JP4042030B2 - ジヒドロナフタレン誘導体、及びそれを含有する液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
ジヒドロナフタレン誘導体、及びそれを含有する液晶組成物及び液晶表示素子 Download PDFInfo
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Description
【０００１】
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、携帯電話、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにTN(捩れネマチック)型、STN(超捩れネマチック)型、DS(動的光散乱)型、GH(ゲスト・ホスト)型、高速応答が可能なFLC(強誘電性液晶)、あるいは広視野角化が可能なVA(垂直配向液晶表示)、IPS(インプレーンスイッチング)等を挙げることができる。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、最近ではAM-LCD(アクティブマトリックス)方式が実用化されている。
【０００２】
近年携帯を目的としたノート型コンピューターの需要が高まり、屋外での使用を可能とする広い使用温度範囲や長時間のバッテリー駆動を可能とする低消費電力の要請が強まり、電力需要の逼迫及び省資源化の要求から屋内で用いられる機器ですら消費電力の削減が強く望まれている。低消費電力には低電圧で駆動できる閾値電圧の低い液晶組成物が求められている。しきい値電圧を低くするためには、誘電率異方性(Δε)を大きくする材料が必要であるが、誘電率異方性が大きい材料は一般に粘性が増大しレスポンスが悪化し易いという問題があった。
【０００３】
このため、TN、STN、AM-LCD等の液晶表示素子用液晶組成物には、
(1) 広い液晶相温度範囲
(2) 低い閾値電圧
(3) 速いレスポンス
(4) 他の液晶材料との相溶性
が求められていおり、液晶組成物を構成する液晶材料の開発によりこれらを改善することが求められている。
【０００４】
液晶化合物は通常コアと呼ばれる中心骨格部分と両側の末端部分から構成されている。通常、液晶化合物のコア部分を構成する環構造としては1,4-フェニレン基(1〜2個のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等により置換されていることもある)及びトランス-1,4-シクロヘキシレン基がその大部分を占める。しかしながら1,4-フェニレン基とトランス-1,4-シクロヘキシレン基のみによって構成された液晶性化合物にはその種類や特性にも限界があり、それらだけでは前記要求に応えきれなくなっているのが実情である。1,4-フェニレン基とトランス-1,4-シクロヘキシレン基以外の環構造として、ナフタレン-2,6-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基等の縮合環系、さらにこれらのコア部へのフッ素原子を導入した化合物も検討されている。特開2001-19648あるいはドイツ公開特許公報19652247号にはテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を有する液晶化合物が開示されている。これらに記載されている液晶化合物を表示素子に用いた場合、閾値電圧の低減には比較的効果的であり、レスポンスも現在求められている動画表示には対応可能である。しかしながら、今後求められる、より大型で精細な液晶ディスプレイへにはより速いレスポンス及び低い閾値電圧が同時に求められており、次世代液晶テレビ等に対応するための優れた液晶材料及びこれを用い液晶組成物が強く求められていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、液晶相温度範囲拡大し、レスポンス及び閾値電圧を効果的に低減することの可能な液晶化合物を提供することにある。また、それを用いて実用的な液晶組成物及び液晶表示素子を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するためにジヒドロナフタレン環を有する新規液晶性化合物を見いだした。
【０００７】
すなわち本発明は、一般式(1)
【化２】
(式中、Rは炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルコキシル基、炭素原子数2〜20のアルケニル基又は炭素原子数2〜20のアルケニルオキシ基を表しこれらは炭素原子数1〜7のアルコキシル基又は1〜7個のハロゲン原子によって置換されていてもよく、m、n、q及びtはそれぞれ独立に0又は1を表し、A、B、C及びDはそれぞれ独立にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、又は1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、1,4-フェニレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、ピリダジン-3,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、トランスデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基を表し、L、M、Q、Tはそれぞれ独立に-CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-又は単結合を表し、Xは塩素原子又はフッ素原子を表し、Zは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、-OCN、-SCN、-NCS又は、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基を表す。)で表されるジヒドロナフタレン誘導体を提供し、またそれを用いて実用的な液晶組成物及び液晶表示素子を提供する。
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下に本発明について詳細に説明する。
本発明は、一般式(1)において、X、m、n、q、t、R、A、B、C、D、L、M、Q、T及びZの選択により非常に多種の化合物を包含し得る。
【０００９】
Xとしては、塩素原子又はフッ素原子を表すが、フッ素原子であることが好ましい。
【００１０】
m、n、q及びtとしては、m = 1なおかつn = q = t = 0、m = n = q = 0なおかつt = 1、m = n = 1なおかつq = t = 0、m = t = 1なおかつn = q = 0、m = n = 0なおかつq = t = 1、m = n = t = 1なおかつq = 0又はm = q = t = 1なおかつn = 0が好ましい。
【００１１】
A、B、C及びDとしては、それぞれ独立にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基、又は1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、1,4-フェニレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、ピリダジン-3,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、トランスデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はナフタレン-2,6-ジイル基が好ましいが、トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基又は1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基がより好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基が更に好ましい。
特にAとしてはトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基、1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基又は3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基が好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基又はトランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基が更に好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基が特に好ましい。
また、特にDとしてはトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基、1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基又は3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基が好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基又は3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基が更に好ましく、1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基又は3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基が特に好ましい。
【００１２】
Rとしては、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルコキシル基、炭素原子数2〜20のアルケニル基又は炭素原子数2〜20のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜12の直鎖アルキル基、炭素原子数1〜12の直鎖アルコキシル基、炭素原子数2〜12の直鎖アルケニル基又は炭素原子数2〜12の直鎖アルケニルオキシ基が更に好ましく、炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基、炭素原子数1〜7の直鎖アルコキシル基、炭素原子数2〜7の直鎖アルケニル基又は炭素原子数2〜7の直鎖アルケニルオキシ基が特に好ましい。また、m = n = 0の場合、Rはアルキル基又はアルケニル基が好ましく、直鎖アルキル基又は直鎖アルケニル基が更に好ましく、炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基又は直鎖アルケニル基が特に好ましい。
【００１３】
L、M、Q及びTとしては、それぞれ独立に-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-又は単結合が好ましく、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-又は単結合が更に好ましく、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-又は単結合が特に好ましい。また、m = 1かつn = 0の場合、Lは-COO-、-CF2O-、-CH2O-以外を表すことが好ましい。また、m = 0かつn = 1の場合、Mは-COO-、-CF2O-、-CH2O-以外を表すことが好ましい。
【００１４】
Zとしては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜9のアルキル基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜9のアルコキシル基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数2〜9のアルケニル基又は1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数2〜9のアルケニルオキシ基が好ましく、フッ素原子、シアノ基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜7のアルキル基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜7のアルコキシル基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数2〜7のアルケニル基又は1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数2〜7のアルケニルオキシ基がより好ましく、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数1〜5の直鎖アルキル基、炭素原子数1〜5の直鎖アルコキシル基、炭素原子数2〜5の直鎖アルケニル基、炭素原子数2〜5の直鎖アルケニルオキシ基、一個以上のフッ素原子によって置換された炭素原子数1〜5の直鎖アルキル基、一個以上のフッ素原子によって置換された炭素原子数1〜5の直鎖アルコキシル基、一個以上のフッ素原子によって置換された炭素原子数2〜5の直鎖アルケニル基又は一個以上のフッ素原子によって置換された炭素原子数2〜5の直鎖アルケニルオキシ基が更に好ましく、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基が特に好ましい。また、q = t = 0を表すときにZは水素原子以外を表すことが好ましい。
【００１５】
以下、具体的に化合物を例示する。尚、以下例示の化合物記載に下記の略号を使用する。
nは直鎖アルキル基の炭素数を表す。アルケニル基において、mは環から数えて何番目に二重結合が付いているかを表し、nは二重結合の先の炭素数を表す。
n (数字) ：CnH2n+1
nO ：CnH2n+1O
-ndm ：-(CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-1)
ndm- ：CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-1-
-Od(m)n ：-O(CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-2)
d(m)nO- ：CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-2O-
また、以下の略号を使用する。
-VO- : -COO-
-OV- : -OCO-
-T- : -C≡C-
-2- : -CH2CH2-
-3- : -CH2CH2CH2-
-3a- : -CH(CH3)CH2-
-3b- : -CH2CH(CH3)-
-4- : -CH2CH2CH2CH2-
-1O- : -CH2-O-
-O1- : -O-CH2-
-G- : -CF=CF-
-D- : -CH=CH-
-2D- : -CH2CH2CH=CH-
-D2- : -CH=CHCH2CH2-
-J- : -CF2O-
-K- : -OCF2-
-H : 水素原子
-CN : シアノ基
-F : フッ素原子
-Cl : 塩素原子
-OCF3 : トリフルオロメトキシ基
-OCHF2 : ジフルオロメトキシ基
【００１６】
【化３】
【化４】
【００１７】
例えば
【化５】
のように表す。
【００１８】
R-Xa-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-Z、R-Xa-Cy-Z、R-Xa-VO-Cy-Z、R-Xa-T-Ph-Z、R-Xa-G-Ph-Z、R-Xa-J-Ph-Z、R-Xa-K-Ph-Z、R-Xa-Ph1-Z、R-Xa-Ph2-Z、R-Xa-Ph3-Z、R-Xa-Ph5-Z、R-Xb-Ph-Z、R-By-Xa-Z、R-Cy-Xa-Z、R-Cy-Xb-Z、R-Cy-2-Xa-Z、R-Cy-VO-Xa-Z、R-Cy-G-Xa-Z、R-Cy-J-Xa-Z、R-Cy-K-Xa-Z、R-Ph-Xa-Z、R-Ph1-Xa-Z、R-Ph2-Xa-Z、R-Ph3-Xa-Z、R-Ph4-Xa-Z、R-Ph5-Xa-Z、Cy-Xa-Ph-Z、Cy-Xa-Ph1-Z、Cy-Xa-Ph2-Z、Cy-Xa-Ph3-Z、Cy-Xa-Ph5-Z、Cy-Xa-VO-Ph-Z、Cy-Xa-VO-Ph1-Z、Cy-Xa-VO-Ph3-Z、Cy-Xa-T-Ph-Z、Cy-Xa-T-Ph1-Z、Cy-Xa-T-Ph3-Z、Cy-Xa-G-Ph-Z、Cy-Xa-G-Ph1-Z、Cy-Xa-G-Ph3-Z、Cy-Xa-J-Ph-Z、Cy-Xa-J-Ph1-Z、Cy-Xa-J-Ph3-Z、Cy-VO-Xa-Ph-Z、Cy-VO-Xa-Ph1-Z、Cy-VO-Xa-Ph3-Z、Cy-VO-Xa-VO-Ph-Z、Cy-VO-Xa-VO-Ph1-Z、Cy-VO-Xa-VO-Ph3-Z、Cy-VO-Xa-T-Ph-Z、Cy-VO-Xa-T-Ph1-Z、Cy-VO-Xa-T-Ph3-Z、Cy-VO-Xa-G-Ph-Z、Cy-VO-Xa-G-Ph1-Z、Cy-VO-Xa-G-Ph3-Z、Cy-VO-Xa-J-Ph-Z、Cy-VO-Xa-J-Ph1-Z、Cy-VO-Xa-J-Ph3-Z、Cy-2-Xa-Ph-Z、Cy-2-Xa-Ph1-Z、Cy-2-Xa-Ph2-Z、Cy-2-Xa-Ph3-Z、Cy-2-Xa-Ph5-Z、Cy-2-Xa-VO-Ph-Z、Cy-2-Xa-VO-Ph1-Z、Cy-2-Xa-VO-Ph3-Z、Cy-2-Xa-T-Ph-Z、Cy-2-Xa-T-Ph1-Z、Cy-2-Xa-T-Ph3-Z、Cy-2-Xa-G-Ph-Z、Cy-2-Xa-G-Ph1-Z、Cy-2-Xa-G-Ph3-Z、Cy-2-Xa-J-Ph-Z、Cy-2-Xa-J-Ph1-Z、Cy-2-Xa-J-Ph3-Z、Cy-G-Xa-Ph-Z、Cy-G-Xa-Ph1-Z、Cy-G-Xa-Ph3-Z、Cy-G-Xa-VO-Ph-Z、Cy-G-Xa-VO-Ph1-Z、Cy-G-Xa-VO-Ph3-Z、Cy-G-Xa-T-Ph-Z、Cy-G-Xa-T-Ph1-Z、Cy-G-Xa-T-Ph3-Z、Cy-G-Xa-G-Ph-Z、Cy-G-Xa-G-Ph1-Z、Cy-G-Xa-G-Ph3-Z、Cy-G-Xa-J-Ph-Z、Cy-G-Xa-J-Ph1-Z、Cy-G-Xa-J-Ph3-Z、Cy-J-Xa-Ph-Z、Cy-J-Xa-Ph1-Z、Cy-J-Xa-Ph3-Z、Cy-J-Xa-VO-Ph-Z、Cy-J-Xa-VO-Ph1-Z、Cy-J-Xa-VO-Ph3-Z、Cy-J-Xa-T-Ph-Z、Cy-J-Xa-T-Ph1-Z、Cy-J-Xa-T-Ph3-Z、Cy-J-Xa-G-Ph-Z、Cy-J-Xa-G-Ph1-Z、Cy-J-Xa-G-Ph3-Z、Cy-J-Xa-J-Ph-Z、Cy-J-Xa-J-Ph1-Z、Cy-J-Xa-J-Ph3-Z、Cy-Xb-Ph1-Z、Cy-Xb-Ph3-Z、Cy-Xb-VO-Ph-Z、Cy-Xb-VO-Ph1-Z、Cy-Xb-T-Ph1-Z、Cy-Xb-G-Ph1-Z、Cy-Xb-G-Ph3-Z、Cy-Xb-J-Ph-Z、
【００１９】
Cy-Xb-J-Ph1-Z、Cy-VO-Xb-Ph-Z、Cy-VO-Xb-J-Ph3-Z、Cy-2-Xb-Ph-Z、Cy-J-Xb-J-Ph3-Z、Ph-Xa-Ph-Z、Ph-Xa-Ph1-Z、Ph-Xa-Ph3-Z、Ph-Xa-VO-Ph-Z、Ph-Xa-VO-Ph1-Z、Ph-Xa-VO-Ph3-Z、Ph-Xa-T-Ph-Z、Ph-Xa-T-Ph1-Z、Ph-Xa-T-Ph3-Z、Ph-Xa-G-Ph-Z、Ph-Xa-G-Ph1-Z、Ph-Xa-G-Ph3-Z、Ph-Xa-J-Ph-Z、Ph-Xa-J-Ph1-Z、Ph-Xa-J-Ph3-Z、Ph-VO-Xa-Ph-Z、Ph-VO-Xa-Ph1-Z、Ph-VO-Xa-Ph3-Z、Ph-VO-Xa-VO-Ph-Z、Ph-VO-Xa-VO-Ph1-Z、Ph-VO-Xa-VO-Ph3-Z、Ph-VO-Xa-T-Ph-Z、Ph-VO-Xa-T-Ph1-Z、Ph-VO-Xa-T-Ph3-Z、Ph-VO-Xa-G-Ph-Z、Ph-VO-Xa-G-Ph1-Z、Ph-VO-Xa-G-Ph3-Z、Ph-VO-Xa-J-Ph-Z、Ph-VO-Xa-J-Ph1-Z、Ph-VO-Xa-J-Ph3-Z、Ph-2-Xa-Ph-Z、Ph-2-Xa-Ph1-Z、Ph-2-Xa-Ph3-Z、Ph-2-Xa-VO-Ph-Z、Ph-2-Xa-VO-Ph1-Z、Ph-2-Xa-VO-Ph3-Z、Ph-2-Xa-T-Ph-Z、Ph-2-Xa-T-Ph1-Z、Ph-2-Xa-T-Ph3-Z、Ph-2-Xa-G-Ph-Z、Ph-2-Xa-G-Ph1-Z、Ph-2-Xa-G-Ph3-Z、Ph-2-Xa-J-Ph-Z、Ph-2-Xa-J-Ph1-Z、Ph-2-Xa-J-Ph3-Z、Ph-G-Xa-Ph-Z、Ph-G-Xa-Ph1-Z、Ph-G-Xa-Ph3-Z、Ph-G-Xa-VO-Ph-Z、Ph-G-Xa-VO-Ph1-Z、Ph-G-Xa-VO-Ph3-Z、Ph-G-Xa-T-Ph-Z、Ph-G-Xa-T-Ph1-Z、Ph-G-Xa-T-Ph3-Z、Ph-G-Xa-G-Ph-Z、Ph-G-Xa-G-Ph1-Z、Ph-G-Xa-G-Ph3-Z、Ph-G-Xa-J-Ph-Z、Ph-G-Xa-J-Ph1-Z、Ph-G-Xa-J-Ph3-Z、Ph-J-Xa-Ph-Z、Ph-J-Xa-Ph1-Z、Ph-J-Xa-Ph3-Z、Ph-J-Xa-VO-Ph-Z、Ph-J-Xa-VO-Ph1-Z、Ph-J-Xa-VO-Ph3-Z、Ph-J-Xa-T-Ph-Z、Ph-J-Xa-T-Ph1-Z、Ph-J-Xa-T-Ph3-Z、Ph-J-Xa-G-Ph-Z、Ph-J-Xa-G-Ph1-Z、Ph-J-Xa-G-Ph3-Z、Ph-J-Xa-J-Ph-Z、Ph-J-Xa-J-Ph1-Z、Ph-J-Xa-J-Ph3-Z、Ph-Xb-Ph-Z、Ph-Xb-Ph1-Z、Ph-Xb-Ph3-Z、Ph-J-Xb-J-Ph1-Z、Ph-J-Xb-J-Ph3-Z、Ph1-Xa-Ph-Z、Ph1-Xa-Ph1-Z、Ph1-Xa-Ph3-Z、Ph1-Xa-Ph5-Z、Ph1-Xa-VO-Ph-Z、Ph1-Xa-VO-Ph1-Z、Ph1-Xa-VO-Ph3-Z、Ph1-Xa-T-Ph-Z、Ph1-Xa-T-Ph1-Z、Ph1-Xa-T-Ph3-Z、Ph1-Xa-G-Ph-Z、Ph1-Xa-G-Ph1-Z、Ph1-Xa-G-Ph3-Z、Ph1-Xa-J-Ph-Z、Ph1-Xa-J-Ph1-Z、Ph1-Xa-J-Ph3-Z、Ph1-VO-Xa-Ph-Z、Ph1-VO-Xa-Ph1-Z、Ph1-VO-Xa-Ph3-Z、Ph1-VO-Xa-VO-Ph-Z、Ph1-VO-Xa-VO-Ph1-Z、Ph1-VO-Xa-VO-Ph3-Z、Ph1-VO-Xa-T-Ph-Z、Ph1-VO-Xa-T-Ph1-Z、Ph1-VO-Xa-T-Ph3-Z、Ph1-VO-Xa-G-Ph-Z、Ph1-VO-Xa-G-Ph1-Z、Ph1-VO-Xa-G-Ph3-Z、Ph1-VO-Xa-J-Ph-Z、Ph1-VO-Xa-J-Ph1-Z、Ph1-VO-Xa-J-Ph3-Z、Ph1-2-Xa-Ph-Z、Ph1-2-Xa-Ph1-Z、Ph1-2-Xa-Ph3-Z、Ph1-2-Xa-VO-Ph-Z、Ph1-2-Xa-VO-Ph1-Z、Ph1-2-Xa-VO-Ph3-Z、Ph1-2-Xa-T-Ph-Z、Ph1-2-Xa-T-Ph1-Z、Ph1-2-Xa-T-Ph3-Z、Ph1-2-Xa-G-Ph-Z、Ph1-2-Xa-G-Ph1-Z、Ph1-2-Xa-G-Ph3-Z、Ph1-2-Xa-J-Ph-Z、Ph1-2-Xa-J-Ph1-Z、Ph1-2-Xa-J-Ph3-Z、Ph1-G-Xa-Ph-Z、Ph1-G-Xa-Ph1-Z、Ph1-G-Xa-Ph3-Z、
【００２０】
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【００２１】
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【００２３】
