JP3360329B2 - ３−フルオロアルキルベンゼン誘導体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電気光学的液晶表示材料
として有用な、３−フルオロアルキルベンゼン誘導体で
ある新規化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。また、液晶表示方式としては、
その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ
（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ
（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）
等が知られているが、このうち現在最もよく用いられて
いるのはＴＮ型及びＳＴＮ型である。また駆動方式とし
ても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動
が一般的になり、更に単純マトリックス方式、最近では
アクティブマトリックス方式が実用化されている。

【０００３】これらの表示方式により、液晶材料に要求
される特性は多岐にわたっているが、低電圧駆動を可能
とするために、特にしきい値電圧（Ｖ_th）が低いこと
は、共通して要求される重要な特性である。

【０００４】また、駆動温度範囲の広いことも重要であ
る。特に最近では用途の拡大に伴い、氷点下のかなり低
い温度域でも正常に駆動することが重要になってきてい
る。通常、液晶表示素子におけるしきい値電圧（Ｖ_th）
は式（１）

【０００５】

【数１】

【０００６】（式中、ｋは比例定数を、Ｋは弾性定数
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表わす。）で表わさ
れるが、この式からわかるように、しきい値電圧を低く
するためには、液晶材料の弾性定数を小さくするか、あ
るいは誘電率異方性を大きくする必要がある。

【０００７】ところが、誘電率異方性の大きい液晶化合
物は極性が強く、粘性が大きいものが多い。特に、低温
域における粘性の増大が著しいため、液晶表示素子の正
常な駆動を困難にさせる傾向を有するものが多い。その
ため、低温域で使用する場合には、２環性で、シアノ基
等の極性の強い基を含まず、しかも弾性定数が小さい液
晶材料を用いてきた。しかしながら、低温域の粘性を大
きく改善できる化合物はこれまで知られていなかった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、以上の目的に応じ、弾性定数が小さく、特
に低温域における粘性が非常に小さい化合物を提供し、
また、その化合物を含有し、しきい値電圧が低く、且つ
低温域においても低粘性である液晶組成物を提供するこ
とにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）

【００１０】

【化２】

【００１１】（式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜１０の直鎖
状アルキル基を表わすが、炭素原子数１〜５の直鎖状ア
ルキル基が好ましい。環Ａはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基、１，４−フェニレン基又はピリミジン−
２，５−ジイル基を表わすが、トランス−１，４−シク
ロヘキシレン基が好ましい。Ｒ²は水素原子又は炭素原
子数１〜５の直鎖状アルキル基を表わすが、水素原子、
メチル基又はエチル基が好ましく、特にメチル基が好ま
しい。）で表わされる３−フルオロアルキルベンゼン誘
導体を提供する。

【００１２】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、対応する一般式（ＩＩ）

【００１３】

【化３】

【００１４】（式中、Ｒ¹、環Ａ及びＲ²は一般式（Ｉ）
におけると同じ意味を表わす。）で表わされる３−ヒド
ロキシアルキルベンゼン誘導体を、ジエチルアミノ三フ
ッ化硫黄（ＤＡＳＴ）等のフッ素化剤でフッ素化するこ
とにより容易に得ることができる。

【００１５】ここで、一般式（ＩＩ）の化合物は、一般
式（ＩＩＩ）

【００１６】

【化４】

【００１７】（式中、Ｒ¹及び環Ａは一般式（Ｉ）にお
けると同じ意味を表わす。）で表わされる１，３−ジチ
アン誘導体を強塩基と反応させてアニオンとし、これを
一般式（ＩＶ）

【００１８】

【化５】

【００１９】（式中、Ｒ²は一般式（Ｉ）におけると同
じ意味を表わす。）で表わされるエポキシ誘導体と反応
させ、次いでラネーニッケル等により還元して得ること
ができる。

【００２０】また、一般式（ＩＩＩ）の化合物は、環Ａ
の違いによりそれぞれ異なるが、環Ａがトランス−１，
４−シクロヘキシレン基又は１，４−フェニレン基であ
る化合物の場合には、例えば、対応する一般式（Ｖ）

