JPH034059B2 - - Google Patents
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- JPH034059B2 JPH034059B2 JP58002057A JP205783A JPH034059B2 JP H034059 B2 JPH034059 B2 JP H034059B2 JP 58002057 A JP58002057 A JP 58002057A JP 205783 A JP205783 A JP 205783A JP H034059 B2 JPH034059 B2 JP H034059B2
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は広い液晶温度範囲をもつ、誘電異方性
が正の液晶物質及びそれらを含む液晶組成物に関
する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したものである。液晶表
示素子にはTN(ねじれネマチツク)型、DS(動
的散乱)型、ゲスト・ホスト型、DAP型など
種々の方式のものがあり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求される特性は異る。し
かしいずれの方式に於ても液晶物質は水分、熱、
空気、光などに安定であることが必要であり、又
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示す物質が望
ましい。しかし現在のところ単一の化合物ではこ
の様な条件をみたす様なものはなく、数種の液晶
物質を混合したものを使用しているのが現状であ
る。最近になつて特に低温(−20℃位)から高温
(80〜90℃)で作動する表示装置が要求される様
になつて来たが、従来知られている様な化合物だ
けの組み合わせではその様な要求をみたすことが
困難であつた。 本発明の化合物はこの様な要求をみたすべく考
えられたものである。 即ち、本発明は一般式 (上式中Rは炭素数1又は2の直鎖アルキル基
を示し、nは0又は1を示す) で表わされるトランス−4−(トランス−4−ア
ルコキシメチルシクロヘキシル)シクロヘキサン
カルボン酸−4−シアノフエニルエステル誘導体
である。 本発明の化合物は高温領域で広い液晶温度範囲
を持つ。例えばトランス−4−(トランス−4−
メトキシメチルシクロヘキシル)−シクロヘキサ
ンカルボン酸−4−シアノフエニルエステルのC
−N点は99.7〜102.2℃,N−1点は233.3℃のよ
うに高い温度まで、広い温度範囲でネマチツク相
を示すので、他の液晶系にこの化合物を少量添加
するだけでそれ程粘度をあげずにN−I点を上げ
ることができ、又低温における相溶性を悪化させ
ない特性を有する。 つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。まず既知の方法で製造された4−(トランス
−4−アルコキシメチルシクロヘキシル)安息香
酸をイソアミルアルコール溶媒中、金属ナトリウ
ムの作用で還元してトランス−4−(トランス−
4−アルコキシメチルシクロヘキシル)シクロヘ
キサンカルボン酸とする。これと塩化チオニルを
反応させて酸塩化物とし、ついで4−シアノフエ
ノール誘導体をピリジン中で作用させると目的の
トランス−4−(トランス−4−アルコキシメチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸−
4−シアノフエニルエステルが得られる。 以上を化学式で示すと (上式中R,nは前記に同じ) 以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 1 〔トランス−4−(トランス−4−メトキシメ
チルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン
酸−4−シアノフエニルエステルの製造〕 (i) トランス−4−(トランス−4−メトキシメ
チルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン
酸の製造 4−(トランス−4−メトキシメチルシクロヘ
キシル)安息香酸10gをイソアミルアルコール
2500mlと共にかくはんし、90℃まで加熱する。金
属ナトリウム30gを加えると激しく反応しはじめ
る。そのまま還流をつづけながら3時間で金属ナ
トリウムを更に120g加えると反応液はしだいに
均一になる。反応終了後、放冷して100℃にする。
次に水を加えながらイソアミルアルコールを留去
する。水は2000ml加えた。次いで6N塩酸を2
加え完全に酸性にする。析出した沈澱を過、水
洗し、よく乾燥してつぎの反応に用いた。 (ii) エステル化 トランス−4−(トランス−4−メトキシメチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸
2.6(0.01モル)に塩化チオニル10mlを加えて加温
する。1時間位で均一になり、更に約1時間加熱
した後、減圧にして過剰の塩化チオニルを留去す
ると残つた油状物がトランス−4−(トランス−
4−メトキシメチルシクロヘキシル)シクロヘキ
サンカルボン酸酸塩化物である。一方4−シアノ
フエノール1.2g(0.01モル)をピリジン10mlに
溶かし、これにさきの酸塩化物を加え、よく撹拌
してから1晩放置する。そこへトルエン200mlを
加え、そのトルエン層を最初は、6N−HClで、
次いで2N−NaOH水溶液で、最後は水で中性に
なるまで次々に洗浄する。それを無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後減圧にしてトルエンを完全に留去し
て残つた結晶をエタノールから再結晶させると目
的のトランス−4−(トランス−4−メトキシメ
チルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸
−4−シアノフエニルエステルの結晶が1.8g得
られた。収率48%。C−N点は99.7〜102.2℃、
N−I点は233.3℃であつた。 実施例 2 同様な方法で実施例1の4−シアノフエノール
の代りに4−シアノ−4′−ヒドロキシビフエニル
を用いて4−(トランス−4−メトキシメチルシ
クロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸−4′−
