JPH04288032A - 末端にクロロフェニル基とアルコキシアルキル基を有する新規な化合物及びそれを含有する液晶混合物 - Google Patents

末端にクロロフェニル基とアルコキシアルキル基を有する新規な化合物及びそれを含有する液晶混合物

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JPH04288032A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なクロロフェニル
−アルコキシアルキル−化合物、その製造方法、この化
合物を含有する液晶混合物、及びその電気光学的目的へ
の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶はその光学的性質が、与えられた電
圧によって影響され得ることから、指示機器の誘電体と
して主に用いられる。液晶を土台とする電気光学的機器
は当業者にはよく知られており、様々な効果に基づくこ
とができる。そのような機器の例としては、動的散乱を
有するセル、ＤＡＰ（斜交相の変形）セル、ゲスト／ホ
ストセル、ねじれネマチック構造を有するＴＮセル、Ｓ
ＴＮ（超ねじれネマチック）セル、ＳＢＥ（超複屈折効
果）セル、及びＯＭＩ（光学モード干渉）セルがあり、
近年、液晶の応用を目指した活性への興味に関しては、
ＴＦＴ（薄層トランジスタ）セルがある。最も一般的な
指示機器はシャット−ヘルフリッヒ（Ｓｃｈｄｔ−Ｈｅ
ｌｆｒｉｃｈ）　効果を基本にするもので、ねじれネマ
チック構造を有するものである。
【０００３】液晶材料は優れた化学的及び熱的安定性、
並びに磁場及び電磁放射線に対する安定性を有する。こ
れらは、粘度が低く、かつセル中では応答時間が短く、
低いしきい値電位と高いコントラストを有しているべき
である。さらに、通常の操作温度においては好適なメソ
フェーズ、例えばネマチック、コレステリック又はキラ
ルな傾斜スメクチック層を有すべきである。さらに導電
性、誘電異方性、光学異方性のような性質は、セルのタ
イプ及び応用分野によって異なる要求を充たさなければ
ならない。たとえば、ねじれネマチック構造を有するセ
ルの材料は正の誘電異方性及びできるだけ低い導電性を
有していなければならない。高い光学異方性を有する液
晶材料に関する一般的興味に加えて、近年、低い光学異
方性を有する材料への興味、特に、たとえばテレビ受像
器へのＴＦＴ（薄層トランジスタ）の場合のような、活
発に配向した液晶指示器に対する興味が増加しつつある
。
【０００４】その特性を最適化するために、液晶は通常
、いくつかの成分の混合物として用いられる。それゆえ
、各成分が互いに良好な混和性を有することが重要であ
る。
【０００５】
【課題を解決するための方法】本発明は、一般式；
【化
２】
【０００６】（式中、Ｒは１〜１２個の炭素原子を有す
るアルキル残基を表わし；ｎは２〜７の整数であり；環
Ａは、トランス−１，４−シクロヘキシレン又は１，４
−フェニレンを表わし；ｍは０又は１のいずれかであり
；環Ｂは、トランス−１，４−シクロヘキシレン又は１
，４−フェニレンであって、場合によっては１つのＣＨ
基もしくは２つの隣接しないＣＨ基が窒素で置き換わっ
ているか、又はｍが１を表わす場合にはトランス−１，
３−ジオキサン−２，５−ジイルでもあり；Ｙ１及びＹ
２　は、それぞれ独立して、共有単結合又は−ＣＨ２　
ＣＨ２　−を表わし；Ｘは水素、フッ素又は塩素を表わ
す）で示される化合物を提供するものである。
【０００７】本発明の化合物は、比較的高い澄明点と、
広いネマチック相を有する液晶である。容積の大きい末
端塩素基を有するにもかかわらず、この式Ｉの化合物が
特にネマチック構造を有する指示機器において比較的短
いスイッチング時間を有することが判明した。
【０００８】高い特異的抵抗、低いイオン可溶性及び上
述の比較的短いスイッチング時間によって、本発明の式
Ｉの化合物は特にＴＦＴへの応用に好適である。
【０００９】「場合によっては１つのＣＨ基もしくは２
つの隣接しないＣＨ基が窒素で置き換わっている１，４
−フェニレン」という語句は、本発明においては、たと
えば、１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル
又はピリミジン−２，５−ジイルのような基を包含する
。
【００１０】環Ａが１，４−シクロヘキシレンを表わす
式Ｉの化合物が特に好ましい。
【００１１】環Ｂは好ましくは１，４−シクロヘキシレ
ン又は１，４−フェニレンを表わす。
【００１２】「アルキル」という言葉は１〜１２個の炭