【００２１】

【化６】

【００２２】（式中、Ｒ¹は一般式（Ｉ）におけると同
じ意味を表わし、環Ａはトランス−１，４−シクロヘキ
シレン基又は１，４−フェニレン基を表わす。）で表わ
されるベンズアルデヒド誘導体を、１，３−プロパンジ
チオールと反応させて得ることができる。

【００２３】また、環Ａがピリミジン−２，５−ジイル
基である化合物の場合には、例えば４−シアノベンズア
ルデヒドと１，３−プロパンジチオールとを反応させ
て、２−（４−シアノフェニル）−１，３−ジチアンと
し、これをアミジン塩酸塩とした後、一般式（ＶＩ）で
表わされるアクロレイン誘導体と反応させることにより
得ることができる。

【００２４】

【化７】

【００２５】（式中、Ｒ¹は一般式（Ｉ）におけると同
じ意味を表わす。） 斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わされる化合物の
代表的なものの例を第１表に掲げる。

【００２６】

【表１】

【００２７】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、特
にＴＮ型あるいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セル
の材料として、特にしきい値電圧及び低温域における粘
性を低下させる目的に使用することができる。

【００２８】このように、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸４−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置換シ
クロヘキシル）安息香酸４−置換フェニルエステル、４
−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロ
ヘキシルエステル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換フェニル）−４−置換シクロヘキサン、４，
４”−置換ターフェニル、１−（４’−置換ビフェニリ
ル）−４−置換シクロヘキサン、１−（４−置換シクロ
ヘキシル）−４−（４−置換フェニル）シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、
２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン
などを挙げることができる。

【００２９】一般式（Ｉ）の化合物の効果は後述の実施
例にも示したが、以下の例からも明らかである。ネマチ
ック液晶材料として現在汎用されているフェニルシクロ
ヘキサン系の母体液晶（Ａ）

【００３０】

【化８】

【００３１】（上記中、シクロヘキサン環はトランス配
置を表わし、「％」は『重量％』を表わす。）を調製し
たところ、５０．５℃以下でネマチック相を示し、誘電
率異方性（Δε）は１２．０であり、これを用いて作製
したＴＮセルのしきい値電圧（Ｖ_th）は１．５０Ｖであ
った。弾性定数はＫ₁₁が７．１、Ｋ₃₃が２０．９であ
り、粘性は２０℃で２２．２cp（センチポイズ）、０℃
で７５．８cp、−２０℃で４６０cpであった。

【００３２】この母体液晶（Ａ）９０重量％及び本発明
の（Ｎｏ．１）の化合物１０重量％からなる液晶組成物
（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）のネマチック相
の上限温度は４０．０℃であり、Δεは１０．１と小さ
くなった。ところが、この組成物を用いて同様にして作
製したセルのしきい値電圧（Ｖ_th）を測定したところ、
Δεが小さくなっているにもかかわらず、１．２２Ｖと
大幅に低下した。これは（Ｎｏ．１）の化合物の弾性定
数（Ｋ）が、２環化合物のなかでもかなり小さいことを
示している。実際に測定した（Ｍ−１）の弾性定数は、
Ｋ₁₁が５．８５、Ｋ₃₃が１２．０９と、母体液晶（Ａ）
に比べてかなり小さい値であった。

【００３３】更にその粘性を測定したところ、２０℃で
は２４．０cpと母体液晶（Ａ）より大きかったものの、
０℃では５６．５cp、−２０℃では２５３cpと逆に母体
液晶（Ａ）より非常に小さくなった。

【００３４】これに対し、（Ｎｏ．１）の化合物に代え
て、（Ｎｏ．１）の化合物の類似構造を有し、これまで
しきい値電圧を低下させる目的で使用されてきた式（Ｒ
−１）

