JPS6168436A - アルコ−ル誘導体 - Google Patents
アルコ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS6168436A JPS6168436A JP19119284A JP19119284A JPS6168436A JP S6168436 A JPS6168436 A JP S6168436A JP 19119284 A JP19119284 A JP 19119284A JP 19119284 A JP19119284 A JP 19119284A JP S6168436 A JPS6168436 A JP S6168436A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- compound
- crystal composition
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔利用分野〕
本発明は新規なアルコール誘導体および該化合物を含有
する液晶組成物に関する。
する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質、液晶組成物の光学異方性およ
び誘電異方性を利用したもので、その表示方式にはTN
型(ねじれネマチック型)、DS型(動的散乱型)、ゲ
スト・ホスト型、DAP型、ホワイト・ティラー型など
各種の方式があり、それぞれの方式により使用される液
晶物質、液晶組成物に要求される性質も異なる。
び誘電異方性を利用したもので、その表示方式にはTN
型(ねじれネマチック型)、DS型(動的散乱型)、ゲ
スト・ホスト型、DAP型、ホワイト・ティラー型など
各種の方式があり、それぞれの方式により使用される液
晶物質、液晶組成物に要求される性質も異なる。
例えば表示素子の種類によって液晶組成物に用いる成分
の誘電異方性(以下、Δεと略記する)の絶対値が大き
い正のものまたは負のものを必要としたり、またはΔε
の絶対値が小さいものを使用する。使用する液晶物質お
よび/または液晶組成物1riできるだけ広い温度範囲
で液晶相を示し、水分、熱、空気、光などに対して安定
であることが望ましい。現在のところ単一の化合物でこ
のような条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して使用に供している。
の誘電異方性(以下、Δεと略記する)の絶対値が大き
い正のものまたは負のものを必要としたり、またはΔε
の絶対値が小さいものを使用する。使用する液晶物質お
よび/または液晶組成物1riできるだけ広い温度範囲
で液晶相を示し、水分、熱、空気、光などに対して安定
であることが望ましい。現在のところ単一の化合物でこ
のような条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して使用に供している。
本発BJ0Jは液晶組成物の成分に用いる成分として有
効な化合物および該化合物を含有する液晶組成物を提供
するものである。
効な化合物および該化合物を含有する液晶組成物を提供
するものである。
(発明の構成〕
本発明は、一般式
%式%(1)
(式中でR1け炭素数1ないし10のアルキル基、R2
L叶炭素教1ないし10のヒドロキシアルキル基でヒド
ロキシ基は末端または中間にあシ、(へは÷または(シ
を示す)で表わされるt−(ヒドロキシアルコキシ)−
4−ft1%ベンゼンおよび該化合物を含有する液晶組
成物である。
L叶炭素教1ないし10のヒドロキシアルキル基でヒド
ロキシ基は末端または中間にあシ、(へは÷または(シ
を示す)で表わされるt−(ヒドロキシアルコキシ)−
4−ft1%ベンゼンおよび該化合物を含有する液晶組
成物である。
次に本発明の化合物の製造法を示す。
4−R換フェノール(II)および臭化アルコール誘導
体(IID (アルコールを形成するアルキル基によ前
述のヒドロキシアルキル基のアルキル基と共通のもので
ある)をエタノ゛−ル中で水酸化カリウム、水酸化ナト
リウムなどの存在下で反応させて本発明の化合物である
