KR100231614B1 - 클로로페닐알콕시알킬화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 신규한 클로로페닐-알콕시 알킬 화합물, 이의 제조방법, 이들 화합물을 함유하는 액정 혼합물들 이들의 제조 방법 및 전광 용도에 관한 것이다.
상기식에서, R은 C1-12의 알킬 잔기를 나타내고, n은 2 내지 7의 실수이며, 고리 A는 트란스-1, 4-사이클로헥실렌 또는 1, 4-페닐렌을 나타내고, m은 0 또는 1이며, 고리 B는 트란스-1, 4-사이클로헥실렌, 임의로 하나의 CH 기 또는 두 개의 인접하지 않은 CH기가 질소로 치환된

Description

클로로페닐 알콕시알킬 화합물
본 발명은 신규한 클로로페닐알콕시알킬 화합물, 이의 제조방법, 이들 화합물을 함유하는 액정 혼합물 및 이의 전기-광학적 용도에 관한 것이다.
액정은 주로 그의 광학적 특성이 적용 전압에 영향을 받을 수 있기 때문에 지시소자에서 유전체로서 사용한다. 액정을 기본으로 한 소자는 본분야의 숙련가들에게 잘 알려져 있으며 다양한 효과를 기본으로 할 수 있다. 이들 소자의 에로는 동적 산란성을 가진 셀, DAP 셀(배열된 상들의 변형 셀), 게스트(guest)/호스트(host)셀, 트위스트된 네마틱 구조의 TN 셀 STN셀(수퍼-트위스트된 네마틱 셀), SBE 셀(수퍼-복굴절 효과 셀) 및 OMl 셀(광학적 모드 간섭 셀)이 있으며, 또한 최근들어 활성적으로 접근되는 액정 용도에 대한 관계 있는 TET 셀(박 필름트랜지스터 셀)이 있다. 대부분의 통상적인 지시소자는 샤트-헬프리히(scehadt-Helfrich) 효과를 기본으로 하며 트위스트된 네마틱 구조를 갖는다.
액정 재료는 우수한 화학적 및 열적 안정성, 및 전기 분야 및 저점토를 가져야 하며, 셀에서 짧은 응답시간, 낮은 한계 전위 및 높은 콘트라스트를 제공해야 하나. 또한, 통상의 조작온도에서 이들은 안정한 메소상, 예를 들면 네마틱, 콜레스테릭 또는 키탈 틸트된(tilted) 스멕티상을 가져야 한다. 전기전도도, 유전 이방성 및 광학 이방성과 같은 추가의 특성들은 셀의유형 및 응용 분야에 따라 다른 요구사항들을 만족하여야 한다. 예를들면,트위스트된 네마틱 구조를 가진 셀용 재료는 가능한한 낮은 포지티브 유전 이방성 및 전기 전도도를 가져야 한다. 최근들어 높은 광학 이방성을 가진 액정 재료에 대한 일반적인 관심 의외에, 특히 활성적으로 접근되는 액정 지시자의 경우, 예를들면 텔레비젼 세트의 TET(박 필름 트랜지스터) 용도의 경우, 낮은 광학 이방성을 가진 재료에 대한 관심이 증가하고 있다.
특성들을 최적화하기 위해서는 액정들을 보통 몇몇 성분들의 혼합물로서 사용한다. 따라서, 상기 성분들이 서로 우수한 혼합성을 갖는 것이 중요하다.
본 발명은 라기 일반식(1)의 화합물을 제공한다.
상기식에서, R은 C1-12의 알킬 잔기를 나타내고, n은 2내지 7의 정스이며, 고리 A는 트란스-1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-페니렌을 나타내고, m은 0또는 1이며.
고리 B는 트란스-1,4-사이클로헥실렌, 임의로 하나의 CH기 또는 두 개의 페닐렌, 또는 m이 1인 경우 트란스-1,3-디옥산-2,5-디일이고, Y1 및 Y2 는 각각 독립적으로 단일 공유 결합 또는 -CH2CH2-를 나타내며, X는 수소, 불소 또는 염소를 나타낸다.
본발명에 따르는 화합물은 비교적 높은 투명점 및 넓은 네마틱 상을 가진 액정이다. 놀랍게도, 일반식(1)의 화합물은 큰 염소 말단기에도 불구하고, 특히 네마틱 구조를 가진 지시 소자에게 비교적 짧은 스위칭 시간을 갖는다.