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【００２４】
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【００２６】
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VO-Ph3-Z、R-Xa-2-Ph1-Cy-Z、R-Xa-2-Ph1-Ph-Z、R-Xa-2-Ph1-Ph1-Z、R-Xa-2-Ph1-Ph3-Z、R-Xa-2-Ph3-G-Ph-Z、R-Xa-2-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xa-2-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xa-2-Ph3-T-Ph-Z、R-Xa-2-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xa-2-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xa-2-Ph3-VO-Ph-Z、
【００２９】
R-Xa-2-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xa-2-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xa-2-Ph3-Cy-Z、R-Xa-2-Ph3-Ph-Z、R-Xa-2-Ph3-Ph1-Z、R-Xa-2-Ph3-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph-G-Ph-Z、R-Xa-G-Ph-G-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph-G-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph-T-Ph-Z、R-Xa-G-Ph-T-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph-T-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph-VO-Ph-Z、R-Xa-G-Ph-VO-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph-VO-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph-Cy-Z、R-Xa-G-Ph-Ph-Z、R-Xa-G-Ph-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph1-G-Ph-Z、R-Xa-G-Ph1-G-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph1-G-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph1-T-Ph-Z、R-Xa-G-Ph1-T-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph1-T-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph1-VO-Ph-Z、R-Xa-G-Ph1-VO-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph1-VO-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph1-Cy-Z、R-Xa-G-Ph1-Ph-Z、R-Xa-G-Ph1-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph1-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph3-G-Ph-Z、R-Xa-G-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph3-T-Ph-Z、R-Xa-G-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph3-VO-Ph-Z、R-Xa-G-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph3-Cy-Z、R-Xa-G-Ph3-Ph-Z、R-Xa-G-Ph3-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph3-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph-G-Ph-Z、R-Xa-T-Ph-G-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph-G-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph-T-Ph-Z、R-Xa-T-Ph-T-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph-T-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph-VO-Ph-Z、R-Xa-T-Ph-VO-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph-VO-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph-Cy-Z、R-Xa-T-Ph-Ph-Z、R-Xa-T-Ph-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph1-G-Ph-Z、R-Xa-T-Ph1-G-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph1-G-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph1-T-Ph-Z、R-Xa-T-Ph1-T-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph1-T-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph1-VO-Ph-Z、R-Xa-T-Ph1-VO-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph1-VO-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph1-Cy-Z、R-Xa-T-Ph1-Ph-Z、R-Xa-T-Ph1-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph1-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph3-G-Ph-Z、R-Xa-T-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph3-T-Ph-Z、R-Xa-T-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph3-VO-Ph-Z、R-Xa-T-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph3-Cy-Z、R-Xa-T-Ph3-Ph-Z、R-Xa-T-Ph3-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph3-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph-G-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-G-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph-G-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph-T-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-T-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph-T-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph-VO-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-VO-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph-VO-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph-Cy-Z、R-Xa-VO-Ph-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph1-G-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph1-G-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph1-G-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph1-T-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph1-T-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph1-T-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph1-VO-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph1-VO-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph1-VO-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph1-Cy-Z、R-Xa-VO-Ph1-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph1-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph1-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph3-G-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph3-T-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph3-VO-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph3-Cy-Z、R-Xa-VO-Ph3-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph3-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph3-Ph3-Z、R-Xa-Cy-2-Cy-Z、R-Xa-Cy-Cy-Z、R-Xa-Ph-G-Ph-Z、R-Xa-Ph-G-Ph1-Z、R-Xa-Ph-G-Ph3-Z、R-Xa-Ph-T-Ph-Z、R-Xa-Ph-T-Ph1-Z、R-Xa-Ph-T-Ph3-Z、R-Xa-Ph-VO-Ph-Z、
【００３０】
R-Xa-Ph-VO-Ph1-Z、R-Xa-Ph-VO-Ph3-Z、R-Xa-Ph-Cy-Z、R-Xa-Ph-Ph-Z、R-Xa-Ph-Ph1-Z、R-Xa-Ph-Ph3-Z、R-Xa-Ph1-G-Ph-Z、R-Xa-Ph1-G-Ph1-Z、R-Xa-Ph1-G-Ph3-Z、R-Xa-Ph1-T-Ph-Z、R-Xa-Ph1-T-Ph1-Z、R-Xa-Ph1-T-Ph3-Z、R-Xa-Ph1-VO-Ph-Z、R-Xa-Ph1-VO-Ph1-Z、R-Xa-Ph1-VO-Ph3-Z、R-Xa-Ph1-Cy-Z、R-Xa-Ph1-Ph-Z、R-Xa-Ph1-Ph1-Z、R-Xa-Ph1-Ph3-Z、R-Xa-Ph3-G-Ph-Z、R-Xa-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xa-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xa-Ph3-T-Ph-Z、R-Xa-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xa-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xa-Ph3-VO-Ph-Z、R-Xa-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xa-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xa-Ph3-Cy-Z、R-Xa-Ph3-Ph-Z、R-Xa-Ph3-Ph1-Z、R-Xa-Ph3-Ph3-Z、R-Xa-Ph5-Ph5-Z、R-Xb-Cy-2-Cy-Z、R-Xb-Cy-Cy-Z、R-Xb-Ph-G-Ph-Z、R-Xb-Ph-G-Ph1-Z、R-Xb-Ph-G-Ph3-Z、R-Xb-Ph-T-Ph-Z、R-Xb-Ph-T-Ph1-Z、R-Xb-Ph-T-Ph3-Z、R-Xb-Ph-VO-Ph-Z、R-Xb-Ph-VO-Ph1-Z、R-Xb-Ph-VO-Ph3-Z、R-Xb-Ph-Cy-Z、R-Xb-Ph-Ph-Z、R-Xb-Ph-Ph1-Z、R-Xb-Ph-Ph3-Z、R-Xb-Ph1-G-Ph-Z、R-Xb-Ph1-G-Ph1-Z、R-Xb-Ph1-G-Ph3-Z、R-Xb-Ph1-T-Ph-Z、R-Xb-Ph1-T-Ph1-Z、R-Xb-Ph1-T-Ph3-Z、R-Xb-Ph1-VO-Ph-Z、R-Xb-Ph1-VO-Ph1-Z、R-Xb-Ph1-VO-Ph3-Z、R-Xb-Ph1-Cy-Z、R-Xb-Ph1-Ph-Z、R-Xb-Ph1-Ph1-Z、R-Xb-Ph1-Ph3-Z、R-Xb-Ph3-G-Ph-Z、R-Xb-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xb-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xb-Ph3-T-Ph-Z、R-Xb-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xb-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xb-Ph3-VO-Ph-Z、
【００３１】
R-Xb-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xb-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xb-Ph3-Cy-Z、R-Xb-Ph3-Ph-Z、R-Xb-Ph3-Ph1-Z、R-Xb-Ph3-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-T-Ph-T-Cy-Z、R-Cy-2-Xa-T-Ph-Cy-Z、R-Cy-2-Xa-VO-Ph-2-Cy-Z、R-Cy-2-Xa-VO-Ph-T-Cy-Z、R-Cy-2-Xa-Ph1-2-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-Ph1-T-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-Ph1-Ph3-Z、R-Cy-J-Xa-T-Ph-2-Cy-Z、R-Cy-J-Xa-Ph1-T-Cy-Z、R-Cy-J-Xa-Ph1-Cy-Z、R-Cy-VO-Xa-VO-Ph-Cy-Z、R-Cy-VO-Xb-Ph-2-Cy-Z、R-Cy-VO-Xa-Ph-T-Cy-Z、R-Cy-VO-Xb-Ph-Cy-Z、R-Cy-Xa-T-Cy-2-Cy-Z、R-Cy-Xa-T-Cy-T-Cy-Z、R-Cy-Xa-T-Cy-Cy-Z、R-Cy-Xa-VO-Cy-2-Cy-Z、R-Cy-Xa-VO-Cy-T-Cy-Z、R-Cy-Xa-VO-Cy-Cy-Z、R-Cy-Xa-Cy-2-Cy-Z、R-Cy-Xa-Cy-Cy-Z、R-Ph-2-Xa-Cy-2-Ph-Z、R-Ph-2-Xa-Cy-Ph-Z、R-Ph-2-Xa-T-Ph1-2-Cy-Z、R-Ph-2-Xa-T-Ph1-T-Cy-Z、R-Ph-J-Xa-Cy-2-Ph-Z、R-Ph-J-Xa-Cy-T-Ph-Z、R-Ph-J-Xa-Cy-Ph-Z、R-Ph-T-Xa-Cy-2-Ph-Z、R-Ph-T-Xa-Cy-T-Ph-Z、R-Ph-T-Xa-Ph-T-Ph-Z、R-Ph-T-Xa-Ph-Ph-Z、R-Ph-VO-Xa-Ph-2-Ph-Z、R-Ph-VO-Xa-Ph-T-Ph-Z、R-Ph-VO-Xa-Ph-Ph-Z、R-Ph-Xa-T-Ph1-Cy-Z、R-Ph-Xa-VO-Ph1-2-Cy-Z、R-Ph-Xa-VO-Ph1-T-Cy-Z、R-Ph-Xa-VO-Ph1-Cy-Z、R-Ph1-2-Xa-Ph1-2-Ph-Z、R-Ph1-2-Xa-Ph1-T-Ph-Z、R-Ph1-2-Xa-Ph1-Ph-Z、R-Ph1-J-Xa-Ph1-2-Ph-Z、R-Ph1-J-Xa-Ph1-T-Ph-Z、R-Ph1-J-Xa-Ph1-Ph-Z、R-Ph1-T-Xa-Cy-Ph3-Z、R-Ph1-T-Xa-Ph1-2-Ph-Z、R-Ph1-T-Xa-Ph1-T-Ph-Z、R-Ph1-VO-Xa-Cy-2-Ph3-Z、R-Ph1-VO-Xa-Cy-T-Ph3-Z、R-Ph1-VO-Xa-Cy-Ph3-Z、R-Ph1-Xa-Ph-2-Ph-Z、R-Ph1-Xa-Ph-T-Ph-Z、R-Ph1-Xa-Ph-Ph-Z、R-Ph1-Xa-Ph1-Ph-Z、R-Ph3-2-Xa-Cy-2-Ph3-Z、R-Ph3-2-Xa-Ph-T-Ph3-Z、R-Ph3-2-Xa-Ph-Ph3-Z、R-Ph3-J-Xa-Ph-2-Ph3-Z、R-Ph3-J-Xa-Ph-T-Ph3-Z、R-Ph3-J-Xa-Ph-Ph3-Z、R-Ph3-T-Xa-Ph-2-Ph3-Z、R-Ph3-T-Xa-Ph-T-Ph3-Z、R-Ph3-T-Xa-Ph-Ph3-Z、R-Ph3-VO-Xa-Ph-2-Ph3-Z、R-Ph3-VO-Xa-Ph1-T-Ph3-Z、R-Ph3-VO-Xa-Ph1-Ph3-Z、
R-Ph3-Xa-Cy-2-Ph3-Z、R-Ph3-Xa-Cy-T-Ph3-Z、R-Ph3-Xa-Cy-Ph3-Z、R-Ph5-Xa-Ph5-Ph5-Z、6-Xa-、5Xa-F、7Xa-CN、7-Ca-OV-Ca-D2-Xb-3a-Ca-4-Ca-F、9-Cb-D-Cb-3-Xa-3b-Cb-Cb-OCF3、2O-Oc-2D-Oc-3a-Xb-4-Oc-1O-Oc-CN、5O-Od-D2-Od-3b-Xa-Od-O1-Od-Cl、7O-Bc-3-Bc-Xb-1O-Bc-OV-Bc-OCHF2、1O-3-Dc-3a-Dc-4-Xa-O1-Dc-D-Dc-H、1d2-Ph2-3b-Ph2-1O-Xb-OV-Ph2-2D-Ph2-3、d(3)1O-Ph4-4-Ph4-O1-Xa-D-Ph4-D2-Ph4-4、6-Ph5-1O-Ph5-OV-Xb-2D-Ph5-3-Ph5-5、7-Ph6-O1-Ph6-D-Xa-D2-Ph6-3a-Ph6-0d1、9-Ph7-Ph7-2D-Xb-3-Ph7-3b-Ph7-0d3、2O-Ph8-OV-Ph8-D2-Xb-3a-Ph8-4-Ph8-1d3、5O-Ya-D-Ya-3-Xa-3b-Ya-Ya-1d1、7O-Yb-2D-Yb-3a-Xb-4-Yb-1O-Yb-3O、1O-3-Ma-D2-Ma-3b-Xb-Ma-O1-Ma-、1d2-Mb-3-Mb-Xa-1O-Mb-OV-Mb-F、d(3)1O-Pr-3a-Pr-4-Xb-O1-Pr-D-Pr-OCF3、6-Pr2-3b-Pr2-1O-Xa-OV-Pr2-2D-Pr2-CN、7-Te-4-Te-O1-Xb-D-Te-D2-Te-Cl、9-Te1-1O-Te1-OV-Xa-2D-Te1-3-Te1-OCHF2、2O-Te2-O1-Te2-D-Xb-D2-Te2-3a-Te2-H、5O-Te3-Te3-2D-Xa-3-Te3-3b-Te3-3、7O-Tb-OV-Tb-D2-Xb-3a-Tb-4-Tb-4、1O-3-Tb1-D-Tb1-3-Xa-3b-Tb1-Tb1-5、1d2-Tb2-2D-Tb2-3a-Xb-4-Tb2-1O-Tb2-0d1、d(3)1O-Tb3-D2-Tb3-3b-Xa-Tb3-O1-Tb3-0d3、6-Np-3-Np-Xb-1O-Np-OV-Np-1d3、7-Np1-3a-Np1-4-Xa-O1-Np1-D-Np1-1d1、9-Np2-3b-Np2-1O-Xb-OV-Np2-2D-Np2-3O、2O-Np3-4-Np3-O1-Xa-D-Np3-D2-Np3-、5O-Np4-1O-Np4-OV-Xb-2D-Np4-3-Np4-F、7O-Np5-O1-Np5-D-Xa-D2-Np5-3a-Np5-OCF3、1O-3-Np6-Np6-2D-Xb-3-Np6-3b-Np6-CN、1d2-Na1-OV-Na1-D2-Xa-3a-Na1-4-Na1-Cl、d(3)1O-Na2-D-Na2-3-Xb-3b-Na2-Na2-OCHF2、6-Na3-2D-Na3-3a-Xa-4-Na3-1O-Na3-H、7-Na4-D2-Na4-3b-Xb-Na4-O1-Na4-3、9-Na5-3-Na5-Xa-1O-Na5-OV-Na5-4、2O-Na6-3a-Na6-4-Xb-O1-Na6-D-Na6-5、5O-Nd1-3b-Nd1-1O-Xa-OV-Nd1-2D-Nd1-0d1、7O-Nd2-4-Nd2-O1-Xb-D-Nd2-D2-Nd2-0d3、1O-3-Nd3-1O-Nd3-OV-Xb-2D-Nd3-3-Nd3-1d3、1d2-Nd4-O1-Nd4-D-Xa-D2-Nd4-3a-Nd4-1d1、d(3)1O-Nd5-2-Nd5-3-Xb-3-Nd5-2-Nd5-3O
ただし、上記各例示式中、R及びZは一般式(1)と同義を表す。
【００３２】
本発明の一般式(1)の化合物は、そのR、A、B、C、D、L、M、Q、T、m、n、q、t、X及びZに応じ、以下の様に製造することができる。
【００３３】
一般式(2)
【化６】
(式中、Xは一般式(1)と同義を表し、X3は、保護されていてもよい水酸基、スルホニルオキシ基、又は一般式(3)
【００３４】
【化７】
(式中、q、t、Q、T、C、D及びZは一般式(1)と同義)を表す)
で表される化合物から、特表平9-512269あるいは特開平13-19648(以下、文献(a)と称す)等に記載と同様の方法により、一般式(4)
【００３５】
【化８】
(式中、X及びX3は一般式(2)と同義を表す)で表される化合物、あるいは一般式(4)と一般式(4-2)
【化９】
(式中、X及びX3は一般式(2)と同義を表す)で表される化合物の混合物を得た後、蒸留、カラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等で精製し、一般式(4)で表される化合物を得る。
【００３６】
次いで、一般式(4)で表される化合物から、文献(a)に記載と類似の方法、あるいはグリニャール試剤、有機亜鉛化合物、有機リチウム試剤などの有機金属化合物等の求核剤等との反応より、一般式(5)
【化１０】
(式中、R1は求核剤の有機残基を表し、X及びX3は一般式(2)と同義を表す)で表される化合物を得る。
