JP2981036B2 - 末端にクロロフェニル基とアルコキシアルキル基を有する新規な化合物及びそれを含有する液晶混合物 - Google Patents

末端にクロロフェニル基とアルコキシアルキル基を有する新規な化合物及びそれを含有する液晶混合物

Info

Publication number
JP2981036B2
JP2981036B2 JP3257164A JP25716491A JP2981036B2 JP 2981036 B2 JP2981036 B2 JP 2981036B2 JP 3257164 A JP3257164 A JP 3257164A JP 25716491 A JP25716491 A JP 25716491A JP 2981036 B2 JP2981036 B2 JP 2981036B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
trans
cyclohexyl
chloro
chlorophenyl
bicyclohexyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP3257164A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH04288032A (ja
Inventor
リヒャルト・ブヘッケル
マルチン・シャット
晴義 高津
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
DIC Corp
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH, Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JPH04288032A publication Critical patent/JPH04288032A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2981036B2 publication Critical patent/JP2981036B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/17—Unsaturated ethers containing halogen
    • C07C43/174—Unsaturated ethers containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/17—Unsaturated ethers containing halogen
    • C07C43/174—Unsaturated ethers containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C07C43/1742—Unsaturated ethers containing halogen containing six-membered aromatic rings with halogen atoms bound to the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/17—Unsaturated ethers containing halogen
    • C07C43/174—Unsaturated ethers containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C07C43/1747—Unsaturated ethers containing halogen containing six-membered aromatic rings containing six membered aromatic rings and other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/17—Unsaturated ethers containing halogen
    • C07C43/174—Unsaturated ethers containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C07C43/176—Unsaturated ethers containing halogen containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/3444—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
    • C09K19/3469—Pyrimidine with a specific end-group other than alkyl, alkoxy or -C*-
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なクロロフェニル
−アルコキシアルキル−化合物、その製造方法、この化
合物を含有する液晶混合物、及びその電気光学的目的へ
の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶はその光学的性質が、与えられた電
圧によって影響され得ることから、指示機器の誘電体と
して主に用いられる。液晶を土台とする電気光学的機器
は当業者にはよく知られており、様々な効果に基づくこ
とができる。そのような機器の例としては、動的散乱を
有するセル、ＤＡＰ（斜交相の変形）セル、ゲスト／ホ
ストセル、ねじれネマチック構造を有するＴＮセル、Ｓ
ＴＮ（超ねじれネマチック）セル、ＳＢＥ（超複屈折効
果）セル、及びＯＭＩ（光学モード干渉）セルがあり、
近年、液晶の応用を目指した活性への興味に関しては、
ＴＦＴ（薄層トランジスタ）セルがある。最も一般的な
指示機器はシャット−ヘルフリッヒ（Schdt-Helfrich)
効果を基本にするもので、ねじれネマチック構造を有す
るものである。
【０００３】液晶材料は優れた化学的及び熱的安定性、
並びに磁場及び電磁放射線に対する安定性を有する。こ
れらは、粘度が低く、かつセル中では応答時間が短く、
