JPS58140086A - ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 - Google Patents
４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体Info
- Publication number
- JPS58140086A JPS58140086A JP2239182A JP2239182A JPS58140086A JP S58140086 A JPS58140086 A JP S58140086A JP 2239182 A JP2239182 A JP 2239182A JP 2239182 A JP2239182 A JP 2239182A JP S58140086 A JPS58140086 A JP S58140086A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本ｌｌ＠は新規な有機化音物に関し、更に詳しくは誘電
異方性が正Ｏｆｒ蜆な化合物に関−するものである、正
の誘電異方性を有する液晶物質はねじれ九配列を持つえ
ネマチック液晶を用いる液晶表示素子、ｉわゆ為ＴＮＩ
ＩセＡ−に利用できる他、適轟な色素物質を添加して、
ゲスト・ホスト効果を応用し九カラー筐晶表示索子にも
利用される。これらの箪墨材料は単独の化合物で祉その
諸性能即ち濠晶温直範囲、動作電圧、応答性能勢で実用
的な使用に耐える物は少く、実用的には数−の箪晶搗會
物又は非筐晶化舎物を混会しであるｌｉ［の使用に耐え
得るものを得ているのが現状である１本発明の目的は、
この様な実用的な性能のすぐれ九且つ安定な液晶組成物
を構成する一成分として有用な化合物を提供することに
ある。
異方性が正Ｏｆｒ蜆な化合物に関−するものである、正
の誘電異方性を有する液晶物質はねじれ九配列を持つえ
ネマチック液晶を用いる液晶表示素子、ｉわゆ為ＴＮＩ
ＩセＡ−に利用できる他、適轟な色素物質を添加して、
ゲスト・ホスト効果を応用し九カラー筐晶表示索子にも
利用される。これらの箪墨材料は単独の化合物で祉その
諸性能即ち濠晶温直範囲、動作電圧、応答性能勢で実用
的な使用に耐える物は少く、実用的には数−の箪晶搗會
物又は非筐晶化舎物を混会しであるｌｉ［の使用に耐え
得るものを得ているのが現状である１本発明の目的は、
この様な実用的な性能のすぐれ九且つ安定な液晶組成物
を構成する一成分として有用な化合物を提供することに
ある。
即ち本発明紘一般式
（上式に於てＲＦｉ員素数１〜９のアル中ル基を示す）
で表わされる４−（トランス−５−アル中ルー１．１−
ジオキサ−２−イル）安息香酸８−クロロ−４−シアノ
７エールエステルである。
ジオキサ−２−イル）安息香酸８−クロロ−４−シアノ
７エールエステルである。
本発明の（１）式の化合物は誘電異方性は正で大きく、
液晶温度範囲が広く、特に透明点（Ｎ−１点）の高い安
定性にすぐれた液晶化合物である。ただ本化合物社融点
（Ｃ−Ｎ点）が比験的高いため、仁の化合物単独では通
常の表示素子用として使用できない。しかし他の液晶化
合物との相溶性にすぐれ、他の液晶物質、例えばシップ
塩基系、アゾキシ系、安息香酸フェニールエステル系、
シクロヘキサンカルボン酸フェニールエステル系、シク
ロヘキサンカルボン酸シクロヘキサンエステル系、ヒフ
ェニル系、フエ墨ルシクロ゛ヘキサン系、フェニルピリ
ミジン系、フェニルメタジオキナン系などの液晶の一種
類、あるいは数種の系の混合物と混合させることによ）
、その透明点を上昇せしめる、いわゆる高温液晶成分と
して有用であシ、更に従来同じ様な目的で広く用いられ
ているシアノターフェニル系、シアノビフェニルシクロ