【００３７】
次いで(5)で表される化合物から、文献(a)記載の方法により一般式(6a)及び一般式(6b)
【化１１】
(式中、R1は求核剤の有機残基を表し、X及びX3は一般式(2)と同義を表す)で表される化合物の混合物を得る。当該混合物から、カラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留などの分離精製を用いて、(6a)を得る。
【００３８】
特に一般式(5)中のR1は、一般式(6a)で表される化合物から一般式(7)
【化１２】
(式中、R、m、n、A、B、L、X及びMは一般式(1)と同義を表し、X3は一般式(2)と同義を表す)が得られるように適時選択すればよい。
【００３９】
例えば、一般式(4)で表される化合物と、一般式(8)
【化１３】
(式中、X'は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、R2は一般式(1)のRと同義を表し、m、n、A、B及びLは一般式(1)と同義を表す。ただし、n = 0かつm = 1のとき、Lは単結合を表し、n = 0かつm = 0のとき、はR2は炭素数が2少ないRを表す)とから一般式(5-1)
【００４０】
【化１４】
(式中、R2、m、n、A、B及びLは一般式(8)と同義を表し、X及びX3は一般式(2)と同義を表す)を得、次いで前記に従い一般式(7-1)
【００４１】
【化１５】
(式中、R2、m、n、A、B及びLは一般式(8)と同義を表し、X及びX3は一般式(2)と同義を表す)を得ることができる。
【００４２】
また、一般式(5-1)の化合物を接触還元し、一般式(5-2)
【化１６】
(式中、R2、m、n、A、B及びLは一般式(8)と同義を表し、X及びX3は一般式(2)と同義を表す)を得、次いで前記に従い一般式(7-2)
【００４３】
【化１７】
(式中、R2、m、n、A、B及びLは一般式(8)と同義を表し、X及びX3は一般式(2)と同義を表す。)を得ることができる。
【００４４】
又は、例えば、一般式(4)で表される化合物と、一般式(9)
【化１８】
(式中、X'は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、R2、m、n、A、B及びLは一般式(8)と同義を表す)とから、一般式(5-3)
【００４５】
【化１９】
(式中、R2、m、n、A、B及びLは一般式(8)と同義を表し、X及びX3は一般式(2)と同義を表す)を得、次いで前記に従い一般式(7-4)
【００４６】
【化２０】
(式中、R2、m、n、A、B及びLは一般式(8)と同義を表し、X及びX3は一般式(2)と同義を表す。)を得ることができる。
【００４７】
又は、例えば、一般式(4)で表される化合物と、一般式(10a)あるいは一般式(10b)
【化２１】
(式中、R3は炭素原子数1〜17のアルキル基又はアルケニル基を表し、これらは炭素原子数1〜7のアルコキシル基又は1〜7個のハロゲン原子によって置換されていてもよく、Metは亜鉛あるいはマグネシウム原子を表し、X'は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す)とから、一般式(5-4)
【００４８】
【化２２】
(式中、R3は一般式(10a)と同義を表し、X及びX3は一般式(2)と同義を表す)を得、次いで接触還元し、一般式(5-5)
【００４９】
【化２３】
(式中、R3は一般式(10a)と同義を表し、X及びX3は一般式(2)と同義を表す)を得、次いで前記に従い一般式(7-5)
【００５０】
【化２４】
(式中、R3は一般式(10a)と同義を表し、X及びX3は一般式(2)と同義を表す)を得ることができる。
【００５１】
このようにして得られた一般式(6)あるいは一般式(7)の化合物は、本発明の特徴たる一般式(1)の化合物に相当するときには、そのまま本発明のために用いることができるが、更に以下述べるような方法で、他の誘導体の製造に供することも可能である。
【００５２】
例えば、一般式(6)あるいは一般式(7)においてX3が水素原子あるいはハロゲン原子の場合、sec-ブチルリチウム等の有機リチウム化合物を用いて、あるいは、一般式(6)あるいは一般式(7)においてX3がハロゲン原子の場合、マグネシウムを用いて、一般式(11)
【化２５】
(式中、R4は一般式(6a)のR1と同義、又は、一般式(12)
【００５３】
【化２６】
(式中、R、m、n、A、B、L及びMは一般式(1)と同義を表す)を表し、Met1はリチウム原子、あるいは一般式(13)
(式中、X'はハロゲン原子を表す)を表し、Xは一般式(2)と同義を表す)を得、次いでこれを用いて、一般式(1)で表される化合物を得ることができる。
【００５４】
例えば、一般式(11)の化合物と一般式(14)
【化２７】
(式中、t、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)とから、一般式(15)
【００５５】
【化２８】
(式中、R4、Xは一般式(11)と同義を表し、t、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)で表される化合物を得る。次いで、例えば、水酸基をトシル化、あるいはメシル化した後、水素化アルミニウムリチウム等のハイドライド化合物を用い、更に文献(a)に記載の方法により一般式(7-6)
【００５６】
【化２９】
(式中、R4、Xは一般式(11)と同義を表し、t、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)で表される化合物を得ることができる。
【００５７】
あるいは、一般式(11)の化合物とヨウ素から一般式(16)
【化３０】
(式中、R4、Xは一般式(11)と同義を表す)を得、次いで、一般式(17)
【００５８】
【化３１】
(式中、t、C、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)との鈴木カップリング等、あるいは文献(a)記載の方法により、一般式(7-7)
【００５９】
【化３２】
(式中、R4、Xは一般式(11)と同義を表し、t、C、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)を得ることができる。
【００６０】
あるいは、一般式(11)の化合物から文献(a)に記載の方法により一般式(18)
【化３３】
(式中、R4、Xは一般式(11)と同義を表す)で表される化合物を得、次いで、過酸化水素、3級アミンオキシド等の適当な酸化剤との反応により、一般式(19)
【化３４】
(式中、R4、Xは一般式(11)と同義を表す)で表される化合物を得る。一般式(19)の化合物は、一般式(2)でX3が保護された水酸基を表す場合、一般式(6a)の化合物等から、水酸基を脱保護し、得ることも可能である。次いで、文献(a)記載の方法により、一般式(7-8)
【化３５】
(式中、R4、Xは一般式(11)と同義を表す)を得ることができる。
【００６１】
あるいは、一般式(11)の化合物と二酸化炭素から一般式(20)
【化３６】
(式中、R4、Xは一般式(11)と同義を表す)を得、次いで文献(a)に記載の方法により一般式(7-9)
【化３７】
(式中、R4、Xは一般式(11)と同義を表す)を得ることができる。一般式(7-9)の化合物は、一般式(2)でX3がハロゲン原子を表す場合、一般式(6a)の化合物等から、文献(a)に記載の方法により得ることも可能である。
【００６２】
あるいは、一般式(16)の化合物、あるいはX3がハロゲン原子又はスルホニルオキシ基を表す一般式(6a)の化合物、あるいは一般式(19)の化合物から文献(a)に記載と類似の方法等で誘導されるトリフラートと、一般式(21)
【化３８】
(式中、t、C、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)との、パラジウム触媒等の触媒存在下でのカップリング反応により一般式(7-10)
【化３９】
(式中、R4、Xは一般式(11)と同義を表し、t、C、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)を得ることができる。
【００６３】
あるいは、一般式(20)の化合物と一般式(22)
【化４０】
(式中、t、C、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)で表される化合物との、カルボジイミド化合物等の縮合剤存在下での反応により一般式(7-11)
【化４１】
(式中、R4、Xは一般式(11)と同義を表し、t、C、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)で表される化合物を得ることができる。
【００６４】
あるいは、一般式(19)の化合物と一般式(23)
【化４２】
(式中、t、C、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)で表される化合物との、カルボジイミド化合物等の縮合剤存在下での反応により一般式(7-12)
【化４３】
(式中、R4、Xは一般式(11)と同義を表し、t、C、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)で表される化合物を得ることができる。
【００６５】
更に、一般式(7-11)及び一般式(7-12)の化合物から、例えば特開平10-204016に記載の方法により、一般式(7-13)及び一般式(7-14)
【化４４】
(式中、R4、Xは一般式(11)と同義を表し、t、C、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)で表される化合物を、それぞれ、得ることができる。
【００６６】
あるいは、一般式(11)の化合物とジメチルホルムアミドから一般式(24)
【化４５】
(式中、R4、Xは一般式(11)と同義を表す)を得、次いで文献(a)に記載と類似の方法等により一般式(7-15)
【００６７】
【化４６】
(式中、R4、Xは、一般式(11)と同義を表し、t、C、D、T及びZは一般式(1)と同義を表す)で表される化合物を得ることができる。
【００６８】
また、ドイツ特許19652247に記載と類似の方法により、一般式(25)
【化４７】
(式中、R、m、n、A、B、L、M、X及びはX3は、一般式(7)と同義を表す)を得、次いで、水素化ホウ素ナトリウム等のハイドライドによりカルボニル基を水酸基とした後に、p-トルエンスルホン酸等の酸触媒存在下での加熱により脱水し、一般式(7)を得、これを上記紹介した方法により一般式(1)の化合物を得ることも可能である。
【００６９】
以上、紹介した製造方法は、目的とする化合物を得るに際し、適時組替えたり順番を変えたりして用いることも可能であり、従来公知の方法を追加して用いることも可能である。また、目的とする化合物を得るに際し、各化合物中の官能基に応じて、適時、保護・脱保護を用いることも可能である。
【００７０】
一般式(1)で表される化合物は高い比抵抗や電圧保持率を得ることも容易であり、また他の液晶組成物との相溶性に優れており、他の液晶化合物との混合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に用いることができる。一般式(1)で表される化合物を2種以上用いて、他の液晶化合物との混合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に用いることも可能である。(1)の化合物は前述の各種表示方式のいずれにおいても使用可能であるが、単純マトリックス駆動あるいはアクティブマトリックス駆動のTN型表示素子、及びSTN表示素子に用いることが適している。
【００７１】
本発明の提供する組成物においては、その第一成分として一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有するが、その他の成分として特に以下の第二〜第四成分から少なくとも1種含有することが好ましい。
【００７２】
即ち、第二成分はいわゆるフッ素系(ハロゲン系)のp型液晶化合物であって、以下の一般式(A1)〜(A3)で示される化合物からなるものである。
【化４８】
上式中、Rbは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【００７３】
A、B及びCはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基又は1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特にBがトランス-1,4-シクロヘキシレン基又はトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基を表す場合に、Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましく、Cがトランス-1,4-シクロヘキシレン基又はトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基を表す場合にB及びAはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。また、(A3)においてAはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。
【００７４】
La、Lb及びLcは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-又は-C≡C-が好ましく、単結合又はエチレン基が特に好ましい。また、(A2)においてはその少なくとも1個が、(A3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【００７５】
環Zは芳香環を表し以下の一般式(IXa)〜(IXc)で表すことができる。
【化４９】
式中、Ya〜Yjはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、(IXa)において、Ya及びYbの少なくとも1個はフッ素原子を表すことが好ましく、(IXb)において、Yd〜Yfの少なくとも1個はフッ素原子を表すことが好ましく、特にYdはフッ素原子を表すことがさらに好ましい。
【００７６】
末端基Paはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基あるいは2個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数2又は3のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基又はジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
【００７７】
第三成分はいわゆるシアノ系のp型液晶化合物であって、以下の一般式(B1)〜(B3)で示される化合物からなるものである。
【化５０】
上式中、Rcは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【００７８】
D、E及びFはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基又は1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環eがトランス-1,4-シクロヘキシレン基又はトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基を表す場合に、Dはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましく、Fがトランス-1,4-シクロヘキシレン基又はトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基を表す場合にD及び環eはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。また、(B3)においてDはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。
【００７９】
Ld、Le及びLfは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-、又は-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-又は-C≡C-が好ましく、単結合、エチレン基又は-COO-が特に好ましい。また、(B2)においてはその少なくとも1個が、(B3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【００８０】
環Yは芳香環を表し以下の一般式(IXd)〜(IXf)で表すことができる。
【化５１】
式中、Yh〜Ynはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、(IXe)において、Yn及びYoは水素原子を表すことが好ましい。
末端基Paはシアノ基(-CN)、シアナト基(-OCN)又は-C≡CCNを表すが、シアノ基が好ましい。
【００８１】
第四成分は誘電率異方性が0程度である、いわゆるn型液晶であり、以下の一般式(C1)〜(C3)で示される化合物からなるものである。
【化５２】
【００８２】
上式中、Rd及びReはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基又は末端が炭素原子数1〜3アルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基が好ましく、さらに少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基又は炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基を表すことが特に好ましい。
【００８３】
G、H、I及びJはそれぞれ独立的に、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、他の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表すことが好ましい。
【００８４】
Lg、Lh及びLiは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-、-C≡C-又は-CH=NN=CH-が好ましく、(C2)においてはその少なくとも1個が、(C3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【００８５】
(C1)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C1a)〜(C1h)で表すことができる。
【化５３】
【００８６】
上記各式中、Rf及びRgはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基又は末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基又は炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基を表す。ただし、G1〜G8が芳香環の場合、対応するRfは1-アルケニル基及びアルコキシル基を除き、H1〜H8が芳香環の場合、対応するRgは1-アルケニル基及びアルコキシル基を除く。
【００８７】
G1及びH1はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す。G2及びH2はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内を表すことが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す。G3及びH3はそれぞれ独立的に1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが好ましい。
【００８８】
(C2)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C2a)〜(C2m)で表すことができる。
【化５４】
【００８９】
上式中、G1、G2、G3、H1、H2及びH3は前述の意味を表し、I1はG1と、I2はG2と、I3はG3とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す。
【００９０】
次に(C3)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C3a)〜(C3f)で表すことができる。
【化５５】
【００９１】
上式中、G1、G2、H1、H2、I1及びI2は前述の意味を表し、J1はG1またJ2はG2とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す。
【００９２】
後述する実施例からも明らかなように、本発明の化合物は、レスポンスに優れ、高速表示液晶ディスプレイ用の液晶材料として好適である。本発明の液晶組成物についても同様であり、本発明の表示素子は高速に応答するという優れた特性を発揮する。また、本発明の化合物は、優れた液晶性、及び現在汎用の液晶化合物、液晶組成物への優れた相溶性を有している。また、液晶相を示す温度範囲が広く、閾値電圧が低く、高速応答が可能な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物より優れた効果を有していることがわかる。閾値電圧の低減効果が大きく、低電圧駆動可能な液晶材料としても極めて優れている。
【００９３】
従って、一般式(1)の化合物は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、TN型あるいはSTN型等の電界効果型表示セル用として、特に温度範囲が広く低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使用することができる。また(1)の化合物のなかで分子内に強い極性基を持たないものは、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として使用することも可能である。本発明はこのように一般式(1)で表される化合物、及び、少なくともその1種類をその構成成分として含有する液晶組成物をも提供するものである。
【００９４】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００９５】
(実施例1) 7-フルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５６】
(1-a)7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンの合成
3-フルオロフェニル酢酸100g及び塩化チオニル120gの1,2-ジクロロエタン200mL溶液中に、触媒量のピリジンを加え窒素雰囲気5時間加熱還流した後、1,2-ジクロロエタン及び過剰の塩化チオニルを溜去した。得られた残渣を、-20℃の冷却下、ジクロロメタン800mL、塩化アルミニウム156gに滴下する。30分の攪拌の後、エチレンガスを吹き入れ、さらに5時間攪拌した後、稀塩酸を加え、有機層を分離した後、水層はトルエンで抽出した。有機層を併せ、水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ、溶媒を溜去し、減圧蒸留を行い、5-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンと7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンの混合物を得た。次いで減圧下で精留し、更にヘキサンから再結晶させ7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンを得た。
【００９６】
(1-b)7-フルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