低いしきい値電位と高いコントラストを有しているべき
である。さらに、通常の操作温度においては好適なメソ
フェーズ、例えばネマチック、コレステリック又はキラ
ルな傾斜スメクチック層を有すべきである。さらに導電
性、誘電異方性、光学異方性のような性質は、セルのタ
イプ及び応用分野によって異なる要求を充たさなければ
ならない。たとえば、ねじれネマチック構造を有するセ
ルの材料は正の誘電異方性及びできるだけ低い導電性を
有していなければならない。高い光学異方性を有する液
晶材料に関する一般的興味に加えて、近年、低い光学異
方性を有する材料への興味、特に、たとえばテレビ受像
器へのＴＦＴ（薄層トランジスタ）の場合のような、活
発に配向した液晶指示器に対する興味が増加しつつあ
る。
【０００４】その特性を最適化するために、液晶は通
常、いくつかの成分の混合物として用いられる。それゆ
え、各成分が互いに良好な混和性を有することが重要で
ある。
【０００５】
【課題を解決するための方法】本発明は、一般式；
【化２】
【０００６】（式中、Ｒは１〜１２個の炭素原子を有す
るアルキル残基を表わし；ｎは２〜７の整数であり；環
Ａは、トランス−１，４−シクロヘキシレン又は１，４
−フェニレンを表わし；ｍは０又は１のいずれかであ
り；環Ｂは、トランス−１，４−シクロヘキシレン又は
１，４−フェニレンであって、場合によっては１つのＣ
Ｈ基もしくは２つの隣接しないＣＨ基が窒素で置き換わ
っているか、又はｍが１を表わす場合にはトランス−
１，３−ジオキサン−２，５−ジイルでもあり；Ｙ1及
びＹ2 は、それぞれ独立して、共有単結合又は−ＣＨ2
ＣＨ2 −を表わし；Ｘは水素、フッ素又は塩素を表わ
す）で示される化合物を提供するものである。
【０００７】本発明の化合物は、比較的高い澄明点と、
広いネマチック相を有する液晶である。容積の大きい末
端塩素基を有するにもかかわらず、この式Ｉの化合物が
特にネマチック構造を有する指示機器において比較的短
いスイッチング時間を有することが判明した。
【０００８】高い特異的抵抗、低いイオン可溶性及び上
述の比較的短いスイッチング時間によって、本発明の式
Ｉの化合物は特にＴＦＴへの応用に好適である。
【０００９】「場合によっては１つのＣＨ基もしくは２
つの隣接しないＣＨ基が窒素で置き換わっている１，４
−フェニレン」という語句は、本発明においては、たと
えば、１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル
又はピリミジン−２，５−ジイルのような基を包含す
る。
【００１０】環Ａが１，４−シクロヘキシレンを表わす
式Ｉの化合物が特に好ましい。
【００１１】環Ｂは好ましくは１，４−シクロヘキシレ
ン又は１，４−フェニレンを表わす。
【００１２】「アルキル」という言葉は１〜１２個の炭
素原子を有する、直鎖状又は分岐状のアルキル残基を包
含する。
【００１３】好ましい残基Ｒは１〜５個の炭素原子を有
する直鎖状のアルキル残基であって、１〜３個の炭素原
子を有する直鎖状アルキル残基が特に好ましい。
【００１４】好ましい式Ｉの化合物は、ｎが２〜５の整
数である化合物である。さらに、Ｙ1 及びＹ2 の少なく
とも１つが共有単結合を表わす化合物が好ましい。
【００１５】次の一般式：
【化３】
【００１６】
【化４】
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】
【化９】
【００２２】
【化１０】
【００２３】
【化１１】
【００２４】（式中、Ｒ、Ｙ2 及びＸは上述の意味を有
し；環Ｃは１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジ
イル又はピリミジン−２，５−ジイルを表わす）で示さ
れる化合物は、好ましい式Ｉの化合物である。
【００２５】式Ｉ−２、Ｉ−７及びＩ−８の環Ｃは好ま
しくは１，４−フェニレンを表わす。
【００２６】式Ｉの化合物の製造はそれ自身公知の方法
で実施される。好ましい方法は、Ｒ及びＢが上述した意
味を有し、ｎが１〜３の整数を表わす次の図式を基にし
て、説明される。
【００２７】
【化１２】
【００２８】
【化１３】
【００２９】
【化１４】
【００３０】
【化１５】
【００３１】Ｒ、Ｘ、ｎ、環Ｂ、Ｙ2 は上記図式１〜４
中に示した意味を有し；ｐは１〜５の整数である。
【００３２】出発物質は公知であるか、又は公知の物質
の類似物であって、公知の方法に従って製造され得る。
【００３３】本発明の式Ｉの化合物類は互いに及び／又
は他の液晶成分と良好な混和性を有する。液晶混合物中
において、それらは広いネマチックメソフェーズ、低い
しきい値電位及び短い応答時間を与える。
【００３４】本発明の液晶混合物は、少なくとも２種の
成分を含有し、そのうち少なくとも１種の成分は式Ｉの
化合物である。第二の成分及び場合によってはさらなる
成分も式Ｉの化合物であるか、又は他の液晶成分であっ
てよい。式Ｉの化合物の良好な可溶性を考慮に入れ、か
つそれら相互の良好な混和性を考慮すると、式Ｉの化合
物類は本発明の混合物中に比較的高濃度で存在していて
よい。しかし一般に、式Ｉの化合物は約１〜５０重量
％、特に約５〜３０重量％存在するのが好ましい。
【００３５】本発明の混合物は、好ましくは、式Ｉの化
合物１種又はそれ以上に加えて、次なる一般式；
【００３６】
【化１６】
【００３７】
【化１７】
【００３８】
【化１８】
【００３９】
【化１９】
【００４０】
【化２０】
【００４１】
【化２１】
【００４２】
【化２２】
【００４３】
【化２３】
【００４４】
【化２４】
【００４５】
【化２５】
【００４６】
【化２６】
【００４７】
【化２７】
【００４８】
【化２８】
【００４９】
【化２９】
【００５０】
【化３０】
【００５１】
【化３１】
【００５２】
【化３２】
【００５３】
【化３３】
【００５４】
【化３４】
【００５５】（式中、ｒは０又は１の整数であり；Ｒ1
及びＲ4 はそれぞれ独立して、アルキル、アルコキシア
ルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニルを、又は飽
和環上では１Ｅ−アルケニルをも表わし；環Ｄは、１，
４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−
