JP2001181638A - 液晶媒体 - Google Patents
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- JP2001181638A JP2001181638A JP36960399A JP36960399A JP2001181638A JP 2001181638 A JP2001181638 A JP 2001181638A JP 36960399 A JP36960399 A JP 36960399A JP 36960399 A JP36960399 A JP 36960399A JP 2001181638 A JP2001181638 A JP 2001181638A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 電気光学表示素子に求められる種々の特性を
満足し、かつ、広いネマティック温度範囲、低い粘性を
有し、閾値電圧が低く、高速応答性が優れ、高い保持率
を高温度まで維持できる液晶媒体及びこれを使用した液
晶表示素子を提供する、若しくは従来より上記の欠点を
改善した液晶媒体及び液晶表示素子(TN、STN、AM-LCD)
を提供する。 【解決手段】 第一成分：一般式(I) 【化１】 及び第二成分：一般式(II) 【化２】
満足し、かつ、広いネマティック温度範囲、低い粘性を
有し、閾値電圧が低く、高速応答性が優れ、高い保持率
を高温度まで維持できる液晶媒体及びこれを使用した液
晶表示素子を提供する、若しくは従来より上記の欠点を
改善した液晶媒体及び液晶表示素子(TN、STN、AM-LCD)
を提供する。 【解決手段】 第一成分：一般式(I) 【化１】 及び第二成分：一般式(II) 【化２】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
材料として有用なネマチック液晶媒体及び、これを用い
た液晶表示素子に関する。
材料として有用なネマチック液晶媒体及び、これを用い
た液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置(LCD)は、電卓のディスプ
レイとして登場して以来、コンピューターの開発と歩み
を同じくして、TN-LCD(捻れネマチック液晶表示装置)か
ら、STN-LCDへと表示容量の拡大に対応してきた。STN-L
CDは、シェファー(Scheffer)等[SID '85 Digest, 120頁
(1985年)]、あるいは衣川等[SID '86 Digest, 122頁(19
86年)]によって、開発され、ワードプロセッサ、パーソ
ナルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広く普及
しはじめている。特に、各画素に薄膜トランジスタをつ
けたアクティブマトリクス液晶表示素子(AM-LCD)は、CR
Tにも代替できる高画質を備え、フラット化、省エネル
ギー化の後押しを受けて、もっとも将来性のあるディス
プレイとして期待されている。
レイとして登場して以来、コンピューターの開発と歩み
を同じくして、TN-LCD(捻れネマチック液晶表示装置)か
ら、STN-LCDへと表示容量の拡大に対応してきた。STN-L
CDは、シェファー(Scheffer)等[SID '85 Digest, 120頁
(1985年)]、あるいは衣川等[SID '86 Digest, 122頁(19
86年)]によって、開発され、ワードプロセッサ、パーソ
ナルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広く普及
しはじめている。特に、各画素に薄膜トランジスタをつ
けたアクティブマトリクス液晶表示素子(AM-LCD)は、CR
Tにも代替できる高画質を備え、フラット化、省エネル
ギー化の後押しを受けて、もっとも将来性のあるディス
プレイとして期待されている。
【０００３】AM-LCDではコントラストを上げるために、
各画素に薄膜トランジスタやダイオードのスイッチング
素子をつけて、画素に電圧を供給する。AM-LCDはTN、ST
Nのパッシブ駆動方式とは異なり、スイッチング素子を
通して、各画素に数十msec毎に電荷を供給することによ
り駆動する。このため、電荷が供給されてから数十msec
後の次の書き込み時間までの間は、与えられた電荷を完
全に保持できないと、表示の悪化をきたすことになる。
電荷が逃げると電極間の電位が下がり、透過光強度が変
化してコントラストが低下してしまう。このため、AM-L
CDでは、高い電圧保持特性が求められる。高い電圧保持
特性を得るため、AM-LCD用液晶組成物は、高比抵抗を維
持しやすい材料を取捨選択して使用する必要がある。
各画素に薄膜トランジスタやダイオードのスイッチング
素子をつけて、画素に電圧を供給する。AM-LCDはTN、ST
Nのパッシブ駆動方式とは異なり、スイッチング素子を
通して、各画素に数十msec毎に電荷を供給することによ
り駆動する。このため、電荷が供給されてから数十msec
後の次の書き込み時間までの間は、与えられた電荷を完
全に保持できないと、表示の悪化をきたすことになる。
電荷が逃げると電極間の電位が下がり、透過光強度が変
化してコントラストが低下してしまう。このため、AM-L
CDでは、高い電圧保持特性が求められる。高い電圧保持
特性を得るため、AM-LCD用液晶組成物は、高比抵抗を維
持しやすい材料を取捨選択して使用する必要がある。
【０００４】近年携帯を目的としたノート型コンピュー
ターの需要が高まり、屋外での使用を可能とする広い使
用温度範囲や長時間のバッテリー駆動を可能とする低消
費電力の要請が強まっている。低消費電力には低電圧で
駆動できる閾値電圧の低い液晶組成物が求められてい
る。閾値電圧を低くするためには、誘電率異方性Δεを
大きくする材料が必要であるが、誘電率異方性が大きい
系では、粘性が増大し、レスポンスが悪化することに加
え、周囲の汚染の影響を受けやすくなるため、高抵抗を
維持することが難しくなるという問題があった。このた
め、TN、STN、AM-LCD等の液晶表示素子用液晶組成物に
は、 (1) 屋外でも使用できる広い液晶温度範囲 (2) 高温条件でも使用できる安定性 (3) 低い閾値電圧 (4) 高い電圧保持率 (5) 色づきを防ぎ、広い視角で最適なコントラストを得
るために調節可能なΔｎが求められている。
ターの需要が高まり、屋外での使用を可能とする広い使
用温度範囲や長時間のバッテリー駆動を可能とする低消
費電力の要請が強まっている。低消費電力には低電圧で
駆動できる閾値電圧の低い液晶組成物が求められてい
る。閾値電圧を低くするためには、誘電率異方性Δεを
大きくする材料が必要であるが、誘電率異方性が大きい
系では、粘性が増大し、レスポンスが悪化することに加
え、周囲の汚染の影響を受けやすくなるため、高抵抗を
維持することが難しくなるという問題があった。このた
め、TN、STN、AM-LCD等の液晶表示素子用液晶組成物に
は、 (1) 屋外でも使用できる広い液晶温度範囲 (2) 高温条件でも使用できる安定性 (3) 低い閾値電圧 (4) 高い電圧保持率 (5) 色づきを防ぎ、広い視角で最適なコントラストを得
るために調節可能なΔｎが求められている。
【０００５】従来の液晶組成物は、これらの要請に必ず
しも応えることができず、高温での電圧保持率の低下に
よるコントラスト低下、低温での結晶析出やスメクチッ
ク相の発現が見られた。また、屋外の高温やUV光・太陽
光暴露下に放置されると、保持率低下や表示不良がみら
れた。
しも応えることができず、高温での電圧保持率の低下に
よるコントラスト低下、低温での結晶析出やスメクチッ
ク相の発現が見られた。また、屋外の高温やUV光・太陽
光暴露下に放置されると、保持率低下や表示不良がみら
れた。
【０００６】すなわち、高いネマチック-アイソトロピ
ック転移温度、低いクリスタル(若しくはスメクチック)
転移温度、低電圧駆動可能な低い閾値電圧、高速応答を
可能とする低粘性、かつ高温での高い保持率を同時に満
足する液晶組成物及び液晶表示素子はなかった。たとえ
ば、WO9403558号には、トリフルオロ化合物とジフルオ
ロ化合物とを用いた液晶組成物の例が開示されている
が、液晶温度範囲が狭かったり、閾値電圧が高い等多く
の問題点を抱えているのが現状である。
ック転移温度、低いクリスタル(若しくはスメクチック)
転移温度、低電圧駆動可能な低い閾値電圧、高速応答を
可能とする低粘性、かつ高温での高い保持率を同時に満
足する液晶組成物及び液晶表示素子はなかった。たとえ
ば、WO9403558号には、トリフルオロ化合物とジフルオ
ロ化合物とを用いた液晶組成物の例が開示されている
が、液晶温度範囲が狭かったり、閾値電圧が高い等多く
の問題点を抱えているのが現状である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、電気
光学表示素子、特に上記の液晶表示素子に求められる種
々の特性を満足し、かつ、閾値電圧が低く、広いネマテ
ィック温度範囲、低い粘性を有し、高速応答性が優れ、
高い保持率を高温度まで維持できる液晶組成物及びこれ
を使用した液晶表示素子を提供する、若しくは従来より
上記の欠点を改善した液晶組成物及び液晶表示素子(T
N、STN、AM-LCD)を提供することにある。
光学表示素子、特に上記の液晶表示素子に求められる種
々の特性を満足し、かつ、閾値電圧が低く、広いネマテ
ィック温度範囲、低い粘性を有し、高速応答性が優れ、
高い保持率を高温度まで維持できる液晶組成物及びこれ
を使用した液晶表示素子を提供する、若しくは従来より
上記の欠点を改善した液晶組成物及び液晶表示素子(T
N、STN、AM-LCD)を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を
検討した結果以下の液晶組成物を見いだした。 発明1 正の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を
基礎とする液晶媒体であって、一般式(I)
決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を
検討した結果以下の液晶組成物を見いだした。 発明1 正の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を
基礎とする液晶媒体であって、一般式(I)
【０００９】
【化１３】
【００１０】(式中R1は、炭素数1〜15のアルキル基また
は炭素数2〜15のアルケニル基で有りこの基を非置換で
あるか、あるいは置換基として少なくとも1個のハロゲ
ンを有しており、そしてこれらの基中に存在する1個ま
たは2個以上のCH2基はそれぞれ独立してO原子が相互に
直接結合しないものとして -O-、-S-、-CO-、-COO-、-O
CO-、-OCO-O-により置き換えられても良い。環A及び環B
はそれぞれ独立して、 (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及びまたは -S- に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基
(b)、基(c)はCNまたはハロゲンで置換されていても良
く、環Aが複数存在するときはそれぞれ同じでも異なっ
ていても良い。L1及びL2はそれぞれ独立して、-COO-、-
OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-
(CH2)4-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- または単結
合であり、L1が複数存在するときはそれぞれ同じでも異
なっていても良い。X1及びX2はFであり、mは0から2であ
り、Y1は、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-C
N、R1と同じ定義であり、一般式(I)から選ばれる化合物
