JPH0479329B2 - - Google Patents
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- JPH0479329B2 JPH0479329B2 JP59191192A JP19119284A JPH0479329B2 JP H0479329 B2 JPH0479329 B2 JP H0479329B2 JP 59191192 A JP59191192 A JP 59191192A JP 19119284 A JP19119284 A JP 19119284A JP H0479329 B2 JPH0479329 B2 JP H0479329B2
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Landscapes
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Description
〔利用分野〕
本発明は新規なアルコール誘導体および該化合
物を含有する液晶組成物に関する。 〔発明の背景〕 液晶表示素子は液晶物質、液晶組成物の光学異
方性および誘電異方性を利用したもので、その表
示方法にはTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型、ホ
ワイト・テイラー型など各種の方式があり、それ
ぞれの方式により使用される液晶物質、液晶組成
物に要求される性質も異なる。例えば表示素子の
種類よつて液晶組成物に用いる成分の誘電異方性
（以下、Δεと略記する）の絶対値が大きい正のも
のまたは負のものを必要としたり、またはΔεの
絶対値が小さいものを使用する。使用する液晶物
質および／または液晶組成物はできるだけ広い温
度範囲で液晶相を示し、水分、熱、空気、光など
に対してであることが望ましい。現在のところ単
一の化合物でこのような条件をすべて満たすもの
はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合
して使用に供している。 〔発明の目的〕 本発明は液晶組成物の成分に用いる成分として
有効な化合物および該化合物を含有する液晶組成
物を提供するものである。 〔発明の構成〕 本発明は、一般式 （式中でR1は炭素数１ないし10のアルキル基、
R2は炭素数１ないし10のヒドロキシアルキル基
でヒドロキシ基は末端または中間にあり、
物を含有する液晶組成物に関する。 〔発明の背景〕 液晶表示素子は液晶物質、液晶組成物の光学異
方性および誘電異方性を利用したもので、その表
示方法にはTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型、ホ
ワイト・テイラー型など各種の方式があり、それ
ぞれの方式により使用される液晶物質、液晶組成
物に要求される性質も異なる。例えば表示素子の
種類よつて液晶組成物に用いる成分の誘電異方性
（以下、Δεと略記する）の絶対値が大きい正のも
のまたは負のものを必要としたり、またはΔεの
絶対値が小さいものを使用する。使用する液晶物
質および／または液晶組成物はできるだけ広い温
度範囲で液晶相を示し、水分、熱、空気、光など
に対してであることが望ましい。現在のところ単
一の化合物でこのような条件をすべて満たすもの
はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合
して使用に供している。 〔発明の目的〕 本発明は液晶組成物の成分に用いる成分として
有効な化合物および該化合物を含有する液晶組成
物を提供するものである。 〔発明の構成〕 本発明は、一般式 （式中でR1は炭素数１ないし10のアルキル基、
R2は炭素数１ないし10のヒドロキシアルキル基
でヒドロキシ基は末端または中間にあり、
【式】は
【式】または
次に本発明の化合物の製造法を示す。
４−置換フエノール（）および臭化アルコー
ル誘導体（）（アルコールを形成するアルキル
基は前述のヒドロキシアルキル基のアルキル基と
共通のものである）をエタノール中で水酸化カリ
ウム、水酸化ナトリウムなどの存在下手反応させ
て本発明の化合物である１−（４−ヒドロキシア
ルコキシ）−４−置換ベンゼン（）を製造する
ことができる。 次に製造法を化学式で示す。 （式中R1，R2および
ル誘導体（）（アルコールを形成するアルキル
基は前述のヒドロキシアルキル基のアルキル基と
共通のものである）をエタノール中で水酸化カリ
ウム、水酸化ナトリウムなどの存在下手反応させ
て本発明の化合物である１−（４−ヒドロキシア
ルコキシ）−４−置換ベンゼン（）を製造する
ことができる。 次に製造法を化学式で示す。 （式中R1，R2および
本発明の化合物はスメクチツク相を示すもの、
モノトロピツクのスメクチツク相を示すものまた
ははつきりした液晶を示さない性質を呈する。本
発明の化合物を含有する液晶組成物を用いた液晶
セルはその駆動電圧を下げることができる。本発
明の化合物を成分に用いることによつて液晶組成
物を構成する際の成分の選択の自由度を拡張する
ことができる。 本発明の化合物は、例えば特開昭56−33568号
に開示のあるアルコキシビフエニル類や特開昭57
−34176号に開示のあるアルコキシフエニルシク
ロヘキサン類に比して、他の液晶化合物または液