ヘキサン系などの液晶物質に比べ、誘電率の異方性、即
ちΔＣが大きいので駆動電圧を下げる効果を有している
。
液晶温度範囲が広く、特に透明点（Ｎ−１点）の高い安
定性にすぐれた液晶化合物である。ただ本化合物社融点
（Ｃ−Ｎ点）が比験的高いため、仁の化合物単独では通
常の表示素子用として使用できない。しかし他の液晶化
合物との相溶性にすぐれ、他の液晶物質、例えばシップ
塩基系、アゾキシ系、安息香酸フェニールエステル系、
シクロヘキサンカルボン酸フェニールエステル系、シク
ロヘキサンカルボン酸シクロヘキサンエステル系、ヒフ
ェニル系、フエ墨ルシクロ゛ヘキサン系、フェニルピリ
ミジン系、フェニルメタジオキナン系などの液晶の一種
類、あるいは数種の系の混合物と混合させることによ）
、その透明点を上昇せしめる、いわゆる高温液晶成分と
して有用であシ、更に従来同じ様な目的で広く用いられ
ているシアノターフェニル系、シアノビフェニルシクロ
ヘキサン系などの液晶物質に比べ、誘電率の異方性、即
ちΔＣが大きいので駆動電圧を下げる効果を有している
。
次に本発明の化合物の製法を示す、まず化学式でその概
略を示すと α） ＣＨ雪ＯＨ″ −ＣＨ ＣＭ！０Ｈ ｆｆｉ’１ ′“−Ｇｃ （□ ■＋ＨＣＯＯＨ−４ＲＣ００Ｈ ０（シス体、トランス体混合物） ＠（トランス体）（Ｖ） （１） 即ち、まずマロン酸ジエチルエステルを、無水エチルア
ルコール溶媒中ナトリクムエトキシドの存在下にて臭化
アルキルと反応させて、２−アルキルマロン酸ジエチル
エステル（置ンを得る。
略を示すと α） ＣＨ雪ＯＨ″ −ＣＨ ＣＭ！０Ｈ ｆｆｉ’１ ′“−Ｇｃ （□ ■＋ＨＣＯＯＨ−４ＲＣ００Ｈ ０（シス体、トランス体混合物） ＠（トランス体）（Ｖ） （１） 即ち、まずマロン酸ジエチルエステルを、無水エチルア
ルコール溶媒中ナトリクムエトキシドの存在下にて臭化
アルキルと反応させて、２−アルキルマロン酸ジエチル
エステル（置ンを得る。
これをテトラハイド■フラン溶媒中にて水素化リチウム
アル叱ニウムを用いて還元し、意−アルキルー１．８−
プ０／＜ンジオール（２）Ｊ−ｆｂ。
アル叱ニウムを用いて還元し、意−アルキルー１．８−
プ０／＜ンジオール（２）Ｊ−ｆｂ。
マロン酸エステルの還元は必要に応じて全知のその他の
還元剤（例えばボランメチルサルファイド）中遺元方法
を用いるとともできる。この２−フルキル−１，畠−プ
ロパンジオールＩｌ）トチレフタルアルデヒド酸トをｐ
−）ルエンスルホン酸、塩化アル建ニウム、塩酸、硫酸
等の適轟な触媒を用い、ベンゼン、トルエン等の不活性
有機溶媒中で反応させるととによ！＋４−（６−アル中
ルー１．１１−ジオキナ−雪−イル）安息香酸を得る。
還元剤（例えばボランメチルサルファイド）中遺元方法
を用いるとともできる。この２−フルキル−１，畠−プ
ロパンジオールＩｌ）トチレフタルアルデヒド酸トをｐ
−）ルエンスルホン酸、塩化アル建ニウム、塩酸、硫酸
等の適轟な触媒を用い、ベンゼン、トルエン等の不活性
有機溶媒中で反応させるととによ！＋４−（６−アル中
ルー１．１１−ジオキナ−雪−イル）安息香酸を得る。
在のカルダン酸はトランス体とシス体の２種ＩＩＯ混合
物として得られる。目的とする化合物性トランス体であ
り、シス体は再結晶により除去することができる。次に
この４−（トランス−６−アルキル−１，８−ジオキｔ
−２−イル）安息香酸な塩化チオニル、五塩化憐等の塩
素化剤によ如相轟する酸塩化物σ）とシ、これに１１−
クロロ−４−シアノフェノールをピリジン、トリエチル
アミン郷の塩基性溶媒中で反応させることＫより目的と
する化合物４−（トラン１スー５−アルキル−１，８−
ジオキｔ−２−イル）安息香＠＄ボーフロロ−４−シア
