JPS58134046A - トランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４′−アルキルビフエニリル−４）シクロヘキサン類 - Google Patents
トランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４′−アルキルビフエニリル−４）シクロヘキサン類Info
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- JPS58134046A JPS58134046A JP1588682A JP1588682A JPS58134046A JP S58134046 A JPS58134046 A JP S58134046A JP 1588682 A JP1588682 A JP 1588682A JP 1588682 A JP1588682 A JP 1588682A JP S58134046 A JPS58134046 A JP S58134046A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本実ｌｊ１社新規な液晶化合物及びそれを含有する液晶
組成物に関する。
組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質の光学異方性及び誘電異方性を
利用したものであるが、その原理方式によってＴ ＮＩ
Ｊ（ねじれネマチック型）。
利用したものであるが、その原理方式によってＴ ＮＩ
Ｊ（ねじれネマチック型）。
ＤＢ！１（動的散乱ｍｌ）、ゲストホスト型、 ＤＡＰ
屋等に分けられる。これ等の方式の違いによシ夫々の使
用に適する最適な液晶物質ＯＳ性は異るが、いずれにし
ても七れらが水分、空気、熱。
屋等に分けられる。これ等の方式の違いによシ夫々の使
用に適する最適な液晶物質ＯＳ性は異るが、いずれにし
ても七れらが水分、空気、熱。
光等に対して安定であることが必要なことは共通してお
り、更に少くと本０〜６０℃位の範囲で液晶相として存
在していることが必要である。
り、更に少くと本０〜６０℃位の範囲で液晶相として存
在していることが必要である。
しかし現在のところ単一の化合物でこれ等の条件をすべ
てみたす様な亀のはなく、実用的には数種の液晶化合物
又は非液晶化合物を混合したものを液晶組成物として使
用しているのが現状である。
てみたす様な亀のはなく、実用的には数種の液晶化合物
又は非液晶化合物を混合したものを液晶組成物として使
用しているのが現状である。
本発明はＴＭ表示素子用として有用な液晶化合物を構成
する成分として有用な、特にそのＮ−１点（透明点）を
上げるに有効な化合物を提供する仁とを目的とする。
する成分として有用な、特にそのＮ−１点（透明点）を
上げるに有効な化合物を提供する仁とを目的とする。
即ち、本発明の化合物は、次の一般式中で表わされるト
ランス−４−アルキルオキシメチル＋ １ （４′−
フルキルビフェニリル−４）シクロヘキサンである。
ランス−４−アルキルオキシメチル＋ １ （４′−
フルキルビフェニリル−４）シクロヘキサンである。
Ｒ１０ＣＲ，−ＣＨ９ｙ（トＲｔ （１）（上式に
於いて、”１１Ｒ２はいずれ本炭素数１〜８のアルキル
基を示す） 本発明の（Ｉ）式の化合物は透明点の高い、安定性にす
ぐれ走新規な液晶化合物である。この化合物単独では実
用的に使用できないが、他の液晶化合物との相溶性にす
ぐれているので例えばビフェニル系、エステル系、アゾ
キシ系、シクロヘキサンカルボン酸工、、ステル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、フエ５１：’ルビリきジン系
、フェニルメタジオキサン系□、などの液晶の１種類又
は数種類の系の混合物と混合させて、透明点を上昇させ
る効果を有する。
於いて、”１１Ｒ２はいずれ本炭素数１〜８のアルキル
基を示す） 本発明の（Ｉ）式の化合物は透明点の高い、安定性にす
ぐれ走新規な液晶化合物である。この化合物単独では実
用的に使用できないが、他の液晶化合物との相溶性にす