素原子を有する、直鎖状又は分岐状のアルキル残基を包
含する。
【００１３】好ましい残基Ｒは１〜５個の炭素原子を有
する直鎖状のアルキル残基であって、１〜３個の炭素原
子を有する直鎖状アルキル残基が特に好ましい。
【００１４】好ましい式Ｉの化合物は、ｎが２〜５の整
数である化合物である。さらに、Ｙ１　及びＹ２　の少
なくとも１つが共有単結合を表わす化合物が好ましい。
【００１５】次の一般式：
【化３】
【００１６】
【化４】
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】
【化９】
【００２２】
【化１０】
【００２３】
【化１１】
【００２４】（式中、Ｒ、Ｙ２　及びＸは上述の意味を
有し；環Ｃは１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−
ジイル又はピリミジン−２，５−ジイルを表わす）で示
される化合物は、好ましい式Ｉの化合物である。
【００２５】式Ｉ−２、Ｉ−７及びＩ−８の環Ｃは好ま
しくは１，４−フェニレンを表わす。
【００２６】式Ｉの化合物の製造はそれ自身公知の方法
で実施される。好ましい方法は、Ｒ及びＢが上述した意
味を有し、ｎが１〜３の整数を表わす次の図式を基にし
て、説明される。
【００２７】
【化１２】
【００２８】
【化１３】
【００２９】
【化１４】
【００３０】
【化１５】
【００３１】Ｒ、Ｘ、ｎ、環Ｂ、Ｙ２　は上記図式１〜
４中に示した意味を有し；ｐは１〜５の整数である。
【００３２】出発物質は公知であるか、又は公知の物質
の類似物であって、公知の方法に従って製造され得る。
【００３３】本発明の式Ｉの化合物類は互いに及び／又
は他の液晶成分と良好な混和性を有する。液晶混合物中
において、それらは広いネマチックメソフェーズ、低い
しきい値電位及び短い応答時間を与える。
【００３４】本発明の液晶混合物は、少なくとも２種の
成分を含有し、そのうち少なくとも１種の成分は式Ｉの
化合物である。第二の成分及び場合によってはさらなる
成分も式Ｉの化合物であるか、又は他の液晶成分であっ
てよい。式Ｉの化合物の良好な可溶性を考慮に入れ、か
つそれら相互の良好な混和性を考慮すると、式Ｉの化合
物類は本発明の混合物中に比較的高濃度で存在していて
よい。しかし一般に、式Ｉの化合物は約１〜５０重量％
、特に約５〜３０重量％存在するのが好ましい。
【００３５】本発明の混合物は、好ましくは、式Ｉの化
合物１種又はそれ以上に加えて、次なる一般式；
【００
３６】
【化１６】
【００３７】
【化１７】
【００３８】
【化１８】
【００３９】
【化１９】
【００４０】
【化２０】
【００４１】
【化２１】
【００４２】
【化２２】
【００４３】
【化２３】
【００４４】
【化２４】
【００４５】
【化２５】
【００４６】
【化２６】
【００４７】
【化２７】
【００４８】
【化２８】
【００４９】
【化２９】
【００５０】
【化３０】
【００５１】
【化３１】
【００５２】
【化３２】
【００５３】
【化３３】
【００５４】
【化３４】
【００５５】（式中、ｒは０又は１の整数であり；Ｒ１
　及びＲ４　はそれぞれ独立して、アルキル、アルコキ
シアルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニルを、又
は飽和環上では１Ｅ−アルケニルをも表わし；環Ｄは、
１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシ
レン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５
−ジイル又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−
ジイルを表わし；Ｒ２　はシアノ、−ＮＣＳ、フッ素、
アルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、アルコ
キシ、２Ｅ−アルケニルオキシ、３−アルケニルオキシ
又は１−アルキニルを表わし；環Ｅは１，４−フェニレ
ン又はトランス−１，４−シクロヘキシレンを表わし；
Ｒ３　は、アルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニ
ル、あるいは、シクロヘキサン環上では１Ｅ−アルケニ
ルをも、又はベンゼン環上ではシアノ、−ＮＣＳ、アル
コキシ、２Ｅ−アルケニルオキシもしくは３−アルケニ
ルオキシをも表わし；Ｒ５　は、アルキル、１Ｅ−アル
ケニル、３Ｅ−アルケニル又は４−アルケニルを示し；
