JPS58180465A - トランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４″−シアノ−４′−ビフエニリル）シクロヘキサン類 - Google Patents
トランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４″−シアノ−４′−ビフエニリル）シクロヘキサン類Info
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- JPS58180465A JPS58180465A JP17669881A JP17669881A JPS58180465A JP S58180465 A JPS58180465 A JP S58180465A JP 17669881 A JP17669881 A JP 17669881A JP 17669881 A JP17669881 A JP 17669881A JP S58180465 A JPS58180465 A JP S58180465A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の防電異方性を有する新規な液晶化合物に関
する。正の誘電異方性を示す液晶物質はその化学的及び
防電異方性を利用して捩れた液晶配列を持つネマチック
液晶を用いる表示素子（いわゆるＴＮセル）やゲスト・
ホスト効果を応用したカラー表示素子等に使用される用
途がおる。これらの液晶材料は単独の化合物ではその諸
性能即ち液晶温度範囲、しきい電圧、応答速度、安定性
婢の点で実用的使用に耐えるものはなく、実用的には数
棟の液晶化合物或いは非液晶化合物の混合物が使用され
ている。
する。正の誘電異方性を示す液晶物質はその化学的及び
防電異方性を利用して捩れた液晶配列を持つネマチック
液晶を用いる表示素子（いわゆるＴＮセル）やゲスト・
ホスト効果を応用したカラー表示素子等に使用される用
途がおる。これらの液晶材料は単独の化合物ではその諸
性能即ち液晶温度範囲、しきい電圧、応答速度、安定性
婢の点で実用的使用に耐えるものはなく、実用的には数
棟の液晶化合物或いは非液晶化合物の混合物が使用され
ている。
本発明は実用的な性質がすぐれた、＃電異方性が正の液
晶組成物を構成する成分として有用な化合物を提供する
ものでおる。
晶組成物を構成する成分として有用な化合物を提供する
ものでおる。
即ち、本発明の化合物は次の一般式（１）で表わされる
トランス−４−アルキルオキシメチル−１− （４／／
−シアノ−４′−ビフェニリル）７クロヘキサンである
。
トランス−４−アルキルオキシメチル−１− （４／／
−シアノ−４′−ビフェニリル）７クロヘキサンである
。
（上式に於てＲは炭素数１〜８のアルキル基を示す）
本発明の（＋）式の化合物は鋳電異方性が正で、液晶温
度範囲は広く、かつ透明点の高い、安定性にすぐれた新
規な液晶化合物である。
度範囲は広く、かつ透明点の高い、安定性にすぐれた新
規な液晶化合物である。
本発明の化合物Ｖｉｉ点が高いため、この化合物単独で
は実用的に使用できないが、他の液晶化合物との相溶性
にすぐれているので、例えばビフェニル系、エステル系
、アゾギシ系、ンクロヘキサンカルボン酸フェニルエス
テル系、フェニルンクロヘキサン系、フェニルピリミジ
ン、フェニルメタジオキサン系などの液晶の化合物の１
種類又は数棟類の系の混合物と混合して使用することに
よりその透明点を上昇させる効果を有する。
は実用的に使用できないが、他の液晶化合物との相溶性
にすぐれているので、例えばビフェニル系、エステル系
、アゾギシ系、ンクロヘキサンカルボン酸フェニルエス
テル系、フェニルンクロヘキサン系、フェニルピリミジ
ン、フェニルメタジオキサン系などの液晶の化合物の１
種類又は数棟類の系の混合物と混合して使用することに
よりその透明点を上昇させる効果を有する。