본 발명에 따르는 일반식(1)의 화합물은 그의 큰 비저항성, 낮은 이온 용해도 및 상기 언급한 비교적 짧은 스위칭 시간 때문에 TFT 용도로 특히 접합하다.
"임으로 하나의 CH 기 또는 두 개의 인접하지 않은 CH 기가 질소로 치환된 1,4-페닐렌 "이란 용어는 본 발명에서 1,4-페닐렌, 피린더-2,5-디일 또는 피리미딘-2,5-디일과 같은 기들을 포함한다.
고리 A 가 1,4-사이클로헥실렌을 나타내는 일반식(1)의 화합물이 특히 바람직하다.
고리 B 가 1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-페닐렌을 나타내는 것이 바람직하다.
"알킬"이란 용어는 C1-12의 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기를 포함한다.
바람직한 잔기 R 은 C1-5 직쇄 알킬 잔기이며, C1-3의 직쇄 알킬 잔기가 특히 바람직하다.
일반식(1)의 바람직한 화합물은 n 이 2 내지 5 의 정수인 화합물이다. 또한, Y1과 Y2기중 하나 이상이 단일 공유 결합을 나타내는 화합물이 바람직하다.
하기 일반식의 화합물은 일반식(1)의 바람직한 화합물들이다.
상기식에서, R, Y2및 X 는 상기 정의한 바와 같고, 고리는 C 는 1,4-페닐렌, 피린드-2,5-디일 또는 피리미드-2,5-디일을 나타낸다.
일반식(1-2),(1-7) 및 (1-8)에서 고리 C 가 1,4-페닐렌인 것이 바람직하다.
일반식(1)의 화합물의 재조는 공지된 방법으로 수행할 수 있다. 바람직한 방법을, R 및 B 가 상기 정의한 의미를 갖고 n 이 1내지 3 의 정수인 하기 개락도들에게 의거 하여 설명한다.
[개락도 1]
[개락도 2]
a) 디클로로디시아노벤조퀴논
[개략도 3]
b) N-브로모숙신이미드
C) 비스(1,3-디페닐포스피노)-프로판 니켈(11) 클로라이드
[개략도 4]
상기 개락도 1 내지 4 내지 R,X, n 고리 B 및 Y2는 상기 정의한 의미를 갖고, p 는 1 네지 5 의 정수이다.
출발 물질은 공지되어 있거나 공지 화합물의 유사체이며, 공지된 방법에 따라 제조할 수 있다.
본 발명에 따르는 일반식(1)의 화합물은 서로 및/또는 기타 액정 성분들과 우수한 혼합성을 갖는다. 액정 혼합물에서 이들은 넓은 네마틱 메소상, 낮은 한계 전위 및 짧은 응답 시간을 유도한다.
본 발명에 따르는 액정 혼합물은 둘 이상의 성분을 함유하며, 이들중 하나 이상의 성분이 일반식(1)의 화합물이다. 제 2 성분 및 임의의 추가 성분들은 추가의 일반식(1)의 화합물 이거나 기타 액정 성분일 수 있다. 일반식(1)의 화합물의 우수한 용해도 및 그의 서로에 대한 우수한 혼합성 때문에, 이들은 본발명에 따르는 혼합물에 비교적 많은 양으로 존재할 수 있다. 그러나, 일반적으로 약 1 내지 50 중량%, 특히 약 5 내지 30중량%의 일반식(1)의 화합물의 양이 바람직하다.
본 발명에 따르는 혼합물은 하나 이상의 일반식(1)의 화합물 이외에 하기 일반식의 화합물들로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
상기식에서 r 은 0 내지 1의 수이고, R1및 R4는 각각 독립적으로 알킬, 알콕시알킬, 3E-알케닐, 4-알케닐, 또는 포화 고리상에서는 1E-알케닐을 나타내며, 고리 D 는 1,4-페닐렌, 트란스-1,4-사이클로헥실렌, 피린디-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일 또는 트란스-1,3-디옥산-2,5-디일을 나타내고, R2는 시아노, -NCS, 불소, 알킬, 3E-알킬, 4-알케닐, 알콕시, 2E-알케닐옥시, 3-알케닐옥시 또는 1-알키닐을 나타내며, 고리 E 는 1,4-페닐렌 또는 트란스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내고, R3는 알킬, 3E-알케닐, 또는 사이클로헥산 고리 상에서는 또한 1E-알케닐, 또는 벤젠 고리상에서는 또한 시아노,-NCS, 알콕시, 2E-알케닐옥시 또는 3-알케닐옥시를 나타내며; R5는 알킬, 1E-알케닐, 3E-알케닐 또는 4-알케닐을 나타내고, Z1및 Z2는 각각 독립적으로 단일 공유 결합 또는 -CH2CH2-를 나타내며, 단 두 개의 방향족 고리가 항상 단일 공유 결합에 의해 분리되고, R6는 시아노, 알킬, 1E-알케닐, 3E-알케닐, 4-알케닐, 알콕시, 2E-알케닐옥시, 3-알케닐옥시, 알콕시메틸 또는 (2E-알케닐)옥시-메틸을 나타내며, X1은 수소, 염소 또는 불소를 나타내고, X2는 시아노, 염소, 또는 불소를 나타내며, X3는 수소 또는 불소를 나타내고, X4는 염소 또는 불소를 나타낸다.