を1種もしくは2種以上を含有し、さらに一般式(II)
は炭素数2〜15のアルケニル基で有りこの基を非置換で
あるか、あるいは置換基として少なくとも1個のハロゲ
ンを有しており、そしてこれらの基中に存在する1個ま
たは2個以上のCH2基はそれぞれ独立してO原子が相互に
直接結合しないものとして -O-、-S-、-CO-、-COO-、-O
CO-、-OCO-O-により置き換えられても良い。環A及び環B
はそれぞれ独立して、 (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及びまたは -S- に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基
(b)、基(c)はCNまたはハロゲンで置換されていても良
く、環Aが複数存在するときはそれぞれ同じでも異なっ
ていても良い。L1及びL2はそれぞれ独立して、-COO-、-
OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-
(CH2)4-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- または単結
合であり、L1が複数存在するときはそれぞれ同じでも異
なっていても良い。X1及びX2はFであり、mは0から2であ
り、Y1は、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-C
N、R1と同じ定義であり、一般式(I)から選ばれる化合物
を1種もしくは2種以上を含有し、さらに一般式(II)
【００１１】
【化１４】
【００１２】(式中R2は互いに独立して式(I)でのR1の定
義と同じであり、環C及び環Dはそれぞれ相互に独立し
て、 (d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及びまたは -S- に置き換えられてもよい) (e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (f) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基
(e)、基(f)はCNまたはハロゲンで置換されていても良
い。L3、L4はそれぞれ相互に独立して式(I)でのL1、L2
と同じ定義である。X5、X6はそれぞれ独立してHもしく
はFであり、nは、0、1もしくは2であり、Y3は、F、Clも
しくはCNであり、Q2は、単結合、-CF2-、-OCF2- または
-OCHF- である。)の1種または2種以上の化合物を含有
することを特徴とする液晶媒体。
義と同じであり、環C及び環Dはそれぞれ相互に独立し
て、 (d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及びまたは -S- に置き換えられてもよい) (e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (f) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基
(e)、基(f)はCNまたはハロゲンで置換されていても良
い。L3、L4はそれぞれ相互に独立して式(I)でのL1、L2
と同じ定義である。X5、X6はそれぞれ独立してHもしく
はFであり、nは、0、1もしくは2であり、Y3は、F、Clも
しくはCNであり、Q2は、単結合、-CF2-、-OCF2- または
-OCHF- である。)の1種または2種以上の化合物を含有
することを特徴とする液晶媒体。
【００１３】発明2 少なくとも2種以上の一般式(I)の
化合物を含むことを特徴とする発明1記載の液晶媒体。 発明3 一般式(I)の化合物の含有率が5〜40質量%の範囲
あることを特徴とする発明1もしくは2記載の液晶媒体。 発明4 少なくとも2種以上の一般式(II)の化合物を含む
ことを特徴とする発明1、2もしくは3記載の液晶媒体。
化合物を含むことを特徴とする発明1記載の液晶媒体。 発明3 一般式(I)の化合物の含有率が5〜40質量%の範囲
あることを特徴とする発明1もしくは2記載の液晶媒体。 発明4 少なくとも2種以上の一般式(II)の化合物を含む
ことを特徴とする発明1、2もしくは3記載の液晶媒体。
【００１４】発明5 一般式(II)の化合物として、一般
式(II-a)
式(II-a)
【００１５】
【化１５】
【００１６】(式中、R2は一般式(II)におけると同じ意
味を表し、L5、L6はそれぞれ独立して、-CH2CH2-、-CH=
CH-、-C≡C-、-(CH2)4-もしくは単結合を表し、環Dは1,
4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシレ
ン基を表し、X6はHもしくはFを表し、nは0もしくは1を
表し、Y4はF、-Cl、-CF3、-OCF3もしくは-OCHF2を表
す。)の化合物を含むことを特徴とする発明1〜4記載の
液晶媒体。
味を表し、L5、L6はそれぞれ独立して、-CH2CH2-、-CH=
CH-、-C≡C-、-(CH2)4-もしくは単結合を表し、環Dは1,
4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシレ
ン基を表し、X6はHもしくはFを表し、nは0もしくは1を
表し、Y4はF、-Cl、-CF3、-OCF3もしくは-OCHF2を表
す。)の化合物を含むことを特徴とする発明1〜4記載の
液晶媒体。
【００１７】発明6 一般式(II)の化合物として、一般
式(II-b)
式(II-b)
【化１６】
【００１８】(式中、R2は一般式(II)におけると同じ意
味を表し、L5、L6はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、
-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4
-もしくは単結合を表し、環C、環Dはそれぞれ独立して
1,4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシ
レン基を表し、X5、X6はそれぞれ独立してHもしくはFを
表し、Y4はF、-Cl、-CF3、-OCF3、-CNもしくは-OCHF2を
表す。)の化合物を含むことを特徴とする発明1〜5記載
の液晶媒体。
味を表し、L5、L6はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、
-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4
-もしくは単結合を表し、環C、環Dはそれぞれ独立して
1,4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシ
レン基を表し、X5、X6はそれぞれ独立してHもしくはFを
表し、Y4はF、-Cl、-CF3、-OCF3、-CNもしくは-OCHF2を
表す。)の化合物を含むことを特徴とする発明1〜5記載
の液晶媒体。
【００１９】発明7 一般式(II-a)の化合物を、少なく
とも2種以上含むことを特徴とする発明1〜6記載の液晶
媒体。 発明8 一般式(II-b)の化合物を、少なくとも2種以上含
むことを特徴とする発明1〜7記載の液晶媒体。 発明9 一般式(I)の含有率が5〜40質量%の範囲で、なお
かつ一般式(II)、一般式(II-a)、一般式(II-b)の含有率
が5〜95質量%の範囲であることを特徴とする発明1〜8記
載の液晶組成物。 発明10 一般式(I)、一般式(II)に加え一般式(III)
とも2種以上含むことを特徴とする発明1〜6記載の液晶
媒体。 発明8 一般式(II-b)の化合物を、少なくとも2種以上含
むことを特徴とする発明1〜7記載の液晶媒体。 発明9 一般式(I)の含有率が5〜40質量%の範囲で、なお
かつ一般式(II)、一般式(II-a)、一般式(II-b)の含有率
が5〜95質量%の範囲であることを特徴とする発明1〜8記
載の液晶組成物。 発明10 一般式(I)、一般式(II)に加え一般式(III)
【００２０】
【化１７】
【００２１】(式中、R3、R4はそれぞれ独立的にフッ素
置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基も
しくはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル
基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、もしくは
炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素原
子数1〜12のアルキル基を表し、環F、環G及び環Hはそれ
ぞれ独立的にフッ素原子により置換されていてもよい1,
4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチ
ル-1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェ
ナントレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、
トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒ
ドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-
2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル
基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル
基、ピラジン-2,5-ジイル基もしくはピリダジン-2,5-ジ
イル基を表し、oは0、1もしくは2を表し、L7及びL8はそ
れぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH
2O-もしくは-C≡C-を表す。)から選んだ、少なくとも1
種の化合物を含むことを特徴とする発明1〜9記載の液晶
媒体。
置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基も
しくはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル
基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、もしくは
炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素原
子数1〜12のアルキル基を表し、環F、環G及び環Hはそれ
ぞれ独立的にフッ素原子により置換されていてもよい1,
4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチ
ル-1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェ
ナントレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、
トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒ
ドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-
2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル
基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル
基、ピラジン-2,5-ジイル基もしくはピリダジン-2,5-ジ
イル基を表し、oは0、1もしくは2を表し、L7及びL8はそ
れぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH
2O-もしくは-C≡C-を表す。)から選んだ、少なくとも1
種の化合物を含むことを特徴とする発明1〜9記載の液晶
媒体。
【００２２】発明11 一般式(III)の化合物として、一
般式(III-a)
般式(III-a)
【００２３】
【化１８】
【００２４】(式中、R3、R4は一般式(III)と同じ意味を
表し、環Hは1,4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シ
クロヘキシレン基を表し、oは0もしくは1を表す。)の化
合物を含むことを特徴とする発明10記載の液晶媒体。
表し、環Hは1,4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シ
クロヘキシレン基を表し、oは0もしくは1を表す。)の化
合物を含むことを特徴とする発明10記載の液晶媒体。
【００２５】発明12 一般式(I)の化合物として、下記
の式(Ia)〜(Id)から選んだ、少なくとも1種の化合物を
含むことを特徴とする発明1〜11記載の液晶媒体。
の式(Ia)〜(Id)から選んだ、少なくとも1種の化合物を
含むことを特徴とする発明1〜11記載の液晶媒体。
【００２６】
【化１９】 発明13 一般式(III)もしくは一般式(III-a)の化合物の
含有率が5〜95質量%の範囲であることを特徴とする発明
1〜12記載の液晶媒体。 発明14 一般式(II)もしくは(II-a)として一般式(II-c)
含有率が5〜95質量%の範囲であることを特徴とする発明
1〜12記載の液晶媒体。 発明14 一般式(II)もしくは(II-a)として一般式(II-c)
【化２０】
【００２７】(式中、R5は炭素原子数1〜16のアルキル基
もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から
選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有し、その含
有率が5〜40質量%の範囲であることを特徴とする発明1
〜13記載の液晶媒体。
もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から
選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有し、その含
有率が5〜40質量%の範囲であることを特徴とする発明1
〜13記載の液晶媒体。
【００２８】発明15 一般式(II)もしくは(II-a)として
一般式(II-d)
一般式(II-d)
【００２９】
【化２１】
【００３０】(式中、R5は炭素原子数1〜16のアルキル基
もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から
選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有しその含有
率が5〜40質量%の範囲であることを特徴とする発明1〜1
4記載の液晶媒体。
もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から
選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有しその含有
率が5〜40質量%の範囲であることを特徴とする発明1〜1
4記載の液晶媒体。
【００３１】発明16 一般式(III)もしくは一般式(III-
a)の化合物として一般式(III-b)
a)の化合物として一般式(III-b)
【００３２】
【化２２】
【００３３】(式中、R6、R7はそれぞれ独立的に炭素原
子数1〜8のアルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基を表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化
合物を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、さら
に一般式(III-c)
子数1〜8のアルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基を表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化
合物を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、さら
に一般式(III-c)
【００３４】
【化２３】
【００３５】(式中、R8、R9はそれぞれ独立的に炭素原
子数1〜8のアルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基を表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化
合物を含有しその含有率が5〜60質量%の範囲であること
を特徴とする発明1〜15記載の液晶媒体。
子数1〜8のアルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基を表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化
合物を含有しその含有率が5〜60質量%の範囲であること
を特徴とする発明1〜15記載の液晶媒体。
【００３６】発明17 一般式(I)もしくは一般式(Ia)の
化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5
〜40質量%の範囲で、なおかつ一般式(II)、一般式(II-
a)もしくは一般式(II-b)の化合物を1種もしくは2種以上
を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ
一般式(III)、一般式(III-a)、一般式(III-b)もしくは
一般式(III-c)の化合物を1種もしくは2種以上を含有
し、その含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴と
する発明1〜16記載の液晶媒体。
化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5
〜40質量%の範囲で、なおかつ一般式(II)、一般式(II-
a)もしくは一般式(II-b)の化合物を1種もしくは2種以上
を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ
一般式(III)、一般式(III-a)、一般式(III-b)もしくは
一般式(III-c)の化合物を1種もしくは2種以上を含有
し、その含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴と
する発明1〜16記載の液晶媒体。
【００３７】発明18 一般式(I-1)
【００３８】
【化２４】
【００３９】(式中R1は、炭素数1〜10のアルキル基また
は炭素数2〜10のアルケニル基を表し、環Bはトランス-
1,4-シクロへキシレン基もしくは1,4-フェニレン基を表
し、L1は-CH2CH2-もしくは単結合を表し、X1、X2はHも
しくはFを表すが、X1、X2は同一であり、mは0もしくは1
を表し、Y1は、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH
2F、-CNを表す。)で表される化合物。一般式(I-1)は一
般式(I-1a)
は炭素数2〜10のアルケニル基を表し、環Bはトランス-
1,4-シクロへキシレン基もしくは1,4-フェニレン基を表
し、L1は-CH2CH2-もしくは単結合を表し、X1、X2はHも
しくはFを表すが、X1、X2は同一であり、mは0もしくは1
を表し、Y1は、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH
2F、-CNを表す。)で表される化合物。一般式(I-1)は一
般式(I-1a)
【００４０】
【化２５】
【００４１】(式中、Xaは塩素、臭素等のハロゲンを表
し、Y5は-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、Hを表
す。)から製造することができる。一般式(I-1a)に塩化
アルミニウム等のルイス酸存在下エチレンガスを反応さ
せることにより得られる式(I-1b)
し、Y5は-F、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、Hを表
す。)から製造することができる。一般式(I-1a)に塩化
アルミニウム等のルイス酸存在下エチレンガスを反応さ
せることにより得られる式(I-1b)
【化２６】 (式中、Y5は一般式(I-1a)と同じ意味を表す。)を得る、
これに一般式(I-1c)
これに一般式(I-1c)
【００４２】
【化２７】
【００４３】(式中、R1、L1、mは一般式(I-1)と同じ意
味を表し、Mはマグネシウム、リチウム、亜鉛、セリウ
ム等の金属原子を表す。)を反応させた後、水酸基を脱
水し、DDQ等の脱水素剤を反応させる事によって一般式
(I-1)(Y1=CNを除く)を製造することができる。また、一
般式(I-1)は一般式(I-1d)
味を表し、Mはマグネシウム、リチウム、亜鉛、セリウ
ム等の金属原子を表す。)を反応させた後、水酸基を脱
水し、DDQ等の脱水素剤を反応させる事によって一般式
(I-1)(Y1=CNを除く)を製造することができる。また、一
般式(I-1)は一般式(I-1d)
【００４４】
【化２８】
【００４５】(式中、R1、L1、mは一般式(I-1)と同じ意
味を表す。)にF-TEDA-BF4(1-クロロメチル-4-フルオロ-
1,4-ジアゾニウムビシクロ[2,2,2]オクタンビス(テトラ
フルオロボレート)、MEC試薬等のフッ素化剤を反応させ
て得ることができる一般式(I-1e)
味を表す。)にF-TEDA-BF4(1-クロロメチル-4-フルオロ-
1,4-ジアゾニウムビシクロ[2,2,2]オクタンビス(テトラ
フルオロボレート)、MEC試薬等のフッ素化剤を反応させ
て得ることができる一般式(I-1e)
【００４６】
【化２９】
【００４７】(式中、R1、L1、mは一般式(I-1)と同じ意
味を表す。)にDAST(ジエチルアミノ三フッ化硫黄)もし
くはDeoxo-Fluor(AIR PRODUCTS製)等のフッ素化剤をさ
らに反応させて得られる一般式(I-1f)
味を表す。)にDAST(ジエチルアミノ三フッ化硫黄)もし
くはDeoxo-Fluor(AIR PRODUCTS製)等のフッ素化剤をさ
らに反応させて得られる一般式(I-1f)
【化３０】 (式中、R1、L1、mは一般式(I-1)と同じ意味を表す。)の
二重結合を還元した後、塩基を用いて脱フッ化水素して
得られる一般式(I-1g)
二重結合を還元した後、塩基を用いて脱フッ化水素して
得られる一般式(I-1g)
【００４８】
【化３１】
【００４９】(式中、R1、L1、mは一般式(I-1)と同じ意
味を表す。)のナフタレン環のフッ素原子のβ位の水素
を強塩基で引き抜きアニオンとした後、ACCUFLOR NFSi
(AlliedSignal製)、フッ素ガス等のフッ素化剤を反応さ
せることによってY1がフッ素の場合の化合物一般式(I-1
h)
味を表す。)のナフタレン環のフッ素原子のβ位の水素
を強塩基で引き抜きアニオンとした後、ACCUFLOR NFSi
(AlliedSignal製)、フッ素ガス等のフッ素化剤を反応さ
せることによってY1がフッ素の場合の化合物一般式(I-1
h)
【００５０】
【化３２】
【００５１】(式中、R1、L1、mは一般式(I-1)と同じ意
味を表す。)を製造することができる。Y1=CNの場合、Y5
=Hの一般式(I-1a)を用いて一般式(I-1)Y1=Hの化合物を
合成し、これをリチオ化した後炭酸ガスを反応させて一
般式(I-1i)
味を表す。)を製造することができる。Y1=CNの場合、Y5