晶組成物の成分、例えばエステル系、シツフ塩基
系、アゾキシ系、ビフエニル系、シクロヘキサン
系などの化合物との相溶性、特に低温での相溶性
がよく、それらの化合物や組成物と混合すること
により各種の液晶表示素子に使用できる液晶組成
物を得ることができる。 本発明の化合物は水分、熱、光等に対する安定
性がよい。 実施例 １ １−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘシキル）ベンゼン ２−ブロモ−１−エタノール5.0ｇ（0.04モル）
および４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）フエノール4.4ｇ（0.02モル）をエタノー
ル300mlに溶解し、室温でかくはんし、別に水酸
化カリウム10ｇを水20mlに溶解したものを用意し
30分間にわたり徐々に滴下し、その後40時間かく
はんした。次いで減圧下でエタノール約200mlを
留去し、水500mlを加え固形物を析出させた。該
固形物を固液分離した後にトルエン100mlで溶解
し、不溶分を別して除去し、トルエン溶液を
2N−水酸化ナトリウムで２回、次いで水で３回
洗い、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、次
いでトルエンを留去した。得られた結晶をｎ−ヘ
プタンを用いて再結晶させ目的の１−（２−ヒド
ロキシエトキシ）−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゼンを得た。このものの収
量は1.8ｇ（収率34％）で結晶−スメクチツク点
は71.5℃、スメクチツク−透明点は81.4℃であつ
た。 実施例 ２〜７ 実施例１に準じた方法により次の化合物を製造
した。それらの化合物の性質を実施例１と併せて
第１表に示す。表中で結晶をＣ、スメクチツク相
をSm、融点をm.p.と略記する。 １−（３−ヒドロキシプロポキシ）−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン １−（２−ヒドロキシプロポキシ）−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン １−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゼン １−（３−ヒドロキシプロポキシ）−４−（トラ
ンス−４−メチルシクロヘキシル）ベンゼン ４−（２−ヒドロキシエトキシ）−4′−ペンチル
ビフエニル ４−（３−ヒドロキシプロポキシ）−4′−ペンチ
ルビフエニル
モノトロピツクのスメクチツク相を示すものまた
ははつきりした液晶を示さない性質を呈する。本
発明の化合物を含有する液晶組成物を用いた液晶
セルはその駆動電圧を下げることができる。本発
明の化合物を成分に用いることによつて液晶組成
物を構成する際の成分の選択の自由度を拡張する
ことができる。 本発明の化合物は、例えば特開昭56−33568号
に開示のあるアルコキシビフエニル類や特開昭57
−34176号に開示のあるアルコキシフエニルシク
ロヘキサン類に比して、他の液晶化合物または液
晶組成物の成分、例えばエステル系、シツフ塩基
系、アゾキシ系、ビフエニル系、シクロヘキサン
系などの化合物との相溶性、特に低温での相溶性
がよく、それらの化合物や組成物と混合すること
により各種の液晶表示素子に使用できる液晶組成
物を得ることができる。 本発明の化合物は水分、熱、光等に対する安定
性がよい。 実施例 １ １−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘシキル）ベンゼン ２−ブロモ−１−エタノール5.0ｇ（0.04モル）
および４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）フエノール4.4ｇ（0.02モル）をエタノー
ル300mlに溶解し、室温でかくはんし、別に水酸
化カリウム10ｇを水20mlに溶解したものを用意し
30分間にわたり徐々に滴下し、その後40時間かく
はんした。次いで減圧下でエタノール約200mlを
留去し、水500mlを加え固形物を析出させた。該
固形物を固液分離した後にトルエン100mlで溶解
し、不溶分を別して除去し、トルエン溶液を
2N−水酸化ナトリウムで２回、次いで水で３回
洗い、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、次
いでトルエンを留去した。得られた結晶をｎ−ヘ
プタンを用いて再結晶させ目的の１−（２−ヒド
ロキシエトキシ）−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゼンを得た。このものの収
量は1.8ｇ（収率34％）で結晶−スメクチツク点
は71.5℃、スメクチツク−透明点は81.4℃であつ
た。 実施例 ２〜７ 実施例１に準じた方法により次の化合物を製造
した。それらの化合物の性質を実施例１と併せて
第１表に示す。表中で結晶をＣ、スメクチツク相
