JP2001192659A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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- JP2001192659A JP2001192659A JP2000004518A JP2000004518A JP2001192659A JP 2001192659 A JP2001192659 A JP 2001192659A JP 2000004518 A JP2000004518 A JP 2000004518A JP 2000004518 A JP2000004518 A JP 2000004518A JP 2001192659 A JP2001192659 A JP 2001192659A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 電気光学表示素子に求められる種々の特性を
満足し、かつ、広いネマティック温度範囲、低い粘性を
有し、高速応答性が優れ、閾値電圧が低く、高い保持率
を高温度まで維持できる液晶組成物及びこれを使用した
液晶表示素子を提供する、若しくは従来より上記の欠点
を改善した液晶組成物及び液晶表示素子(TN、STN、AM-L
CD)を提供する。 【解決手段】 第一成分：一般式(I) 【化１】 及び 第二成分：一般式(II) 【化２】
満足し、かつ、広いネマティック温度範囲、低い粘性を
有し、高速応答性が優れ、閾値電圧が低く、高い保持率
を高温度まで維持できる液晶組成物及びこれを使用した
液晶表示素子を提供する、若しくは従来より上記の欠点
を改善した液晶組成物及び液晶表示素子(TN、STN、AM-L
CD)を提供する。 【解決手段】 第一成分：一般式(I) 【化１】 及び 第二成分：一般式(II) 【化２】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
材料として有用なネマチック液晶組成物及び、これを用
いた液晶表示素子に関する。
材料として有用なネマチック液晶組成物及び、これを用
いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置(LCD)は、電卓のディスプ
レイとして登場して以来、コンピューターの開発と歩み
を同じくして、TN-LCD(捻れネマチック液晶表示装置)か
ら、STN-LCDへと表示容量の拡大に対応してきた。STN-L
CDは、シェファー(Scheffer)等[SID '85 Digest, 120頁
(1985年)]、あるいは衣川等[SID '86 Digest, 122頁(198
6年)]によって開発され、ワードプロセッサ、パーソナ
ルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広く普及し
はじめている。特に、各画素に薄膜トランジスタをつけ
たアクティブマトリクス液晶表示素子(AM-LCD)は、CRT
にも代替できる高画質を備え、フラット化、省エネルギ
ー化の後押しを受けて、もっとも将来性のあるディスプ
レイとして期待されている。
レイとして登場して以来、コンピューターの開発と歩み
を同じくして、TN-LCD(捻れネマチック液晶表示装置)か
ら、STN-LCDへと表示容量の拡大に対応してきた。STN-L
CDは、シェファー(Scheffer)等[SID '85 Digest, 120頁
(1985年)]、あるいは衣川等[SID '86 Digest, 122頁(198
6年)]によって開発され、ワードプロセッサ、パーソナ
ルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広く普及し
はじめている。特に、各画素に薄膜トランジスタをつけ
たアクティブマトリクス液晶表示素子(AM-LCD)は、CRT
にも代替できる高画質を備え、フラット化、省エネルギ
ー化の後押しを受けて、もっとも将来性のあるディスプ
レイとして期待されている。
【０００３】AM-LCDではコントラストを上げるために、
各画素に薄膜トランジスタやダイオードのスイッチング
素子をつけて、画素に電圧を供給する。AM-LCDはTN、ST
Nのパッシブ駆動方式とは異なり、スイッチング素子を
通して、各画素に数十msec毎に電荷を供給することによ
り駆動する。このため、電荷が供給されてから数十msec
後の次の書き込み時間までの間は、与えられた電荷を完
全に保持できないと、表示の悪化をきたすことになる。
電荷が逃げると電極間の電位が下がり、透過光強度が変
化してコントラストが低下してしまう。このため、AM-L
CDでは、高い電圧保持特性が求められる。高い電圧保持
特性を得るため、AM-LCD用液晶組成物は、高比抵抗を維
持しやすい材料を取捨選択して使用する必要がある。
各画素に薄膜トランジスタやダイオードのスイッチング
素子をつけて、画素に電圧を供給する。AM-LCDはTN、ST
Nのパッシブ駆動方式とは異なり、スイッチング素子を
通して、各画素に数十msec毎に電荷を供給することによ
り駆動する。このため、電荷が供給されてから数十msec
後の次の書き込み時間までの間は、与えられた電荷を完
全に保持できないと、表示の悪化をきたすことになる。
電荷が逃げると電極間の電位が下がり、透過光強度が変
化してコントラストが低下してしまう。このため、AM-L
CDでは、高い電圧保持特性が求められる。高い電圧保持
特性を得るため、AM-LCD用液晶組成物は、高比抵抗を維
持しやすい材料を取捨選択して使用する必要がある。
【０００４】近年携帯を目的としたノート型コンピュー
ターの需要が高まり、屋外での使用を可能とする広い使
用温度範囲や長時間のバッテリー駆動を可能とする低消
費電力の要請が強まっている。低消費電力には低電圧で
駆動できる閾値電圧の低い液晶組成物が求められてい
る。閾値電圧を低くするためには、誘電率異方性Δεを
大きくする材料が必要であるが、誘電率異方性が大きい
系では、粘性が増大し、レスポンスが悪化することに加
え、周囲の汚染の影響を受けやすくなるため、高抵抗を
維持することが難しくなるという問題があった。このた
め、TN、STN、AM-LCD等の液晶表示素子用液晶組成物に
は、 (1) 屋外でも使用できる広い液晶温度範囲 (2) 高温条件でも使用できる安定性 (3) 低い閾値電圧 (4) 高い電圧保持率 (5) 色づきを防ぎ、広い視角で最適なコントラストを得
るために調節可能なΔｎが求められている。
ターの需要が高まり、屋外での使用を可能とする広い使
用温度範囲や長時間のバッテリー駆動を可能とする低消
費電力の要請が強まっている。低消費電力には低電圧で
駆動できる閾値電圧の低い液晶組成物が求められてい
る。閾値電圧を低くするためには、誘電率異方性Δεを
大きくする材料が必要であるが、誘電率異方性が大きい
系では、粘性が増大し、レスポンスが悪化することに加
え、周囲の汚染の影響を受けやすくなるため、高抵抗を
維持することが難しくなるという問題があった。このた
め、TN、STN、AM-LCD等の液晶表示素子用液晶組成物に
は、 (1) 屋外でも使用できる広い液晶温度範囲 (2) 高温条件でも使用できる安定性 (3) 低い閾値電圧 (4) 高い電圧保持率 (5) 色づきを防ぎ、広い視角で最適なコントラストを得
るために調節可能なΔｎが求められている。
【０００５】従来の液晶組成物は、これらの要請に必ず
しも応えることができず、高温での電圧保持率の低下に
よるコントラスト低下、低温での結晶析出やスメクチッ
ク相の発現が見られた。また、屋外の高温やUV光・太陽
光暴露下に放置されると、保持率低下や表示不良がみら
れた。
しも応えることができず、高温での電圧保持率の低下に
よるコントラスト低下、低温での結晶析出やスメクチッ
ク相の発現が見られた。また、屋外の高温やUV光・太陽
光暴露下に放置されると、保持率低下や表示不良がみら
れた。
【０００６】すなわち、高いネマチック-アイソトロピ
ック転移温度、低いクリスタル(若しくはスメクチック)
転移温度、低電圧駆動可能な低い閾値電圧、高速応答を
可能とする低粘性、かつ高温での高い保持率を同時に満
足する液晶組成物及び液晶表示素子はなかった。たとえ
ば、WO9403558号には、トリフルオロ化合物とジフルオ
ロ化合物とを用いた液晶組成物の例が開示されている
が、液晶温度範囲が狭かったり、閾値電圧が高い等多く
の問題点を抱えているのが現状である。
ック転移温度、低いクリスタル(若しくはスメクチック)
転移温度、低電圧駆動可能な低い閾値電圧、高速応答を
可能とする低粘性、かつ高温での高い保持率を同時に満
足する液晶組成物及び液晶表示素子はなかった。たとえ
ば、WO9403558号には、トリフルオロ化合物とジフルオ
ロ化合物とを用いた液晶組成物の例が開示されている
が、液晶温度範囲が狭かったり、閾値電圧が高い等多く
の問題点を抱えているのが現状である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、電気
光学表示素子、特に上記の液晶表示素子に求められる種
々の特性を満足し、かつ、閾値電圧が低く、広いネマテ
ィック温度範囲、低い粘性を有し、高速応答性が優れ、
高い保持率を高温度まで維持できる液晶組成物及びこれ
を使用した液晶表示素子を提供する、若しくは従来より
上記の欠点を改善した液晶組成物及び液晶表示素子(T
N、STN、AM-LCD)を提供することにある。
光学表示素子、特に上記の液晶表示素子に求められる種
々の特性を満足し、かつ、閾値電圧が低く、広いネマテ
ィック温度範囲、低い粘性を有し、高速応答性が優れ、
高い保持率を高温度まで維持できる液晶組成物及びこれ
を使用した液晶表示素子を提供する、若しくは従来より
上記の欠点を改善した液晶組成物及び液晶表示素子(T
N、STN、AM-LCD)を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を
検討した結果以下の液晶組成物を見いだした。 発明1 正の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を
基礎とする液晶組成物であって、一般式(I)
決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を
検討した結果以下の液晶組成物を見いだした。 発明1 正の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を
基礎とする液晶組成物であって、一般式(I)
【０００９】
【化１３】
【００１０】(式中R1は、炭素数1〜15のアルキル基また
は炭素数2〜15のアルケニル基で有りこの基を非置換で
あるか、あるいは置換基として少なくとも1個のハロゲ
ンを有しており、そしてこれらの基中に存在する1個ま
たは2個以上のCH2基はそれぞれ独立してO原子が相互に
直接結合しないものとして -O-、-S-、-CO-、-COO-、-O
CO-、-OCO-O-により置き換えられても良い。環A及び環B
はそれぞれ独立して、 (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及びまたは -S- に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイルからなる群より選