=Hの一般式(I-1a)を用いて一般式(I-1)Y1=Hの化合物を
合成し、これをリチオ化した後炭酸ガスを反応させて一
般式(I-1i)
【００５２】
【化３３】
【００５３】(式中、R1、L1、mは一般式(I-1)と同じ意
味を表す。)のカルボン酸とし、これを経由する方法で
製造することができる。
味を表す。)のカルボン酸とし、これを経由する方法で
製造することができる。
【００５４】発明19 式(I-1)を含有することを特徴と
する発明1〜17記載の液晶媒体。 発明20 発明1〜17及び発明19記載の液晶媒体を用いた
液晶表示素子。 発明21 発明1〜17及び発明19記載の液晶組成物を用い
た、ねじれ角が220°〜270°であることを特徴とする超
捩れネマチック(STN)液晶表示素子。 発明22 発明1〜17及び発明19記載の液晶媒体を用いた
アクティブマトリックス(AM)液晶表示素子。
する発明1〜17記載の液晶媒体。 発明20 発明1〜17及び発明19記載の液晶媒体を用いた
液晶表示素子。 発明21 発明1〜17及び発明19記載の液晶組成物を用い
た、ねじれ角が220°〜270°であることを特徴とする超
捩れネマチック(STN)液晶表示素子。 発明22 発明1〜17及び発明19記載の液晶媒体を用いた
アクティブマトリックス(AM)液晶表示素子。
【００５５】
【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。発明1において、第一成分として一般式(I)から選
ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有するが、1種
〜10種が好ましく、1種〜8種がより好ましく、1種〜5種
が特に好ましい。また、R1は、炭素数1〜10のアルキル
基もしくは炭素数2〜10のアルケニル基が好ましく、非
置換の直鎖状炭素数1〜8のアルキル基もしくは炭素数2
〜8のアルケニル基がより好ましく、非置換の直鎖状炭
素数1〜5のアルキル基もしくは炭素数2〜5のアルケニル
基が特に好ましく、アルケニル基では以下式(a)〜(e)の
構造がさらに好ましい。
する。発明1において、第一成分として一般式(I)から選
ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有するが、1種
〜10種が好ましく、1種〜8種がより好ましく、1種〜5種
が特に好ましい。また、R1は、炭素数1〜10のアルキル
基もしくは炭素数2〜10のアルケニル基が好ましく、非
置換の直鎖状炭素数1〜8のアルキル基もしくは炭素数2
〜8のアルケニル基がより好ましく、非置換の直鎖状炭
素数1〜5のアルキル基もしくは炭素数2〜5のアルケニル
基が特に好ましく、アルケニル基では以下式(a)〜(e)の
構造がさらに好ましい。
【００５６】
【化３４】
【００５７】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。) 環Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基もしくは1,4-フ
ェニレン基が好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレ
ン基がより好ましく、環Bはトランス-1,4-シクロへキシ
レン基、1,4-フェニレン基もしくは単結合が好ましく、
1,4-フェニレン基もしくは単結合がより好ましく、単結
合が特に好ましい。L1及びL2はそれぞれ独立して、-COO
-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C
-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- もしく
は単結合であるが、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、
-(CH2)4-もしくは単結合が好ましく、-CH2CH2-、-C≡C-
もしくは単結合がより好ましく、-CH2CH2-もしくは単結
合が特に好ましく、単結合がさらに好ましい。mは0から
2であるが、0もしくは1が好ましく、0がより好ましい。
Y1は、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、R
1と同じ定義を表すが、Fが好ましい。第二成分として一
般式(II)から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含
有するが、1種〜20種が好ましく、1種〜15種がより好ま
しく、1種〜10種が特に好ましい。また、R2は、非置換
の直鎖状炭素数1〜15のアルキル基もしくは炭素数2〜15
のアルケニル基が好ましく、非置換の直鎖状炭素数1〜1
0のアルキル基もしくは炭素数2〜10のアルケニル基がよ
り好ましく、非置換の直鎖状炭素数1〜8のアルキル基も
しくは炭素数2〜6のアルケニル基が特に好ましく、アル
ケニル基では以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
する。) 環Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基もしくは1,4-フ
ェニレン基が好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレ
ン基がより好ましく、環Bはトランス-1,4-シクロへキシ
レン基、1,4-フェニレン基もしくは単結合が好ましく、
1,4-フェニレン基もしくは単結合がより好ましく、単結
合が特に好ましい。L1及びL2はそれぞれ独立して、-COO
-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C
-、-(CH2)4-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- もしく
は単結合であるが、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、
-(CH2)4-もしくは単結合が好ましく、-CH2CH2-、-C≡C-
もしくは単結合がより好ましく、-CH2CH2-もしくは単結
合が特に好ましく、単結合がさらに好ましい。mは0から
2であるが、0もしくは1が好ましく、0がより好ましい。
Y1は、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CN、R
1と同じ定義を表すが、Fが好ましい。第二成分として一
般式(II)から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含
有するが、1種〜20種が好ましく、1種〜15種がより好ま
しく、1種〜10種が特に好ましい。また、R2は、非置換
の直鎖状炭素数1〜15のアルキル基もしくは炭素数2〜15
のアルケニル基が好ましく、非置換の直鎖状炭素数1〜1
0のアルキル基もしくは炭素数2〜10のアルケニル基がよ
り好ましく、非置換の直鎖状炭素数1〜8のアルキル基も
しくは炭素数2〜6のアルケニル基が特に好ましく、アル
ケニル基では以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
【００５８】
【化３５】
【００５９】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。) L3、L4は、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、-(CH2)4-
もしくは単結合が好ましく、-CH2CH2-、-C≡C-もしくは
単結合がより好ましく、-CH2CH2-もしくは単結合が特に
好ましい。X5、X6は、少なくとも一方がFであることが
好ましい。nは、0もしくは1が好ましい。Q2は、単結
合、-CF2-、-OCF2-もしくは-OCHF-を表すが、-CF2-、-O
CF2-もしくは単結合が好ましく、-OCF2-もしくは単結合
がより好ましく、単結合が特に好ましい。Y3は、-F、-C
lもしくは-CNを表すが、-Fもしくは-CNが好ましい。
する。) L3、L4は、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、-(CH2)4-
もしくは単結合が好ましく、-CH2CH2-、-C≡C-もしくは
単結合がより好ましく、-CH2CH2-もしくは単結合が特に
好ましい。X5、X6は、少なくとも一方がFであることが
好ましい。nは、0もしくは1が好ましい。Q2は、単結
合、-CF2-、-OCF2-もしくは-OCHF-を表すが、-CF2-、-O
CF2-もしくは単結合が好ましく、-OCF2-もしくは単結合
がより好ましく、単結合が特に好ましい。Y3は、-F、-C
lもしくは-CNを表すが、-Fもしくは-CNが好ましい。
【００６０】発明2において、少なくとも2種以上の一般
式(I)の化合物を含むが、2種〜10種が好ましく、2種〜5
種がより好ましい。
式(I)の化合物を含むが、2種〜10種が好ましく、2種〜5
種がより好ましい。
【００６１】発明3において、一般式(I)の化合物の含有
率は5〜40質量%の範囲あるが5〜35質量%が好ましく、5
〜30質量%がより好ましい。発明4において、少なくとも
2種以上の一般式(II)の化合物を含むが、2種〜20種が好
ましく、2種〜15種がより好ましく、2種〜10種が特に好
ましい。
率は5〜40質量%の範囲あるが5〜35質量%が好ましく、5
〜30質量%がより好ましい。発明4において、少なくとも
2種以上の一般式(II)の化合物を含むが、2種〜20種が好
ましく、2種〜15種がより好ましく、2種〜10種が特に好
ましい。
【００６２】発明5において、R2は、炭素数1〜15のアル
キル基もしくは炭素数2〜15のアルケニル基が好まし
く、炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素数2〜10のア
ルケニル基がより好ましく、炭素数1〜8のアルキル基も
しくは炭素数2〜6のアルケニル基が特に好ましく、アル
ケニル基では以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
キル基もしくは炭素数2〜15のアルケニル基が好まし
く、炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素数2〜10のア
ルケニル基がより好ましく、炭素数1〜8のアルキル基も
しくは炭素数2〜6のアルケニル基が特に好ましく、アル
ケニル基では以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
【００６３】
【化３６】
【００６４】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。) L5、L6は-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、-(CH2)4-も
しくは単結合が好ましく、-CH2CH2-、-C≡C-もしくは単
結合がより好ましく、-CH2CH2-もしくは単結合が特に好
ましい。Y4はF、-Cl、-CF3、-OCF3もしくは-OCHF2を表
すが、Fもしくは-OCF3が好ましく、Fがより好ましい。
する。) L5、L6は-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、-(CH2)4-も
しくは単結合が好ましく、-CH2CH2-、-C≡C-もしくは単
結合がより好ましく、-CH2CH2-もしくは単結合が特に好
ましい。Y4はF、-Cl、-CF3、-OCF3もしくは-OCHF2を表
すが、Fもしくは-OCF3が好ましく、Fがより好ましい。
【００６５】発明6においてR2は炭素数1〜15のアルキル
基もしくは炭素数2〜15のアルケニル基が好ましく、炭
素数1〜10のアルキル基もしくは炭素数2〜10のアルケニ
