JPS6048945A - シクロヘキシルビフエニルのフッ素化物 - Google Patents
シクロヘキシルビフエニルのフッ素化物Info
- Publication number
- JPS6048945A JPS6048945A JP15693783A JP15693783A JPS6048945A JP S6048945 A JPS6048945 A JP S6048945A JP 15693783 A JP15693783 A JP 15693783A JP 15693783 A JP15693783 A JP 15693783A JP S6048945 A JPS6048945 A JP S6048945A
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- Japan
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- fluoro
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はシクロヘキシルビフェニルのフッ素化物および
その組成物に関するもので、より具体的な利用について
は液晶温度範囲の広い新規な液晶物質および該物質ｔ゛
含有る液晶組成物に係わ尿ものである。
その組成物に関するもので、より具体的な利用について
は液晶温度範囲の広い新規な液晶物質および該物質ｔ゛
含有る液晶組成物に係わ尿ものである。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性および誘電
異方性を利用したものである。該素子の光示方式として
′ｒＮ型（ねじれネマチック型）％ Ｄ８型（動的散乱
型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・テーラ
−型などの方式が用いられる。かかる衆示方式に応じて
液晶組成物の１ｖｉｔ異方性値（以下△ｅと略記する）
が正であるものを用いたり、負のものを用いたりする。
異方性を利用したものである。該素子の光示方式として
′ｒＮ型（ねじれネマチック型）％ Ｄ８型（動的散乱
型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・テーラ
−型などの方式が用いられる。かかる衆示方式に応じて
液晶組成物の１ｖｉｔ異方性値（以下△ｅと略記する）
が正であるものを用いたり、負のものを用いたりする。
いずれの方式においても液晶組成物は液晶表示素子を使
用する温度範囲で液晶相を示していることが要求され、
数種類の液晶化合物おるいは非液晶化合物を混合して実
用に供している。
用する温度範囲で液晶相を示していることが要求され、
数種類の液晶化合物おるいは非液晶化合物を混合して実
用に供している。
液晶表示素子についてより低電圧で駆動できるものが要
求されており、かつ液晶温度範囲を狭めないものが望ま
しい。
求されており、かつ液晶温度範囲を狭めないものが望ま
しい。
本発明はかかる事情に鑑みてなされたもので、液晶組成
物の一成分として含有させることにより駆動電圧を低下
させ、高温度まで使用することができる化合物を提供す
る。
物の一成分として含有させることにより駆動電圧を低下
させ、高温度まで使用することができる化合物を提供す
る。
（上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０の直鎖又は枝分れ
のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ′は炭素数１
〜１０の直鎖又は枝分れのアルキル基を示す。） （）９ンスー４−Ｉｔｐシクロヘギシル）ビフェニルに
よるシクロヘキシルビフェニルのフッ素化物および該化
合物を含有する液晶組成物である。
のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ′は炭素数１
〜１０の直鎖又は枝分れのアルキル基を示す。） （）９ンスー４−Ｉｔｐシクロヘギシル）ビフェニルに
よるシクロヘキシルビフェニルのフッ素化物および該化
合物を含有する液晶組成物である。
本発明の化合物はアルキル基がＣ３Ｈ７のもの＃′１１
２０℃〜１８０℃の間で液晶相を示しかつ低粘性であり
、この化合物を含有する液晶組成物でつくった表示素子
の駆動電圧を低下させることができる。
２０℃〜１８０℃の間で液晶相を示しかつ低粘性であり
、この化合物を含有する液晶組成物でつくった表示素子
の駆動電圧を低下させることができる。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
本発明の化合物は特開１１ｆ４５７−７２９２４号公報
に示された方法で得られる３−フルオロ−１−（４−（
）９ンスー４−置換シクロヘキシル）シクロヘキセン−
１−イル〕ベンゼン（化合物（■））から製造すること
ができる。該化合物（ＩＩ）の製法を述べると、４−（
トランス−４−置換シクロヘキシル）シクロヘキサノー
ルヲ無水クロム酸で酸化して４−（トランス−４−置換
シクロヘキシル）シクロヘキサノントスる。一方３−ブ
ロモフルオロベンゼンと金属マグネシウム全反応させて
３−フルオロフェニルマグネシウムプロミドとし、これ
全光に得られたシクロヘキサノンと反応させて３−Ｃ４
−（）、ｌ；ンスー４−置換シクロヘキシル）シクロヘ
キサン−１−オール〕フルオロベンゼンとする。次にこ