ばれる基であり、上記の基(a)、基(b)、基(c)はCNまた
はハロゲンで置換されていても良く、環Aが複数存在す
るときはそれぞれ同じでも異なっていても良い。L1及び
L2はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH
2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH
2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- または単結合であり、L1が複数
存在するときはそれぞれ同じでも異なっていても良い。
X1、X2はHまたはFであるが、X1とX2は異なり、mは0から
2であり、Y1は、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2
F、-CN、R1と同じ定義であり、一般式(I)から選ばれる
化合物を1種もしくは2種以上を含有し、さらに一般式(I
I)
は炭素数2〜15のアルケニル基で有りこの基を非置換で
あるか、あるいは置換基として少なくとも1個のハロゲ
ンを有しており、そしてこれらの基中に存在する1個ま
たは2個以上のCH2基はそれぞれ独立してO原子が相互に
直接結合しないものとして -O-、-S-、-CO-、-COO-、-O
CO-、-OCO-O-により置き換えられても良い。環A及び環B
はそれぞれ独立して、 (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及びまたは -S- に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイルからなる群より選
ばれる基であり、上記の基(a)、基(b)、基(c)はCNまた
はハロゲンで置換されていても良く、環Aが複数存在す
るときはそれぞれ同じでも異なっていても良い。L1及び
L2はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH
2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH
2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- または単結合であり、L1が複数
存在するときはそれぞれ同じでも異なっていても良い。
X1、X2はHまたはFであるが、X1とX2は異なり、mは0から
2であり、Y1は、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2
F、-CN、R1と同じ定義であり、一般式(I)から選ばれる
化合物を1種もしくは2種以上を含有し、さらに一般式(I
I)
【００１１】
【化１４】
【００１２】(式中R2は互いに独立して式(I)でのR1の定
義と同じであり、環C及び環Dはそれぞれ相互に独立し
て、 (d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及びまたは -S- に置き換えられてもよい) (e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (f) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル及
びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイルからなる群より選
ばれる基であり、上記の基(d)、基(e)、基(f)はCNまた
はハロゲンで置換されていても良い。L3、L4はそれぞれ
相互に独立して式(I)でのL1、L2と同じ定義である。
X5、X6はそれぞれ独立してHもしくはFであり、nは、0、
1もしくは2であり、Y3は、F、ClもしくはCNであり、Q2
は、単結合、-CF2-、-OCF2- または -OCHF- である。)
の1種または2種以上の化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物。
義と同じであり、環C及び環Dはそれぞれ相互に独立し
て、 (d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及びまたは -S- に置き換えられてもよい) (e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (f) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル及
びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイルからなる群より選
ばれる基であり、上記の基(d)、基(e)、基(f)はCNまた
はハロゲンで置換されていても良い。L3、L4はそれぞれ
相互に独立して式(I)でのL1、L2と同じ定義である。
X5、X6はそれぞれ独立してHもしくはFであり、nは、0、
1もしくは2であり、Y3は、F、ClもしくはCNであり、Q2
は、単結合、-CF2-、-OCF2- または -OCHF- である。)
の1種または2種以上の化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物。
【００１３】発明2 少なくとも2種以上の一般式(I)の
化合物を含むことを特徴とする発明1記載の液晶組成
物。 発明3 一般式(I)の化合物の含有率が5〜40質量%の範囲
あることを特徴とする発明1もしくは2記載の液晶組成
物。 発明4 少なくとも2種以上の一般式(II)の化合物を含む
ことを特徴とする発明1、2もしくは3記載の液晶組成
物。
化合物を含むことを特徴とする発明1記載の液晶組成
物。 発明3 一般式(I)の化合物の含有率が5〜40質量%の範囲
あることを特徴とする発明1もしくは2記載の液晶組成
物。 発明4 少なくとも2種以上の一般式(II)の化合物を含む
ことを特徴とする発明1、2もしくは3記載の液晶組成
物。
【００１４】発明5 一般式(II)の化合物として、一般
式(II-a)
式(II-a)
【００１５】
【化１５】
【００１６】(式中、R2は一般式(II)におけると同じ意
味を表し、L5、L6はそれぞれ独立して、-CH2CH2-、-CH=
CH-、-C≡C-、-(CH2)4-もしくは単結合を表し、環Dは1,
4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシレ
ン基を表し、X6はHもしくはFを表し、nは0もしくは1を
表し、Y4はF、-Cl、-CF3、-OCF3、-CNもしくは-OCHF2を
表す。)の化合物を含むことを特徴とする発明1〜4記載
の液晶組成物。
味を表し、L5、L6はそれぞれ独立して、-CH2CH2-、-CH=
CH-、-C≡C-、-(CH2)4-もしくは単結合を表し、環Dは1,
4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシレ
ン基を表し、X6はHもしくはFを表し、nは0もしくは1を
表し、Y4はF、-Cl、-CF3、-OCF3、-CNもしくは-OCHF2を
表す。)の化合物を含むことを特徴とする発明1〜4記載
の液晶組成物。
【００１７】発明6 一般式(II)の化合物として、一般
式(II-b)
式(II-b)
【００１８】
【化１６】
【００１９】(式中、R2は一般式(II)におけると同じ意
味を表し、L5、L6はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、
-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4
-もしくは単結合を表し、環C、環Dはそれぞれ独立して
1,4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシ
レン基を表し、X5、X6はそれぞれ独立してHもしくはFを
表し、Y4はF、-Cl、-CF3、-OCF3、-CNもしくは-OCHF2を
表す。)の化合物を含むことを特徴とする発明1〜5記載
の液晶組成物。
味を表し、L5、L6はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、
-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4
-もしくは単結合を表し、環C、環Dはそれぞれ独立して
1,4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシ
レン基を表し、X5、X6はそれぞれ独立してHもしくはFを
表し、Y4はF、-Cl、-CF3、-OCF3、-CNもしくは-OCHF2を
表す。)の化合物を含むことを特徴とする発明1〜5記載
の液晶組成物。
【００２０】発明7 一般式(II-a)の化合物を、少なく
とも2種以上含むことを特徴とする発明1〜6記載の液晶
組成物。 発明8 一般式(II-b)の化合物を、少なくとも2種以上含
むことを特徴とする発明1〜7記載の液晶組成物。 発明9 一般式(I)の含有率が5〜40質量%の範囲で、なお
かつ一般式(II)、一般式(II-a)、一般式(II-b)の含有率
が5〜95質量%の範囲であることを特徴とする発明1〜8記
載の液晶組成物。
とも2種以上含むことを特徴とする発明1〜6記載の液晶
組成物。 発明8 一般式(II-b)の化合物を、少なくとも2種以上含
むことを特徴とする発明1〜7記載の液晶組成物。 発明9 一般式(I)の含有率が5〜40質量%の範囲で、なお
かつ一般式(II)、一般式(II-a)、一般式(II-b)の含有率
が5〜95質量%の範囲であることを特徴とする発明1〜8記
載の液晶組成物。
【００２１】発明10 一般式(I)、一般式(II)に加え一
般式(III)
般式(III)
【００２２】
【化１７】
【００２３】(式中、R3、R4はそれぞれ独立的にフッ素
置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基も
しくはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル
基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、もしくは
炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素原
子数1〜12のアルキル基を表し、環F、環G及び環Hはそれ
ぞれ独立的にフッ素原子により置換されていてもよい1,
4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチ
ル-1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェ
ナントレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、
トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒ
ドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-