ル基がより好ましく、炭素数1〜8のアルキル基もしくは
炭素数2〜6のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル
基では以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
基もしくは炭素数2〜15のアルケニル基が好ましく、炭
素数1〜10のアルキル基もしくは炭素数2〜10のアルケニ
ル基がより好ましく、炭素数1〜8のアルキル基もしくは
炭素数2〜6のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル
基では以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
【００６６】
【化３７】
【００６７】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。) L5、L6は-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、-(CH2)4-も
しくは単結合が好ましく、-COO-、-CH2CH2-、-C≡C-も
しくは単結合がより好ましく、-COO-、-CH2CH2-もしく
は単結合が特に好ましい。Y4はF、-Cl、-CF3、-OCF3、-
CNもしくは-OCHF2を表すが、CNが好ましい。X5、X6はそ
れぞれ独立してHもしくはFを表すが、少なくとも一方は
Fであることが好ましい。
する。) L5、L6は-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、-(CH2)4-も
しくは単結合が好ましく、-COO-、-CH2CH2-、-C≡C-も
しくは単結合がより好ましく、-COO-、-CH2CH2-もしく
は単結合が特に好ましい。Y4はF、-Cl、-CF3、-OCF3、-
CNもしくは-OCHF2を表すが、CNが好ましい。X5、X6はそ
れぞれ独立してHもしくはFを表すが、少なくとも一方は
Fであることが好ましい。
【００６８】発明7において一般式(II-a)の化合物を少
なくとも2種以上含むが、2種〜20種が好ましく、2種〜1
5種がより好ましく、2種〜10種が特に好ましい。発明8
において一般式(II-b)の化合物を少なくとも2種以上含
むが、2種〜20種が好ましく、2種〜15種がより好まし
く、2種〜10種が特に好ましい。発明9において一般式
(I)の化合物の含有率は5〜40質量%の範囲あるが、5〜35
質量%が好ましく、5〜30質量%がより好ましい、また、
一般式(II)、一般式(II-a)、一般式(II-b)の含有率は5
〜95質量%の範囲であるが、10〜70質量%が好ましく、10
〜60質量%がより好ましい。
なくとも2種以上含むが、2種〜20種が好ましく、2種〜1
5種がより好ましく、2種〜10種が特に好ましい。発明8
において一般式(II-b)の化合物を少なくとも2種以上含
むが、2種〜20種が好ましく、2種〜15種がより好まし
く、2種〜10種が特に好ましい。発明9において一般式
(I)の化合物の含有率は5〜40質量%の範囲あるが、5〜35
質量%が好ましく、5〜30質量%がより好ましい、また、
一般式(II)、一般式(II-a)、一般式(II-b)の含有率は5
〜95質量%の範囲であるが、10〜70質量%が好ましく、10
〜60質量%がより好ましい。
【００６９】発明10においてR3、R4はそれぞれ独立的に
フッ素置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキ
ル基もしくはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアル
ケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、も
しくは炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された
炭素原子数1〜12のアルキル基を表すが、炭素原子数1〜
16のアルキル基もしくは炭素原子数2〜16のアルケニル
基が好ましく、炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素
数2〜10のアルケニル基がより好ましく、炭素数1〜8の
アルキル基もしくは炭素数2〜6のアルケニル基が特に好
ましく、アルケニル基では以下式(a)〜(e)の構造がさら
に好ましい。
フッ素置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキ
ル基もしくはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアル
ケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、も
しくは炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された
炭素原子数1〜12のアルキル基を表すが、炭素原子数1〜
16のアルキル基もしくは炭素原子数2〜16のアルケニル
基が好ましく、炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素
数2〜10のアルケニル基がより好ましく、炭素数1〜8の
アルキル基もしくは炭素数2〜6のアルケニル基が特に好
ましく、アルケニル基では以下式(a)〜(e)の構造がさら
に好ましい。
【００７０】
【化３８】
【００７１】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。) 環F、環G及び環Hはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン
基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基が好ましい。oは
0、1もしくは2を表すが、0もしくは1が好ましい。L7及
びL8はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-O
CH2-、-CH2O-もしくは-C≡C-を表すが、単結合もしくは-
CH2CH2-が好ましく、単結合がより好ましい。また、一
般式(III)の化合物を少なくとも1種以上含むが、1種〜2
0種が好ましく、2種〜15種がより好ましく、2種〜10種
が特に好ましい。
する。) 環F、環G及び環Hはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン
基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基が好ましい。oは
0、1もしくは2を表すが、0もしくは1が好ましい。L7及
びL8はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-O
CH2-、-CH2O-もしくは-C≡C-を表すが、単結合もしくは-
CH2CH2-が好ましく、単結合がより好ましい。また、一
般式(III)の化合物を少なくとも1種以上含むが、1種〜2
0種が好ましく、2種〜15種がより好ましく、2種〜10種
が特に好ましい。
【００７２】発明12において一般式(Ia)〜(Ie)の中で
も、一般式(Ia)および(Ic)がより好ましく、以下の一般
式(Ia-1)〜(Ia-5)、(Ic-1)〜(Ic-5)及び(Ib-1)〜(Ib-1
5)
も、一般式(Ia)および(Ic)がより好ましく、以下の一般
式(Ia-1)〜(Ia-5)、(Ic-1)〜(Ic-5)及び(Ib-1)〜(Ib-1
5)
【００７３】
【化３９】
【００７４】
【化４０】
【００７５】(式中、Raは炭素数1〜5のアルキル基もし
くは以下式(a)〜(e)の構造を表す)。
くは以下式(a)〜(e)の構造を表す)。
【００７６】
【化４１】
【００７７】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。)がさらに好ましく、一般式(Ia-1)〜(Ia-5)及び
(Ic-1)〜(Ic-5)が特に好ましい。
する。)がさらに好ましく、一般式(Ia-1)〜(Ia-5)及び
(Ic-1)〜(Ic-5)が特に好ましい。
【００７８】発明13において一般式(III)もしくは一般
式(III-a)の化合物の含有率は5〜95質量%の範囲である
が、10〜70質量%が好ましく、10〜50質量%がより好まし
い。発明14及び15において、R5は炭素原子数1〜16のア
ルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す
が、炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素数2〜10のア
ルケニル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基もしく
は炭素数2〜8のアルケニル基がより好ましく、炭素数1
〜6のアルキル基もしくは炭素数2〜6のアルケニル基が
特に好ましく、アルケニル基では以下式(a)〜(e)の構造
がさらに好ましい。
式(III-a)の化合物の含有率は5〜95質量%の範囲である
が、10〜70質量%が好ましく、10〜50質量%がより好まし
い。発明14及び15において、R5は炭素原子数1〜16のア
ルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す
が、炭素数1〜10のアルキル基もしくは炭素数2〜10のア
ルケニル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基もしく
は炭素数2〜8のアルケニル基がより好ましく、炭素数1
〜6のアルキル基もしくは炭素数2〜6のアルケニル基が
特に好ましく、アルケニル基では以下式(a)〜(e)の構造
がさらに好ましい。
【００７９】
【化４２】
【００８０】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。) また、一般式(II-c)もしくは一般式(II-d)の化合物の含
有率は5〜40質量%の範囲であるが、10〜40質量%が好ま
しく、10〜30質量%がより好ましい。また、少なくとも1
種以上の一般式(II-c)もしくは一般式(II-d)の化合物を
含むが、1種〜10種が好ましく、1種〜8種がより好まし
く、1種〜5種が特に好ましい。
する。) また、一般式(II-c)もしくは一般式(II-d)の化合物の含
有率は5〜40質量%の範囲であるが、10〜40質量%が好ま
しく、10〜30質量%がより好ましい。また、少なくとも1
種以上の一般式(II-c)もしくは一般式(II-d)の化合物を
含むが、1種〜10種が好ましく、1種〜8種がより好まし
く、1種〜5種が特に好ましい。
【００８１】発明16において、R6、R7、R8、R9は炭素原
子数1〜8のアルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基を表すが、炭素数1〜6のアルキル基もしくは炭素
数2〜6のアルケニル基が好ましく、アルケニル基では以
下式(a)〜(e)の構造がより好ましい。
子数1〜8のアルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基を表すが、炭素数1〜6のアルキル基もしくは炭素
数2〜6のアルケニル基が好ましく、アルケニル基では以
下式(a)〜(e)の構造がより好ましい。
【００８２】
【化４３】
【００８３】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。) また、一般式(III-b)もしくは一般式(III-c)の化合物の
含有率は5〜40質量%の範囲であるが、10〜40質量%が好
ましく、10〜30質量%がより好ましい。また、少なくと
も1種以上の一般式(III-b)もしくは一般式(III-c)の化