ジイル又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イルを表わし；Ｒ2 はシアノ、−ＮＣＳ、フッ素、アル
キル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、アルコキ
シ、２Ｅ−アルケニルオキシ、３−アルケニルオキシ又
は１−アルキニルを表わし；環Ｅは１，４−フェニレン
又はトランス−１，４−シクロヘキシレンを表わし；Ｒ
3 は、アルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、
あるいは、シクロヘキサン環上では１Ｅ−アルケニルを
も、又はベンゼン環上ではシアノ、−ＮＣＳ、アルコキ
シ、２Ｅ−アルケニルオキシもしくは３−アルケニルオ
キシをも表わし；Ｒ5 は、アルキル、１Ｅ−アルケニ
ル、３Ｅ−アルケニル又は４−アルケニルを示し；Ｚ1
及びＺ2 は、２つの芳香族環が常に共有単結合で分離さ
れている場合に、それぞれ独立して共有単結合又は−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −を表わし；Ｒ6はシアノ、アルキル、１Ｅ
−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、ア
ルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ、３−アルケニルオ
キシ、アルコキシメチル又は（２Ｅ−アルケニル）オキ
シメチルを表わし；Ｘ1 は水素、塩素又はフッ素を表わ
し；Ｘ2 はシアノ、塩素又はフッ素を表わし；Ｘ3 は水
素又はフッ素を表わし；そしてＸ4 は塩素又はフッ素を
表わす）で示される化合物群から選択される１種又はそ
れ以上の化合物を含有する。
【００５６】前記の「飽和環」という用語は、トランス
−１，４−シクロヘキシレン及びトランス−１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイルを包含する。Ｒ1 〜Ｒ6 の残
基はそれぞれ、好ましくは最高１２個、特に最高７個の
炭素原子を有する。直鎖状の残基が一般に好ましい。
【００５７】液晶混合物及び電子光学的機器の製造は、
それ自体公知の方法で実施される。
【００５８】
【実施例】本発明を下記の実施例によってより詳細に説
明する。実施例において、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック
相、そしてＩはアイソトロピック相を表わす。Ｖ10は、
１０％転移の電圧を示す。ｔon及びｔoffは、それぞ
れ、スイッチ−オン時間及びスイッチ−オフ時間を示
す。Δｎは光学異方性を示す。
【００５９】実施例１ ５．４g の１−クロロ−４−［トランス−４−（５−メ
トキシ−２−ペンテニル）シクロヘキシル］ベンゼン
を、オートクレーブ中で８０mlの酢酸エチルに溶解し、
１g のラネーニッケルを加えて７時間、６０℃及び５kg
／cm2 で水素化した。懸濁液をろ過し、溶媒を蒸発させ
た。残留物（５．２g ）を毎回３０mlのエタノールから
２度結晶化し、３．４g の１−クロロ−４［トランス−
４−（５−メトキシペンチル）シクロヘキシル］ベンゼ
ンを得た。ｍ．ｐ．（Ｃ−１）５２．８℃。
【００６０】出発物質として用いられた１−クロロ−４
−［トランス−４−（５−メトキシ−２−ペンテニル）
シクロヘキシル］ベンゼンは、次のようにして製造し
た。
【００６１】ａ）４０mlのテトラヒドロフランに９．３
g の塩化（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウム
を懸濁させた液を、窒素ガスを通しつつ、−５℃に冷却
し、３．９g のカリウム−tert−ブチラートを加えた。
懸濁液を−５℃で１０分間攪拌し、２０mlのテトラヒド
ロフラン中のトランス−４−（４−クロロフェニル）シ
クロヘキサンカルボキシアルデヒド５g の溶液を５分間
で添加した。−５℃で１０分間、室温で１時間攪拌した
後、水をこれに加え、水相を１００mlの酢酸エチルで抽
出した。有機相を水で洗って硫酸ナトリウム上で乾燥
し、ろ過して溶媒を蒸発させた。残留物を１００mlのヘ
キサンとともに１時間攪拌し、ろ去して５０mlのヘキサ
ンで洗った。ろ液を濃縮して、５g の１−クロロ−４−
［トランス−４−（２−メトキシビニル）シクロヘキシ
ル］ベンゼンを得た。
【００６２】ｂ）６０mlのテトラヒドロフラン中の５g
の１−クロロ−４−［トランス−４−（２−メトキシビ
ニル）シクロヘキシル］ベンゼンならびに２０mlの９％
塩酸を６０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した後、
水相を１００mlの酢酸エチルで抽出した。有機相は、水
で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過して溶媒を蒸
発させた。残留物は４．６g の［トランス−４−（４−
クロロフェニル）シクロヘキシル］アセトアルデヒドで
あった。
【００６３】ｃ）５０mlのテトラヒドロフラン中にヨウ
化（３−メトキシプロピル）トリフェニルホスホニウム
１１．４g を懸濁させた液を、窒素ガスを通しつつ、−
５℃まで冷却し、３．３６g のカリウム−tert−ブチラ
ートを加え、−５℃で１０分間、及び室温で１時間攪拌
した。反応混合物を−５℃まで冷却した後、２５mlのテ
トラヒドロフランに４，６gの［トランス−４−（４−
クロロフェニル）シクロヘキシル］アセトアルデヒドを
溶解させた溶液を、５分以内に滴下し、混合物を−５℃
で１０分間、及び室温で１時間攪拌し、水５０mlを加
え、水相を１００mlの酢酸エチルで抽出した。有機相を
水で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥してろ過し、濃縮し
た。残留物を５０mlのトルエン中に取り込み、７０℃に
加熱し、３０分間攪拌して溶解させた。溶液を室温まで
冷却し、５０mlのヘキサンを加え、２時間攪拌し、ろ過
して、３０mlのトルエン／ヘキサン（容量比１：１）混
合液で洗った。このろ液を１００g のシリカゲル上でろ
過し、シリカゲルを２００mlのヘキサン／トルエン（容