ぐれているので例えばビフェニル系、エステル系、アゾ
キシ系、シクロヘキサンカルボン酸工、、ステル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、フエ５１：’ルビリきジン系
、フェニルメタジオキサン系□、などの液晶の１種類又
は数種類の系の混合物と混合させて、透明点を上昇させ
る効果を有する。
（１）式の化合物は次の様な工程にょ夛製造する事がで
きる。
きる。
Ｒ１００１１，−蓮とも鼾を叉Ｒ，（１）即ち、まず既
知物質であるトランス−４−シクロヘキサ／カルボン酸
メチル（’ｗ、ｓ、 ジョンソンｃ−，，Ｊ、Ａ、０
，８．６７．１０４５（１９４５））偵）を水素化アル
ミニウムリチウム（ＴＪｉＡＩＨ４）等の還元剤により
還元してトランス−４−フェニルシクロヘキシルメタノ
ール（至）を得る。次に化合物（ト）を乾燥ピリジン中
Ｐ−）ルエンスルホニルクロリドと反応させＰ−トルエ
ンスルホン酸トランス−４−フェニルシクロヘキシルメ
チル（転）を得る。との□□□とアルコラードとの反応
でトランス−４−アルキルオキシメチル−１−フェニル
シクロヘキサンＭを得る。化合物Ｍは溶媒中ヨウ素、ヨ
ウ素酸と加熱することによりトランス−４−アルキルオ
キシメチル−１−（４’ −ヨードフェニル）シクロヘ
キサン（至）、！：Ｌ、次いで化合物（至）のヨウ素を
ｎ−ブチルリチウム（ｎ−Ｃ４Ｈ３Ｌｉ ）ヘキサン溶
液を用いてＬｌ と置換しテＲＯＣＨ２−σ８ｂｔ
（！： Ｌ、艶に４−フル＊ｓ。
知物質であるトランス−４−シクロヘキサ／カルボン酸
メチル（’ｗ、ｓ、 ジョンソンｃ−，，Ｊ、Ａ、０
，８．６７．１０４５（１９４５））偵）を水素化アル
ミニウムリチウム（ＴＪｉＡＩＨ４）等の還元剤により
還元してトランス−４−フェニルシクロヘキシルメタノ
ール（至）を得る。次に化合物（ト）を乾燥ピリジン中
Ｐ−）ルエンスルホニルクロリドと反応させＰ−トルエ
ンスルホン酸トランス−４−フェニルシクロヘキシルメ
チル（転）を得る。との□□□とアルコラードとの反応
でトランス−４−アルキルオキシメチル−１−フェニル
シクロヘキサンＭを得る。化合物Ｍは溶媒中ヨウ素、ヨ
ウ素酸と加熱することによりトランス−４−アルキルオ
キシメチル−１−（４’ −ヨードフェニル）シクロヘ
キサン（至）、！：Ｌ、次いで化合物（至）のヨウ素を
ｎ−ブチルリチウム（ｎ−Ｃ４Ｈ３Ｌｉ ）ヘキサン溶
液を用いてＬｌ と置換しテＲＯＣＨ２−σ８ｂｔ
（！： Ｌ、艶に４−フル＊ｓ。
シクロヘキサンとの反応によりトランス−４−アルキル
オキシメチル−１−（４’−アルキルシクロへ中セニル
フェニル）シフ宵ヘキサン（■）を得る。化合物（Ｗ）
を溶媒中でクロラニルなどの脱水素剤と加熱するととく
よシ目的の０）式の化合物が得られる。
オキシメチル−１−（４’−アルキルシクロへ中セニル
フェニル）シフ宵ヘキサン（■）を得る。化合物（Ｗ）
を溶媒中でクロラニルなどの脱水素剤と加熱するととく
よシ目的の０）式の化合物が得られる。
第３段階に於いて化合物軸にアルコラードとしてナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムグ
ロポキシド、ナトリウムブト中シト、ナトリウムベント
キシド、ナトリウムへキシルオキシド、ナトリウムへブ
チルオキシド、ナトリウムオクチルオキシドをそれぞれ
反応させ、又第５段階に於いて、４−メチルシクロヘキ
サノ４４−エチルシクロヘキサノン、４−ブロピルシク
ロヘキサノン、４−ブチルシクロへ今すノン、４−ペン
チルシクロヘキサノン、４−へキシルシクロヘキナノン
、４−へブチルシクロへキナノン、４−オクチルシクロ
へ中サノンを使用することにより最終生成物として（１
）式で１１、 Ｒ，が各種のアルキルである化合物を製
造する事が出来る。
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムグ
ロポキシド、ナトリウムブト中シト、ナトリウムベント
キシド、ナトリウムへキシルオキシド、ナトリウムへブ
チルオキシド、ナトリウムオクチルオキシドをそれぞれ