2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル
基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル
基、ピラジン-2,5-ジイル基もしくはピリダジン-2,5-ジ
イル基を表し、oは0、1もしくは2を表し、L7及びL8はそ
れぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH
2O-もしくは-C≡C-を表す。)から選んだ、少なくとも1
種の化合物を含むことを特徴とする発明1〜9記載の液晶
組成物。
置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基も
しくはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル
基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、もしくは
炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素原
子数1〜12のアルキル基を表し、環F、環G及び環Hはそれ
ぞれ独立的にフッ素原子により置換されていてもよい1,
4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチ
ル-1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェ
ナントレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、
トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒ
ドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-
2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル
基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル
基、ピラジン-2,5-ジイル基もしくはピリダジン-2,5-ジ
イル基を表し、oは0、1もしくは2を表し、L7及びL8はそ
れぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH
2O-もしくは-C≡C-を表す。)から選んだ、少なくとも1
種の化合物を含むことを特徴とする発明1〜9記載の液晶
組成物。
【００２４】発明11 一般式(III)の化合物として、一
般式(III-a)
般式(III-a)
【化１８】
【００２５】(式中、R3、R4は一般式(III)と同じ意味を
表し、環Hは1,4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シ
クロヘキシレン基を表し、oは0もしくは1を表す。)の化
合物を含むことを特徴とする発明10記載の液晶組成物。
表し、環Hは1,4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シ
クロヘキシレン基を表し、oは0もしくは1を表す。)の化
合物を含むことを特徴とする発明10記載の液晶組成物。
【００２６】発明12 一般式(I)の化合物として、下記
の式(Ia)〜(Id)から選んだ、少なくとも1種の化合物を
含むことを特徴とする発明1〜11記載の液晶組成物。
の式(Ia)〜(Id)から選んだ、少なくとも1種の化合物を
含むことを特徴とする発明1〜11記載の液晶組成物。
【００２７】
【化１９】
【００２８】(式中、R1、X1、X2及びY1は一般式(I)と同
じ意味を表し、X3及びX4はそれぞれ独立的にFもしくはH
を表す。) 発明13 一般式(III)もしくは一般式(III-a)の化合物の
含有率が5〜95質量%の範囲であることを特徴とする発明
10〜12記載の液晶組成物。
じ意味を表し、X3及びX4はそれぞれ独立的にFもしくはH
を表す。) 発明13 一般式(III)もしくは一般式(III-a)の化合物の
含有率が5〜95質量%の範囲であることを特徴とする発明
10〜12記載の液晶組成物。
【００２９】発明14 一般式(II)もしくは(II-a)として
一般式(II-c)
一般式(II-c)
【００３０】
【化２０】
【００３１】(式中、R5は炭素原子数1〜16のアルキル基
もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から
選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有し、その含
有率が5〜40質量%の範囲であることを特徴とする発明1
〜13記載の液晶組成物。
もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から
選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有し、その含
有率が5〜40質量%の範囲であることを特徴とする発明1
〜13記載の液晶組成物。
【００３２】発明15 一般式(II)もしくは(II-a)として
一般式(II-d)
一般式(II-d)
【００３３】
【化２１】
【００３４】(式中、R5は炭素原子数1〜16のアルキル基
もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から
選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有しその含有
率が5〜40質量%の範囲であることを特徴とする発明1〜1
4記載の液晶組成物。
もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から
選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有しその含有
率が5〜40質量%の範囲であることを特徴とする発明1〜1
4記載の液晶組成物。
【００３５】発明16 一般式(III)もしくは一般式(III-
a)の化合物として一般式(III-b)
a)の化合物として一般式(III-b)
【００３６】
【化２２】
【００３７】(式中、R6、R7はそれぞれ独立的に炭素原
子数1〜8のアルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基を表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化
合物を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、さら
に一般式(III-c)
子数1〜8のアルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基を表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化
合物を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、さら
に一般式(III-c)
【００３８】
【化２３】
【００３９】(式中、R8、R9はそれぞれ独立的に炭素原
子数1〜8のアルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基を表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化
合物を含有しその含有率が5〜60質量%の範囲であること
を特徴とする発明10〜15記載の液晶組成物。
子数1〜8のアルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基を表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化
合物を含有しその含有率が5〜60質量%の範囲であること
を特徴とする発明10〜15記載の液晶組成物。
【００４０】発明17 一般式(I)もしくは一般式(I-a)の
化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5
〜40質量%の範囲で、なおかつ一般式(II)、一般式(II-
a)もしくは一般式(II-b)の化合物を1種もしくは2種以上
を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ
一般式(III)、一般式(III-a)、一般式(III-b)もしくは
一般式(III-c)の化合物を1種もしくは2種以上を含有
し、その含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴と
する発明10〜16記載の液晶組成物。
化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5
〜40質量%の範囲で、なおかつ一般式(II)、一般式(II-
a)もしくは一般式(II-b)の化合物を1種もしくは2種以上
を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ
一般式(III)、一般式(III-a)、一般式(III-b)もしくは
一般式(III-c)の化合物を1種もしくは2種以上を含有
し、その含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴と
する発明10〜16記載の液晶組成物。
【００４１】発明18 一般式(I-1)
【００４２】
【化２４】
【００４３】(式中R1は、炭素数1〜10のアルキル基また
は炭素数2〜10のアルケニル基を表し、環Bはトランス-
1,4-シクロへキシレン基もしくは1,4-フェニレン基を表
し、L1は-CH2CH2-もしくは単結合を表し、X1、X2、X3及
びX4は前述と同じ意味を表すが、環Bがトランス-1,4-シ
クロへキシレン基の場合X3及びX4はHを表し、mは0もし
くは1を表し、Y1は、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-
OCH2F、-CNを表す。)で表される化合物。一般式(I-1)は
一般式(I-1a)
は炭素数2〜10のアルケニル基を表し、環Bはトランス-
1,4-シクロへキシレン基もしくは1,4-フェニレン基を表
し、L1は-CH2CH2-もしくは単結合を表し、X1、X2、X3及
びX4は前述と同じ意味を表すが、環Bがトランス-1,4-シ
クロへキシレン基の場合X3及びX4はHを表し、mは0もし
くは1を表し、Y1は、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-
OCH2F、-CNを表す。)で表される化合物。一般式(I-1)は
一般式(I-1a)
【００４４】
【化２５】
【００４５】(式中R1、L1、m、環B、X3及びX4は前述と
同じ意味を表す。)から製造することができる。一般式
(I-1a)にF-TEDA-BF4(1-クロロメチル-4-フルオロ-1,4-
ジアゾニウムビシクロ[2,2,2]オクタンビス(テトラフル