（１）式の化合物は次の様な工程により製造する事がで
きる。
きる。
即ち、まず既知物質であるトランス−４−フェニル／ク
ロヘキサンカルボン酸メチル（Ｗ、Ｓ、ジａンンン等Ｊ
、ｈ、ｃ、ｓ ６７、１ｏ４５（１９４５））（１）を
出発原料としくＵ）を水素化アルミニウム（ＬｌｊｕＨ
，）等で還元シてトランス−４−フェニルンクロヘキ／
ルメタノール（１）を得る。（第１段）。次いでこれを
乾燥ピリジン中Ｐ−）ルエンスルホニルクロリドと反応
し、”−トルエンスルホン酸トランス−４−フェニル／
クロヘキシルメチル （５）ヲ得る（第２段）。この（
１ｖ）とアルコキシドとの反応でトランス−４−アルキ
ルオキシメチル−１−フェニルンクロヘキサン （ｖ）
を得る（第３段）。
ロヘキサンカルボン酸メチル（Ｗ、Ｓ、ジａンンン等Ｊ
、ｈ、ｃ、ｓ ６７、１ｏ４５（１９４５））（１）を
出発原料としくＵ）を水素化アルミニウム（ＬｌｊｕＨ
，）等で還元シてトランス−４−フェニルンクロヘキ／
ルメタノール（１）を得る。（第１段）。次いでこれを
乾燥ピリジン中Ｐ−）ルエンスルホニルクロリドと反応
し、”−トルエンスルホン酸トランス−４−フェニル／
クロヘキシルメチル （５）ヲ得る（第２段）。この（
１ｖ）とアルコキシドとの反応でトランス−４−アルキ
ルオキシメチル−１−フェニルンクロヘキサン （ｖ）
を得る（第３段）。
化合物（Ｖ）は溶媒中、ヨウ素及びヨウ素酸と加熱する
ことによりトランス−養−アルキルオキシメチル−１−
（４’−ヨウトフェニル）シクロヘキサン（Ｖｉ）とし
く第４段）、そのヨウ素をｎ−ブチルリチウム・ヘキサ
ン溶液を用いリチウムに置換し、次いでシクロヘキサノ
ンとの反応によりトランス−４−アルキルオキシメチル
−１−（４’−７クロヘキセニルフエニル）ククｐヘキ
サン（ロ）をｅｌ（第５段）。（ロ）を溶媒中、クロラ
ニル、硫黄などの脱水素剤と加熱することによυトラン
スー４−アルキルオキシメチル−１−（４’−ビフェニ
リル）シクロヘキサン鴎が得られる（第６段）。化合物
積は溶媒中、ヨウ素及びヨウ素酸と加熱するととＫｉ
）ランス−４−アルキルオキ７メチルー１−（４／／−
ヨウビー４′−ビフエニリル）／クロヘキサンα１）と
しく第７段）、（Ｘｌ）にシアン化第−銅等のシアノ化
剤を反応させると目的の（＋）式の化合物が得られる（
第８段）。
ことによりトランス−養−アルキルオキシメチル−１−
（４’−ヨウトフェニル）シクロヘキサン（Ｖｉ）とし
く第４段）、そのヨウ素をｎ−ブチルリチウム・ヘキサ
ン溶液を用いリチウムに置換し、次いでシクロヘキサノ
ンとの反応によりトランス−４−アルキルオキシメチル
−１−（４’−７クロヘキセニルフエニル）ククｐヘキ
サン（ロ）をｅｌ（第５段）。（ロ）を溶媒中、クロラ
ニル、硫黄などの脱水素剤と加熱することによυトラン
スー４−アルキルオキシメチル−１−（４’−ビフェニ
リル）シクロヘキサン鴎が得られる（第６段）。化合物
積は溶媒中、ヨウ素及びヨウ素酸と加熱するととＫｉ
）ランス−４−アルキルオキ７メチルー１−（４／／−
ヨウビー４′−ビフエニリル）／クロヘキサンα１）と
しく第７段）、（Ｘｌ）にシアン化第−銅等のシアノ化
剤を反応させると目的の（＋）式の化合物が得られる（
第８段）。
第３段階に於いて化合物（ト）と反応させるアルコキッ
ドとしてナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
、ナトリウムエトキシド、ナトリウムブトキシド、ナト
リウムベントキシド、ナトリウムへギシルオキシド、ナ
トリウムへブチルオキシド、ナトリウムオクチルオキシ
ドを夫々使用することにより最終生成物である本発明の
化合物（１）として夫々 トランス−４−メチルオキシメチル−１−（４，’−シ
アノー４７−ビフェニリル）７クロヘキサントランスー
４−エチルオキシ）ｆルー １− （４”−シアノ−４
７−ビフェニリル）シクロヘキＶントランスー４−プロ