【００３５】

【化９】

【００３６】の化合物１０重量％及び母体液晶（Ａ）９
０重量％からなる液晶組成物（Ｎ−１）を調製した。こ
の（Ｎ−１）のネマチック相の上限温度は３９．８℃で
あり、Δεは１０．６と（Ｍ−１）よりやや大きくなっ
た。同様にしてセルを作製したところ、Ｖ_thは１．１９
Ｖと（Ｍ−１）よりわずかに低くなった。

【００３７】しかしながら、その粘性を測定したとこ
ろ、２０℃では２１．４cpと（Ｍ−１）より小さかった
ものの、０℃では６８．４cp、−２０℃では４００cpと
逆に（Ｍ−１）より非常に大きくなった。

【００３８】また、式（Ｒ−１）の化合物より低粘性で
あり、同様にしきい値電圧を低下させる目的で使用され
てきた式（Ｒ−２）

【００３９】

【化１０】

【００４０】の化合物１０重量％及び母体液晶（Ａ）９
０重量％からなる液晶組成物（Ｎ−２）を調製した。こ
の（Ｎ−２）のネマチック相の上限温度は４３．７℃で
あり、Δεは１１．６と（Ｍ−１）より大きくなった。
しかしながら、同様にしてセルを作製したところ、Ｖ_th
は１．３３Ｖと（Ｍ−１）よりかなり高くなった。しか
も、その粘性を測定したところ、２０℃では１９．５cp
と（Ｍ−１）より小さかったものの、０℃では６０．５
cp、−２０℃では３００cp以上と逆に（Ｍ−１）よりか
なり大きくなった。

【００４１】以上のことから、本発明の一般式（Ｉ）で
表わされる化合物は、弾性定数が小さく、母体液晶
（Ａ）に少量添加することにより、しきい値電圧
（Ｖ_th）を大きく低下させ、しかも特に低温域における
粘性を非常に小さくできることが明らかである。

【００４２】更に、液晶組成物（Ｍ−１）を低温で長時
間放置しても、析出や相分離等は認められなかった。こ
のことから、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、低温域における駆動も可能とするものであることが
理解できる。

【００４３】また、（Ｎｏ．１）の化合物を長時間高温
に保ち、その熱安定性を試験したが、副生成物等は全く
生じなかった。この化合物は分子内に従来のようなシア
ノ基等の極性の強い官能基を含まないので、前述の表示
方式のうち、最も高画質の表示が可能であり、視野角が
広く、高精細化、カラー化が容易で、動画表示も可能で
あるアクティブマトリックス方式に用いる液晶材料に有
用である。

【００４４】

【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。

【００４５】なお、相転移温度の測定は温度調節ステー
ジを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を
併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴スペ
クトル（¹Ｈ−ＮＭＲ）、赤外吸収スペクトル（Ｉ
Ｒ）、質量スペクトル（ＭＳ）等により確認した。ＩＲ
における（ＫＢｒ）は錠剤成形による測定を表わす。Ｎ
ＭＲにおけるＣＤＣｌ₃は溶媒を表わし、ｓは１重線、
ｄは２重線、ｔは３重線、ｑは４重線、ｍは多重線を表
わし、また、例えば、ｄｄは２重の２重線を表わし、Ｊ
はカップリング定数を表わす。ＭＳにおけるＭ⁺は親ピ
ークを表わす。組成物における「％」は『重量％』を表
わす。

【００４６】（実施例１） １−（３−フルオロブチ
ル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
ベンゼンの合成 （１−ａ） ２−［４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）フェニル］−１，３−ジチアンの合成

【００４７】

【化１１】

【００４８】４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）ベンズアルデヒド１．７ｇ、プロパンジチオール
１ｇ、ポリリン酸トリメチルシリル−ジクロロメタン溶
液２０ｍｌを室温で５間攪拌した。反応終了後、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌを加え、反応生成物を
エーテル１００ｍｌで抽出した。抽出液を濃縮した後、
得られた残渣をヘキサンから再結晶させて、２−［４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］
−１，３−ジチアン２ｇ（収率８３％）を得た。