反応させ、又第５段階に於いて、４−メチルシクロヘキ
サノ４４−エチルシクロヘキサノン、４−ブロピルシク
ロヘキサノン、４−ブチルシクロへ今すノン、４−ペン
チルシクロヘキサノン、４−へキシルシクロヘキナノン
、４−へブチルシクロへキナノン、４−オクチルシクロ
へ中サノンを使用することにより最終生成物として（１
）式で１１、 Ｒ，が各種のアルキルである化合物を製
造する事が出来る。
以下実施例により本発明の化合物の製造法及び性質、更
に液晶材料としての使用の詳細を説明する。
に液晶材料としての使用の詳細を説明する。
実施例１
〔トランス−４−メチルオキシメチル−１−（４’−７
’ロピルビフエニリル−４）シクロヘキサンの製造〕 第１段階 水素化アルぐニウムリチウム１１．１ Ｆ（α２９３モ
ル）に乾燥したテトラヒドロフラン（ＴＨＩＦ）４２〇
−を加え、激しく撹拌したところへトランス−４−シク
ロヘキサンカルボン酸メチル（２）６４、Ｏｆ （０，
２９３モル）を’ｒＨＦ７０ｍＫＩＩ解した溶液を反応
温度２０℃以下に保ちながら滴下する。滴下終了後５５
℃まで加温して、２時間反応させ冷却する。次に酢酸エ
チル１２−と水１００−を加えたのち１８Ｉｓ硫酸水３
５〇−を加えるとテトラヒドロフラン層と水層に分離１
：１： される。ｎ−ヘプタン２００−を加え分液漏斗に移し水
５００−で水洗したのち２ｍ炭酸ナトリウム水溶液５０
０−で洗浄し、！！に水層が中性になるまで水洗する。
’ロピルビフエニリル−４）シクロヘキサンの製造〕 第１段階 水素化アルぐニウムリチウム１１．１ Ｆ（α２９３モ
ル）に乾燥したテトラヒドロフラン（ＴＨＩＦ）４２〇
−を加え、激しく撹拌したところへトランス−４−シク
ロヘキサンカルボン酸メチル（２）６４、Ｏｆ （０，
２９３モル）を’ｒＨＦ７０ｍＫＩＩ解した溶液を反応
温度２０℃以下に保ちながら滴下する。滴下終了後５５
℃まで加温して、２時間反応させ冷却する。次に酢酸エ
チル１２−と水１００−を加えたのち１８Ｉｓ硫酸水３
５〇−を加えるとテトラヒドロフラン層と水層に分離１
：１： される。ｎ−ヘプタン２００−を加え分液漏斗に移し水
５００−で水洗したのち２ｍ炭酸ナトリウム水溶液５０
０−で洗浄し、！！に水層が中性になるまで水洗する。
ｎ−へブタン、τＨＦを留去し釜に残った固体をｎ−ヘ
プタン２〇−で再結晶し炉別してから結晶を乾燥すると
４−フェニルシクロヘキシルメタノール９５１．４ Ｆ
が得られる。融点 ４７．３〜４８．５℃。
プタン２〇−で再結晶し炉別してから結晶を乾燥すると
４−フェニルシクロヘキシルメタノール９５１．４ Ｆ
が得られる。融点 ４７．３〜４８．５℃。
第２段階
化合物＠５０Ｆ（０，２６８モル扱を乾燥ピリジン１１
０−に溶解し５℃以下に冷却したところへＰ−トルエン
スルホン酸クロＩＪ ）” ５０．１ Ｆ（０，２６３
モル）を乾燥トルエン７０−に溶解した溶液を滴下漏斗
より反応温度が１０℃をこえない様に少量づつ滴下する
。滴下が終了したら冷浴を取り除き室温で４時間撹拌し
たのち水１００−とトルエン３００−を加え撹拌する。
０−に溶解し５℃以下に冷却したところへＰ−トルエン
スルホン酸クロＩＪ ）” ５０．１ Ｆ（０，２６３
モル）を乾燥トルエン７０−に溶解した溶液を滴下漏斗
より反応温度が１０℃をこえない様に少量づつ滴下する
。滴下が終了したら冷浴を取り除き室温で４時間撹拌し
たのち水１００−とトルエン３００−を加え撹拌する。
分液Ｆ斗に移しトル′エン層を５ Ｍ −ＨＯＩ水１０
０−で２回、次に水２”ＯＯｓｄで１回洗浄、更に２
Ｍ−Ｎａ。Ｈ＊ｌＩｍ（、。。、ア２．。Ｌ□、１、。
０−で２回、次に水２”ＯＯｓｄで１回洗浄、更に２
Ｍ−Ｎａ。Ｈ＊ｌＩｍ（、。。、ア２．。Ｌ□、１、。
ら水２００−で４ＷＡ洗浄しトルエンを減圧下で留去し
生じた結晶をトルエン９０−から再結晶し、炉別、乾燥
するとＰ−トルエンスルホン酸トランス−４−フェニル
シクロヘキシルメチルＱＶ）７７０ ｆが得られた。融
点 １０８．０〜１０ａ７℃。
生じた結晶をトルエン９０−から再結晶し、炉別、乾燥
するとＰ−トルエンスルホン酸トランス−４−フェニル
シクロヘキシルメチルＱＶ）７７０ ｆが得られた。融