テトラヒドロフラン(THF)50mLへ(1-a)で得た7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オン10.0gを溶解させ、次いで亜鉛末4.9gを加え、撹拌下、懸濁させる。室温下、トリメチルシリルクロリド0.1mLを加えた後、アリルブロミド9.0gを30分かけて滴下し(このとき系内温度は50℃に達していた)、更に1時間撹拌した。10％塩酸20mLを加えた後、トルエンで抽出し、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を溜去して11.1gの7-フルオロ-2-(2-プロぺニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オール粗生成物を得た。
【００９７】
この粗生成物を酢酸エチル48mLに溶解し、5％パラジウムカーボン0.6gとともに0.5MPaの水素雰囲気下、2時間攪拌した後、濾過、濃縮し7-フルオロ-2-プロピル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オールの粗生成物11gを得た。この粗生成物をトルエン50mL中、p-トルエンスルホン酸一水和物0.6gとともに2時間加熱還流した後、室温へ冷却し、水、飽和食塩水の順に洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、7-フルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン及び7-フルオロ-2-プロピル-1,4-ジヒドロナフタレンの混合物を得た。次いで、減圧蒸留、カラムクロマトグラフィーで精製し、7-フルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。このものは室温で液体であった。
【００９８】
同様にして以下の化合物を得た。
7-クロロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-クロロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-ブロモ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-クロロ-6-トリフルオロメトキシ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン
【００９９】
(実施例2) 2-プロピル-6-ヨード-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５７】
【０１００】
実施例1で得た7-フルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン10.0gをTHF50mLに溶解し、-70℃に冷却下、sec-ブチルリチウム1.3Mシクロヘキサン溶液44mLを滴下し、7-フルオロ-6-リチオ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンを調製した。次いで、THF42mLに溶解したヨウ素12.2gを滴下し、2時間撹拌後、水20mLを加え反応を停止させた。室温へ戻した後、有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、2-プロピル-6-ヨード-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン16gを得た。
【０１０１】
(実施例3) 7-フルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５８】
3,4,5-トリフルオロブロモベンゼンとマグネシウムから調製したグリニャール反応剤とホウ酸トリメチルとの反応から得られる3,4,5-トリフルオロフェニルホウ酸と、実施例2で得た2-プロピル-6-ヨード-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンを、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)存在下、トルエン及び2M炭酸カリウム水溶液中で10時間還流し、室温へ戻した後、有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、エタノールから再結晶させ2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１０２】
同様にして以下の化合物を得た。
7-フルオロ-2-プロピル-6-(4-フルオロフェニル)-3,4,-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-プロピル-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4,-ジヒドロナフタレン7-フルオロ-2-プロピル-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-3,4,-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-プロピル-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-3,4,-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-プロピル-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-3,4,-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-プロピル-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-3,4,-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-プロピル-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-3,4,-ジヒドロナフタレン
【０１０３】
(実施例4) 2-プロピル-6-｛2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチニル｝-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５９】
実施例2で得た2-プロピル-6-ヨード-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンと(3,4,5-トリフルオロフェニル)アセチレンとをジメチルホルムアミド(DMF)及びトリエチルアミン中、触媒量のヨウ化銅(I)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)の存在下に、90℃で8時間攪拌し、室温へ戻した後、水に加え、ヘキサンで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、エタノールから再結晶させ2-プロピル-6-｛2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチニル｝-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
同様にして以下の化合物を得た。
2-プロピル-6-｛2-(4-フルオロフェニル)エチニル｝-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-｛2-(3,4-ジフルオロフェニル)エチニル｝-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-｛2-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}エチニル｝-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-｛2-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}エチニル｝-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-｛2-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}エチニル｝-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-｛2-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)エチニル｝-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-｛2-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)エチニル｝-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１０４】
(実施例5) 2-プロピル-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3,4,5-トリフルオロフェニルの合成
【化６０】
実施例2で調製した7-フルオロ-6-リチオ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンより、二酸化炭素(ドライアイス)との反応により7-フルオロ-6-カルボキシル-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。次いで、それと3,4,5-トリフルオロフェノールと1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩とを塩化メチレン中で室温下8時間攪拌後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、エタノールから再結晶させ2-プロピル-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3,4,5-トリフルオロフェニルを得た。
同様にして以下の化合物を得た。
2-プロピル-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 4-フルオロフェニル
2-プロピル-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3,4-ジフルオロフェニル
2-プロピル-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 4-(トリフルオロメトキシ)フェニル
2-プロピル-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル
2-プロピル-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル
2-プロピル-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 4-シアノフェニル
2-プロピル-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3-フルオロ-4-シアノフェニル
2-プロピル-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3,5-ジフルオロ-4-シアノフェニル
【０１０５】
(実施例6) 2-プロピル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６１】
削り状マグネシウムへ、実施例2で得た2-プロピル-6-ヨード-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンをTHFへ溶解し、還流するような速度で滴下し、グリニャール反応剤を調製した。室温へ戻し、4-プロピルシクロヘキサノンをTHFに溶解し、滴下した。10%塩酸を加え、トルエン抽出し、有機層を合わせ、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、2-プロピル-6-(4-プロピル-1-ヒドロキシシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの粗生成物を得た。これを塩化メチレンに溶解し、ピリジンを加え、氷冷下にメタンスルホン酸クロリドを滴下する。1時間攪拌の後、水を加え、有機層を分離し、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、粗生成物を得た。これをTHFに溶解し、水素化アルミニウムリチウムのTHF懸濁液に滴下した。氷冷下、10%塩酸を加え、トルエン抽出し、有機層を合わせ、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、粗生成物を得た。これをDMFに溶解し、t-ブトキシカリウムを加え90℃で6時間攪拌した。水にあけ、ヘキサン抽出し、有機層を合わせ、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィーの後、エタノールより再結晶させ、2-プロピル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
同様にして以下の化合物を得た。
2-プロピル-6-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{トランス-4-(3-ペンテニル)シクロヘキシル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス,トランス-4'-ビニルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{トランス,トランス-4'-(3-ブテニル)ビシクロヘキシル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{トランス,トランス-4'-(3-ペンテニル)ビシクロヘキシル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１０６】
(実施例7) 7-フルオロ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６２】
トルエン60mLと1-ペンチン15.0gの混合物にメチルマグネシウムブロミドの1.4M THF／トルエン(25／75)溶液69.0mLを加え、2.5時間環流した後、25℃まで冷却した。ここへ、実施例1で得た7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンをトルエン24mLに溶解し、10分かけて滴下した。更に1時間の撹拌し、10％塩酸60mLを加えた後、トルエンで抽出し、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を溜去して10gの7-フルオロ-2-(1-ペンチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オール粗生成物を得た。次いで、実施例1と同様にして、7-フルオロ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
同様にして以下の化合物を得た。
7-フルオロ-2-ブチル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-ヘキシル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-ヘプチル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-クロロ-2-ブチル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-クロロ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-クロロ-2-ヘキシル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-クロロ-2-ヘプチル-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-ブチル-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-ヘキシル-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-ヘプチル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-ブチル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-ヘキシル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-ヘプチル-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１０７】
(実施例8) 2-ペンチル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例7で得た、7-フルオロ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレンより、実施例3と同様にして2-ペンチル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
同様にして以下の化合物を得た。
2-ブチル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１０８】
(実施例9) 7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６３】
実施例1で得た7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンと(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)アセチレンとから、実施例7と同様にして7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
同様にして以下の化合物を得た。
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１０９】
(実施例10) 7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６４】
実施例9で得た7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレンから、実施例3と同様にして、7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１１０】
同様にして以下の化合物を得た。
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１１１】
(実施例11) 6,7-ジフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
(11-a)6,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンの合成
3,4-ジフルオロフェニル酢酸から、実施例1と同様にして6,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンを得た。
(11-b)6,7-ジフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
上記(11-a)で得た6,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンから、実施例1と同様にして6,7-ジフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１１２】
(実施例12) 6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例11で得た6,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンから、実施例9と同様にして6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１１３】
(実施例13) 7-フルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６５】
THF5mLにマグネシウム2.5gを懸濁させ、還流下、THF60mLに溶解した4-プロピルブロモベンゼンの20gを滴下した。更に1時間撹拌の後、25℃まで冷却し、トルエン60mLを加えた。次いでアスピレーターで減圧下、溶媒60mLを溜去し、系内の溶媒の殆どがトルエンからに成るようにした。系内を25℃とし、実施例1で得た7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンの12.8gをトルエン50mLに溶解し滴下した。更に1時間の撹拌の後、10％塩酸を加えた。酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を溜去して13gの7-フルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オール粗生成物を得た。次いで、実施例1と同様にして、7-フルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
同様にして以下の化合物を得た。
2-(4-エチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１１４】
(実施例14) 7-フルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例13で得た7-フルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンから、実施例3と同様にして7-フルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
同様にして以下の化合物を得た。
2-(4-エチルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１１５】
2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,3-ジフルオロフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,3-ジフルオロフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,3-ジフルオロフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,3-ジフルオロフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,3-ジフルオロフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,3-ジフルオロフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１１６】
(実施例15) 7-フルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
4-プロピルブロモベンゼンに代えてトランス-4-プロピル-1-ブロモシクロヘキサンを用いて、実施例13と同様にして7-フルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