상기의 "포화 고리 "라는 용어는 트란스-1,4-사이클로 헥실렌 및 트란스-1,3-디옥산 -2,5-디일을 포함한다. 잔기R1내지 R6는 각각 최대 12개의 탄소원자를 갖는 것이 바람직하고, 최대 7개의 탄소원자를 갖는 것이 특히 바람직하다. 직쇄 잔기가 일반적으로 바람직하다.
액정 혼합물 및 전광 소자의 제조는 공지된 방식으로 수행할 수 있다.
본 발명을 하기 실시예들로 보다 자세히 설명한다.
실시예들에서, C 는 결정 상을 나타내고, N은 네마틱 상을 나타내며,l는 이소트로픽 상을 나타낸다. V10은 10% 투과율을 위한 전압을 나타낸다. Ton및 Toff는 각각 스위치-온 시간 및 스위치-오프 시간을 나타내고, △n은 광학적 이방성을 나타낸다.
[실시예 1]
오토클레이브에서, 1-클로로-4-[트란스-4-(5-메톡시-2-펜테닐)사이클로헥실]벤젤 5,4g을 에틸 아세테이트80㎖에 용해시키고, 라니 니켈 1g으로 처리한 다음 60℃ 및 5kg/cm2에서 7시간동안 수소화하였다. 현탁액을 여과 및 증발시켰다. 잔사(5.2g)을 매번 에탄올 30㎖로 2회 결정화 하여 1-클로로-4-[트란스-4-(5-메톡시펜틸)사이클로헥실]벤젠 3,4g(융점(c-1)52.8℃)을 수득하였다.
출발물질로서 사용된 1-클로로-4-[트란스-4-(5-메톡시-2-펜테닐)사이클로헥실]벤젠은 하기와 같이 제조하였다.
(a) 테트라히드로푸란 40㎖ 중의, 질소 기체로 처리된 (메톡시메틸)트리페닐포스포늄 클로라이드 9.3g 의 현탄액을 -5℃로 냉각한 후 칼륨 t-부틸레이트 3.9g으로 처리하였다. 상기 현탄액을 -5℃에서 10분간 및 실온에서 1시간동안 교반하고, 다시 -5℃로 냉각시킨 후 5분 내에 테트라히드로푸란 20㎖ 중의 트란스-4-(4-클로로페닐)사이클로헥산카복스알테히드 5g의 용액으로 처리하였다. -5℃에서 10분간 및 실온에서 1시간동안 교반한 후 물 50㎖를 여기에 가하고, 수성 상을 에틸 아세테이트 100㎖로 추출하였다. 유기 상을 물로 세척하고 황산 나튬상에서 건조시키고 여과시킨 후 증발시켰다. 잔사를 1시간동안 헥산 100㎖와 교반하고 여과시킨 후 헥산 50㎖로 세척하였다 여액을 농축시켜 1-클로로-4-[트란스-4-(2-메톡시비닐)사이클로헥실]벤젤 5g을 수득하였다.
(b) 테트라히트푸란 60㎖와 9% 염산 20㎖ 중의 1-클로로-4-[트란스-4-(2-메톡시비닐)사이클로헥실]벤젠 5g을 60℃에서 2시간동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후 수성상을 에틸 아세테이트 100㎖로 추출하였다. 유기상을 물로 세척하고, 황산 나튜륨상에서 건조시키고 여과시킨 후 증발시켰다. 잔사는 [트란스-4-(클로로페닐)사이클로헥실] 아세트알데히트 4.6g을 제공하였다.