をSm、融点をm.p.と略記する。 １−（３−ヒドロキシプロポキシ）−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン １−（２−ヒドロキシプロポキシ）−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン １−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゼン １−（３−ヒドロキシプロポキシ）−４−（トラ
ンス−４−メチルシクロヘキシル）ベンゼン ４−（２−ヒドロキシエトキシ）−4′−ペンチル
ビフエニル ４−（３−ヒドロキシプロポキシ）−4′−ペンチ
ルビフエニル
【表】
実施例８ （使用例１）
Ａトランス−４−プロピル（4′−シアノフ
エニル）シクロヘキサン Ａトランス−４−プロピル（4′−シアノフ
エニル）シクロヘキサン トランス−４−ペンチル（4′−シアノフエニル）シク
ロヘキサン Ａトランス−４−プロピル（4′−シアノフ
エニル）シクロヘキサン トランス−４−ペンチル（4′−シアノフエニル）シク
ロヘキサン トランス−４−ヘプチル（4′−シアノフエニル）シク
ロヘキサン Ａトランス−４−プロピル（4′−シアノフ
エニル）シクロヘキサン トランス−４−ペンチル（4′−シアノフエニル）シク
ロヘキサン トランス−４−ヘプチル（4′−シアノフエニル）シク
ロヘキサン トランス−４−ペンチル（４−シアノビフエニル）シク
ロヘキサン 24重量％ 36重量％ 25重量％ 15重量％ なる組成の液晶組成物Ａのネマチツク−透明点は
72℃、誘電異方性値は＋11.6、20℃での粘度は
27.8cpである。ケイ素でコーテイングしてラビン
グ処理した酸化スズの透明電極を備えた基板を対
向させて組立てた厚さ10μmのセルに液晶組成物
Ａを入れて液晶セルとし、20℃でその特性を測定
したところ、しきい電圧は1.75V、飽和電圧は
2.40Vであつた。 液晶組成物A85重量部に本発明の化合物の実施
例１で得た１−（３−ヒドロキシプロポキシ）−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベ
ンゼン15重量部を混合した液晶組成物Ｂのネマチ
ツク−透明点は68.1℃、誘電異方性値は＋12.2、
20℃での粘度は、37.2cpであつた。前述のセルに
液晶組成物Ｂを入れたものの20℃でのしきい電圧
は1.56V、飽和電圧は2.19Vであつた。 実施例９（使用例２）および比較例１ 実施例１で得た１−（３−ヒドロキシプロポキ
シ）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゼンに代え実施例６で得た４−（２−ヒ
ドロキシエトキシ）−4′−ペンチルビフエニルま
たは比較のため特開昭56−36568号により公知の
４−エトキシ−4′−ペンチルビフエニルを混合す
る以外は実施例８と同様にしてそれぞれ液晶組成
物Ｃ（実施例９）および同Ｄ（比較例１）を得た。 かくして得られた液晶組成物Ｃのネマチツク−
透明点は67.2℃、誘電異方性値は12.2、20℃での
粘度は33.2cpであつた。 また、この組成物Ｃを−30℃のフリーザー中に
放置したところ、６日間経過しても結晶の析出は
認められず、低温での相溶性にすぐれていること
が知られた。 一方、液晶組成物Ｄはネマチツク透明点、誘電
異方性値および20℃での粘度としてそれぞれ69.2
℃、12.0および32.0cpを示し液晶組成物Ｃと同程
度であつたが、同様にして求めた低温相溶性はわ
ずか１時間経過後に結晶析出が認められ、極めて
劣ることが明らかとなつた。
エニル）シクロヘキサン Ａトランス−４−プロピル（4′−シアノフ
エニル）シクロヘキサン トランス−４−ペンチル（4′−シアノフエニル）シク
ロヘキサン Ａトランス−４−プロピル（4′−シアノフ
エニル）シクロヘキサン トランス−４−ペンチル（4′−シアノフエニル）シク
ロヘキサン トランス−４−ヘプチル（4′−シアノフエニル）シク
ロヘキサン Ａトランス−４−プロピル（4′−シアノフ
エニル）シクロヘキサン トランス−４−ペンチル（4′−シアノフエニル）シク
ロヘキサン トランス−４−ヘプチル（4′−シアノフエニル）シク
ロヘキサン トランス−４−ペンチル（４−シアノビフエニル）シク
ロヘキサン 24重量％ 36重量％ 25重量％ 15重量％ なる組成の液晶組成物Ａのネマチツク−透明点は
72℃、誘電異方性値は＋11.6、20℃での粘度は
27.8cpである。ケイ素でコーテイングしてラビン
グ処理した酸化スズの透明電極を備えた基板を対
向させて組立てた厚さ10μmのセルに液晶組成物
Ａを入れて液晶セルとし、20℃でその特性を測定
したところ、しきい電圧は1.75V、飽和電圧は
2.40Vであつた。 液晶組成物A85重量部に本発明の化合物の実施
例１で得た１−（３−ヒドロキシプロポキシ）−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベ
ンゼン15重量部を混合した液晶組成物Ｂのネマチ
ツク−透明点は68.1℃、誘電異方性値は＋12.2、
20℃での粘度は、37.2cpであつた。前述のセルに
液晶組成物Ｂを入れたものの20℃でのしきい電圧
は1.56V、飽和電圧は2.19Vであつた。 実施例９（使用例２）および比較例１ 実施例１で得た１−（３−ヒドロキシプロポキ
シ）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゼンに代え実施例６で得た４−（２−ヒ