合物を含むが、1種〜10種が好ましく、1種〜8種がより
好ましく、1種〜5種が特に好ましい。
する。) また、一般式(III-b)もしくは一般式(III-c)の化合物の
含有率は5〜40質量%の範囲であるが、10〜40質量%が好
ましく、10〜30質量%がより好ましい。また、少なくと
も1種以上の一般式(III-b)もしくは一般式(III-c)の化
合物を含むが、1種〜10種が好ましく、1種〜8種がより
好ましく、1種〜5種が特に好ましい。
【００８４】発明18においてR1は、炭素数1〜10のアル
キル基もしくは炭素数2〜10のアルケニル基を表しす
が、炭素数1〜8のアルキル基もしくは炭素数2〜8のアル
ケニル基が好ましく、炭素数1〜5のアルキル基もしくは
炭素数2〜5のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル
基では以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
キル基もしくは炭素数2〜10のアルケニル基を表しす
が、炭素数1〜8のアルキル基もしくは炭素数2〜8のアル
ケニル基が好ましく、炭素数1〜5のアルキル基もしくは
炭素数2〜5のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル
基では以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。
【００８５】
【化４４】
【００８６】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。) L1は-CH2CH2-もしくは単結合を表すが、単結合が好まし
い。X1及びX2はそれぞれ独立的にはHもしくはFを表す
が、両方がFを表すことが好ましい。Y1は、-F、-Cl、-C
F3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CNを表すが、-F、-OC
F3、-OCHF2、-CNが好ましく、Fがより好ましく、前述の
一般式(Ia-1)〜(Ia-5)、(Ic-1)〜(Ic-5)及び(Ib-1)〜(I
b-15)がさらに好ましく、一般式(Ia-1)〜(Ia-5)及び(Ic
-1)〜(Ic-5)が特に好ましい。上記ネマチック液晶組成
物はAM-LCDやSTN-LCDに有用であるがAM-LCDに特に有用
であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いる
ことができる。本発明の液晶媒体は、上記の化合物以外
に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレス
テリック液晶などを含有していてもよい。
する。) L1は-CH2CH2-もしくは単結合を表すが、単結合が好まし
い。X1及びX2はそれぞれ独立的にはHもしくはFを表す
が、両方がFを表すことが好ましい。Y1は、-F、-Cl、-C
F3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CNを表すが、-F、-OC
F3、-OCHF2、-CNが好ましく、Fがより好ましく、前述の
一般式(Ia-1)〜(Ia-5)、(Ic-1)〜(Ic-5)及び(Ib-1)〜(I
b-15)がさらに好ましく、一般式(Ia-1)〜(Ia-5)及び(Ic
-1)〜(Ic-5)が特に好ましい。上記ネマチック液晶組成
物はAM-LCDやSTN-LCDに有用であるがAM-LCDに特に有用
であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いる
ことができる。本発明の液晶媒体は、上記の化合物以外
に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレス
テリック液晶などを含有していてもよい。
【００８７】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は「質量%」を意味する。実施例中、測定した特性
は以下の通りである。 TN-I ：ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃) T→N ：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(℃) Vth ：セル厚6μmのTN-LCDを構成した時の閾値電圧(V) Δε ：誘電異方性 Δn ：複屈折率 τr=τd ：応答速度 (msec)
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は「質量%」を意味する。実施例中、測定した特性
は以下の通りである。 TN-I ：ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃) T→N ：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(℃) Vth ：セル厚6μmのTN-LCDを構成した時の閾値電圧(V) Δε ：誘電異方性 Δn ：複屈折率 τr=τd ：応答速度 (msec)
【００８８】(実施例1、比較例1) ネマチック液晶組成物No.1
【００８９】
【化４５】
【００９０】を調製した。また、この組成物(No.1)の(I
a-1a)及び(Ic-1a)を(R-1)及び(R-2)
a-1a)及び(Ic-1a)を(R-1)及び(R-2)
【００９１】
【化４６】
【００９２】に換えた組成物(比較例1)と共に諸特性を
測定した結果を表1に示す。
測定した結果を表1に示す。
【００９３】
【表１】
【００９４】表1に示すように、実施例1の液晶組成物
は、比較例1の組成物に近い閾値電圧を有するにもかか
わらず、液晶相上限温度は16℃も高いことが解る。ここ
で作製した組成物を用いて、優れた表示特性を示す液晶
表示装置を作成することができた。
は、比較例1の組成物に近い閾値電圧を有するにもかか
わらず、液晶相上限温度は16℃も高いことが解る。ここ
で作製した組成物を用いて、優れた表示特性を示す液晶
表示装置を作成することができた。
【００９５】(実施例2) 式(Ia-1)の合成
【００９６】
【化４７】
【００９７】6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)
ナフタレン-2-オール 30gのアセトニトリル 150ml溶液
に室温でF-TEDA-BF4(1-クロロメチル-4-フルオロ-1,4-
ジアゾニウムビシクロ[2,2,2]オクタンビス(テトラフル
オロボレート)、AIR PRODUCTS製)30gを15分おきに3回加
えた。室温で5時間撹拌した後、反応系を氷水に加え反
応を停止し、10%水酸化ナトリウム水溶液で中和しトル
エンで抽出した。有機層を水洗した後、溶媒を溜去して
得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(シ
リカゲル10倍、ヘキサン:酢酸エチル=9:1)にて精製して
1,1-ジフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)-1H-ナフタレン-2-オン25.3gを得た。
ナフタレン-2-オール 30gのアセトニトリル 150ml溶液
に室温でF-TEDA-BF4(1-クロロメチル-4-フルオロ-1,4-
ジアゾニウムビシクロ[2,2,2]オクタンビス(テトラフル
オロボレート)、AIR PRODUCTS製)30gを15分おきに3回加
えた。室温で5時間撹拌した後、反応系を氷水に加え反
応を停止し、10%水酸化ナトリウム水溶液で中和しトル
エンで抽出した。有機層を水洗した後、溶媒を溜去して
得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(シ
リカゲル10倍、ヘキサン:酢酸エチル=9:1)にて精製して
1,1-ジフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)-1H-ナフタレン-2-オン25.3gを得た。
【００９８】NMR：δ=0.90(t,3H,J=7.6Hz)、δ=1.12(m,
2H)、δ=1.20〜1.37(m,7H)、δ=1.65(m,4H)、δ=2.65(t
t,1H,J=12Hz,3Hz)、δ=6.40〜7.60(m,5H) MS：m/e=304(M+) 1,1-ジフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)-1H-ナフタレン-2-オン 22gのTHF 100ml溶液に室温
でDAST(ジエチルアミノ三フッ化ホウ素) 29gを加え、50
℃で2時間撹拌した。反応終了後、反応系を氷水に加え
反応を停止し、10%炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し
ヘキサンで抽出した。有機層を水洗した後、溶媒を溜去
して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
(シリカゲル20倍、ヘキサン)にて精製して1,1,2,2-テト
ラフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-
1,2-ジヒドロナフタレン15.3gを得た。
2H)、δ=1.20〜1.37(m,7H)、δ=1.65(m,4H)、δ=2.65(t
t,1H,J=12Hz,3Hz)、δ=6.40〜7.60(m,5H) MS：m/e=304(M+) 1,1-ジフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)-1H-ナフタレン-2-オン 22gのTHF 100ml溶液に室温
でDAST(ジエチルアミノ三フッ化ホウ素) 29gを加え、50
℃で2時間撹拌した。反応終了後、反応系を氷水に加え
反応を停止し、10%炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し
ヘキサンで抽出した。有機層を水洗した後、溶媒を溜去
して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
(シリカゲル20倍、ヘキサン)にて精製して1,1,2,2-テト
ラフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-
1,2-ジヒドロナフタレン15.3gを得た。
【００９９】NMR：δ=0.91(t,3H,J=7.6Hz)、δ=1.04(m,
2H)、δ=1.20〜1.54(m,7H)、δ=1.90(m,4H)、δ=2.55(t
t,1H,J=12Hz,3Hz)、δ=5.89〜6.16(m,2H)、δ=7.25〜7.
71(m,3H) MS：m/e=326(M+) 1,1,2,2-テトラフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシク
ロヘキシル)-1,2-ジヒドロナフタレン9.2gの酢酸エチル
40ml溶液をオートクレーブに加え5%パラジウム炭素2g、
トリエチルアミン10ml、シリカゲル5gを加え水素圧0.39
MPaで3時間反応させた。触媒をセライト濾過した後溶媒
を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラ
フィー(シリカゲル20倍、ヘキサン)にて精製して1,1,2,
2-テトラフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキ
シル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン5.3gを得た。
2H)、δ=1.20〜1.54(m,7H)、δ=1.90(m,4H)、δ=2.55(t
t,1H,J=12Hz,3Hz)、δ=5.89〜6.16(m,2H)、δ=7.25〜7.