【００４９】無色柱状晶 融点 １２９℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ２９３０，１４４０，１４２０，１２
７５，７６５cm^{-1 1} Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） δ ０．９０（ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ，２Ｈ），０．９８〜１．０８（ｍ，２
Ｈ），１．１５〜１．４６（ｍ，７Ｈ），１．８１〜
１．９５（ｍ，５Ｈ），２．１６５（ｄｍ，Ｊ＝１４．
１Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｔｔ，Ｊ＝１２．２ａｎｄ
３．２Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．
５，４．２，ａｎｄ３．３Ｈｚ，２Ｈ），３．０６（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１４．５，１２．５，ａｎｄ２．４Ｈｚ，２
Ｈ），５．１４（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２
Ｈ） ＭＳ ｍ／ｚ ３２０（Ｍ⁺，７６），２４６（１０
０） 元素分析：Ｃ₁₉Ｈ₂₈Ｓ₂として 計算値：Ｃ，７１．１９％；Ｈ，８．８０％；Ｓ，２
０．０１％ 実測値：Ｃ，７１．３５％；Ｈ，８．９５％；Ｓ，２
０．０７％

【００５０】（１−ｂ） ２−（２−ヒドロキシプロピ
ル）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）フェニル］−１，３−ジチアンの合成

【００５１】

【化１２】

【００５２】上記（１−ａ）の２−［４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，３−ジ
チアン１．２７ｇのＴＨＦ１５ｍｌ溶液に、−７８℃で
１．６Ｍブチルリチウム−ヘキサン溶液３．０ｍｌを加
えて３０分間攪拌した。これに１，２−エポキシプロパ
ン２７５ｍｇのＴＨＦ１０ｍｌ溶液を加え、１時間かけ
て−６０℃に昇温した。これを飽和食塩水で処理し、反
応生成物を酢酸エチルで抽出した後、抽出液を濃縮し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）を用いて精製して、
２−（２−ヒドロキシプロピル）−２−［４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，３
−ジチアン７８０ｍｇ（収率９６％）を得た。

【００５３】無色板状晶 融点 ６６℃ ＩＲ（ｎｅａｔ） ３４５５，２９５５，２９２０，２
８４９，１５０３，１４４７，１４１２，１２７５，１
１２７，１０６５，１０３６，９３６，８６８cm^{-1 1} Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） δ ０．９０（ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．００〜１．０４（ｍ，１
Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．１
９〜１．５０（ｍ，８Ｈ），２．１４（ｄｄ，Ｊ＝１
５．０ａｎｄ１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．２９（ｄｄ，Ｊ
＝１５．０ａｎｄ９．０Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｓ，
１Ｈ），２．４７（ｔｔ，Ｊ＝１２．１ａｎｄ３．２Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．７５〜２．７９（ｍ，２Ｈ），３．９
６〜４．０３（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．４
Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ） ＭＳ ｍ／ｚ ３７８（Ｍ⁺，２４），４３（１００） 元素分析：Ｃ₂₂Ｈ₃₄ＯＳ₂として 計算値：Ｃ，６９．７９％；Ｈ，９．０５％；Ｓ，１
６．９４％ 実測値：Ｃ，６９．６２％；Ｈ，８．９２％；Ｓ，１
６．７６％

【００５４】（１−ｃ） １−［４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）フェニル］ブタン−３−オー
ルの合成

【００５５】

【化１３】

【００５６】上記（１−ｂ）の２−（２−ヒドロキシプ
ロピル）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル］−１，３−ジチアン３２８ｍｇの
アセトン７ｍｌ溶液に、ラネーニッケル（Ｗ−４）エタ
ノール懸濁液１０ｍｌを加え、３０分間加熱還流した。
反応液をセライト濾過した後、濾液を濃縮し、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン
／酢酸エチル＝８／１）を用いて精製して、１−［４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］
ブタン−３−オール１５６ｍｇ（収率６６％）を得た。
これを更にヘキサンから再結晶させて、精製物７１ｍｇ
（収率３０％）を得た。