Ｚ１　及びＺ２　は、２つの芳香族環が常に共有単結合
で分離されている場合に、それぞれ独立して共有単結合
又は−ＣＨ２　ＣＨ２　−を表わし；Ｒ６はシアノ、ア
ルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、４−ア
ルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ、３−
アルケニルオキシ、アルコキシメチル又は（２Ｅ−アル
ケニル）オキシメチルを表わし；Ｘ１　は水素、塩素又
はフッ素を表わし；Ｘ２　はシアノ、塩素又はフッ素を
表わし；Ｘ３　は水素又はフッ素を表わし；そしてＸ４
　は塩素又はフッ素を表わす）で示される化合物群から
選択される１種又はそれ以上の化合物を含有する。
【００５６】前記の「飽和環」という用語は、トランス
−１，４−シクロヘキシレン及びトランス−１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイルを包含する。Ｒ１　〜Ｒ６　
の残基はそれぞれ、好ましくは最高１２個、特に最高７
個の炭素原子を有する。直鎖状の残基が一般に好ましい
。
【００５７】液晶混合物及び電子光学的機器の製造は、
それ自体公知の方法で実施される。
【００５８】
【実施例】本発明を下記の実施例によってより詳細に説
明する。実施例において、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック
相、そしてＩはアイソトロピック相を表わす。Ｖ１０は
、１０％転移の電圧を示す。ｔｏｎ及びｔｏｆｆは、そ
れぞれ、スイッチ−オン時間及びスイッチ−オフ時間を
示す。Δｎは光学異方性を示す。
【００５９】実施例１ ５．４ｇ　の１−クロロ−４−［トランス−４−（５−
メトキシ−２−ペンテニル）シクロヘキシル］ベンゼン
を、オートクレーブ中で８０ｍｌの酢酸エチルに溶解し
、１ｇ　のラネーニッケルを加えて７時間、６０℃及び
５ｋｇ／ｃｍ２　で水素化した。懸濁液をろ過し、溶媒
を蒸発させた。残留物（５．２ｇ　）を毎回３０ｍｌの
エタノールから２度結晶化し、３．４ｇ　の１−クロロ
−４［トランス−４−（５−メトキシペンチル）シクロ
ヘキシル］ベンゼンを得た。ｍ．ｐ．（Ｃ−１）５２．
８℃。
【００６０】出発物質として用いられた１−クロロ−４
−［トランス−４−（５−メトキシ−２−ペンテニル）
シクロヘキシル］ベンゼンは、次のようにして製造した
。
【００６１】ａ）４０ｍｌのテトラヒドロフランに９．
３ｇ　の塩化（メトキシメチル）トリフェニルホスホニ
ウムを懸濁させた液を、窒素ガスを通しつつ、−５℃に
冷却し、３．９ｇ　のカリウム−ｔｅｒｔ−ブチラート
を加えた。 懸濁液を−５℃で１０分間攪拌し、２０ｍｌのテトラヒ
ドロフラン中のトランス−４−（４−クロロフェニル）
シクロヘキサンカルボキシアルデヒド５ｇ　の溶液を５
分間で添加した。−５℃で１０分間、室温で１時間攪拌
した後、水をこれに加え、水相を１００ｍｌの酢酸エチ
ルで抽出した。有機相を水で洗って硫酸ナトリウム上で
乾燥し、ろ過して溶媒を蒸発させた。残留物を１００ｍ
ｌのヘキサンとともに１時間攪拌し、ろ去して５０ｍｌ
のヘキサンで洗った。ろ液を濃縮して、５ｇ　の１−ク
ロロ−４−［トランス−４−（２−メトキシビニル）シ
クロヘキシル］ベンゼンを得た。
【００６２】ｂ）６０ｍｌのテトラヒドロフラン中の５
ｇ　の１−クロロ−４−［トランス−４−（２−メトキ
シビニル）シクロヘキシル］ベンゼンならびに２０ｍｌ
の９％塩酸を６０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却し
た後、水相を１００ｍｌの酢酸エチルで抽出した。有機
相は、水で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過して
溶媒を蒸発させた。残留物は４．６ｇ　の［トランス−
４−（４−クロロフェニル）シクロヘキシル］アセトア
ルデヒドであった。
【００６３】ｃ）５０ｍｌのテトラヒドロフラン中にヨ
ウ化（３−メトキシプロピル）トリフェニルホスホニウ
ム１１．４ｇ　を懸濁させた液を、窒素ガスを通しつつ
、−５℃まで冷却し、３．３６ｇ　のカリウム−ｔｅｒ
ｔ−ブチラートを加え、−５℃で１０分間、及び室温で
１時間攪拌した。反応混合物を−５℃まで冷却した後、
２５ｍｌのテトラヒドロフランに４，６ｇの［トランス
−４−（４−クロロフェニル）シクロヘキシル］アセト
アルデヒドを溶解させた溶液を、５分以内に滴下し、混
合物を−５℃で１０分間、及び室温で１時間攪拌し、水