同様にして以下の化合物を得た。
2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１１７】
(実施例16) 7-フルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例15で得た7-フルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレンから、実施例3と同様にして7-フルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
同様にして以下の化合物を得た。
2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１１８】
(実施例17) 7-フルオロ-6-シアノ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例13で得た7-フルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンから、実施例5と同様にして7-フルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸を得た後、下記のようにして、7-フルオロ-6-シアノ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【化６６】
【０１１９】
同様にして以下の化合物を得た。
2-(4-エチルフェニル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１２０】
(実施例18) 液晶組成物の調製
温度範囲が広く低粘性でアクティブマトリックス駆動にも使用可能な汎用のホスト液晶(H)
【化６７】
を調製した。この(H)は116.7℃以下でネマチック相を示し、その融点は＋11℃である。この組成物の物性値ならびに、これを用いて作成したTNセル(セル厚6μm)の20℃における電気光学的特性の測定値は以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)： 2.14V
誘電率異方性(Δε)： 4.8
レスポンス(τr=τd)： 25.3m秒
屈折率異方性(Δn)： 0.090
ここで、レスポンスは立ち上がり時間(τr)と立ち下がり時間(τd)とが等しくなる電圧印加時の測定値である。
【０１２１】
次にこのホスト液晶(H)の80％と実施例3で得られた下記の7-フルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【化６８】
20％からなる液晶組成物(M-1)を調製したところ、ネマチック相上限温度(TN-I)は79.0℃であった。
次に、(M-1)をセル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)： 1.45V
誘電率異方性(Δε)： 6.1
レスポンス(τr=τd)： 33.5m秒
屈折率異方性(Δn)： 0.097
従って、7-フルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンを20％添加することにより、レスポンスも8.2m秒の増加に抑えながら、誘電率異方性を増大させ閾値電圧(Vth)を0.69Vも低減することができた。
【０１２２】
(比較例1)
実施例18において、7-フルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンに換えて、下記の7-フルオロ-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-プロピル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン
【化６９】
を(H)に同量(20％)添加して液晶組成物(M-2)を調製した。ネマチック相上限温度(TN-I)は77.7℃であった。
次に、(M-2)をセル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)： 1.53V
誘電率異方性(Δε)： 5.8
レスポンス(τr=τd)： 36.4m秒
屈折率異方性(Δn)： 0.090
実施例18に示した化合物と比べ、レスポンスが悪く、誘電率異方性が小さく、閾値電圧の低減効果も小さい。さらに、ネマチック相上限温度も低く、液晶性に劣ることが判る。
【０１２３】
(実施例19) 液晶組成物の調製
以下の組成からなるホスト液晶組成物(H')
【化７０】
【０１２４】
を調製した。ここで(H')の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度(TN-I) 75.0℃
固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) -70℃
閾値電圧(Vth) 1.49V
誘電率異方性(Δε) 10.3
屈折率異方性(Δn) 0.142
この母体液晶(H')90％と実施例3で得られた7-フルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン10％からなる液晶組成物(M-3)を調製した。この組成物の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度(TN-I) 71.1℃
固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) -70℃
閾値電圧(Vth) 1.41V
誘電率異方性(Δε) 10.8
屈折率異方性(Δn) 0.141
【０１２５】
【発明の効果】
本発明のジヒドロナフタレン化合物は液晶組成物の構成材料として用いた場合、液晶組成物の液晶相温度範囲を拡大し、この組成物を用いた液晶表示素子のレスポンスを改善あるいは悪化させることなく、閾値電圧を下げる効果を有する。従って、この液晶材料はSTN及びAM-LCDとして非常に実用的である。
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、携帯電話、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにTN(捩れネマチック)型、STN(超捩れネマチック)型、DS(動的光散乱)型、GH(ゲスト・ホスト)型、高速応答が可能なFLC(強誘電性液晶)、あるいは広視野角化が可能なVA(垂直配向液晶表示)、IPS(インプレーンスイッチング)等を挙げることができる。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、最近ではAM-LCD(アクティブマトリックス)方式が実用化されている。
【０００２】
近年携帯を目的としたノート型コンピューターの需要が高まり、屋外での使用を可能とする広い使用温度範囲や長時間のバッテリー駆動を可能とする低消費電力の要請が強まり、電力需要の逼迫及び省資源化の要求から屋内で用いられる機器ですら消費電力の削減が強く望まれている。低消費電力には低電圧で駆動できる閾値電圧の低い液晶組成物が求められている。しきい値電圧を低くするためには、誘電率異方性(Δε)を大きくする材料が必要であるが、誘電率異方性が大きい材料は一般に粘性が増大しレスポンスが悪化し易いという問題があった。
【０００３】
このため、TN、STN、AM-LCD等の液晶表示素子用液晶組成物には、
(1) 広い液晶相温度範囲
(2) 低い閾値電圧
(3) 速いレスポンス
(4) 他の液晶材料との相溶性
が求められていおり、液晶組成物を構成する液晶材料の開発によりこれらを改善することが求められている。
【０００４】
液晶化合物は通常コアと呼ばれる中心骨格部分と両側の末端部分から構成されている。通常、液晶化合物のコア部分を構成する環構造としては1,4-フェニレン基(1〜2個のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等により置換されていることもある)及びトランス-1,4-シクロヘキシレン基がその大部分を占める。しかしながら1,4-フェニレン基とトランス-1,4-シクロヘキシレン基のみによって構成された液晶性化合物にはその種類や特性にも限界があり、それらだけでは前記要求に応えきれなくなっているのが実情である。1,4-フェニレン基とトランス-1,4-シクロヘキシレン基以外の環構造として、ナフタレン-2,6-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基等の縮合環系、さらにこれらのコア部へのフッ素原子を導入した化合物も検討されている。特開2001-19648あるいはドイツ公開特許公報19652247号にはテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を有する液晶化合物が開示されている。これらに記載されている液晶化合物を表示素子に用いた場合、閾値電圧の低減には比較的効果的であり、レスポンスも現在求められている動画表示には対応可能である。しかしながら、今後求められる、より大型で精細な液晶ディスプレイへにはより速いレスポンス及び低い閾値電圧が同時に求められており、次世代液晶テレビ等に対応するための優れた液晶材料及びこれを用い液晶組成物が強く求められていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、液晶相温度範囲拡大し、レスポンス及び閾値電圧を効果的に低減することの可能な液晶化合物を提供することにある。また、それを用いて実用的な液晶組成物及び液晶表示素子を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するためにジヒドロナフタレン環を有する新規液晶性化合物を見いだした。
【０００７】
すなわち本発明は、一般式(1)
【化２】
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下に本発明について詳細に説明する。
本発明は、一般式(1)において、X、m、n、q、t、R、A、B、C、D、L、M、Q、T及びZの選択により非常に多種の化合物を包含し得る。
【０００９】
Xとしては、塩素原子又はフッ素原子を表すが、フッ素原子であることが好ましい。
【００１０】
m、n、q及びtとしては、m = 1なおかつn = q = t = 0、m = n = q = 0なおかつt = 1、m = n = 1なおかつq = t = 0、m = t = 1なおかつn = q = 0、m = n = 0なおかつq = t = 1、m = n = t = 1なおかつq = 0又はm = q = t = 1なおかつn = 0が好ましい。
【００１１】
A、B、C及びDとしては、それぞれ独立にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基、又は1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、1,4-フェニレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、ピリダジン-3,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、トランスデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はナフタレン-2,6-ジイル基が好ましいが、トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基又は1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基がより好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基が更に好ましい。
特にAとしてはトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基、1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基又は3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基が好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基又はトランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基が更に好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基が特に好ましい。
また、特にDとしてはトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基、1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基又は3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基が好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基又は3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基が更に好ましく、1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基又は3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基が特に好ましい。
【００１２】
Rとしては、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルコキシル基、炭素原子数2〜20のアルケニル基又は炭素原子数2〜20のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜12の直鎖アルキル基、炭素原子数1〜12の直鎖アルコキシル基、炭素原子数2〜12の直鎖アルケニル基又は炭素原子数2〜12の直鎖アルケニルオキシ基が更に好ましく、炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基、炭素原子数1〜7の直鎖アルコキシル基、炭素原子数2〜7の直鎖アルケニル基又は炭素原子数2〜7の直鎖アルケニルオキシ基が特に好ましい。また、m = n = 0の場合、Rはアルキル基又はアルケニル基が好ましく、直鎖アルキル基又は直鎖アルケニル基が更に好ましく、炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基又は直鎖アルケニル基が特に好ましい。
【００１３】
L、M、Q及びTとしては、それぞれ独立に-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-又は単結合が好ましく、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-又は単結合が更に好ましく、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-又は単結合が特に好ましい。また、m = 1かつn = 0の場合、Lは-COO-、-CF2O-、-CH2O-以外を表すことが好ましい。また、m = 0かつn = 1の場合、Mは-COO-、-CF2O-、-CH2O-以外を表すことが好ましい。
【００１４】
Zとしては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜9のアルキル基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜9のアルコキシル基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数2〜9のアルケニル基又は1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数2〜9のアルケニルオキシ基が好ましく、フッ素原子、シアノ基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜7のアルキル基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数1〜7のアルコキシル基、1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数2〜7のアルケニル基又は1個以上のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数2〜7のアルケニルオキシ基がより好ましく、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数1〜5の直鎖アルキル基、炭素原子数1〜5の直鎖アルコキシル基、炭素原子数2〜5の直鎖アルケニル基、炭素原子数2〜5の直鎖アルケニルオキシ基、一個以上のフッ素原子によって置換された炭素原子数1〜5の直鎖アルキル基、一個以上のフッ素原子によって置換された炭素原子数1〜5の直鎖アルコキシル基、一個以上のフッ素原子によって置換された炭素原子数2〜5の直鎖アルケニル基又は一個以上のフッ素原子によって置換された炭素原子数2〜5の直鎖アルケニルオキシ基が更に好ましく、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基が特に好ましい。また、q = t = 0を表すときにZは水素原子以外を表すことが好ましい。
【００１５】
以下、具体的に化合物を例示する。尚、以下例示の化合物記載に下記の略号を使用する。
nは直鎖アルキル基の炭素数を表す。アルケニル基において、mは環から数えて何番目に二重結合が付いているかを表し、nは二重結合の先の炭素数を表す。
n (数字) ：CnH2n+1
nO ：CnH2n+1O
-ndm ：-(CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-1)
ndm- ：CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-1-
-Od(m)n ：-O(CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-2)
d(m)nO- ：CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-2O-
また、以下の略号を使用する。
-VO- : -COO-
-OV- : -OCO-
-T- : -C≡C-
-2- : -CH2CH2-
-3- : -CH2CH2CH2-
-3a- : -CH(CH3)CH2-
-3b- : -CH2CH(CH3)-
-4- : -CH2CH2CH2CH2-
-1O- : -CH2-O-
-O1- : -O-CH2-
-G- : -CF=CF-
-D- : -CH=CH-
-2D- : -CH2CH2CH=CH-
-D2- : -CH=CHCH2CH2-
-J- : -CF2O-
-K- : -OCF2-
-H : 水素原子
-CN : シアノ基
-F : フッ素原子
-Cl : 塩素原子
-OCF3 : トリフルオロメトキシ基
-OCHF2 : ジフルオロメトキシ基
【００１６】
【化３】
例えば
【化５】
【００１８】
R-Xa-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-Z、R-Xa-Cy-Z、R-Xa-VO-Cy-Z、R-Xa-T-Ph-Z、R-Xa-G-Ph-Z、R-Xa-J-Ph-Z、R-Xa-K-Ph-Z、R-Xa-Ph1-Z、R-Xa-Ph2-Z、R-Xa-Ph3-Z、R-Xa-Ph5-Z、R-Xb-Ph-Z、R-By-Xa-Z、R-Cy-Xa-Z、R-Cy-Xb-Z、R-Cy-2-Xa-Z、R-Cy-VO-Xa-Z、R-Cy-G-Xa-Z、R-Cy-J-Xa-Z、R-Cy-K-Xa-Z、R-Ph-Xa-Z、R-Ph1-Xa-Z、R-Ph2-Xa-Z、R-Ph3-Xa-Z、R-Ph4-Xa-Z、R-Ph5-Xa-Z、Cy-Xa-Ph-Z、Cy-Xa-Ph1-Z、Cy-Xa-Ph2-Z、Cy-Xa-Ph3-Z、Cy-Xa-Ph5-Z、Cy-Xa-VO-Ph-Z、Cy-Xa-VO-Ph1-Z、Cy-Xa-VO-Ph3-Z、Cy-Xa-T-Ph-Z、Cy-Xa-T-Ph1-Z、Cy-Xa-T-Ph3-Z、Cy-Xa-G-Ph-Z、Cy-Xa-G-Ph1-Z、Cy-Xa-G-Ph3-Z、Cy-Xa-J-Ph-Z、Cy-Xa-J-Ph1-Z、Cy-Xa-J-Ph3-Z、Cy-VO-Xa-Ph-Z、Cy-VO-Xa-Ph1-Z、Cy-VO-Xa-Ph3-Z、Cy-VO-Xa-VO-Ph-Z、Cy-VO-Xa-VO-Ph1-Z、Cy-VO-Xa-VO-Ph3-Z、Cy-VO-Xa-T-Ph-Z、Cy-VO-Xa-T-Ph1-Z、Cy-VO-Xa-T-Ph3-Z、Cy-VO-Xa-G-Ph-Z、Cy-VO-Xa-G-Ph1-Z、Cy-VO-Xa-G-Ph3-Z、Cy-VO-Xa-J-Ph-Z、Cy-VO-Xa-J-Ph1-Z、Cy-VO-Xa-J-Ph3-Z、Cy-2-Xa-Ph-Z、Cy-2-Xa-Ph1-Z、Cy-2-Xa-Ph2-Z、Cy-2-Xa-Ph3-Z、Cy-2-Xa-Ph5-Z、Cy-2-Xa-VO-Ph-Z、Cy-2-Xa-VO-Ph1-Z、Cy-2-Xa-VO-Ph3-Z、Cy-2-Xa-T-Ph-Z、Cy-2-Xa-T-Ph1-Z、Cy-2-Xa-T-Ph3-Z、Cy-2-Xa-G-Ph-Z、Cy-2-Xa-G-Ph1-Z、Cy-2-Xa-G-Ph3-Z、Cy-2-Xa-J-Ph-Z、Cy-2-Xa-J-Ph1-Z、Cy-2-Xa-J-Ph3-Z、Cy-G-Xa-Ph-Z、Cy-G-Xa-Ph1-Z、Cy-G-Xa-Ph3-Z、Cy-G-Xa-VO-Ph-Z、Cy-G-Xa-VO-Ph1-Z、Cy-G-Xa-VO-Ph3-Z、Cy-G-Xa-T-Ph-Z、Cy-G-Xa-T-Ph1-Z、Cy-G-Xa-T-Ph3-Z、Cy-G-Xa-G-Ph-Z、Cy-G-Xa-G-Ph1-Z、Cy-G-Xa-G-Ph3-Z、Cy-G-Xa-J-Ph-Z、Cy-G-Xa-J-Ph1-Z、Cy-G-Xa-J-Ph3-Z、Cy-J-Xa-Ph-Z、Cy-J-Xa-Ph1-Z、Cy-J-Xa-Ph3-Z、Cy-J-Xa-VO-Ph-Z、Cy-J-Xa-VO-Ph1-Z、Cy-J-Xa-VO-Ph3-Z、Cy-J-Xa-T-Ph-Z、Cy-J-Xa-T-Ph1-Z、Cy-J-Xa-T-Ph3-Z、Cy-J-Xa-G-Ph-Z、Cy-J-Xa-G-Ph1-Z、Cy-J-Xa-G-Ph3-Z、Cy-J-Xa-J-Ph-Z、Cy-J-Xa-J-Ph1-Z、Cy-J-Xa-J-Ph3-Z、Cy-Xb-Ph1-Z、Cy-Xb-Ph3-Z、Cy-Xb-VO-Ph-Z、Cy-Xb-VO-Ph1-Z、Cy-Xb-T-Ph1-Z、Cy-Xb-G-Ph1-Z、Cy-Xb-G-Ph3-Z、Cy-Xb-J-Ph-Z、
【００１９】