【００５７】無色板状晶 融点 ６０℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ３３２２，２９５９，２９２４，２８
５１，１６８２，１６０５，１５１４，１４４７，１３
７５，１１３０，１０８２，９５７，８２０cm^{-1 1}Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） δ ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ，３Ｈ），０．９８〜１．０９（ｍ，１Ｈ），１．
２２（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３１〜１．４
８（ｍ，８Ｈ），１．７３〜１．８０（ｍ，２Ｈ），
１．８３〜１．９０（ｍ，４Ｈ），２．４３（ｔｔ，Ｊ
＝１２．２ａｎｄ３．３Ｈｚ，１Ｈ），２．６８（ｄｄ
ｄ，Ｊ＝１３．９，８．９ａｎｄ７．２Ｈｚ，２Ｈ），
３．７８〜３．８０（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｓ，４
Ｈ） ＭＳ ｍ／ｚ ２７４（Ｍ⁺，２５），４５（１００） 元素分析：Ｃ₁₉Ｈ₃₀Ｏとして 計算値：Ｃ，８３．１５％；Ｈ，１１．０２％ 実測値：Ｃ，８２．９１％；Ｈ，１１．１０％

【００５８】（１−ｄ） ３−フルオロ−１−［４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］
ブタンの合成

【００５９】

【化１４】

【００６０】上記（１−ｃ）の１−［４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ブタン−３−
オール１．１７ｇのジクロロメタン５０ｍｌ溶液に、−
７８℃で１．０Ｍ三フッ化ジメチルアミノ硫黄（ＤＡＳ
Ｔ）−ジクロロメタン溶液６．４ｍｌを加えて２０分間
攪拌した。反応液に水を加え、反応生成物をエーテルで
抽出し、抽出液を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）を用
いて分離精製して、３−フルオロ−１−［４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ブタン７
１２ｍｇ（収率６０％）を得た。

【００６１】無色油状物質 沸点 １３５℃／０．０７ｍｍＨｇ ＩＲ（ｎｅａｔ） ２９２２，２８５１，１５１４，１
４４９，１３８５，１１３４，１０６１，９２４，８８
５，８２８cm^{-1 1} Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） δ ０．９０（ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９９〜１．０９（ｍ，２
Ｈ），１．１８〜１．４８（ｍ，７Ｈ），１．３４（ｄ
ｄ，Ｊ＝２３．９ａｎｄ６．２Ｈｚ，３Ｈ），１．７２
〜２．０４（ｍ，６Ｈ），２．４３（ｔｔ，Ｊ＝１２．
２ａｎｄ３．３Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝
１３．９，９．６ａｎｄ６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７６
（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．９，９．６ａｎｄ５．３Ｈｚ，１
Ｈ），４．６６（ｄｍ，Ｊ＝４９Ｈｚ，１Ｈ），７．１
１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ，２Ｈ） ＭＳ ｍ／ｚ ２７６（Ｍ⁺，１００），１２９（９
６） 元素分析：Ｃ₁₉Ｈ₂₉Ｆとして 計算値：Ｃ，８２．５５％；Ｈ，１０．５７％ 実測値：Ｃ，８２．３４％；Ｈ，１０．３６％

【００６２】（実施例２） 液晶組成物の調製 以下の組成からなるフェニルシクロヘキサン系の母体液
晶（Ａ）

【００６３】

【化１５】

【００６４】（上記中、シクロヘキサン環はトランス配
置を表わす。）を調製したところ、５０．５℃以下でネ
マチック（Ｎ）相を示した。その物性値及びこれを用い
て作製したＴＮセルのしきい値電圧（Ｖ_th）は以下の通
りであった。

【００６５】

【００６６】この母体液晶（Ａ）９０％及び実施例１で
得られた（Ｎｏ．１）の化合物１０％からなる液晶組成
物（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）のＮ相の上限
温度（Ｔ_N-I）及びその物性値は以下の通りであった。