量比１：１）混合液で洗った。ろ液を濃縮して、５．４
g の１−クロロ−４−［トランス−４−（５−メトキシ
−２−ペンテニル）シクロヘキシル］ベンゼンを得た。
【００６４】以下に示す化合物も同様の方法で製造する
ことができる。１−クロロ−４−［トランス−４−（３
−メトキシプロピル）シクロヘキシル］ベンゼン、１−
クロロ−４−［トランス−４−（３−エトキシプロピ
ル）シクロヘキシル］ベンゼン、１−クロロ−４−［ト
ランス−４−（３−プロポキシプロピル）シクロヘキシ
ル］ベンゼン、１−クロロ−４−［トランス−４−（４
−メトキシブチル）シクロヘキシル］ベンゼン、１−ク
ロロ−４−［トランス−４−（４−エトキシブチル）シ
クロヘキシル］ベンゼン、１−クロロ−４−［トランス
−４−（５−エトキシペンチル）シクロヘキシル］ベン
ゼン、１，２−ジクロロ−４−［トランス−４−（３−
メトキシプロピル）シクロヘキシル］ベンゼン、１，２
−ジクロロ−４−［トランス−４−（３−エトキシプロ
ピル）シクロヘキシル］ベンゼン、１，２−ジクロロ−
４−［トランス−４−（３−プロポキシプロピル）シク
ロヘキシル］ベンゼン、１，２−ジクロロ−４−［トラ
ンス−４−（４−メトキシブチル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン、１，２−ジクロロ−４−［トランス−４−（４
−エトキシブチル）シクロヘキシル］ベンゼン、１，２
−ジクロロ−４−［トランス−４−（５−メトキシペン
チル）シクロヘキシル］ベンゼン、１−クロロ−２−フ
ルオロ−４−［トランス−４−（３−メトキシプロピ
ル）シクロヘキシル］ベンゼン、１−クロロ−２−フル
オロ−４−［トランス−４−（３−エトキシプロピル）
シクロヘキシル］ベンゼン、１−クロロ−２−フルオロ
−４−［トランス−４−（３−プロポキシプロピル）シ
クロヘキシル］ベンゼン、１−クロロ−２−フルオロ−
４−［トランス−４−（４−メトキシブチル）シクロヘ
キシル］ベンゼン、１−クロロ−２−フルオロ−４−
［トランス−４−（４−エトキシブチル）シクロヘキシ
ル］ベンゼン、１−クロロ−２−フルオロ−４−［トラ
ンス−４−（５−メトキシペンチル）シクロヘキシル］
ベンゼン、２−（クロロフェニル）−５−（３−メトキ
シプロピル）ピリジン、２−（クロロフェニル）−５−
（５−メトキシペンチル）ピリジン、２−（クロロフェ
ニル）−５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン、２
−（クロロフェニル）−５−（５−メトキシペンチル）
ピリミジン、４−クロロ−４′−（３−メトキシプロピ
ル）ビフェニル、４−クロロ−４′−（５−メトキシペ
ンチル）ビフェニル、４−クロロ−３−フルオロ−４′
−（３−メトキシプロピル）ビフェニル。
【００６５】実施例２ ８０mlの酢酸エチルに４．６g のトランス−４−（４−
クロロフェニル）−トランス−４′−（３−メトキシ−
２−プロペニル）［１，１′−ビシクロヘキシル］と１
g のラネーニッケルとを加えた混合物を、オートクレー
ブ中で、６０℃、５kg／cm2 で１０時間、水素化した。
懸濁液をろ過し、溶媒を蒸発させた。残留物（４．５g
）を、毎回３０mlのエタノールから２度、再結晶し、
３．５g のトランス−４−（４−クロロフェニル）−ト
ランス−４′−（３−メトキシプロピル）［１，１′−
ビシクロヘキシル］を得た。ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）７３
℃、cl. p.（澄明点）（Ｎ−Ｉ）１８５．７℃。
【００６６】出発物質として用いられるトランス−４−
（４−クロロフェニル）−トランス−４′−（３−メト
キシ−２−プロペニル）［１，１′−ビシクロヘキシ
ル］は以下のようにして製造される。
【００６７】ａ）４０mlのテトラヒドロフラン中に９．
３g の塩化（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウ
ムを懸濁させた液を、窒素ガスを通しつつ、−５℃まで
冷却し、３．９g のカリウム−tert−ブチラートを加え
た。この懸濁液を、−５℃で１０分間、及び室温で１時
間攪拌し、再び−５℃に冷却して、５分かけて６０mlの
テトラヒドロフラン中の１２g のトランス−４′−（４
−クロロフェニル）−トランス−４−［１，１′−ビシ
クロヘキシル］カルボキシアルデヒドの懸濁液を加え
た。−５℃で１０分間、及び室温で１時間攪拌した後、
１００mlの水をそれに加え、水相を２００mlの酢酸エチ
ルで抽出した。有機相は水で洗い、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、ろ過し、溶媒を蒸発させた。残留物を、１００
mlのトルエン中に取り込み、７０℃まで加熱して３０分
間攪拌することにより溶解させた。この溶液を、室温ま
で冷却し、２００mlのヘキサンを加え、２時間攪拌し、
ろ過し、７０mlのヘキサン／トルエン（容量比１：１）
混合液で洗った。このろ液を２００g のシリカゲル上で
ろ過し、カラムを５００mlのヘキサン／トルエン（容量
比１：１）混合液ですすいだ。ろ液の溶媒を蒸発させ、
１１g のトランス−４−（４−クロロフェニル）−トラ
ンス−４′−（２−メトキシビニル）［１，１′−ビシ
クロヘキシル］を得た。
【００６８】ｂ）６０mlのテトラヒドロフランに５．５
g トランス−４−（４−クロロフェニル）−トランス−
４′−（２−メトキシビニル）［１，１′−ビシクロヘ
キシル］及び２０mlの９％塩酸を加え、６０℃で３時間
攪拌した。室温まで冷却した後、水相を１５０mlの酢酸
エチルで抽出した。有機相を水で洗い、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、ろ過し、溶媒を蒸発させた。残留物は５g
の［トランス−４′−（４−クロロフェニル）［１，
１′−ビシクロヘキシル］−４−トランス−イル］アセ
トアルデヒドであった。
【００６９】ｃ）５０mlのテトラヒドロフランに１０．
３g の塩化（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウ
ムを懸濁させた液を、窒素ガスを通しつつ−５℃まで冷
却し、４．５ｇのカリウム−tert−ブチラートを加え、