５０ｍｌを加え、水相を１００ｍｌの酢酸エチルで抽出
した。有機相を水で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥して
ろ過し、濃縮した。残留物を５０ｍｌのトルエン中に取
り込み、７０℃に加熱し、３０分間攪拌して溶解させた
。溶液を室温まで冷却し、５０ｍｌのヘキサンを加え、
２時間攪拌し、ろ過して、３０ｍｌのトルエン／ヘキサ
ン（容量比１：１）混合液で洗った。このろ液を１００
ｇ　のシリカゲル上でろ過し、シリカゲルを２００ｍｌ
のヘキサン／トルエン（容量比１：１）混合液で洗った
。ろ液を濃縮して、５．４ｇ　の１−クロロ−４−［ト
ランス−４−（５−メトキシ−２−ペンテニル）シクロ
ヘキシル］ベンゼンを得た。
【００６４】以下に示す化合物も同様の方法で製造する
ことができる。１−クロロ−４−［トランス−４−（３
−メトキシプロピル）シクロヘキシル］ベンゼン、１−
クロロ−４−［トランス−４−（３−エトキシプロピル
）シクロヘキシル］ベンゼン、１−クロロ−４−［トラ
ンス−４−（３−プロポキシプロピル）シクロヘキシル
］ベンゼン、１−クロロ−４−［トランス−４−（４−
メトキシブチル）シクロヘキシル］ベンゼン、１−クロ
ロ−４−［トランス−４−（４−エトキシブチル）シク
ロヘキシル］ベンゼン、１−クロロ−４−［トランス−
４−（５−エトキシペンチル）シクロヘキシル］ベンゼ
ン、１，２−ジクロロ−４−［トランス−４−（３−メ
トキシプロピル）シクロヘキシル］ベンゼン、１，２−
ジクロロ−４−［トランス−４−（３−エトキシプロピ
ル）シクロヘキシル］ベンゼン、１，２−ジクロロ−４
−［トランス−４−（３−プロポキシプロピル）シクロ
ヘキシル］ベンゼン、１，２−ジクロロ−４−［トラン
ス−４−（４−メトキシブチル）シクロヘキシル］ベン
ゼン、１，２−ジクロロ−４−［トランス−４−（４−
エトキシブチル）シクロヘキシル］ベンゼン、１，２−
ジクロロ−４−［トランス−４−（５−メトキシペンチ
ル）シクロヘキシル］ベンゼン、１−クロロ−２−フル
オロ−４−［トランス−４−（３−メトキシプロピル）
シクロヘキシル］ベンゼン、１−クロロ−２−フルオロ
−４−［トランス−４−（３−エトキシプロピル）シク
ロヘキシル］ベンゼン、１−クロロ−２−フルオロ−４
−［トランス−４−（３−プロポキシプロピル）シクロ
ヘキシル］ベンゼン、１−クロロ−２−フルオロ−４−
［トランス−４−（４−メトキシブチル）シクロヘキシ
ル］ベンゼン、１−クロロ−２−フルオロ−４−［トラ
ンス−４−（４−エトキシブチル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン、１−クロロ−２−フルオロ−４−［トランス−
４−（５−メトキシペンチル）シクロヘキシル］ベンゼ
ン、２−（クロロフェニル）−５−（３−メトキシプロ
ピル）ピリジン、２−（クロロフェニル）−５−（５−
メトキシペンチル）ピリジン、２−（クロロフェニル）
−５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン、２−（ク
ロロフェニル）−５−（５−メトキシペンチル）ピリミ
ジン、４−クロロ−４′−（３−メトキシプロピル）ビ
フェニル、４−クロロ−４′−（５−メトキシペンチル
）ビフェニル、４−クロロ−３−フルオロ−４′−（３
−メトキシプロピル）ビフェニル。
【００６５】実施例２ ８０ｍｌの酢酸エチルに４．６ｇ　のトランス−４−（
４−クロロフェニル）−トランス−４′−（３−メトキ
シ−２−プロペニル）［１，１′−ビシクロヘキシル］
と１ｇ　のラネーニッケルとを加えた混合物を、オート
クレーブ中で、６０℃、５ｋｇ／ｃｍ２　で１０時間、
水素化した。 懸濁液をろ過し、溶媒を蒸発させた。残留物（４．５ｇ
　）を、毎回３０ｍｌのエタノールから２度、再結晶し
、３．５ｇ　のトランス−４−（４−クロロフェニル）
−トランス−４′−（３−メトキシプロピル）［１，１
′−ビシクロヘキシル］を得た。ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）７
３℃、ｃｌ．　ｐ．（澄明点）（Ｎ−Ｉ）１８５．７℃
。
【００６６】出発物質として用いられるトランス−４−
（４−クロロフェニル）−トランス−４′−（３−メト
キシ−２−プロペニル）［１，１′−ビシクロヘキシル
］は以下のようにして製造される。
【００６７】ａ）４０ｍｌのテトラヒドロフラン中に９
．３ｇ　の塩化（メトキシメチル）トリフェニルホスホ
ニウムを懸濁させた液を、窒素ガスを通しつつ、−５℃