71(m,3H) MS：m/e=326(M+) 1,1,2,2-テトラフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシク
ロヘキシル)-1,2-ジヒドロナフタレン9.2gの酢酸エチル
40ml溶液をオートクレーブに加え5%パラジウム炭素2g、
トリエチルアミン10ml、シリカゲル5gを加え水素圧0.39
MPaで3時間反応させた。触媒をセライト濾過した後溶媒
を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラ
フィー(シリカゲル20倍、ヘキサン)にて精製して1,1,2,
2-テトラフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキ
シル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン5.3gを得た。
【０１００】NMR：δ=0.90(t,3H,J=7.6Hz)、δ=1.12(m,
2H)、δ=1.17〜1.62(m,7H)、δ=1.87(m,4H)、δ=2.37〜
2.49(m,3H)、δ=3.05(t,2H,J=8.8Hz)、δ=7.03(s,1H)、
δ=7.34(d,1H,J=10.8Hz)、δ=7.61(d,1H,J=10.8Hz) MS：m/e=328(M+) 1,1,2,2-テトラフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシク
ロヘキシル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン5.3gのTH
F20ml溶液に氷冷下、カリウム-t-ブトキシド4.5gを加え
た後昇温し、室温で2時間撹拌した。反応終了後、反応
系を氷水に加え反応を停止し、10%炭酸水素ナトリウム
水溶液で中和しヘキサンで抽出した。有機層を水洗した
後、溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィー(シリカゲル20倍、ヘキサン)にて精製し
て1,2-ジフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキ
シル)ナフタレン3.8gを得た。
2H)、δ=1.17〜1.62(m,7H)、δ=1.87(m,4H)、δ=2.37〜
2.49(m,3H)、δ=3.05(t,2H,J=8.8Hz)、δ=7.03(s,1H)、
δ=7.34(d,1H,J=10.8Hz)、δ=7.61(d,1H,J=10.8Hz) MS：m/e=328(M+) 1,1,2,2-テトラフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシク
ロヘキシル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン5.3gのTH
F20ml溶液に氷冷下、カリウム-t-ブトキシド4.5gを加え
た後昇温し、室温で2時間撹拌した。反応終了後、反応
系を氷水に加え反応を停止し、10%炭酸水素ナトリウム
水溶液で中和しヘキサンで抽出した。有機層を水洗した
後、溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィー(シリカゲル20倍、ヘキサン)にて精製し
て1,2-ジフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキ
シル)ナフタレン3.8gを得た。
【０１０１】NMR：δ=0.92(t,3H,J=7.6Hz)、δ=1.05(m,
2H)、δ=1.15〜1.61(m,7H)、δ=1.85(m,4H)、δ=2.62(t
t,1H,J=12Hz,3Hz)、δ=7.23〜7.32(m,1H)、δ=7.45〜7.
54(m,2H)δ=7.98(s,1H)、δ=8.00(d,1H,J=12Hz) MS：m/e=288(M+) 1,2-ジフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)ナフタレン4gのTHF15ml、トルエン6ml溶液を-40℃に
冷却しn-ブチルリチウム(1.5Mヘキサン溶液)10.9mlを-2
0℃以下で滴下した。-40℃で1時間撹拌後ACCUFLOR NFS
i(N-フルオロベンゼンスルフォンイミド AlliedSignal
製)5.2gを加えた後、室温まで徐々に昇温し室温で8時間
撹拌した。反応終了後、反応系を氷水に加え反応を停止
しヘキサンで抽出した。有機層を水洗した後、溶媒を溜
去して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィ
ー(シリカゲル100倍、ヘキサン)にて精製して1,2,3-ト
リフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナ
フタレン1.7gを得た。
2H)、δ=1.15〜1.61(m,7H)、δ=1.85(m,4H)、δ=2.62(t
t,1H,J=12Hz,3Hz)、δ=7.23〜7.32(m,1H)、δ=7.45〜7.
54(m,2H)δ=7.98(s,1H)、δ=8.00(d,1H,J=12Hz) MS：m/e=288(M+) 1,2-ジフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル)ナフタレン4gのTHF15ml、トルエン6ml溶液を-40℃に
冷却しn-ブチルリチウム(1.5Mヘキサン溶液)10.9mlを-2
0℃以下で滴下した。-40℃で1時間撹拌後ACCUFLOR NFS
i(N-フルオロベンゼンスルフォンイミド AlliedSignal
製)5.2gを加えた後、室温まで徐々に昇温し室温で8時間
撹拌した。反応終了後、反応系を氷水に加え反応を停止
しヘキサンで抽出した。有機層を水洗した後、溶媒を溜
去して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィ
ー(シリカゲル100倍、ヘキサン)にて精製して1,2,3-ト
リフルオロ-6-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ナ
フタレン1.7gを得た。
【０１０２】NMR：δ=0.91(t,3H,J=7.6Hz)、δ=1.09(m,
2H)、δ=1.19〜1.67(m,7H)、δ=1.95(m,4H)、δ=2.60(t
t,1H,J=12Hz,3Hz)、δ=7.25〜7.33(m,1H)、δ=7.42(d,1
H,J=11.6Hz)、δ=7.53(ｓ,1H)、δ=7.94(d,1H,J=11.6H
z) MS：m/e=306(M+) (実施例3) 汎用のp型ホスト液晶組成物(H)
2H)、δ=1.19〜1.67(m,7H)、δ=1.95(m,4H)、δ=2.60(t
t,1H,J=12Hz,3Hz)、δ=7.25〜7.33(m,1H)、δ=7.42(d,1
H,J=11.6Hz)、δ=7.53(ｓ,1H)、δ=7.94(d,1H,J=11.6H
z) MS：m/e=306(M+) (実施例3) 汎用のp型ホスト液晶組成物(H)
【０１０３】
【化４８】
【０１０４】この(H)は116.7℃以下でネマチック相を示
し、その融点は11.0℃である。(H)をセル厚6.0μmのTN
セルに充填して液晶素子を作成し、20℃での電気光学特
性は以下のとおりであった。 閾値電圧(Vth) 2.14V 誘電率異方性(Δε) 4.8 屈折率異方性(Δn) 0.090 次に、この(H)の80質量%と実施例2で得られた本発明の
化合物(Ia-1a)の20質量%からなる液晶組成物(H-1)を調
製し、セル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成
し、20℃でその電気光学特性を測定したところ、以下の
とおりであった。 閾値電圧(Vth) 1.63V 誘電率異方性(Δε) 5.7 屈折率異方性(Δn) 0.095
し、その融点は11.0℃である。(H)をセル厚6.0μmのTN
セルに充填して液晶素子を作成し、20℃での電気光学特
性は以下のとおりであった。 閾値電圧(Vth) 2.14V 誘電率異方性(Δε) 4.8 屈折率異方性(Δn) 0.090 次に、この(H)の80質量%と実施例2で得られた本発明の
化合物(Ia-1a)の20質量%からなる液晶組成物(H-1)を調
製し、セル厚6.0μmのTNセルに充填して液晶素子を作成
し、20℃でその電気光学特性を測定したところ、以下の
とおりであった。 閾値電圧(Vth) 1.63V 誘電率異方性(Δε) 5.7 屈折率異方性(Δn) 0.095
【０１０５】
【発明の効果】本発明の液晶材料及び液晶材料の組み合
わせによって、広いネマティック温度範囲、低い粘性を
有し、閾値電圧が低く、高速応答性が優れた液晶媒体が
得られた。また、この組成物を液晶表示素子として用い
た場合、コントラスト及び信頼性が高く優れたものであ
った。この液晶ディスプレイはSTNおよびAM-LCDとして
非常に実用的である。
わせによって、広いネマティック温度範囲、低い粘性を
有し、閾値電圧が低く、高速応答性が優れた液晶媒体が
得られた。また、この組成物を液晶表示素子として用い
た場合、コントラスト及び信頼性が高く優れたものであ
った。この液晶ディスプレイはSTNおよびAM-LCDとして
非常に実用的である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 高津 晴義 東京都東大和市仲原３−６−27 Ｆターム(参考） 4H027 BA01 BB03 BB04 BC04 BD02 BD03 BD05 BD08 BD10 BD20 BE05 CM04 CQ04 CR04 CS02 CT04 CU04 CW02 DK05
Claims (22)
- 【請求項１】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物を基礎とする液晶媒体であって、一般式(I) 【化１】 (式中R1は、炭素数1〜15のアルキル基または炭素数2〜1
5のアルケニル基で有りこの基を非置換であるか、ある
いは置換基として少なくとも1個のハロゲンを有してお
り、そしてこれらの基中に存在する1個または2個以上の
CH2基はそれぞれ独立してO原子が相互に直接結合しない
ものとして -O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-に
より置き換えられても良い。環A及び環Bはそれぞれ独立
して、 (a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及びまたは -S- に置き換えられてもよい) (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (c) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基
(b)、基(c)はCNまたはハロゲンで置換されていても良
く、環Aが複数存在するときはそれぞれ同じでも異なっ
ていても良い。L1及びL2はそれぞれ独立して、-COO-、-
OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-
(CH2)4-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH=CH- または単結
合であり、L1が複数存在するときはそれぞれ同じでも異
なっていても良い。X1及びX2はFであり、mは0から2であ
り、Y1は、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-C
N、R1と同じ定義であり、一般式(I)から選ばれる化合物
を1種もしくは2種以上を含有し、さらに一般式(II) 【化２】 (式中R2は互いに独立して式(I)でのR1の定義と同じであ
り、環C及び環Dはそれぞれ相互に独立して、 (d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は
-O- 及びまたは -S- に置き換えられてもよい) (e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基
または隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換