【００６７】

【００６８】この（Ｍ−１）は母体液晶（Ａ）と比べる
と、しきい値電圧が大幅に低下している。これは（Ｎ
ｏ．１）の化合物の弾性定数が非常に小さいことによる
ものと考えられる。更に、粘性は２０℃では大きくなっ
たものの、低温域では逆に非常に小さくなった。

【００６９】また、この組成物（Ｍ−１）を低温で長時
間放置したが、析出、相分離等は全く観察されなかっ
た。このことから、（Ｎｏ．１）の化合物は従来の液晶
化合物との相溶性にも優れていることが理解できる。

【００７０】このことから、（Ｎｏ．１）の化合物は、
低温域における粘度を大きく低下させることができ、低
温域における駆動、更に低電圧駆動を可能とすることが
明らかである。

【００７１】（比較例１）実施例２において、（Ｎｏ．
１）の化合物に代えて、これまで同様の目的に用いられ
てきた式（Ｒ−１）

【００７２】

【化１６】

【００７３】の化合物１０％及び母体液晶（Ａ）９０％
からなる液晶組成物（Ｎ−１）を調製した。この（Ｎ−
１）のＮ相の上限温度（Ｔ_N-I）及びその物性値は以下
の通りであった。

【００７４】

【００７５】このように、Ｎ相の上限温度は（Ｍ−１）
とほとんど変わらず、しきい値電圧は（Ｍ−１）に比べ
るとやや低い値となった。粘性は２０℃では（Ｍ−１）
より小さくなったものの、低温域では非常に大きくなっ
た。このことから、式（Ｒ−１）の化合物は低温域にお
ける粘度を低下させることができないものであり、高速
応答性を要求される液晶表示素子の構成材料として好ま
しくないことが明らかである。

【００７６】（比較例２）比較例１において、式（Ｒ−
１）の化合物に代えて、より低粘性である式（Ｒ−２）

【００７７】

【化１７】

【００７８】の化合物１０％及び母体液晶（Ａ）９０％
からなる液晶組成物（Ｎ−２）を調製した。この（Ｎ−
２）のＮ相の上限温度（Ｔ_N-I）及びその物性値は以下
の通りであった。

【００７９】

【００８０】このようにＮ相の上限温度は（Ｍ−１）よ
りやや高くなったが、しきい値電圧は０．１Ｖ以上も高
い値となった。しかも、粘性は２０℃では（Ｍ−１）よ
り小さくなったものの、低温域では（Ｍ−１）よりかな
り大きくなった。

【００８１】以上のことから、本発明に係わる（Ｎｏ．
１）の化合物は、母体液晶（Ａ）に少量添加することに
より、誘電率異方性（Δε）を小さくするにもかかわら
ず、しきい値電圧（Ｖ_th）を効果的に低下させ、しか
も、特に低温域における粘性を著しく低下させることが
理解できる。

【００８２】

【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、ネマチック液晶として現在汎用されている
母体液晶との相溶性に優れており、これに少量添加する
ことにより、しきい値電圧（Ｖ_th）及び低温域における
粘性を大きく低下させることが可能である。

【００８３】また、一般式（Ｉ）の化合物は、実施例に
示したように工業的にも容易に製造でき、熱、光、水等
に対し、化学的に安定である。従って、一般式（Ｉ）の
化合物及びそれを用いた液晶組成物は、各種液晶表示素
子の材料として、非常に有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 佐藤 健一 神奈川県相模原市上溝35−11 (72)発明者 荻野 久美子 神奈川県川崎市川崎区四谷上町23−１− 702 (56)参考文献 特開 昭62−192368（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−62834（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基
   を表わし、環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン
   基、１，４−フェニレン基又はピリミジン−２，５−ジ
   イル基を表わし、Ｒ ² は炭素原子数１〜５の直鎖状アル
   キル基を表わす。）で表わされる化合物。
2. 【請求項２】 環Ａがトランス−１，４−シクロヘキシ
   レン基である請求項１記載の化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ²がメチル基である請求項２記載の化
   合物。
4. 【請求項４】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされ
   る化合物を含有する液晶組成物。