JP4304571B2 - ジヒドロナフタレン誘導体、およびそれを含有する液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
ジヒドロナフタレン誘導体、およびそれを含有する液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
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Description
【０００１】
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、携帯電話、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにTN(捩れネマチック)型、STN(超捩れネマチック)型、DS(動的光散乱)型、GH(ゲスト・ホスト)型あるいは高速応答が可能なFLC(強誘電性液晶)等を挙げることができる。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、最近ではAM-LCD(アクティブマトリックス)方式が実用化されている。
【０００２】
近年携帯を目的としたノート型コンピューターの需要が高まり、屋外での使用を可能とする広い使用温度範囲や長時間のバッテリー駆動を可能とする低消費電力の要請が強まり、電力需要の逼迫および省資源化の要求から屋内で用いられる機器ですら消費電力の削減が強く望まれている。低消費電力には低電圧で駆動できる閾値電圧の低い液晶組成物が求められている。しきい値電圧を低くするためには、誘電率異方性(Δε)を大きくする材料が必要であるが、誘電率異方性が大きい材料は一般に粘性が増大しレスポンスが悪化し易いという問題があった。
【０００３】
このため、TN、STN、AM-LCD等の液晶表示素子用液晶組成物には、
(1) 屋外でも使用できる広い液晶相温度範囲
(2) 低い閾値電圧
(3) 早いレスポンス
(4) 他の液晶材料との相溶性
が求められていおり、液晶組成物を構成する液晶材料の開発によりこれらを改善することが求められている。
【０００４】
液晶化合物は通常コアと呼ばれる中心骨格部分と両側の末端部分から構成されている。通常、液晶化合物のコア部分を構成する環構造としては1,4-フェニレン基(1〜2個のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等により置換されていることもある)及びトランス-1,4-シクロヘキシレン基がその大部分を占める。しかしながら1,4-フェニレン基とトランス-1,4-シクロヘキシレン基のみによって構成された液晶性化合物にはその種類や特性にも限界があり、それらだけでは前記要求に応えきれなくなっているのが実情である。1,4-フェニレン基とトランス-1,4-シクロヘキシレン基以外の環構造として、ナフタレン-2,6-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基等の縮合環系、さらにこれらのコア部へのフッ素原子を導入した化合物も検討されている。特開2001-19648あるいはドイツ公開特許公報19652247号にはテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を有する液晶化合物が開示されている。これらに記載されている液晶化合物を表示素子に用いた場合、閾値電圧の低減には比較的効果的であり、レスポンスも現在求められている動画表示には対応可能である。しかしながら、今後求められる、より大型で精細な液晶ディスプレイへにはより早いレスポンスおよび低い閾値電圧が同時に求められており、次世代液晶テレビ等に対応するための優れた液晶材料およびこれを用い液晶組成物が強く求められていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、液晶相温度範囲および他の液晶材料との相溶性を従来より改善するかあるいは悪化させることなく、レスポンスおよび閾値電圧を効果的に低減することの可能な液晶化合物を提供することにある。また、それを用いて実用的な液晶組成物および液晶表示素子を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するためにジヒドロナフタレン環を有する新規液晶性化合物を見いだした。
【０００７】
すなわち本発明は、一般式(1)
【化２】
【０００８】
(式中、Rは炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルコキシル基、炭素原子数2〜20のアルケニル基または炭素原子数2〜20のアルケニルオキシ基を表しこれらは炭素原子数1〜7のアルコキシル基または1〜7個のハロゲン原子によって置換されていてもよく、m、n、q、tはそれぞれ独立に0または1を表し、A、B、CおよびDはそれぞれ独立にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、または1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、1,4-フェニレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、ピリダジン-3,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、トランスデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基を表し、L、M、Q、Tはそれぞれ独立に-CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-または単結合を表し、X1およびX2は塩素原子またはフッ素原子を表し、Zは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアナト基、-SCN、または、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基を表す。)で表されるジヒドロナフタレン誘導体を提供し、またそれを用いて実用的な液晶組成物および液晶表示素子を提供する。
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下に本発明について詳細に説明する。
本発明は、一般式(1)において、X1、X2、m、n、q、t、R、A、B、C、D、L、M、Q、TおよびZの選択により非常に多種の化合物を包含し得る。
【００１０】
X1およびX2としては、少なくともひとつがフッ素原子を表すことが好ましく、X1がフッ素原子を表すことがより好ましく、X1およびX2がフッ素原子を表すことが更に好ましい。
【００１１】
m、n、qおよびtとしては、m = 1なおかつn = q = t = 0、m = n = q = 0なおかつt = 1、m = n = 1なおかつq = t = 0、m = t = 1なおかつn = q = 0、m = n = 0なおかつq = t = 1、m = n = t = 1なおかつq = 0またはm = q = t = 1なおかつn = 0が好ましい。
【００１２】
A、B、CおよびDとしては、それぞれ独立にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基、または1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、1,4-フェニレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、ピリダジン-3,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、トランスデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基またはナフタレン-2,6-ジイル基が好ましいが、トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基または1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基がより好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基が更に好ましい。特にDとしては1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基または3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基が好ましい。
【００１３】
Rとしては、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルコキシル基、炭素原子数2〜20のアルケニル基または炭素原子数2〜20のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜12の直鎖アルキル基、炭素原子数1〜12の直鎖アルコキシル基、炭素原子数2〜12の直鎖アルケニル基または炭素原子数2〜12の直鎖アルケニルオキシ基が更に好ましく、炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基または炭素原子数2〜7の直鎖アルケニル基が特に好ましい。また、m = n = 0の場合、Rはアルキル基またはアルケニル基が好ましく、直鎖アルキル基または直鎖アルケニル基が更に好ましく、炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基または直鎖アルケニル基が特に好ましい。
【００１４】
L、M、QおよびTとしては、それぞれ独立に-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-または単結合が好ましく、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-または単結合が更に好ましく、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-または単結合が特に好ましい。また、m = 1かつn = 0の場合、Lは-COO-、-CF2O-、-CH2O-以外を表すことが好ましい。また、m = 0かつn = 1の場合、Mは-COO-、-CF2O-、-CH2O-以外を表すことが好ましい。
【００１５】
Zとしては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜9のアルキル基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜9のアルコキシル基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数2〜9のアルケニル基または1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数2〜9のアルケニルオキシ基が好ましく、フッ素原子、シアノ基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜5のアルキル基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜5のアルコキシル基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数2〜5のアルケニル基または1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基がより好ましく、フッ素原子、シアノ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基が更に好ましく、フッ素原子、シアノ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基が特に好ましい。また、q = t = 0を表すときにZは水素原子以外を表すことが好ましい。
【００１６】
以下、具体的に化合物を例示する。尚、以下例示の化合物記載に下記の略号を使用する。
nは直鎖アルキル基の炭素数を表す。アルケニル基において、mは環から数えて何番目に二重結合が付いているかを表し、nは二重結合の先の炭素数を表す。
n (数字) ：CnH2n+1
nO ：CnH2n+1O
-ndm ：-(CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-1)
ndm- ：CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-1-
-Od(m)n ：-O(CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-2)
d(m)nO- ：CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-2O-
【００１７】
-VO- : -COO-
-OV- : -OCO-
-T- : -C≡C-
-2- : -CH2CH2-
-3- : -CH2CH2CH2-
-3a- : -CH(CH3)CH2-
-3b- : -CH2CH(CH3)-
-4- : -CH2CH2CH2CH2-
-1O- : -CH2-O-
-O1- : -O-CH2-
-G- : -CF=CF-
-D- : -CH=CH-
-2D- : -CH2CH2CH=CH-
-D2- : -CH=CHCH2CH2-
-J- : -CF2O-
-K- : -OCF2-
-H : 水素原子
-CN : シアノ基
-F : フッ素原子
-Cl : 塩素原子
-OCF3 : トリフルオロメトキシ基
-OCHF2 : ジフルオロメトキシ基
【００１８】
【化３】
【００１９】
【化４】
【００２０】
例えば
【化５】
【００２１】
のように表す。
R-Xa-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-Z、R-Xa-Cy-Z、R-Xa-VO-Cy-Z、R-Xa-T-Ph-Z、R-Xa-G-Ph-Z、R-Xa-J-Ph-Z、R-Xa-K-Ph-Z、R-Xa-Ph1-Z、R-Xa-Ph3-Z、R-Xb-Ph-Z、R-Xb-G-Ph-Z、R-Xb-J-Ph-Z、R-By-Xa-Z
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【００２３】
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【００２４】
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【図１】R-Cy-J-Ph3-K-Xa-Z、R-Ph-Cy-Xa-Z、R-Ph-Cy-2-Xa-Z、R-Ph-Cy-VO-Xa-Z、R-Ph-Cy-T-Xa-Z、R-Ph-Cy-G-Xa-Z、R-Ph-Cy-J-Xa-Z、R-Ph-Cy-K-Xa-Z、R-Ph-Ph-Xa-Z、R-Ph-Ph-2-Xa-Z、R-Ph-Ph-VO-Xa-Z、R-Ph-Ph-T-Xa-Z、R-Ph-Ph-G-Xa-Z、R-Ph-Ph-J-Xa-Z、R-Ph-Ph-K-Xa-Z、R-Ph-Ph1-Xa-Z、R-Ph-Ph1-2-Xa-Z、R-Ph-Ph1-VO-Xa-Z、R-Ph-Ph1-T-Xa-Z、R-Ph-Ph1-G-Xa-Z、R-Ph-Ph1-J-Xa-Z、R-Ph-Ph1-K-Xa-Z、R-Ph-Ph3-Xa-Z、R-Ph-Ph3-2-Xa-Z、R-Ph-Ph3-VO-Xa-Z、R-Ph-Ph3-T-Xa-Z、R-Ph-Ph3-G-Xa-Z、R-Ph-Ph3-J-Xa-Z、R-Ph-Ph3-K-Xa-Z、R-Ph-Ph3-Xa-Z、R-Ph-Ph3-2-Xa-Z、R-Ph-Ph3-VO-Xa-Z、R-Ph-Ph3-T-Xa-Z、R-Ph-Ph3-G-Xa-Z、R-Ph-Ph3-J-Xa-Z、R-Ph-Ph3-K-Xa-Z、R-Ph-VO-Cy-Xa-Z、R-Ph-VO-Cy-2-Xa-Z、R-Ph-VO-Cy-VO-Xa-Z、R-Ph-VO-Cy-T-Xa-Z、R-Ph-VO-Cy-G-Xa-Z、R-Ph-VO-Cy-J-Xa-Z、R-Ph-VO-Cy-K-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph-2-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph-VO-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph-T-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph-G-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph-J-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph-K-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph1-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph1-2-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph1-VO-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph1-T-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph1-G-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph1-J-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph1-K-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-2-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-VO-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-T-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-G-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-J-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-K-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-2-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-VO-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-T-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-G-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-J-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-K-Xa-Z、R-Ph-2-Cy-Xa-Z、R-Ph-2-Cy-2-Xa-Z、R-Ph-2-Cy-VO-Xa-Z、R-Ph-2-Cy-T-Xa-Z、R-Ph-2-Cy-G-Xa-Z、R-Ph-2-Cy-J-Xa-Z、R-Ph-2-Cy-K-Xa-Z、R-Ph-2-Ph-Xa-Z、R-Ph-2-Ph-2-Xa-Z、R-Ph-2-Ph-VO-Xa-Z、R-Ph-2-Ph-T-Xa-Z、R-Ph-2-Ph-G-Xa-Z、R-Ph-2-Ph-J-Xa-Z、R-Ph-2-Ph-K-Xa-Z、R-Ph-2-Ph1-Xa-Z、R-Ph-2-Ph1-2-Xa-Z、R-Ph-2-Ph1-VO-Xa-Z、R-Ph-2-Ph1-T-Xa-Z、R-Ph-2-Ph1-G-Xa-Z、R-Ph-2-Ph1-J-Xa-Z、R-Ph-2-Ph1-K-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-2-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-VO-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-T-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-G-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-J-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-K-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-2-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-VO-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-T-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-G-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-J-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-K-Xa-Z、R-Ph-J-Cy-Xa-Z、R-Ph-J-Cy-2-Xa-Z、R-Ph-J-Cy-VO-Xa-Z、R-Ph-J-Cy-T-Xa-Z、R-Ph-J-Cy-G-Xa-Z、R-Ph-J-Cy-J-Xa-Z、R-Ph-J-Cy-K-Xa-Z、R-Ph-J-Ph-Xa-Z、R-Ph-J-Ph-2-Xa-Z、R-Ph-J-Ph-VO-Xa-Z、R-Ph-J-Ph-T-Xa-Z、R-Ph-J-Ph-G-Xa-Z、R-Ph-J-Ph-J-Xa-Z、R-Ph-J-Ph-K-Xa-Z、R-Ph-J-Ph1-Xa-Z、R-Ph-J-Ph1-2-Xa-Z、R-Ph-J-Ph1-VO-Xa-Z、R-Ph-J-Ph1-T-Xa-Z、R-Ph-J-Ph1-G-Xa-Z、R-Ph-J-Ph1-J-Xa-Z、R-Ph-J-Ph1-K-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-2-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-VO-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-T-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-G-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-J-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-K-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-2-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-VO-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-T-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-G-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-J-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-K-Xa-Z、R-Ph3-Cy-Xa-Z、R-Ph3-Cy-2-Xa-Z、R-Ph3-Cy-VO-Xa-Z、R-Ph3-Cy-T-Xa-Z、R-Ph3-Cy-G-Xa-Z、R-Ph3-Cy-J-Xa-Z、R-Ph3-Cy-K-Xa-Z、R-Ph3-Ph-Xa-Z、R-Ph3-Ph-2-Xa-Z、R-Ph3-Ph-VO-Xa-Z、R-Ph3-Ph-T-Xa-Z、R-Ph3-Ph-G-Xa-Z、R-Ph3-Ph-J-Xa-Z、R-Ph3-Ph-K-Xa-Z、R-Ph3-Ph1-Xa-Z、R-Ph3-Ph1-2-Xa-Z、R-Ph3-Ph1-VO-Xa-Z、R-Ph3-Ph1-T-Xa-Z、R-Ph3-Ph1-G-Xa-Z、R-Ph3-Ph1-J-Xa-Z、R-Ph3-Ph1-K-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-2-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-VO-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-T-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-G-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-J-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-K-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-2-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-VO-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-T-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-G-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-J-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-K-Xa-Z、
【００２５】
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【００２６】
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【００２７】
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【００３０】