オロボレート)、MEC試薬等のフッ素化剤を反応させて一
般式(I-1b)
同じ意味を表す。)から製造することができる。一般式
(I-1a)にF-TEDA-BF4(1-クロロメチル-4-フルオロ-1,4-
ジアゾニウムビシクロ[2,2,2]オクタンビス(テトラフル
オロボレート)、MEC試薬等のフッ素化剤を反応させて一
般式(I-1b)
【００４６】
【化２６】
【００４７】(式中R1、L1、m、環B、X3及びX4は前述と
同じ意味を表す。)を得た後、DAST(ジエチルアミノ三フ
ッ化硫黄)もしくはDeoxo-Fluor(AIR PRODUCTS製)等のフ
ッ素化剤をさらに反応させて得られる一般式(I-1c)
同じ意味を表す。)を得た後、DAST(ジエチルアミノ三フ
ッ化硫黄)もしくはDeoxo-Fluor(AIR PRODUCTS製)等のフ
ッ素化剤をさらに反応させて得られる一般式(I-1c)
【００４８】
【化２７】
【００４９】(式中R1、L1、m、環B、X3及びX4は前述と
同じ意味を表す。)の二重結合を還元した後、塩基を用
いて脱フッ化水素して、Y1がフッ素の場合の化合物一般
式(I-1d)
同じ意味を表す。)の二重結合を還元した後、塩基を用
いて脱フッ化水素して、Y1がフッ素の場合の化合物一般
式(I-1d)
【００５０】
【化２８】
【００５１】(式中R1、L1、m、環B、X3及びX4は前述と
同じ意味を表す。)を得ることができる。
同じ意味を表す。)を得ることができる。
【００５２】一般式(I-1a)にMEC試薬、F-TEDA-BF4(1-ク
ロロメチル-4-フルオロ-1,4-ジアゾニウムビシクロ[2,
2,2]オクタンビス(テトラフルオロボレート)等のフッ素
化剤を反応させて一般式(I-1e)
ロロメチル-4-フルオロ-1,4-ジアゾニウムビシクロ[2,
2,2]オクタンビス(テトラフルオロボレート)等のフッ素
化剤を反応させて一般式(I-1e)
【００５３】
【化２９】
【００５４】(式中R1、L1、m、環B、X3及びX4は前述と
同じ意味を表す。)を得、トリフルオロメタンスルフォ
ン酸エステル一般式(I-1f)
同じ意味を表す。)を得、トリフルオロメタンスルフォ
ン酸エステル一般式(I-1f)
【００５５】
【化３０】
【００５６】(式中R1、L1、m、環B、X3及びX4は前述と
同じ意味を表す。)とした後、NaCNをパラジウム等の遷
移金属触媒存在下に反応させる事によってY1がシアノ基
の場合の化合物、一般式(I-1g)
同じ意味を表す。)とした後、NaCNをパラジウム等の遷
移金属触媒存在下に反応させる事によってY1がシアノ基
の場合の化合物、一般式(I-1g)
【００５７】
【化３１】
【００５８】を製造することができる。
【００５９】発明19 式(I-1)を含有することを特徴と
する発明1〜17記載の液晶組成物。 発明20 発明1〜17及び発明19記載の液晶組成物を用い
た液晶表示素子。 発明21 発明1〜17及び発明19記載の液晶組成物を用い
た、ねじれ角が220°〜270°であることを特徴とする超
捩れネマチック(STN)液晶表示素子。 発明22 発明1〜17及び発明19記載の液晶組成物を用い
たアクティブマトリックス(AM)液晶表示素子。
する発明1〜17記載の液晶組成物。 発明20 発明1〜17及び発明19記載の液晶組成物を用い
た液晶表示素子。 発明21 発明1〜17及び発明19記載の液晶組成物を用い
た、ねじれ角が220°〜270°であることを特徴とする超
捩れネマチック(STN)液晶表示素子。 発明22 発明1〜17及び発明19記載の液晶組成物を用い
たアクティブマトリックス(AM)液晶表示素子。
【００６０】
【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。
する。
【００６１】発明1において、第一成分として一般式(I)
から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有する
が、1種〜10種が好ましく、1種〜8種がより好ましく、1
種〜5種が特に好ましい。また、R1は、炭素数1〜10のア
ルキル基もしくは炭素数2〜10のアルケニル基が好まし
く、非置換の直鎖状炭素数1〜8のアルキル基もしくは炭
素数2〜8のアルケニル基がより好ましく、非置換の直鎖
状炭素数1〜5のアルキル基もしくは炭素数2〜5のアルケ
ニル基が特に好ましく、アルケニル基では以下式(a)〜
(e)の構造がさらに好ましい。
から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有する
が、1種〜10種が好ましく、1種〜8種がより好ましく、1
種〜5種が特に好ましい。また、R1は、炭素数1〜10のア
ルキル基もしくは炭素数2〜10のアルケニル基が好まし
く、非置換の直鎖状炭素数1〜8のアルキル基もしくは炭
素数2〜8のアルケニル基がより好ましく、非置換の直鎖
状炭素数1〜5のアルキル基もしくは炭素数2〜5のアルケ
ニル基が特に好ましく、アルケニル基では以下式(a)〜
(e)の構造がさらに好ましい。
【００６２】
【化３２】
【００６３】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。)環Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基もしく
は1,4-フェニレン基が好ましく、トランス-1,4-シクロ
へキシレン基がより好ましく、環Bはトランス-1,4-シク
ロへキシレン基、1,4-フェニレン基もしくは単結合が好
ましく、1,4-フェニレン基もしくは単結合がより好まし
く、単結合が特に好ましい。L1及びL2はそれぞれ独立し
て、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH
-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH
- もしくは単結合であるが、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、
-C≡C-、-(CH2)4-もしくは単結合が好ましく、-CH2CH
2-、-C≡C-もしくは単結合がより好ましく、-CH2CH2-も
しくは単結合が特に好ましく、単結合がさらに好まし
い。mは0から2であるが、0もしくは1が好ましく、0がよ
り好ましい。X1、X2はHまたはFであるが、X1がF、X2がH
を表すことが好ましい。Y1は、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、
-OCHF2、-OCH2F、-CN、R1と同じ定義を表すが、Fが好ま
しい。第二成分として一般式(II)から選ばれる化合物を
1種もしくは2種以上を含有するが、1種〜20種が好まし
く、1種〜15種がより好ましく、1種〜10種が特に好まし
い。また、R2は、非置換の直鎖状炭素数1〜15のアルキ
ル基もしくは炭素数2〜15のアルケニル基が好ましく、
非置換の直鎖状炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素
数2〜10のアルケニル基がより好ましく、非置換の直鎖
状炭素数1〜8のアルキル基もしくは炭素数2〜6のアルケ
ニル基が特に好ましく、アルケニル基では以下式(a)〜
(e)の構造がさらに好ましい。
する。)環Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基もしく
は1,4-フェニレン基が好ましく、トランス-1,4-シクロ
へキシレン基がより好ましく、環Bはトランス-1,4-シク
ロへキシレン基、1,4-フェニレン基もしくは単結合が好
ましく、1,4-フェニレン基もしくは単結合がより好まし
く、単結合が特に好ましい。L1及びL2はそれぞれ独立し
て、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH
-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH
- もしくは単結合であるが、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、
-C≡C-、-(CH2)4-もしくは単結合が好ましく、-CH2CH
2-、-C≡C-もしくは単結合がより好ましく、-CH2CH2-も
しくは単結合が特に好ましく、単結合がさらに好まし
い。mは0から2であるが、0もしくは1が好ましく、0がよ
り好ましい。X1、X2はHまたはFであるが、X1がF、X2がH
を表すことが好ましい。Y1は、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、
-OCHF2、-OCH2F、-CN、R1と同じ定義を表すが、Fが好ま
しい。第二成分として一般式(II)から選ばれる化合物を
1種もしくは2種以上を含有するが、1種〜20種が好まし
く、1種〜15種がより好ましく、1種〜10種が特に好まし
い。また、R2は、非置換の直鎖状炭素数1〜15のアルキ
ル基もしくは炭素数2〜15のアルケニル基が好ましく、
非置換の直鎖状炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素
数2〜10のアルケニル基がより好ましく、非置換の直鎖
状炭素数1〜8のアルキル基もしくは炭素数2〜6のアルケ
ニル基が特に好ましく、アルケニル基では以下式(a)〜
(e)の構造がさらに好ましい。
【００６４】
【化３３】
【００６５】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。)L3、L4は、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、-
(CH2)4-もしくは単結合が好ましく、-CH2CH2-、-C≡C-
もしくは単結合がより好ましく、-CH2CH2-もしくは単結
合が特に好ましい。X5、X6は、少なくとも一方がFであ
ることが好ましい。nは、0もしくは1が好ましい。Q
2は、単結合、-CF2-、-OCF2-もしくは-OCHF-を表すが、
-CF2-、-OCF2-もしくは単結合が好ましく、-OCF2-もし
くは単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。Y3
は、-F、-Clもしくは-CNを表すが、-Fもしくは-CNが好
ましい。
する。)L3、L4は、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、-
(CH2)4-もしくは単結合が好ましく、-CH2CH2-、-C≡C-
もしくは単結合がより好ましく、-CH2CH2-もしくは単結
合が特に好ましい。X5、X6は、少なくとも一方がFであ
ることが好ましい。nは、0もしくは1が好ましい。Q
2は、単結合、-CF2-、-OCF2-もしくは-OCHF-を表すが、
-CF2-、-OCF2-もしくは単結合が好ましく、-OCF2-もし
くは単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。Y3
は、-F、-Clもしくは-CNを表すが、-Fもしくは-CNが好