点 １０８．０〜１０ａ７℃。
第３段階
メチルアルコール２５０−を室温で撹拌しておき、ここ
へ金属ナトリウム１７．４ Ｆ （α７５５モル）を細
かく切ったものを少量づつ加えナトリウムメトキシドを
作る。金属ナトリウム片がなくなってから先に得られた
化合物（転）２０αａｔ（０，、’、＋ ８１モル）を
乾燥トルエン６００−に溶解した溶液を滴下漏斗より内
温が５０〜６０℃の範囲を保つ様に徐々に加える０滴下
路−了後４時間還流してのち冷却し、水２０−を加えて
分液漏斗に移し、トルエン層を水で洗浄し水層が中性に
なるまで洗浄する。トルエンを減圧下で留去してのち減
圧蒸留し沸点が１０５〜ｂ１．５ｔｍＥｆ の留分を
集めるとトランス−４−メチルオキシメチル−１−フェ
ニルシクロヘキサン（７）がｌ ＯＯ，Ｏｆ得られた。
へ金属ナトリウム１７．４ Ｆ （α７５５モル）を細
かく切ったものを少量づつ加えナトリウムメトキシドを
作る。金属ナトリウム片がなくなってから先に得られた
化合物（転）２０αａｔ（０，、’、＋ ８１モル）を
乾燥トルエン６００−に溶解した溶液を滴下漏斗より内
温が５０〜６０℃の範囲を保つ様に徐々に加える０滴下
路−了後４時間還流してのち冷却し、水２０−を加えて
分液漏斗に移し、トルエン層を水で洗浄し水層が中性に
なるまで洗浄する。トルエンを減圧下で留去してのち減
圧蒸留し沸点が１０５〜ｂ１．５ｔｍＥｆ の留分を
集めるとトランス−４−メチルオキシメチル−１−フェ
ニルシクロヘキサン（７）がｌ ＯＯ，Ｏｆ得られた。
第４段階
１１シクロフラスコ罠第３段で得られた化合物（Ｖ）１
０ＱＯｆ（（１４Ｂ９モル）、 酢酸３４４ｍ、 水
９１−、ヨウ素酸２α６ｆ（０１１７モル）、ヨウ素５
４５ｆ（０２１５モル）、四塩化炭素４０−、濃塩酸１
４−を加え撹拌し、更にマントルヒーターで加熱し３時
間還流する。冷却後１ｏ−のチオ硫酸ナトリウム水１５
−を加え過剰のヨウ素の色を消失させる。ｎ−へブタン
２００−を加えてから分液漏斗に移しｎ−へブタン層を
水層が中性になるまで水洗しｎ−へブタンを減圧下で留
去し残留物をｎ−ヘキサン５０−に溶解してから−１０
〜−２０℃にて１２時間放置し生じた結晶を炉別し結晶
を乾燥すると４−（トランス−４′−メチルオ中ジメチ
ルシクロヘキシル）コウドベンゼン（至）８１３Ｆが得
られた。融点４０３〜４２３℃。
０ＱＯｆ（（１４Ｂ９モル）、 酢酸３４４ｍ、 水
９１−、ヨウ素酸２α６ｆ（０１１７モル）、ヨウ素５
４５ｆ（０２１５モル）、四塩化炭素４０−、濃塩酸１
４−を加え撹拌し、更にマントルヒーターで加熱し３時
間還流する。冷却後１ｏ−のチオ硫酸ナトリウム水１５
−を加え過剰のヨウ素の色を消失させる。ｎ−へブタン
２００−を加えてから分液漏斗に移しｎ−へブタン層を
水層が中性になるまで水洗しｎ−へブタンを減圧下で留
去し残留物をｎ−ヘキサン５０−に溶解してから−１０
〜−２０℃にて１２時間放置し生じた結晶を炉別し結晶
を乾燥すると４−（トランス−４′−メチルオ中ジメチ
ルシクロヘキシル）コウドベンゼン（至）８１３Ｆが得
られた。融点４０３〜４２３℃。
第５段階
５００−シクロフラスコに、第４段で得られ走化合物（
ロ）２１ Ｆ （０，０６４モル）と乾燥トルエン４０
−を乾燥窒素雰囲気下で入れ２０Ｃで撹拌して溶解する
。ここへ市販品の１．６７ Ｎのｎ−ブチルリチウムヘ
キサン溶液 ４２．７ ｓｄ（０，（’＋ ６７モル）
を液温２０〜２５℃に保ちながら約１０分で滴下した。
ロ）２１ Ｆ （０，０６４モル）と乾燥トルエン４０
−を乾燥窒素雰囲気下で入れ２０Ｃで撹拌して溶解する
。ここへ市販品の１．６７ Ｎのｎ−ブチルリチウムヘ
キサン溶液 ４２．７ ｓｄ（０，（’＋ ６７モル）
を液温２０〜２５℃に保ちながら約１０分で滴下した。
滴下終了後２５℃で３（１分を保ったのち５℃に冷却し
、５〜１０℃に保ちながら４−プロピルシクロヘキサノ
ン１１．２ Ｆ （０，０８モル）を２０分で滴下した
。
、５〜１０℃に保ちながら４−プロピルシクロヘキサノ
ン１１．２ Ｆ （０，０８モル）を２０分で滴下した
。
滴下後４５℃で３０分を保ったのち２０１１Ｉ１ｇの水