(c) 테트라히드로푸란 50㎖ 중의, 질소 기체로 처리된 (3-메톡시프로필)트리페닐포스포늄 요오다이트 11.4g의 현탄액을 -5℃에서 10분동안 및 실온에서 1시간동안 교반 하였다. 반응 혼합물을 -5℃로 냉각시킨 후, 테트라히드로푸란 25㎖ 중위 [트란스-4-(4-클로로페닐)사이클로헥실] 아세트알데히드 4.6g의 용액을 5분내에 적가하고, 혼합물을 -5℃에서 10분간 및 실온에서 1시간동안 교반한 후, 물 50㎖로 처리하여, 수성상을 에틸 아세테이트 100㎖로 추출하였다. 유기상을 물로 세척하고, 황산 나트륨상에서 건조시키고 여과한 후 농축시켰다. 잔사를 톨루엔 50㎖에 넣고 70℃로 가열함으로써 용해시킨 후 30분동안 교반하였다.
용액을 실온으로 냉각시키고 헥산 50㎖로 처리한 후, 2시간동안 교반하고, 여과하여 톨루엔/헥산(1:1 부피)30㎖로 세척하였다. 여액을 실리카겔 100g 상에서 여과시키고, 실리카겔을 헥산/톨루엔(1 : 1 브피) 200㎖로 세척하였다 여액을 농축시켜 1-클로로-4-[트란스-4-(5-메톡시-2-펜테닐)사이클로헥실]벤젠 5.4g을 수득하엿다.
유사한 방법으로 화합물을 제조할 수 있다.
1-클로로-4-[트란스-4-(3-메톡시프로필)사이클로헥실]벤젠,
1-클로로-4-[트란스-4-(3-에톡시프로필)사이클로헥실]벤젠,
1-클로로-4-[트란스-4-(3-프로폭시프로필)사이클로헥실]벤젠,
1-클로로-4-[트란스-4-(4-메톡시부틸)사이클로헥실]벤젠,
1-클로로-4-[트란스-4-(4-에톡시부틸)사이클로헥실]벤젠,
1-클로로-4-[트란스-4-(5-에톡시펜틸)사이클로헥실]벤젠,
1,2-디클로로-4-[트란스-4-(3-메톡시프로필)사이클로헥실]벤젠,
1,2-디클로로-4-[트란스-4-(3-에톡시피로필)사이클로헥실]벤젠,
1,2-디킬로로-4-[트란스-4-(3-프로폭시프로필)사이클로헥실]벤젠,
1,2-디클로로-4-[트란스-4-(4-메톡시부틸)사이클로헥실]벤젠,
1,2-디클로로-4-[트란스-4-(4-에토기부틸)사이클로헥실]벤젠,
1,2-디클로로-4-[트란스-4-(5-메톡시펜틸)사이클로헥실]벤젠,
1-클로로-2-플르오로-4-[트란스-4-(3-메톡시프로필)사이클로헥실]벤젠,
1-클로로-2-플루오로-4-[트란스-4-(3-에톡시프로필)사이클로헥실]벤젠,
1-클로로-2-플루오로-4-[트란스-4-(3-프로폭시프로필)사이클로헥실]벤젠,
1-클로로-2-플루오로-4-[트란스-4-(4-메톡시부틸)사이클로헥실]벤젠,
1-클로로-2-플루오로-4-[트란스-4-(4-에톡시부틸)사이클로헥실]벤젠,
2-(p-클로로페닐)-5-(3-메톡시프로필)피리딘,
2-(p-클로로페닐)-5-(5-메톡시펜틸)피리딘,
2-(p-클로로페닐)-5-(3-메톡시프로필)피리미딘,
2-(p-클로로페닐)-5-(5-메톡시펜틸)피리미딘,
4-클로로-4-' -(3-메톡시프로필)비페닐,
4-클로로-4' -(5-메톡시펜틸)비페닐,
4-클로로-3-플르오로-4' -(3-메톡시프로필)비페닐.