ノフェニルエステル１）ｔｌｌｉ。
物として得られる。目的とする化合物性トランス体であ
り、シス体は再結晶により除去することができる。次に
この４−（トランス−６−アルキル−１，８−ジオキｔ
−２−イル）安息香酸な塩化チオニル、五塩化憐等の塩
素化剤によ如相轟する酸塩化物σ）とシ、これに１１−
クロロ−４−シアノフェノールをピリジン、トリエチル
アミン郷の塩基性溶媒中で反応させることＫより目的と
する化合物４−（トラン１スー５−アルキル−１，８−
ジオキｔ−２−イル）安息香＠＄ボーフロロ−４−シア
ノフェニルエステル１）ｔｌｌｉ。
以下実施例として本発明の化合物の合成例および使用例
を示して、更に詳細に説明する。
を示して、更に詳細に説明する。
実施例１（４−（）２ンスー５−ベンチルート８−ジオ
キサ−２−イル）安息香酸３−クロロ−４−シアノフェ
ニルエステル０＄１造）ナトリウＡ！）キ’／ド４１．
１ｊＦ（（１，８ｌ−ｖ−ル）を無水エチルアルコール
！Ｇｏｓ／に溶解する。
キサ−２−イル）安息香酸３−クロロ−４−シアノフェ
ニルエステル０＄１造）ナトリウＡ！）キ’／ド４１．
１ｊＦ（（１，８ｌ−ｖ−ル）を無水エチルアルコール
！Ｇｏｓ／に溶解する。
次に−Ｖａン酸ジニジエチルエステル９６ｆ、１ｌ６モ
ル）を加え、加熱攪拌する。そこへ、臭化ノル！ルア建
ル１１０．６Ｆ（０，６モル）ヲ徐々に滴下し、滴下終
了後、４時間加熱還流する。しかる後に、常圧にてエチ
ルアルコールを留去し、残つえ反応搗合物に冷水２００
ｄを加え、臭化す）９９ムを溶解せしめる。次いで水層
と有機層を分離し、その水層を！００ｓＺのノルマルヘ
キサンで抽出し、抽出波を上層の有機層と会わせ、水洗
後、減圧にてノルマぶヘキサンヲ留去シ、ペンチルマロ
ン酸ジエチルエステルα）１６．５ｆ（０，４１モル）
を得え、その沸点紘９８〜１０１℃／ｌｓｗＨｇテあり
良。
ル）を加え、加熱攪拌する。そこへ、臭化ノル！ルア建
ル１１０．６Ｆ（０，６モル）ヲ徐々に滴下し、滴下終
了後、４時間加熱還流する。しかる後に、常圧にてエチ
ルアルコールを留去し、残つえ反応搗合物に冷水２００
ｄを加え、臭化す）９９ムを溶解せしめる。次いで水層
と有機層を分離し、その水層を！００ｓＺのノルマルヘ
キサンで抽出し、抽出波を上層の有機層と会わせ、水洗
後、減圧にてノルマぶヘキサンヲ留去シ、ペンチルマロ
ン酸ジエチルエステルα）１６．５ｆ（０，４１モル）
を得え、その沸点紘９８〜１０１℃／ｌｓｗＨｇテあり
良。
こ０１１Ｋ Ｌ、て得られたペンチルマロン酸ジエチ５
−ｘｘｆｈ（１）＠ｉｔ ｆ（０，８４ｅ）ｔ、水嵩化
カルシウムを用いて乾燥し良テトラハイドロ７ラン１６
・ｃｃＫ嬢解し、これを、テトラハイド藁７ランｉ＠６
ｓｉ？中に水素化リチウム・アルずエクム１６ｆ（Ｌ４
毫ル）を懸濁せしめ激しく攪拌している液中に、！＆’
Ｃにて滴下した。
−ｘｘｆｈ（１）＠ｉｔ ｆ（０，８４ｅ）ｔ、水嵩化
カルシウムを用いて乾燥し良テトラハイドロ７ラン１６
・ｃｃＫ嬢解し、これを、テトラハイド藁７ランｉ＠６
ｓｉ？中に水素化リチウム・アルずエクム１６ｆ（Ｌ４
毫ル）を懸濁せしめ激しく攪拌している液中に、！＆’
Ｃにて滴下した。
滴下終了後、この混合物を還流下に２時間加熱した。ｍ
ｓ終了後、氷浴て反応混金物を冷却し、過剰Ｏ水嵩化す
チクムアル１＝りムを分解する丸めに％これに酢酸エチ
ルエステル１０−を添加しえ０次いで、ζ０協会物に意
・％硫酸！ＧｏｓＪを加え、無一物が溶解するまで激し
く攪拌しえ、生成物をエーテル１００ｒ＃ｔで抽出し抽
出波を６゛％−炭酸水嵩す） ｌＪウム水漕筐で意図洗
浄し、次いで水洗後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しえ