ピルオキンメチル−１−（４’−シアノ−４７−ビフェ
ニリル）シクロヘキサントランス−４−ブチルオキシメ
チル−１−（４／／−ンアノー４′−ビフェニリル）シ
クロヘキサントランス−４−ペンチルオキシメｆｋ−１
−（４″−シアン−４′−ビフェニリル）シクロヘキサ
ントランス−４−ヘキシルオキシメチル−１−（４“−
シアノ−４−ビフェニリル）シクロヘキサントランス−
４−へブチルオキシメチル−１−←１−シアノー４−ビ
フェニリル）シクロヘキサントランス−４−オクチルオ
キシメチル−１−（４”−シアノ−４−ビフェニリル）
シクロヘキサンが得られる。
ドとしてナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
、ナトリウムエトキシド、ナトリウムブトキシド、ナト
リウムベントキシド、ナトリウムへギシルオキシド、ナ
トリウムへブチルオキシド、ナトリウムオクチルオキシ
ドを夫々使用することにより最終生成物である本発明の
化合物（１）として夫々 トランス−４−メチルオキシメチル−１−（４，’−シ
アノー４７−ビフェニリル）７クロヘキサントランスー
４−エチルオキシ）ｆルー １− （４”−シアノ−４
７−ビフェニリル）シクロヘキＶントランスー４−プロ
ピルオキンメチル−１−（４’−シアノ−４７−ビフェ
ニリル）シクロヘキサントランス−４−ブチルオキシメ
チル−１−（４／／−ンアノー４′−ビフェニリル）シ
クロヘキサントランス−４−ペンチルオキシメｆｋ−１
−（４″−シアン−４′−ビフェニリル）シクロヘキサ
ントランス−４−ヘキシルオキシメチル−１−（４“−
シアノ−４−ビフェニリル）シクロヘキサントランス−
４−へブチルオキシメチル−１−←１−シアノー４−ビ
フェニリル）シクロヘキサントランス−４−オクチルオ
キシメチル−１−（４”−シアノ−４−ビフェニリル）
シクロヘキサンが得られる。
以下実施例により本発明の化合物の製造法及び性質更に
液晶材料としての使用の・詳細を説明する。
液晶材料としての使用の・詳細を説明する。
実施例１
〔トランス−４−メチルオキ７メチルー１−（（４“−
シアン−４７−ビフェニリル）シクロヘキサンの製造〕 〔第１段階〕 水素化アルミニウムリチウム１１．１？ （０，２９３
モル）に乾燥したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４２０
ｍｌを加え激しく攪拌したところへ、トランス−４−フ
ェニル７クロヘキサンカルボン酸メチル（■） ６４．
Ｏｆ （０，２９３モル）をＴＨＦ７Ｑｍ／に溶解し
ｆＣ溶液を反応温度ｆ２０℃以下に保ちながら滴下する
。滴下終了後５５°Ｃまで加温して、２時間反応させ冷
却づる。次に酢酸エチル１２ｍ１と水１００１１を加え
たのち１８俤硫酸３３０１１１／を加えるとテトラヒド
ロフランＩ−と水層の２層に分離される。ｎ−へブタン
２００ｍｊを加え、分液ロートに移し水５００ｍ／で水
洗したのち２嗟炭酸ナトリウム水溶液５００ｍ／で洗浄
し、更に水で水層が中性になるまで洗浄する。溶媒層か
らヘプタン、ＴＨＦを完全に留去し釜に残った固体をヘ
プタン２０ｍ４で再結晶し、戸別してから結晶を乾燥す
ると４−フェニルシクロヘキシルメタノール（１）５１
．４ ｔが得られる。融点４７．３〜４８．５°Ｃ０〔
第２段階〕 第１段階で得られた化合物（１）５（１（０，２６８モ
ル）を乾燥ピリジン１ｌＯＣＣＶ？−溶解し５°Ｃ以下
に冷却したところへＰ−トルエンスルホン酸クロリド５
０．ＩＪ （０，２６２８モル）を乾燥トルエン７０ｍ
１に溶解し７た溶液を、滴下漏斗より反応温度が１０℃
をこえない様に少量づつ滴下する。滴下が終了したら冷
浴を取シ除き室温で４時間攪拌したのち水１００ｍ、＃
とトルエン３００１Ｍを加え攪拌する。
シアン−４７−ビフェニリル）シクロヘキサンの製造〕 〔第１段階〕 水素化アルミニウムリチウム１１．１？ （０，２９３