[실시예 2]
오토클레이브에서, 에틸 아세테이트80㎖ 중의 트란스-4-(4-클로로페닐)-트란스-4' -(3-메톡시-2-프로페닐)[1,1'-비사이클로헥실]4.6g과 라니 니켈 1g의 혼합물을 60℃ 및 5kg/cm2에서 10시간동안 수소화하였다. 현탁액을 여과 및 증발시켰다. 잔사(4.5g)을 매번 에탄을 30㎖ 로 2회 결정화 하여 트란스-4-(4-클로로페닐)-트란스-4' -(3-메토기프로필)[1,1'-비사이클로헥실] 3,5g(융점(C-N) 73℃, 투명점(N-1) 185.7℃)을 수득하였다. 출발물질로서 사용된 트란스=4=(4-클로로페닐)-트란스-4' -(3-메토기-2-프로페닐)[1,1'-비사이클로헥실]은 하기와 같이 제조하였다.
(a) 테트라히드로푸란 40㎖ 중의, 질소 기체로 처리된 (메톡시메틸) 프로페닐포스포늄 클로라이드 9.3g의 현탁액을 -5℃로 냉각한 후 칼륨 t-부틸레이트 3.9g으로 처리하엿다. 상기 현탁액을 -5℃에서 10분간 및 실온에서 1시간동안 교반하고, 다시 -5℃로 냉각시킨 후 5분 내에 테트라히드로푸란 20㎖중의 트란스-4'-(4-클로로페닐)-트란스-4-[1,1'-비사이클로헥실]카복스알데히드 12g의 용액으로 처리하였다. -5℃에서 10분간 및 실온에서 1시간동안 교반한 후 물 100㎖를 여기에 가하고, 수성 상을 에틸 아세테이트 200㎖로 추출하였다. 유기 상을 물로 세척하고 황산 나트륨상에서 건조 시키고 여과시킨 후 농축시켰다. 잔사를 톨루엔 100㎖에 취하여 70℃로 가열함으로써 용해시키고 30분동안 교반 하엿다. 이 용액을 실온으로 냉각시키고 헥산 200㎖로 처리하여 2시간동안 교반하고 여과시킨 후 헥산/톨루엔(1:1 부피) 70㎖로 세척하였다. 여액을 실리카겐 200g을 통해 여과시키고, 컬럼을 헥산/톨루엔(1:1 부피) 500㎖로 린스 하였다. 여액을 증발시켜 트란스-4-(4-클로로페닐)-트란스-4'-(2-메톡시비닐)[1,1' -비사이클로헥실] 11g을 수득 하였다.
(b) 테트라히드로푸란 60㎖와 9% 염산 20㎖ 중의 트란스-4-(4-클로로페닐)-트란스-4' -(2메톡시비닐)[1,1'-비사이클로헥실] 5.5g을 60℃에서 3시간동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후 수성상을 에틸 아세테이트 150㎖로 추출하였다. 유기상을 물로 세척하고, 황산 나트륨상에서 건조시키고 여과시킨 후 증발시켰다. 5g을 제공하였다.
(c) 테트라히드로푸란 50㎖ 중의, 질소 기체로 처리된 (메톡시메틸)트리페닐포스포늄 클로라이드 10.3g의 현탁액을 -5℃로 냉각시킨 다음, 칼륨 t-부틸레이트 4.5g으로 처리하고, -5℃에서 10분동안 및 실온에서 1시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 -5℃로 냉각시킨 후, 테트라히드로푸란 30㎖ 중의 [트란스-4'-(4-클로로페닐)[1,1'-비사이클로헥실]-4-트란스-일]아세트알테히드 5g의 용액을 5분내에 적가하고, 혼합물을 -5℃에서 10분간 및 실온에서 1시간동안 교반한 후, 물 50㎖로 처리하여, 수성상을 에틸 아세테이트 100㎖로 추출하였다. 유기 상을 물로 세척하고, 황산 나트륨상에서 건조시키고 여과한 후 농축시켰다. 잔사를 톨루엔 70㎖에 넣고 70℃로 가열함으로써 용해시킨 후 30분동안 교반하였다.
용액을 실온으로 냉각시키고 헥산 70㎖로 처리한 후, 2시간동안 교반하고, 여과하여 톨루엔/헥산(1:1 부피)40㎖로 세척하였다. 여액을 실리카켈 100g 상에서 여과시키고, 실리카켄을 헥산/톨루엔(1:1 부피) 200㎖로 세척하였다. 여액을 농축시켜 트란스-4-(4-클로로페닐)-트란스-4' -(3-메톡시-2-프로페닐)[1,1'-비사이클로헥실] 4.6g을 스득 하였다.