。しかる後に抽出液からエーテルを留去し、残渣を蒸留
して意−ペンチル−１゜３−プ窪パンジオ−ｅ＠Ｉ １
ｆ （０，意１ モ８）を得た。その沸点は１鵞り〜
１２６℃／［５■Ｈｇであった。
ｓ終了後、氷浴て反応混金物を冷却し、過剰Ｏ水嵩化す
チクムアル１＝りムを分解する丸めに％これに酢酸エチ
ルエステル１０−を添加しえ０次いで、ζ０協会物に意
・％硫酸！ＧｏｓＪを加え、無一物が溶解するまで激し
く攪拌しえ、生成物をエーテル１００ｒ＃ｔで抽出し抽
出波を６゛％−炭酸水嵩す） ｌＪウム水漕筐で意図洗
浄し、次いで水洗後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しえ
。しかる後に抽出液からエーテルを留去し、残渣を蒸留
して意−ペンチル−１゜３−プ窪パンジオ−ｅ＠Ｉ １
ｆ （０，意１ モ８）を得た。その沸点は１鵞り〜
１２６℃／［５■Ｈｇであった。
次に５ベンゼン４００ｄに上記の２−ペンチル−１，８
−プロパンジオール［）ｚｔｓｔ（０，１６モル）、テ
レフタルアルデヒド酸！１６ｆ（０−１６モル）および
ｐ−トルエンスルホン酸収１ｆを加え、反応によって生
成する水が留出しなくなるまで加熱還流下にて反応を行
う。反応終了後放冷し、析出し九結晶をＩＩ（ＩＷｔの
ｐ−ジオ中サンにて再結晶し、４−（）９ンスーＳ−ペ
ンチル−Ｌ、Ｓ−’／オキサー２−イル）安息香酸−を
得九。この物紘筐晶相を示し、Ｃ−Ｎ点：２０７℃、Ｎ
−Ｉ点二２１１ ”Ｃであった。収得量２６Ｊ ｆ （
６，０９ｌル）。
−プロパンジオール［）ｚｔｓｔ（０，１６モル）、テ
レフタルアルデヒド酸！１６ｆ（０−１６モル）および
ｐ−トルエンスルホン酸収１ｆを加え、反応によって生
成する水が留出しなくなるまで加熱還流下にて反応を行
う。反応終了後放冷し、析出し九結晶をＩＩ（ＩＷｔの
ｐ−ジオ中サンにて再結晶し、４−（）９ンスーＳ−ペ
ンチル−Ｌ、Ｓ−’／オキサー２−イル）安息香酸−を
得九。この物紘筐晶相を示し、Ｃ−Ｎ点：２０７℃、Ｎ
−Ｉ点二２１１ ”Ｃであった。収得量２６Ｊ ｆ （
６，０９ｌル）。
次に、上記で得られた化合物（ＩＦ）６１（６，・１８
モル）を塩化チオニル４＃ｆＫ溶堺し、還流下で１時間
反応させ良後、過剰の塩化チオニルを減圧下にて留去し
その酸塩化物σ）を得え、一方畠一クロロー４−シアノ
フェノール１８ｆ（０，６１９モル）をピリジン６ｓ／
Ｋｌｌ解し、そこへ先Ｏ酸塩化物を室温で加え、更に７
０℃にて２暗闘加熱攪拌しえ０反応終了後、室温まで放
冷し、反応生成物をｉｏ−のベンゼンにて抽出し、抽出
液を希塩酸、希アルカリ水ＩＩｔおよび水で洗浄後抽出
液を無水硫酸マグネシクムを用いて乾燥し、しかる後に
ベンゼンを留去しえ。
モル）を塩化チオニル４＃ｆＫ溶堺し、還流下で１時間
反応させ良後、過剰の塩化チオニルを減圧下にて留去し
その酸塩化物σ）を得え、一方畠一クロロー４−シアノ
フェノール１８ｆ（０，６１９モル）をピリジン６ｓ／
Ｋｌｌ解し、そこへ先Ｏ酸塩化物を室温で加え、更に７
０℃にて２暗闘加熱攪拌しえ０反応終了後、室温まで放
冷し、反応生成物をｉｏ−のベンゼンにて抽出し、抽出
液を希塩酸、希アルカリ水ＩＩｔおよび水で洗浄後抽出
液を無水硫酸マグネシクムを用いて乾燥し、しかる後に
ベンゼンを留去しえ。
残留物を１０ｓ１０酢酸エチルエステルから再結晶させ
て、目的物であゐ４−（トフンスーｂ−ベンチルー１．
３−ジオキサ−！−イル）安息香酸ｓ−ｐロロー４−シ
アノフエエー）ｍｙ ｘ エチル４．！ｆ（ａ、０１モ
ル）を得九。
て、目的物であゐ４−（トフンスーｂ−ベンチルー１．
３−ジオキサ−！−イル）安息香酸ｓ−ｐロロー４−シ
