JPS6267049A - 新規ネマチツク液晶化合物 - Google Patents
新規ネマチツク液晶化合物Info
- Publication number
- JPS6267049A JPS6267049A JP20796785A JP20796785A JPS6267049A JP S6267049 A JPS6267049 A JP S6267049A JP 20796785 A JP20796785 A JP 20796785A JP 20796785 A JP20796785 A JP 20796785A JP S6267049 A JPS6267049 A JP S6267049A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- compound
- formula
- nematic liquid
- crystal compound
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規ネマチッ
ク液晶化合物に関する。
ク液晶化合物に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット(M、
5ehadt )等(APPLIED PI(YSIC
3LETTEItS18.127〜128(1971)
)によって提案され九を昇動iuセル(フィールド・エ
フェクト・モード・セル)又はノー・エイチ・バイルマ
イヤー(G、HHeilmoier )等[PROCE
EDING OF’ THEl、E、E、E、 56
1162〜1171(1968):]によって提案され
た動的光散型セル(ダイミンク・スキャッタリング・モ
ード・セル)又はノー・エイチ・バイルマイヤー(G、
HHeilmeler )等1: APPLIEDPH
YSIC3LETTER813、91(1968))あ
るいはディー・エル・ホワイト(D L white
)等[JO駆肚OF APPLIED P)(YSIC
845,4718(1974):]によって提案された
ダスト・ホスト型セルなどがある。
5ehadt )等(APPLIED PI(YSIC
3LETTEItS18.127〜128(1971)
)によって提案され九を昇動iuセル(フィールド・エ
フェクト・モード・セル)又はノー・エイチ・バイルマ
イヤー(G、HHeilmoier )等[PROCE
EDING OF’ THEl、E、E、E、 56
1162〜1171(1968):]によって提案され
た動的光散型セル(ダイミンク・スキャッタリング・モ
ード・セル)又はノー・エイチ・バイルマイヤー(G、
HHeilmeler )等1: APPLIEDPH
YSIC3LETTER813、91(1968))あ
るいはディー・エル・ホワイト(D L white
)等[JO駆肚OF APPLIED P)(YSIC
845,4718(1974):]によって提案された
ダスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々の
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な材料の多くは、通常
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温より高
い温度領域だネマチック相を有する化合物から成る数種
又はそれ以上の成分を混合することによって調製される
。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは
、少なくとも一30℃〜+65℃の全温度範囲に亘って
ネマチック相を有することが要求されている。かかる要
求を満すために、室温より高い温度領斌にネマチック相
を有する化合物として、4−置換4′−置換ターフェニ
ル、4−fi換ヒビフェニル4装置mシクロヘキサン、
4−置換ベンゾイルオキシ安息香酸4′−置換フェニル
エステルの如き約200℃のネマチック相−等方性液体
相転移温度(N−I点)を有する化合物が一般に使用さ
れる。
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温より高
い温度領域だネマチック相を有する化合物から成る数種
又はそれ以上の成分を混合することによって調製される
。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは
、少なくとも一30℃〜+65℃の全温度範囲に亘って
ネマチック相を有することが要求されている。かかる要
求を満すために、室温より高い温度領斌にネマチック相
を有する化合物として、4−置換4′−置換ターフェニ
ル、4−fi換ヒビフェニル4装置mシクロヘキサン、
4−置換ベンゾイルオキシ安息香酸4′−置換フェニル
エステルの如き約200℃のネマチック相−等方性液体
相転移温度(N−I点)を有する化合物が一般に使用さ
れる。
しかしながら、これらの化合物は、混合液晶のN−I点
を65℃又はそれ以上の温度とするのに充分な量を混合
した場合、得られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、この