えられてもよい) (f) 1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オ
クチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジ
イル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基
(e)、基(f)はCNまたはハロゲンで置換されていても良
い。L3、L4はそれぞれ相互に独立して式(I)でのL1、L2
と同じ定義である。X5、X6はそれぞれ独立してHもしく
はFであり、nは、0、1もしくは2であり、Y3は、F、Clも
しくはCNであり、Q2は、単結合、-CF2-、-OCF2- または
-OCHF- である。)の1種または2種以上の化合物を含有
することを特徴とする液晶媒体。 - 【請求項２】 少なくとも2種以上の一般式(I)の化合物
を含むことを特徴とする請求項1記載の液晶媒体。 - 【請求項３】 一般式(I)の化合物の含有率が5〜40質量
%の範囲あることを特徴とする請求項1もしくは2記載の
液晶媒体。 - 【請求項４】 少なくとも2種以上の一般式(II)の化合
物を含むことを特徴とする請求項1、2もしくは3記載の
液晶媒体。 - 【請求項５】 一般式(II)の化合物として、一般式(II-
a) 【化３】 (式中、R2は一般式(II)におけると同じ意味を表し、
L5、L6はそれぞれ独立して、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C
-、-(CH2)4-もしくは単結合を表し、環Dは1,4-フェニレ
ン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表
し、X6はHもしくはFを表し、nは0もしくは1を表し、Y4
はF、-Cl、-CF3、-OCF3もしくは-OCHF2を表す。)の化合
物を含むことを特徴とする請求項1〜4記載の液晶媒体。 - 【請求項６】 一般式(II)の化合物として、一般式(II-
b) 【化４】 (式中、R2は一般式(II)におけると同じ意味を表し、
L5、L6はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-O
CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-もしくは
単結合を表し、環C、環Dはそれぞれ独立して1,4-フェニ
レン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表
し、X5、X6はそれぞれ独立してHもしくはFを表し、Y4は
F、-Cl、-CF3、-OCF3、-CNもしくは-OCHF2を表す。)の
化合物を含むことを特徴とする請求項1〜5記載の液晶媒
体。 - 【請求項７】 一般式(II-a)の化合物を、少なくとも2
種以上含むことを特徴とする請求項1〜6記載の液晶媒
体。 - 【請求項８】 一般式(II-b)の化合物を、少なくとも2
種以上含むことを特徴とする請求項1〜7記載の液晶媒
体。 - 【請求項９】 一般式(I)の含有率が5〜40質量%の範囲
で、なおかつ一般式(II)、一般式(II-a)、一般式(II-b)
の含有率が5〜95質量%の範囲であることを特徴とする請
求項1〜8記載の液晶組成物。 - 【請求項１０】 一般式(I)、一般式(II)に加え一般式
(III) 【化５】 (式中、R3、R4はそれぞれ独立的にフッ素置換されてい
ても良い炭素原子数1〜16のアルキル基もしくはアルコ
キシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子
数3〜16のアルケニルオキシ基、もしくは炭素原子数1〜
10のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12のア
ルキル基を表し、環F、環G及び環Hはそれぞれ独立的に
フッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン
基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,4-フェニ
レン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,
7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-
シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン
-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、
トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5
-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-
ジイル基もしくはピリダジン-2,5-ジイル基を表し、oは
0、1もしくは2を表し、L7及びL8はそれぞれ独立的に単
結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-もしくは-C≡C
-を表す。)から選んだ、少なくとも1種の化合物を含む
ことを特徴とする請求項1〜9記載の液晶媒体。 - 【請求項１１】 一般式(III)の化合物として、一般式
(III-a) 【化６】 (式中、R3、R4は一般式(III)と同じ意味を表し、環Hは
1,4-フェニレン基もしくはトランス-1,4-シクロヘキシ
レン基を表し、oは0もしくは1を表す。)の化合物を含む
ことを特徴とする請求項10記載の液晶媒体。 - 【請求項１２】 一般式(I)の化合物として、下記の式
(Ia)〜(Id)から選んだ、少なくとも1種の化合物を含む
ことを特徴とする請求項1〜11記載の液晶媒体。 【化７】 - 【請求項１３】 一般式(III)もしくは一般式(III-a)の
化合物の含有率が5〜95質量%の範囲であることを特徴と
する請求項1〜12記載の液晶媒体。 - 【請求項１４】 一般式(II)もしくは(II-a)として一般
式(II-c) 【化８】 (式中、R5は炭素原子数1〜16のアルキル基もしくは炭素
原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる1種も
しくは2種以上の化合物を含有し、その含有率が5〜40質
量%の範囲であることを特徴とする請求項1〜13記載の液
晶媒体。 - 【請求項１５】 一般式(II)もしくは(II-a)として一般
式(II-d) 【化９】 (式中、R5は炭素原子数1〜16のアルキル基もしくは炭素
原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる1種も
しくは2種以上の化合物を含有しその含有率が5〜40質量
%の範囲であることを特徴とする請求項1〜14記載の液晶
媒体。 - 【請求項１６】 一般式(III)もしくは一般式(III-a)の
化合物として一般式(III-b) 【化１０】 (式中、R6、R7はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8のア
ルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、さらに一般式(I
II-c) 【化１１】 (式中、R8、R9はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8のア
ルキル基もしくは炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
しその含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴とす
る請求項1〜15記載の液晶媒体。 - 【請求項１７】 一般式(I)もしくは一般式(Ia)の化合
物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40
質量%の範囲で、なおかつ一般式(II)、一般式(II-a)も
しくは一般式(II-b)の化合物を1種もしくは2種以上を含
有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおかつ一般
式(III)、一般式(III-a)、一般式(III-b)もしくは一般
式(III-c)の化合物を1種もしくは2種以上を含有し、そ
の含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴とする請
求項1〜16記載の液晶媒体。 - 【請求項１８】 一般式(I-1) 【化１２】 (式中R1は、炭素数1〜10のアルキル基または炭素数2〜1
0のアルケニル基を表し、環Bはトランス-1,4-シクロへ
キシレン基もしくは1,4-フェニレン基を表し、L1は-CH2
CH2-もしくは単結合を表し、X1、X2はHもしくはFを表す
が、X1、X2は同一であり、mは0もしくは1を表し、Y
1は、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-CNを表
す。)で表される化合物。 - 【請求項１９】 式(I-1)を含有することを特徴とする
請求項1〜17記載の液晶媒体。 - 【請求項２０】 請求項1〜17及び請求項19記載の液晶
媒体を用いた液晶表示素子。 - 【請求項２１】 請求項1〜17及び請求項19記載の液晶
組成物を用いた、ねじれ角が220°〜270°であることを
特徴とする超捩れネマチック(STN)液晶表示素子。 - 【請求項２２】 請求項1〜17及び請求項19記載の液晶
媒体を用いたアクティブマトリックス(AM)液晶表示素
子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36960399A JP2001181638A (ja) | 1999-12-27 | 1999-12-27 | 液晶媒体 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36960399A JP2001181638A (ja) | 1999-12-27 | 1999-12-27 | 液晶媒体 |
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|---|---|
| JP2001181638A true JP2001181638A (ja) | 2001-07-03 |
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|---|---|---|---|
| JP36960399A Pending JP2001181638A (ja) | 1999-12-27 | 1999-12-27 | 液晶媒体 |
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|---|---|
| JP (1) | JP2001181638A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2004043461A (ja) * | 2002-06-07 | 2004-02-12 | Merck Patent Gmbh | フッ素化ナフタレン、それらを含有する液晶混合物、および液晶ディスプレイ |
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-
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- 1999-12-27 JP JP36960399A patent/JP2001181638A/ja active Pending
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| JP4602645B2 (ja) * | 2002-06-07 | 2010-12-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | フッ素化ナフタレン、それらを含有する液晶混合物、および液晶ディスプレイ |
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