まで冷却し、３．９ｇ　のカリウム−ｔｅｒｔ−ブチラ
ートを加えた。この懸濁液を、−５℃で１０分間、及び
室温で１時間攪拌し、再び−５℃に冷却して、５分かけ
て６０ｍｌのテトラヒドロフラン中の１２ｇ　のトラン
ス−４′−（４−クロロフェニル）−トランス−４−［
１，１′−ビシクロヘキシル］カルボキシアルデヒドの
懸濁液を加えた。−５℃で１０分間、及び室温で１時間
攪拌した後、１００ｍｌの水をそれに加え、水相を２０
０ｍｌの酢酸エチルで抽出した。有機相は水で洗い、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、溶媒を蒸発させた。 残留物を、１００ｍｌのトルエン中に取り込み、７０℃
まで加熱して３０分間攪拌することにより溶解させた。 この溶液を、室温まで冷却し、２００ｍｌのヘキサンを
加え、２時間攪拌し、ろ過し、７０ｍｌのヘキサン／ト
ルエン（容量比１：１）混合液で洗った。このろ液を２
００ｇ　のシリカゲル上でろ過し、カラムを５００ｍｌ
のヘキサン／トルエン（容量比１：１）混合液ですすい
だ。ろ液の溶媒を蒸発させ、１１ｇ　のトランス−４−
（４−クロロフェニル）−トランス−４′−（２−メト
キシビニル）［１，１′−ビシクロヘキシル］を得た。
【００６８】ｂ）６０ｍｌのテトラヒドロフランに５．
５ｇ　トランス−４−（４−クロロフェニル）−トラン
ス−４′−（２−メトキシビニル）［１，１′−ビシク
ロヘキシル］及び２０ｍｌの９％塩酸を加え、６０℃で
３時間攪拌した。室温まで冷却した後、水相を１５０ｍ
ｌの酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗い、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、ろ過し、溶媒を蒸発させた。残留
物は５ｇ　の［トランス−４′−（４−クロロフェニル
）［１，１′−ビシクロヘキシル］−４−トランス−イ
ル］アセトアルデヒドであった。
【００６９】ｃ）５０ｍｌのテトラヒドロフランに１０
．３ｇ　の塩化（メトキシメチル）トリフェニルホスホ
ニウムを懸濁させた液を、窒素ガスを通しつつ−５℃ま
で冷却し、４．５ｇのカリウム−ｔｅｒｔ−ブチラート
を加え、−５℃で１０分間、及び室温で１時間攪拌した
。反応混合物を−５℃に冷却後、３０ｍｌのテトラヒド
ロフランに５ｇ　の［トランス−４′−（４−クロロフ
ェニル）［１，１′−ビシクロヘキシル］−４−トラン
ス−イル］アセトアルデヒドを溶解させた溶液を、５分
以内で滴下し、混合物を、−５℃で１０分間、及び室温
で１時間攪拌し、５０ｍｌの水を加え、水相を１００ｍ
ｌの酢酸エチルで抽出した。有機相は水で洗い、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物を７０
ｍｌのトルエン中に取り込み、７０℃まで加熱し、３０
分攪拌することにより、溶解させた。溶液を室温まで冷
却し、７０ｍｌのヘキサンを加え、２時間攪拌し、ろ過
し、４０ｍｌのトルエン／ヘキサン（容量比１：１）混
合液で洗った。このろ液を１００ｇ　のシリカゲル上に
ろ過し、シリカゲルを２００ｍｌのヘキサン／トルエン
（容量１：１）混合液で洗った。ろ液を濃縮して、４．
６ｇ　のトランス−４−（４−クロロフェニル）−トラ
ンス−４′−（３−メトキシ−２−プロペニル）［１，
１′−ビシクロヘキシル］を得た。
【００７０】以下の化合物は同様の方法で製造すること
ができる。トランス−４−（４−クロロフェニル）−ト
ランス−４′−（３−エトキシプロピル）［１，１´−
ビシクロヘキシル］、トランス−４−（４−クロロフェ
ニル）−トランス−４′−（３−プロポキシプロピル）
［１，１´−ビシクロヘキシル］、トランス−４−（４
−クロロフェニル）−トランス−４′−（４−メトキシ
ブチル）［１，１´−ビシクロヘキシル］、トランス−
４−（４−クロロフェニル）−トランス−４′−（４−
エトキシブチル）［１，１´−ビシクロヘキシル］、ト
ランス−４−（４−クロロフェニル）−トランス−４′
−（５−メトキシペンチル）［１，１´−ビシクロヘキ
シル］、トランス−４−（３，４−ジクロロフェニル）
−トランス−４′−（３−メトキシプロピル）［１，１
´−ビシクロヘキシル］、トランス−４−（３，４−ジ
クロロフェニル）−トランス−４′−（３−エトキシプ
ロピル）［１，１´−ビシクロヘキシル］、トランス−
４−（３，４−ジクロロフェニル）−トランス−４′−
（３−プロポキシプロピル）［１，１´−ビシクロヘキ
シル］、トランス−４−（３，４−ジクロロフェニル）