モル）に乾燥したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４２０
ｍｌを加え激しく攪拌したところへ、トランス−４−フ
ェニル７クロヘキサンカルボン酸メチル（■） ６４．
Ｏｆ （０，２９３モル）をＴＨＦ７Ｑｍ／に溶解し
ｆＣ溶液を反応温度ｆ２０℃以下に保ちながら滴下する
。滴下終了後５５°Ｃまで加温して、２時間反応させ冷
却づる。次に酢酸エチル１２ｍ１と水１００１１を加え
たのち１８俤硫酸３３０１１１／を加えるとテトラヒド
ロフランＩ−と水層の２層に分離される。ｎ−へブタン
２００ｍｊを加え、分液ロートに移し水５００ｍ／で水
洗したのち２嗟炭酸ナトリウム水溶液５００ｍ／で洗浄
し、更に水で水層が中性になるまで洗浄する。溶媒層か
らヘプタン、ＴＨＦを完全に留去し釜に残った固体をヘ
プタン２０ｍ４で再結晶し、戸別してから結晶を乾燥す
ると４−フェニルシクロヘキシルメタノール（１）５１
．４ ｔが得られる。融点４７．３〜４８．５°Ｃ０〔
第２段階〕 第１段階で得られた化合物（１）５（１（０，２６８モ
ル）を乾燥ピリジン１ｌＯＣＣＶ？−溶解し５°Ｃ以下
に冷却したところへＰ−トルエンスルホン酸クロリド５
０．ＩＪ （０，２６２８モル）を乾燥トルエン７０ｍ
１に溶解し７た溶液を、滴下漏斗より反応温度が１０℃
をこえない様に少量づつ滴下する。滴下が終了したら冷
浴を取シ除き室温で４時間攪拌したのち水１００ｍ、＃
とトルエン３００１Ｍを加え攪拌する。
分液ロートに移しトルエン層を６Ｎ塩酸Ｌｏｏｍ／で２
回洗浄し次に水２００ｍ／で１回洗浄、更に２Ｎ −Ｎ
ａＱＨ水溶液１００ｔ／で２回洗浄してから水２００ｍ
１で４回洗浄し、トルエンを減圧下で留去し生じた結晶
をトルエン９０＋ｎｊから再結晶し戸別してから結晶を
乾燥するとＰ−）シアンスルホン酸トランスー４−フェ
ニルシクロヘキシルメチル（５）７７ｔが得られる。融
点１０Ｂ、Ｏ〜１０８．７℃。
回洗浄し次に水２００ｍ／で１回洗浄、更に２Ｎ −Ｎ
ａＱＨ水溶液１００ｔ／で２回洗浄してから水２００ｍ
１で４回洗浄し、トルエンを減圧下で留去し生じた結晶
をトルエン９０＋ｎｊから再結晶し戸別してから結晶を
乾燥するとＰ−）シアンスルホン酸トランスー４−フェ
ニルシクロヘキシルメチル（５）７７ｔが得られる。融
点１０Ｂ、Ｏ〜１０８．７℃。
〔第３段階〕
メチルアルコール２５０ｍ／を室温で攪拌しておき、こ
こへ金属ナトリウム１７，４＃ （０，’７！５５モル
）を細かく切ったものを少量づつ加えてナトリウムブト
キシドを作る。金属ナトリウム片がなくなってから第２
段階で得られた化合物（ｌｖ）２００ｔ（０，５８１モ
ル）を乾燥トルエン６ｏｏｍｔｙｃ溶解した溶液を滴下
漏斗より内温か５０〜６０℃の範囲を保つ様に徐々に加
える。滴下終了後、４時間還流してから冷却し、水２ｏ
ｍｔを加えて分液漏斗に移し、トルエン層を水で水層が
中性に彦るまで洗浄する。
こへ金属ナトリウム１７，４＃ （０，’７！５５モル
）を細かく切ったものを少量づつ加えてナトリウムブト
キシドを作る。金属ナトリウム片がなくなってから第２
段階で得られた化合物（ｌｖ）２００ｔ（０，５８１モ
ル）を乾燥トルエン６ｏｏｍｔｙｃ溶解した溶液を滴下
漏斗より内温か５０〜６０℃の範囲を保つ様に徐々に加
える。滴下終了後、４時間還流してから冷却し、水２ｏ
ｍｔを加えて分液漏斗に移し、トルエン層を水で水層が
中性に彦るまで洗浄する。
トルエン１＋１１のトルエンを減圧下で留去したのち減
圧蒸留し、沸点１０５ ＝ １０８℃／ １．５ ｎｍ
Ｈｐの留分を集めるとトランス−４−メチルオキシメチ
ル−１−フェニルシクロヘキサンｆｆ）が１００．Ｏｆ
ｉらｉる。
圧蒸留し、沸点１０５ ＝ １０８℃／ １．５ ｎｍ
Ｈｐの留分を集めるとトランス−４−メチルオキシメチ
ル−１−フェニルシクロヘキサンｆｆ）が１００．Ｏｆ
ｉらｉる。
〔第４段階〕
ｌｔの三つロフラスコに第３段階で得られた化合物（Ｖ
）１ｏｏｆ（０，４８９モル）、酢酸３４４１１水９１