れｔ硫酸水素カリウム會触媒として脱水して化合物（■
）を得ることができる。
に示された方法で得られる３−フルオロ−１−（４−（
）９ンスー４−置換シクロヘキシル）シクロヘキセン−
１−イル〕ベンゼン（化合物（■））から製造すること
ができる。該化合物（ＩＩ）の製法を述べると、４−（
トランス−４−置換シクロヘキシル）シクロヘキサノー
ルヲ無水クロム酸で酸化して４−（トランス−４−置換
シクロヘキシル）シクロヘキサノントスる。一方３−ブ
ロモフルオロベンゼンと金属マグネシウム全反応させて
３−フルオロフェニルマグネシウムプロミドとし、これ
全光に得られたシクロヘキサノンと反応させて３−Ｃ４
−（）、ｌ；ンスー４−置換シクロヘキシル）シクロヘ
キサン−１−オール〕フルオロベンゼンとする。次にこ
れｔ硫酸水素カリウム會触媒として脱水して化合物（■
）を得ることができる。
次いで該化合物（ｎ） ｔキシレン中のクロルアニルで
脱水素して３−フルオロ−４’−（トランス−４−置換
シクロヘキシル）ビフェニル（化合物（２）とし、これ
を二硫化炭素中で塩化アルミニウムの存在下にアシルク
ロリドを滴下して目的の３−フルオロ−４−アシル−４
’−（）：＞ンスー４−ｆｆ換シクロヘキシル）ビフェ
ニル（化合物（１） ＞ ｆｔ得ることができる。
脱水素して３−フルオロ−４’−（トランス−４−置換
シクロヘキシル）ビフェニル（化合物（２）とし、これ
を二硫化炭素中で塩化アルミニウムの存在下にアシルク
ロリドを滴下して目的の３−フルオロ−４−アシル−４
’−（）：＞ンスー４−ｆｆ換シクロヘキシル）ビフェ
ニル（化合物（１） ＞ ｆｔ得ることができる。
以上を化学式で示すと次のようになる。
（Ｉｆ） ・ （４）
５−
（１）
（上式中Ｒ，ＲＩは前記と同じである。）以下、本発明
を実施例によりさらに詳細に説明する。
を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１−３−フルオロ−４−アセチル−４／−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキ シル）ビフェニルの製造 ３−フルオロ−（４−（）？ンスー４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン（化合
物（ＩＩ））１ｏ ｔ （０，０’３３モル）をキシレ
ン２５０−に溶解し、クロルアニル１’ ８ ？ （０
，０’７３モル）を加え、４０時間還流した。冷却後１
００−の２ Ｎ−ＮａＯＨで２回洗浄し、 ３Ｎ−ＨＣ
ｌで１回洗った後油層を洗液が中性になるまで水洗した
。溶媒を減圧留去した後、新しいトルエンで再結晶して
、３−フルオロ−４’−（）ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）ビフェニル（化合物（Ｉ［Ｄ）の６− 結晶を得た。該化合物（Ｉｌｌ）２．Ｏｆを二硫化炭素
１５０−に溶かし、つぎに無水塩化アルミニウム０．９
５ ｔを加え、これを１０℃以下に保ち、攪拌しながら
塩化アセチル０．６３ ｆをゆっくり滴下した。滴下後
室温にもどじ１時間から３５℃で加熱攪拌を４時間行な
った。つぎに水冷しながら、６Ｎ−塩酸２０ｍ１に氷水
２０＋ａｆｆｉを加えた液を加えた。反応液にクロロホ
ルム５０−を加えた後、油層が中性になるまで水洗した
。溶媒を減圧留去した後、残った油状物をｎ−へブタン
で再結晶して目的の３−フルオロ−４−アセチル−４’
−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニ
ル（化合物（Ｉ））の結晶を得た。該結晶の赤外線吸収
スペクトルを第１図に示す。このもののＣ−Ｎ点（結晶
−ネマチック点）は１１９．５〜１２０．２℃、Ｎ−１
点（ネマチック−透明点）は１８３℃で、収量は０．２
１であった。
ンス−４−プロピルシクロヘキ シル）ビフェニルの製造 ３−フルオロ−（４−（）？ンスー４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン（化合
物（ＩＩ））１ｏ ｔ （０，０’３３モル）をキシレ
ン２５０−に溶解し、クロルアニル１’ ８ ？ （０
，０’７３モル）を加え、４０時間還流した。冷却後１
００−の２ Ｎ−ＮａＯＨで２回洗浄し、 ３Ｎ−ＨＣ
ｌで１回洗った後油層を洗液が中性になるまで水洗した
。溶媒を減圧留去した後、新しいトルエンで再結晶して
、３−フルオロ−４’−（）ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）ビフェニル（化合物（Ｉ［Ｄ）の６− 結晶を得た。該化合物（Ｉｌｌ）２．Ｏｆを二硫化炭素
１５０−に溶かし、つぎに無水塩化アルミニウム０．９
５ ｔを加え、これを１０℃以下に保ち、攪拌しながら
塩化アセチル０．６３ ｆをゆっくり滴下した。滴下後
室温にもどじ１時間から３５℃で加熱攪拌を４時間行な
った。つぎに水冷しながら、６Ｎ−塩酸２０ｍ１に氷水
２０＋ａｆｆｉを加えた液を加えた。反応液にクロロホ
ルム５０−を加えた後、油層が中性になるまで水洗した
。溶媒を減圧留去した後、残った油状物をｎ−へブタン
で再結晶して目的の３−フルオロ−４−アセチル−４’
−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニ
ル（化合物（Ｉ））の結晶を得た。該結晶の赤外線吸収
スペクトルを第１図に示す。このもののＣ−Ｎ点（結晶
−ネマチック点）は１１９．５〜１２０．２℃、Ｎ−１