유사한 방법으로 하기 화합물을 제조할 수 있다. 트란스-4-(4-클로로페닐)-4' -(3-에톡시프로필)[1,1'-비사이클로헥실],
트란스-4-(4-클로로페닐)-트란스-4' -(4-메톡시부틸)[1,1'-비사이클로헥실],
트란스-4-(4-클로로페닐)-트란스-4' -(4-에톡시부틸)[1,1' -비사이클로헥실],
트란스-4-(4-클로로페닐)-트란스-4' -(5-메톡시펜틸)[1,1' -비사이클로헥실],
트란스-4-(3-,4-클로로페닐)-트란스-4' -(3-메톡시프로필)[1,1' -비사이클로헥실],
트란스-4-(3,4-디클로로페닐)-트란스-4' -(3-에톡시프로필)[1,1' -비사이클로헥실],
트란스-4-(3,4-디클로페닐)-트란스-4' -(3-프로폭시프로필)[1,1' -비사이클로헥실],
트란스-4-(3,4-디클로로페닐)-트란스-4' -(4-메톡시부틸)[1,1'-비사이클로헥실],
트란스-4-(3,4-디클로로페닐)-트란스-4'-(4-에톡시부틸)[1,1'-비사이클로헥실],
트란스-4-(3,4-디클로로페닐)-트란스-4'-(5-메톡시펜틸)[1,1'-비사이클로헥실],
2-(p-클로로페닐)-5-[트란스-4-(3-메톡시프로필)사이클로헥실]피리딘,
2-(p-클로로페닐)-5-[트란스-4-(3-메톡시프로필)사이클로헥실]피리미딘,
트란스-2-(p-클로로페닐)-5-[트란스-4-(3-메톡시프로필)사이클로헥실]-1,3-디옥산,
2-(p-클로로페닐)-5-[4-(3-메톡시프로필)페닐]피리딘,
2-(p-클로로페닐)-5-[4-(3-메톡시프로필)페닐]피리미딘,
4-클로로-4'-[트란스-4-(3-메톡시프로필)사이클로헥실]비페닐,
4-클로로-4'-[트란스-4-(3-에톡시프로필)사이클로헥실]비페닐,
4-클로로-4'-[트란스-4-(4-메톡시부틸)사이클로헥실]비페닐,
4-클로로-4'-[트란스-4-(4-엑톡시부틸)사이클로헥실]비페닐,
4-클로로-4'-[트란스-4-(5-메톡시펜틸)사이클로헥실]비페닐,
4-클로로-3-플루오로-4'-[트란스-4-(3-메톡시프로필)사이클로헥실]비페닐,
4-클로로-3-플루오로-4'-트란스-4-(3-에톡시프로필)사이클로헥실]비페닐,
4-클로로-3-플루오로-4'-[트란스-4-(4-메톡시부틸)사이클로헥실]비페닐,
4-클로로-3-플루오로-4'-[트란스-4-(5-메톡시펜틸)사이클로헥실]비페닐,
3,4-디클로로-4'-[트란스-4-(3-메톡시프로필)사이클로헥실]비페닐,
3,4-디클로로-4'-[트란스-4-(4-메톡시부틸)사이클로헥실]비페닐,
3,4-디클로로-4'-[트란스-4-(5-메톡시펜틸)사이클로헥실]비페닐.
[실시예 3]
오토클레이브에서 트란스-4-(4-클로로페닐)-트란스-4'-(2-메톡시비닐)[1,1'-비사이클로헥실] 5.5g을 에틸아세테이트 80㎖에 용해시키고, 라니 니켈 1g으로 처리한 다음 60℃ 및 5kg/㎠에서 7시간동안 수소화하였다. 현탁액을 여과 및 증발시켜, 조 트란스-4-(4-클로로페닐)-트란스-4'-(2-메톡시에틸)[1,1'-비사이클로헥실] 5.4g(융점(C-N) 61.2℃, 투명점(N-I) 146℃)을 수득하였다.
출발물질로서 사용된 트란스-4-(4-클로로페닐)-트란스-4'-(2-메톡시비닐)[1,1'-비사이클로펙실]은 하기와 같이 제조하였다.
메톡시메틸트리페닐포스포늄 클로라이드 20.6g과 [트란스-4'-(4-클로로페닐)[1,1'-비사이클로헥실]-트란스-4-일]카복스알데히드 12g을 실시예 2 의 (a)에 기술한 대로 반응시켜 트란스-4-(4-클로로페닐)-트란스-4'-(2-메톡시비닐)[1,1'-비사이클로헥실] 11g을 수득하였다.