1−(4−ヒドロキンアルコキシ)−4−置換ベンゼン
(I)を製造することができる。
体(IID (アルコールを形成するアルキル基によ前
述のヒドロキシアルキル基のアルキル基と共通のもので
ある)をエタノ゛−ル中で水酸化カリウム、水酸化ナト
リウムなどの存在下で反応させて本発明の化合物である
1−(4−ヒドロキンアルコキシ)−4−置換ベンゼン
(I)を製造することができる。
次((製造法を化学式で示す。
(式中でR1、R2および唖斜は前述と同じである)
(発明の作用、効果〕
本発明の化合物はスメクチック相を示すもの、モノトロ
ピックのスメクチック相を示すものまたははっきりした
液晶を示さない性質を呈する。
ピックのスメクチック相を示すものまたははっきりした
液晶を示さない性質を呈する。
本発明の化合物を含有する液晶組成物を用いた液晶セル
はその駆動電圧を下げることができる。
はその駆動電圧を下げることができる。
本発明の化合物を成分に用いることによって液晶組成物
を構成する際の成分の選択の自由度を拡張することがで
きる。
を構成する際の成分の選択の自由度を拡張することがで
きる。
本発明の化合物は他の液晶化合物または液晶組成物の成
分、例えばエステル系、シック塩基系、アゾキシ系、ビ
フェニル系、シクロヘキサン系などの化合物との相溶性
がよく、それらの化合物や組成物と混合することにより
各種の液晶表示素子に使用できる液晶組成物を得ること
ができる。
分、例えばエステル系、シック塩基系、アゾキシ系、ビ
フェニル系、シクロヘキサン系などの化合物との相溶性
がよく、それらの化合物や組成物と混合することにより
各種の液晶表示素子に使用できる液晶組成物を得ること
ができる。
本発明の化合物は水分、熱、光等だ対する安定性がよい
。
。
実施例1
l−(2−ヒト、ロキシエトキシ)−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)ベンゼン2−ブロモ−1
−エタノール5.Of (0,04モル)およr):4
−Cト5ンスー4−プロピルシクロヘキシル)フェノー
ル4.4 /l (0,02モル)をエタノール30(
Jrrtlに溶解し、室温でかくはんし、別に水酸化カ
リウム1ay<水20m1に溶解したものを用意し30
分間にわたり徐々に滴下し、その後40時間かくはんし
た。次いで減圧下でエタノール約200 wlを留去し
、水500 mlを加え固形物を析出させた。該固形物
を固液分離した後にトルエン100ばて溶解し、不溶分
を炉別して除去し、トルエン溶液を2N−水酸化す)
IJウムで2回、次いで水で3回洗い、次いで無水硫酸
す) IJウムで乾燥させ、次いでトルエンを留去した
。得られた結晶をn −ヘプタンを用いて再結晶さす目
的の1−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゼンを得た。この
ものの収量は1.8y(収率34%)で結晶−スメクチ
ツク点は71.5°C、スメクチック−透明点は81.
4°Cであった。
4−プロピルシクロヘキシル)ベンゼン2−ブロモ−1
−エタノール5.Of (0,04モル)およr):4
−Cト5ンスー4−プロピルシクロヘキシル)フェノー
ル4.4 /l (0,02モル)をエタノール30(
Jrrtlに溶解し、室温でかくはんし、別に水酸化カ
リウム1ay<水20m1に溶解したものを用意し30
分間にわたり徐々に滴下し、その後40時間かくはんし
た。次いで減圧下でエタノール約200 wlを留去し
、水500 mlを加え固形物を析出させた。該固形物
を固液分離した後にトルエン100ばて溶解し、不溶分
を炉別して除去し、トルエン溶液を2N−水酸化す)
IJウムで2回、次いで水で3回洗い、次いで無水硫酸
す) IJウムで乾燥させ、次いでトルエンを留去した
。得られた結晶をn −ヘプタンを用いて再結晶さす目
的の1−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゼンを得た。この
ものの収量は1.8y(収率34%)で結晶−スメクチ
ツク点は71.5°C、スメクチック−透明点は81.