−５℃で１０分間、及び室温で１時間攪拌した。反応混
合物を−５℃に冷却後、３０mlのテトラヒドロフランに
５g の［トランス−４′−（４−クロロフェニル）
［１，１′−ビシクロヘキシル］−４−トランス−イ
ル］アセトアルデヒドを溶解させた溶液を、５分以内で
滴下し、混合物を、−５℃で１０分間、及び室温で１時
間攪拌し、５０mlの水を加え、水相を１００mlの酢酸エ
チルで抽出した。有機相は水で洗い、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物を７０mlのトルエ
ン中に取り込み、７０℃まで加熱し、３０分攪拌するこ
とにより、溶解させた。溶液を室温まで冷却し、７０ml
のヘキサンを加え、２時間攪拌し、ろ過し、４０mlのト
ルエン／ヘキサン（容量比１：１）混合液で洗った。こ
のろ液を１００g のシリカゲル上にろ過し、シリカゲル
を２００mlのヘキサン／トルエン（容量１：１）混合液
で洗った。ろ液を濃縮して、４．６g のトランス−４−
（４−クロロフェニル）−トランス−４′−（３−メト
キシ−２−プロペニル）［１，１′−ビシクロヘキシ
ル］を得た。
【００７０】以下の化合物は同様の方法で製造すること
ができる。トランス−４−（４−クロロフェニル）−ト
ランス−４′−（３−エトキシプロピル）［１，１´−
ビシクロヘキシル］、トランス−４−（４−クロロフェ
ニル）−トランス−４′−（３−プロポキシプロピル）
［１，１´−ビシクロヘキシル］、トランス−４−（４
−クロロフェニル）−トランス−４′−（４−メトキシ
ブチル）［１，１´−ビシクロヘキシル］、トランス−
４−（４−クロロフェニル）−トランス−４′−（４−
エトキシブチル）［１，１´−ビシクロヘキシル］、ト
ランス−４−（４−クロロフェニル）−トランス−４′
−（５−メトキシペンチル）［１，１´−ビシクロヘキ
シル］、トランス−４−（３，４−ジクロロフェニル）
−トランス−４′−（３−メトキシプロピル）［１，１
´−ビシクロヘキシル］、トランス−４−（３，４−ジ
クロロフェニル）−トランス−４′−（３−エトキシプ
ロピル）［１，１´−ビシクロヘキシル］、トランス−
４−（３，４−ジクロロフェニル）−トランス−４′−
（３−プロポキシプロピル）［１，１´−ビシクロヘキ
シル］、トランス−４−（３，４−ジクロロフェニル）
−トランス−４′−（４−メトキシブチル）［１，１´
−ビシクロヘキシル］、トランス−４−（３，４−ジク
ロロフェニル）−トランス−４′−（４−エトキシブチ
ル）［１，１´−ビシクロヘキシル］、トランス−４−
（３，４−ジクロロフェニル）−トランス−４′−（５
−メトキシペンチル）［１，１´−ビシクロヘキシ
ル］、トランス−４−（４−クロロ−３−フルオロフェ
ニル）−トランス−４′−（３−メトキシプロピル）
［１，１´−ビシクロヘキシル］、トランス−４−（４
−クロロ−３−フルオロフェニル）−トランス−４′−
（３−エトキシプロピル）［１，１´−ビシクロヘキシ
ル］、トランス−４−（４−クロロ−３−フルオロフェ
ニル）−トランス−４′−（３−プロポキシプロピル）
［１，１´−ビシクロヘキシル］、トランス−４−（４
−クロロ−３−フルオロフェニル）−トランス−４′−
（４−メトキシブチル）［１，１´−ビシクロヘキシ
ル］、トランス−４−（４−クロロ−３−フルオロフェ
ニル）−トランス−４′−（４−エトキシブチル）
［１，１´−ビシクロヘキシル］、トランス−４−（４
−クロロ−３−フルオロフェニル）−トランス−４′−
（５−メトキシペンチル）［１，１´−ビシクロヘキシ
ル］、２−（ｐ−クロロフェニル）−５−［トランス−
４−（３−メトキシプロピル）シクロヘキシル］ピリジ
ン、２−（ｐ−クロロフェニル）−５−［トランス−４
−（３−メトキシプロピル）シクロヘキシル］ピリミジ
ン、トランス−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−［ト
ランス−４−（３−メトキシプロピル）シクロヘキシ
ル］−１，３−ジオキサン、２−（ｐ−クロロフェニ
ル）−５−［４−（３−メトキシプロピル）フェニル］
ピリジン、２−（ｐ−クロロフェニル）−５−［４−
（３−メトキシプロピル）フェニル］ピリミジン、４−
クロロ−４′−［トランス−４−（３−メトキシプロピ
ル）シクロヘキシル］ビフェニル、４−クロロ−４′−
［トランス−４−（３−エトキシプロピル）シクロヘキ
シル］ビフェニル、４−クロロ−４′−［トランス−４
−（４−メトキシブチル）シクロヘキシル］ビフェニ
ル、４−クロロ−４′−［トランス−４−（４−エトキ
シブチル）シクロヘキシル］ビフェニル、４−クロロ−
４′−［トランス−４−（５−メトキシペンチル）シク
ロヘキシル］ビフェニル、４−クロロ−３−フルオロ−
４′−［トランス−４−（３−メトキシプロピル）シク
ロヘキシル］ビフェニル、４−クロロ−３−フルオロ−
４′−［トランス−４−（３−エトキシプロピル）シク
ロヘキシル］ビフェニル、４−クロロ−３−フルオロ−
４′−［トランス−４−（４−メトキシブチル）シクロ
ヘキシル］ビフェニル、４−クロロ−３−フルオロ−
４′−［トランス−４−（５−メトキシペンチル）シク
ロヘキシル］ビフェニル、３，４−ジクロロ−４′−
［トランス−４−（３−メトキシプロピル）シクロヘキ
シル］ビフェニル、３，４−ジクロロ−４′−［トラン
ス−４−（４−メトキシブチル）シクロヘキシル］ビフ
ェニル、３，４−ジクロロ−４′−［トランス−４−
（５−メトキシフェニル）シクロヘキシル］ビフェニ
ル。
【００７１】実施例３ オートクレーブ中で、５．５g のトランス−４−（４−
クロロフェニル）−トランス−４′−（２−メトキシビ
ニル）［１，１′−ビシクロヘキシル］を、８０mlの酢
酸エチルに溶解し、１g のラネーニッケルを加えて、６
０℃及び５kg／cm2 で７時間水素化した。懸濁液をろ過
し、溶媒を蒸発させて、５．４g の粗トランス−４−
（４−クロロフェニル）−トランス−４′−（２−メト
キシエチル）［１，１′−ビシクロヘキシル］を得た。
ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）６１．２℃、cl. p.（Ｎ−Ｉ）１４
６℃。
【００７２】出発物質としてのトランス−４−（４−ク