ことによって応答速度を低下せしめる好ましからざる性
質を有している。
を65℃又はそれ以上の温度とするのに充分な量を混合
した場合、得られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、この
ことによって応答速度を低下せしめる好ましからざる性
質を有している。
本発明の目的は、比較的高いN−I点を有する新規なネ
マチック液晶化合物の提供にある。
マチック液晶化合物の提供にある。
本発明の他の目的は他の1種又は2Kf以上の液晶化合
物と混合することによって65℃以上のN−I点を有す
る実用可能な場合液晶を調製する際、混合液晶の粘度の
上昇幅を小幅に抑えることのできる液晶化合物の提供に
ある。
物と混合することによって65℃以上のN−I点を有す
る実用可能な場合液晶を調製する際、混合液晶の粘度の
上昇幅を小幅に抑えることのできる液晶化合物の提供に
ある。
本発明は、一般式
%式%(1)
〔式中、R及びR′は、それぞれ独立的に炭素原子数1
〜9の直鎖状アルキル基金表わし、nはO又Filを表
わし、シクロヘキサン環の配置はトランス(エカトリア
ル−エカトリアル)配置である。〕で表わされる化合物
を提供することにより前記問題点を解決した。
〜9の直鎖状アルキル基金表わし、nはO又Filを表
わし、シクロヘキサン環の配置はトランス(エカトリア
ル−エカトリアル)配置である。〕で表わされる化合物
を提供することにより前記問題点を解決した。
本発明に係る式(1)の化合物は次の製造法に従って製
造することができる。
造することができる。
第1段階一式(II)の化合物に、酢酸、水、四塩化炭
素中でよう素と過よう素酸・2水和物を反応させて式(
III)の化合物を製造する。
素中でよう素と過よう素酸・2水和物を反応させて式(
III)の化合物を製造する。
第2段階−第1段階で製造された式(1)の化合物に無
水テトラヒドロフラン中で、塩化/4’ラジウムを触媒
として、4−メトキシフェニルマグネシウムブロマイド
を反応させて、式(IV)の化合物を製造する。
水テトラヒドロフラン中で、塩化/4’ラジウムを触媒
として、4−メトキシフェニルマグネシウムブロマイド
を反応させて、式(IV)の化合物を製造する。
第3段階−第2段階で製造された式(■)の化合物に酢
酸中で、47チ臭化水素酸を反応させて式(V)の化合
物を製造する。
酸中で、47チ臭化水素酸を反応させて式(V)の化合
物を製造する。
第4段階−第3段階で製造された式(V)の化合物にト
ルエン中で、4−−)メチルアミノピリジンを触媒とし
て、式(1)の化合物とピリジンを反応させて、本発明
に係る式(I)の化合物を製造する。
ルエン中で、4−−)メチルアミノピリジンを触媒とし
て、式(1)の化合物とピリジンを反応させて、本発明
に係る式(I)の化合物を製造する。
かくして製造された式(1)の化合物の転移温度を第1
表に掲げる。
表に掲げる。
第1表
應 Rn R’ 転移温度(℃)l
CH3−On−C3H,−155(C−N)223(N
:I)2 CH3−1n−C,H,−132(C−”
N)191(N:I)3 C2H5−On−CH−1
80(CムN)227(N;:I)4 n−CH−O
n−C3H7−188(C−N) 218 (N#I
)5 n−C4H2−On−C,H,−189(C−
N)204(N:I)表中、Cは結晶相、Nはネマチッ
ク相、■は等方性液体相をそれぞれ表わす。
CH3−On−C3H,−155(C−N)223(N
:I)2 CH3−1n−C,H,−132(C−”
N)191(N:I)3 C2H5−On−CH−1
80(CムN)227(N;:I)4 n−CH−O
n−C3H7−188(C−N) 218 (N#I
)5 n−C4H2−On−C,H,−189(C−
N)204(N:I)表中、Cは結晶相、Nはネマチッ
ク相、■は等方性液体相をそれぞれ表わす。
本発明に係る式(1)の化合物は弱い負の誘電率異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物と
の混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使
用することができ、また正の誘電率異方性を有する他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状、−濃で電界効果
型表示セルの材料として使用することができる。
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物と
の混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使
用することができ、また正の誘電率異方性を有する他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状、−濃で電界効果
型表示セルの材料として使用することができる。
このように、式(+)の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては1例えば4−置換安息