4°Cであった。
実施例2〜7
実施例1(準じた方法により次の化合物を製造した。そ
れらの化合物の性質を実施例1と併せて@1表1(示す
、、表中で結晶をC、スメクチック相全Srn、L%l
1点rrm、p、と略記する。
れらの化合物の性質を実施例1と併せて@1表1(示す
、、表中で結晶をC、スメクチック相全Srn、L%l
1点rrm、p、と略記する。
1−(3−ヒドロキシプロポキン)−4−(トランス−
4−7−ロピルシクロヘキンル)ぺ/ゼン 1−(2−ヒドロキシプロポキシ)−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)ベンゼン 1−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−()ランス−4
−エチルシクロヘキノル)ベンゼン1−(3−ヒドロキ
シプロポキシ)−4−(トランス−4−メチル7クロヘ
キシル)ベンゼン 4−(2−ヒドロキシエトキシ) −4’−ペンチルピ
フェニル 4−(3−ヒドロキシプロポキシ)−4’−ペンチルピ
フェニル 実施例8(使用例1) プcも組成の液晶組成物Aのネマチック−透明点Hニア
2.C1°(’、 、 fQ j’H% 、5%方性v
L(d + 11.6.20℃での粘度!tF、 27
.8 cpである。ケイ素でコーティングしてラビング
処理した酸化スズの透明電極k・飾えた基板を対向させ
て4立てた厚さ1071772のセルに液晶組成物Aを
入れて液晶セルとし、20°Cでその特性を測定したと
ころ、しきい電圧け1.75 V 、 f、’i和電圧
け2.40Vであった。
4−7−ロピルシクロヘキンル)ぺ/ゼン 1−(2−ヒドロキシプロポキシ)−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)ベンゼン 1−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−()ランス−4
−エチルシクロヘキノル)ベンゼン1−(3−ヒドロキ
シプロポキシ)−4−(トランス−4−メチル7クロヘ
キシル)ベンゼン 4−(2−ヒドロキシエトキシ) −4’−ペンチルピ
フェニル 4−(3−ヒドロキシプロポキシ)−4’−ペンチルピ
フェニル 実施例8(使用例1) プcも組成の液晶組成物Aのネマチック−透明点Hニア
2.C1°(’、 、 fQ j’H% 、5%方性v
L(d + 11.6.20℃での粘度!tF、 27
.8 cpである。ケイ素でコーティングしてラビング
処理した酸化スズの透明電極k・飾えた基板を対向させ
て4立てた厚さ1071772のセルに液晶組成物Aを
入れて液晶セルとし、20°Cでその特性を測定したと
ころ、しきい電圧け1.75 V 、 f、’i和電圧
け2.40Vであった。
液晶組成物A85市惜部に本発明の化合物の’11 j
AAl1・/#/i二1− (3−ヒドロキシプロポキ
シ)−4−(1−ランス−4−プロピルシクロヘキシル
)ベンゼン15重量部を混合した液晶組成物Bのネマチ
ック−透明点は68.1°C2誘電異方性値は+12.
2造、20°Cでの粘度は37.2cpであった。前述
のセルに液晶組成物Bを入れたものの20°Cでのしき
い電圧は1.56V、飽和電圧は2.19Vであった。
AAl1・/#/i二1− (3−ヒドロキシプロポキ
シ)−4−(1−ランス−4−プロピルシクロヘキシル
)ベンゼン15重量部を混合した液晶組成物Bのネマチ
ック−透明点は68.1°C2誘電異方性値は+12.