を部子−し、３０℃以下に保ちつつ更に５Ｎ−Ｈｏ１４
０−を滴下した。これを分液して下層の水層をすて、有
機層に酸性硫酸力９ （ＫＨＳＯ３）２ ｆを加え加熱
して溶媒を留去し、液温か１１０℃になるまで濃縮する
と、この間脱水反応が進行する。反応後冷却して分液ロ
ートに移し、有機層を水洗したのち溶媒を留去し、エチ
ルアルコール１０ Ｃｏから再結晶して精製された ト
ランス−４−メチルオキシメチル−１−（４’−メチル
−１−シクロヘキセニルフェニル）シクロヘキサン（■
）５．３Ｆが得ら１れた。この物の融点（Ｃ−８点）は
６４℃で（Ｂ−Ｎ点）は９３．４℃−透明点（Ｎ−１点
）は１４３℃であった。
を部子−し、３０℃以下に保ちつつ更に５Ｎ−Ｈｏ１４
０−を滴下した。これを分液して下層の水層をすて、有
機層に酸性硫酸力９ （ＫＨＳＯ３）２ ｆを加え加熱
して溶媒を留去し、液温か１１０℃になるまで濃縮する
と、この間脱水反応が進行する。反応後冷却して分液ロ
ートに移し、有機層を水洗したのち溶媒を留去し、エチ
ルアルコール１０ Ｃｏから再結晶して精製された ト
ランス−４−メチルオキシメチル−１−（４’−メチル
−１−シクロヘキセニルフェニル）シクロヘキサン（■
）５．３Ｆが得ら１れた。この物の融点（Ｃ−８点）は
６４℃で（Ｂ−Ｎ点）は９３．４℃−透明点（Ｎ−１点
）は１４３℃であった。
第６股階
３００−シクロフラスコに第５段で得られた化合物（１
５，３ｆ （０，０１６Ｓル）とクロッニル９．２ ｆ
（０，０３７モル）とキシレン７６５ｇをを入れ加熱
し２４時間ａｍさせる。冷却後不溶性の固体を炉別除去
してからトルエンを嬢縮除去し、生じた粗結晶をエチル
アルコールから再結晶して精製された目的の化合物即ち
トランス−４−メチルオキシメチル−１−（４’−プロ
ピルビフェニリル−４）シクロヘキサン０．５ Ｆ ヲ
得た。この物の融点（０−Ｎ点）はｌ ２２．４ζ透明
点（Ｎ−１点）は１５７．１℃であった。又その元素分
析値は下記の如く計算値とよく一致した。
５，３ｆ （０，０１６Ｓル）とクロッニル９．２ ｆ
（０，０３７モル）とキシレン７６５ｇをを入れ加熱
し２４時間ａｍさせる。冷却後不溶性の固体を炉別除去
してからトルエンを嬢縮除去し、生じた粗結晶をエチル
アルコールから再結晶して精製された目的の化合物即ち
トランス−４−メチルオキシメチル−１−（４’−プロ
ピルビフェニリル−４）シクロヘキサン０．５ Ｆ ヲ
得た。この物の融点（０−Ｎ点）はｌ ２２．４ζ透明
点（Ｎ−１点）は１５７．１℃であった。又その元素分
析値は下記の如く計算値とよく一致した。
実測値°（−） 計算値（ｓ）（ｃ２３Ｈ３゜ｏ
トシテ）０ ８５．６２ ８５．６６ Ｈ９，３０９，３８ 実施例２〜４− ■・。
トシテ）０ ８５．６２ ８５．６６ Ｈ９，３０９，３８ 実施例２〜４− ■・。
実施例１に於ける第３段階のメチルアルコールの代９に
エチルアルプール（実施例２）、プロピルアルコール（
実施例３，４）を用い、又第５段階では４−プロピルシ
クロヘキサノンの代りに４−メチルシクロヘキサノン（
実施例２）４−エチルシクロヘキサノン（実施例３）、
４−ブチルシクロヘキサノン（実施例４）等を使用し、
あとは実施例１と同様にして第１表の実施例２〜４の化
合物を得た。
エチルアルプール（実施例２）、プロピルアルコール（
実施例３，４）を用い、又第５段階では４−プロピルシ
クロヘキサノンの代りに４−メチルシクロヘキサノン（
実施例２）４−エチルシクロヘキサノン（実施例３）、
４−ブチルシクロヘキサノン（実施例４）等を使用し、
あとは実施例１と同様にして第１表の実施例２〜４の化
合物を得た。
その“物性値を実施例１の結果と共に第１ＩＩ！に示す
。
。
第 １ｆｉ
実施例３
０３Ｈ７＠−〇−Ｃ！ｍｌ ２５．５部 （重量
、以下同じ）Ｃ１ｓＨ１４０Ｃ！Ｎ ３Ｓ、Ｏ部ｃ
、ｍ１ｒ６）−ｆｌａｗ ’２５．５部からなる液晶
組成物のネマチック液晶温度範囲（ＭＲ）＃ｉ−３〜５
２．５℃、２０ＣＫ於ける粘度！、。は２３ ｃｐ、誘
電率異方性Δｇ ａ １１３ （ｅ １、−１ ａ ２
、 ｇ １ ＝４−９ ）、屈折率の異方性Δｎは〕