ドロキシエトキシ）−4′−ペンチルビフエニルま
たは比較のため特開昭56−36568号により公知の
４−エトキシ−4′−ペンチルビフエニルを混合す
る以外は実施例８と同様にしてそれぞれ液晶組成
物Ｃ（実施例９）および同Ｄ（比較例１）を得た。 かくして得られた液晶組成物Ｃのネマチツク−
透明点は67.2℃、誘電異方性値は12.2、20℃での
粘度は33.2cpであつた。 また、この組成物Ｃを−30℃のフリーザー中に
放置したところ、６日間経過しても結晶の析出は
認められず、低温での相溶性にすぐれていること
が知られた。 一方、液晶組成物Ｄはネマチツク透明点、誘電
異方性値および20℃での粘度としてそれぞれ69.2
℃、12.0および32.0cpを示し液晶組成物Ｃと同程
度であつたが、同様にして求めた低温相溶性はわ
ずか１時間経過後に結晶析出が認められ、極めて
劣ることが明らかとなつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中でR1は炭素数１ないし10のアルキル基、
R2は炭素数１ないし10のヒドロキシアルキル基
でヒドロキシ基は末端または中間にあり、
【式】は【式】または 【式】を示す）で表わされる１−（ヒド ロキシアルコキシ）−４−置換ベンゼン。 ２ 一般式 （式中でR1は炭素数１ないし10のアルキル基、
R2は炭素数１ないし10のヒドロキシアルキル基
でヒドロキシ基は末端または中間にあり、
【式】は【式】または 【式】を示す）で表わされる１−（ヒド ロキシアルコキシ）−４−置換ベンゼンを含有す
ることを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59191192A JPS6168436A (ja) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | アルコ−ル誘導体 |
| US06/764,781 US4654162A (en) | 1984-08-13 | 1985-08-12 | Alcohol derivatives |
| DE8585110153T DE3563437D1 (en) | 1984-08-13 | 1985-08-13 | Alcohol derivatives and liquid crystal composition containing them |
| EP85110153A EP0171794B1 (en) | 1984-08-13 | 1985-08-13 | Alcohol derivatives and liquid crystal composition containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59191192A JPS6168436A (ja) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | アルコ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6168436A JPS6168436A (ja) | 1986-04-08 |
| JPH0479329B2 true JPH0479329B2 (ja) | 1992-12-15 |
Family
ID=16270431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59191192A Granted JPS6168436A (ja) | 1984-08-13 | 1984-09-12 | アルコ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6168436A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5264519A (en) * | 1990-02-14 | 1993-11-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing polyurethanes with 4,4'-(ω-hydroxyalkoxy)-biphenyls |
| WO1997003992A1 (fr) | 1995-07-14 | 1997-02-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Complexe a base de metal de transition, procede de preparation dudit complexe, catalyseur de polymerisation pour des olefines le contenant et procede de production de polymeres d'olefines |
-
1984
- 1984-09-12 JP JP59191192A patent/JPS6168436A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6168436A (ja) | 1986-04-08 |
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