JPH0233696B2 - Shianoshikurohekisanjudotai - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は広い温度で液晶相を示す、正の誘電異
方性を有する新規液晶物質及びそれを含有する液
晶組成物に関する。

液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広
く使用される様になつて来た。この液晶表示素子
は液晶物質の光学異方性及び誘電異方性という性
質を利用したものであるが、液晶相にはネマチツ
ク液晶相、スメクチツク液晶相、コレステリツク
液晶相があり、そのうちネマチツク液晶を利用し
たものが最も広く実用化されている。更にそれら
にはTN（ねじれネマチツク）型、DS型（動的散
乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型などがあり、
それぞれに使用される液晶物質に要求される性質
は異る。しかし、いずれにしても、これら表示素
子に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い
温度で液晶相を示すものが望ましいが、現在のと
ころ単一物質でその様な条件をみたす様な物質は
なく、数種の液晶物質又は非液晶物質を混合して
一応実用に耐える様な物を得ているのが現状であ
る。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのは勿論であ
り、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電
圧、飽和電圧がなるべく低いこと、又応答速度を
早くするためには粘度が出来るだけ低いことが望
ましい。ところで液晶温度範囲を高温の方に広く
するためには高融点の液晶物質を成分として使用
する必要があるが、一般に高融点の液晶物質は粘
度が高く、従つてそれを含む液晶組成物も粘度が
高くなるので、高温、例えば80℃位まで使用出来
る様な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそ
れは著るしくおそくなる傾向にあつた。しかるに
本発明者らは高い液晶−透明点（Ｎ−Ｉ点）及び
広いネマチツク温度範囲をもちながら低粘度の液
晶物質を見つけ本発明に到つた。

即ち本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−〔4′−（トランス−
4″−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シアノ
シクロヘキサン及びそれを含有する液晶組成物で
ある。

本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば本
発明の化合物の一つであるトランス−４−〔4′−
（トランス−4″−ペンチルシクロヘキシル）フエ
ニル〕シアノシクロヘキサンのＣ−Ｎ点は123.1
℃、Ｎ−Ｉ点は181.1℃と広い温度範囲で液晶相
を示し、これを液晶組成物の１成分として加える
ことによりその液晶組成物の粘度を高くせずに透
明点を上げることが出来る。又本発明の化合物の
誘電異方性値は＋１程度であるが、組成物のしき
い値電圧、飽和電圧をそれほど変化させない。又
水分、熱、光等に対する安定性も良好である。又
本発明化合物の光学異方性値Δnが小さく、その
性質を生かした表示用セルへ応用される。

次に本発明の化合物の製造法を示す。まず4′−
（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）ジフ
エニル−４−カルボン酸をイソアミルアルコール
中、金属ナトリウムで還元してトランス−４−
〔4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）
フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸を得る。次
いでこれを塩化チオニルで酸クロリドとした後、
アンモニアをを反応させて酸アミドとし、それを
塩化チオニルで脱水反応をして目的のトランス−
４−〔4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシ
ル）フエニル〕シアノシクロヘキサンを製造し
た。

以上を化学式で示すと、 以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。

実施例 １ 〔トランス−４−〔4′−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）フエニル〕シアノシクロヘ
キシルの製造〕 (1) トランス−４−〔4′−（トランス−4″−ペンチ
ルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサン
カルボン酸の製造 4′−（トランス−4″−ペンチルシクロヘキシ
ル）ビフエニル−４−カルボン酸10ｇをイソア
ミルアルコール2500mlと共に撹拌し、90℃まで
加熱する。金属ナトリウム30ｇを加えると激し
く反応しはじめる。そのまま還流をつづけなが
ら３時間で金属ナトリウムを更に120ｇ加える
と反応液はしだいに均一になる。反応終了後、
放冷して100℃にする。次に水を加えながらイ
ソアミルアルコールを留去する。水は2000ml加
えた。次いで6N塩酸を２加え完全に酸性に
する。析出した沈澱を過、水洗する。更に酢
酸で再結晶してトランス−４−〔4′−トランス
−4″−ペンチルシクロヘキシル）フエニル〕シ
クロヘキサンカルボン酸4.5ｇを得た。このカ
ルボン酸も液晶性を示しそのＣ−Ｓ点は239.1
℃、Ｓ−Ｉ点は274.3℃（分解）。

(2) シアノ化 (1)で製造したトランス−４−〔4′−（トランス
−4″−ペンチルシクロヘキシル）フエニル〕シ
クロヘキサンカルボン酸１ｇを塩化チオニル30
mlと共に80℃に加熱する。反応液は２時間で均
一になり、更に1.5時間反応をつづける。過剰
の塩化チオニルを減圧にて留去する。残つた油
状物は酸塩化物である。この油状物を100mlの
濃アンモニア水に激しく撹拌しながら加える。
１時間撹拌した後、生じた沈澱を過する。固
形物を風乾し、全量をフラスコに入れ塩化チオ
ニル100mlと共に加熱還流する。４〜５時間で
ほとんど均一になる。ついで過剰の塩化チオニ
ルを減圧で留去する。残つた油状物をトルエン
100mlに溶かし、トルエン層を2N−NaOHで３
回洗い、中性になるまで水で洗う。無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、活性アルミナのカラムを通
す。溶出液を濃縮後、残つた油状物をエタノー
ルで２回再結晶して目的のトランス−４−
〔4′−（トランス−4″−ペンチルシクロヘキシ
ル）フエニル〕シアノシクロヘキサンを得た。
収量0.2ｇ、収率21％。そのＣ−Ｎ点は123.1〜
124.8℃、Ｎ−Ｉ点は181.1℃であつた。又この
化合物が目的物であることは赤外線吸収スペク
トル及びNMRで確認した。

他のアルキル基を有する（）式の化合物
も、出発物質のカルボン酸として最終目的物に
対応するアルキル基をもつたものを使用する以
外は上記と同様にして得ることができる。

実施例 ２（使用例） トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は52℃である。
この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセル（ねじ
れネマチツクセル）に封入したもののしきい値電
圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。又粘度
は20℃で23cp.光学異方性値は0.120であつた。

この液晶組成物90部に実施例１で製造したトラ
ンス−４−〔4′−（トランス−4″−ペンチルシクロ
ヘキシル）フエニル〕シアノシクロヘキサン10部
を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は63℃に上がつ
た。前記と同様にして測定したしきい値電圧は
1.55V、飽和電圧は2.14Vであつた。又粘度は20
℃で24cp.光学異方性値は0.120と殆んど変らなか
つた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−〔4′−（トランス−
   4″−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シアノ
   シクロヘキサン。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−〔4′−（トランス−
   4″−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シアノ
   シクロヘキサンを少くとも一種含有することを特
   徴とする液晶組成物。