香酸4′−置換フェニルエステル、4−置換シクロヘキ
サンカルデン酸4’−を換フェニルエステル、4−f換
シクロヘキサン力ルゴン酸4’−置換ビフェニルエステ
ル、4−(4−1換シクロヘキサンカル?ニルオキシ)
安息香e 4’ −置換フェニルエステル、4−(4−
を換シクロヘキシk ) 安息香酸4’−f換フェニル
エステル、4−(4−R換シクロヘキシル)安息香酸4
’−i換シクロヘキシルエステル、4−111換4’−
置換ピフェニル、4−f換フェニル−4’−置換シクロ
ヘキサン、4−置換4’−置換ターフェニル、4−R換
ビフェニル4’−fi置換シクロヘキサン2−(4’−
111換フエニル)−5−置換ビリミジンなどを挙げる
ことができる。
のできる好ましい代表例としては1例えば4−置換安息
香酸4′−置換フェニルエステル、4−置換シクロヘキ
サンカルデン酸4’−を換フェニルエステル、4−f換
シクロヘキサン力ルゴン酸4’−置換ビフェニルエステ
ル、4−(4−1換シクロヘキサンカル?ニルオキシ)
安息香e 4’ −置換フェニルエステル、4−(4−
を換シクロヘキシk ) 安息香酸4’−f換フェニル
エステル、4−(4−R換シクロヘキシル)安息香酸4
’−i換シクロヘキシルエステル、4−111換4’−
置換ピフェニル、4−f換フェニル−4’−置換シクロ
ヘキサン、4−置換4’−置換ターフェニル、4−R換
ビフェニル4’−fi置換シクロヘキサン2−(4’−
111換フエニル)−5−置換ビリミジンなどを挙げる
ことができる。
第2表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶(4)の80fii優
と第1表に示した式(I)の化合物扁1、A2、扁3、
ノ164 、 A 5の各々の20重t%とから成る各
混合液晶について測定されたN−I点と粘度を掲示し、
比較のために母体液晶(4)自体について測定されたN
−I点と粘度を掲示したものである。尚、母体液晶は、 及び から成るものである。
して現在汎用されている母体液晶(4)の80fii優
と第1表に示した式(I)の化合物扁1、A2、扁3、
ノ164 、 A 5の各々の20重t%とから成る各
混合液晶について測定されたN−I点と粘度を掲示し、
比較のために母体液晶(4)自体について測定されたN
−I点と粘度を掲示したものである。尚、母体液晶は、 及び から成るものである。
第 2 表
(A) 54.0 21.0(A)
+(魔1) 85.0 23.7(A)+
(應2) 79.2 23.5(A)+(
煮3) 85.3 24.0(A)+(煮
4) 83,8 24.1(A )+(ム
5) 81.5 24.3第1図だ上記混
合液晶のN−I点と(/J61 )の化合物の添加量並
びに粘度と(洗1)の化合物の添加量の関係を夫々示し
た。第1λ:及び第2表のデータから式(1)の化合物
は、混合液晶のN−I点を実用上充分なまでに上昇させ
、而も粘度もさほど上昇させないことが理解できる。
+(魔1) 85.0 23.7(A)+
(應2) 79.2 23.5(A)+(
煮3) 85.3 24.0(A)+(煮
4) 83,8 24.1(A )+(ム
5) 81.5 24.3第1図だ上記混
合液晶のN−I点と(/J61 )の化合物の添加量並
びに粘度と(洗1)の化合物の添加量の関係を夫々示し
た。第1λ:及び第2表のデータから式(1)の化合物
は、混合液晶のN−I点を実用上充分なまでに上昇させ
、而も粘度もさほど上昇させないことが理解できる。
更に式(1)の化合物は、本出願人が特開昭54−83
694号公報の中で時分側駆動特性の優れたネマチック
液晶材料として報告した4−+12換ゾクロヘキシル力
ルゴンm4’−6換フエニルエステルと極めて良好な相
溶性を肩するから、これらの化合物と混合することによ
りて更に優れた混合液晶を得ることができる。
694号公報の中で時分側駆動特性の優れたネマチック
液晶材料として報告した4−+12換ゾクロヘキシル力
ルゴンm4’−6換フエニルエステルと極めて良好な相
溶性を肩するから、これらの化合物と混合することによ
りて更に優れた混合液晶を得ることができる。
本発明に係る式(1)の化合物(應5)のN−I点とこ
iに類似している公知化合物とのN−1点を第3表に示
した。
iに類似している公知化合物とのN−1点を第3表に示
した。
以上の比較からもわかるように本発明に係る式(1)の
化合物は、本発明と類似の分子骨格をもつ従来公知の化
合物と比べて、N−I点の高い液晶化合物である。
化合物は、本発明と類似の分子骨格をもつ従来公知の化
合物と比べて、N−I点の高い液晶化合物である。
実施例1
トランス−1−フェニル−4−n−プロピルシクロヘキ
サン1251(0,619mot)に酢酸s o o
mt、水1oornl、よう素78゜0.9(0,30
7mot ) 、IF5よう素酸・2水和物39.0
g(0,171mot) 、四塩化炭素78m1企加え
、これを攪拌しながら還流温D!で5時間反応させた。
サン1251(0,619mot)に酢酸s o o
mt、水1oornl、よう素78゜0.9(0,30