유사한 방법으로 하기 화합물들을 제조할 수 있다.
1-클로로-4-[트란스-4-(2-메톡시에틸)사이클로헥실]벤젠,
1-클로로-4-[트란스-4-(2-에톡시에틸)사이클로헥실]벤젠,
1-클로로-4-[트란스-4-(2-프로폭시에틸)사이클로헥실]벤젠,
1- 클로로-4-[트란스-4-(2-부톡시에틸)사이클로헥실]벤젠,
1,2-디클로로-4-[트란스-4-(2-메톡시에틸)사이클로헥실]벤젠,
1,2-디클로로-4-[트란스-4-(2-에톡시에틸)사이클로헥실]벤젠,
1,2-디클로로-4-[트란스-4-(2-프로폭시에틸)사이클로헥실]벤젠,
1-클로로-2-플루오로-4-[트란스-4-(2-메톡시에틸)사이클로헥실]벤젠,
1-클로로-2-플루오로-4-[트란스-4-(2-에톡시에틸)사이클로헥실]벤젠,
1-클로로-2-플루오로-4-[트란스-4-(2-프로폭시에틸)사이클로헥실]벤젠,
4-클로로-4'-(2-메톡시에킬)비페닐,
4-클로로-4'-(2-에톡시에틸)비페닐,
4-클로로-3-플루오로-4'-(2-메톡시에틸)비페닐,
2-(4-클로로페닐)-5-(2-메톡시에틸)피리딘,
2-(4-클로로페닐)-5-(2-에톡시에틸)피리딘,
2-(4-클로로페닐)-5-(2-메톡시에틸)피리미딘,
2-(4-클로로페닐)-5-(2-에톡시에틸)피리미딘,
트란스-4-(4-클로로페닐)-트란스-4'-(2-메톡시에틸)[1,1'-비사이클로헥실],
트란스-4-(4-클로로페닐)-트란스-4'-(2-에톡시에틸)[1,1'-비사이클로헥실],
트란스-4-(4-클로로페닐)-트란스-4'-(2-프로폭시에틸)[1,1'-비사이클로헥실],
트란스-4-(3,4-디클로로페닐)-트란스-4'-(2-메톡시에킬[1,1'-비사이클로헥실],
트란스-4-(3,4-디클로로페닐)-트란스-4'-(2-에톡시에틸)[1,1'-비사이클로헥실],
4-클로로-4'-[트란스-4-(2-메톡시에틸)사이클로헥실]비페닐,
4-클로로-4'-[트란스-4-(2-에톡시에틸)사이클로헥실]비페닐,
3,4-디클로로-4'-[트란스-4-(2-메톡시에틸)사이클로헥실]비페닐,
4-클로로-3-플루오로-4-[트란스-4-(2-메톡시에틸)사이클로헥실]비페닐,
4-클로로-3-플루오로-4-[트란스-4-(2-에톡시에틸)사이클로헥실]비페닐,
2-(4-클로로페닐)-5-[트란스-4-(2-메톡시에틸)사이클로헥실]피리딘,
2-(4-클로로페닐)-5-[트란스-4-(2-에톡시에틸)사이클로헥실]피리딘,
2-(4-클로로페닐)-5-[트란스-4-(2-메톡시에틸)사이클로헥실]피리미딘,
2-(4-클로로페닐)-5-[트란스-4-(2-에톡시에틸)사이클로헥실]피리미딘,
2-(4-클로로-3-플루오로페닐)-5-[트란스-4-(2-메톡시에틸)사이클로헥실]피리딘,
2-(4-클로로-3-플루오로페닐)-5-[트란스-4-(2-메톡시에틸)사이클로헥실]피리딘,
2-(4-클로로-3-플루오로페닐)-5-[트란스-4-(2-메톡시에틸)사이클로헥실]피리미딘,
트란스-2-(4-클로로페닐)-5-[트란스-4-(2-메톡시에킬)사이클로헥실]-1,3-디옥산.
[실시예 4]
일반식(I)의 화합물들의 특성들을, 이들 화합물과 4-(트란스-4-펜틸사이클로헥실)벤조니트릴과의 이원 혼합물에서 조사하였다. 8㎛의 판 자격을 갖는 TN 셀(낮은 바이어스 틸트)에서 22℃하에 한계 전위 및 응답 시간을 측정하였으며 한계 전위의 2.5배 값을 조작 전압으로 선택하였다. 순수한 4-(트란스-4-펜틸사이클로헥실)벤조니트릴에 상응하는 데이터는 투명점(N-I) 54.6℃, V10=1.62V, ton=30ms, toff-42ms, Δn=0.120 이었다.