−トランス−４′−（４−メトキシブチル）［１，１´
−ビシクロヘキシル］、トランス−４−（３，４−ジク
ロロフェニル）−トランス−４′−（４−エトキシブチ
ル）［１，１´−ビシクロヘキシル］、トランス−４−
（３，４−ジクロロフェニル）−トランス−４′−（５
−メトキシペンチル）［１，１´−ビシクロヘキシル］
、トランス−４−（４−クロロ−３−フルオロフェニル
）−トランス−４′−（３−メトキシプロピル）［１，
１´−ビシクロヘキシル］、トランス−４−（４−クロ
ロ−３−フルオロフェニル）−トランス−４′−（３−
エトキシプロピル）［１，１´−ビシクロヘキシル］、
トランス−４−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）
−トランス−４′−（３−プロポキシプロピル）［１，
１´−ビシクロヘキシル］、トランス−４−（４−クロ
ロ−３−フルオロフェニル）−トランス−４′−（４−
メトキシブチル）［１，１´−ビシクロヘキシル］、ト
ランス−４−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−
トランス−４′−（４−エトキシブチル）［１，１´−
ビシクロヘキシル］、トランス−４−（４−クロロ−３
−フルオロフェニル）−トランス−４′−（５−メトキ
シペンチル）［１，１´−ビシクロヘキシル］、２−（
ｐ−クロロフェニル）−５−［トランス−４−（３−メ
トキシプロピル）シクロヘキシル］ピリジン、２−（ｐ
−クロロフェニル）−５−［トランス−４−（３−メト
キシプロピル）シクロヘキシル］ピリミジン、トランス
−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−［トランス−４−
（３−メトキシプロピル）シクロヘキシル］−１，３−
ジオキサン、２−（ｐ−クロロフェニル）−５−［４−
（３−メトキシプロピル）フェニル］ピリジン、２−（
ｐ−クロロフェニル）−５−［４−（３−メトキシプロ
ピル）フェニル］ピリミジン、４−クロロ−４′−［ト
ランス−４−（３−メトキシプロピル）シクロヘキシル
］ビフェニル、４−クロロ−４′−［トランス−４−（
３−エトキシプロピル）シクロヘキシル］ビフェニル、
４−クロロ−４′−［トランス−４−（４−メトキシブ
チル）シクロヘキシル］ビフェニル、４−クロロ−４′
−［トランス−４−（４−エトキシブチル）シクロヘキ
シル］ビフェニル、４−クロロ−４′−［トランス−４
−（５−メトキシペンチル）シクロヘキシル］ビフェニ
ル、４−クロロ−３−フルオロ−４′−［トランス−４
−（３−メトキシプロピル）シクロヘキシル］ビフェニ
ル、４−クロロ−３−フルオロ−４′−［トランス−４
−（３−エトキシプロピル）シクロヘキシル］ビフェニ
ル、４−クロロ−３−フルオロ−４′−［トランス−４
−（４−メトキシブチル）シクロヘキシル］ビフェニル
、４−クロロ−３−フルオロ−４′−［トランス−４−
（５−メトキシペンチル）シクロヘキシル］ビフェニル
、３，４−ジクロロ−４′−［トランス−４−（３−メ
トキシプロピル）シクロヘキシル］ビフェニル、３，４
−ジクロロ−４′−［トランス−４−（４−メトキシブ
チル）シクロヘキシル］ビフェニル、３，４−ジクロロ
−４′−［トランス−４−（５−メトキシフェニル）シ
クロヘキシル］ビフェニル。
【００７１】実施例３ オートクレーブ中で、５．５ｇ　のトランス−４−（４
−クロロフェニル）−トランス−４′−（２−メトキシ
ビニル）［１，１′−ビシクロヘキシル］を、８０ｍｌ
の酢酸エチルに溶解し、１ｇ　のラネーニッケルを加え
て、６０℃及び５ｋｇ／ｃｍ２　で７時間水素化した。 懸濁液をろ過し、溶媒を蒸発させて、５．４ｇ　の粗ト
ランス−４−（４−クロロフェニル）−トランス−４′
−（２−メトキシエチル）［１，１′−ビシクロヘキシ
ル］を得た。 ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）６１．２℃、ｃｌ．　ｐ．（Ｎ−Ｉ
）１４６℃。
【００７２】出発物質としてのトランス−４−（４−ク
ロロフェニル）−トランス−４′−（２−メトキシビニ
ル）［１，１′−ビシクロヘキシル］は、次のようにし
て製造した。
【００７３】２０．６ｇ　の塩化メトキシメチルトリフ
ェニルホスホニウムと、１２ｇ　の［トランス−４′−
（４−クロロフェニル）［１，１′−ビシクロヘキシル
］−トランス−４−イル］カルボキシアルデヒドを、実
施例２ａ）に記載したようにして反応させ、１１ｇ　の
トランス−４−（４−クロロフェニル）−トランス−４