アノフエエー）ｍｙ ｘ エチル４．！ｆ（ａ、０１モ
ル）を得九。
この物は液晶相を示し、Ｃ−Ｎ点：１１６９〜１１ 丁
、・ ℃、 Ｎ−Ｉ 点 ：１４１ＬＯ−１４８，
０℃であり九、又、この化合物の元素分析値は次の如く
計算値とよく一致した。
、・ ℃、 Ｎ−Ｉ 点 ：１４１ＬＯ−１４８，
０℃であり九、又、この化合物の元素分析値は次の如く
計算値とよく一致した。
分析値（％） 計算値（％）ＣＣｘｓＨｓａＮＯ＊Ｃ１
として）ｃ ｓｓ、ｓ ｓｓ、丁Ｈ
６，７獣８ 実施例２〜４ 実施例１と同様な方法で次の化合物を合成した。
として）ｃ ｓｓ、ｓ ｓｓ、丁Ｈ
６，７獣８ 実施例２〜４ 実施例１と同様な方法で次の化合物を合成した。
４−（トランス−ｂ−エチル−１，８−ジオキサ−雪−
イル）安息香酸８−クロロ−４−シアノフェニールエス
テル（実ｍｌ［） Ｃ−Ｉ点： １６０．冨〜１５０．８℃４−（トランス
−５−プロピル−Ｌ、Ｓ−ジオキサ−２−イル）安息香
酸８−りクロロ４−シアノフェニールニスｆｋｃ’Ａ１
１１１ｍＨ８＞Ｃ−Ｎ点：１２６．４〜１２５．８℃。
イル）安息香酸８−クロロ−４−シアノフェニールエス
テル（実ｍｌ［） Ｃ−Ｉ点： １６０．冨〜１５０．８℃４−（トランス
−５−プロピル−Ｌ、Ｓ−ジオキサ−２−イル）安息香
酸８−りクロロ４−シアノフェニールニスｆｋｃ’Ａ１
１１１ｍＨ８＞Ｃ−Ｎ点：１２６．４〜１２５．８℃。
Ｎ−Ｉ点：１４６．６〜１４ｆｔ、６℃４−（トランス
−ｂ−ブチル−１，８−ジオ中す−２−イル）安息香酸
８−クロロ−４−シア／フェニールエステルＣ実１１ｉ
ｆ８４）Ｃ−Ｎ点：１１Ｌ９〜１１７．６°Ｃ１Ｎ−Ｉ
点：１４１Ｊ−１４Ｌ６℃ 実施例ｈ（使用例１） ＣｙＨ膓１ｃＮ２６．５ｖｔ％ （実施例８の化金物） １０ｖｔ％なる組成
の液晶組成物０Ｎ−Ｉ点は６７．８℃である。この液晶
組成物をガラス基板にＳＩＯ膜を形成させラビングによ
る表面配向熟履を施したセル厚１４１＃１１のＴＮｌｌ
ｉ［晶セルに封入したところ、誘電率の異方性Δε■１
ｇ、８，１！ｕｓの矩形波を使用して測定した室温にお
けるしきい電圧は１．８１Ｖ、飽和電圧社１．７９Ｖで
あった。
−ｂ−ブチル−１，８−ジオ中す−２−イル）安息香酸
８−クロロ−４−シア／フェニールエステルＣ実１１ｉ
ｆ８４）Ｃ−Ｎ点：１１Ｌ９〜１１７．６°Ｃ１Ｎ−Ｉ
点：１４１Ｊ−１４Ｌ６℃ 実施例ｈ（使用例１） ＣｙＨ膓１ｃＮ２６．５ｖｔ％ （実施例８の化金物） １０ｖｔ％なる組成
の液晶組成物０Ｎ−Ｉ点は６７．８℃である。この液晶
組成物をガラス基板にＳＩＯ膜を形成させラビングによ
る表面配向熟履を施したセル厚１４１＃１１のＴＮｌｌ
ｉ［晶セルに封入したところ、誘電率の異方性Δε■１
ｇ、８，１！ｕｓの矩形波を使用して測定した室温にお
けるしきい電圧は１．８１Ｖ、飽和電圧社１．７９Ｖで
あった。
上記の成分中、４１１目の本発明の化合物を入れない物
０Ｎ−Ｉ点は６１４℃、Δｇｍｔ１．ｔｓしきい電圧は
１．６０Ｖ、飽和電圧は１１ ｅＶであつ九、又、上記
の組成物に於て、本発明の化金物の代りに高温液晶成分
として従来よく知られているＣ市＃ ＣＮを同量用いる
他 は全く同様にし九場合、Ｎ−Ｉ点は７８．６℃と高いが
、６１ｍ１１．２、しきい電圧１．７！Ｖ、飽和電圧１
４１Ｖであり動作電圧社非常に高くなっている。
０Ｎ−Ｉ点は６１４℃、Δｇｍｔ１．ｔｓしきい電圧は
１．６０Ｖ、飽和電圧は１１ ｅＶであつ九、又、上記
の組成物に於て、本発明の化金物の代りに高温液晶成分
として従来よく知られているＣ市＃ ＣＮを同量用いる
他 は全く同様にし九場合、Ｎ−Ｉ点は７８．６℃と高いが
、６１ｍ１１．２、しきい電圧１．７！Ｖ、飽和電圧１
４１Ｖであり動作電圧社非常に高くなっている。