7mot ) 、IF5よう素酸・2水和物39.0
g(0,171mot) 、四塩化炭素78m1企加え
、これを攪拌しながら還流温D!で5時間反応させた。
反応混合物を冷却し、亜硫酸ナトリウム水浴液を加えて
過剰のよう素を除去した後、反応生成物を四塩化炭素で
抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液から四塩化炭素
を留去した。得られた反応生成物をエタノールから再結
A1.させて槓製し、下記化合′I’2J 125 f
l (0,381mol )を得た。
過剰のよう素を除去した後、反応生成物を四塩化炭素で
抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液から四塩化炭素
を留去した。得られた反応生成物をエタノールから再結
A1.させて槓製し、下記化合′I’2J 125 f
l (0,381mol )を得た。
この化合物を無水テトラヒドロフラン125m1に溶解
させ、これに4−メトキシフェニルブロマイド85.0
Il(0,455mot)とマグネシウム12.31
(0,506、F−atm )より生成させた4−メト
キシフェニルマグネシウムブロマイドの無水テトラヒド
ロフラン浴液340dを加え、これらを攪拌しながら4
0℃まで温度を上げて、塩化・ぐラジウムの無水テトラ
ヒドロフラン飽和溶液80dを加えた後、還流温度で5
時間反応させた。反応混合物を冷却し、冷希塩酸中に加
えた後、反応生成物をエーテルで抽出し、抽出液を水洗
、乾燥後、この液からエーテルを留去した。得られた反
応生成物を酢酸エチルから再結晶させて精製し、下記化
合物97.0.9(0,315mot)を得た。
させ、これに4−メトキシフェニルブロマイド85.0
Il(0,455mot)とマグネシウム12.31
(0,506、F−atm )より生成させた4−メト
キシフェニルマグネシウムブロマイドの無水テトラヒド
ロフラン浴液340dを加え、これらを攪拌しながら4
0℃まで温度を上げて、塩化・ぐラジウムの無水テトラ
ヒドロフラン飽和溶液80dを加えた後、還流温度で5
時間反応させた。反応混合物を冷却し、冷希塩酸中に加
えた後、反応生成物をエーテルで抽出し、抽出液を水洗
、乾燥後、この液からエーテルを留去した。得られた反
応生成物を酢酸エチルから再結晶させて精製し、下記化
合物97.0.9(0,315mot)を得た。
この化合物に酢酸1,305m/及び47%臭化水素酸
218m1を加え、これらを攪拌しながら還流温度で1
3時間反応させた。反応混合物を冷却し。
218m1を加え、これらを攪拌しながら還流温度で1
3時間反応させた。反応混合物を冷却し。
多量の水を加えて攪拌した後、結晶を戸数、水洗後、乾
燥した。得られた結晶にn−へキサンを加えて室温で攪
拌した後、濾過して不純物を除去し。
燥した。得られた結晶にn−へキサンを加えて室温で攪
拌した後、濾過して不純物を除去し。
下記化合物88.8.9(0,302mot)を得九。
この化合物にトルエン533mj、ピリジン28.91
1 (0,365moj )及び4−ジメチルアミノピ
リジン3.69.9 (0,0302mot )を加え
て、これらを攪拌しながら、塩化アセチル26.1.9
(0,332mot)を室温(25℃)で滴下した後
、さらに同温度で3時間反応させた。反応混合物に水を
加えて、反応生成物をトルエンで抽出し、抽出液を水洗
、乾燥後、この液からトルエンを留去した。得られた反
応生成物を、エタノール−酢酸エチルから再結晶させて
精製し、下記化合物86.59(0,257mot)を
得た。
1 (0,365moj )及び4−ジメチルアミノピ
リジン3.69.9 (0,0302mot )を加え
て、これらを攪拌しながら、塩化アセチル26.1.9
(0,332mot)を室温(25℃)で滴下した後
、さらに同温度で3時間反応させた。反応混合物に水を
加えて、反応生成物をトルエンで抽出し、抽出液を水洗
、乾燥後、この液からトルエンを留去した。得られた反
応生成物を、エタノール−酢酸エチルから再結晶させて
精製し、下記化合物86.59(0,257mot)を
得た。
収* 41.5傷
転移温度 155℃(C→N)
223℃(N二り
実施例2
実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 45.2%
転移温度 132℃(C→N)
191℃(NコI)
実施例3
実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
収電 42.9係
転移温度 180℃(C→N)
227℃(N;! I )
実施例4
実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 41.5%
転移温度 188℃(C−+N )
218℃(N4:!I)
実施例5
実施例1と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 43.8%
転移温度 189℃(CAN)
204℃(N;!n
〔発明の効果〕
本発明の新規ネマチック液晶化合物は、比較的高いN−