Cy-Xb-J-Ph1-Z、Cy-VO-Xb-Ph-Z、Cy-VO-Xb-J-Ph3-Z、Cy-2-Xb-Ph-Z、Cy-J-Xb-J-Ph3-Z、Ph-Xa-Ph-Z、Ph-Xa-Ph1-Z、Ph-Xa-Ph3-Z、Ph-Xa-VO-Ph-Z、Ph-Xa-VO-Ph1-Z、Ph-Xa-VO-Ph3-Z、Ph-Xa-T-Ph-Z、Ph-Xa-T-Ph1-Z、Ph-Xa-T-Ph3-Z、Ph-Xa-G-Ph-Z、Ph-Xa-G-Ph1-Z、Ph-Xa-G-Ph3-Z、Ph-Xa-J-Ph-Z、Ph-Xa-J-Ph1-Z、Ph-Xa-J-Ph3-Z、Ph-VO-Xa-Ph-Z、Ph-VO-Xa-Ph1-Z、Ph-VO-Xa-Ph3-Z、Ph-VO-Xa-VO-Ph-Z、Ph-VO-Xa-VO-Ph1-Z、Ph-VO-Xa-VO-Ph3-Z、Ph-VO-Xa-T-Ph-Z、Ph-VO-Xa-T-Ph1-Z、Ph-VO-Xa-T-Ph3-Z、Ph-VO-Xa-G-Ph-Z、Ph-VO-Xa-G-Ph1-Z、Ph-VO-Xa-G-Ph3-Z、Ph-VO-Xa-J-Ph-Z、Ph-VO-Xa-J-Ph1-Z、Ph-VO-Xa-J-Ph3-Z、Ph-2-Xa-Ph-Z、Ph-2-Xa-Ph1-Z、Ph-2-Xa-Ph3-Z、Ph-2-Xa-VO-Ph-Z、Ph-2-Xa-VO-Ph1-Z、Ph-2-Xa-VO-Ph3-Z、Ph-2-Xa-T-Ph-Z、Ph-2-Xa-T-Ph1-Z、Ph-2-Xa-T-Ph3-Z、Ph-2-Xa-G-Ph-Z、Ph-2-Xa-G-Ph1-Z、Ph-2-Xa-G-Ph3-Z、Ph-2-Xa-J-Ph-Z、Ph-2-Xa-J-Ph1-Z、Ph-2-Xa-J-Ph3-Z、Ph-G-Xa-Ph-Z、Ph-G-Xa-Ph1-Z、Ph-G-Xa-Ph3-Z、Ph-G-Xa-VO-Ph-Z、Ph-G-Xa-VO-Ph1-Z、Ph-G-Xa-VO-Ph3-Z、Ph-G-Xa-T-Ph-Z、Ph-G-Xa-T-Ph1-Z、Ph-G-Xa-T-Ph3-Z、Ph-G-Xa-G-Ph-Z、Ph-G-Xa-G-Ph1-Z、Ph-G-Xa-G-Ph3-Z、Ph-G-Xa-J-Ph-Z、Ph-G-Xa-J-Ph1-Z、Ph-G-Xa-J-Ph3-Z、Ph-J-Xa-Ph-Z、Ph-J-Xa-Ph1-Z、Ph-J-Xa-Ph3-Z、Ph-J-Xa-VO-Ph-Z、Ph-J-Xa-VO-Ph1-Z、Ph-J-Xa-VO-Ph3-Z、Ph-J-Xa-T-Ph-Z、Ph-J-Xa-T-Ph1-Z、Ph-J-Xa-T-Ph3-Z、Ph-J-Xa-G-Ph-Z、Ph-J-Xa-G-Ph1-Z、Ph-J-Xa-G-Ph3-Z、Ph-J-Xa-J-Ph-Z、Ph-J-Xa-J-Ph1-Z、Ph-J-Xa-J-Ph3-Z、Ph-Xb-Ph-Z、Ph-Xb-Ph1-Z、Ph-Xb-Ph3-Z、Ph-J-Xb-J-Ph1-Z、Ph-J-Xb-J-Ph3-Z、Ph1-Xa-Ph-Z、Ph1-Xa-Ph1-Z、Ph1-Xa-Ph3-Z、Ph1-Xa-Ph5-Z、Ph1-Xa-VO-Ph-Z、Ph1-Xa-VO-Ph1-Z、Ph1-Xa-VO-Ph3-Z、Ph1-Xa-T-Ph-Z、Ph1-Xa-T-Ph1-Z、Ph1-Xa-T-Ph3-Z、Ph1-Xa-G-Ph-Z、Ph1-Xa-G-Ph1-Z、Ph1-Xa-G-Ph3-Z、Ph1-Xa-J-Ph-Z、Ph1-Xa-J-Ph1-Z、Ph1-Xa-J-Ph3-Z、Ph1-VO-Xa-Ph-Z、Ph1-VO-Xa-Ph1-Z、Ph1-VO-Xa-Ph3-Z、Ph1-VO-Xa-VO-Ph-Z、Ph1-VO-Xa-VO-Ph1-Z、Ph1-VO-Xa-VO-Ph3-Z、Ph1-VO-Xa-T-Ph-Z、Ph1-VO-Xa-T-Ph1-Z、Ph1-VO-Xa-T-Ph3-Z、Ph1-VO-Xa-G-Ph-Z、Ph1-VO-Xa-G-Ph1-Z、Ph1-VO-Xa-G-Ph3-Z、Ph1-VO-Xa-J-Ph-Z、Ph1-VO-Xa-J-Ph1-Z、Ph1-VO-Xa-J-Ph3-Z、Ph1-2-Xa-Ph-Z、Ph1-2-Xa-Ph1-Z、Ph1-2-Xa-Ph3-Z、Ph1-2-Xa-VO-Ph-Z、Ph1-2-Xa-VO-Ph1-Z、Ph1-2-Xa-VO-Ph3-Z、Ph1-2-Xa-T-Ph-Z、Ph1-2-Xa-T-Ph1-Z、Ph1-2-Xa-T-Ph3-Z、Ph1-2-Xa-G-Ph-Z、Ph1-2-Xa-G-Ph1-Z、Ph1-2-Xa-G-Ph3-Z、Ph1-2-Xa-J-Ph-Z、Ph1-2-Xa-J-Ph1-Z、Ph1-2-Xa-J-Ph3-Z、Ph1-G-Xa-Ph-Z、Ph1-G-Xa-Ph1-Z、Ph1-G-Xa-Ph3-Z、
【００２０】
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【００２２】
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【００２４】
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【００２６】
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VO-Ph3-Z、R-Xa-2-Ph1-Cy-Z、R-Xa-2-Ph1-Ph-Z、R-Xa-2-Ph1-Ph1-Z、R-Xa-2-Ph1-Ph3-Z、R-Xa-2-Ph3-G-Ph-Z、R-Xa-2-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xa-2-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xa-2-Ph3-T-Ph-Z、R-Xa-2-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xa-2-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xa-2-Ph3-VO-Ph-Z、
【００２９】
R-Xa-2-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xa-2-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xa-2-Ph3-Cy-Z、R-Xa-2-Ph3-Ph-Z、R-Xa-2-Ph3-Ph1-Z、R-Xa-2-Ph3-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph-G-Ph-Z、R-Xa-G-Ph-G-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph-G-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph-T-Ph-Z、R-Xa-G-Ph-T-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph-T-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph-VO-Ph-Z、R-Xa-G-Ph-VO-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph-VO-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph-Cy-Z、R-Xa-G-Ph-Ph-Z、R-Xa-G-Ph-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph1-G-Ph-Z、R-Xa-G-Ph1-G-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph1-G-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph1-T-Ph-Z、R-Xa-G-Ph1-T-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph1-T-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph1-VO-Ph-Z、R-Xa-G-Ph1-VO-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph1-VO-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph1-Cy-Z、R-Xa-G-Ph1-Ph-Z、R-Xa-G-Ph1-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph1-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph3-G-Ph-Z、R-Xa-G-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph3-T-Ph-Z、R-Xa-G-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph3-VO-Ph-Z、R-Xa-G-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xa-G-Ph3-Cy-Z、R-Xa-G-Ph3-Ph-Z、R-Xa-G-Ph3-Ph1-Z、R-Xa-G-Ph3-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph-G-Ph-Z、R-Xa-T-Ph-G-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph-G-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph-T-Ph-Z、R-Xa-T-Ph-T-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph-T-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph-VO-Ph-Z、R-Xa-T-Ph-VO-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph-VO-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph-Cy-Z、R-Xa-T-Ph-Ph-Z、R-Xa-T-Ph-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph1-G-Ph-Z、R-Xa-T-Ph1-G-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph1-G-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph1-T-Ph-Z、R-Xa-T-Ph1-T-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph1-T-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph1-VO-Ph-Z、R-Xa-T-Ph1-VO-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph1-VO-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph1-Cy-Z、R-Xa-T-Ph1-Ph-Z、R-Xa-T-Ph1-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph1-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph3-G-Ph-Z、R-Xa-T-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph3-T-Ph-Z、R-Xa-T-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph3-VO-Ph-Z、R-Xa-T-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xa-T-Ph3-Cy-Z、R-Xa-T-Ph3-Ph-Z、R-Xa-T-Ph3-Ph1-Z、R-Xa-T-Ph3-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph-G-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-G-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph-G-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph-T-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-T-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph-T-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph-VO-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-VO-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph-VO-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph-Cy-Z、R-Xa-VO-Ph-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph1-G-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph1-G-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph1-G-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph1-T-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph1-T-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph1-T-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph1-VO-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph1-VO-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph1-VO-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph1-Cy-Z、R-Xa-VO-Ph1-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph1-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph1-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph3-G-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph3-T-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph3-VO-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xa-VO-Ph3-Cy-Z、R-Xa-VO-Ph3-Ph-Z、R-Xa-VO-Ph3-Ph1-Z、R-Xa-VO-Ph3-Ph3-Z、R-Xa-Cy-2-Cy-Z、R-Xa-Cy-Cy-Z、R-Xa-Ph-G-Ph-Z、R-Xa-Ph-G-Ph1-Z、R-Xa-Ph-G-Ph3-Z、R-Xa-Ph-T-Ph-Z、R-Xa-Ph-T-Ph1-Z、R-Xa-Ph-T-Ph3-Z、R-Xa-Ph-VO-Ph-Z、
【００３０】
R-Xa-Ph-VO-Ph1-Z、R-Xa-Ph-VO-Ph3-Z、R-Xa-Ph-Cy-Z、R-Xa-Ph-Ph-Z、R-Xa-Ph-Ph1-Z、R-Xa-Ph-Ph3-Z、R-Xa-Ph1-G-Ph-Z、R-Xa-Ph1-G-Ph1-Z、R-Xa-Ph1-G-Ph3-Z、R-Xa-Ph1-T-Ph-Z、R-Xa-Ph1-T-Ph1-Z、R-Xa-Ph1-T-Ph3-Z、R-Xa-Ph1-VO-Ph-Z、R-Xa-Ph1-VO-Ph1-Z、R-Xa-Ph1-VO-Ph3-Z、R-Xa-Ph1-Cy-Z、R-Xa-Ph1-Ph-Z、R-Xa-Ph1-Ph1-Z、R-Xa-Ph1-Ph3-Z、R-Xa-Ph3-G-Ph-Z、R-Xa-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xa-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xa-Ph3-T-Ph-Z、R-Xa-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xa-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xa-Ph3-VO-Ph-Z、R-Xa-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xa-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xa-Ph3-Cy-Z、R-Xa-Ph3-Ph-Z、R-Xa-Ph3-Ph1-Z、R-Xa-Ph3-Ph3-Z、R-Xa-Ph5-Ph5-Z、R-Xb-Cy-2-Cy-Z、R-Xb-Cy-Cy-Z、R-Xb-Ph-G-Ph-Z、R-Xb-Ph-G-Ph1-Z、R-Xb-Ph-G-Ph3-Z、R-Xb-Ph-T-Ph-Z、R-Xb-Ph-T-Ph1-Z、R-Xb-Ph-T-Ph3-Z、R-Xb-Ph-VO-Ph-Z、R-Xb-Ph-VO-Ph1-Z、R-Xb-Ph-VO-Ph3-Z、R-Xb-Ph-Cy-Z、R-Xb-Ph-Ph-Z、R-Xb-Ph-Ph1-Z、R-Xb-Ph-Ph3-Z、R-Xb-Ph1-G-Ph-Z、R-Xb-Ph1-G-Ph1-Z、R-Xb-Ph1-G-Ph3-Z、R-Xb-Ph1-T-Ph-Z、R-Xb-Ph1-T-Ph1-Z、R-Xb-Ph1-T-Ph3-Z、R-Xb-Ph1-VO-Ph-Z、R-Xb-Ph1-VO-Ph1-Z、R-Xb-Ph1-VO-Ph3-Z、R-Xb-Ph1-Cy-Z、R-Xb-Ph1-Ph-Z、R-Xb-Ph1-Ph1-Z、R-Xb-Ph1-Ph3-Z、R-Xb-Ph3-G-Ph-Z、R-Xb-Ph3-G-Ph1-Z、R-Xb-Ph3-G-Ph3-Z、R-Xb-Ph3-T-Ph-Z、R-Xb-Ph3-T-Ph1-Z、R-Xb-Ph3-T-Ph3-Z、R-Xb-Ph3-VO-Ph-Z、
【００３１】
R-Xb-Ph3-VO-Ph1-Z、R-Xb-Ph3-VO-Ph3-Z、R-Xb-Ph3-Cy-Z、R-Xb-Ph3-Ph-Z、R-Xb-Ph3-Ph1-Z、R-Xb-Ph3-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-T-Ph-T-Cy-Z、R-Cy-2-Xa-T-Ph-Cy-Z、R-Cy-2-Xa-VO-Ph-2-Cy-Z、R-Cy-2-Xa-VO-Ph-T-Cy-Z、R-Cy-2-Xa-Ph1-2-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-Ph1-T-Ph3-Z、R-Cy-2-Xa-Ph1-Ph3-Z、R-Cy-J-Xa-T-Ph-2-Cy-Z、R-Cy-J-Xa-Ph1-T-Cy-Z、R-Cy-J-Xa-Ph1-Cy-Z、R-Cy-VO-Xa-VO-Ph-Cy-Z、R-Cy-VO-Xb-Ph-2-Cy-Z、R-Cy-VO-Xa-Ph-T-Cy-Z、R-Cy-VO-Xb-Ph-Cy-Z、R-Cy-Xa-T-Cy-2-Cy-Z、R-Cy-Xa-T-Cy-T-Cy-Z、R-Cy-Xa-T-Cy-Cy-Z、R-Cy-Xa-VO-Cy-2-Cy-Z、R-Cy-Xa-VO-Cy-T-Cy-Z、R-Cy-Xa-VO-Cy-Cy-Z、R-Cy-Xa-Cy-2-Cy-Z、R-Cy-Xa-Cy-Cy-Z、R-Ph-2-Xa-Cy-2-Ph-Z、R-Ph-2-Xa-Cy-Ph-Z、R-Ph-2-Xa-T-Ph1-2-Cy-Z、R-Ph-2-Xa-T-Ph1-T-Cy-Z、R-Ph-J-Xa-Cy-2-Ph-Z、R-Ph-J-Xa-Cy-T-Ph-Z、R-Ph-J-Xa-Cy-Ph-Z、R-Ph-T-Xa-Cy-2-Ph-Z、R-Ph-T-Xa-Cy-T-Ph-Z、R-Ph-T-Xa-Ph-T-Ph-Z、R-Ph-T-Xa-Ph-Ph-Z、R-Ph-VO-Xa-Ph-2-Ph-Z、R-Ph-VO-Xa-Ph-T-Ph-Z、R-Ph-VO-Xa-Ph-Ph-Z、R-Ph-Xa-T-Ph1-Cy-Z、R-Ph-Xa-VO-Ph1-2-Cy-Z、R-Ph-Xa-VO-Ph1-T-Cy-Z、R-Ph-Xa-VO-Ph1-Cy-Z、R-Ph1-2-Xa-Ph1-2-Ph-Z、R-Ph1-2-Xa-Ph1-T-Ph-Z、R-Ph1-2-Xa-Ph1-Ph-Z、R-Ph1-J-Xa-Ph1-2-Ph-Z、R-Ph1-J-Xa-Ph1-T-Ph-Z、R-Ph1-J-Xa-Ph1-Ph-Z、R-Ph1-T-Xa-Cy-Ph3-Z、R-Ph1-T-Xa-Ph1-2-Ph-Z、R-Ph1-T-Xa-Ph1-T-Ph-Z、R-Ph1-VO-Xa-Cy-2-Ph3-Z、R-Ph1-VO-Xa-Cy-T-Ph3-Z、R-Ph1-VO-Xa-Cy-Ph3-Z、R-Ph1-Xa-Ph-2-Ph-Z、R-Ph1-Xa-Ph-T-Ph-Z、R-Ph1-Xa-Ph-Ph-Z、R-Ph1-Xa-Ph1-Ph-Z、R-Ph3-2-Xa-Cy-2-Ph3-Z、R-Ph3-2-Xa-Ph-T-Ph3-Z、R-Ph3-2-Xa-Ph-Ph3-Z、R-Ph3-J-Xa-Ph-2-Ph3-Z、R-Ph3-J-Xa-Ph-T-Ph3-Z、R-Ph3-J-Xa-Ph-Ph3-Z、R-Ph3-T-Xa-Ph-2-Ph3-Z、R-Ph3-T-Xa-Ph-T-Ph3-Z、R-Ph3-T-Xa-Ph-Ph3-Z、R-Ph3-VO-Xa-Ph-2-Ph3-Z、R-Ph3-VO-Xa-Ph1-T-Ph3-Z、R-Ph3-VO-Xa-Ph1-Ph3-Z、
R-Ph3-Xa-Cy-2-Ph3-Z、R-Ph3-Xa-Cy-T-Ph3-Z、R-Ph3-Xa-Cy-Ph3-Z、R-Ph5-Xa-Ph5-Ph5-Z、6-Xa-、5Xa-F、7Xa-CN、7-Ca-OV-Ca-D2-Xb-3a-Ca-4-Ca-F、9-Cb-D-Cb-3-Xa-3b-Cb-Cb-OCF3、2O-Oc-2D-Oc-3a-Xb-4-Oc-1O-Oc-CN、5O-Od-D2-Od-3b-Xa-Od-O1-Od-Cl、7O-Bc-3-Bc-Xb-1O-Bc-OV-Bc-OCHF2、1O-3-Dc-3a-Dc-4-Xa-O1-Dc-D-Dc-H、1d2-Ph2-3b-Ph2-1O-Xb-OV-Ph2-2D-Ph2-3、d(3)1O-Ph4-4-Ph4-O1-Xa-D-Ph4-D2-Ph4-4、6-Ph5-1O-Ph5-OV-Xb-2D-Ph5-3-Ph5-5、7-Ph6-O1-Ph6-D-Xa-D2-Ph6-3a-Ph6-0d1、9-Ph7-Ph7-2D-Xb-3-Ph7-3b-Ph7-0d3、2O-Ph8-OV-Ph8-D2-Xb-3a-Ph8-4-Ph8-1d3、5O-Ya-D-Ya-3-Xa-3b-Ya-Ya-1d1、7O-Yb-2D-Yb-3a-Xb-4-Yb-1O-Yb-3O、1O-3-Ma-D2-Ma-3b-Xb-Ma-O1-Ma-、1d2-Mb-3-Mb-Xa-1O-Mb-OV-Mb-F、d(3)1O-Pr-3a-Pr-4-Xb-O1-Pr-D-Pr-OCF3、6-Pr2-3b-Pr2-1O-Xa-OV-Pr2-2D-Pr2-CN、7-Te-4-Te-O1-Xb-D-Te-D2-Te-Cl、9-Te1-1O-Te1-OV-Xa-2D-Te1-3-Te1-OCHF2、2O-Te2-O1-Te2-D-Xb-D2-Te2-3a-Te2-H、5O-Te3-Te3-2D-Xa-3-Te3-3b-Te3-3、7O-Tb-OV-Tb-D2-Xb-3a-Tb-4-Tb-4、1O-3-Tb1-D-Tb1-3-Xa-3b-Tb1-Tb1-5、1d2-Tb2-2D-Tb2-3a-Xb-4-Tb2-1O-Tb2-0d1、d(3)1O-Tb3-D2-Tb3-3b-Xa-Tb3-O1-Tb3-0d3、6-Np-3-Np-Xb-1O-Np-OV-Np-1d3、7-Np1-3a-Np1-4-Xa-O1-Np1-D-Np1-1d1、9-Np2-3b-Np2-1O-Xb-OV-Np2-2D-Np2-3O、2O-Np3-4-Np3-O1-Xa-D-Np3-D2-Np3-、5O-Np4-1O-Np4-OV-Xb-2D-Np4-3-Np4-F、7O-Np5-O1-Np5-D-Xa-D2-Np5-3a-Np5-OCF3、1O-3-Np6-Np6-2D-Xb-3-Np6-3b-Np6-CN、1d2-Na1-OV-Na1-D2-Xa-3a-Na1-4-Na1-Cl、d(3)1O-Na2-D-Na2-3-Xb-3b-Na2-Na2-OCHF2、6-Na3-2D-Na3-3a-Xa-4-Na3-1O-Na3-H、7-Na4-D2-Na4-3b-Xb-Na4-O1-Na4-3、9-Na5-3-Na5-Xa-1O-Na5-OV-Na5-4、2O-Na6-3a-Na6-4-Xb-O1-Na6-D-Na6-5、5O-Nd1-3b-Nd1-1O-Xa-OV-Nd1-2D-Nd1-0d1、7O-Nd2-4-Nd2-O1-Xb-D-Nd2-D2-Nd2-0d3、1O-3-Nd3-1O-Nd3-OV-Xb-2D-Nd3-3-Nd3-1d3、1d2-Nd4-O1-Nd4-D-Xa-D2-Nd4-3a-Nd4-1d1、d(3)1O-Nd5-2-Nd5-3-Xb-3-Nd5-2-Nd5-3O