[BM-1]
4-(트란스-4-펜틸사이클로헥실)벤조니트릴 90 중량%
트란스-4-(4-클로로페닐)-트란스-4'-
(2-메톡시에틸)[1,1'-비사이클로헥실] 10 중량%
투명점(N-I) 60.1℃, V10=1.74V, ton=24ms, toff=41ms.
[BM-2]
4-(트란스-4-펜틸사이클로헥실)벤조니트릴 80 중량%
트란스-4-(4-클로로페닐)-트란스-4'-
(2-메톡시에틸)[1,1'-비사이클로헥실] 20 중량%
투명점(N-I) 66.5℃, V10=1.74V, ton=25ms, toff=43ms.
[BM-3]
4-(트란스-4-펜틸사이클로헥실)벤조니트릴 90 중량%
트란스-4-(4-클로로페닐)-트란스-4'-
(3-메톡시프로필)[1,1'-비사이클로헥실] 10 중량%
투명점(N-I) 64.0℃, V10=1.78V, ton=24ms, toff=39ms.
[BM-4]
4-(트란스-4-펜틸사이클로헥실)벤조니트릴 80 중량%
트란스-4-(4-클로로페닐)트란스-4'-
(3-메톡시프로필)[1,1'-비사이클로헥실] 20 중량%
투명점(N-I) 74.7℃, V10=1.88V, ton=24ms, toff=41ms.
[BM-5]
4-(트란스-4-펜틸사이클로헥실)벤조니트릴 90 중량%
1-클로로-4-[트란스-4-(5-메톡시펜틸)
사이클로헥실]벤젠 10 중량%
투명점(N-I) 49.1℃, V10=1.52V, ton=25ms, toff=40ms.
[BM-6]
4-(트란스-4-펜틸사이클로헥실)벤조니트릴 80 중량%
1-클로로-4-[트란스-4-(5-메톡시펜틸)
사이클로헥실]벤젠 20 중량%
투명점(N-I) 44.1℃, V10=1.53V, ton=23ms, toff=39ms.
1,4-페닐렌, 또는 m이 1인 경우, 또한 트란스-1, 3-디옥산-2, 5-디일이고,
Y1및 Y2는 각각 독립적으로 단일 공유 결합 또는 -CH2CH2-를 나타내며,
X는 수소, 불소 또는 염소를 나타낸다.

Claims (7)

1. 하기 일반식(I)의 화합물.
상기식에서, R은 C1-12의 알킬 잔기를 나타내고, n은 2 내지 7의 정수이며, 고리 A는 트란스-1, 4-사이클로헥실렌 또는 1, 4-페닐렌을 나타내고, m은 0 또는 1 이며, 고리 B는 트란스-1, 4-사이클로헥실렌, 임의로 하나의 CH기 또는 두 개의 인접하지 않은 CH기가 질소로 치환된 1, 4-페닐렌, 또는 m이 1인 경우 또한 트란스-1, 3-디옥산-2, 5-디일이고, Y1및 Y2는 각각 독립적으로 단일 공유 결합 또는 -CH2CH2-를 나타내고, X는 수소, 불소 또는 염소를 나타내며, 단, X가 H 또는 F이고 고리 A 및 B가 각각 독립적으로 트란스-1, 4-사이클로헥실렌이고 m이 0 또는 1인 경우, n이 6 또는 7의 정수이거나 또는 Y1및 Y2중 하나 이상이 -CH2CH2-이다.
제1항에 있어서, R이 C1-5의 직쇄 알킬 잔기를 나타내는 화합물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 고리 A가 트란스-1, 4-사이클로헥실렌을 나타내는 화합물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 고리 B가 트란스-1, 4-사이클로헥실렌 또는 1, 4-페닐렌을 나타내는 화합물.
제1항 또는 제2항에 있어서, Y1및 Y2기중 하나 이상이 단일 공유 결합을 나타내는 화합물.
둘 이상의 성분을 함유하고, 그중 하나 이상의 성분이 일반식(I)의 화합물인 액정 혼합물.
제6항에 있어서, 전광 디스플레이에 사용되는 액정 혼합물.
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