ましい。
【００６６】発明2において、少なくとも2種以上の一般
式(I)の化合物を含むが、2種〜10種が好ましく、2種〜5
種がより好ましい。発明3において、一般式(I)の化合物
の含有率は5〜40質量%の範囲あるが5〜35質量%が好まし
く、5〜30質量%がより好ましい。発明4において、少な
くとも2種以上の一般式(II)の化合物を含むが、2種〜20
種が好ましく、2種〜15種がより好ましく、2種〜10種が
特に好ましい。
式(I)の化合物を含むが、2種〜10種が好ましく、2種〜5
種がより好ましい。発明3において、一般式(I)の化合物
の含有率は5〜40質量%の範囲あるが5〜35質量%が好まし
く、5〜30質量%がより好ましい。発明4において、少な
くとも2種以上の一般式(II)の化合物を含むが、2種〜20
種が好ましく、2種〜15種がより好ましく、2種〜10種が
特に好ましい。
【００６７】発明5において、R2は、炭素数1〜15のアル
キル基もしくは炭素数2〜15のアルケニル基が好まし
く、炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素数2〜10のア
ルケニル基がより好ましく、炭素数1〜8のアルキル基も
しくは炭素数2〜6のアルケニル基が特に好ましく、アル
ケニル基では以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
キル基もしくは炭素数2〜15のアルケニル基が好まし
く、炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素数2〜10のア
ルケニル基がより好ましく、炭素数1〜8のアルキル基も
しくは炭素数2〜6のアルケニル基が特に好ましく、アル
ケニル基では以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
【００６８】
【化３４】
【００６９】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。)L5、L6は-COO-、-OCO-、-CH2CH 2-、-C≡C-、-(C
H2)4-もしくは単結合が好ましく、-CH2CH2-、-C≡C-も
しくは単結合がより好ましく、-CH2CH2-もしくは単結合
が特に好ましい。Y4はF、-Cl、-CN、-CF3、-OCF3もしく
は-OCHF2を表すが、Fもしくは-OCF3が好ましく、Fがよ
り好ましい。
する。)L5、L6は-COO-、-OCO-、-CH2CH 2-、-C≡C-、-(C
H2)4-もしくは単結合が好ましく、-CH2CH2-、-C≡C-も
しくは単結合がより好ましく、-CH2CH2-もしくは単結合
が特に好ましい。Y4はF、-Cl、-CN、-CF3、-OCF3もしく
は-OCHF2を表すが、Fもしくは-OCF3が好ましく、Fがよ
り好ましい。
【００７０】発明6においてR2は炭素数1〜15のアルキル
基もしくは炭素数2〜15のアルケニル基が好ましく、炭
素数1〜10のアルキル基もしくは炭素数2〜10のアルケニ
ル基がより好ましく、炭素数1〜8のアルキル基もしくは
炭素数2〜6のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル
基では以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
基もしくは炭素数2〜15のアルケニル基が好ましく、炭
素数1〜10のアルキル基もしくは炭素数2〜10のアルケニ
ル基がより好ましく、炭素数1〜8のアルキル基もしくは
炭素数2〜6のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル
基では以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
【００７１】
【化３５】
【００７２】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。)L5、L6は-COO-、-OCO-、-CH2CH 2-、-C≡C-、-(C
H2)4-もしくは単結合が好ましく、-COO-、-CH2CH2-、-C
≡C-もしくは単結合がより好ましく、-COO-、-CH2CH2-
もしくは単結合が特に好ましい。Y4はF、-Cl、-CF3、-O
CF3、-CNもしくは-OCHF2を表すが、CNが好ましい。X5、
X6はそれぞれ独立してHもしくはFを表すが、少なくとも
一方はFであることが好ましい。
する。)L5、L6は-COO-、-OCO-、-CH2CH 2-、-C≡C-、-(C
H2)4-もしくは単結合が好ましく、-COO-、-CH2CH2-、-C
≡C-もしくは単結合がより好ましく、-COO-、-CH2CH2-
もしくは単結合が特に好ましい。Y4はF、-Cl、-CF3、-O
CF3、-CNもしくは-OCHF2を表すが、CNが好ましい。X5、
X6はそれぞれ独立してHもしくはFを表すが、少なくとも
一方はFであることが好ましい。
【００７３】発明7において一般式(II-a)の化合物を少
なくとも2種以上含むが、2種〜20種が好ましく、2種〜1
5種がより好ましく、2種〜10種が特に好ましい。発明8
において一般式(II-b)の化合物を少なくとも2種以上含
むが、2種〜20種が好ましく、2種〜15種がより好まし
く、2種〜10種が特に好ましい。発明9において一般式
(I)の化合物の含有率は5〜40質量%の範囲あるが、5〜35
質量%が好ましく、5〜30質量%がより好ましい、また、
一般式(II)、一般式(II-a)、一般式(II-b)の含有率は5
〜95質量%の範囲であるが、10〜70質量%が好ましく、10
〜60質量%がより好ましい。
なくとも2種以上含むが、2種〜20種が好ましく、2種〜1
5種がより好ましく、2種〜10種が特に好ましい。発明8
において一般式(II-b)の化合物を少なくとも2種以上含
むが、2種〜20種が好ましく、2種〜15種がより好まし
く、2種〜10種が特に好ましい。発明9において一般式
(I)の化合物の含有率は5〜40質量%の範囲あるが、5〜35
質量%が好ましく、5〜30質量%がより好ましい、また、
一般式(II)、一般式(II-a)、一般式(II-b)の含有率は5
〜95質量%の範囲であるが、10〜70質量%が好ましく、10
〜60質量%がより好ましい。
【００７４】発明10においてR3、R4はそれぞれ独立的に
フッ素置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキ
ル基もしくはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアル
ケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、も
しくは炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された
炭素原子数1〜12のアルキル基を表すが、炭素原子数1〜
16のアルキル基もしくは炭素原子数2〜16のアルケニル
基が好ましく、炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素
数2〜10のアルケニル基がより好ましく、炭素数1〜8の
アルキル基もしくは炭素数2〜6のアルケニル基が特に好
ましく、アルケニル基では以下式(a)〜(e)の構造がさら
に好ましい。
フッ素置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキ
ル基もしくはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアル
ケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、も
しくは炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された
炭素原子数1〜12のアルキル基を表すが、炭素原子数1〜
16のアルキル基もしくは炭素原子数2〜16のアルケニル
基が好ましく、炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素
数2〜10のアルケニル基がより好ましく、炭素数1〜8の
アルキル基もしくは炭素数2〜6のアルケニル基が特に好
ましく、アルケニル基では以下式(a)〜(e)の構造がさら
に好ましい。
【００７５】
【化３６】
【００７６】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。)環F、環G及び環Hはそれぞれ独立的に1,4-フェニ
レン基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基が好まし
い。oは0、1もしくは2を表すが、0もしくは1が好まし
い。L7及びL8はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(C
H2)4-、-OCH2-、-CH2O-もしくは-C≡C-を表すが、単結合
もしくは-CH2CH2-が好ましく、単結合がより好ましい。
また、一般式(III)の化合物を少なくとも1種以上含む
が、1種〜20種が好ましく、2種〜15種がより好ましく、
2種〜10種が特に好ましい。
する。)環F、環G及び環Hはそれぞれ独立的に1,4-フェニ
レン基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基が好まし
い。oは0、1もしくは2を表すが、0もしくは1が好まし
い。L7及びL8はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(C
H2)4-、-OCH2-、-CH2O-もしくは-C≡C-を表すが、単結合
もしくは-CH2CH2-が好ましく、単結合がより好ましい。
また、一般式(III)の化合物を少なくとも1種以上含む
が、1種〜20種が好ましく、2種〜15種がより好ましく、
2種〜10種が特に好ましい。
【００７７】発明12において一般式(Ia)〜(Ie)の中で
も、一般式(Ia)、(Ib)、(Ic)および(Ie)が好ましく、一
般式(Ia)および(Ic)がより好ましく、以下の一般式(Ia-
1)〜(Ia-5)、(Ic-1)〜(Ic-5)及び(Ib-1)〜(Ib-15)
も、一般式(Ia)、(Ib)、(Ic)および(Ie)が好ましく、一
般式(Ia)および(Ic)がより好ましく、以下の一般式(Ia-
1)〜(Ia-5)、(Ic-1)〜(Ic-5)及び(Ib-1)〜(Ib-15)
【００７８】
【化３７】
【００７９】
【化３８】
【００８０】(式中、Raは炭素数1〜5のアルキル基もし
くは以下式(a)〜(e)の構造を表す)。
くは以下式(a)〜(e)の構造を表す)。
【００８１】
【化３９】
【００８２】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。)がさらに好ましく、一般式(Ia-1)〜(Ia-5)及び
(Ic-1)〜(Ic-5)が特に好ましい。
する。)がさらに好ましく、一般式(Ia-1)〜(Ia-5)及び
(Ic-1)〜(Ic-5)が特に好ましい。