ｍ／、ヨウ素酸２０．６＃ （０，１１７モル） 、Ｅ
つ素５４．５ ＃ （０，２１５モル）、四塩化炭素４
０１１．濃硫酸１４１１を仕込み、攪拌混合１７てから
マントルヒーターで加熱し３時間還流する。反応終了後
箆温に冷却したところへ１０俤のチオ硫酸ナトリウム水
１５ｍｊを加え過剰のヨウ素の色を消失させる。
）１ｏｏｆ（０，４８９モル）、酢酸３４４１１水９１
ｍ／、ヨウ素酸２０．６＃ （０，１１７モル） 、Ｅ
つ素５４．５ ＃ （０，２１５モル）、四塩化炭素４
０１１．濃硫酸１４１１を仕込み、攪拌混合１７てから
マントルヒーターで加熱し３時間還流する。反応終了後
箆温に冷却したところへ１０俤のチオ硫酸ナトリウム水
１５ｍｊを加え過剰のヨウ素の色を消失させる。
ｎ−へブタン２００ｍ／を加え分液戸斗に移しｎ−へブ
タン層を水層が中性になるまで水洗してからｎ−へブタ
ンを減圧下で留去し、残留物をｎ−ヘキサン５０Ｍに溶
解し−１０〜−２０°Ｃにて１２時間放置し生じた結晶
を戸別し乾燥するとトランス−４−メチルオキシメチル
−１−（４’−ヨウドフェニル）シクロヘキサンＱｌｌ
）８１，３ｔが得られた。
タン層を水層が中性になるまで水洗してからｎ−へブタ
ンを減圧下で留去し、残留物をｎ−ヘキサン５０Ｍに溶
解し−１０〜−２０°Ｃにて１２時間放置し生じた結晶
を戸別し乾燥するとトランス−４−メチルオキシメチル
−１−（４’−ヨウドフェニル）シクロヘキサンＱｌｌ
）８１，３ｔが得られた。
融点４０．３〜４２．３℃。
〔第５段階工
５００Ｍ三つ「１フラスコに乾艶窒累雰囲気下で第４段
階で得られた化合物（ｖ（）３０ ＃ （０，０９１％
ル）と乾燥トルエン６０ｍ１を入れ２０℃で撹拌して溶
解する。ここへ１．６’ｉ’Ｎのｎ−ブチルリチウムの
ヘキサン溶液６８．９１１Ｒ（０，９れモル）を液温を
２０〜２５℃に保ちながら約１０分で滴下した。滴下終
了後２５℃で３０分保ったのち５℃に冷却し、５〜１０
℃に図ちながらシクロヘキサノン１０，３＃（０，１０
５モル）を２０分で滴下した。滴下後４５゜で３０分を
優ったのちＦ５０ ｍ ｌの水を滴下し、３０℃以下に
保ちつつ、更に６Ｎ塩酸６０ｍｊ１滴下した。
階で得られた化合物（ｖ（）３０ ＃ （０，０９１％
ル）と乾燥トルエン６０ｍ１を入れ２０℃で撹拌して溶
解する。ここへ１．６’ｉ’Ｎのｎ−ブチルリチウムの
ヘキサン溶液６８．９１１Ｒ（０，９れモル）を液温を
２０〜２５℃に保ちながら約１０分で滴下した。滴下終
了後２５℃で３０分保ったのち５℃に冷却し、５〜１０
℃に図ちながらシクロヘキサノン１０，３＃（０，１０
５モル）を２０分で滴下した。滴下後４５゜で３０分を
優ったのちＦ５０ ｍ ｌの水を滴下し、３０℃以下に
保ちつつ、更に６Ｎ塩酸６０ｍｊ１滴下した。
これを分液して下Ｊ−の水層をすて、有機ｊ−に＃性硫
酸力ＩＪ 、、（、ＫＨ８０，） Ｓ ｔを加え、加熱
してぼ媒を留去し、液鎖が１１０℃になるまで濃縮する
とこの間脱水反応が遣竹する。反応後冷却し分液ロート
に移し水洗２回打ったのち、俗媒を留去しエチルアルコ
ール１０！０４’から再結晶して精製されたトランス−
４−メチルオキ／メチル−１−（４’−７クロヘキセ＝
−ルフェニル）シクロヘキサン■’ｉ’、Ｂ ｔを得た
。この物の融点１１７４．８〜７５．５℃であった。
酸力ＩＪ 、、（、ＫＨ８０，） Ｓ ｔを加え、加熱
してぼ媒を留去し、液鎖が１１０℃になるまで濃縮する
とこの間脱水反応が遣竹する。反応後冷却し分液ロート
に移し水洗２回打ったのち、俗媒を留去しエチルアルコ
ール１０！０４’から再結晶して精製されたトランス−
４−メチルオキ／メチル−１−（４’−７クロヘキセ＝
−ルフェニル）シクロヘキサン■’ｉ’、Ｂ ｔを得た
。この物の融点１１７４．８〜７５．５℃であった。
〔第６段階〕
３００ｍＩ！三つ［１フラスコに第５段階で得られた化
合物、（ＶＩＩ） ７．８ ？ （０，０２’ｉ’モル