2造、20°Cでの粘度は37.2cpであった。前述
のセルに液晶組成物Bを入れたものの20°Cでのしき
い電圧は1.56V、飽和電圧は2.19Vであった。
以上
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中でR^1は炭素数1ないし10のアルキル基また
はアルコキシ基、R^2は炭素数1ないし10のヒドロ
キシアルキル基でヒドロキシ基は末端または中間にあり
、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式
、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があり
ます▼を示す)で表わされる1−(ヒドロキシアルコキ
シ)−4−置換ベンゼン。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中でR^1は炭素数1ないし10のアルキル基また
はアルコキシ基、R^2は炭素数1ないし10のヒドロ
キシアルキル基でヒドロキシ基は末端または中間にあり
、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式
、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があり
ます▼を示す)で表わされる1−(ヒドロキシアルコキ
シ−4−置換ベンゼンを含有することを特徴とする液晶
組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19119284A JPS6168436A (ja) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | アルコ−ル誘導体 |
US06/764,781 US4654162A (en) | 1984-08-13 | 1985-08-12 | Alcohol derivatives |
DE8585110153T DE3563437D1 (en) | 1984-08-13 | 1985-08-13 | Alcohol derivatives and liquid crystal composition containing them |
EP85110153A EP0171794B1 (en) | 1984-08-13 | 1985-08-13 | Alcohol derivatives and liquid crystal composition containing them |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19119284A JPS6168436A (ja) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | アルコ−ル誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6168436A true JPS6168436A (ja) | 1986-04-08 |
JPH0479329B2 JPH0479329B2 (ja) | 1992-12-15 |
Family
ID=16270431
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19119284A Granted JPS6168436A (ja) | 1984-08-13 | 1984-09-12 | アルコ−ル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6168436A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5264519A (en) * | 1990-02-14 | 1993-11-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing polyurethanes with 4,4'-(ω-hydroxyalkoxy)-biphenyls |
US6329478B1 (en) | 1995-07-14 | 2001-12-11 | Sumitmo Chemical Company, Limited | Transition metal complex, process for producing the same, olefin polymerization catalyst containing the transition metal complex and process for producing olefin polymers |
-
1984
- 1984-09-12 JP JP19119284A patent/JPS6168436A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5264519A (en) * | 1990-02-14 | 1993-11-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing polyurethanes with 4,4'-(ω-hydroxyalkoxy)-biphenyls |
US6329478B1 (en) | 1995-07-14 | 2001-12-11 | Sumitmo Chemical Company, Limited | Transition metal complex, process for producing the same, olefin polymerization catalyst containing the transition metal complex and process for producing olefin polymers |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0479329B2 (ja) | 1992-12-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6168467A (ja) | 正の誘電異方性を有するエステル誘導体 | |
JPS6168436A (ja) | アルコ−ル誘導体 | |
EP0171794B1 (en) | Alcohol derivatives and liquid crystal composition containing them | |
JPS59141540A (ja) | 三環カルボン酸エステル誘導体 | |
JPS58126839A (ja) | 4−(トランス−4′−アルキルシクロヘキシル)安息香酸2,4−ジハロゲノフエニルエステル | |
JPS58121272A (ja) | 3−クロロ−6−ヒドロキシピリジンのエステル誘導体 | |
JPH0565236A (ja) | フルオロトラン系アルケニル化合物 | |
JPH01193254A (ja) | アリルピリミジニルフェノールのエステル誘導体 | |
JPH0311029A (ja) | アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類 | |
JPS59175454A (ja) | フツ素化アルコ−ルのエステル | |
JPS6127972A (ja) | 5−アルキル−2−〔4−(β−アルコキシエトキシ)−4′−ビフエニリル〕ピリミジン類 | |
JPH01193237A (ja) | 側鎖にアルキル基を有する液晶性化合物 | |
JPH0331248A (ja) | シアノアリルフェノールのエーテル誘導体 | |
JPS6150953A (ja) | 4−アルキル安息香酸3−フルオロ−4−シアノフエニルエステル | |
JPH0495044A (ja) | 小員環化合物 | |
JPH01131133A (ja) | アルコキシアリルベンゼン類 | |
JPS6136251A (ja) | 3−ハロゲノ−4−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 | |
JPS61129150A (ja) | フエノキシプロパノ−ルのエステル誘導体 | |
JPH02304041A (ja) | ハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体 | |
JPH03258741A (ja) | アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物 | |
JPH04264048A (ja) | トリフルオロメチル化合物 | |
JPH02212477A (ja) | フツ素置換フエニルピリミジンのアルケニルエステル誘導体 | |
JPS61100548A (ja) | 新規なエステル化合物 | |
JPH0429952A (ja) | シクロヘキシルメチルオキシジアリルベンゼン類 | |
JPH03206055A (ja) | 液晶化合物及び液晶組成物 |