexanes and liquid crystal compositions containing the same |
| US06/712,752 US4617141A (en) | 1982-06-12 | 1985-03-18 | Trans-4-alkyloxymethyl-1-(4'-substituted biphenylyl-4)cyclohexanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57101172A JPS58219137A (ja) | 1982-06-12 | 1982-06-12 | ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58219137A JPS58219137A (ja) | 1983-12-20 |
| JPH0316331B2 true JPH0316331B2 (ja) | 1991-03-05 |
Family
ID=14293587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57101172A Granted JPS58219137A (ja) | 1982-06-12 | 1982-06-12 | ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル類 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4522741A (ja) |
| EP (1) | EP0096850B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58219137A (ja) |
| DE (1) | DE3360882D1 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5180519A (en) * | 1989-03-13 | 1993-01-19 | Chisso Corporation | Alkenyl ether derivative and liquid crystal composition containing the same |
| JP2703981B2 (ja) * | 1989-03-13 | 1998-01-26 | チッソ株式会社 | アルケニルエーテル誘導体 |
| US5068462A (en) * | 1989-07-28 | 1991-11-26 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted compound containing ether bond and intermediate thereof |
| JPH08199168A (ja) * | 1995-01-19 | 1996-08-06 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US6117361A (en) * | 1996-02-29 | 2000-09-12 | Chisso Corp. | Liquid crystal compound having fluorine-substituted 1,4-phenylene moiety, liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| AU1812097A (en) * | 1996-02-29 | 1997-09-16 | Chisso Corporation | Liquid crystal compounds having fluorinated 1,4-phenylene skeletons, liquid crystal compositions, and liquid crystal display devices |
| JP3475648B2 (ja) * | 1996-03-07 | 2003-12-08 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JPH10219250A (ja) * | 1997-02-10 | 1998-08-18 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US20050041757A1 (en) * | 2003-08-04 | 2005-02-24 | Lowell Rosen | Frequency-hopped holographic communications apparatus and methods |
| JP4972888B2 (ja) | 2005-07-13 | 2012-07-11 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| CN107129811B (zh) * | 2017-05-31 | 2020-04-21 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种含甲基取代基化合物的液晶组合物及其应用 |
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|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE2948836A1 (de) * | 1979-12-05 | 1981-06-11 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Partiell hydrierte oligo-1,4-phenylene, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| DE3001661A1 (de) * | 1979-12-17 | 1981-06-25 | BBC AG Brown, Boveri & Cie., Baden, Aargau | Anisotrope cyclohexylaether |
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| JPS5799542A (en) * | 1980-12-15 | 1982-06-21 | Chisso Corp | 4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)benzyl alkyl ether |
| JPS57108056A (en) * | 1980-12-25 | 1982-07-05 | Chisso Corp | 4'-(alkyloxymethyl)-4-cyanobiphenyl |
| EP0058981B1 (en) * | 1981-02-25 | 1986-01-22 | Hitachi, Ltd. | Colorless liquid crystalline compounds |
| DE3111502C2 (de) * | 1981-03-24 | 1985-09-05 | Adolf Dipl.-Ing. 3060 Stadthagen Margraf | Filternder Abscheider mit Gegenstromabreinigung der Filterelemente |
| US4431564A (en) * | 1981-05-01 | 1984-02-14 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline biphenyl or terphenyl derivatives |
| US4477369A (en) * | 1982-01-22 | 1984-10-16 | Chisso Corporation | New high temperature liquid-crystalline substances consisting of 4 or 5 six-member-rings and liquid-crystalline compositions containing same |
| JPS58134046A (ja) * | 1982-02-03 | 1983-08-10 | Chisso Corp | トランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４′−アルキルビフエニリル−４）シクロヘキサン類 |
| DE3374415D1 (en) * | 1982-03-26 | 1987-12-17 | Chisso Corp | Liquid-crystalline compounds |
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1982
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1985
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57140737A (en) * | 1981-02-25 | 1982-08-31 | Kanto Kagaku Kk | Colorless liquid crystal substance, colorless liquid crystal composition, and display element of liquid crystal |
Also Published As
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