′−（２−メトキシビニル）［１，１′−ビシクロヘキ
シル］を得た。
【００７４】以下の化合物も同様の方法で製造すること
ができる。１−クロロ−４−［トランス−４−（２−メ
トキシエチル）シクロヘキシル］ベンゼン、１−クロロ
−４−［トランス−４−（２−エトキシエチル）シクロ
ヘキシル］ベンゼン、１−クロロ−４−［トランス−４
−（２−プロポキシエチル）シクロヘキシル］ベンゼン
、１−クロロ−４−［トランス−４−（２−ブトキシエ
チル）シクロヘキシル］ベンゼン、１，２−ジクロロ−
４−［トランス−４−（２−メトキシエチル）シクロヘ
キシル］ベンゼン、１，２−ジクロロ−４−［トランス
−４−（２−エトキシエチル）シクロヘキシル］ベンゼ
ン、１，２−ジクロロ−４−［トランス−４−（２−プ
ロポキシエチル）シクロヘキシル］ベンゼン、１−クロ
ロ−２−フルオロ−４−［トランス−４−（２−メトキ
シエチル）シクロヘキシル］ベンゼン、１−クロロ−２
−フルオロ−４−［トランス−４−（２−エトキシエチ
ル）シクロヘキシル］ベンゼン、１−クロロ−２−フル
オロ−４−［トランス−４−（２−プロポキシエチル）
シクロヘキシル］ベンゼン、４−クロロ−４′−（２−
メトキシエチル）ビフェニル、４−クロロ−４′−（２
−エトキシエチル）ビフェニル、４−クロロ−３−フル
オロ−４′−（２−メトキシエチル）ビフェニル、２−
（４−クロロフェニル）−５−（２−メトキシエチル）
ピリジン、２−（４−クロロフェニル）−５−（２−エ
トキシエチル）ピリジン、２−（４−クロロフェニル）
−５−（２−メトキシエチル）ピリミジン、２−（４−
クロロフェニル）−５−（２−エトキシエチル）ピリミ
ジン、トランス−４−（４−クロロフェニル）−トラン
ス−４′−（２−メトキシエチル）［１，１′−ビシク
ロヘキシル］、トランス−４−（４−クロロフェニル）
−トランス−４′−（２−エトキシエチル）［１，１′
−ビシクロヘキシル］、トランス−４−（４−クロロフ
ェニル）−トランス−４′−（２−プロポキシエチル）
［１，１′−ビシクロヘキシル］、トランス−４−（３
，４−ジクロロフェニル）−トランス−４′−（２−メ
トキシエチル）［１，１′−ビシクロヘキシル］、トラ
ンス−４−（３，４−ジクロロフェニル）−トランス−
４′−（２−エトキシエチル）［１，１′−ビシクロヘ
キシル］、トランス−４−（４−クロロ−３−フルオロ
フェニル）−トランス−４′−（２−メトキシエチル）
［１，１′−ビシクロヘキシル］、トランス−４−（４
−クロロ−３−フルオロフェニル）−トランス−４′−
（２−エトキシエチル）［１，１′−ビシクロヘキシル
］、４−クロロ−４′−［トランス−４−（２−メトキ
シエチル）シクロヘキシル］ビフェニル、４−クロロ−
４′−［トランス−４−（２−エトキシエチル）シクロ
ヘキシル］ビフェニル、３，４−ジクロロ−４′−［ト
ランス−４−（２−メトキシエチル）シクロヘキシル］
ビフェニル、４−クロロ−３−フルオロ−４−［トラン
ス−４−（２−メトキシエチル）シクロヘキシル］ビフ
ェニル、４−クロロ−３−フルオロ−４−［トランス−
４−（２−エトキシエチル）シクロヘキシル］ビフェニ
ル、２−（４−クロロフェニル）−５−［トランス−４
−（２−メトキシエチル）シクロヘキシル］ピリジン、
２−（４−クロロフェニル）−５−［トランス−４−（
２−エトキシエチル）シクロヘキシル］ピリジン、２−
（４−クロロフェニル）−５−［トランス−４−（２−
メトキシエチル）シクロヘキシル］ピリミジン、２−（
４−クロロフェニル）−５−［トランス−４−（２−エ
トキシエチル）シクロヘキシル］ピリミジン、２−（４
−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−［トランス−
４−（２−メトキシエチル）シクロヘキシル］ピリジン
、２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−［
トランス−４−（２−メトキシエチル）シクロヘキシル
］ピリミジン、トランス−２−（４−クロロフェニル）
−５−［トランス−４−（２−メトキシエチル）シクロ
ヘキシル］−１，３−ジオキサン。
【００７５】実施例４ 式Ｉの各化合物の性質を、各化合物と４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリルとの２成
分系混合物において測定した。しきい値電位及び応答時
間を２２℃で、８μｍ　のプレート分離を有するＴＮセ
ル（低バイアスチルト）中で測定した。しきい値電位の