） 、！： ｐ ａ ラニル１５．５ｊ’ （０，０６
３モル）とキシレン１３０ｍ／を入れ加熱し２４時間還
流させる。冷却後不溶性の固体を戸別除去してからトル
エンを濃縮除去し、生じた粗結晶をエチルアルコール３
ｍ／から再結晶してトランス−４−メチルオキシメチル
−１−（４’−ピフエニル）シクロヘキサン＠２，９１
を得り。
合物、（ＶＩＩ） ７．８ ？ （０，０２’ｉ’モル
） 、！： ｐ ａ ラニル１５．５ｊ’ （０，０６
３モル）とキシレン１３０ｍ／を入れ加熱し２４時間還
流させる。冷却後不溶性の固体を戸別除去してからトル
エンを濃縮除去し、生じた粗結晶をエチルアルコール３
ｍ／から再結晶してトランス−４−メチルオキシメチル
−１−（４’−ピフエニル）シクロヘキサン＠２，９１
を得り。
この物の融点は６７．３〜６９．５℃でおった１゜〔第
７段階〕 １００１１１４’三つロフラスコに第６段階で得られた
化合物収＄２．９ ＃ （０，０１１モル）、＃酸Ｂｍ
ｌ）水２ｍｔＸａつ木酸０．４４＃ （０，００２モル
） 、Ｅｌつ率１．２ｔ（０，００４モル）、四塩化炭
素ＬＭ、［硫酸Ｏ，Ｓｍｚを加え加熱し３時間還流する
。反応終了後、温かいうちに１０％のチオ硫酸ナトリウ
ム水約２００を加え過剰のヨウ素の色に消失させる。冷
却し生じた結晶を戸別し結晶を酢酸エチル’１ＱＱＱか
ら再結晶するとトランス−４−メチルオキシメチル−１
−（４“−ヨウビー４フービフエニリル）シクロヘキサ
ンａＤ２，８ ｔを得た。この物も液晶で、その融点（
（、Ｎ点） １５６．２℃、透明点（Ｎ−１点）は１５
８．０℃であった。
７段階〕 １００１１１４’三つロフラスコに第６段階で得られた
化合物収＄２．９ ＃ （０，０１１モル）、＃酸Ｂｍ
ｌ）水２ｍｔＸａつ木酸０．４４＃ （０，００２モル
） 、Ｅｌつ率１．２ｔ（０，００４モル）、四塩化炭
素ＬＭ、［硫酸Ｏ，Ｓｍｚを加え加熱し３時間還流する
。反応終了後、温かいうちに１０％のチオ硫酸ナトリウ
ム水約２００を加え過剰のヨウ素の色に消失させる。冷
却し生じた結晶を戸別し結晶を酢酸エチル’１ＱＱＱか
ら再結晶するとトランス−４−メチルオキシメチル−１
−（４“−ヨウビー４フービフエニリル）シクロヘキサ
ンａＤ２，８ ｔを得た。この物も液晶で、その融点（
（、Ｎ点） １５６．２℃、透明点（Ｎ−１点）は１５
８．０℃であった。
〔第８段階〕
１００ｍＩ！三つロフラスコに第７段階で得られた化合
物ＱＸ） ２，８ ｔ （０，００７モル）とシアン化
第−銅０、’ｉ’２１ （０，００８モル）とＮ、ＩＪ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１５００を加え、６
時間還流下に加熱攪拌してのち冷却し、アンモニア水（
２ｔ８％）２．２ ｍ ｌを加え更にトルエン３０Ｍを
加えた。それを分液し、有機層を稀塩酸、次いで稀苛性
ソーダ水、更に水で水洗し、濾過により少量の固形物を
除去しての１；１溶媒を減圧下で留去し残留物を乾燥ｌ
・ルエン５０１１１ ＶＣ溶解し、アルｉすを充填した
カラムクロマト層を通した後、トルエンを濃縮し、再結
晶によりｎ製された目的の化合物トランス−４−メチル
オキシメチル−１−（４“−シアノ−４′−ビフエニリ
ル）シクロヘキサン（１）１゜１＃をｉ＊。
物ＱＸ） ２，８ ｔ （０，００７モル）とシアン化
第−銅０、’ｉ’２１ （０，００８モル）とＮ、ＩＪ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１５００を加え、６
時間還流下に加熱攪拌してのち冷却し、アンモニア水（
２ｔ８％）２．２ ｍ ｌを加え更にトルエン３０Ｍを
加えた。それを分液し、有機層を稀塩酸、次いで稀苛性
ソーダ水、更に水で水洗し、濾過により少量の固形物を
除去しての１；１溶媒を減圧下で留去し残留物を乾燥ｌ
・ルエン５０１１１ ＶＣ溶解し、アルｉすを充填した
カラムクロマト層を通した後、トルエンを濃縮し、再結