シアノ−4−ビフエニリルエステルを製造した。
C−−N点は133.4〜135.6℃,N−I点は300℃
以上であつた。 実施例 3 トランス−4−プロピル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン 28% トランス−4−ペンチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン 42% トランス−4−ヘプチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン 30% なる組成の液晶組成物のN−I点は52℃である。
この液晶組成物をセル厚10μmのTNセル(ねじ
れネマチツクセル)に封入したものの動作しきい
電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。又粘
度は20℃で23cpであつた。 この液晶組成物95部に実施例1で製造したトラ
ンス−4−(トランス−4−メトキシメチルシク
ロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸−4−シ
アノフエニルエステル5部を加えたネマチツク組
成物のN−I点は60℃、しきい電圧は1.55V、飽
和電圧は2.30Vであつた。又粘度は20℃で25cpで
あつた。 比較例 実施例3で使用した母液晶組成物85部に対し
て、本願化合物及び本願化合物と類似の働きを有
する公知の化合物 及び を各15部加えて得られる液晶組成物の特性を下表
に示す。
が正の液晶物質及びそれらを含む液晶組成物に関
する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したものである。液晶表
示素子にはTN(ねじれネマチツク)型、DS(動
的散乱)型、ゲスト・ホスト型、DAP型など
種々の方式のものがあり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求される特性は異る。し
かしいずれの方式に於ても液晶物質は水分、熱、
空気、光などに安定であることが必要であり、又
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示す物質が望
ましい。しかし現在のところ単一の化合物ではこ
の様な条件をみたす様なものはなく、数種の液晶
物質を混合したものを使用しているのが現状であ
る。最近になつて特に低温(−20℃位)から高温
(80〜90℃)で作動する表示装置が要求される様
になつて来たが、従来知られている様な化合物だ
けの組み合わせではその様な要求をみたすことが
困難であつた。 本発明の化合物はこの様な要求をみたすべく考
えられたものである。 即ち、本発明は一般式 (上式中Rは炭素数1又は2の直鎖アルキル基
を示し、nは0又は1を示す) で表わされるトランス−4−(トランス−4−ア
ルコキシメチルシクロヘキシル)シクロヘキサン
カルボン酸−4−シアノフエニルエステル誘導体
である。 本発明の化合物は高温領域で広い液晶温度範囲
を持つ。例えばトランス−4−(トランス−4−
メトキシメチルシクロヘキシル)−シクロヘキサ
ンカルボン酸−4−シアノフエニルエステルのC
−N点は99.7〜102.2℃,N−1点は233.3℃のよ
うに高い温度まで、広い温度範囲でネマチツク相
を示すので、他の液晶系にこの化合物を少量添加
するだけでそれ程粘度をあげずにN−I点を上げ
ることができ、又低温における相溶性を悪化させ
ない特性を有する。 つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。まず既知の方法で製造された4−(トランス
−4−アルコキシメチルシクロヘキシル)安息香
酸をイソアミルアルコール溶媒中、金属ナトリウ
ムの作用で還元してトランス−4−(トランス−
4−アルコキシメチルシクロヘキシル)シクロヘ
キサンカルボン酸とする。これと塩化チオニルを
反応させて酸塩化物とし、ついで4−シアノフエ
ノール誘導体をピリジン中で作用させると目的の
トランス−4−(トランス−4−アルコキシメチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸−
4−シアノフエニルエステルが得られる。 以上を化学式で示すと (上式中R,nは前記に同じ) 以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 1 〔トランス−4−(トランス−4−メトキシメ
チルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン
酸−4−シアノフエニルエステルの製造〕 (i) トランス−4−(トランス−4−メトキシメ
チルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン
酸の製造 4−(トランス−4−メトキシメチルシクロヘ
キシル)安息香酸10gをイソアミルアルコール
2500mlと共にかくはんし、90℃まで加熱する。金
属ナトリウム30gを加えると激しく反応しはじめ
る。そのまま還流をつづけながら3時間で金属ナ
トリウムを更に120g加えると反応液はしだいに
均一になる。反応終了後、放冷して100℃にする。
次に水を加えながらイソアミルアルコールを留去
する。水は2000ml加えた。次いで6N塩酸を2
加え完全に酸性にする。析出した沈澱を過、水
洗し、よく乾燥してつぎの反応に用いた。 (ii) エステル化 トランス−4−(トランス−4−メトキシメチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸
2.6(0.01モル)に塩化チオニル10mlを加えて加温
する。1時間位で均一になり、更に約1時間加熱
した後、減圧にして過剰の塩化チオニルを留去す
ると残つた油状物がトランス−4−(トランス−
4−メトキシメチルシクロヘキシル)シクロヘキ
サンカルボン酸酸塩化物である。一方4−シアノ
フエノール1.2g(0.01モル)をピリジン10mlに
溶かし、これにさきの酸塩化物を加え、よく撹拌
してから1晩放置する。そこへトルエン200mlを
加え、そのトルエン層を最初は、6N−HClで、
次いで2N−NaOH水溶液で、最後は水で中性に