ロロフェニル）−トランス−４′−（２−メトキシビニ
ル）［１，１′−ビシクロヘキシル］は、次のようにし
て製造した。
【００７３】２０．６g の塩化メトキシメチルトリフェ
ニルホスホニウムと、１２g の［トランス−４′−（４
−クロロフェニル）［１，１′−ビシクロヘキシル］−
トランス−４−イル］カルボキシアルデヒドを、実施例
２ａ）に記載したようにして反応させ、１１g のトラン
ス−４−（４−クロロフェニル）−トランス−４′−
（２−メトキシビニル）［１，１′−ビシクロヘキシ
ル］を得た。
【００７４】以下の化合物も同様の方法で製造すること
ができる。１−クロロ−４−［トランス−４−（２−メ
トキシエチル）シクロヘキシル］ベンゼン、１−クロロ
−４−［トランス−４−（２−エトキシエチル）シクロ
ヘキシル］ベンゼン、１−クロロ−４−［トランス−４
−（２−プロポキシエチル）シクロヘキシル］ベンゼ
ン、１−クロロ−４−［トランス−４−（２−ブトキシ
エチル）シクロヘキシル］ベンゼン、１，２−ジクロロ
−４−［トランス−４−（２−メトキシエチル）シクロ
ヘキシル］ベンゼン、１，２−ジクロロ−４−［トラン
ス−４−（２−エトキシエチル）シクロヘキシル］ベン
ゼン、１，２−ジクロロ−４−［トランス−４−（２−
プロポキシエチル）シクロヘキシル］ベンゼン、１−ク
ロロ−２−フルオロ−４−［トランス−４−（２−メト
キシエチル）シクロヘキシル］ベンゼン、１−クロロ−
２−フルオロ−４−［トランス−４−（２−エトキシエ
チル）シクロヘキシル］ベンゼン、１−クロロ−２−フ
ルオロ−４−［トランス−４−（２−プロポキシエチ
ル）シクロヘキシル］ベンゼン、４−クロロ−４′−
（２−メトキシエチル）ビフェニル、４−クロロ−４′
−（２−エトキシエチル）ビフェニル、４−クロロ−３
−フルオロ−４′−（２−メトキシエチル）ビフェニ
ル、２−（４−クロロフェニル）−５−（２−メトキシ
エチル）ピリジン、２−（４−クロロフェニル）−５−
（２−エトキシエチル）ピリジン、２−（４−クロロフ
ェニル）−５−（２−メトキシエチル）ピリミジン、２
−（４−クロロフェニル）−５−（２−エトキシエチ
ル）ピリミジン、トランス−４−（４−クロロフェニ
ル）−トランス−４′−（２−メトキシエチル）［１，
１′−ビシクロヘキシル］、トランス−４−（４−クロ
ロフェニル）−トランス−４′−（２−エトキシエチ
ル）［１，１′−ビシクロヘキシル］、トランス−４−
（４−クロロフェニル）−トランス−４′−（２−プロ
ポキシエチル）［１，１′−ビシクロヘキシル］、トラ
ンス−４−（３，４−ジクロロフェニル）−トランス−
４′−（２−メトキシエチル）［１，１′−ビシクロヘ
キシル］、トランス−４−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−トランス−４′−（２−エトキシエチル）［１，
１′−ビシクロヘキシル］、トランス−４−（４−クロ
ロ−３−フルオロフェニル）−トランス−４′−（２−
メトキシエチル）［１，１′−ビシクロヘキシル］、ト
ランス−４−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−
トランス−４′−（２−エトキシエチル）［１，１′−
ビシクロヘキシル］、４−クロロ−４′−［トランス−
４−（２−メトキシエチル）シクロヘキシル］ビフェニ
ル、４−クロロ−４′−［トランス−４−（２−エトキ
シエチル）シクロヘキシル］ビフェニル、３，４−ジク
ロロ−４′−［トランス−４−（２−メトキシエチル）
シクロヘキシル］ビフェニル、４−クロロ−３−フルオ
ロ−４−［トランス−４−（２−メトキシエチル）シク
ロヘキシル］ビフェニル、４−クロロ−３−フルオロ−
４−［トランス−４−（２−エトキシエチル）シクロヘ
キシル］ビフェニル、２−（４−クロロフェニル）−５
−［トランス−４−（２−メトキシエチル）シクロヘキ
シル］ピリジン、２−（４−クロロフェニル）−５−
［トランス−４−（２−エトキシエチル）シクロヘキシ
ル］ピリジン、２−（４−クロロフェニル）−５−［ト
ランス−４−（２−メトキシエチル）シクロヘキシル］
ピリミジン、２−（４−クロロフェニル）−５−［トラ
ンス−４−（２−エトキシエチル）シクロヘキシル］ピ
リミジン、２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）
−５−［トランス−４−（２−メトキシエチル）シクロ
ヘキシル］ピリジン、２−（４−クロロ−３−フルオロ
フェニル）−５−［トランス−４−（２−メトキシエチ
ル）シクロヘキシル］ピリミジン、トランス−２−（４
−クロロフェニル）−５−［トランス−４−（２−メト
キシエチル）シクロヘキシル］−１，３−ジオキサン。
【００７５】実施例４ 式Ｉの各化合物の性質を、各化合物と４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリルとの２成
分系混合物において測定した。しきい値電位及び応答時
間を２２℃で、８μm のプレート分離を有するＴＮセル
（低バイアスチルト）中で測定した。しきい値電位の
２．５倍の値を、実施電圧として選択した。純粋な４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニト
リルの対応するデータは、cl. p.（Ｎ−Ｉ）５４．６
℃、Ｖ10＝１．６２Ｖ、ｔon＝３０ms、ｔoff ＝４２m
s、Δｎ＝０．１２０であった。
【００７６】ＢＭ−１ ９０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル１０重量％のトランス−４−（４
−クロロフェニル）−トランス−４′−（２−メトキシ
エチル）［１，１′−ビシクロヘキシル］ cl. p.（Ｎ−Ｉ）６０．１℃、Ｖ10＝１．７４Ｖ、ｔon
＝２４ms、ｔoff ＝４１ms
【００７７】ＢＭ−２ ８０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル２０重量％のトランス−４−（４
−クロロフェニル）−トランス−４′−（２−メトキシ
エチル）［１，１′−ビシクロヘキシル］ cl. p.（Ｎ−Ｉ）６６．５℃、Ｖ10＝１．７４Ｖ、ｔon
＝２５ms、ｔoff ＝４３ms