晶によりｎ製された目的の化合物トランス−４−メチル
オキシメチル−１−（４“−シアノ−４′−ビフエニリ
ル）シクロヘキサン（１）１゜１＃をｉ＊。
この物の融点（Ｃｅ ｌｉ点）は１５６．’ｉ’℃、透
明点（Ｎ−１点）は２２６．８℃であシ、又その元素分
析値は下記の如く計算値とよ〈一致した。
明点（Ｎ−１点）は２２６．８℃であシ、又その元素分
析値は下記の如く計算値とよ〈一致した。
実測値（勉 計算値（＠（Ｃ１□Ｈ，３１ＪＯと１２
で）ＣＢ２，５ ８Ｊ５９ ’Ｈ７，５’ｉ’、５９ Ｎ ４，５ ４．５８ 実施例礼 ３ 実施例１に於ける第３段階のメチルアルす−ル０代リニ
夫々エチルアルコール、フロビルアルコールを用いてそ
のアルコキシドを作って使用する他は実施例１と同様に
して以下の化合物を得た。
で）ＣＢ２，５ ８Ｊ５９ ’Ｈ７，５’ｉ’、５９ Ｎ ４，５ ４．５８ 実施例礼 ３ 実施例１に於ける第３段階のメチルアルす−ル０代リニ
夫々エチルアルコール、フロビルアルコールを用いてそ
のアルコキシドを作って使用する他は実施例１と同様に
して以下の化合物を得た。
トランス−ζ−エチルオキンメメチー１− （４／／−
ノアノー４フービフエニリル）シクロヘキサンＣ−Ｎ点
１０６．６℃、Ｎ−１点１９４．４℃トランスー４−プ
ロピルオキンメテル−１−（４／／−シアノー４′−ビ
フェニリル）シクロヘキサンＣ−Ｎ点９２．９℃、Ｎ−
１点１８ｏ、ｏ℃実施例４ （使用例１） からなる液晶組成物のネマチック液晶温度範囲（ＭＲ）
は−３〜５２．δ°Ｃ２０℃に於ける粘度マ。
ノアノー４フービフエニリル）シクロヘキサンＣ−Ｎ点
１０６．６℃、Ｎ−１点１９４．４℃トランスー４−プ
ロピルオキンメテル−１−（４／／−シアノー４′−ビ
フェニリル）シクロヘキサンＣ−Ｎ点９２．９℃、Ｎ−
１点１８ｏ、ｏ℃実施例４ （使用例１） からなる液晶組成物のネマチック液晶温度範囲（ＭＲ）
は−３〜５２．δ°Ｃ２０℃に於ける粘度マ。
は２５０Ｐ、特電率異方性Δりは１１．３ （ｇ、、＝
１６，２εよ＝ ４．９ ）でこれをセル厚１０μｍの
ＴＩセルに封入したものしきい電圧は１．５Ｖ、飽和電
圧は２．２ｖΔ であった。
１６，２εよ＝ ４．９ ）でこれをセル厚１０μｍの
ＴＩセルに封入したものしきい電圧は１．５Ｖ、飽和電
圧は２．２ｖΔ であった。
この液晶組成物に本発明の化合物の１つである部加えた
液晶組成物のＭＲＦｉ−４〜６０．１℃と主として高い
方に広が、Ｄｓｖ＊は２８，２０９．ΔＣは１１．４
（ｌ、、：＝１６．１． ｔ、 ＝ ４．７）であシ
、前記と同じ踵セルに封入したもののしきい電圧は１．
６■、飽和電圧は２．３ｖであった。
液晶組成物のＭＲＦｉ−４〜６０．１℃と主として高い
方に広が、Ｄｓｖ＊は２８，２０９．ΔＣは１１．４
（ｌ、、：＝１６．１． ｔ、 ＝ ４．７）であシ
、前記と同じ踵セルに封入したもののしきい電圧は１．
６■、飽和電圧は２．３ｖであった。
実施例５（使用例２）
からなる液晶組成物のネマチック液晶温度範囲（ＭＲ）
は−９，６〜６２．５°Ｃ１２０℃に於ける粘度Ｖｍｔ
ｉ２７．６ｃｐ、誘電率異方性Δ蓼は、−０，９（ｔ、
、 ＝ ３．７、ｔ、 ＝ ４．６ ）でこれをセル厚
１ｏμｍのＴＩセルに封入したものはΔεが負のためＴ
ｌｉｌミセルて正常な作動ができない。
は−９，６〜６２．５°Ｃ１２０℃に於ける粘度Ｖｍｔ
ｉ２７．６ｃｐ、誘電率異方性Δ蓼は、−０，９（ｔ、
、 ＝ ３．７、ｔ、 ＝ ４．６ ）でこれをセル厚
１ｏμｍのＴＩセルに封入したものはΔεが負のためＴ
ｌｉｌミセルて正常な作動ができない。
この液晶組成物に本発明の化合物である１７−
加えた液晶組成物のＭＲは−８，４〜７４，０℃と高い
方に広がシ、η、。は３１ ｏｐ −ｓ ムｔは２．２
（ｔ、、 ＝： ’７．１、ののしきい電圧は２，９
Ｖ’：飽和電圧は３．９■でＴＮセルとして正常に作
動した。
方に広がシ、η、。は３１ ｏｐ −ｓ ムｔは２．２
（ｔ、、 ＝： ’７．１、ののしきい電圧は２，９