【００８３】発明13において一般式(III)もしくは一般
式(III-a)の化合物の含有率は5〜95質量%の範囲である
が、10〜70質量%が好ましく、10〜50質量%がより好まし
い。
式(III-a)の化合物の含有率は5〜95質量%の範囲である
が、10〜70質量%が好ましく、10〜50質量%がより好まし
い。
【００８４】発明14及び15において、R5は炭素原子数1
〜16のアルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル
基を表すが、炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素数2
〜10のアルケニル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル
基もしくは炭素数2〜8のアルケニル基がより好ましく、
炭素数1〜6のアルキル基もしくは炭素数2〜6のアルケニ
ル基が特に好ましく、アルケニル基では以下式(a)〜(e)
の構造がさらに好ましい。
〜16のアルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル
基を表すが、炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素数2
〜10のアルケニル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル
基もしくは炭素数2〜8のアルケニル基がより好ましく、
炭素数1〜6のアルキル基もしくは炭素数2〜6のアルケニ
ル基が特に好ましく、アルケニル基では以下式(a)〜(e)
の構造がさらに好ましい。
【００８５】
【化４０】
【００８６】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。)また、一般式(II-c)もしくは一般式(II-d)の化
合物の含有率は5〜40質量%の範囲であるが、10〜40質量
%が好ましく、10〜30質量%がより好ましい。また、少な
くとも1種以上の一般式(II-c)もしくは一般式(II-d)の
化合物を含むが、1種〜10種が好ましく、1種〜8種がよ
り好ましく、1種〜5種が特に好ましい。
する。)また、一般式(II-c)もしくは一般式(II-d)の化
合物の含有率は5〜40質量%の範囲であるが、10〜40質量
%が好ましく、10〜30質量%がより好ましい。また、少な
くとも1種以上の一般式(II-c)もしくは一般式(II-d)の
化合物を含むが、1種〜10種が好ましく、1種〜8種がよ
り好ましく、1種〜5種が特に好ましい。
【００８７】発明16において、R6、R7、R8、R9は炭素原
子数1〜8のアルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基を表すが、炭素数1〜6のアルキル基もしくは炭素
数2〜6のアルケニル基が好ましく、アルケニル基では以
下式(a)〜(e)の構造がより好ましい。
子数1〜8のアルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基を表すが、炭素数1〜6のアルキル基もしくは炭素
数2〜6のアルケニル基が好ましく、アルケニル基では以
下式(a)〜(e)の構造がより好ましい。
【００８８】
【化４１】
【００８９】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。)また、一般式(III-b)もしくは一般式(III-c)の
化合物の含有率は5〜40質量%の範囲であるが、10〜40質
量%が好ましく、10〜30質量%がより好ましい。また、少
なくとも1種以上の一般式(III-b)もしくは一般式(III-
c)の化合物を含むが、1種〜10種が好ましく、1種〜8種
がより好ましく、1種〜5種が特に好ましい。
する。)また、一般式(III-b)もしくは一般式(III-c)の
化合物の含有率は5〜40質量%の範囲であるが、10〜40質
量%が好ましく、10〜30質量%がより好ましい。また、少
なくとも1種以上の一般式(III-b)もしくは一般式(III-
c)の化合物を含むが、1種〜10種が好ましく、1種〜8種
がより好ましく、1種〜5種が特に好ましい。
【００９０】発明18においてR1は、炭素数1〜10のアル
キル基もしくは炭素数2〜10のアルケニル基を表しす
が、炭素数1〜8のアルキル基もしくは炭素数2〜8のアル
ケニル基が好ましく、炭素数1〜5のアルキル基もしくは
炭素数2〜5のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル
基では以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
キル基もしくは炭素数2〜10のアルケニル基を表しす
が、炭素数1〜8のアルキル基もしくは炭素数2〜8のアル
ケニル基が好ましく、炭素数1〜5のアルキル基もしくは
炭素数2〜5のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル
基では以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
【００９１】
【化４２】
【００９２】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。)環Bはトランス-1,4-シクロへキシレン基もしく
は1,4-フェニレン基を表すが、トランス-1,4-シクロへ
キシレン基が好ましい。L1は-CH2CH2-もしくは単結合を
表すが、単結合が好ましい。X1、X2、X3及びX4は前述と
同じ意味を表すが、X1がF、X2はHを表すことが好まし
い。Y1は、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-C
Nを表すが、-F、-OCF3、-OCHF2、-CNが好ましく、Fがよ
り好ましく、前述の一般式(Ia-1)〜(Ia-5)、(Ic-1)〜(I
c-5)及び(Ib-1)〜(Ib-15)がさらに好ましく、一般式(Ia
-1)〜(Ia-5)及び(Ic-1)〜(Ic-5)が特に好ましい。
する。)環Bはトランス-1,4-シクロへキシレン基もしく
は1,4-フェニレン基を表すが、トランス-1,4-シクロへ
キシレン基が好ましい。L1は-CH2CH2-もしくは単結合を
表すが、単結合が好ましい。X1、X2、X3及びX4は前述と
同じ意味を表すが、X1がF、X2はHを表すことが好まし
い。Y1は、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-C
Nを表すが、-F、-OCF3、-OCHF2、-CNが好ましく、Fがよ
り好ましく、前述の一般式(Ia-1)〜(Ia-5)、(Ic-1)〜(I
c-5)及び(Ib-1)〜(Ib-15)がさらに好ましく、一般式(Ia
-1)〜(Ia-5)及び(Ic-1)〜(Ic-5)が特に好ましい。
【００９３】上記ネマチック液晶組成物はAM-LCDやSTN-
LCDに有用であるがAM-LCDに特に有用であり、透過型あ
るいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。本
発明の液晶組成物は、上記の化合物以外に、通常のネマ
チック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶な
どを含有していてもよい。
LCDに有用であるがAM-LCDに特に有用であり、透過型あ
るいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。本
発明の液晶組成物は、上記の化合物以外に、通常のネマ
チック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶な
どを含有していてもよい。
【００９４】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は『質量%』を意味する。実施例中、測定した特性
は以下の通りである。 TN-I ：ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃) T→N ：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(℃) Vth ：セル厚6μmのTN-LCDを構成した時の閾値電圧(V) Δε ：誘電異方性 Δn ：複屈折率 τr=τd ：応答速度 (msec)
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は『質量%』を意味する。実施例中、測定した特性
は以下の通りである。 TN-I ：ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃) T→N ：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(℃) Vth ：セル厚6μmのTN-LCDを構成した時の閾値電圧(V) Δε ：誘電異方性 Δn ：複屈折率 τr=τd ：応答速度 (msec)
【００９５】(実施例1、比較例1)ネマチック液晶組成物
No.1
No.1
【００９６】
【化４３】
【００９７】を調製した。また、この組成物(No.1)の(I
a-1a)及び(Ic-1a)を(R-1)及び(R-2)
a-1a)及び(Ic-1a)を(R-1)及び(R-2)
【００９８】
【化４４】
【００９９】に換えた組成物(比較例1)と共に諸特性を
測定した結果を表1に示す。
測定した結果を表1に示す。
【０１００】
【表１】
【０１０１】表1に示すように、実施例1の液晶組成物
は、比較例1の組成物と同じ閾値電圧を有するにもかか
わらず、液晶相上限温度は17℃も高く、応答速度も速い
ことが解る。ここで作製した組成物を用いて、電圧保持
率を測定したところ80℃で99%と高い値を示し、優れた
表示特性を示す液晶表示装置を作成することができた。
は、比較例1の組成物と同じ閾値電圧を有するにもかか
わらず、液晶相上限温度は17℃も高く、応答速度も速い
ことが解る。ここで作製した組成物を用いて、電圧保持
率を測定したところ80℃で99%と高い値を示し、優れた
表示特性を示す液晶表示装置を作成することができた。
【０１０２】(実施例2) 式(Ib-1)の合成
【０１０３】
【化４５】
【０１０４】6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)
ナフタレン-2-オール 30gのアセトニトリル 150ml溶液
に室温でF-TEDA-BF4(1-クロロメチル-4-フルオロ-1,4-
ジアゾニウムビシクロ[2,2,2]オクタンビス(テトラフル
オロボレート)、AIR PRODUCTS製) 30gを15分おきに3回
加えた。室温で5時間撹拌した後、反応系を氷水に加え
反応を停止し、10%水酸化ナトリウム水溶液で中和しト
ルエンで抽出した。有機層を水洗した後、溶媒を溜去し
て得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
(シリカゲル10倍、ヘキサン:酢酸エチル=9:1)にて精製