ただし、上記各例示式中、R及びZは一般式(1)と同義を表す。
【００３２】
本発明の一般式(1)の化合物は、そのR、A、B、C、D、L、M、Q、T、m、n、q、t、X及びZに応じ、以下の様に製造することができる。
【００３３】
一般式(2)
【化６】
【００３４】
【化７】
で表される化合物から、特表平9-512269あるいは特開平13-19648(以下、文献(a)と称す)等に記載と同様の方法により、一般式(4)
【００３５】
【化８】
【化９】
【００３６】
次いで、一般式(4)で表される化合物から、文献(a)に記載と類似の方法、あるいはグリニャール試剤、有機亜鉛化合物、有機リチウム試剤などの有機金属化合物等の求核剤等との反応より、一般式(5)
【化１０】
【００３７】
次いで(5)で表される化合物から、文献(a)記載の方法により一般式(6a)及び一般式(6b)
【化１１】
【００３８】
特に一般式(5)中のR1は、一般式(6a)で表される化合物から一般式(7)
【化１２】
【００３９】
例えば、一般式(4)で表される化合物と、一般式(8)
【化１３】
【００４０】
【化１４】
【００４１】
【化１５】
【００４２】
また、一般式(5-1)の化合物を接触還元し、一般式(5-2)
【化１６】
【００４３】
【化１７】
【００４４】
又は、例えば、一般式(4)で表される化合物と、一般式(9)
【化１８】
【００４５】
【化１９】
【００４６】
【化２０】
【００４７】
又は、例えば、一般式(4)で表される化合物と、一般式(10a)あるいは一般式(10b)
【化２１】
【００４８】
【化２２】
【００４９】
【化２３】
【００５０】
【化２４】
【００５１】
このようにして得られた一般式(6)あるいは一般式(7)の化合物は、本発明の特徴たる一般式(1)の化合物に相当するときには、そのまま本発明のために用いることができるが、更に以下述べるような方法で、他の誘導体の製造に供することも可能である。
【００５２】
例えば、一般式(6)あるいは一般式(7)においてX3が水素原子あるいはハロゲン原子の場合、sec-ブチルリチウム等の有機リチウム化合物を用いて、あるいは、一般式(6)あるいは一般式(7)においてX3がハロゲン原子の場合、マグネシウムを用いて、一般式(11)
【化２５】
【００５３】
【化２６】
【００５４】
例えば、一般式(11)の化合物と一般式(14)
【化２７】
【００５５】
【化２８】
【００５６】
【化２９】
【００５７】
あるいは、一般式(11)の化合物とヨウ素から一般式(16)
【化３０】
【００５８】
【化３１】
【００５９】
【化３２】
【００６０】
あるいは、一般式(11)の化合物から文献(a)に記載の方法により一般式(18)
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【００６１】
あるいは、一般式(11)の化合物と二酸化炭素から一般式(20)
【化３６】
【化３７】
【００６２】
あるいは、一般式(16)の化合物、あるいはX3がハロゲン原子又はスルホニルオキシ基を表す一般式(6a)の化合物、あるいは一般式(19)の化合物から文献(a)に記載と類似の方法等で誘導されるトリフラートと、一般式(21)
【化３８】
【化３９】
【００６３】
あるいは、一般式(20)の化合物と一般式(22)
【化４０】
【化４１】
【００６４】
あるいは、一般式(19)の化合物と一般式(23)
【化４２】
【化４３】
【００６５】
更に、一般式(7-11)及び一般式(7-12)の化合物から、例えば特開平10-204016に記載の方法により、一般式(7-13)及び一般式(7-14)
【化４４】
【００６６】
あるいは、一般式(11)の化合物とジメチルホルムアミドから一般式(24)
【化４５】
【００６７】
【化４６】
【００６８】
また、ドイツ特許19652247に記載と類似の方法により、一般式(25)
【化４７】
【００６９】
以上、紹介した製造方法は、目的とする化合物を得るに際し、適時組替えたり順番を変えたりして用いることも可能であり、従来公知の方法を追加して用いることも可能である。また、目的とする化合物を得るに際し、各化合物中の官能基に応じて、適時、保護・脱保護を用いることも可能である。
【００７０】
一般式(1)で表される化合物は高い比抵抗や電圧保持率を得ることも容易であり、また他の液晶組成物との相溶性に優れており、他の液晶化合物との混合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に用いることができる。一般式(1)で表される化合物を2種以上用いて、他の液晶化合物との混合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に用いることも可能である。(1)の化合物は前述の各種表示方式のいずれにおいても使用可能であるが、単純マトリックス駆動あるいはアクティブマトリックス駆動のTN型表示素子、及びSTN表示素子に用いることが適している。
【００７１】
本発明の提供する組成物においては、その第一成分として一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含有するが、その他の成分として特に以下の第二〜第四成分から少なくとも1種含有することが好ましい。
【００７２】
即ち、第二成分はいわゆるフッ素系(ハロゲン系)のp型液晶化合物であって、以下の一般式(A1)〜(A3)で示される化合物からなるものである。
【化４８】
【００７３】
A、B及びCはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基又は1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特にBがトランス-1,4-シクロヘキシレン基又はトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基を表す場合に、Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましく、Cがトランス-1,4-シクロヘキシレン基又はトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基を表す場合にB及びAはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。また、(A3)においてAはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。
【００７４】
La、Lb及びLcは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-又は-C≡C-が好ましく、単結合又はエチレン基が特に好ましい。また、(A2)においてはその少なくとも1個が、(A3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【００７５】
環Zは芳香環を表し以下の一般式(IXa)〜(IXc)で表すことができる。
【化４９】
【００７６】
末端基Paはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基あるいは2個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数2又は3のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基又はジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
【００７７】
第三成分はいわゆるシアノ系のp型液晶化合物であって、以下の一般式(B1)〜(B3)で示される化合物からなるものである。
【化５０】
【００７８】
D、E及びFはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基又は1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環eがトランス-1,4-シクロヘキシレン基又はトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基を表す場合に、Dはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましく、Fがトランス-1,4-シクロヘキシレン基又はトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基を表す場合にD及び環eはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。また、(B3)においてDはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。
【００７９】
Ld、Le及びLfは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-、又は-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-又は-C≡C-が好ましく、単結合、エチレン基又は-COO-が特に好ましい。また、(B2)においてはその少なくとも1個が、(B3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【００８０】
環Yは芳香環を表し以下の一般式(IXd)〜(IXf)で表すことができる。
【化５１】
末端基Paはシアノ基(-CN)、シアナト基(-OCN)又は-C≡CCNを表すが、シアノ基が好ましい。
【００８１】
第四成分は誘電率異方性が0程度である、いわゆるn型液晶であり、以下の一般式(C1)〜(C3)で示される化合物からなるものである。
【化５２】
上式中、Rd及びReはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基又は末端が炭素原子数1〜3アルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基が好ましく、さらに少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基又は炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基を表すことが特に好ましい。
【００８３】
G、H、I及びJはそれぞれ独立的に、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、他の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表すことが好ましい。
【００８４】
Lg、Lh及びLiは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-、-C≡C-又は-CH=NN=CH-が好ましく、(C2)においてはその少なくとも1個が、(C3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【００８５】
(C1)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C1a)〜(C1h)で表すことができる。
【化５３】
上記各式中、Rf及びRgはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基又は末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基又は炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基を表す。ただし、G1〜G8が芳香環の場合、対応するRfは1-アルケニル基及びアルコキシル基を除き、H1〜H8が芳香環の場合、対応するRgは1-アルケニル基及びアルコキシル基を除く。
【００８７】
G1及びH1はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す。G2及びH2はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内を表すことが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す。G3及びH3はそれぞれ独立的に1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが好ましい。
【００８８】
(C2)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C2a)〜(C2m)で表すことができる。
【化５４】
上式中、G1、G2、G3、H1、H2及びH3は前述の意味を表し、I1はG1と、I2はG2と、I3はG3とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す。
【００９０】
次に(C3)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C3a)〜(C3f)で表すことができる。
【化５５】
上式中、G1、G2、H1、H2、I1及びI2は前述の意味を表し、J1はG1またJ2はG2とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す。
【００９２】
後述する実施例からも明らかなように、本発明の化合物は、レスポンスに優れ、高速表示液晶ディスプレイ用の液晶材料として好適である。本発明の液晶組成物についても同様であり、本発明の表示素子は高速に応答するという優れた特性を発揮する。また、本発明の化合物は、優れた液晶性、及び現在汎用の液晶化合物、液晶組成物への優れた相溶性を有している。また、液晶相を示す温度範囲が広く、閾値電圧が低く、高速応答が可能な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物より優れた効果を有していることがわかる。閾値電圧の低減効果が大きく、低電圧駆動可能な液晶材料としても極めて優れている。
【００９３】
従って、一般式(1)の化合物は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、TN型あるいはSTN型等の電界効果型表示セル用として、特に温度範囲が広く低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使用することができる。また(1)の化合物のなかで分子内に強い極性基を持たないものは、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として使用することも可能である。本発明はこのように一般式(1)で表される化合物、及び、少なくともその1種類をその構成成分として含有する液晶組成物をも提供するものである。
【００９４】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００９５】
(実施例1) 7-フルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５６】
3-フルオロフェニル酢酸100g及び塩化チオニル120gの1,2-ジクロロエタン200mL溶液中に、触媒量のピリジンを加え窒素雰囲気5時間加熱還流した後、1,2-ジクロロエタン及び過剰の塩化チオニルを溜去した。得られた残渣を、-20℃の冷却下、ジクロロメタン800mL、塩化アルミニウム156gに滴下する。30分の攪拌の後、エチレンガスを吹き入れ、さらに5時間攪拌した後、稀塩酸を加え、有機層を分離した後、水層はトルエンで抽出した。有機層を併せ、水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ、溶媒を溜去し、減圧蒸留を行い、5-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンと7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンの混合物を得た。次いで減圧下で精留し、更にヘキサンから再結晶させ7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンを得た。
【００９６】
(1-b)7-フルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
テトラヒドロフラン(THF)50mLへ(1-a)で得た7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オン10.0gを溶解させ、次いで亜鉛末4.9gを加え、撹拌下、懸濁させる。室温下、トリメチルシリルクロリド0.1mLを加えた後、アリルブロミド9.0gを30分かけて滴下し(このとき系内温度は50℃に達していた)、更に1時間撹拌した。10％塩酸20mLを加えた後、トルエンで抽出し、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶媒を溜去して11.1gの7-フルオロ-2-(2-プロぺニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オール粗生成物を得た。
【００９７】
この粗生成物を酢酸エチル48mLに溶解し、5％パラジウムカーボン0.6gとともに0.5MPaの水素雰囲気下、2時間攪拌した後、濾過、濃縮し7-フルオロ-2-プロピル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オールの粗生成物11gを得た。この粗生成物をトルエン50mL中、p-トルエンスルホン酸一水和物0.6gとともに2時間加熱還流した後、室温へ冷却し、水、飽和食塩水の順に洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、7-フルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン及び7-フルオロ-2-プロピル-1,4-ジヒドロナフタレンの混合物を得た。次いで、減圧蒸留、カラムクロマトグラフィーで精製し、7-フルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。このものは室温で液体であった。
【００９８】
同様にして以下の化合物を得た。
7-クロロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-クロロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-ブロモ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-クロロ-6-トリフルオロメトキシ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン
【００９９】
(実施例2) 2-プロピル-6-ヨード-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５７】
実施例1で得た7-フルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレン10.0gをTHF50mLに溶解し、-70℃に冷却下、sec-ブチルリチウム1.3Mシクロヘキサン溶液44mLを滴下し、7-フルオロ-6-リチオ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンを調製した。次いで、THF42mLに溶解したヨウ素12.2gを滴下し、2時間撹拌後、水20mLを加え反応を停止させた。室温へ戻した後、有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、2-プロピル-6-ヨード-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン16gを得た。
【０１０１】
(実施例3) 7-フルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５８】
【０１０２】
同様にして以下の化合物を得た。
7-フルオロ-2-プロピル-6-(4-フルオロフェニル)-3,4,-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-プロピル-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4,-ジヒドロナフタレン7-フルオロ-2-プロピル-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-3,4,-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-プロピル-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-3,4,-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-プロピル-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-3,4,-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-プロピル-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-3,4,-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-プロピル-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-3,4,-ジヒドロナフタレン
【０１０３】
(実施例4) 2-プロピル-6-｛2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチニル｝-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化５９】
同様にして以下の化合物を得た。