１２０で、これを七ル厚１ｏμ鋼のＴＮセルに封入した
際のしきい電圧は１．５０ Ｖ 、飽和電圧は２．２０
Ｖであった。
、以下同じ）Ｃ１ｓＨ１４０Ｃ！Ｎ ３Ｓ、Ｏ部ｃ
、ｍ１ｒ６）−ｆｌａｗ ’２５．５部からなる液晶
組成物のネマチック液晶温度範囲（ＭＲ）＃ｉ−３〜５
２．５℃、２０ＣＫ於ける粘度！、。は２３ ｃｐ、誘
電率異方性Δｇ ａ １１３ （ｅ １、−１ ａ ２
、 ｇ １ ＝４−９ ）、屈折率の異方性Δｎは〕
１２０で、これを七ル厚１ｏμ鋼のＴＮセルに封入した
際のしきい電圧は１．５０ Ｖ 、飽和電圧は２．２０
Ｖであった。
この組成物に本発明の化合物の１つである実施例２のＯ
，Ｈ，００ｍ！、ＸＤ（３ツーｃＨ２ｔ ｌ ５部加え
た液晶組成物のＭＲは−３〜６０．７℃になって葺−１
点が上が夛、ガ。社２４．８ ｃｐ、Δ−はｌα２ （
＃□１＝１４〕、１−ム５）Δｎはα１２８とな）、上
記と同じセルに封入した際のしきい電圧はＬ６６Ｖ、飽
和電圧は２２６ｖであった。
，Ｈ，００ｍ！、ＸＤ（３ツーｃＨ２ｔ ｌ ５部加え
た液晶組成物のＭＲは−３〜６０．７℃になって葺−１
点が上が夛、ガ。社２４．８ ｃｐ、Δ−はｌα２ （
＃□１＝１４〕、１−ム５）Δｎはα１２８とな）、上
記と同じセルに封入した際のしきい電圧はＬ６６Ｖ、飽
和電圧は２２６ｖであった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （但し上式に於いてＲ１，Ｒ２は炭素数１〜８のアルキ
ル基を示す）で表わされるトランス−４−アルキルオキ
シメチル−１−（４’−フルキルビフェニリル−４）シ
クロヘキサン。 - （２）一般式 ％式％ （但し上式に於いてＲｔ、Ｒ１は炭素数１〜８のアルキ
ル基を示す）で表わされるトランス−４−フルキルオキ
シメチル−１−（４’−アルキルビフェニリル−４）シ
クロヘキサン類少くとも１種含有することを特徴とする
液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1588682A JPS58134046A (ja) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | トランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４′−アルキルビフエニリル−４）シクロヘキサン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1588682A JPS58134046A (ja) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | トランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４′−アルキルビフエニリル−４）シクロヘキサン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58134046A true JPS58134046A (ja) | 1983-08-10 |
| JPH0316330B2 JPH0316330B2 (ja) | 1991-03-05 |
Family
ID=11901269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1588682A Granted JPS58134046A (ja) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | トランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４′−アルキルビフエニリル−４）シクロヘキサン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58134046A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4507222A (en) * | 1982-03-26 | 1985-03-26 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline compounds |