なるまで次々に洗浄する。それを無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後減圧にしてトルエンを完全に留去し
て残つた結晶をエタノールから再結晶させると目
的のトランス−4−(トランス−4−メトキシメ
チルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸
−4−シアノフエニルエステルの結晶が1.8g得
られた。収率48%。C−N点は99.7〜102.2℃、
N−I点は233.3℃であつた。 実施例 2 同様な方法で実施例1の4−シアノフエノール
の代りに4−シアノ−4′−ヒドロキシビフエニル
を用いて4−(トランス−4−メトキシメチルシ
クロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸−4′−
シアノ−4−ビフエニリルエステルを製造した。
C−−N点は133.4〜135.6℃,N−I点は300℃
以上であつた。 実施例 3 トランス−4−プロピル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン 28% トランス−4−ペンチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン 42% トランス−4−ヘプチル−(4′−シアノフエニ
ル)シクロヘキサン 30% なる組成の液晶組成物のN−I点は52℃である。
この液晶組成物をセル厚10μmのTNセル(ねじ
れネマチツクセル)に封入したものの動作しきい
電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。又粘
度は20℃で23cpであつた。 この液晶組成物95部に実施例1で製造したトラ
ンス−4−(トランス−4−メトキシメチルシク
ロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸−4−シ
アノフエニルエステル5部を加えたネマチツク組
成物のN−I点は60℃、しきい電圧は1.55V、飽
和電圧は2.30Vであつた。又粘度は20℃で25cpで
あつた。 比較例 実施例3で使用した母液晶組成物85部に対し
て、本願化合物及び本願化合物と類似の働きを有
する公知の化合物 及び を各15部加えて得られる液晶組成物の特性を下表
に示す。
【表】
【表】
上表から明らかなようにN−I点を上昇させる
能力、粘度をできるだけ上昇させない点及び低温
における相溶性を損害しない点で、液晶組成物の
成分としてすぐれた特性を有していることがわか
る。
能力、粘度をできるだけ上昇させない点及び低温
における相溶性を損害しない点で、液晶組成物の
成分としてすぐれた特性を有していることがわか
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (上式中Rは炭素数1又は2のアルキル基を示
し、nは0又は1である) で表わされるトランス−4−(トランス−4−ア
ルコキシメチルシクロヘキシル)シクロヘキサン
カルボン酸−4−シアノフエニルエステル誘導
体。 2 一般式 (上式中Rは炭素数1又は2のアルキル基を示
し、nは0又は1である) で表わされるトランス−4−(トランス−4−ア
ルコキシメチルシクロヘキシル)シクロヘキサン
カルボン酸−4−シアノフエニルエステル誘導体
を少なくとも一成分含むことを特徴とする液晶組
成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP205783A JPS59128367A (ja) | 1983-01-10 | 1983-01-10 | シアノフエニルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP205783A JPS59128367A (ja) | 1983-01-10 | 1983-01-10 | シアノフエニルエステル誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59128367A JPS59128367A (ja) | 1984-07-24 |
JPH034059B2 true JPH034059B2 (ja) | 1991-01-22 |
Family
ID=11518701
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP205783A Granted JPS59128367A (ja) | 1983-01-10 | 1983-01-10 | シアノフエニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59128367A (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4323471A (en) * | 1980-12-11 | 1982-04-06 | Timex Corporation | Liquid crystal composition |
JPS57154158A (en) * | 1981-03-18 | 1982-09-22 | Chisso Corp | Liquid crystal substance having large positive dielectric anisotropy |
-
1983
- 1983-01-10 JP JP205783A patent/JPS59128367A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4323471A (en) * | 1980-12-11 | 1982-04-06 | Timex Corporation | Liquid crystal composition |
JPS57154158A (en) * | 1981-03-18 | 1982-09-22 | Chisso Corp | Liquid crystal substance having large positive dielectric anisotropy |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS59128367A (ja) | 1984-07-24 |
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