Claims (2)
- （１）一般式 （上式Ｋｌｋて、Ｒ＃ｉ貴素数が１−９のアルキル基を
示す） で表わされる４−（トランス−６−アルキル−１，３−
ジオキサ−２−イル）安息香酸＄−クロロー４−シアノ
フェニルエステル。 - （２）一般式 （上式に於て、Ｒは炭素数が１〜９のアルキル基を示す
） で表わされる４−（トランス−ｂ−アルキル−１，８−
ジオキナ−鵞−イル）安息香酸３−クロロー４−シアノ
フェニルエステルヲ少くトも１種含有する仁とを轡徴と
する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2239182A JPS58140086A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2239182A JPS58140086A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58140086A true JPS58140086A (ja) | 1983-08-19 |
| JPH0261471B2 JPH0261471B2 (ja) | 1990-12-20 |
Family
ID=12081352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2239182A Granted JPS58140086A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58140086A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6178782A (ja) * | 1984-09-25 | 1986-04-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ル誘導体 |
| US4704227A (en) * | 1984-02-18 | 1987-11-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal compounds |
| JP2007223949A (ja) * | 2006-02-23 | 2007-09-06 | Fujifilm Corp | １，３−ジオキサン基を有するエステル化合物、該化合物を含む組成物、位相差板、及び表示装置 |
-
1982
- 1982-02-15 JP JP2239182A patent/JPS58140086A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4704227A (en) * | 1984-02-18 | 1987-11-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal compounds |
| JPS6178782A (ja) * | 1984-09-25 | 1986-04-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ル誘導体 |
| JP2007223949A (ja) * | 2006-02-23 | 2007-09-06 | Fujifilm Corp | １，３−ジオキサン基を有するエステル化合物、該化合物を含む組成物、位相差板、及び表示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0261471B2 (ja) | 1990-12-20 |
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