して1,1-ジフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘ
キシル)-1H-ナフタレン-2-オン25.3gを得た。
ナフタレン-2-オール 30gのアセトニトリル 150ml溶液
に室温でF-TEDA-BF4(1-クロロメチル-4-フルオロ-1,4-
ジアゾニウムビシクロ[2,2,2]オクタンビス(テトラフル
オロボレート)、AIR PRODUCTS製) 30gを15分おきに3回
加えた。室温で5時間撹拌した後、反応系を氷水に加え
反応を停止し、10%水酸化ナトリウム水溶液で中和しト
ルエンで抽出した。有機層を水洗した後、溶媒を溜去し
て得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
(シリカゲル10倍、ヘキサン:酢酸エチル=9:1)にて精製
して1,1-ジフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘ
キシル)-1H-ナフタレン-2-オン25.3gを得た。
【０１０５】1,1-ジフルオロ-6-(トランス-4-プロピル
シクロヘキシル)-1H-ナフタレン-2-オン 22gのTHF 100m
l溶液に室温でDAST(ジエチルアミノ三フッ化ホウ素) 29
gを加え、50℃で2時間撹拌した。反応終了後、反応系を
氷水に加え反応を停止し、10%炭酸水素ナトリウム水溶
液で中和しヘキサンで抽出した。有機層を水洗した後、
溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルクロマト
グラフィー(シリカゲル20倍、ヘキサン)にて精製して1,
1,2,2-テトラフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロ
ヘキシル)-1,2-ジヒドロナフタレン15.3gを得た。
シクロヘキシル)-1H-ナフタレン-2-オン 22gのTHF 100m
l溶液に室温でDAST(ジエチルアミノ三フッ化ホウ素) 29
gを加え、50℃で2時間撹拌した。反応終了後、反応系を
氷水に加え反応を停止し、10%炭酸水素ナトリウム水溶
液で中和しヘキサンで抽出した。有機層を水洗した後、
溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルクロマト
グラフィー(シリカゲル20倍、ヘキサン)にて精製して1,
1,2,2-テトラフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロ
ヘキシル)-1,2-ジヒドロナフタレン15.3gを得た。
【０１０６】1,1,2,2-テトラフルオロ-6-(トランス-4-
プロピルシクロヘキシル)-1,2-ジヒドロナフタレン9.2g
の酢酸エチル40ml溶液をオートクレーブに加え5%パラジ
ウム炭素2g、トリエチルアミン10ml、シリカゲル5gを加
え水素圧0.39MPaで3時間反応させた。触媒をセライト濾
過した後溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲル
クロマトグラフィー(シリカゲル20倍、ヘキサン)にて精
製して1,1,2,2-テトラフルオロ-6-(トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン5.
3gを得た。
プロピルシクロヘキシル)-1,2-ジヒドロナフタレン9.2g
の酢酸エチル40ml溶液をオートクレーブに加え5%パラジ
ウム炭素2g、トリエチルアミン10ml、シリカゲル5gを加
え水素圧0.39MPaで3時間反応させた。触媒をセライト濾
過した後溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲル
クロマトグラフィー(シリカゲル20倍、ヘキサン)にて精
製して1,1,2,2-テトラフルオロ-6-(トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン5.
3gを得た。
【０１０７】1,1,2,2-テトラフルオロ-6-(トランス-4-
プロピルシクロヘキシル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタ
レン5.3gのTHF20ml溶液に氷冷下、カリウム-t-ブトキシ
ド4.5gを加えた後昇温し、室温で2時間撹拌した。反応
終了後、反応系を氷水に加え反応を停止し、10%炭酸水
素ナトリウム水溶液で中和しヘキサンで抽出した。有機
層を水洗した後、溶媒を溜去して得られた粗生成物をシ
リカゲルクロマトグラフィー(シリカゲル20倍、ヘキサ
ン)にて精製して1,2-ジフルオロ-6-(トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル)ナフタレン3.8gを得た。この化合物
は、48℃の融点を有し、過冷却状態に置いて39.2℃以下
でネマチック相を示した。MS：m/e=288（M+）
プロピルシクロヘキシル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタ
レン5.3gのTHF20ml溶液に氷冷下、カリウム-t-ブトキシ
ド4.5gを加えた後昇温し、室温で2時間撹拌した。反応
終了後、反応系を氷水に加え反応を停止し、10%炭酸水
素ナトリウム水溶液で中和しヘキサンで抽出した。有機
層を水洗した後、溶媒を溜去して得られた粗生成物をシ
リカゲルクロマトグラフィー(シリカゲル20倍、ヘキサ
ン)にて精製して1,2-ジフルオロ-6-(トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル)ナフタレン3.8gを得た。この化合物
は、48℃の融点を有し、過冷却状態に置いて39.2℃以下
でネマチック相を示した。MS：m/e=288（M+）
【０１０８】(実施例3)汎用のp型ホスト液晶組成物(H)
【０１０９】
【化４６】
【０１１０】この(H)は116.7℃以下でネマチック相を示
し、その融点は11.0℃である。(H)をセル厚6.0μmのTN
セルに充填して液晶素子を作成し、20℃での電気光学特
性は以下のとおりであった。 閾値電圧(Vth) 2.14V 誘電率異方性(Δε) 4.8 屈折率異方性(Δn) 0.090
し、その融点は11.0℃である。(H)をセル厚6.0μmのTN
セルに充填して液晶素子を作成し、20℃での電気光学特
性は以下のとおりであった。 閾値電圧(Vth) 2.14V 誘電率異方性(Δε) 4.8 屈折率異方性(Δn) 0.090
【０１１１】次に、この(H)の80重量%と実施例2で得ら
れた本発明の化合物(Ia-2a)の20重量%からなる液晶組成
物(H-1)を調製し、セル厚6.0μmのTNセルに充填して液
晶素子を作成し、20℃でその電気光学特性を測定したと
ころ、以下のとおりであった。 閾値電圧(Vth) 1.95V 誘電率異方性(Δε) 4.8 屈折率異方性(Δn) 0.095
れた本発明の化合物(Ia-2a)の20重量%からなる液晶組成
物(H-1)を調製し、セル厚6.0μmのTNセルに充填して液
晶素子を作成し、20℃でその電気光学特性を測定したと
ころ、以下のとおりであった。 閾値電圧(Vth) 1.95V 誘電率異方性(Δε) 4.8 屈折率異方性(Δn) 0.095
【０１１２】
【発明の効果】本発明の液晶材料及び液晶材料の組み合
わせによって、広いネマティック温度範囲、低い粘性を
有し、高速応答性が優れ、閾値電圧が低い液晶組成物が
得られた。また、この組成物を液晶表示素子として用い
た場合、コントラスト及び信頼性が高く優れたものであ
った。この液晶ディスプレイはSTNおよびAM-LCDとして
非常に実用的である。
わせによって、広いネマティック温度範囲、低い粘性を
有し、高速応答性が優れ、閾値電圧が低い液晶組成物が
得られた。また、この組成物を液晶表示素子として用い
た場合、コントラスト及び信頼性が高く優れたものであ
った。この液晶ディスプレイはSTNおよびAM-LCDとして
非常に実用的である。
フロントページの続き (72)発明者 高津 晴義 東京都東大和市仲原３−６−27 Ｆターム(参考） 4H027 BA01 BB03 BB04 BC04 BD02 BD03 BD05 BD08 BD10 BD20 BE04 BE05 CQ04 CR04 CT02 CT04 CU04 CW02 DK05
Claims (22)
- 【請求項１】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基礎とする液晶組成物であって、一般式(I) 【化１】 (式中R1は、炭素数1〜15のアルキル基または炭素数2〜1
5のアルケニル基で有りこの基を非置換であるか、ある
いは置換基として少なくとも1個のハロゲンを有してお
り、そしてこれらの基中に存在する1個または2個以上の
CH2基はそれぞれ独立してO原子が相互に直接結合しない
ものとして -O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-に
より置き換えられても良い。環A及び環Bはそれぞれ独立
して、 (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及びまたは -S- に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイルからなる群より選
ばれる基であり、上記の基(a)、基(b)、基(c)はCNまた
はハロゲンで置換されていても良く、環Aが複数存在す
るときはそれぞれ同じでも異なっていても良い。L1及び
L2はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH
2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH
2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- または単結合であり、L1が複数
存在するときはそれぞれ同じでも異なっていても良い。
X1、X2はHまたはFであるが、X1とX2は異なり、mは0から
2であり、Y1は、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2
F、-CN、R1と同じ定義であり、一般式(I)から選ばれる
化合物を1種もしくは2種以上を含有し、さらに一般式(I
I) 【化２】 (式中R2は互いに独立して式(I)でのR1の定義と同じであ
り、環C及び環Dはそれぞれ相互に独立して、 (d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及びまたは -S- に置き換えられてもよい) (e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (f) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル及
びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイルからなる群より選
ばれる基であり、上記の基(d)、基(e)、基(f)はCNまた