| US4522741A (en) * | 1982-06-12 | 1985-06-11 | Chisso Corporation | Trans-4-alkyloxymethyl-1-(4'-substituted biphenylyl-4)cyclohexanes |
| US4564694A (en) * | 1981-02-25 | 1986-01-14 | Hitachi, Ltd. | Colorless liquid crystalline compounds |
| EP0857774A3 (en) * | 1997-02-10 | 1998-09-02 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57140737A (en) * | 1981-02-25 | 1982-08-31 | Kanto Kagaku Kk | Colorless liquid crystal substance, colorless liquid crystal composition, and display element of liquid crystal |
-
1982
- 1982-02-03 JP JP1588682A patent/JPS58134046A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57140737A (en) * | 1981-02-25 | 1982-08-31 | Kanto Kagaku Kk | Colorless liquid crystal substance, colorless liquid crystal composition, and display element of liquid crystal |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4564694A (en) * | 1981-02-25 | 1986-01-14 | Hitachi, Ltd. | Colorless liquid crystalline compounds |
| US4694098A (en) * | 1981-02-25 | 1987-09-15 | Hitachi, Ltd. | Colorless liquid crystalline compounds |
| US4507222A (en) * | 1982-03-26 | 1985-03-26 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline compounds |
| US4704228A (en) * | 1982-03-26 | 1987-11-03 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline compounds |
| US4522741A (en) * | 1982-06-12 | 1985-06-11 | Chisso Corporation | Trans-4-alkyloxymethyl-1-(4'-substituted biphenylyl-4)cyclohexanes |
| US4617141A (en) * | 1982-06-12 | 1986-10-14 | Chisso Corporation | Trans-4-alkyloxymethyl-1-(4'-substituted biphenylyl-4)cyclohexanes |
| EP0857774A3 (en) * | 1997-02-10 | 1998-09-02 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0316330B2 (ja) | 1991-03-05 |
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