Ｖ’：飽和電圧は３．９■でＴＮセルとして正常に作
動した。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜８の直鎖のアルキル基を示す）
で表わされるトランス−４−アルキルオキシメチル−１
−（４”−シアノ−４′−ビフェニリル）シクロヘキサ
ン。 - （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜Ｂの直鎖のアルキル基を示す）
で表わされるトランス−４−アルキルオキシメチル−１
−（４”／アノー４７−ビフェニリル）シクロヘキサン
を少なくトも１種含有することを％徴とする液晶組成物
。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17669881A JPS58180465A (ja) | 1981-11-04 | 1981-11-04 | トランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４″−シアノ−４′−ビフエニリル）シクロヘキサン類 |
| US06/425,162 US4468340A (en) | 1981-10-04 | 1982-09-27 | Liquid-crystalline phenylcyclohexane derivatives |
| DE3237020A DE3237020C2 (de) | 1981-10-07 | 1982-10-06 | Trans-4-Alkyloxymethyl-1-(4'-cyanophenyl)cyclohexane und trans-4-Alkyloxymethyl-1-(4"-cyano-4'-biphenylyl)cyclohexane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| CH5862/82A CH654828A5 (de) | 1981-10-07 | 1982-10-06 | Fluessigkristall-phenylcyclohexan-derivate. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17669881A JPS58180465A (ja) | 1981-11-04 | 1981-11-04 | トランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４″−シアノ−４′−ビフエニリル）シクロヘキサン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58180465A true JPS58180465A (ja) | 1983-10-21 |
| JPH0224815B2 JPH0224815B2 (ja) | 1990-05-30 |
Family
ID=16018170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17669881A Granted JPS58180465A (ja) | 1981-10-04 | 1981-11-04 | トランス−４−アルキルオキシメチル−１−（４″−シアノ−４′−ビフエニリル）シクロヘキサン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58180465A (ja) |
-
1981
- 1981-11-04 JP JP17669881A patent/JPS58180465A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0224815B2 (ja) | 1990-05-30 |
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