点（ネマチック−透明点）は１８３℃で、収量は０．２
１であった。
応用例１
（トランス−４−プロピル−（４′−シアノフなる組成
物（Ａ）のＮ−１点は５２．１℃であり、組成物（Ａ）
ｋ透明電極を有する厚さ１０μｍのＴｌｌセルに封入
したときのしきい電圧は１．５４ｖ１飽和電圧は２．１
３Ｖであった。
物（Ａ）のＮ−１点は５２．１℃であり、組成物（Ａ）
ｋ透明電極を有する厚さ１０μｍのＴｌｌセルに封入
したときのしきい電圧は１．５４ｖ１飽和電圧は２．１
３Ｖであった。
＃組成物（Ａ）９０重量％と本発明の実施例１で得た３
−フルオロ−４−アセテルー４７−（ト７ンスー４−プ
ロピルシクロヘキシル）ビフェニル１０ Ｎ蓋％による
液晶組成物のＮ−１点は６０・０℃に上昇し、上記セル
に封入したときのしきい電圧は１゜５５ｖ、飽和電圧は
２．０５Ｖと低下することができた。
−フルオロ−４−アセテルー４７−（ト７ンスー４−プ
ロピルシクロヘキシル）ビフェニル１０ Ｎ蓋％による
液晶組成物のＮ−１点は６０・０℃に上昇し、上記セル
に封入したときのしきい電圧は１゜５５ｖ、飽和電圧は
２．０５Ｖと低下することができた。
第１図は実施例１で得た３−フルオロ−４−アセチル−
４’−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフ
ェニルの赤外線吸収スベクトルである。 以上 ９− ３１
４’−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフ
ェニルの赤外線吸収スベクトルである。 以上 ９− ３１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０の直鎖又は枝分れ
のアルキル基又はアルコキシ基金示し、Ｒ／は炭素数１
〜１０の直鎖又は枝分れのアルキル基を示す。） で表わされる３−フルオロ−４−アシル−４′−（）ラ
ンス−４−置換シクロヘキシル）ビフェニルによるシク
ロヘキシルビフェニルのフッ素化物。 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０の直鎖又は枝分れ
のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ′は炭素数１
〜１０の直鎖又は枝分れのアルキル基を示す。） で表わされる３−フルオロ−４−アシル−４′−（トラ
ンス−４−１１換シクロヘキシル）ビフエニ′ルによる
シクロヘキシルビフェニルのフッ素化物音含有すること
を特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15693783A JPS6048945A (ja) | 1983-08-27 | 1983-08-27 | シクロヘキシルビフエニルのフッ素化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15693783A JPS6048945A (ja) | 1983-08-27 | 1983-08-27 | シクロヘキシルビフエニルのフッ素化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6048945A true JPS6048945A (ja) | 1985-03-16 |
| JPH0414090B2 JPH0414090B2 (ja) | 1992-03-11 |
Family
ID=15638603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15693783A Granted JPS6048945A (ja) | 1983-08-27 | 1983-08-27 | シクロヘキシルビフエニルのフッ素化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6048945A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6069045A (ja) * | 1983-01-26 | 1985-04-19 | イギリス国 | ジ置換エタン並びに液晶材料及び装置に於けるその使用 |
| JPH04186227A (ja) * | 1990-11-20 | 1992-07-03 | Nec Corp | アクティブマトリックス液晶表示素子 |
-
1983
- 1983-08-27 JP JP15693783A patent/JPS6048945A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6069045A (ja) * | 1983-01-26 | 1985-04-19 | イギリス国 | ジ置換エタン並びに液晶材料及び装置に於けるその使用 |
| JPH0225894B2 (ja) * | 1983-01-26 | 1990-06-06 | Igirisu | |
| JPH04186227A (ja) * | 1990-11-20 | 1992-07-03 | Nec Corp | アクティブマトリックス液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0414090B2 (ja) | 1992-03-11 |
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