はハロゲンで置換されていても良い。L3、L4はそれぞれ
相互に独立して式(I)でのL1、L2と同じ定義である。
X5、X6はそれぞれ独立してHもしくはFであり、nは、0、
1もしくは2であり、Y3は、F、ClもしくはCNであり、Q2
は、単結合、-CF2-、-OCF2- または -OCHF- である。)
の1種または2種以上の化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物。 - 【請求項２】 少なくとも2種以上の一般式(I)の化合物
を含むことを特徴とする請求項1記載の液晶組成物。 - 【請求項３】 一般式(I)の化合物の含有率が5〜40質量
%の範囲あることを特徴とする請求項1もしくは2記載の
液晶組成物。 - 【請求項４】 少なくとも2種以上の一般式(II)の化合
物を含むことを特徴とする請求項1、2もしくは3記載の
液晶組成物。 - 【請求項５】 一般式(II)の化合物として、一般式(II-
a) 【化３】 (式中、R2は一般式(II)におけると同じ意味を表し、
L5、L6はそれぞれ独立して、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C
-、-(CH2)4-もしくは単結合を表し、環Dは1,4-フェニレ
ン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表
し、X6はHもしくはFを表し、nは0もしくは1を表し、Y4
はF、-Cl、-CF3、-OCF3、-CNもしくは-OCHF2を表す。)
の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜4記載の液晶
組成物。 - 【請求項６】 一般式(II)の化合物として、一般式(II-
b) 【化４】 (式中、R2は一般式(II)におけると同じ意味を表し、
L5、L6はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-O
CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-もしくは
単結合を表し、環C、環Dはそれぞれ独立して1,4-フェニ
レン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表
し、X5、X6はそれぞれ独立してHもしくはFを表し、Y4は
F、-Cl、-CF3、-OCF3、-CNもしくは-OCHF2を表す。)の
化合物を含むことを特徴とする請求項1〜5記載の液晶組
成物。 - 【請求項７】 一般式(II-a)の化合物を、少なくとも2
種以上含むことを特徴とする請求項1〜6記載の液晶組成
物。 - 【請求項８】 一般式(II-b)の化合物を、少なくとも2
種以上含むことを特徴とする請求項1〜7記載の液晶組成
物。 - 【請求項９】 一般式(I)の含有率が5〜40質量%の範囲
で、なおかつ一般式(II)、一般式(II-a)、一般式(II-b)
の含有率が5〜95質量%の範囲であることを特徴とする請
求項1〜8記載の液晶組成物。 - 【請求項１０】 一般式(I)、一般式(II)に加え一般式
(III) 【化５】 (式中、R3、R4はそれぞれ独立的にフッ素置換されてい
ても良い炭素原子数1〜16のアルキル基もしくはアルコ
キシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子
数3〜16のアルケニルオキシ基、もしくは炭素原子数1〜
10のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12のア
ルキル基を表し、環F、環G及び環Hはそれぞれ独立的に
フッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン
基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,4-フェニ
レン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,
7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-
シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン
-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、
トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5
-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-
ジイル基もしくはピリダジン-2,5-ジイル基を表し、oは
0、1もしくは2を表し、L7及びL8はそれぞれ独立的に単
結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-もしくは-C≡C
-を表す。)から選んだ、少なくとも1種の化合物を含む
ことを特徴とする請求項1〜9記載の液晶組成物。 - 【請求項１１】 一般式(III)の化合物として、一般式
(III-a) 【化６】 (式中、R3、R4は一般式(III)と同じ意味を表し、環Hは
1,4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシ
レン基を表し、oは0もしくは1を表す。)の化合物を含む
ことを特徴とする請求項10記載の液晶組成物。 - 【請求項１２】 一般式(I)の化合物として、下記の式
(Ia)〜(Id)から選んだ、少なくとも1種の化合物を含む
ことを特徴とする請求項1〜11記載の液晶組成物。 【化７】 (式中、R1、X1、X2及びY1は一般式(I)と同じ意味を表
し、X3及びX4はそれぞれ独立的にFもしくはHを表す。) - 【請求項１３】 一般式(III)もしくは一般式(III-a)の
化合物の含有率が5〜95質量%の範囲であることを特徴と
する請求項10〜12記載の液晶組成物。 - 【請求項１４】 一般式(II)もしくは(II-a)として一般
式(II-c) 【化８】 (式中、R5は炭素原子数1〜16のアルキル基もしくは炭素
原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる1種も
しくは2種以上の化合物を含有し、その含有率が5〜40質
量%の範囲であることを特徴とする請求項1〜13記載の液
晶組成物。 - 【請求項１５】 一般式(II)もしくは(II-a)として一般
式(II-d) 【化９】 (式中、R5は炭素原子数1〜16のアルキル基もしくは炭素
原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる1種も
しくは2種以上の化合物を含有しその含有率が5〜40質量
%の範囲であることを特徴とする請求項1〜14記載の液晶
組成物。 - 【請求項１６】 一般式(III)もしくは一般式(III-a)の
化合物として一般式(III-b) 【化１０】 (式中、R6、R7はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8のア
ルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、さらに一般式(I
II-c) 【化１１】 (式中、R8、R9はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8のア
ルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
しその含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴とす
る請求項10〜15記載の液晶組成物。 - 【請求項１７】 一般式(I)もしくは一般式(I-a)の化合
物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40
質量%の範囲で、なおかつ一般式(II)、一般式(II-a)も
しくは一般式(II-b)の化合物を1種もしくは2種以上を含
有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ一般
式(III)、一般式(III-a)、一般式(III-b)もしくは一般
式(III-c)の化合物を1種もしくは2種以上を含有し、そ
の含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴とする請
求項10〜16記載の液晶組成物。 - 【請求項１８】 一般式(I-1) 【化１２】 (式中R1は、炭素数1〜10のアルキル基または炭素数2〜1
0のアルケニル基を表し、環Bはトランス-1,4-シクロへ
キシレン基もしくは1,4-フェニレン基を表し、L1は-CH2
CH2-もしくは単結合を表し、X1、X2、X3及びX4は前述と
同じ意味を表すが、環Bがトランス-1,4-シクロへキシレ
ン基の場合X3及びX4はHを表し、mは0もしくは1を表し、
Y1は、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CNを
表す。)で表される化合物。 - 【請求項１９】 式(I-1)を含有することを特徴とする
請求項1〜17記載の液晶組成物。 - 【請求項２０】 請求項1〜17及び請求項19記載の液晶
組成物を用いた液晶表示素子。 - 【請求項２１】 請求項1〜17及び請求項19記載の液晶
組成物を用いた、ねじれ角が220°〜270°であることを
特徴とする超捩れネマチック(STN)液晶表示素子。 - 【請求項２２】 請求項1〜17及び請求項19記載の液晶
組成物を用いたアクティブマトリックス(AM)液晶表示素
子。
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|---|---|---|---|
| JP2000004518A JP2001192659A (ja) | 2000-01-13 | 2000-01-13 | 液晶組成物 |
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|---|---|
| JP2001192659A true JP2001192659A (ja) | 2001-07-17 |
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| JP2000004518A Pending JP2001192659A (ja) | 2000-01-13 | 2000-01-13 | 液晶組成物 |
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|---|---|---|---|---|
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-
2000
- 2000-01-13 JP JP2000004518A patent/JP2001192659A/ja active Pending
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