【００７８】ＢＭ−３ ９０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル１０重量％のトランス−４−（４
−クロロフェニル）−トランス−４′−（３−メトキシ
プロピル）［１，１′−ビシクロヘキシル］ cl. p.（Ｎ−Ｉ）６４．０℃、Ｖ10＝１．７８Ｖ、ｔon
＝２４ms、ｔoff ＝３９ms
【００７９】ＢＭ−４ ８０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル２０重量％のトランス−４−（４
−クロロフェニル）−トランス−４′−（３−メトキシ
プロピル）［１，１′−ビシクロヘキシル］ cl. p.（Ｎ−Ｉ）７４．７℃、Ｖ10＝１．８８Ｖ、ｔon
＝２４ms、ｔoff ＝４１ms
【００８０】ＢＭ−５ ９０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル１０重量％の１−クロロ−４−
［トランス−４−（５−メトキシペンチル）シクロヘキ
シル］ベンゼン cl. p.（Ｎ−Ｉ）４９．１℃、Ｖ10＝１．５２Ｖ、ｔon
＝２５ms、ｔoff ＝４０ms
【００８１】ＢＭ−６ ８０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル２０重量％の１−クロロ−４−
［トランス−４−（５−メトキシペンチル）シクロヘキ
シル］ベンゼン cl. p.（Ｎ−Ｉ）４４．１℃、Ｖ10＝１．５３Ｖ、ｔon
＝２３ms、ｔoff ＝３９ms。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (73)特許権者 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250，Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ, Ｆｅｄｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏ ｆ Ｇｅｒｍａｎｙ (72)発明者 リヒャルト・ブヘッケル スイス国、8008 チューリッヒ、フェル ゼンシュトラーセ 10 (72)発明者 マルチン・シャット スイス国、4411 ゼルティスベルク、リ ースターレルシュトラーセ 77 (72)発明者 高津 晴義 東京都小平市仲町500−14 (56)参考文献 特表 平４−501575（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒは１〜１２個の炭素原子を有するアルキル残
    基を表わし；ｎは２〜７の整数であり；環Ａは、トラン
    ス−１，４−シクロヘキシレン又は１，４−フェニレン
    を表わし；ｍは０又は１のいずれかであり；環Ｂは、ト
    ランス−１，４−シクロヘキシレン又は１，４−フェニ
    レンであって、場合によっては１つのＣＨ基もしくは２
    つの隣接しないＣＨ基が窒素で置き換わっているか、又
    はｍが１を表わす場合にはトランス−１，３−ジオキサ
    ン−２，５−ジイルでもあり；Ｙ1及びＹ2 は、それぞ
    れ独立して、共有単結合又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表わ
    し；Ｘは水素、フッ素又は塩素を表わす）で示される化
    合物。
  2. 【請求項２】 Ｒが、１〜５個、好ましくは１〜３個の
    炭素原子を有する直鎖状アルキル残基である、請求項１
    記載の化合物。
  3. 【請求項３】 環Ａが、トランス−１，４−シクロヘキ
    シレンを表わす、請求項１又は２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 環Ｂが、トランス−１，４−シクロヘキ
    シレン又は１，４−フェニレンを表わす、請求項１、２
    又は３記載の化合物。
  5. 【請求項５】 基Ｙ1 及びＹ2 の少なくとも１つが、共
    有単結合を表わす、請求項１ないし４のいずれか１項に
    記載の化合物。
  6. 【請求項６】 少なくとも１種の成分が、一般式Ｉの化
    合物である、２種以上の成分を含有する液晶混合物。
  7. 【請求項７】 一般式Ｉの化合物を、電気光学的目的に
    使用する方法。
JP3257164A 1990-09-10 1991-09-10 末端にクロロフェニル基とアルコキシアルキル基を有する新規な化合物及びそれを含有する液晶混合物 Expired - Fee Related JP2981036B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH2931/90-9 1990-09-10
CH293190 1990-09-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04288032A JPH04288032A (ja) 1992-10-13
JP2981036B2 true JP2981036B2 (ja) 1999-11-22

Family

ID=4244849

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3257164A Expired - Fee Related JP2981036B2 (ja) 1990-09-10 1991-09-10 末端にクロロフェニル基とアルコキシアルキル基を有する新規な化合物及びそれを含有する液晶混合物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5399689A (ja)
EP (1) EP0475254B1 (ja)
JP (1) JP2981036B2 (ja)
KR (1) KR100231614B1 (ja)
DE (1) DE59104042D1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8168833B2 (en) * 2008-12-04 2012-05-01 Queen's University At Kingston Schwartz reagents: methods of in situ generation and use