２．５倍の値を、実施電圧として選択した。純粋な４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニト
リルの対応するデータは、ｃｌ．　ｐ．（Ｎ−Ｉ）５４
．６℃、Ｖ１０＝１．６２Ｖ、ｔｏｎ＝３０ｍｓ、ｔｏ
ｆｆ　＝４２ｍｓ、Δｎ＝０．１２０であった。
【００７６】ＢＭ−１ ９０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル１０重量％のトランス−４−（４
−クロロフェニル）−トランス−４′−（２−メトキシ
エチル）［１，１′−ビシクロヘキシル］ｃｌ．　ｐ．
（Ｎ−Ｉ）６０．１℃、Ｖ１０＝１．７４Ｖ、ｔｏｎ＝
２４ｍｓ、ｔｏｆｆ　＝４１ｍｓ
【００７７】ＢＭ−２ ８０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル２０重量％のトランス−４−（４
−クロロフェニル）−トランス−４′−（２−メトキシ
エチル）［１，１′−ビシクロヘキシル］ｃｌ．　ｐ．
（Ｎ−Ｉ）６６．５℃、Ｖ１０＝１．７４Ｖ、ｔｏｎ＝
２５ｍｓ、ｔｏｆｆ　＝４３ｍｓ
【００７８】ＢＭ−３ ９０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル１０重量％のトランス−４−（４
−クロロフェニル）−トランス−４′−（３−メトキシ
プロピル）［１，１′−ビシクロヘキシル］ｃｌ．　ｐ
．（Ｎ−Ｉ）６４．０℃、Ｖ１０＝１．７８Ｖ、ｔｏｎ
＝２４ｍｓ、ｔｏｆｆ　＝３９ｍｓ
【００７９】ＢＭ−４ ８０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル２０重量％のトランス−４−（４
−クロロフェニル）−トランス−４′−（３−メトキシ
プロピル）［１，１′−ビシクロヘキシル］ｃｌ．　ｐ
．（Ｎ−Ｉ）７４．７℃、Ｖ１０＝１．８８Ｖ、ｔｏｎ
＝２４ｍｓ、ｔｏｆｆ　＝４１ｍｓ
【００８０】ＢＭ−５ ９０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル１０重量％の１−クロロ−４−［
トランス−４−（５−メトキシペンチル）シクロヘキシ
ル］ベンゼン ｃｌ．　ｐ．（Ｎ−Ｉ）４９．１℃、Ｖ１０＝１．５２
Ｖ、ｔｏｎ＝２５ｍｓ、ｔｏｆｆ　＝４０ｍｓ
【００８１】ＢＭ−６ ８０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル２０重量％の１−クロロ−４−［
トランス−４−（５−メトキシペンチル）シクロヘキシ
ル］ベンゼン ｃｌ．　ｐ．（Ｎ−Ｉ）４４．１℃、Ｖ１０＝１．５３
Ｖ、ｔｏｎ＝２３ｍｓ、ｔｏｆｆ　＝３９ｍｓ。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式： 【化１】 （式中、Ｒは１〜１２個の炭素原子を有するアルキル残
    基を表わし；ｎは２〜７の整数であり；環Ａは、トラン
    ス−１，４−シクロヘキシレン又は１，４−フェニレン
    を表わし；ｍは０又は１のいずれかであり；環Ｂは、ト
    ランス−１，４−シクロヘキシレン又は１，４−フェニ
    レンであって、場合によっては１つのＣＨ基もしくは２
    つの隣接しないＣＨ基が窒素で置き換わっているか、又
    はｍが１を表わす場合にはトランス−１，３−ジオキサ
    ン−２，５−ジイルでもあり；Ｙ１及びＹ２　は、それ
    ぞれ独立して、共有単結合又は−ＣＨ２　ＣＨ２　−を
    表わし；Ｘは水素、フッ素又は塩素を表わす）で示され
    る化合物。
  2. 【請求項２】　　Ｒが、１〜５個、好ましくは１〜３個
    の炭素原子を有する直鎖状アルキル残基である、請求項
    １記載の化合物。
  3. 【請求項３】　　環Ａが、トランス−１，４−シクロヘ
    キシレンを表わす、請求項１又は２記載の化合物。
  4. 【請求項４】　　環Ｂが、トランス−１，４−シクロヘ
    キシレン又は１，４−フェニレンを表わす、請求項１、
    ２又は３記載の方法。
  5. 【請求項５】　　基Ｙ１　及びＹ２　の少なくとも１つ
    が、共有単結合を表わす、請求項１ないし４のいずれか
    １項に記載の化合物。
  6. 【請求項６】　　少なくとも１種の成分が、一般式Ｉの
    化合物である、２種以上の成分を含有する液晶混合物。
  7. 【請求項７】　　一般式Ｉの化合物の、電気光学的目的
    への使用。
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