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【００３３】
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【００３４】
R-Xa-T-Ph-VO-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph-VO-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph-Cy-Z、R-Xa-T-Ph-Ph-Z、R-Xa-T-Ph-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph1-G-Ph-Z、R-Xa-T-Ph1-G-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph1-G-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph1-T-Ph-Z、R-Xa-T-Ph1-T-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph1-T-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph1-VO-Ph-Z、R-Xa-T-Ph1-VO-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph1-VO-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph1-Cy-Z、R-Xa-T-Ph1-Ph-Z、R-Xa-T-Ph1-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph1-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph3-G-Ph-Z、R-Xa-T-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph3-T-Ph-Z、R-Xa-T-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph3-VO-Ph-Z、R-Xa-T-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph3-Cy-Z、R-Xa-T-Ph3-Ph-Z、R-Xa-T-Ph3-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph3-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph-G-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-G-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph-G-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph-T-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-T-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph-T-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph-VO-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-VO-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph-VO-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph-Cy-Z、R-Xa-VO-Ph-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph1-G-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph1-G-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph1-G-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph1-T-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph1-T-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph1-T-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph1-VO-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph1-VO-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph1-VO-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph1-Cy-Z、R-Xa-VO-Ph1-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph1-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph1-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph3-G-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph3-T-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph3-VO-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph3-Cy-Z、R-Xa-VO-Ph3-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph3-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph3-Ph3-Z、R-Xa-Cy-2-Cy-Z、R-Xa-Cy-Cy-Z、R-Xa-Ph-G-Ph-Z、R-Xa-Ph-G-Ph1-Z、R-Xa-Ph-G-Ph3-Z、R-Xa-Ph-T-Ph-Z、R-Xa-Ph-T-Ph1-Z、R-Xa-Ph-T-Ph3-Z、R-Xa-Ph-VO-Ph-Z、R-Xa-Ph-VO-Ph1-Z、R-Xa-Ph-VO-Ph3-Z、R-Xa-Ph-Cy-Z、R-Xa-Ph-Ph-Z、R-Xa-Ph-Ph1-Z、R-Xa-Ph-Ph3-Z、R-Xa-Ph1-G-Ph-Z、R-Xa-Ph1-G-Ph1-Z、R-Xa-Ph1-G-Ph3-Z、R-Xa-Ph1-T-Ph-Z、R-Xa-Ph1-T-Ph1-Z、R-Xa-Ph1-T-Ph3-Z、R-Xa-Ph1-VO-Ph-Z、R-Xa-Ph1-VO-Ph1-Z、R-Xa-Ph1-VO-Ph3-Z、R-Xa-Ph1-Cy-Z、R-Xa-Ph1-Ph-Z、R-Xa-Ph1-Ph1-Z、R-Xa-Ph1-Ph3-Z、R-Xa-Ph3-G-Ph-Z、R-Xa-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xa-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xa-Ph3-T-Ph-Z、R-Xa-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xa-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xa-Ph3-VO-Ph-Z、R-Xa-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xa-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xa-Ph3-Cy-Z、R-Xa-Ph3-Ph-Z、R-Xa-Ph3-Ph1-Z、R-Xa-Ph3-Ph3-Z
R-Xb-Cy-2-Cy-Z、R-Xb-Cy-Cy-Z、R-Xb-Ph-G-Ph-Z、R-Xb-Ph-G-Ph1-Z、R-Xb-Ph-G-Ph3-Z、R-Xb-Ph-T-Ph-Z、R-Xb-Ph-T-Ph1-Z、R-Xb-Ph-T-Ph3-Z、R-Xb-Ph-VO-Ph-Z、R-Xb-Ph-VO-Ph1-Z、R-Xb-Ph-VO-Ph3-Z、R-Xb-Ph-Cy-Z、R-Xb-Ph-Ph-Z、R-Xb-Ph-Ph1-Z、R-Xb-Ph-Ph3-Z、R-Xb-Ph1-G-Ph-Z、R-Xb-Ph1-G-Ph1-Z、R-Xb-Ph1-G-Ph3-Z、R-Xb-Ph1-T-Ph-Z、R-Xb-Ph1-T-Ph1-Z、R-Xb-Ph1-T-Ph3-Z、R-Xb-Ph1-VO-Ph-Z、R-Xb-Ph1-VO-Ph1-Z、R-Xb-Ph1-VO-Ph3-Z、R-Xb-Ph1-Cy-Z、R-Xb-Ph1-Ph-Z、R-Xb-Ph1-Ph1-Z、R-Xb-Ph1-Ph3-Z、R-Xb-Ph3-G-Ph-Z、R-Xb-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xb-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xb-Ph3-T-Ph-Z、R-Xb-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xb-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xb-Ph3-VO-Ph-Z、R-Xb-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xb-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xb-Ph3-Cy-Z、R-Xb-Ph3-Ph-Z、R-Xb-Ph3-Ph1-Z、R-Xb-Ph3-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-T-Ph-T-Cy-Z、R-Cy-2-Xa-T-Ph-Cy-Z、R-Cy-2-Xa-VO-Ph-2-Cy-Z、R-Cy-2-Xa-VO-Ph-T-Cy-Z、R-Cy-2-Xa-Ph1-2-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-Ph1-T-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-Ph1-Ph3-Z、R-Cy-J-Xa-T-Ph-2-Cy-Z、R-Cy-J-Xa-Ph1-T-Cy-Z、R-Cy-J-Xa-Ph1-Cy-Z、R-Cy-VO-Xa-VO-Ph-Cy-Z、R-Cy-VO-Xb-Ph-2-Cy-Z、R-Cy-VO-Xa-Ph-T-Cy-Z、R-Cy-VO-Xb-Ph-Cy-Z、R-Cy-Xa-T-Cy-2-Cy-Z、R-Cy-Xa-T-Cy-T-Cy-Z、R-Cy-Xa-T-Cy-Cy-Z、R-Cy-Xa-VO-Cy-2-Cy-Z、R-Cy-Xa-VO-Cy-T-Cy-Z、R-Cy-Xa-VO-Cy-Cy-Z、R-Cy-Xa-Cy-2-Cy-Z、R-Cy-Xa-Cy-Cy-Z、R-Ph-2-Xa-Cy-2-Ph-Z、R-Ph-2-Xa-Cy-Ph-Z、R-Ph-2-Xa-T-Ph1-2-Cy-Z、R-Ph-2-Xa-T-Ph1-T-Cy-Z、R-Ph-J-Xa-Cy-2-Ph-Z、R-Ph-J-Xa-Cy-T-Ph-Z、R-Ph-J-Xa-Cy-Ph-Z、R-Ph-T-Xa-Cy-2-Ph-Z、R-Ph-T-Xa-Cy-T-Ph-Z、R-Ph-T-Xa-Ph-T-Ph-Z、R-Ph-T-Xa-Ph-Ph-Z、R-Ph-VO-Xa-Ph-2-Ph-Z、R-Ph-VO-Xa-Ph-T-Ph-Z、R-Ph-VO-Xa-Ph-Ph-Z、R-Ph-Xa-T-Ph1-Cy-Z、R-Ph-Xa-VO-Ph1-2-Cy-Z、R-Ph-Xa-VO-Ph1-T-Cy-Z、R-Ph-Xa-VO-Ph1-Cy-Z、R-Ph1-2-Xa-Ph1-2-Ph-Z、R-Ph1-2-Xa-Ph1-T-Ph-Z、R-Ph1-2-Xa-Ph1-Ph-Z、R-Ph1-J-Xa-Ph1-2-Ph-Z、R-Ph1-J-Xa-Ph1-T-Ph-Z、R-Ph1-J-Xa-Ph1-Ph-Z、R-Ph1-T-Xa-Cy-Ph3-Z、R-Ph1-T-Xa-Ph1-2-Ph-Z、R-Ph1-T-Xa-Ph1-T-Ph-Z、R-Ph1-VO-Xa-Cy-2-Ph3-Z、R-Ph1-VO-Xa-Cy-T-Ph3-Z、R-Ph1-VO-Xa-Cy-Ph3-Z、R-Ph1-Xa-Ph-2-Ph-Z、R-Ph1-Xa-Ph-T-Ph-Z、R-Ph1-Xa-Ph-Ph-Z、R-Ph1-Xa-Ph1-Ph-Z、R-Ph3-2-Xa-Cy-2-Ph3-Z、R-Ph3-2-Xa-Ph-T-Ph3-Z、R-Ph3-2-Xa-Ph-Ph3-Z、R-Ph3-J-Xa-Ph-2-Ph3-Z、R-Ph3-J-Xa-Ph-T-Ph3-Z、R-Ph3-J-Xa-Ph-Ph3-Z、R-Ph3-T-Xa-Ph-2-Ph3-Z、R-Ph3-T-Xa-Ph-T-Ph3-Z、R-Ph3-T-Xa-Ph-Ph3-Z、R-Ph3-VO-Xa-Ph-2-Ph3-Z、R-Ph3-VO-Xa-Ph1-T-Ph3-Z、R-Ph3-VO-Xa-Ph1-Ph3-Z、R-Ph3-Xa-Cy-2-Ph3-Z、R-Ph3-Xa-Cy-T-Ph3-Z、R-Ph3-Xa-Cy-Ph3-Z、
【００３５】
5Xa-F、7Xa-CN、7-Ca-OV-Ca-D2-Xc-3a-Ca-4-Ca-F、9-Cb-D-Cb-3-Xd-3b-Cb-Cb-OCF3、2O-Oc-2D-Oc-3a-Xb-4-Oc-1O-Oc-CN、5O-Od-D2-Od-3b-Xc-Od-O1-Od-Cl、7O-Bc-3-Bc-Xd-1O-Bc-OV-Bc-OCHF2、1O-3-Dc-3a-Dc-4-Xb-O1-Dc-D-Dc-H、1d2-Ph2-3b-Ph2-1O-Xc-OV-Ph2-2D-Ph2-3、d(3)1O-Ph4-4-Ph4-O1-Xd-D-Ph4-D2-Ph4-4、6-Ph5-1O-Ph5-OV-Xb-2D-Ph5-3-Ph5-5、7-Ph6-O1-Ph6-D-Xc-D2-Ph6-3a-Ph6-0d1、9-Ph7-Ph7-2D-Xd-3-Ph7-3b-Ph7-0d3、2O-Ph8-OV-Ph8-D2-Xb-3a-Ph8-4-Ph8-1d3、5O-Ya-D-Ya-3-Xc-3b-Ya-Ya-1d1、7O-Yb-2D-Yb-3a-Xd-4-Yb-1O-Yb-3O、1O-3-Ma-D2-Ma-3b-Xb-Ma-O1-Ma-、1d2-Mb-3-Mb-Xc-1O-Mb-OV-Mb-F、d(3)1O-Pr-3a-Pr-4-Xd-O1-Pr-D-Pr-OCF3、6-Pr2-3b-Pr2-1O-Xb-OV-Pr2-2D-Pr2-CN、7-Te-4-Te-O1-Xc-D-Te-D2-Te-Cl、9-Te1-1O-Te1-OV-Xd-2D-Te1-3-Te1-OCHF2、2O-Te2-O1-Te2-D-Xb-D2-Te2-3a-Te2-H、5O-Te3-Te3-2D-Xc-3-Te3-3b-Te3-3、7O-Tb-OV-Tb-D2-Xd-3a-Tb-4-Tb-4、1O-3-Tb1-D-Tb1-3-Xb-3b-Tb1-Tb1-5、1d2-Tb2-2D-Tb2-3a-Xc-4-Tb2-1O-Tb2-0d1、d(3)1O-Tb3-D2-Tb3-3b-Xd-Tb3-O1-Tb3-0d3、6-Np-3-Np-Xb-1O-Np-OV-Np-1d3、7-Np1-3a-Np1-4-Xc-O1-Np1-D-Np1-1d1、9-Np2-3b-Np2-1O-Xd-OV-Np2-2D-Np2-3O、2O-Np3-4-Np3-O1-Xb-D-Np3-D2-Np3-、5O-Np4-1O-Np4-OV-Xc-2D-Np4-3-Np4-F、7O-Np5-O1-Np5-D-Xd-D2-Np5-3a-Np5-OCF3、1O-3-Np6-Np6-2D-Xb-3-Np6-3b-Np6-CN、1d2-Na1-OV-Na1-D2-Xc-3a-Na1-4-Na1-Cl、d(3)1O-Na2-D-Na2-3-Xd-3b-Na2-Na2-OCHF2、6-Na3-2D-Na3-3a-Xb-4-Na3-1O-Na3-H、7-Na4-D2-Na4-3b-Xc-Na4-O1-Na4-3、9-Na5-3-Na5-Xd-1O-Na5-OV-Na5-4、2O-Na6-3a-Na6-4-Xb-O1-Na6-D-Na6-5、5O-Nd1-3b-Nd1-1O-Xc-OV-Nd1-2D-Nd1-0d1、7O-Nd2-4-Nd2-O1-Xd-D-Nd2-D2-Nd2-0d3、1O-3-Nd3-1O-Nd3-OV-Xb-2D-Nd3-3-Nd3-1d3、1d2-Nd4-O1-Nd4-D-Xc-D2-Nd4-3a-Nd4-1d1、d(3)1O-Nd5-2-Nd5-3-Xd-3-Nd5-2-Nd5-3O
ただし、上記各例示式中、RおよびZは式(1)と同義を表す。
【００３６】
本発明の特徴たる一般式(1)の化合物を得るにあたっては、従来公知の方法を用いて得ることも可能であるが、そのR、環A、環B、環C、環D、L、M、Q、T、m、n、q、t、X1、X2およびZに応じ、例えば以下の様に製造することができる。
【００３７】
例えば、式(2)
【化６】
(式中、X1、X2は式(1)と同義を表し、X3は、保護されていてもよい水酸基、スルホニルオキシ基、または式(3)
【００３８】
【化７】
(式中、q、t、Q、T、環C、環DおよびZは式(1)と同義)を表す)
で表される化合物から、特表平9-512269あるいは特開平13-19648(以下、文献(a)と称す)等に記載と同様の方法により、式(4)
【化８】
(式中、X1、X2およびX3は式(2)と同義を表す)で表される化合物を得る。
【００３９】
次いで、(4)で表される化合物から、文献(a)に記載と類似の方法、あるいはグリニャール試剤、有機亜鉛化合物、有機リチウム試剤などの有機金属化合物等の求核剤等との反応より、式(5)
【００４０】
【化９】
(式中、R1は求核剤の有機残基を表し、X1、X2およびX3は式(2)と同義を表す)で表される化合物を得る。
【００４１】
次いで(5)で表される化合物から、文献(a)記載の方法等により式(6a)および式(6b)
【化１０】
(式中、R1は求核剤の有機残基を表し、X1、X2およびX3は式(2)と同義を表す)で表される化合物の混合物を得る。当該混合物から、カラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留などの分離精製を用いて、(6a)を得る。
【００４２】
特に式(5)中のR1は、式(6a)で表される化合物から式(7)
【化１１】
(式中、R、m、n、環A、環B、L、X1、X2およびMは式(1)と同義を表し、X3は式(2)と同義を表す)が得られるように適時選択すればよい。
【００４３】
例えば、式(4)で表される化合物と、式(8)
【化１２】
(式中、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、R2は式(1)のRと同義を表し、m、n、環A、環BおよびLは式(1)と同義を表す。ただし、n = 0かつm = 1のとき、Lは単結合を表し、n = 0かつm = 0のとき、はR2は炭素数が2少ないRを表す)とから式(5-1)
【００４４】
【化１３】
(式中、R2、m、n、環A、環BおよびLは式(8)と同義を表し、X1、X2およびX3は式(2)と同義を表す)を得、次いで前記に従い式(7-1)
【化１４】
を得ることができる。
【００４５】
また、式(5-1)の化合物を接触還元し、式(5-2)
【化１５】
(式中、R2、m、n、環A、環BおよびLは式(8)と同義を表し、X1、X2およびX3は式(2)と同義を表す)を得、次いで前記に従い式(7-2)
【００４６】
【化１６】
(式中、R2、m、n、環A、環BおよびLは式(8)と同義を表し、X1、X2およびX3は式(2)と同義を表す。)を得ることができる。
【００４７】
または、例えば、式(4)で表される化合物と、式(9)
【化１７】
(式中、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、R2、m、n、環A、環BおよびLは式(8)と同義を表す)とから、式(5-3)
【００４８】
【化１８】
(式中、R2、m、n、環A、環BおよびLは式(8)と同義を表し、X1、X2およびX3は式(2)と同義を表す)を得、次いで前記に従い式(7-4)
【００４９】
【化１９】
【００５０】
(式中、R2、m、n、環A、環BおよびLは式(8)と同義を表し、X1、X2およびX3は式(2)と同義を表す。)を得ることができる。
【００５１】
または、例えば、式(4)で表される化合物と、式(10a)あるいは式(10b)
【化２０】
(式中、R3は炭素原子数1〜17のアルキル基またはアルケニル基を表し、これらは炭素原子数1〜7のアルコキシル基または1〜7個のハロゲン原子によって置換されていてもよく、Metは亜鉛あるいはマグネシウム原子を表し、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す)とから、式(5-4)
【００５２】
【化２１】
(式中、R3は式(10a)と同義を表し、X1、X2およびX3は式(2)と同義を表す)を得、次いで接触還元し、式(5-5)
【００５３】
【化２２】
(式中、R3は式(10a)と同義を表し、X1、X2およびX3は式(2)と同義を表す)を得、次いで前記に従い式(7-5)
【００５４】
【化２３】
(式中、R3は式(10a)と同義を表し、X1、X2およびX3は式(2)と同義を表す)を得ることができる。
【００５５】
このようにして得られた式(6)あるいは式(7)の化合物は、本発明の特徴たる一般式(1)の化合物に相当するときには、そのまま本発明のために用いることができるが、更に以下述べるような方法で、他の誘導体の製造に供することも可能である。
【００５６】
例えば、式(6)あるいは式(7)においてX3が水素原子あるいはハロゲン原子の場合、n-ブチルリチウム等の有機リチウム化合物を用いて、あるいは、式(6)あるいは式(7)においてX3がハロゲン原子の場合、マグネシウムを用いて、式(11)
【化２４】
(式中、R4は式(6a)のR1と同義、または、式(12)
【００５７】
【化２５】
(式中、R、m、n、環A、環B、LおよびMは式(1)と同義を表す)を表し、Met1はリチウム原子、あるいは式(13)
(式中、Xはハロゲン原子を表す)を表し、X1およびX2は式(2)と同義を表す)を得、次いでこれを用いて、一般式(1)で表される化合物を得ることができる。
【００５８】
例えば、式(11)の化合物と式(14)
【化２６】
(式中、t、環D、TおよびZは式(1)と同義を表す)とから、式(15)
【００５９】
【化２７】
(式中、R4、X1およびX2は式(11)と同義を表し、t、環D、TおよびZは式(1)と同義を表す)で表される化合物を得る。次いで、例えば、水酸基をトシル化、あるいはメシル化した後、リチウムアルミニウムハイドライド等のハイドライド化合物を用い、更に文献(a)に記載の方法等により式(7-6)
【化２８】
(式中、R4、X1およびX2は式(11)と同義を表し、t、環D、TおよびZは式(1)と同義を表す)で表される化合物を得ることができる。
【００６０】
あるいは、例えば、式(11)の化合物とヨウ素から式(16)
【化２９】
(式中、R4、X1およびX2は式(11)と同義を表す)を得、次いで、式(17)
【００６１】
【化３０】
(式中、R4、X1およびX2は式(11)と同義を表し、t、環C、環D、TおよびZは式(1)と同義を表す)との鈴木カップリング等、あるいは文献(a)記載の方法等により、式(7-7)
【化３１】
(式中、R4、X1およびX2は式(11)と同義を表し、t、環C、環D、TおよびZは式(1)と同義を表す)を得ることができる。
【００６２】
あるいは、例えば、式(11)の化合物から文献(a)に記載の方法等により式(18)
【化３２】
(式中、R4、X1およびX2は式(11)と同義を表す)で表される化合物を得、次いで、過酸化水素、3級アミンオキシド等の適当な酸化剤との反応により、式(19)
【００６３】
【化３３】
(式中、R4、X1およびX2は式(11)と同義を表す)で表される化合物を得る。式(19)の化合物は、式(2)でX3が保護された水酸基を表す場合、式(6a)の化合物等から、水酸基を脱保護し、得ることも可能である。次いで、文献(a)記載の方法等により、式(7-8)
【化３４】
(式中、R4、X1およびX2は式(11)と同義を表す)を得ることができる。
【００６４】
あるいは、例えば、式(11)の化合物と二酸化炭素から式(20)
【化３５】
(式中、R4、X1およびX2は式(11)と同義を表す)を得、次いで文献(a)に記載の方法等により式(7-9)
【００６５】
【化３６】
(式中、R4、X1およびX2は式(11)と同義を表す)を得ることができる。式(7-9)の化合物は、式(2)でX3がハロゲン原子を表す場合、式(6a)の化合物等から、文献(a)に記載の方法等により得ることも可能である。
【００６６】
あるいは、例えば、式(16)の化合物、あるいはX3がハロゲン原子またはスルホニルオキシ基を表す式(6a)の化合物、あるいは式(19)の化合物から文献(a)に記載と類似の方法等で誘導されるトリフラートと、式(21)
【化３７】
(式中、t、環C、環D、TおよびZは式(1)と同義を表す)との、パラジウム触媒等の触媒存在下でのカップリング反応により式(7-10)
【００６７】
【化３８】
(式中、R4、X1およびX2は式(11)と同義を表し、t、環C、環D、TおよびZは式(1)と同義を表す)を得ることができる。
【００６８】
あるいは、例えば、式(20)の化合物と式(22)
【化３９】
(式中、t、環C、環D、TおよびZは式(1)と同義を表す)で表される化合物との、カルボジイミド化合物等の縮合剤存在下での反応により式(7-11)
【化４０】
(式中、R4、X1およびX2は式(11)と同義を表し、t、環C、環D、TおよびZは式(1)と同義を表す)で表される化合物を得ることができる。
【００６９】
あるいは、例えば、式(19)の化合物と式(23)
【化４１】
(式中、t、環C、環D、TおよびZは式(1)と同義を表す)で表される化合物との、カルボジイミド化合物等の縮合剤存在下での反応により式(7-12)
【００７０】
【化４２】
(式中、R4、X1およびX2は式(11)と同義を表し、t、環C、環D、TおよびZは式(1)と同義を表す)で表される化合物を得ることができる。
【００７１】
更に、式(7-11)および式(7-12)の化合物から、例えば特開平10-204016に記載の方法等により、式(7-13)および式(7-14)
【化４３】
(式中、R4、X1およびX2は式(11)と同義を表し、t、環C、環D、TおよびZは式(1)と同義を表す)で表される化合物を、それぞれ、得ることができる。
【００７２】
あるいは、例えば、式(11)の化合物とジメチルホルムアミドから式(24)
【化４４】
(式中、R4、X1およびX2は式(11)と同義を表す)を得、次いで文献(a)に記載と類似の方法等により式(7-15)
【００７３】
【化４５】
(式中、R4、X1およびX2は式(11)と同義を表し、t、環C、環D、TおよびZは式(1)と同義を表す)で表される化合物を得ることができる。
【００７４】
また、ドイツ特許19652247に記載と類似の方法により、式(25)
【化４６】
【００７５】
(式中、R、m、n、環A、環B、L、MおよびはX3式(7)と同義を表す)を得、次いで、水素化ホウ素ナトリウム等のハイドライドによりカルボニル基を水酸基とした後に、p-トルエンスルホン酸等の酸触媒存在下での加熱により脱水し、式(7)を得、これを上記紹介した方法により式(1)の化合物を得ることも可能である。
【００７６】
以上、紹介した製造方法は、目的とする化合物を得るに際し、適時組替えたり順番を変えたりして用いることも可能であり、従来公知の方法を追加して用いることも可能である。また、目的とする化合物を得るに際し、各化合物中の官能基に応じて、適時、保護・脱保護を用いることも可能である。
【００７７】
一般式(1)で表される化合物は高い比抵抗や電圧保持率を得ることも容易であり、また他の液晶組成物との相溶性に優れており、他の液晶化合物との混合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に用いることができる。一般式(1)で表される化合物を2種以上用いて、他の液晶化合物との混合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に用いることも可能である。(1)の化合物は前述の各種表示方式のいずれにおいても使用可能であるが、単純マトリックス駆動あるいはアクティブマトリックス駆動のTN型表示素子、及びSTN表示素子に用いることが適している。
【００７８】
本発明の提供する組成物においては、その第一成分として一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有するが、その他の成分として特に以下の第二〜第四成分から少なくとも1種含有することが好ましい。
【００７９】
即ち、第二成分はいわゆるフッ素系(ハロゲン系)のp型液晶化合物であって、以下の一般式(A1)〜(A3)で示される化合物からなるものである。
【化４７】
【００８０】
上式中、Rbは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【００８１】
環A、環Bおよび環Cはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環Bがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基を表す場合に、環Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましく、環Cがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基を表す場合に環Bおよび環Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。また、(A3)において環Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。
【００８２】
La、LbおよびLcは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-および-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-または-C≡C-が好ましく、単結合またはエチレン基が特に好ましい。また、(A2)においてはその少なくとも1個が、(A3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【００８３】
環Zは芳香環を表し以下の一般式(IXa)〜(IXc)で表すことができる。
【化４８】
【００８４】
式中、Ya〜Yjはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、(IXa)において、YaおよびYbの少なくとも1個はフッ素原子を表すことが好ましく、(IXb)において、Yd〜Yfの少なくとも1個はフッ素原子を表すことが好ましく、特にYdはフッ素原子を表すことがさらに好ましい。
【００８５】
末端基Paはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは2個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数2または3のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
【００８６】
第三成分はいわゆるシアノ系のp型液晶化合物であって、以下の一般式(B1)〜(B3)で示される化合物からなるものである。
【化４９】
【００８７】
上式中、Rcは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【００８８】
環D、環eおよび環Fはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環eがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基を表す場合に、環Dはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましく、環Fがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基を表す場合に環Dおよび環eはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。また、(B3)において環Dはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。
【００８９】
Ld、LeおよびLfは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-および-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-、または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-または-C≡C-が好ましく、単結合、エチレン基または-COO-が特に好ましい。また、(B2)においてはその少なくとも1個が、(B3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【００９０】
環Yは芳香環を表し以下の一般式(IXd)〜(IXf)で表すことができる。
【化５０】
【００９１】
式中、Yh〜Ynはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、(IXe)において、YnおよびYoは水素原子を表すことが好ましい。
末端基Paはシアノ基(-CN)、シアナト基(-OCN)または-C≡CCNを表すが、シアノ基が好ましい。
【００９２】
第四成分は誘電率異方性が0程度である、いわゆるn型液晶であり、以下の一般式(C1)〜(C3)で示される化合物からなるものである。
【化５１】
【００９３】
上式中、RdおよびReはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数1〜3アルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基が好ましく、さらに少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基を表すことが特に好ましい。
【００９４】
環G、環H、環Iおよび環Jはそれぞれ独立的に、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、他の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表すことが好ましい。
【００９５】
Lg、LhおよびLiは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-および-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-が好ましく、(C2)においてはその少なくとも1個が、(C3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【００９６】
(C1)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C1a)〜(C1h)で表すことができる。
【化５２】
【００９７】
上記各式中、RfおよびRgはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基を表す。ただし、環G1〜環G8が芳香環の場合、対応するRfは1-アルケニル基およびアルコキシル基を除き、環H1〜環H8が芳香環の場合、対応するRgは1-アルケニル基およびアルコキシル基を除く。
【００９８】
環G1および環H1はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す。環G2および環H2はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内を表すことが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す。環G3および環H3はそれぞれ独立的に1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが好ましい。
【００９９】
(C2)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C2a)〜(C2m)で表すことができる。
【化５３】
【０１００】
上式中、環G1、環G2、環G3、環H1、環H2および環H3は前述の意味を表し、環I1は環G1と、環I2は環G2と、環I3は環G3とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す。
【０１０１】
次に(C3)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C3a)〜(C3f)で表すことができる。
【化５４】
【０１０２】
上式中、環G1、環G2、環H1、環H2、環I1および環I2は前述の意味を表し、環J1は環G1また環J2は環G2とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す。
【０１０３】
後述する実施例からも明らかなように、本発明の化合物は、レスポンスに優れ、高速表示液晶ディスプレイ用の液晶材料として好適である。本発明の液晶組成物についても同様であり、本発明の表示素子は高速に応答するという優れた特性を発揮する。また、本発明の化合物は、優れた液晶性、および現在汎用の液晶化合物、液晶組成物への優れた相溶性を有している。また、液晶相を示す温度範囲が広く、閾値電圧が低く、高速応答が可能な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物より優れた効果を有していることがわかる。閾値電圧の低減効果が大きく、低電圧駆動可能な液晶材料としても極めて優れている。
【０１０４】
従って、一般式(1)の化合物は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、TN型あるいはSTN型等の電界効果型表示セル用として、特に温度範囲が広く低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使用することができる。また(1)の化合物のなかで分子内に強い極性基を持たないものは、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として使用することも可能である。本発明はこのように一般式(1)で表される化合物、および、少なくともその1種類をその構成成分として含有する液晶組成物をも提供するものである。
【０１０５】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０１０６】
(実施例1) 5,7-ジフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５５】
【０１０７】
(1-a)5,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンの合成
5,7-ジフルオロフェニル酢酸200g及び塩化チオニル300gの1,2-ジクロロエタン400mL溶液中に、触媒量のピリジンを加え窒素雰囲気5時間加熱還流した後、1,2-ジクロロエタンおよび過剰の塩化チオニルを溜去した。得られた残渣を、-20℃の冷却下、ジクロロメタン1000mL、塩化アルミニウム320gに滴下する。30分の攪拌の後、エチレンガスを吹き入れ、さらに5時間攪拌した後、稀塩酸を加え、有機層を分離した後、水層はトルエンで抽出した。有機層を併せ、水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ、溶媒を溜去し、減圧蒸留を行った後、ヘキサンから再結晶させ5,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンの170gを得た。
【０１０８】
(1-b)5,7-ジフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
テトラヒドロフラン(THF)50mLへ(1-a)で得た5,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オン10.0gを溶解させ、次いで亜鉛末5.4gを加え、撹拌下、懸濁させる。室温下、トリメチルシリルクロリド0.3mLを加えた後、アリルブロミド10.0gを30分かけて滴下し(このとき系内温度は50℃に達していた)、更に1時間撹拌した。10％塩酸20mLを加えた後、トルエンで抽出し、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を溜去して12.3gの5,7-ジフルオロ-2-(2-プロぺニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オール粗生成物を得た。
【０１０９】
この粗生成物を酢酸エチル48mLに溶解し、5％パラジウムカーボン0.6gとともに0.5MPaの水素雰囲気下、2時間攪拌した後、濾過、濃縮し5,7-ジフルオロ-2-プロピル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オールの粗生成物12gを得た。この粗生成物をトルエン50mL中、p-トルエンスルホン酸一水和物0.6gとともに2時間加熱還流した後、室温へ冷却し、水、飽和食塩水の順に洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、5,7-ジフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンおよび5,7-ジフルオロ-2-プロピル-1,4-ジヒドロナフタレンの混合物を得た。次いで、減圧蒸留、カラムクロマトグラフィーで精製し、5,7-ジフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン8.0gを得た。このものは室温で液体であった。
【０１１０】
同様にして以下の化合物を得た。
6-フルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジクロロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジクロロ-6-トリフルオロメトキシ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１１１】
(実施例2) 2-プロピル-6-ヨード-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５６】
実施例1で得た5,7-ジフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン10.0gをTHF50mLに溶解し、-50℃に冷却下、n-ブチルリチウム1.51Mヘキサン溶液32mLを滴下し、5,7-ジフルオロ-6-リチオ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンを調製した。次いで、THF42mLに溶解したヨウ素13.4gを滴下し、2時間撹拌後、水20mLを加え反応を停止させた。室温へ戻した後、有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、2-プロピル-6-ヨード-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン16gを得た。
【０１１２】
(実施例3) 5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５７】
3,4,5-トリフルオロブロモベンゼンとマグネシウムから調製したグリニャール反応剤とホウ酸トリメチルとの反応から得られる3,4,5-トリフルオロフェニルホウ酸6.3gと、実施例2で得た2-プロピル-6-ヨード-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン10gを、テトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(0)0.86g存在下、トルエン40mL、2M炭酸カリウム水溶液40mL中で10時間還流し、室温へ戻した後、有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、エタノールから再結晶させ2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン5.0gを得た。融点28.3℃。
【０１１３】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(4-フルオロフェニル)-3,4,-ジヒドロナフタレン5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4,-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-3,4,-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-3,4,-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-3,4,-ジヒドロナフタレン
【０１１４】
(実施例4) 2-プロピル-6-{2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチニル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５８】
実施例2で得た2-プロピル-6-ヨード-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン10gと(3,4,5-トリフルオロフェニル)アセチレン5.5gとをジメチルホルムアミド(DMF)60mLおよびトリエチルアミン20mL中、ヨウ化銅0.11gおよびテトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(0)0.69gの存在下に、90℃で8時間攪拌し、室温へ戻した後、水に加え、ヘキサンで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、エタノールから再結晶させ2-プロピル-6-{2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチニル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン7.0gを得た。
【０１１５】
同様にして以下の化合物を得た。
2-プロピル-6-{2-(4-フルオロフェニル)エチニル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{2-(3,4-ジフルオロフェニル)エチニル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{2-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}エチニル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{2-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}エチニル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{2-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}エチニル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１１６】
(実施例5) 2-プロピル-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3,4,5-トリフルオロフェニルの合成
【化５９】
実施例2で調製した5,7-ジフルオロ-6-リチオ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンより、二酸化炭素(ドライアイス)との反応により5,7-ジフルオロ-6-カルボキシル-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。次いで、その5.0gと3,4,5-トリフルオロフェノール2.9gと1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩4.2gとを塩化メチレン30mL中で室温下8時間攪拌後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、エタノールから再結晶させ2-プロピル-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3,4,5-トリフルオロフェニル5.1gを得た。
【０１１７】
同様にして以下の化合物を得た。
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 4-フルオロフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3,4-ジフルオロフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 4-トリフルオロメトキシフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 4-シアノフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3-フルオロ-4-シアノフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3,5-ジフルオロ-4-シアノフェニル
【０１１８】
(実施例6) 2-プロピル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６０】
削り状マグネシウム0.87gへ、実施例2で得た2-プロピル-6-ヨード-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン10gをTHF40mLへ溶解し、還流するような速度で滴下し、グリニャール反応剤を調製した。室温へ戻し、4-プロピルシクロヘキサノン4.3gをTHF16mLに溶解し、滴下した。10%塩酸を加え、トルエン抽出し、有機層を合わせ、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、2-プロピル-6-(4-プロピル-1-ヒドロキシシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの粗生成物10.5gを得た。これを塩化メチレン50mLに溶解し、ピリジン2.4gを加え、氷冷下にメタンスルホン酸クロリド3.5gを滴下する。1時間攪拌の後、水を加え、有機層を分離し、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、粗生成物を得た。これをTHF50mLに溶解し、リチウムアルミニウムハイドライド1.2gのTHF30mL懸濁液に滴下した。氷冷下、10%塩酸を加え、トルエン抽出し、有機層を合わせ、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、粗生成物を得た。これをDMF50mLに溶解し、t-ブトキシカリウム2.0gを加え90℃で6時間攪拌した。水にあけ、ヘキサン抽出し、有機層を合わせ、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、10.0gの粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィーの後、エタノールより再結晶させ、2-プロピル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン4.9gを得た。
【０１１９】
同様にして以下の化合物を得た。
2-プロピル-6-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{トランス-4-(3-ペンテニル)シクロヘキシル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス,トランス-4'-ビニルビシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{トランス,トランス-4'-(3-ブテニル)ビシクロヘキシル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{トランス,トランス-4'-(3-ペンテニル)ビシクロヘキシル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１２０】
(実施例7) 5,7-ジフルオロ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６１】
トルエン60mLと1-ペンチン15.0gの混合物にメチルマグネシウムブロミドの1.4M THF／トルエン(25／75)溶液69.0mLを加え、2.5時間環流した後、25℃まで冷却した。ここへ、実施例1で得た5,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンの8.0gをトルエン24mLに溶解し、10分かけて滴下した。更に1時間の撹拌し、10％塩酸60mLを加えた後、トルエンで抽出し、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を溜去して11gの5,7-ジフルオロ-2-(1-ペンチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オール粗生成物を得た。次いで、実施例1と同様にして、5,7-ジフルオロ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレン10gを得た。
【０１２１】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-ブチル-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-ヘキシル-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-ヘプチル-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジクロロ-2-ブチル-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジクロロ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジクロロ-2-ヘキシル-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジクロロ-2-ヘプチル-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-ブチル-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-ヘキシル-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-ヘプチル-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-ブチル-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-ヘキシル-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-ヘプチル-3,4-ジヒドロナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ブチル-3,4-ジヒドロナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ヘキシル-3,4-ジヒドロナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ヘプチル-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１２２】
(実施例8) 2-ペンチル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例7で得た、5,7-ジフルオロ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレンより、実施例3と同様にして2-ペンチル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１２３】
同様にして以下の化合物を得た。
2-ブチル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１２４】
2-ブチル-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１２５】
(実施例9) 5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６２】
実施例1で得た5,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンと(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)アセチレンとから、実施例7と同様にして5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１２６】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１２７】
6-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１２８】
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１２９】
(実施例10) 5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６３】
実施例9で得た5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレンから、実施例3と同様にして、5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１３０】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１３１】
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１３２】
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１３３】
(参考例1) 5,6,7-トリフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
(11-a)5,6,7-トリフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンの合成
5,6,7-トリフルオロフェニル酢酸から、実施例1と同様にして5,6,7-トリフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンを得た。
(11-b) 5,6,7-トリフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
上記(11-a)で得た5,6,7-トリフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンから、実施例1と同様にして5,6,7-トリフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１３４】
(参考例2) 5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
参考例1で得た5,6,7-トリフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンから、実施例9と同様にして5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１３５】
(実施例11) 5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６４】
THF5mLにマグネシウム2.5gを懸濁させ、還流下、THF60mLに溶解した4-プロピルブロモベンゼンの20gを滴下した。更に1時間撹拌の後、25℃まで冷却し、トルエン60mLを加えた。次いでアスピレーターで減圧下、溶媒60mLを溜去し、系内の溶媒の殆どがトルエンからに成るようにした。系内を25℃とし、実施例1で得た5,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンの14.3gをトルエン50mLに溶解し滴下した。更に1時間の撹拌の後、10％塩酸を加えた。酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を溜去して15gの5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オール粗生成物を得た。次いで、実施例1と同様にして、5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１３６】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ブチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ペンチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ブチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ペンチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１３７】
6-フルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１３８】
6-フルオロ-2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１３９】
5,7-ジフルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１４０】
(実施例12) 5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例11で得た5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンから、実施例3と同様にして5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１４１】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１４２】
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１４３】
(実施例13) 5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
4-プロピルブロモベンゼンに代えてトランス-4-プロピル-1-ブロモシクロヘキサンを用いて、実施例11と同様にして5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１４４】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１４５】
(実施例14) 5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例13で得た5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレンから、実施例3と同様にして5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１４６】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１４７】
(参考例3) 5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例11で得た5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンから、実施例5と同様にして5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸を得た後、下記のようにして、5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【化６５】
【０１４８】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-ペンチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１４９】
(実施例15) 液晶組成物の調製
温度範囲が広く低粘性でアクティブマトリックス駆動にも使用可能な汎用のホスト液晶(H)
【化６６】
を調製した。この(H)は116.7℃以下でネマチック相を示し、その融点は＋11℃である。この組成物の物性値ならびに、これを用いて作成したTNセル(セル厚6μm)の20℃における電気光学的特性の測定値は以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)： 2.14V
誘電率異方性(Δε)： 4.8
レスポンス(τr=τd)： 25.3m秒
屈折率異方性(Δn)： 0.090
ここで、レスポンスは立ち上がり時間(τr)と立ち下がり時間(τd)とが等しくなる電圧印加時の測定値である。
【０１５０】
次にこのホスト液晶(H)の80％と実施例3で得られた下記の5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【化６７】
20％からなる液晶組成物(M-1)を調製したところ、ネマチック相上限温度(TN-I)は77.7℃であった。
【０１５１】
次に、(M-1)をセル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)： 1.28V
誘電率異方性(Δε)： 7.6
レスポンス(τr=τd)： 41.3m秒
屈折率異方性(Δn)： 0.096
従って、5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンを20％添加することにより、レスポンスも16.0m秒の増加に抑えながら、誘電率異方性を増大させ閾値電圧(Vth)を0.86Vも低減することができた。
【０１５２】
(比較例1)
実施例15において、5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンに換えて、下記の5,7-ジフルオロ-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-プロピル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン
【０１５３】
【化６８】
を(H)に同量(20％)添加して液晶組成物(M-2)を調製した。ネマチック相上限温度(TN-I)は76.4℃であった。
【０１５４】
次に、(M-2)をセル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)： 1.36V
誘電率異方性(Δε)： 7.4
レスポンス(τr=τd)： 44.4m秒
屈折率異方性(Δn)： 0.089
実施例15に示した化合物と比べ、レスポンスが悪く、誘電率異方性が小さく、閾値電圧の低減効果も小さい。さらに、ネマチック相上限温度も低く、液晶性に劣ることが判る。
【０１５５】
(実施例16) 液晶組成物の調製
以下の組成からなるホスト液晶組成物(H')
【０１５６】
【化６９】
【０１５７】
を調製した。ここで(H')の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度(TN-I) 75.0℃
固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) -70℃
閾値電圧(Vth) 1.49V
誘電率異方性(Δε) 10.3
屈折率異方性(Δn) 0.142
この母体液晶(H')90％と実施例3で得られた5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン10％からなる液晶組成物(M-3)を調製した。この組成物の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度(TN-I) 69.7℃
固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) -70℃
閾値電圧(Vth) 1.22V
誘電率異方性(Δε) 11.8
屈折率異方性(Δn) 0.141
【０１５８】
(参考例4) 2-アセチルオキシ-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化７０】
参考例1で得られた5,6,7-トリフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オン50.0gと4-ジメチルアミノピリジン33.8gをジクロロメタン300mLに溶解した。次いでジクロロメタン63mLに溶解した塩化アセチル23.1gを、5〜10℃で40分かけて滴下し、さらに10℃以下で1時間攪拌後、水100mLを加えた。有機層を分離し、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した後、減圧蒸留により52.5gの2-アセチルオキシ-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。沸点113-116℃/1.6-1.8Torr、室温で液体であった。同様にして以下の化合物を得た。
【０１５９】
2-プロピオニルオキシ-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソブチルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソペンチルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-アセチルオキシ-6-トリフルオロメトキシ-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピオニルオキシ-6-トリフルオロメトキシ-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソブチルオキシ)-6-トリフルオロメトキシ-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソペンチルオキシ)-6-トリフルオロメトキシ-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-アセチルオキシ-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピオニルオキシ-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソブチルオキシ)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソペンチルオキシ)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-アセチルオキシ-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピオニルオキシ-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソブチルオキシ)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソペンチルオキシ)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-アセチルオキシ-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピオニルオキシ-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソブチルオキシ)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソペンチルオキシ)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-アセチルオキシ-6-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピオニルオキシ-6-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソブチルオキシ)-6-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソペンチルオキシ)-6-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-アセチルオキシ-6-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピオニルオキシ-6-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソブチルオキシ)-6-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソペンチルオキシ)-6-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１６０】
(参考例5) 2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化７１】
参考例1で得られた5,6,7-トリフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オン5.3gと4-ジメチルアミノピリジン3.6gをジクロロメタン45mLに溶解した。次いでジクロロメタン15mLに溶解したトランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボン酸クロリド5.0gを、4〜7℃で25分かけて滴下した。さらに4〜7℃で45分攪拌後、水30mLを加えた。有機層を分離し、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去し、10gの反応生成物を得た。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、更にエタノールから再結晶させ、6.3gの2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。その融点は32℃であった。
【０１６１】
同様にして以下の化合物を得た。
2-(トランス-4-エチルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン2-(4-エチルフェニルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１６２】
(参考例6) 2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化７２】
参考例1で得られた5,6,7-トリフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オン3.7gと4-ジメチルアミノピリジン2.5gをジクロロメタン30mLに溶解した。次いでジクロロメタン15mLに溶解したトランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸クロリド5.0gを、6〜8℃で30分かけて滴下した。さらに4℃で90分攪拌後、水20mLを加えた。有機層を分離し、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去し、9.1gの反応生成物を得た。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、更にメタノール-アセトンの混合溶媒から再結晶させ、6.1gの2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。その融点は65℃であり、202℃以下でネマチック相を示した。
【０１６３】
同様にして以下の化合物を得た。
2-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[トランス-4-(トランス,トランス-4'-プロピル-1,1'-ビシクロヘキサン-4-イル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス,トランス-4'-プロピル-1,1'-ビシクロヘキサン-4-イル)フェニルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(4-プロピルフェニル)フェニルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１６４】
(実施例17)
実施例15で調整したホスト液晶(H)を用いて作成したTNセル(セル厚6μm)の20℃、印加電圧４Vにおけるレスポンス（τr+τd）を測定したところ、以下の値であった。
レスポンス（τr+τd）： 51m秒
ここで、レスポンス（τr+τd）は立ち上がり時間(τr)と立ち下がり時間(τd)とを足した値である。
実施例15において、5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンに換えて、参考例5で得られた2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【化７３】
を(H)に同量(20％)添加して液晶組成物(M-4)を調製した。ネマチック相上限温度(TN-I)は96.1℃であった。
【０１６５】
次に、(M-4)をセル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)： 1.60V
誘電率異方性(Δε)： 7.1
レスポンス(τr+τd)： 50m秒
屈折率異方性(Δn)： 0.089
従って、2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンを20％添加することにより、ネマチック相上限温度の降下を20.6℃に抑えながら、レスポンスを1m秒改善し、誘電率異方性を増大させ閾値電圧(Vth)を0.54Vも低減することができた。
【０１６６】
(比較例2)
実施例15において、5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンに換えて、下記の2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン
【化７４】
を(H)に同量(20％)添加して液晶組成物(M-5)を調製した。当該化合物は融点40℃で、M-5のネマチック相上限温度(TN-I)は64.1℃であった。
【０１６７】
次に、(M-5)をセル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)： 1.56V
誘電率異方性(Δε)： 5.0
レスポンス(τr+τd)： 67m秒
屈折率異方性(Δn)： 0.075
実施例17に示した化合物と比べ、ネマチック相上限温度を52.6℃も降下させるほど液晶性に劣る上、レスポンスを16m秒も悪化させている。更に誘電率異方性の増大効果も小さい。
【０１６８】
(実施例18)
実施例15において、5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンに換えて、参考例6で得られた2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【化７５】
を(H)に同量(20％)添加して液晶組成物(M-6)を調製した。ネマチック相上限温度(TN-I)は131.4℃であった。
【０１６９】
次に、(M-6)をセル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)： 1.97V
誘電率異方性(Δε)： 7.1
レスポンス(τr+τd)： 59m秒
屈折率異方性(Δn)： 0.093
従って、2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンを20％添加することにより、レスポンスを8m秒の増大に抑えながら、ネマチック相上限温度を14.7℃も上昇させている。また、誘電率異方性を増大させ閾値電圧(Vth)を低減することができた。
【０１７０】
(比較例3)
実施例15において、5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンに換えて、下記の2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン
【化７６】
を(H)に同量(20％)添加して液晶組成物(M-7)を調製した。尚、当該化合物の融点は92.5℃で76.8℃以下でネマチック相を示すモノトロピックな化合物であり、幅広い液晶相温度範囲を示す実施例18の化合物と比べ、液晶性に劣ることが判る。M-7のネマチック相上限温度(TN-I)は101.2℃であった。
【０１７１】
次に、(M-7)をセル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)： 1.89V
誘電率異方性(Δε)： 5.5
レスポンス(τr+τd)： 75m秒
屈折率異方性(Δn)： 0.085
実施例18に示した化合物と比べ、ネマチック相上限温度が低い上、レスポンスを24m秒も悪化させている。また、誘電率異方性の増大効果も小さい。
【０１７２】
【発明の効果】
本発明のジヒドロナフタレン化合物は液晶組成物の構成材料として用いた場合、表示素子のレスポンスを改善あるいは悪化させることなく、閾値電圧を下げる効果を有する。従って、動画に対応した高速表示液晶ディスプレイ用の材料として優れ、さらに、閾値電圧を下げる効果を有することから液晶ディスプレイの省電力化に大きな効果を有する。
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、携帯電話、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにTN(捩れネマチック)型、STN(超捩れネマチック)型、DS(動的光散乱)型、GH(ゲスト・ホスト)型あるいは高速応答が可能なFLC(強誘電性液晶)等を挙げることができる。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、最近ではAM-LCD(アクティブマトリックス)方式が実用化されている。
【０００２】
近年携帯を目的としたノート型コンピューターの需要が高まり、屋外での使用を可能とする広い使用温度範囲や長時間のバッテリー駆動を可能とする低消費電力の要請が強まり、電力需要の逼迫および省資源化の要求から屋内で用いられる機器ですら消費電力の削減が強く望まれている。低消費電力には低電圧で駆動できる閾値電圧の低い液晶組成物が求められている。しきい値電圧を低くするためには、誘電率異方性(Δε)を大きくする材料が必要であるが、誘電率異方性が大きい材料は一般に粘性が増大しレスポンスが悪化し易いという問題があった。
【０００３】
このため、TN、STN、AM-LCD等の液晶表示素子用液晶組成物には、
(1) 屋外でも使用できる広い液晶相温度範囲
(2) 低い閾値電圧
(3) 早いレスポンス
(4) 他の液晶材料との相溶性
が求められていおり、液晶組成物を構成する液晶材料の開発によりこれらを改善することが求められている。
【０００４】
液晶化合物は通常コアと呼ばれる中心骨格部分と両側の末端部分から構成されている。通常、液晶化合物のコア部分を構成する環構造としては1,4-フェニレン基(1〜2個のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等により置換されていることもある)及びトランス-1,4-シクロヘキシレン基がその大部分を占める。しかしながら1,4-フェニレン基とトランス-1,4-シクロヘキシレン基のみによって構成された液晶性化合物にはその種類や特性にも限界があり、それらだけでは前記要求に応えきれなくなっているのが実情である。1,4-フェニレン基とトランス-1,4-シクロヘキシレン基以外の環構造として、ナフタレン-2,6-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基等の縮合環系、さらにこれらのコア部へのフッ素原子を導入した化合物も検討されている。特開2001-19648あるいはドイツ公開特許公報19652247号にはテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を有する液晶化合物が開示されている。これらに記載されている液晶化合物を表示素子に用いた場合、閾値電圧の低減には比較的効果的であり、レスポンスも現在求められている動画表示には対応可能である。しかしながら、今後求められる、より大型で精細な液晶ディスプレイへにはより早いレスポンスおよび低い閾値電圧が同時に求められており、次世代液晶テレビ等に対応するための優れた液晶材料およびこれを用い液晶組成物が強く求められていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、液晶相温度範囲および他の液晶材料との相溶性を従来より改善するかあるいは悪化させることなく、レスポンスおよび閾値電圧を効果的に低減することの可能な液晶化合物を提供することにある。また、それを用いて実用的な液晶組成物および液晶表示素子を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するためにジヒドロナフタレン環を有する新規液晶性化合物を見いだした。
【０００７】
すなわち本発明は、一般式(1)
【化２】
(式中、Rは炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルコキシル基、炭素原子数2〜20のアルケニル基または炭素原子数2〜20のアルケニルオキシ基を表しこれらは炭素原子数1〜7のアルコキシル基または1〜7個のハロゲン原子によって置換されていてもよく、m、n、q、tはそれぞれ独立に0または1を表し、A、B、CおよびDはそれぞれ独立にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、または1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、1,4-フェニレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、ピリダジン-3,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、トランスデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基を表し、L、M、Q、Tはそれぞれ独立に-CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-または単結合を表し、X1およびX2は塩素原子またはフッ素原子を表し、Zは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアナト基、-SCN、または、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基を表す。)で表されるジヒドロナフタレン誘導体を提供し、またそれを用いて実用的な液晶組成物および液晶表示素子を提供する。
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下に本発明について詳細に説明する。
本発明は、一般式(1)において、X1、X2、m、n、q、t、R、A、B、C、D、L、M、Q、TおよびZの選択により非常に多種の化合物を包含し得る。
【００１０】
X1およびX2としては、少なくともひとつがフッ素原子を表すことが好ましく、X1がフッ素原子を表すことがより好ましく、X1およびX2がフッ素原子を表すことが更に好ましい。
【００１１】
m、n、qおよびtとしては、m = 1なおかつn = q = t = 0、m = n = q = 0なおかつt = 1、m = n = 1なおかつq = t = 0、m = t = 1なおかつn = q = 0、m = n = 0なおかつq = t = 1、m = n = t = 1なおかつq = 0またはm = q = t = 1なおかつn = 0が好ましい。
【００１２】
A、B、CおよびDとしては、それぞれ独立にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基、または1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、1,4-フェニレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、ピリダジン-3,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、トランスデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基またはナフタレン-2,6-ジイル基が好ましいが、トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基または1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基がより好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基が更に好ましい。特にDとしては1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基または3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基が好ましい。
【００１３】
Rとしては、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルコキシル基、炭素原子数2〜20のアルケニル基または炭素原子数2〜20のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜12の直鎖アルキル基、炭素原子数1〜12の直鎖アルコキシル基、炭素原子数2〜12の直鎖アルケニル基または炭素原子数2〜12の直鎖アルケニルオキシ基が更に好ましく、炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基または炭素原子数2〜7の直鎖アルケニル基が特に好ましい。また、m = n = 0の場合、Rはアルキル基またはアルケニル基が好ましく、直鎖アルキル基または直鎖アルケニル基が更に好ましく、炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基または直鎖アルケニル基が特に好ましい。
【００１４】
L、M、QおよびTとしては、それぞれ独立に-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-または単結合が好ましく、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-または単結合が更に好ましく、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-または単結合が特に好ましい。また、m = 1かつn = 0の場合、Lは-COO-、-CF2O-、-CH2O-以外を表すことが好ましい。また、m = 0かつn = 1の場合、Mは-COO-、-CF2O-、-CH2O-以外を表すことが好ましい。
【００１５】
Zとしては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜9のアルキル基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜9のアルコキシル基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数2〜9のアルケニル基または1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数2〜9のアルケニルオキシ基が好ましく、フッ素原子、シアノ基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜5のアルキル基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜5のアルコキシル基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数2〜5のアルケニル基または1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基がより好ましく、フッ素原子、シアノ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基が更に好ましく、フッ素原子、シアノ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基が特に好ましい。また、q = t = 0を表すときにZは水素原子以外を表すことが好ましい。
【００１６】
以下、具体的に化合物を例示する。尚、以下例示の化合物記載に下記の略号を使用する。
nは直鎖アルキル基の炭素数を表す。アルケニル基において、mは環から数えて何番目に二重結合が付いているかを表し、nは二重結合の先の炭素数を表す。
n (数字) ：CnH2n+1
nO ：CnH2n+1O
-ndm ：-(CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-1)
ndm- ：CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-1-
-Od(m)n ：-O(CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-2)
d(m)nO- ：CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-2O-
【００１７】
-VO- : -COO-
-OV- : -OCO-
-T- : -C≡C-
-2- : -CH2CH2-
-3- : -CH2CH2CH2-
-3a- : -CH(CH3)CH2-
-3b- : -CH2CH(CH3)-
-4- : -CH2CH2CH2CH2-
-1O- : -CH2-O-
-O1- : -O-CH2-
-G- : -CF=CF-
-D- : -CH=CH-
-2D- : -CH2CH2CH=CH-
-D2- : -CH=CHCH2CH2-
-J- : -CF2O-
-K- : -OCF2-
-H : 水素原子
-CN : シアノ基
-F : フッ素原子
-Cl : 塩素原子
-OCF3 : トリフルオロメトキシ基
-OCHF2 : ジフルオロメトキシ基
【００１８】
【化３】
【化４】
例えば
【化５】
のように表す。
R-Xa-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-Z、R-Xa-Cy-Z、R-Xa-VO-Cy-Z、R-Xa-T-Ph-Z、R-Xa-G-Ph-Z、R-Xa-J-Ph-Z、R-Xa-K-Ph-Z、R-Xa-Ph1-Z、R-Xa-Ph3-Z、R-Xb-Ph-Z、R-Xb-G-Ph-Z、R-Xb-J-Ph-Z、R-By-Xa-Z
R-Cy-Xa-Z、R-Cy-Xc-Z、R-Cy-Xa-Z、R-Cy-Xb-Z、R-Cy-Xd-Z、R-Cy-Xa-Z、R-Cy-2-Xa-Z、R-Cy-VO-Xa-Z、R-Cy-G-Xa-Z、R-Cy-J-Xa-Z、R-Cy-K-Xa-Z、R-Ph-Xa-Z、R-Ph1-Xa-Z、R-Ph3-Xa-Z、R-Cy-Xa-Ph-Z、R-Cy-Xa-Ph1-Z、R-Cy-Xa-Ph3-Z、R-Cy-Xa-VO-Ph-Z、R-Cy-Xa-VO-Ph1-Z、R-Cy-Xa-VO-Ph3-Z、R-Cy-Xa-T-Ph-Z、R-Cy-Xa-T-Ph1-Z、R-Cy-Xa-T-Ph3-Z、R-Cy-Xa-G-Ph-Z、R-Cy-Xa-G-Ph1-Z、R-Cy-Xa-G-Ph3-Z、R-Cy-Xa-J-Ph-Z、R-Cy-Xa-J-Ph1-Z、R-Cy-Xa-J-Ph3-Z、R-Cy-VO-Xa-Ph-Z、R-Cy-VO-Xa-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xa-Ph3-Z、R-Cy-VO-Xa-VO-Ph-Z、R-Cy-VO-Xa-VO-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xa-VO-Ph3-Z、R-Cy-VO-Xa-T-Ph-Z、R-Cy-VO-Xa-T-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xa-T-Ph3-Z、R-Cy-VO-Xa-G-Ph-Z、R-Cy-VO-Xa-G-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xa-G-Ph3-Z、R-Cy-VO-Xa-J-Ph-Z、R-Cy-VO-Xa-J-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xa-J-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-Ph-Z、R-Cy-2-Xa-Ph1-Z、R-Cy-2-Xa-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-VO-Ph-Z、R-Cy-2-Xa-VO-Ph1-Z、R-Cy-2-Xa-VO-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-T-Ph-Z、R-Cy-2-Xa-T-Ph1-Z、R-Cy-2-Xa-T-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-G-Ph-Z、R-Cy-2-Xa-G-Ph1-Z、R-Cy-2-Xa-G-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-J-Ph-Z、R-Cy-2-Xa-J-Ph1-Z、R-Cy-2-Xa-J-Ph3-Z、R-Cy-G-Xa-Ph-Z、R-Cy-G-Xa-Ph1-Z、R-Cy-G-Xa-Ph3-Z、R-Cy-G-Xa-VO-Ph-Z、R-Cy-G-Xa-VO-Ph1-Z、R-Cy-G-Xa-VO-Ph3-Z、R-Cy-G-Xa-T-Ph-Z、R-Cy-G-Xa-T-Ph1-Z、R-Cy-G-Xa-T-Ph3-Z、R-Cy-G-Xa-G-Ph-Z、R-Cy-G-Xa-G-Ph1-Z、R-Cy-G-Xa-G-Ph3-Z、R-Cy-G-Xa-J-Ph-Z、R-Cy-G-Xa-J-Ph1-Z、R-Cy-G-Xa-J-Ph3-Z、R-Cy-J-Xa-Ph-Z、R-Cy-J-Xa-Ph1-Z、R-Cy-J-Xa-Ph3-Z、R-Cy-J-Xa-VO-Ph-Z、R-Cy-J-Xa-VO-Ph1-Z、R-Cy-J-Xa-VO-Ph3-Z、R-Cy-J-Xa-T-Ph-Z、R-Cy-J-Xa-T-Ph1-Z、R-Cy-J-Xa-T-Ph3-Z、R-Cy-J-Xa-G-Ph-Z、R-Cy-J-Xa-G-Ph1-Z、R-Cy-J-Xa-G-Ph3-Z、R-Cy-J-Xa-J-Ph-Z、R-Cy-J-Xa-J-Ph1-Z、R-Cy-J-Xa-J-Ph3-Z、R-Cy-Xb-Ph-Z、R-Cy-Xb-Ph1-Z、R-Cy-Xb-Ph3-Z、R-Cy-Xb-VO-Ph-Z、R-Cy-Xb-VO-Ph1-Z、R-Cy-Xb-T-Ph-Z、R-Cy-Xb-T-Ph-Z、R-Cy-Xb-T-Ph1-Z、R-Cy-Xb-G-Ph-Z、R-Cy-Xb-G-Ph1-Z、R-Cy-Xb-G-Ph3-Z、R-Cy-Xb-J-Ph-Z、R-Cy-Xb-J-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xb-Ph-Z、R-Cy-VO-Xb-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xb-Ph3-Z、R-Cy-VO-Xb-VO-Ph-Z、R-Cy-VO-Xb-VO-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xb-VO-Ph3-Z、R-Cy-VO-Xb-T-Ph-Z、R-Cy-VO-Xb-T-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xb-T-Ph3-Z、R-Cy-VO-Xb-G-Ph-Z、R-Cy-VO-Xb-G-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xb-G-Ph3-Z、R-Cy-VO-Xb-J-Ph-Z、R-Cy-VO-Xb-J-Ph1-Z、R-Cy-VO-Xb-J-Ph3-Z、R-Cy-2-Xb-Ph-Z、R-Cy-2-Xb-Ph1-Z、R-Cy-2-Xb-Ph3-Z、R-Cy-2-Xb-VO-Ph-Z、R-Cy-2-Xb-VO-Ph1-Z、R-Cy-2-Xb-VO-Ph3-Z、R-Cy-2-Xb-T-Ph-Z、R-Cy-2-Xb-T-Ph1-Z、R-Cy-2-Xb-T-Ph3-Z、R-Cy-2-Xb-G-Ph-Z、R-Cy-2-Xb-G-Ph1-Z、R-Cy-2-Xb-G-Ph3-Z、R-Cy-2-Xb-J-Ph-Z、R-Cy-2-Xb-J-Ph1-Z、R-Cy-2-Xb-J-Ph3-Z、R-Cy-G-Xb-Ph-Z、R-Cy-G-Xb-Ph1-Z、R-Cy-G-Xb-Ph3-Z、R-Cy-G-Xb-VO-Ph-Z、R-Cy-G-Xb-VO-Ph1-Z、R-Cy-G-Xb-VO-Ph3-Z、R-Cy-G-Xb-T-Ph-Z、R-Cy-G-Xb-T-Ph1-Z、R-Cy-G-Xb-T-Ph3-Z、R-Cy-G-Xb-G-Ph-Z、R-Cy-G-Xb-G-Ph1-Z、R-Cy-G-Xb-G-Ph3-Z、R-Cy-G-Xb-J-Ph-Z、R-Cy-G-Xb-J-Ph1-Z、R-Cy-G-Xb-J-Ph3-Z、R-Cy-J-Xb-Ph-Z、R-Cy-J-Xb-Ph1-Z、R-Cy-J-Xb-Ph3-Z、R-Cy-J-Xb-VO-Ph-Z、R-Cy-J-Xb-VO-Ph1-Z、R-Cy-J-Xb-VO-Ph3-Z、R-Cy-J-Xb-T-Ph-Z、R-Cy-J-Xb-T-Ph1-Z、R-Cy-J-Xb-T-Ph3-Z、R-Cy-J-Xb-G-Ph-Z、R-Cy-J-Xb-G-Ph1-Z、R-Cy-J-Xb-G-Ph3-Z、R-Cy-J-Xb-J-Ph-Z、R-Cy-J-Xb-J-Ph1-Z、R-Cy-J-Xb-J-Ph3-Z
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【００２３】
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【００２４】
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【図１】R-Cy-J-Ph3-K-Xa-Z、R-Ph-Cy-Xa-Z、R-Ph-Cy-2-Xa-Z、R-Ph-Cy-VO-Xa-Z、R-Ph-Cy-T-Xa-Z、R-Ph-Cy-G-Xa-Z、R-Ph-Cy-J-Xa-Z、R-Ph-Cy-K-Xa-Z、R-Ph-Ph-Xa-Z、R-Ph-Ph-2-Xa-Z、R-Ph-Ph-VO-Xa-Z、R-Ph-Ph-T-Xa-Z、R-Ph-Ph-G-Xa-Z、R-Ph-Ph-J-Xa-Z、R-Ph-Ph-K-Xa-Z、R-Ph-Ph1-Xa-Z、R-Ph-Ph1-2-Xa-Z、R-Ph-Ph1-VO-Xa-Z、R-Ph-Ph1-T-Xa-Z、R-Ph-Ph1-G-Xa-Z、R-Ph-Ph1-J-Xa-Z、R-Ph-Ph1-K-Xa-Z、R-Ph-Ph3-Xa-Z、R-Ph-Ph3-2-Xa-Z、R-Ph-Ph3-VO-Xa-Z、R-Ph-Ph3-T-Xa-Z、R-Ph-Ph3-G-Xa-Z、R-Ph-Ph3-J-Xa-Z、R-Ph-Ph3-K-Xa-Z、R-Ph-Ph3-Xa-Z、R-Ph-Ph3-2-Xa-Z、R-Ph-Ph3-VO-Xa-Z、R-Ph-Ph3-T-Xa-Z、R-Ph-Ph3-G-Xa-Z、R-Ph-Ph3-J-Xa-Z、R-Ph-Ph3-K-Xa-Z、R-Ph-VO-Cy-Xa-Z、R-Ph-VO-Cy-2-Xa-Z、R-Ph-VO-Cy-VO-Xa-Z、R-Ph-VO-Cy-T-Xa-Z、R-Ph-VO-Cy-G-Xa-Z、R-Ph-VO-Cy-J-Xa-Z、R-Ph-VO-Cy-K-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph-2-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph-VO-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph-T-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph-G-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph-J-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph-K-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph1-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph1-2-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph1-VO-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph1-T-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph1-G-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph1-J-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph1-K-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-2-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-VO-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-T-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-G-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-J-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-K-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-2-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-VO-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-T-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-G-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-J-Xa-Z、R-Ph-VO-Ph3-K-Xa-Z、R-Ph-2-Cy-Xa-Z、R-Ph-2-Cy-2-Xa-Z、R-Ph-2-Cy-VO-Xa-Z、R-Ph-2-Cy-T-Xa-Z、R-Ph-2-Cy-G-Xa-Z、R-Ph-2-Cy-J-Xa-Z、R-Ph-2-Cy-K-Xa-Z、R-Ph-2-Ph-Xa-Z、R-Ph-2-Ph-2-Xa-Z、R-Ph-2-Ph-VO-Xa-Z、R-Ph-2-Ph-T-Xa-Z、R-Ph-2-Ph-G-Xa-Z、R-Ph-2-Ph-J-Xa-Z、R-Ph-2-Ph-K-Xa-Z、R-Ph-2-Ph1-Xa-Z、R-Ph-2-Ph1-2-Xa-Z、R-Ph-2-Ph1-VO-Xa-Z、R-Ph-2-Ph1-T-Xa-Z、R-Ph-2-Ph1-G-Xa-Z、R-Ph-2-Ph1-J-Xa-Z、R-Ph-2-Ph1-K-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-2-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-VO-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-T-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-G-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-J-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-K-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-2-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-VO-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-T-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-G-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-J-Xa-Z、R-Ph-2-Ph3-K-Xa-Z、R-Ph-J-Cy-Xa-Z、R-Ph-J-Cy-2-Xa-Z、R-Ph-J-Cy-VO-Xa-Z、R-Ph-J-Cy-T-Xa-Z、R-Ph-J-Cy-G-Xa-Z、R-Ph-J-Cy-J-Xa-Z、R-Ph-J-Cy-K-Xa-Z、R-Ph-J-Ph-Xa-Z、R-Ph-J-Ph-2-Xa-Z、R-Ph-J-Ph-VO-Xa-Z、R-Ph-J-Ph-T-Xa-Z、R-Ph-J-Ph-G-Xa-Z、R-Ph-J-Ph-J-Xa-Z、R-Ph-J-Ph-K-Xa-Z、R-Ph-J-Ph1-Xa-Z、R-Ph-J-Ph1-2-Xa-Z、R-Ph-J-Ph1-VO-Xa-Z、R-Ph-J-Ph1-T-Xa-Z、R-Ph-J-Ph1-G-Xa-Z、R-Ph-J-Ph1-J-Xa-Z、R-Ph-J-Ph1-K-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-2-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-VO-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-T-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-G-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-J-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-K-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-2-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-VO-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-T-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-G-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-J-Xa-Z、R-Ph-J-Ph3-K-Xa-Z、R-Ph3-Cy-Xa-Z、R-Ph3-Cy-2-Xa-Z、R-Ph3-Cy-VO-Xa-Z、R-Ph3-Cy-T-Xa-Z、R-Ph3-Cy-G-Xa-Z、R-Ph3-Cy-J-Xa-Z、R-Ph3-Cy-K-Xa-Z、R-Ph3-Ph-Xa-Z、R-Ph3-Ph-2-Xa-Z、R-Ph3-Ph-VO-Xa-Z、R-Ph3-Ph-T-Xa-Z、R-Ph3-Ph-G-Xa-Z、R-Ph3-Ph-J-Xa-Z、R-Ph3-Ph-K-Xa-Z、R-Ph3-Ph1-Xa-Z、R-Ph3-Ph1-2-Xa-Z、R-Ph3-Ph1-VO-Xa-Z、R-Ph3-Ph1-T-Xa-Z、R-Ph3-Ph1-G-Xa-Z、R-Ph3-Ph1-J-Xa-Z、R-Ph3-Ph1-K-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-2-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-VO-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-T-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-G-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-J-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-K-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-2-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-VO-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-T-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-G-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-J-Xa-Z、R-Ph3-Ph3-K-Xa-Z、
【００２５】
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【００２６】
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【００２７】
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【００３０】
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【００３３】
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【００３４】
R-Xa-T-Ph-VO-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph-VO-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph-Cy-Z、R-Xa-T-Ph-Ph-Z、R-Xa-T-Ph-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph1-G-Ph-Z、R-Xa-T-Ph1-G-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph1-G-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph1-T-Ph-Z、R-Xa-T-Ph1-T-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph1-T-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph1-VO-Ph-Z、R-Xa-T-Ph1-VO-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph1-VO-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph1-Cy-Z、R-Xa-T-Ph1-Ph-Z、R-Xa-T-Ph1-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph1-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph3-G-Ph-Z、R-Xa-T-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph3-T-Ph-Z、R-Xa-T-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph3-VO-Ph-Z、R-Xa-T-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph3-Cy-Z、R-Xa-T-Ph3-Ph-Z、R-Xa-T-Ph3-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph3-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph-G-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-G-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph-G-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph-T-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-T-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph-T-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph-VO-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-VO-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph-VO-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph-Cy-Z、R-Xa-VO-Ph-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph1-G-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph1-G-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph1-G-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph1-T-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph1-T-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph1-T-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph1-VO-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph1-VO-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph1-VO-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph1-Cy-Z、R-Xa-VO-Ph1-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph1-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph1-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph3-G-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph3-T-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph3-VO-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph3-Cy-Z、R-Xa-VO-Ph3-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph3-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph3-Ph3-Z、R-Xa-Cy-2-Cy-Z、R-Xa-Cy-Cy-Z、R-Xa-Ph-G-Ph-Z、R-Xa-Ph-G-Ph1-Z、R-Xa-Ph-G-Ph3-Z、R-Xa-Ph-T-Ph-Z、R-Xa-Ph-T-Ph1-Z、R-Xa-Ph-T-Ph3-Z、R-Xa-Ph-VO-Ph-Z、R-Xa-Ph-VO-Ph1-Z、R-Xa-Ph-VO-Ph3-Z、R-Xa-Ph-Cy-Z、R-Xa-Ph-Ph-Z、R-Xa-Ph-Ph1-Z、R-Xa-Ph-Ph3-Z、R-Xa-Ph1-G-Ph-Z、R-Xa-Ph1-G-Ph1-Z、R-Xa-Ph1-G-Ph3-Z、R-Xa-Ph1-T-Ph-Z、R-Xa-Ph1-T-Ph1-Z、R-Xa-Ph1-T-Ph3-Z、R-Xa-Ph1-VO-Ph-Z、R-Xa-Ph1-VO-Ph1-Z、R-Xa-Ph1-VO-Ph3-Z、R-Xa-Ph1-Cy-Z、R-Xa-Ph1-Ph-Z、R-Xa-Ph1-Ph1-Z、R-Xa-Ph1-Ph3-Z、R-Xa-Ph3-G-Ph-Z、R-Xa-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xa-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xa-Ph3-T-Ph-Z、R-Xa-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xa-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xa-Ph3-VO-Ph-Z、R-Xa-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xa-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xa-Ph3-Cy-Z、R-Xa-Ph3-Ph-Z、R-Xa-Ph3-Ph1-Z、R-Xa-Ph3-Ph3-Z
R-Xb-Cy-2-Cy-Z、R-Xb-Cy-Cy-Z、R-Xb-Ph-G-Ph-Z、R-Xb-Ph-G-Ph1-Z、R-Xb-Ph-G-Ph3-Z、R-Xb-Ph-T-Ph-Z、R-Xb-Ph-T-Ph1-Z、R-Xb-Ph-T-Ph3-Z、R-Xb-Ph-VO-Ph-Z、R-Xb-Ph-VO-Ph1-Z、R-Xb-Ph-VO-Ph3-Z、R-Xb-Ph-Cy-Z、R-Xb-Ph-Ph-Z、R-Xb-Ph-Ph1-Z、R-Xb-Ph-Ph3-Z、R-Xb-Ph1-G-Ph-Z、R-Xb-Ph1-G-Ph1-Z、R-Xb-Ph1-G-Ph3-Z、R-Xb-Ph1-T-Ph-Z、R-Xb-Ph1-T-Ph1-Z、R-Xb-Ph1-T-Ph3-Z、R-Xb-Ph1-VO-Ph-Z、R-Xb-Ph1-VO-Ph1-Z、R-Xb-Ph1-VO-Ph3-Z、R-Xb-Ph1-Cy-Z、R-Xb-Ph1-Ph-Z、R-Xb-Ph1-Ph1-Z、R-Xb-Ph1-Ph3-Z、R-Xb-Ph3-G-Ph-Z、R-Xb-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xb-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xb-Ph3-T-Ph-Z、R-Xb-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xb-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xb-Ph3-VO-Ph-Z、R-Xb-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xb-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xb-Ph3-Cy-Z、R-Xb-Ph3-Ph-Z、R-Xb-Ph3-Ph1-Z、R-Xb-Ph3-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-T-Ph-T-Cy-Z、R-Cy-2-Xa-T-Ph-Cy-Z、R-Cy-2-Xa-VO-Ph-2-Cy-Z、R-Cy-2-Xa-VO-Ph-T-Cy-Z、R-Cy-2-Xa-Ph1-2-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-Ph1-T-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-Ph1-Ph3-Z、R-Cy-J-Xa-T-Ph-2-Cy-Z、R-Cy-J-Xa-Ph1-T-Cy-Z、R-Cy-J-Xa-Ph1-Cy-Z、R-Cy-VO-Xa-VO-Ph-Cy-Z、R-Cy-VO-Xb-Ph-2-Cy-Z、R-Cy-VO-Xa-Ph-T-Cy-Z、R-Cy-VO-Xb-Ph-Cy-Z、R-Cy-Xa-T-Cy-2-Cy-Z、R-Cy-Xa-T-Cy-T-Cy-Z、R-Cy-Xa-T-Cy-Cy-Z、R-Cy-Xa-VO-Cy-2-Cy-Z、R-Cy-Xa-VO-Cy-T-Cy-Z、R-Cy-Xa-VO-Cy-Cy-Z、R-Cy-Xa-Cy-2-Cy-Z、R-Cy-Xa-Cy-Cy-Z、R-Ph-2-Xa-Cy-2-Ph-Z、R-Ph-2-Xa-Cy-Ph-Z、R-Ph-2-Xa-T-Ph1-2-Cy-Z、R-Ph-2-Xa-T-Ph1-T-Cy-Z、R-Ph-J-Xa-Cy-2-Ph-Z、R-Ph-J-Xa-Cy-T-Ph-Z、R-Ph-J-Xa-Cy-Ph-Z、R-Ph-T-Xa-Cy-2-Ph-Z、R-Ph-T-Xa-Cy-T-Ph-Z、R-Ph-T-Xa-Ph-T-Ph-Z、R-Ph-T-Xa-Ph-Ph-Z、R-Ph-VO-Xa-Ph-2-Ph-Z、R-Ph-VO-Xa-Ph-T-Ph-Z、R-Ph-VO-Xa-Ph-Ph-Z、R-Ph-Xa-T-Ph1-Cy-Z、R-Ph-Xa-VO-Ph1-2-Cy-Z、R-Ph-Xa-VO-Ph1-T-Cy-Z、R-Ph-Xa-VO-Ph1-Cy-Z、R-Ph1-2-Xa-Ph1-2-Ph-Z、R-Ph1-2-Xa-Ph1-T-Ph-Z、R-Ph1-2-Xa-Ph1-Ph-Z、R-Ph1-J-Xa-Ph1-2-Ph-Z、R-Ph1-J-Xa-Ph1-T-Ph-Z、R-Ph1-J-Xa-Ph1-Ph-Z、R-Ph1-T-Xa-Cy-Ph3-Z、R-Ph1-T-Xa-Ph1-2-Ph-Z、R-Ph1-T-Xa-Ph1-T-Ph-Z、R-Ph1-VO-Xa-Cy-2-Ph3-Z、R-Ph1-VO-Xa-Cy-T-Ph3-Z、R-Ph1-VO-Xa-Cy-Ph3-Z、R-Ph1-Xa-Ph-2-Ph-Z、R-Ph1-Xa-Ph-T-Ph-Z、R-Ph1-Xa-Ph-Ph-Z、R-Ph1-Xa-Ph1-Ph-Z、R-Ph3-2-Xa-Cy-2-Ph3-Z、R-Ph3-2-Xa-Ph-T-Ph3-Z、R-Ph3-2-Xa-Ph-Ph3-Z、R-Ph3-J-Xa-Ph-2-Ph3-Z、R-Ph3-J-Xa-Ph-T-Ph3-Z、R-Ph3-J-Xa-Ph-Ph3-Z、R-Ph3-T-Xa-Ph-2-Ph3-Z、R-Ph3-T-Xa-Ph-T-Ph3-Z、R-Ph3-T-Xa-Ph-Ph3-Z、R-Ph3-VO-Xa-Ph-2-Ph3-Z、R-Ph3-VO-Xa-Ph1-T-Ph3-Z、R-Ph3-VO-Xa-Ph1-Ph3-Z、R-Ph3-Xa-Cy-2-Ph3-Z、R-Ph3-Xa-Cy-T-Ph3-Z、R-Ph3-Xa-Cy-Ph3-Z、
【００３５】
5Xa-F、7Xa-CN、7-Ca-OV-Ca-D2-Xc-3a-Ca-4-Ca-F、9-Cb-D-Cb-3-Xd-3b-Cb-Cb-OCF3、2O-Oc-2D-Oc-3a-Xb-4-Oc-1O-Oc-CN、5O-Od-D2-Od-3b-Xc-Od-O1-Od-Cl、7O-Bc-3-Bc-Xd-1O-Bc-OV-Bc-OCHF2、1O-3-Dc-3a-Dc-4-Xb-O1-Dc-D-Dc-H、1d2-Ph2-3b-Ph2-1O-Xc-OV-Ph2-2D-Ph2-3、d(3)1O-Ph4-4-Ph4-O1-Xd-D-Ph4-D2-Ph4-4、6-Ph5-1O-Ph5-OV-Xb-2D-Ph5-3-Ph5-5、7-Ph6-O1-Ph6-D-Xc-D2-Ph6-3a-Ph6-0d1、9-Ph7-Ph7-2D-Xd-3-Ph7-3b-Ph7-0d3、2O-Ph8-OV-Ph8-D2-Xb-3a-Ph8-4-Ph8-1d3、5O-Ya-D-Ya-3-Xc-3b-Ya-Ya-1d1、7O-Yb-2D-Yb-3a-Xd-4-Yb-1O-Yb-3O、1O-3-Ma-D2-Ma-3b-Xb-Ma-O1-Ma-、1d2-Mb-3-Mb-Xc-1O-Mb-OV-Mb-F、d(3)1O-Pr-3a-Pr-4-Xd-O1-Pr-D-Pr-OCF3、6-Pr2-3b-Pr2-1O-Xb-OV-Pr2-2D-Pr2-CN、7-Te-4-Te-O1-Xc-D-Te-D2-Te-Cl、9-Te1-1O-Te1-OV-Xd-2D-Te1-3-Te1-OCHF2、2O-Te2-O1-Te2-D-Xb-D2-Te2-3a-Te2-H、5O-Te3-Te3-2D-Xc-3-Te3-3b-Te3-3、7O-Tb-OV-Tb-D2-Xd-3a-Tb-4-Tb-4、1O-3-Tb1-D-Tb1-3-Xb-3b-Tb1-Tb1-5、1d2-Tb2-2D-Tb2-3a-Xc-4-Tb2-1O-Tb2-0d1、d(3)1O-Tb3-D2-Tb3-3b-Xd-Tb3-O1-Tb3-0d3、6-Np-3-Np-Xb-1O-Np-OV-Np-1d3、7-Np1-3a-Np1-4-Xc-O1-Np1-D-Np1-1d1、9-Np2-3b-Np2-1O-Xd-OV-Np2-2D-Np2-3O、2O-Np3-4-Np3-O1-Xb-D-Np3-D2-Np3-、5O-Np4-1O-Np4-OV-Xc-2D-Np4-3-Np4-F、7O-Np5-O1-Np5-D-Xd-D2-Np5-3a-Np5-OCF3、1O-3-Np6-Np6-2D-Xb-3-Np6-3b-Np6-CN、1d2-Na1-OV-Na1-D2-Xc-3a-Na1-4-Na1-Cl、d(3)1O-Na2-D-Na2-3-Xd-3b-Na2-Na2-OCHF2、6-Na3-2D-Na3-3a-Xb-4-Na3-1O-Na3-H、7-Na4-D2-Na4-3b-Xc-Na4-O1-Na4-3、9-Na5-3-Na5-Xd-1O-Na5-OV-Na5-4、2O-Na6-3a-Na6-4-Xb-O1-Na6-D-Na6-5、5O-Nd1-3b-Nd1-1O-Xc-OV-Nd1-2D-Nd1-0d1、7O-Nd2-4-Nd2-O1-Xd-D-Nd2-D2-Nd2-0d3、1O-3-Nd3-1O-Nd3-OV-Xb-2D-Nd3-3-Nd3-1d3、1d2-Nd4-O1-Nd4-D-Xc-D2-Nd4-3a-Nd4-1d1、d(3)1O-Nd5-2-Nd5-3-Xd-3-Nd5-2-Nd5-3O
ただし、上記各例示式中、RおよびZは式(1)と同義を表す。
【００３６】
本発明の特徴たる一般式(1)の化合物を得るにあたっては、従来公知の方法を用いて得ることも可能であるが、そのR、環A、環B、環C、環D、L、M、Q、T、m、n、q、t、X1、X2およびZに応じ、例えば以下の様に製造することができる。
【００３７】
例えば、式(2)
【化６】
【００３８】
【化７】
で表される化合物から、特表平9-512269あるいは特開平13-19648(以下、文献(a)と称す)等に記載と同様の方法により、式(4)
【化８】
【００３９】
次いで、(4)で表される化合物から、文献(a)に記載と類似の方法、あるいはグリニャール試剤、有機亜鉛化合物、有機リチウム試剤などの有機金属化合物等の求核剤等との反応より、式(5)
【００４０】
【化９】
【００４１】
次いで(5)で表される化合物から、文献(a)記載の方法等により式(6a)および式(6b)
【化１０】
【００４２】
特に式(5)中のR1は、式(6a)で表される化合物から式(7)
【化１１】
【００４３】
例えば、式(4)で表される化合物と、式(8)
【化１２】
【００４４】
【化１３】
【化１４】
【００４５】
また、式(5-1)の化合物を接触還元し、式(5-2)
【化１５】
【００４６】
【化１６】
【００４７】
または、例えば、式(4)で表される化合物と、式(9)
【化１７】
【００４８】
【化１８】
【００４９】
【化１９】
(式中、R2、m、n、環A、環BおよびLは式(8)と同義を表し、X1、X2およびX3は式(2)と同義を表す。)を得ることができる。
【００５１】
または、例えば、式(4)で表される化合物と、式(10a)あるいは式(10b)
【化２０】
【００５２】
【化２１】
【００５３】
【化２２】
【００５４】
【化２３】
【００５５】
このようにして得られた式(6)あるいは式(7)の化合物は、本発明の特徴たる一般式(1)の化合物に相当するときには、そのまま本発明のために用いることができるが、更に以下述べるような方法で、他の誘導体の製造に供することも可能である。
【００５６】
例えば、式(6)あるいは式(7)においてX3が水素原子あるいはハロゲン原子の場合、n-ブチルリチウム等の有機リチウム化合物を用いて、あるいは、式(6)あるいは式(7)においてX3がハロゲン原子の場合、マグネシウムを用いて、式(11)
【化２４】
【００５７】
【化２５】
【００５８】
例えば、式(11)の化合物と式(14)
【化２６】
【００５９】
【化２７】
【化２８】
【００６０】
あるいは、例えば、式(11)の化合物とヨウ素から式(16)
【化２９】
【００６１】
【化３０】
【化３１】
【００６２】
あるいは、例えば、式(11)の化合物から文献(a)に記載の方法等により式(18)
【化３２】
【００６３】
【化３３】
【化３４】
【００６４】
あるいは、例えば、式(11)の化合物と二酸化炭素から式(20)
【化３５】
【００６５】
【化３６】
【００６６】
あるいは、例えば、式(16)の化合物、あるいはX3がハロゲン原子またはスルホニルオキシ基を表す式(6a)の化合物、あるいは式(19)の化合物から文献(a)に記載と類似の方法等で誘導されるトリフラートと、式(21)
【化３７】
【００６７】
【化３８】
【００６８】
あるいは、例えば、式(20)の化合物と式(22)
【化３９】
【化４０】
【００６９】
あるいは、例えば、式(19)の化合物と式(23)
【化４１】
【００７０】
【化４２】
【００７１】
更に、式(7-11)および式(7-12)の化合物から、例えば特開平10-204016に記載の方法等により、式(7-13)および式(7-14)
【化４３】
【００７２】
あるいは、例えば、式(11)の化合物とジメチルホルムアミドから式(24)
【化４４】
【００７３】
【化４５】
【００７４】
また、ドイツ特許19652247に記載と類似の方法により、式(25)
【化４６】
(式中、R、m、n、環A、環B、L、MおよびはX3式(7)と同義を表す)を得、次いで、水素化ホウ素ナトリウム等のハイドライドによりカルボニル基を水酸基とした後に、p-トルエンスルホン酸等の酸触媒存在下での加熱により脱水し、式(7)を得、これを上記紹介した方法により式(1)の化合物を得ることも可能である。
【００７６】
以上、紹介した製造方法は、目的とする化合物を得るに際し、適時組替えたり順番を変えたりして用いることも可能であり、従来公知の方法を追加して用いることも可能である。また、目的とする化合物を得るに際し、各化合物中の官能基に応じて、適時、保護・脱保護を用いることも可能である。
【００７７】
一般式(1)で表される化合物は高い比抵抗や電圧保持率を得ることも容易であり、また他の液晶組成物との相溶性に優れており、他の液晶化合物との混合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に用いることができる。一般式(1)で表される化合物を2種以上用いて、他の液晶化合物との混合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に用いることも可能である。(1)の化合物は前述の各種表示方式のいずれにおいても使用可能であるが、単純マトリックス駆動あるいはアクティブマトリックス駆動のTN型表示素子、及びSTN表示素子に用いることが適している。
【００７８】
本発明の提供する組成物においては、その第一成分として一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有するが、その他の成分として特に以下の第二〜第四成分から少なくとも1種含有することが好ましい。
【００７９】
即ち、第二成分はいわゆるフッ素系(ハロゲン系)のp型液晶化合物であって、以下の一般式(A1)〜(A3)で示される化合物からなるものである。
【化４７】
上式中、Rbは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【００８１】
環A、環Bおよび環Cはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環Bがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基を表す場合に、環Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましく、環Cがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基を表す場合に環Bおよび環Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。また、(A3)において環Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。
【００８２】
La、LbおよびLcは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-および-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-または-C≡C-が好ましく、単結合またはエチレン基が特に好ましい。また、(A2)においてはその少なくとも1個が、(A3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【００８３】
環Zは芳香環を表し以下の一般式(IXa)〜(IXc)で表すことができる。
【化４８】
式中、Ya〜Yjはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、(IXa)において、YaおよびYbの少なくとも1個はフッ素原子を表すことが好ましく、(IXb)において、Yd〜Yfの少なくとも1個はフッ素原子を表すことが好ましく、特にYdはフッ素原子を表すことがさらに好ましい。
【００８５】
末端基Paはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは2個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数2または3のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
【００８６】
第三成分はいわゆるシアノ系のp型液晶化合物であって、以下の一般式(B1)〜(B3)で示される化合物からなるものである。
【化４９】
上式中、Rcは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【００８８】
環D、環eおよび環Fはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環eがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基を表す場合に、環Dはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましく、環Fがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基を表す場合に環Dおよび環eはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。また、(B3)において環Dはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。
【００８９】
Ld、LeおよびLfは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-および-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-、または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-または-C≡C-が好ましく、単結合、エチレン基または-COO-が特に好ましい。また、(B2)においてはその少なくとも1個が、(B3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【００９０】
環Yは芳香環を表し以下の一般式(IXd)〜(IXf)で表すことができる。
【化５０】
式中、Yh〜Ynはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、(IXe)において、YnおよびYoは水素原子を表すことが好ましい。
末端基Paはシアノ基(-CN)、シアナト基(-OCN)または-C≡CCNを表すが、シアノ基が好ましい。
【００９２】
第四成分は誘電率異方性が0程度である、いわゆるn型液晶であり、以下の一般式(C1)〜(C3)で示される化合物からなるものである。
【化５１】
上式中、RdおよびReはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数1〜3アルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基が好ましく、さらに少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基を表すことが特に好ましい。
【００９４】
環G、環H、環Iおよび環Jはそれぞれ独立的に、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、他の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表すことが好ましい。
【００９５】
Lg、LhおよびLiは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-および-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-が好ましく、(C2)においてはその少なくとも1個が、(C3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【００９６】
(C1)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C1a)〜(C1h)で表すことができる。
【化５２】
上記各式中、RfおよびRgはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基を表す。ただし、環G1〜環G8が芳香環の場合、対応するRfは1-アルケニル基およびアルコキシル基を除き、環H1〜環H8が芳香環の場合、対応するRgは1-アルケニル基およびアルコキシル基を除く。
【００９８】
環G1および環H1はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す。環G2および環H2はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内を表すことが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す。環G3および環H3はそれぞれ独立的に1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが好ましい。
【００９９】
(C2)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C2a)〜(C2m)で表すことができる。
【化５３】
上式中、環G1、環G2、環G3、環H1、環H2および環H3は前述の意味を表し、環I1は環G1と、環I2は環G2と、環I3は環G3とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す。
【０１０１】
次に(C3)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C3a)〜(C3f)で表すことができる。
【化５４】
上式中、環G1、環G2、環H1、環H2、環I1および環I2は前述の意味を表し、環J1は環G1また環J2は環G2とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す。
【０１０３】
後述する実施例からも明らかなように、本発明の化合物は、レスポンスに優れ、高速表示液晶ディスプレイ用の液晶材料として好適である。本発明の液晶組成物についても同様であり、本発明の表示素子は高速に応答するという優れた特性を発揮する。また、本発明の化合物は、優れた液晶性、および現在汎用の液晶化合物、液晶組成物への優れた相溶性を有している。また、液晶相を示す温度範囲が広く、閾値電圧が低く、高速応答が可能な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物より優れた効果を有していることがわかる。閾値電圧の低減効果が大きく、低電圧駆動可能な液晶材料としても極めて優れている。
【０１０４】
従って、一般式(1)の化合物は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、TN型あるいはSTN型等の電界効果型表示セル用として、特に温度範囲が広く低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使用することができる。また(1)の化合物のなかで分子内に強い極性基を持たないものは、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として使用することも可能である。本発明はこのように一般式(1)で表される化合物、および、少なくともその1種類をその構成成分として含有する液晶組成物をも提供するものである。
【０１０５】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０１０６】
(実施例1) 5,7-ジフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５５】
(1-a)5,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンの合成
5,7-ジフルオロフェニル酢酸200g及び塩化チオニル300gの1,2-ジクロロエタン400mL溶液中に、触媒量のピリジンを加え窒素雰囲気5時間加熱還流した後、1,2-ジクロロエタンおよび過剰の塩化チオニルを溜去した。得られた残渣を、-20℃の冷却下、ジクロロメタン1000mL、塩化アルミニウム320gに滴下する。30分の攪拌の後、エチレンガスを吹き入れ、さらに5時間攪拌した後、稀塩酸を加え、有機層を分離した後、水層はトルエンで抽出した。有機層を併せ、水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ、溶媒を溜去し、減圧蒸留を行った後、ヘキサンから再結晶させ5,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンの170gを得た。
【０１０８】
(1-b)5,7-ジフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
テトラヒドロフラン(THF)50mLへ(1-a)で得た5,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オン10.0gを溶解させ、次いで亜鉛末5.4gを加え、撹拌下、懸濁させる。室温下、トリメチルシリルクロリド0.3mLを加えた後、アリルブロミド10.0gを30分かけて滴下し(このとき系内温度は50℃に達していた)、更に1時間撹拌した。10％塩酸20mLを加えた後、トルエンで抽出し、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を溜去して12.3gの5,7-ジフルオロ-2-(2-プロぺニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オール粗生成物を得た。
【０１０９】
この粗生成物を酢酸エチル48mLに溶解し、5％パラジウムカーボン0.6gとともに0.5MPaの水素雰囲気下、2時間攪拌した後、濾過、濃縮し5,7-ジフルオロ-2-プロピル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オールの粗生成物12gを得た。この粗生成物をトルエン50mL中、p-トルエンスルホン酸一水和物0.6gとともに2時間加熱還流した後、室温へ冷却し、水、飽和食塩水の順に洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、5,7-ジフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンおよび5,7-ジフルオロ-2-プロピル-1,4-ジヒドロナフタレンの混合物を得た。次いで、減圧蒸留、カラムクロマトグラフィーで精製し、5,7-ジフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン8.0gを得た。このものは室温で液体であった。
【０１１０】
同様にして以下の化合物を得た。
6-フルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジクロロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジクロロ-6-トリフルオロメトキシ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１１１】
(実施例2) 2-プロピル-6-ヨード-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５６】
【０１１２】
(実施例3) 5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５７】
【０１１３】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(4-フルオロフェニル)-3,4,-ジヒドロナフタレン5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4,-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-3,4,-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-3,4,-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-3,4,-ジヒドロナフタレン
【０１１４】
(実施例4) 2-プロピル-6-{2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチニル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５８】
【０１１５】
同様にして以下の化合物を得た。
2-プロピル-6-{2-(4-フルオロフェニル)エチニル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{2-(3,4-ジフルオロフェニル)エチニル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{2-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}エチニル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{2-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}エチニル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{2-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}エチニル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１１６】
(実施例5) 2-プロピル-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3,4,5-トリフルオロフェニルの合成
【化５９】
【０１１７】
同様にして以下の化合物を得た。
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 4-フルオロフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3,4-ジフルオロフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 4-トリフルオロメトキシフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 4-シアノフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3-フルオロ-4-シアノフェニル
2-プロピル-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3,5-ジフルオロ-4-シアノフェニル
【０１１８】
(実施例6) 2-プロピル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６０】
【０１１９】
同様にして以下の化合物を得た。
2-プロピル-6-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{トランス-4-(3-ペンテニル)シクロヘキシル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス,トランス-4'-ビニルビシクロヘキシル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{トランス,トランス-4'-(3-ブテニル)ビシクロヘキシル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{トランス,トランス-4'-(3-ペンテニル)ビシクロヘキシル}-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１２０】
(実施例7) 5,7-ジフルオロ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６１】
【０１２１】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-ブチル-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-ヘキシル-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-ヘプチル-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジクロロ-2-ブチル-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジクロロ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジクロロ-2-ヘキシル-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジクロロ-2-ヘプチル-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-ブチル-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-ヘキシル-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-ヘプチル-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-ブチル-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-ヘキシル-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-ヘプチル-3,4-ジヒドロナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ブチル-3,4-ジヒドロナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ヘキシル-3,4-ジヒドロナフタレン
3,4,5-トリフルオロ-2-ヘプチル-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１２２】
(実施例8) 2-ペンチル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例7で得た、5,7-ジフルオロ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレンより、実施例3と同様にして2-ペンチル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１２３】
同様にして以下の化合物を得た。
2-ブチル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１２４】
2-ブチル-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１２５】
(実施例9) 5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６２】
【０１２６】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１２７】
6-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１２８】
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１２９】
(実施例10) 5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６３】
【０１３０】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１３１】
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１３２】
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１３３】
(参考例1) 5,6,7-トリフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
(11-a)5,6,7-トリフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンの合成
5,6,7-トリフルオロフェニル酢酸から、実施例1と同様にして5,6,7-トリフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンを得た。
(11-b) 5,6,7-トリフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
上記(11-a)で得た5,6,7-トリフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンから、実施例1と同様にして5,6,7-トリフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１３４】
(参考例2) 5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
参考例1で得た5,6,7-トリフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンから、実施例9と同様にして5,6,7-トリフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１３５】
(実施例11) 5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６４】
【０１３６】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ブチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ペンチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ブチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ペンチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１３７】
6-フルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１３８】
6-フルオロ-2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-フルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１３９】
5,7-ジフルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2,6-ジフルオロ-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１４０】
(実施例12) 5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例11で得た5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンから、実施例3と同様にして5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１４１】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１４２】
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチルフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１４３】
(実施例13) 5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
4-プロピルブロモベンゼンに代えてトランス-4-プロピル-1-ブロモシクロヘキサンを用いて、実施例11と同様にして5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１４４】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,6,7-トリフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-フルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１４５】
(実施例14) 5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例13で得た5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレンから、実施例3と同様にして5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１４６】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１４７】
(参考例3) 5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例11で得た5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンから、実施例5と同様にして5,7-ジフルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸を得た後、下記のようにして、5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【化６５】
同様にして以下の化合物を得た。
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-ペンチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
5,7-ジフルオロ-6-シアノ-2-(トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１４９】
(実施例15) 液晶組成物の調製
温度範囲が広く低粘性でアクティブマトリックス駆動にも使用可能な汎用のホスト液晶(H)
【化６６】
閾値電圧(Vth)： 2.14V
誘電率異方性(Δε)： 4.8
レスポンス(τr=τd)： 25.3m秒
屈折率異方性(Δn)： 0.090
ここで、レスポンスは立ち上がり時間(τr)と立ち下がり時間(τd)とが等しくなる電圧印加時の測定値である。
【０１５０】
次にこのホスト液晶(H)の80％と実施例3で得られた下記の5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【化６７】
【０１５１】
次に、(M-1)をセル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)： 1.28V
誘電率異方性(Δε)： 7.6
レスポンス(τr=τd)： 41.3m秒
屈折率異方性(Δn)： 0.096
従って、5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンを20％添加することにより、レスポンスも16.0m秒の増加に抑えながら、誘電率異方性を増大させ閾値電圧(Vth)を0.86Vも低減することができた。
【０１５２】
(比較例1)
実施例15において、5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンに換えて、下記の5,7-ジフルオロ-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-プロピル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン
【０１５３】
【化６８】
【０１５４】
次に、(M-2)をセル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)： 1.36V
誘電率異方性(Δε)： 7.4
レスポンス(τr=τd)： 44.4m秒
屈折率異方性(Δn)： 0.089
実施例15に示した化合物と比べ、レスポンスが悪く、誘電率異方性が小さく、閾値電圧の低減効果も小さい。さらに、ネマチック相上限温度も低く、液晶性に劣ることが判る。
【０１５５】
(実施例16) 液晶組成物の調製
以下の組成からなるホスト液晶組成物(H')
【０１５６】
【化６９】
を調製した。ここで(H')の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度(TN-I) 75.0℃
固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) -70℃
閾値電圧(Vth) 1.49V
誘電率異方性(Δε) 10.3
屈折率異方性(Δn) 0.142
この母体液晶(H')90％と実施例3で得られた5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン10％からなる液晶組成物(M-3)を調製した。この組成物の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度(TN-I) 69.7℃
固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) -70℃
閾値電圧(Vth) 1.22V
誘電率異方性(Δε) 11.8
屈折率異方性(Δn) 0.141
【０１５８】
(参考例4) 2-アセチルオキシ-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化７０】
【０１５９】
2-プロピオニルオキシ-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソブチルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソペンチルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-アセチルオキシ-6-トリフルオロメトキシ-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピオニルオキシ-6-トリフルオロメトキシ-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソブチルオキシ)-6-トリフルオロメトキシ-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソペンチルオキシ)-6-トリフルオロメトキシ-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-アセチルオキシ-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピオニルオキシ-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソブチルオキシ)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソペンチルオキシ)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-アセチルオキシ-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピオニルオキシ-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソブチルオキシ)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソペンチルオキシ)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-アセチルオキシ-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピオニルオキシ-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソブチルオキシ)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソペンチルオキシ)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-アセチルオキシ-6-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピオニルオキシ-6-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソブチルオキシ)-6-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソペンチルオキシ)-6-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-アセチルオキシ-6-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピオニルオキシ-6-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソブチルオキシ)-6-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(1-オキソペンチルオキシ)-6-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１６０】
(参考例5) 2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化７１】
【０１６１】
同様にして以下の化合物を得た。
2-(トランス-4-エチルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン2-(4-エチルフェニルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニルカルボニルオキシ)-5,7-ジフルオロ-6-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１６２】
(参考例6) 2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化７２】
【０１６３】
同様にして以下の化合物を得た。
2-[トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニルカルボニルオキシ]-5,7-ジフルオロ-6-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[トランス-4-(トランス,トランス-4'-プロピル-1,1'-ビシクロヘキサン-4-イル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(トランス,トランス-4'-プロピル-1,1'-ビシクロヘキサン-4-イル)フェニルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-[4-(4-プロピルフェニル)フェニルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１６４】
(実施例17)
実施例15で調整したホスト液晶(H)を用いて作成したTNセル(セル厚6μm)の20℃、印加電圧４Vにおけるレスポンス（τr+τd）を測定したところ、以下の値であった。
レスポンス（τr+τd）： 51m秒
ここで、レスポンス（τr+τd）は立ち上がり時間(τr)と立ち下がり時間(τd)とを足した値である。
実施例15において、5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンに換えて、参考例5で得られた2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【化７３】
【０１６５】
次に、(M-4)をセル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)： 1.60V
誘電率異方性(Δε)： 7.1
レスポンス(τr+τd)： 50m秒
屈折率異方性(Δn)： 0.089
従って、2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンを20％添加することにより、ネマチック相上限温度の降下を20.6℃に抑えながら、レスポンスを1m秒改善し、誘電率異方性を増大させ閾値電圧(Vth)を0.54Vも低減することができた。
【０１６６】
(比較例2)
実施例15において、5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンに換えて、下記の2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ)-5,6,7-トリフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン
【化７４】
【０１６７】
次に、(M-5)をセル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)： 1.56V
誘電率異方性(Δε)： 5.0
レスポンス(τr+τd)： 67m秒
屈折率異方性(Δn)： 0.075
実施例17に示した化合物と比べ、ネマチック相上限温度を52.6℃も降下させるほど液晶性に劣る上、レスポンスを16m秒も悪化させている。更に誘電率異方性の増大効果も小さい。
【０１６８】
(実施例18)
実施例15において、5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンに換えて、参考例6で得られた2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【化７５】
【０１６９】
次に、(M-6)をセル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)： 1.97V
誘電率異方性(Δε)： 7.1
レスポンス(τr+τd)： 59m秒
屈折率異方性(Δn)： 0.093
従って、2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンを20％添加することにより、レスポンスを8m秒の増大に抑えながら、ネマチック相上限温度を14.7℃も上昇させている。また、誘電率異方性を増大させ閾値電圧(Vth)を低減することができた。
【０１７０】
(比較例3)
実施例15において、5,7-ジフルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンに換えて、下記の2-[トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ]-5,6,7-トリフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン
【化７６】
【０１７１】
次に、(M-7)をセル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)： 1.89V
誘電率異方性(Δε)： 5.5
レスポンス(τr+τd)： 75m秒
屈折率異方性(Δn)： 0.085
実施例18に示した化合物と比べ、ネマチック相上限温度が低い上、レスポンスを24m秒も悪化させている。また、誘電率異方性の増大効果も小さい。
【０１７２】
【発明の効果】
本発明のジヒドロナフタレン化合物は液晶組成物の構成材料として用いた場合、表示素子のレスポンスを改善あるいは悪化させることなく、閾値電圧を下げる効果を有する。従って、動画に対応した高速表示液晶ディスプレイ用の材料として優れ、さらに、閾値電圧を下げる効果を有することから液晶ディスプレイの省電力化に大きな効果を有する。
Claims (17)
- 一般式(I)
- 一般式(I)において、X1がフッ素原子を表す請求項1記載の化合物。
- 一般式(I)において、X2がフッ素原子を表す請求項1記載の化合物。
- 一般式(I)において、X1およびX2がフッ素原子を表す請求項1記載の化合物。
- 一般式(I)において、Zがフッ素原子、炭素原子数2〜7のアルケニルオキシ基、一個以上のフッ素原子によって置換された炭素原子数1〜7のアルキル基、一個以上のフッ素原子によって置換された炭素原子数1〜7のアルコキシル基または一個以上のフッ素原子によって置換された炭素原子数1〜7のアルケニル基を表す請求項1〜4の何れかに記載の化合物。
- 一般式(I)において、Zがフッ素原子、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基またはシアノ基を表す請求項1〜4の何れかに記載の化合物。
- 一般式(I)において、Dが1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す請求項1〜6の何れかに記載の化合物。
- 一般式(I)において、Dが一個以上のフッ素原子によって置換された1,4-フェニレン基を表す請求項1〜6の何れかに記載の化合物。
- 一般式(I)において、Tが-CH2CH2-、-CF=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-または単結合を表す請求項1〜8の何れかに記載の化合物。
- 一般式(I)において、Lが-CH2CH2-、-CF=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-または単結合を表す請求項1〜9の何れかに記載の化合物。
- 一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基または炭素原子数1〜7の直鎖アルコキシル基を表す請求項1〜9の何れかに記載の化合物。
- 一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基または炭素原子数1〜7の直鎖アルコキシル基を表し、m = n = q = 0かつt = 1を表し、X1およびX2の少なくとも一つがフッ素原子を表し、Tが単結合または-C≡C-を表し、Dが一個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す請求項1記載の化合物。
- 一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基または炭素原子数1〜7の直鎖アルコキシル基を表し、m = t = 1かつn = q = 0を表し、X1およびX2の少なくとも一つがフッ素原子を表し、Lが単結合または-CH2CH2-を表し、Tが単結合または-C≡C-を表し、環Aがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランス,トランス-1,1'-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基を表し、環Dが一個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す請求項1記載の化合物。
- 一般式(I-1)
- アクティブマトリックス駆動用に用いられる請求項14記載の液晶組成物。
- 請求項14記載の液晶組成物を構成要素とする液晶表示素子。
- 請求項14記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動液晶表示素子。
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