1点を有する新規なネマチック液晶化合物であり、且つ
、この化合物は他の1種又は2種以上の液晶化合物と混
合することによって65℃以上のN−I点を有する実用
可能な混合液晶を磨製する際、混合液晶の粘度の上昇幅
を小幅に抑えることのできる液晶化合物である。
1点を有する新規なネマチック液晶化合物であり、且つ
、この化合物は他の1種又は2種以上の液晶化合物と混
合することによって65℃以上のN−I点を有する実用
可能な混合液晶を磨製する際、混合液晶の粘度の上昇幅
を小幅に抑えることのできる液晶化合物である。
第1図は1本発明に係る化合物の1つである(ム1)の
化合物を現在汎用されている母体液晶囚に添加して得ら
れる混合液晶のN−I点と(煮1)の添加量、及び、粘
度と(通1)の添加tの夫々の関係を示す図表である。
化合物を現在汎用されている母体液晶囚に添加して得ら
れる混合液晶のN−I点と(煮1)の添加量、及び、粘
度と(通1)の添加tの夫々の関係を示す図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R及びR′はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜
9の直鎖状アルキル基を表わし、nは0又は1を表わし
、シクロヘキサン環の配置はトランス(エカトリアル−
エカトリアル)配置である。〕で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20796785A JPS6267049A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20796785A JPS6267049A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6267049A true JPS6267049A (ja) | 1987-03-26 |
Family
ID=16548483
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20796785A Pending JPS6267049A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6267049A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0617257U (ja) * | 1992-07-30 | 1994-03-04 | 鐘淵化学工業株式会社 | 太陽電池モジュール |
WO2007129707A1 (ja) | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | 4-(4-アルキルシクロヘキシル)ベンズアルデヒド |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5612322A (en) * | 1979-07-06 | 1981-02-06 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexylbiphenyl compound* dielectric body containing it and electron optical display element |
-
1985
- 1985-09-20 JP JP20796785A patent/JPS6267049A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5612322A (en) * | 1979-07-06 | 1981-02-06 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexylbiphenyl compound* dielectric body containing it and electron optical display element |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0617257U (ja) * | 1992-07-30 | 1994-03-04 | 鐘淵化学工業株式会社 | 太陽電池モジュール |
WO2007129707A1 (ja) | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | 4-(4-アルキルシクロヘキシル)ベンズアルデヒド |
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EP2457888A1 (en) | 2006-05-09 | 2012-05-30 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for isomerization of alkylcyclohexylbenzene |
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