2-プロピル-6-｛2-(4-フルオロフェニル)エチニル｝-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-｛2-(3,4-ジフルオロフェニル)エチニル｝-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-｛2-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}エチニル｝-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-｛2-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}エチニル｝-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-｛2-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}エチニル｝-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-｛2-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)エチニル｝-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-｛2-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)エチニル｝-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１０４】
(実施例5) 2-プロピル-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3,4,5-トリフルオロフェニルの合成
【化６０】
同様にして以下の化合物を得た。
2-プロピル-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 4-フルオロフェニル
2-プロピル-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3,4-ジフルオロフェニル
2-プロピル-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 4-(トリフルオロメトキシ)フェニル
2-プロピル-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル
2-プロピル-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル
2-プロピル-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 4-シアノフェニル
2-プロピル-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3-フルオロ-4-シアノフェニル
2-プロピル-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸 3,5-ジフルオロ-4-シアノフェニル
【０１０５】
(実施例6) 2-プロピル-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６１】
同様にして以下の化合物を得た。
2-プロピル-6-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{トランス-4-(3-ブテニル)シクロヘキシル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{トランス-4-(3-ペンテニル)シクロヘキシル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-(トランス,トランス-4'-ビニルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{トランス,トランス-4'-(3-ブテニル)ビシクロヘキシル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-プロピル-6-{トランス,トランス-4'-(3-ペンテニル)ビシクロヘキシル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１０６】
(実施例7) 7-フルオロ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６２】
同様にして以下の化合物を得た。
7-フルオロ-2-ブチル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-ヘキシル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-ヘプチル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-クロロ-2-ブチル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-クロロ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-クロロ-2-ヘキシル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-クロロ-2-ヘプチル-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-ブチル-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-ヘキシル-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-ヘプチル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-ブチル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-ヘキシル-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-ヘプチル-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１０７】
(実施例8) 2-ペンチル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例7で得た、7-フルオロ-2-ペンチル-3,4-ジヒドロナフタレンより、実施例3と同様にして2-ペンチル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
同様にして以下の化合物を得た。
2-ブチル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ブチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ペンチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘキシル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-ヘプチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１０８】
(実施例9) 7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６３】
同様にして以下の化合物を得た。
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス-4-ヘプチルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘプチルビシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１０９】
(実施例10) 7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６４】
【０１１０】
同様にして以下の化合物を得た。
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス-4-ヘキシルシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ブチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
7-フルオロ-2-{2-(トランス,トランス-4'-ヘキシルビシクロヘキシル)エチル}-6-(4-トリフルオロメトキシ-3,5-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１１１】
(実施例11) 6,7-ジフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
(11-a)6,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンの合成
3,4-ジフルオロフェニル酢酸から、実施例1と同様にして6,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンを得た。
(11-b)6,7-ジフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
上記(11-a)で得た6,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンから、実施例1と同様にして6,7-ジフルオロ-2-プロピル-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１１２】
(実施例12) 6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例11で得た6,7-ジフルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-オンから、実施例9と同様にして6,7-ジフルオロ-2-{2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル}-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【０１１３】
(実施例13) 7-フルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
【化６５】
同様にして以下の化合物を得た。
2-(4-エチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-エチル-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１１４】
(実施例14) 7-フルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例13で得た7-フルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンから、実施例3と同様にして7-フルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
同様にして以下の化合物を得た。
2-(4-エチルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチルフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピルフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチルフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１１５】
2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-(4,5-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)フェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3-フルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-6-{4-(トリフルオロメトキシ)-3,5-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,3-ジフルオロフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,3-ジフルオロフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,3-ジフルオロフェニル)-6-(4-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,3-ジフルオロフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ブチル-2,3-ジフルオロフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,3-ジフルオロフェニル)-6-(4-エチル-2,3-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１１６】
(実施例15) 7-フルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
4-プロピルブロモベンゼンに代えてトランス-4-プロピル-1-ブロモシクロヘキサンを用いて、実施例13と同様にして7-フルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
同様にして以下の化合物を得た。
2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6,7-ジフルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１１７】
(実施例16) 7-フルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例15で得た7-フルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4-ジヒドロナフタレンから、実施例3と同様にして7-フルオロ-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
同様にして以下の化合物を得た。
2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-エチルフェニル)-7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１１８】
(実施例17) 7-フルオロ-6-シアノ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンの合成
実施例13で得た7-フルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンから、実施例5と同様にして7-フルオロ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン-6-カルボン酸を得た後、下記のようにして、7-フルオロ-6-シアノ-2-(4-プロピルフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンを得た。
【化６６】
同様にして以下の化合物を得た。
2-(4-エチルフェニル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチルフェニル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)フェニル}-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2-フルオロフェニル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2-フルオロフェニル}-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-エチル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(4-ペンチル-2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-{4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-2,6-ジフルオロフェニル}-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-エチルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-プロピルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
2-(トランス,トランス-4'-ペンチルビシクロヘキシル)-7-フルオロ-6-シアノ-3,4-ジヒドロナフタレン
【０１２０】
(実施例18) 液晶組成物の調製
温度範囲が広く低粘性でアクティブマトリックス駆動にも使用可能な汎用のホスト液晶(H)
【化６７】
閾値電圧(Vth)： 2.14V
誘電率異方性(Δε)： 4.8
レスポンス(τr=τd)： 25.3m秒
屈折率異方性(Δn)： 0.090
ここで、レスポンスは立ち上がり時間(τr)と立ち下がり時間(τd)とが等しくなる電圧印加時の測定値である。
【０１２１】
次にこのホスト液晶(H)の80％と実施例3で得られた下記の7-フルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン
【化６８】
次に、(M-1)をセル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)： 1.45V
誘電率異方性(Δε)： 6.1
レスポンス(τr=τd)： 33.5m秒
屈折率異方性(Δn)： 0.097
従って、7-フルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンを20％添加することにより、レスポンスも8.2m秒の増加に抑えながら、誘電率異方性を増大させ閾値電圧(Vth)を0.69Vも低減することができた。
【０１２２】
(比較例1)
実施例18において、7-フルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレンに換えて、下記の7-フルオロ-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-プロピル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン
【化６９】
次に、(M-2)をセル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
閾値電圧(Vth)： 1.53V
誘電率異方性(Δε)： 5.8
レスポンス(τr=τd)： 36.4m秒
屈折率異方性(Δn)： 0.090
実施例18に示した化合物と比べ、レスポンスが悪く、誘電率異方性が小さく、閾値電圧の低減効果も小さい。さらに、ネマチック相上限温度も低く、液晶性に劣ることが判る。
【０１２３】
(実施例19) 液晶組成物の調製
以下の組成からなるホスト液晶組成物(H')
【化７０】
を調製した。ここで(H')の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度(TN-I) 75.0℃
固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) -70℃
閾値電圧(Vth) 1.49V
誘電率異方性(Δε) 10.3
屈折率異方性(Δn) 0.142
この母体液晶(H')90％と実施例3で得られた7-フルオロ-2-プロピル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロナフタレン10％からなる液晶組成物(M-3)を調製した。この組成物の物性値は以下の通りである。
ネマチック相上限温度(TN-I) 71.1℃
固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N) -70℃
閾値電圧(Vth) 1.41V
誘電率異方性(Δε) 10.8
屈折率異方性(Δn) 0.141
【０１２５】
【発明の効果】
本発明のジヒドロナフタレン化合物は液晶組成物の構成材料として用いた場合、液晶組成物の液晶相温度範囲を拡大し、この組成物を用いた液晶表示素子のレスポンスを改善あるいは悪化させることなく、閾値電圧を下げる効果を有する。従って、この液晶材料はSTN及びAM-LCDとして非常に実用的である。
Claims (17)
- 一般式（1）
- 一般式(1)において、Xがフッ素原子を表す請求項1記載の化合物。
- 一般式(1)において、A及び／又はDがトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基又は1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す請求項1〜2の何れかに記載の化合物。
- 一般式(1)において、A及び／又はDがトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基又は1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す請求項1〜2の何れかに記載の化合物。
- 一般式(1)において、Dが1個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す請求項1〜4の何れかに記載の化合物。
- 一般式(1)において、Dが1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基を表す請求項1〜4の何れかに記載の化合物。
- 一般式(1)において、Aがトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表す請求項1〜6の何れかに記載の化合物。
- 一般式(1)において、Aがトランス,トランス-ビシクロヘキサン-4,4'-ジイル基を表す請求項1〜6の何れかに記載の化合物。
- 一般式(1)において、Zがフッ素原子、シアノ基、炭素原子数1〜5の直鎖アルキル基、炭素原子数1〜5の直鎖アルコキシル基、炭素原子数2〜5の直鎖アルケニル基、炭素原子数2〜5の直鎖アルケニルオキシ基、一個以上のフッ素原子によって置換された炭素原子数1〜5の直鎖アルキル基、一個以上のフッ素原子によって置換された炭素原子数1〜5の直鎖アルコキシル基、一個以上のフッ素原子によって置換された炭素原子数2〜5の直鎖アルケニル基又は一個以上のフッ素原子によって置換された炭素原子数2〜5の直鎖アルケニルオキシ基を表す請求項1〜8の何れかに記載の化合物。
- 一般式(1)において、Zがフッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を表す請求項1〜8の何れかに記載の化合物。
- 一般式(1)において、Rが炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基、炭素原子数1〜7の直鎖アルコキシル基、炭素原子数2〜7の直鎖アルケニル基又は炭素原子数2〜7の直鎖アルケニルオキシ基を表す請求項1〜10の何れかに記載の化合物。
- 一般式(1)において、Tが-CH2CH2-、-CF=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-又は単結合を表す請求項1〜11の何れかに記載の化合物。
- 一般式(1)において、Lが-CH2CH2-、-CF=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-又は単結合を表す請求項1〜12の何れかに記載の化合物。
- 請求項1〜13記載の一般式(1)で表される化合物を含有する液晶組成物。
- アクティブマトリックス駆動用に用いられる請求項14記載の液晶組成物。
- 請求項14記載の液晶組成物を構成要素とする液晶表示素子。
- 請求項15記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動液晶表示素子。
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