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0058981B1 (en) * 1981-02-25 1986-01-22 Hitachi, Ltd. Colorless liquid crystalline compounds
CH660003A5 (de) * 1984-04-16 1987-03-13 Merck Patent Gmbh Anisotrope verbindungen und fk-mischungen mit diesen.
DE3510432A1 (de) * 1985-03-22 1986-09-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexanderivate
DE3510434A1 (de) * 1985-03-22 1986-09-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexanderivate
WO1987005293A2 (fr) * 1986-03-01 1987-09-11 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Derives de cyclohexane
JPH01225147A (ja) * 1988-03-04 1989-09-08 Toshiba Corp 半導体装置とその製造方法
GB8819224D0 (en) * 1988-08-12 1988-09-14 Merck Patent Gmbh Process for preparation of rod-like compounds
GB8913205D0 (en) * 1989-06-08 1989-07-26 Merck Patent Gmbh Ring compounds
US5068462A (en) * 1989-07-28 1991-11-26 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Fluorine-substituted compound containing ether bond and intermediate thereof
JP3066069B2 (ja) * 1989-08-12 2000-07-17 メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング ベンゼン誘導体および液晶相
DE4027840A1 (de) * 1989-09-06 1991-03-07 Merck Patent Gmbh Fluorbenzolderivate und fluessigkristallines medium

Also Published As

Publication number Publication date
EP0475254A1 (de) 1992-03-18
DE59104042D1 (de) 1995-02-09
JPH04288032A (ja) 1992-10-13
KR100231614B1 (ko) 1999-11-15
US5399689A (en) 1995-03-21
KR920006273A (ko) 1992-04-27
EP0475254B1 (de) 1994-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7846513B2 (en) Compound having alkyl on benzene ring, liquid crystal composition having the compound, and liquid crystal display device having the liquid crystal composition
JP2587561B2 (ja) ４，４’―ジ置換された２’，３―ジフルオルビフェニル化合物及び液晶媒質
TW201906828A (zh) 二苯并呋喃與二苯并噻吩之衍生物
JP2001019649A (ja) ６−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物
KR100201026B1 (ko) 비사이클로 헥실렌 유도체
US5399292A (en) Fluoro-substituted phenyl-cyclohexylacetylenes
JP2999563B2 (ja) ハロフェニルで置換されたジオキサン、その製造方法及び使用
EP0427957B1 (de) Alkinyl-substituierte Flüssigkristallkomponenten
JP2000355560A (ja) ２−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物
JP3215528B2 (ja) フッ素化トラン誘導体類
JP2981036B2 (ja) 末端にクロロフェニル基とアルコキシアルキル基を有する新規な化合物及びそれを含有する液晶混合物
EP0390329B1 (en) Pyrimidine derivative
JPH06256339A (ja) クロマン誘導体
JP3882948B2 (ja) 非対称アジン類
JP3797435B2 (ja) ５−置換アルコキシベンゼン誘導体
JPH1171338A (ja) ３環性アジン
JP2001316346A (ja) ベンゼン誘導体
JP4042029B2 (ja) ジヒドロナフタレン誘導体、及びそれを含有する液晶組成物及び液晶表示素子
JP4193077B2 (ja) １，３−フェニレン誘導体
JP3797433B2 (ja) ベンジル（５−置換フェニル）エーテル誘導体
JP4478842B2 (ja) デカヒドロナフタレン誘導体
JPH09291048A (ja) シクロヘキサン誘導体
JP3360329B2 (ja) ３−フルオロアルキルベンゼン誘導体
US5662829A (en) Fluorocyclohexene-dioxane derivatives
JP3642345B2 (ja) （フルオロアルケニル）ベンゼン誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees