JPH11302207A - ６−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
６−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物Info
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- JPH11302207A JPH11302207A JP11214798A JP11214798A JPH11302207A JP H11302207 A JPH11302207 A JP H11302207A JP 11214798 A JP11214798 A JP 11214798A JP 11214798 A JP11214798 A JP 11214798A JP H11302207 A JPH11302207 A JP H11302207A
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- naphthalene
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一般式（Ｉ）
【化１】
（Ｒ：Ｃ数１〜１２のアルキル、アルコキシルアルキル
等、環Ａ：トランス−１，４−シクロヘキシレン等、Ｌ
及びＭ：単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｘ1〜Ｘ3：Ｈ又は
Ｆ）の液晶性化合物及びそれを含有する液晶組成物及び
その製造方法。 【効果】 この化合物は、熱・光・水等に対して化学的
に安定、他の液晶材料との相溶性も良好である。しか
も、ネマチック温度範囲が広く、しきい値電圧が低く低
駆動電圧が可能、電圧保持率が高くアクティブマトリッ
クス駆動も充分可能であるような液晶組成物の調整にお
いて、非常に有用である。
等、環Ａ：トランス−１，４−シクロヘキシレン等、Ｌ
及びＭ：単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｘ1〜Ｘ3：Ｈ又は
Ｆ）の液晶性化合物及びそれを含有する液晶組成物及び
その製造方法。 【効果】 この化合物は、熱・光・水等に対して化学的
に安定、他の液晶材料との相溶性も良好である。しか
も、ネマチック温度範囲が広く、しきい値電圧が低く低
駆動電圧が可能、電圧保持率が高くアクティブマトリッ
クス駆動も充分可能であるような液晶組成物の調整にお
いて、非常に有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
材料として有用な、６−フルオロナフチル基を有する新
規液晶性化合物とそれを含む液晶組成物及びそれを用い
た液晶表示素子に関する。
材料として有用な、６−フルオロナフチル基を有する新
規液晶性化合物とそれを含む液晶組成物及びそれを用い
た液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいは高速応答が可能なＦＬＣ（強誘
電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式とし
ても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動
が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近で
はアクティブマトリックス方式が実用化されている。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいは高速応答が可能なＦＬＣ（強誘
電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式とし
ても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動
が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近で
はアクティブマトリックス方式が実用化されている。
【０００３】これらに用いられる液晶材料としては、こ
れまでにも非常に多種類の化合物が合成されてきてお
り、その表示方式や駆動方式あるいはその用途に応じて
使用されている。
れまでにも非常に多種類の化合物が合成されてきてお
り、その表示方式や駆動方式あるいはその用途に応じて
使用されている。
【０００４】液晶化合物は通常コアと呼ばれる中心骨格
部分と両側の側鎖部分から構成されている。通常、側鎖
部分の少なくとも一方は鎖状基であることが多いが、誘
電率異方性が正のいわゆるｐ型液晶の場合には、他方の
側鎖部分は極性基であることが多い。
部分と両側の側鎖部分から構成されている。通常、側鎖
部分の少なくとも一方は鎖状基であることが多いが、誘
電率異方性が正のいわゆるｐ型液晶の場合には、他方の
側鎖部分は極性基であることが多い。
【０００５】液晶化合物に用いられる極性基としては、
シアノ基が代表的である。このシアノ基を有する液晶化
合物は極性が強く液晶性にも優れる反面、粘性が比較的
大きく、また高い電圧保持率が得られないため前述のア
クティブマトリックス駆動方式には使用することができ
ないなど問題点も多い。そのため、極性基としてフッ素
原子が用いられることが多くなっている。この極性基と
してフッ素原子を有する液晶化合物は上記シアノ系の液
晶化合物と比較すると極性が弱く、誘電率異方性こそ小
さいけれども、粘性が小さくまた高い電圧保持率を得る
ことも容易であるため、特にアクティブマトリックス駆
動方式に適している。
シアノ基が代表的である。このシアノ基を有する液晶化
合物は極性が強く液晶性にも優れる反面、粘性が比較的
大きく、また高い電圧保持率が得られないため前述のア
クティブマトリックス駆動方式には使用することができ
ないなど問題点も多い。そのため、極性基としてフッ素
原子が用いられることが多くなっている。この極性基と
してフッ素原子を有する液晶化合物は上記シアノ系の液
晶化合物と比較すると極性が弱く、誘電率異方性こそ小
さいけれども、粘性が小さくまた高い電圧保持率を得る
ことも容易であるため、特にアクティブマトリックス駆
動方式に適している。
【０００６】ところで極性基として用いられるこれらの
フッ素原子は、通常分子末端のフェニル基に直結する構
造で導入されている。従って、化合物としては分子の片
方の末端に４−フルオロフェニル基、３，４−ジフルオ
ロフェニル基又は３，４，５−ジフルオロフェニル基を
有する化合物にほぼ限定されており、その化学構造の変
化の幅が非常に小さい。そのため、これらのフッ素系の
液晶化合物のみでは年々高度化する液晶組成物に対する
要求特性には充分応えきれなくなってきているのが実情
である。
フッ素原子は、通常分子末端のフェニル基に直結する構
造で導入されている。従って、化合物としては分子の片
方の末端に４−フルオロフェニル基、３，４−ジフルオ
ロフェニル基又は３，４，５−ジフルオロフェニル基を
有する化合物にほぼ限定されており、その化学構造の変
化の幅が非常に小さい。そのため、これらのフッ素系の
液晶化合物のみでは年々高度化する液晶組成物に対する
要求特性には充分応えきれなくなってきているのが実情
である。
【０００７】フッ素原子が極性基として他種の環構造に
直結した化学構造を有するような液晶化合物は他にも知
られている。例えばフッ素原子がシクロヘキサン環に直
結した構造を有する液晶化合物は報告例（ドイツ公開特
許；３３２８６３８号等）もある。しかしながら、この
ような構造の化合物ではフッ素が容易に脱離してシクロ
ヘキセン誘導体となりやすいことから全く実用性に欠け
るものであった。
直結した化学構造を有するような液晶化合物は他にも知
られている。例えばフッ素原子がシクロヘキサン環に直
結した構造を有する液晶化合物は報告例（ドイツ公開特
許；３３２８６３８号等）もある。しかしながら、この
ような構造の化合物ではフッ素が容易に脱離してシクロ
ヘキセン誘導体となりやすいことから全く実用性に欠け
るものであった。
【０００８】一方、極性基により置換された芳香環とし
てはナフタレン環も知られている。例えば、６−シアノ
ナフチル基を有する液晶化合物は既に報告（D.Coates
等,Mol.Cryst.Liq.Cryst.,37 249(1976)）されており、
６−シアノナフチル基が４−シアノフェニル基と、４’
−シアノビフェニル−４−イル基との中間的な特性を有
することが示されている。
てはナフタレン環も知られている。例えば、６−シアノ
ナフチル基を有する液晶化合物は既に報告（D.Coates
等,Mol.Cryst.Liq.Cryst.,37 249(1976)）されており、
６−シアノナフチル基が４−シアノフェニル基と、４’
−シアノビフェニル−４−イル基との中間的な特性を有
することが示されている。
【０００９】しかしながら、極性基としてフッ素原子を
有する６−フルオロナフタレン誘導体であるような液晶
化合物はこれまで全く知られていない。
有する６−フルオロナフタレン誘導体であるような液晶
化合物はこれまで全く知られていない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、フッ素原子が極性基としてナフタレン環の
６−位に直結した構造を有する、新規液晶性化合物を提
供することにあり、またそれを用いて、実用的な液晶組
成物を提供することにある。
する課題は、フッ素原子が極性基としてナフタレン環の
６−位に直結した構造を有する、新規液晶性化合物を提
供することにあり、またそれを用いて、実用的な液晶組
成物を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、 １．一般式（Ｉ）
するために、 １．一般式（Ｉ）
【００１２】
【化２】
【００１３】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキ
ル基、アルコキシルアルキル基、又はアルケニル基を表
し、環Ａはトランス−１，４−シクロへキシレン基、
１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニ
レン基、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又
は単結合を表し、Ｌ及びＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ2
ＣＨ2−又は単結合を表すが、環Ａが１，４−フェニレ
ン基又は単結合を表す場合にはＬは単結合を表す。Ｘ1
〜Ｘ3はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表
す。）で表される６−フルオロナフタレン誘導体である
新規液晶性化合物。 ２．一般式（Ｉ）において、環Ａがトランス−１，４−
シクロヘキシレン基を表すところの上記１記載の化合
物。 ３．一般式（Ｉ）において、Ｌ及びＭの少なくとも一方
が単結合を表すところの上記１又は２記載の化合物 ４．一般式（Ｉ）において、環Ａが２−フルオロ−１，
４−フェニレン基又は２，６−ジフルオロ−１，４−フ
ェニレン基を表し、Ｍが単結合を表すところの上記１記
載の化合物。 ５．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基を表すところの上記１、２、３又は４記
載の化合物。 ６．上記１記載の一般式（Ｉ）記載の化合物を含有する
液晶組成物。 ７．アクティブマトリックス駆動用に用いられる上記６
記載の液晶組成物。 ８．上記６記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素
子。 ９．上記７記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリ
ックス駆動液晶表示素子。 を前記課題を解決するための手段として見出した。
ル基、アルコキシルアルキル基、又はアルケニル基を表
し、環Ａはトランス−１，４−シクロへキシレン基、
１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニ
レン基、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又
は単結合を表し、Ｌ及びＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ2
ＣＨ2−又は単結合を表すが、環Ａが１，４−フェニレ
ン基又は単結合を表す場合にはＬは単結合を表す。Ｘ1
〜Ｘ3はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表
す。）で表される６−フルオロナフタレン誘導体である
新規液晶性化合物。 ２．一般式（Ｉ）において、環Ａがトランス−１，４−
シクロヘキシレン基を表すところの上記１記載の化合
物。 ３．一般式（Ｉ）において、Ｌ及びＭの少なくとも一方
が単結合を表すところの上記１又は２記載の化合物 ４．一般式（Ｉ）において、環Ａが２−フルオロ−１，
４−フェニレン基又は２，６−ジフルオロ−１，４−フ
ェニレン基を表し、Ｍが単結合を表すところの上記１記
載の化合物。 ５．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基を表すところの上記１、２、３又は４記
載の化合物。 ６．上記１記載の一般式（Ｉ）記載の化合物を含有する
液晶組成物。 ７．アクティブマトリックス駆動用に用いられる上記６
記載の液晶組成物。 ８．上記６記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素
子。 ９．上記７記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリ
ックス駆動液晶表示素子。 を前記課題を解決するための手段として見出した。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下に本発明の６−フルオロナフ
タレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する
液晶組成物の一例について説明する。
タレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する
液晶組成物の一例について説明する。
【００１５】本発明は、上記課題を解決するために、一
般式（Ｉ）
般式（Ｉ）
【００１６】
【化３】
【００１７】で表される６−フルオロナフタレン誘導体
である新規液晶性化合物を提供する。式中、Ｒは炭素原
子数１〜１２のアルキル基、アルコキシルアルキル基、
又はアルケニル基を表すが、炭素原子数が１〜７である
直鎖状の基が好ましく、アルキル基又はアルケニル基で
あることがさらに好ましく、炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基が特に好ましい。またアルケニル基の場合、
ビニル基又は３−ブテニル基が好ましい。環Ａはトラン
ス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン
基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジ
フルオロ−１，４−フェニレン基又は単結合を表し、通
常はトランス−１，４−シクロへキシレン基が好ましい
が、低粘性が求められる場合には単結合が好ましく、高
い屈折率異方性（Δｎ）が求められる場合には１，４−
フェニレン基が好ましく、大きい誘電率異方性（Δε）
が求められる場合には２−フルオロ−１，４−フェニレ
ン基又は２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が
好ましい。Ｌ及びＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−
又は単結合を表すが、少なくとも一方は単結合であるこ
とが好ましく、特に環Ａが１，４−フェニレン基又は単
結合を表す場合にはＬは単結合を表す。Ｘ1〜Ｘ3はそれ
ぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表すが、高い液
晶性が求められる場合にはＸ1及びＸ3は水素原子である
ことが好ましく、大きいΔεが求められる場合にはＸ1
〜Ｘ3のうち、少なくとも１個好ましくは２個以上がフ
ッ素原子であることが好ましい。また、シクロヘキシレ
ン基の１，４−位はトランス配置である。
である新規液晶性化合物を提供する。式中、Ｒは炭素原
子数１〜１２のアルキル基、アルコキシルアルキル基、
又はアルケニル基を表すが、炭素原子数が１〜７である
直鎖状の基が好ましく、アルキル基又はアルケニル基で
あることがさらに好ましく、炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基が特に好ましい。またアルケニル基の場合、
ビニル基又は３−ブテニル基が好ましい。環Ａはトラン
ス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン
基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジ
フルオロ−１，４−フェニレン基又は単結合を表し、通
常はトランス−１，４−シクロへキシレン基が好ましい
が、低粘性が求められる場合には単結合が好ましく、高
い屈折率異方性（Δｎ）が求められる場合には１，４−
フェニレン基が好ましく、大きい誘電率異方性（Δε）
が求められる場合には２−フルオロ−１，４−フェニレ
ン基又は２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が
好ましい。Ｌ及びＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−
又は単結合を表すが、少なくとも一方は単結合であるこ
とが好ましく、特に環Ａが１，４−フェニレン基又は単
結合を表す場合にはＬは単結合を表す。Ｘ1〜Ｘ3はそれ
ぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表すが、高い液
晶性が求められる場合にはＸ1及びＸ3は水素原子である
ことが好ましく、大きいΔεが求められる場合にはＸ1
〜Ｘ3のうち、少なくとも１個好ましくは２個以上がフ
ッ素原子であることが好ましい。また、シクロヘキシレ
ン基の１，４−位はトランス配置である。
【００１８】上述のように一般式（Ｉ）の化合物はその
Ｒ、環Ａ、Ｌ、Ｍ及びＸ1〜Ｘ3の選択により非常に多種
の化合物を包含しうるわけであるが、これらの中では以
下の一般式（Ｉaa）〜（Ｉnc）で表される各化合物が好
ましい。
Ｒ、環Ａ、Ｌ、Ｍ及びＸ1〜Ｘ3の選択により非常に多種
の化合物を包含しうるわけであるが、これらの中では以
下の一般式（Ｉaa）〜（Ｉnc）で表される各化合物が好
ましい。
【００１９】
【化４】
【００２０】
【化５】
【００２１】
【化６】
【００２２】
【化７】
【００２３】
【化８】
【００２４】
【化９】
【００２５】
【化１０】
【００２６】
【化１１】
【００２７】
【化１２】
【００２８】
【化１３】
【００２９】以上の式中、Ｒaは炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基を表し、Ｒbは炭素原子数２〜７のアル
ケニル基、特にビニル基又は３−ブテニル基を表す。さ
らに、上式中では（Ｉaa）、（Ｉab）、（Ｉac）、（Ｉ
ca）、（Ｉcb）、（Ｉcc）、（Ｉda）、（Ｉdb）、（Ｉ
dc）、（Ｉdd）、（Ｉfb）、（Ｉfc）、（Ｉgb）、（Ｉ
gc）、（Ｉhc）、（Ｉhb）、（Ｉhc）、（Ｉhd）、（Ｉ
ja）、（Ｉjb）、（Ｉlc）、（Ｉka）、（Ｉkb）、（Ｉ
kc）、（Ｉkd）の各化合物がさらに好ましい。
鎖状アルキル基を表し、Ｒbは炭素原子数２〜７のアル
ケニル基、特にビニル基又は３−ブテニル基を表す。さ
らに、上式中では（Ｉaa）、（Ｉab）、（Ｉac）、（Ｉ
ca）、（Ｉcb）、（Ｉcc）、（Ｉda）、（Ｉdb）、（Ｉ
dc）、（Ｉdd）、（Ｉfb）、（Ｉfc）、（Ｉgb）、（Ｉ
gc）、（Ｉhc）、（Ｉhb）、（Ｉhc）、（Ｉhd）、（Ｉ
ja）、（Ｉjb）、（Ｉlc）、（Ｉka）、（Ｉkb）、（Ｉ
kc）、（Ｉkd）の各化合物がさらに好ましい。
【００３０】本発明の（Ｉ）の化合物はそのＲ、環Ａ、
Ｌ及びＭに応じて以下のようにして製造することができ
る。 (i)一般式（Ｉaa）〜（Ｉac）で表される化合物の場合 一般式（ＩＩa）
Ｌ及びＭに応じて以下のようにして製造することができ
る。 (i)一般式（Ｉaa）〜（Ｉac）で表される化合物の場合 一般式（ＩＩa）
【００３１】
【化１４】
【００３２】（式中、Ｘ1〜Ｘ3は一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表し、Ｗは塩素、臭素又はヨウ素等のハロ
ゲン原子を表すが、好ましくは臭素原子を表す。）で表
される６−フルオロナフタレン誘導体をマグネシウムと
反応させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチ
ルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有
機金属反応剤とし、これを一般式（ＩＩＩa）
と同じ意味を表し、Ｗは塩素、臭素又はヨウ素等のハロ
ゲン原子を表すが、好ましくは臭素原子を表す。）で表
される６−フルオロナフタレン誘導体をマグネシウムと
反応させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチ
ルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有
機金属反応剤とし、これを一般式（ＩＩＩa）
【００３３】
【化１５】
【００３４】（式中、Ｒaは上記と同じく炭素原子数１
〜７の直鎖状アルキル基を表す。）で表される４−アル
キルシクロヘキサノンと反応させ、次いで得られたシク
ロヘキサノール誘導体を酸触媒存在下に脱水させて、一
般式（ＩＶa）
〜７の直鎖状アルキル基を表す。）で表される４−アル
キルシクロヘキサノンと反応させ、次いで得られたシク
ロヘキサノール誘導体を酸触媒存在下に脱水させて、一
般式（ＩＶa）
【００３５】
【化１６】
【００３６】（式中、Ｘ1〜Ｘ3は一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表し、Ｒaは上記と同じく炭素原子数１〜
７の直鎖状アルキル基を表す。）で表されるシクロヘキ
セニルナフタレン誘導体を得る。これを接触還元するこ
とにより前述の一般式（Ｉaa）〜（Ｉac）で表される化
合物を製造することができる。
と同じ意味を表し、Ｒaは上記と同じく炭素原子数１〜
７の直鎖状アルキル基を表す。）で表されるシクロヘキ
セニルナフタレン誘導体を得る。これを接触還元するこ
とにより前述の一般式（Ｉaa）〜（Ｉac）で表される化
合物を製造することができる。
【００３７】ここで一般式（ＩＩＩa）のシクロヘキサ
ノンに換えて、一般式（ＩＩＩb）あるいは（ＩＩＩc）
ノンに換えて、一般式（ＩＩＩb）あるいは（ＩＩＩc）
【００３８】
【化１７】
【００３９】（式中、Ｒaは上記と同じく炭素原子数１
〜７の直鎖状アルキル基を表す。）で表される４−置換
シクロヘキサノン誘導体を用いることにより、一般式
（Ｉda）〜（Ｉdd）及び一般式（Ｉfa）〜（Ｉfc）の化
合物を同様にして製造することができる。
〜７の直鎖状アルキル基を表す。）で表される４−置換
シクロヘキサノン誘導体を用いることにより、一般式
（Ｉda）〜（Ｉdd）及び一般式（Ｉfa）〜（Ｉfc）の化
合物を同様にして製造することができる。
【００４０】(ii)一般式（Ｉca）〜（Ｉcc）で表される
化合物の場合 (i)において一般式（ＩＩＩa）の４−アルキルシクロヘ
キサノンに換えて、一般式（Ｖa）
化合物の場合 (i)において一般式（ＩＩＩa）の４−アルキルシクロヘ
キサノンに換えて、一般式（Ｖa）
【００４１】
【化１８】
【００４２】（式中、Ｒaは上記と同じく炭素原子数１
〜７の直鎖状アルキル基を表す。）で表されるシクロヘ
キサンエタナール誘導体を用い、同様に反応させること
により、一般式（Ｉca）〜（Ｉcc）の各化合物を製造す
ることができる。
〜７の直鎖状アルキル基を表す。）で表されるシクロヘ
キサンエタナール誘導体を用い、同様に反応させること
により、一般式（Ｉca）〜（Ｉcc）の各化合物を製造す
ることができる。
【００４３】ここで一般式（Ｖa）のシクロヘキサンエ
タナールに換えて、一般式（Ｖb）、（Ｖc）あるいは
（Ｖd）
タナールに換えて、一般式（Ｖb）、（Ｖc）あるいは
（Ｖd）
【００４４】
【化１９】
【００４５】（式中、Ｒaは上記と同じく炭素原子数１
〜７の直鎖状アルキル基を表す。）で表されるアルデヒ
ドを用いることにより、一般式（Ｉga）〜（Ｉgc）、一
般式（Ｉma）〜（Ｉmc）及び一般式（Ｉna）〜（Ｉnc）
の化合物を同様にして製造することができる。
〜７の直鎖状アルキル基を表す。）で表されるアルデヒ
ドを用いることにより、一般式（Ｉga）〜（Ｉgc）、一
般式（Ｉma）〜（Ｉmc）及び一般式（Ｉna）〜（Ｉnc）
の化合物を同様にして製造することができる。
【００４６】(iii)一般式（Ｉba）〜（Ｉbc）で表され
る化合物の場合 一般式（ＩＩa）から調製された有機金属反応剤を式
（ＶＩa）
る化合物の場合 一般式（ＩＩa）から調製された有機金属反応剤を式
（ＶＩa）
【００４７】
【化２０】
【００４８】のシクロヘキサン−１，４−ジオンモノエ
チレンアセタールと反応させ、酸触媒存在下に脱水さ
せ、必要に応じて再アセタール化し、接触還元した後、
脱アセタール化することにより一般式（ＶＩＩa）
チレンアセタールと反応させ、酸触媒存在下に脱水さ
せ、必要に応じて再アセタール化し、接触還元した後、
脱アセタール化することにより一般式（ＶＩＩa）
【００４９】
【化２１】
【００５０】（式中、Ｘ1〜Ｘ3は一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表す。）で表されるナフチルシクロヘキサ
ノン誘導体を得る。これに式（ＶＩＩＩa）
と同じ意味を表す。）で表されるナフチルシクロヘキサ
ノン誘導体を得る。これに式（ＶＩＩＩa）
【００５１】
【化２２】
【００５２】で表されるウィッティヒ反応剤を反応させ
ることにより一般式（ＩＸa）
ることにより一般式（ＩＸa）
【００５３】
【化２３】
【００５４】（式中、Ｘ1〜Ｘ3は一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表す。）で表されるシクロヘキサンカルバ
ルデヒド誘導体を得る。これに式（ＶＩＩＩb）
と同じ意味を表す。）で表されるシクロヘキサンカルバ
ルデヒド誘導体を得る。これに式（ＶＩＩＩb）
【００５５】
【化２４】
【００５６】で表されるウィッティヒ反応剤を反応させ
ることにより一般式（Ｉba）〜（Ｉbc）においてＲbが
ビニル基である化合物を製造することができる。また、
一般式（ＩＸa）に式（ＶＩＩＩa）のウィッティヒ反応
剤をさらに２回反応させ、次いで式（ＶＩＩＩb）のウ
ィッティヒ反応剤を反応させることにより、一般式（Ｉ
ba）〜（Ｉbc）においてＲbが３−ブテニル基である化
合物を製造することができる。
ることにより一般式（Ｉba）〜（Ｉbc）においてＲbが
ビニル基である化合物を製造することができる。また、
一般式（ＩＸa）に式（ＶＩＩＩa）のウィッティヒ反応
剤をさらに２回反応させ、次いで式（ＶＩＩＩb）のウ
ィッティヒ反応剤を反応させることにより、一般式（Ｉ
ba）〜（Ｉbc）においてＲbが３−ブテニル基である化
合物を製造することができる。
【００５７】ここで式（ＶＩa）のシクロヘキサン−
１，４−ジオンモノエチレンアセタールに換えて、式
（ＶＩb）
１，４−ジオンモノエチレンアセタールに換えて、式
（ＶＩb）
【００５８】
【化２５】
【００５９】のビシクロヘキサン−４，４‘−ジオンモ
ノエチレンアセタールを用いて同様に反応させることに
より一般式（Ｉea）〜（Ｉed）の各化合物を製造するこ
とができる。
ノエチレンアセタールを用いて同様に反応させることに
より一般式（Ｉea）〜（Ｉed）の各化合物を製造するこ
とができる。
【００６０】(iv)一般式（Ｉhc）〜（Ｉhd）で表される
化合物の場合 一般式（ＩＩa）から調製された有機金属反応剤を一般
式（Ｘa）
化合物の場合 一般式（ＩＩa）から調製された有機金属反応剤を一般
式（Ｘa）
【００６１】
【化２６】
【００６２】（式中、Ｒaは上記と同じく炭素原子数１
〜７の直鎖状アルキル基を表し、Ｙは臭素又はヨウ素等
のハロゲン原子あるいはトリフルオロメタンスルホニル
オキシ基等の脱離基を表す。）で表されるフェニルシク
ロヘキサン誘導体と遷移金属触媒の存在下に反応させる
ことにより製造することができる。あるいは一般式（Ｘ
b）
〜７の直鎖状アルキル基を表し、Ｙは臭素又はヨウ素等
のハロゲン原子あるいはトリフルオロメタンスルホニル
オキシ基等の脱離基を表す。）で表されるフェニルシク
ロヘキサン誘導体と遷移金属触媒の存在下に反応させる
ことにより製造することができる。あるいは一般式（Ｘ
b）
【００６３】
【化２７】
【００６４】（式中、Ｒaは上記と同じく炭素原子数１
〜７の直鎖状アルキル基を表し、Ｗは一般式（ＩＩa）
におけると同じ意味を表す。）のフェニルシクロヘキサ
ン誘導体から同様にして調製された有機金属反応剤を一
般式（ＩＩb）
〜７の直鎖状アルキル基を表し、Ｗは一般式（ＩＩa）
におけると同じ意味を表す。）のフェニルシクロヘキサ
ン誘導体から同様にして調製された有機金属反応剤を一
般式（ＩＩb）
【００６５】
【化２８】
【００６６】（式中、Ｘ1〜Ｘ3は一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表し、Ｙは一般式（Ｘa）におけると同じ
意味を表す。）で表される６−フルオロナフタレン誘導
体と同様に反応させることにより製造することもでき
る。ここで遷移金属触媒としてはパラジウム(0)錯体、
パラジウム(II)錯体あるいはニッケル(II)錯体等を用い
ることができる。
と同じ意味を表し、Ｙは一般式（Ｘa）におけると同じ
意味を表す。）で表される６−フルオロナフタレン誘導
体と同様に反応させることにより製造することもでき
る。ここで遷移金属触媒としてはパラジウム(0)錯体、
パラジウム(II)錯体あるいはニッケル(II)錯体等を用い
ることができる。
【００６７】ここで一般式（Ｘa）のフェニルシクロヘ
キサン誘導体に換えて、一般式（Ｘc）、一般式（Ｘ
d）、一般式（Ｘe）及び一般式（Ｘf）
キサン誘導体に換えて、一般式（Ｘc）、一般式（Ｘ
d）、一般式（Ｘe）及び一般式（Ｘf）
【００６８】
【化２９】
【００６９】で表されるフェニルシクロヘキサン誘導体
を用いることにより、一般式（Ｉia）〜（Ｉic）、一般
式（Ｉja）〜（Ｉjc）、一般式（Ｉka）〜（Ｉkd）及び
一般式（Ｉla）〜（Ｉlc）の各化合物を製造することが
できる。
を用いることにより、一般式（Ｉia）〜（Ｉic）、一般
式（Ｉja）〜（Ｉjc）、一般式（Ｉka）〜（Ｉkd）及び
一般式（Ｉla）〜（Ｉlc）の各化合物を製造することが
できる。
【００７０】一般式（Ｉ）で表される化合物で以上に示
した以外の化合物も同様にして製造することができる。
斯くして製造された一般式（Ｉ）で表される化合物の代
表例を第１表に掲げる。
した以外の化合物も同様にして製造することができる。
斯くして製造された一般式（Ｉ）で表される化合物の代
表例を第１表に掲げる。
【００７１】
【表１】
【００７２】（表中、温度は「℃」であり、−は液晶相
が観察されないことを示す。） 第１表からわかるように一般式（Ｉ）で表される化合物
の多くは比較的優れた液晶性を示す。また、分子中にシ
アノ基やエステル基、エーテル酸素、複素環等を含まな
いため、高い比抵抗や電圧保持率を得ることも容易であ
る。従って、他の液晶化合物との混合物の状態で液晶表
示セル用材料として、好適に用いることができる。
（Ｉ）の化合物は前述の各種表示方式のいずれにおいて
も使用可能であるが、単純マトリックス駆動あるいはア
クティブマトリックス駆動のＴＮ型表示素子、及びＳＴ
Ｎ表示素子に用いることが適しており、特にアクティブ
マトリックス駆動用液晶材料の極性成分として用いるこ
とが好ましい。
が観察されないことを示す。） 第１表からわかるように一般式（Ｉ）で表される化合物
の多くは比較的優れた液晶性を示す。また、分子中にシ
アノ基やエステル基、エーテル酸素、複素環等を含まな
いため、高い比抵抗や電圧保持率を得ることも容易であ
る。従って、他の液晶化合物との混合物の状態で液晶表
示セル用材料として、好適に用いることができる。
（Ｉ）の化合物は前述の各種表示方式のいずれにおいて
も使用可能であるが、単純マトリックス駆動あるいはア
クティブマトリックス駆動のＴＮ型表示素子、及びＳＴ
Ｎ表示素子に用いることが適しており、特にアクティブ
マトリックス駆動用液晶材料の極性成分として用いるこ
とが好ましい。
【００７３】このように、一般式（Ｉ）で表される化合
物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合
物の好ましい代表例としては、例えば、安息香酸フェニ
ル誘導体、シクロヘキサンカルボン酸フェニル誘導体、
シクロヘキサンカルボン酸ビフェニル−４−イル誘導
体、シクロヘキサンカルボニルオキシ安息香酸フェニル
誘導体、シクロヘキシル安息香酸フェニル誘導体、シク
ロヘキシル安息香酸シクロヘキシル誘導体、ビフェニル
誘導体、シクロヘキシルベンゼン誘導体、テルフェニル
誘導体、ビシクロヘキサン誘導体、４−シクロヘキシル
ビフェニル誘導体、４−フェニルビシクロヘキサン誘導
体、テルシクロヘキサン誘導体、１，２−ジシクロヘキ
シルエタン誘導体、１，２−ジフェニルエタン誘導体、
１，２−ジフェニルエチン誘導体、（２−シクロヘキシ
ルエチル）ベンゼン誘導体、４−フェネチルビシクロヘ
キサン誘導体、４−（２−シクロヘキシルエチル）ビフ
ェニル誘導体、１−（４−フェニル）シクロヘキシル−
２−シクロヘキシルエタン誘導体、１−（４−シクロヘ
キシルフェニル）−２−フェニルエチン誘導体、フェニ
ルピリミジン誘導体、（４−ビフェニル−４−イル）ピ
リミジン誘導体、フェニルピリジン誘導体、（４−ビフ
ェニル−４−イル）ピリジン誘導体、などを挙げること
ができる。
物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合
物の好ましい代表例としては、例えば、安息香酸フェニ
ル誘導体、シクロヘキサンカルボン酸フェニル誘導体、
シクロヘキサンカルボン酸ビフェニル−４−イル誘導
体、シクロヘキサンカルボニルオキシ安息香酸フェニル
誘導体、シクロヘキシル安息香酸フェニル誘導体、シク
ロヘキシル安息香酸シクロヘキシル誘導体、ビフェニル
誘導体、シクロヘキシルベンゼン誘導体、テルフェニル
誘導体、ビシクロヘキサン誘導体、４−シクロヘキシル
ビフェニル誘導体、４−フェニルビシクロヘキサン誘導
体、テルシクロヘキサン誘導体、１，２−ジシクロヘキ
シルエタン誘導体、１，２−ジフェニルエタン誘導体、
１，２−ジフェニルエチン誘導体、（２−シクロヘキシ
ルエチル）ベンゼン誘導体、４−フェネチルビシクロヘ
キサン誘導体、４−（２−シクロヘキシルエチル）ビフ
ェニル誘導体、１−（４−フェニル）シクロヘキシル−
２−シクロヘキシルエタン誘導体、１−（４−シクロヘ
キシルフェニル）−２−フェニルエチン誘導体、フェニ
ルピリミジン誘導体、（４−ビフェニル−４−イル）ピ
リミジン誘導体、フェニルピリジン誘導体、（４−ビフ
ェニル−４−イル）ピリジン誘導体、などを挙げること
ができる。
【００７４】これらのうち、特にアクティブマトリック
ス駆動用としてはビフェニル誘導体、シクロヘキシルベ
ンゼン誘導体、テルフェニル誘導体、ビシクロヘキサン
誘導体、４−シクロヘキシルビフェニル誘導体、４−フ
ェニルビシクロヘキサン誘導体、テルシクロヘキサン誘
導体、１，２−ジシクロヘキシルエタン誘導体、１，２
−ジフェニルエタン誘導体、１，２−ジフェニルエチン
誘導体、（２−シクロヘキシルエチル）ベンゼン誘導
体、４−フェネチルビシクロヘキサン誘導体、４−（２
−シクロヘキシルエチル）ビフェニル誘導体、１−（４
−フェニル）シクロヘキシル−２−シクロヘキシルエタ
ン誘導体、１−（４−シクロヘキシルフェニル）−２−
フェニルエチン誘導体が好ましい。
ス駆動用としてはビフェニル誘導体、シクロヘキシルベ
ンゼン誘導体、テルフェニル誘導体、ビシクロヘキサン
誘導体、４−シクロヘキシルビフェニル誘導体、４−フ
ェニルビシクロヘキサン誘導体、テルシクロヘキサン誘
導体、１，２−ジシクロヘキシルエタン誘導体、１，２
−ジフェニルエタン誘導体、１，２−ジフェニルエチン
誘導体、（２−シクロヘキシルエチル）ベンゼン誘導
体、４−フェネチルビシクロヘキサン誘導体、４−（２
−シクロヘキシルエチル）ビフェニル誘導体、１−（４
−フェニル）シクロヘキシル−２−シクロヘキシルエタ
ン誘導体、１−（４−シクロヘキシルフェニル）−２−
フェニルエチン誘導体が好ましい。
【００７５】本発明の一般式（Ｉ）の化合物を液晶組成
物の成分として用いることによる効果を以下に示す。 第１表に示された（Ｉ−１）
物の成分として用いることによる効果を以下に示す。 第１表に示された（Ｉ−１）
【００７６】
【化３０】
【００７７】の化合物２０重量％及び特にアクティブマ
トリックス駆動に好適なホスト液晶（Ｈ）
トリックス駆動に好適なホスト液晶（Ｈ）
【００７８】
【化３１】
【００７９】８０重量％からなるネマチック液晶組成物
（Ｍ−１）を調製したところ、液晶相上限温度
（ＴN-I）は１０５．２℃であった。この（Ｍ−１）を
１５０℃で２０時間放置した後にそのＴN-Iを測定した
が、１０５℃で加熱前とほとんど変化がみられなかっ
た。また、紫外線を２０時間照射したが、ＴN-Iに変化
はみられなかった。次にこの組成物の電圧保持率を測定
したところ、調製時、加熱後及び紫外線照射後ともにホ
スト液晶（Ｈ）と同様に充分高い値を示した。
（Ｍ−１）を調製したところ、液晶相上限温度
（ＴN-I）は１０５．２℃であった。この（Ｍ−１）を
１５０℃で２０時間放置した後にそのＴN-Iを測定した
が、１０５℃で加熱前とほとんど変化がみられなかっ
た。また、紫外線を２０時間照射したが、ＴN-Iに変化
はみられなかった。次にこの組成物の電圧保持率を測定
したところ、調製時、加熱後及び紫外線照射後ともにホ
スト液晶（Ｈ）と同様に充分高い値を示した。
【００８０】次に、（Ｍ−１）をセル厚４．５μｍのＴ
Ｎセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性
を測定したところ、以下の通りであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I） １０５．２℃ 誘電率異方性（Δε） ４．１５ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．９６Ｖ 応答時間（τ） １６．８ｍ秒 一方、ホスト液晶（Ｈ）単独での物性値並びに電気光学
特性は以下の通りである。
Ｎセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性
を測定したところ、以下の通りであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I） １０５．２℃ 誘電率異方性（Δε） ４．１５ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．９６Ｖ 応答時間（τ） １６．８ｍ秒 一方、ホスト液晶（Ｈ）単独での物性値並びに電気光学
特性は以下の通りである。
【００８１】 ネマチック相上限温度（ＴN-I） １１６．７℃ 誘電率異方性（Δε） ４．８０ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．８８Ｖ 応答時間（τ） ２１．５ｍ秒 ここで、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下が
り時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の応答時間であ
る。（Ｍ−１）の応答時間はホスト液晶（Ｈ）と比較す
ると２０％以上も低減されており、（Ｉ−１）の化合物
の粘性は非常に小さいことがわかる。また（Ｉ−１）は
モノフルオロ体であるため誘電率異方性がホスト液晶
（Ｈ）よりも小さくなっているが、閾値電圧はあまり高
くなっていないことがわかる。
り時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の応答時間であ
る。（Ｍ−１）の応答時間はホスト液晶（Ｈ）と比較す
ると２０％以上も低減されており、（Ｉ−１）の化合物
の粘性は非常に小さいことがわかる。また（Ｉ−１）は
モノフルオロ体であるため誘電率異方性がホスト液晶
（Ｈ）よりも小さくなっているが、閾値電圧はあまり高
くなっていないことがわかる。
【００８２】次に第１表に示された（Ｉ−4）
【００８３】
【化３２】
【００８４】の化合物２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）
８０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−４）を調製した。
（Ｍ−４）のＴN-Iならびに同様にして液晶素子を作成
し測定したその電気光学特性は以下の通りであった。
８０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−４）を調製した。
（Ｍ−４）のＴN-Iならびに同様にして液晶素子を作成
し測定したその電気光学特性は以下の通りであった。
【００８５】 ネマチック相上限温度（ＴN-I） １２４．５℃ 誘電率異方性（Δε） ４．８３ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．９０Ｖ 応答時間（τ） ２１．８ｍ秒 従って、そのＴN-Iを大きく上昇させているにもかかわ
らず、閾値電圧や応答時間を増加させていないことがわ
かる。
らず、閾値電圧や応答時間を増加させていないことがわ
かる。
【００８６】また、（Ｍ−１）と同様にして（Ｍ−４）
の熱安定性試験及び紫外線照射試験を行ったが、いずれ
もＴN-Iに変化はみられなかった。さらにその電圧保持
率を測定したが、調製時、加熱後及び紫外線照射後とも
にやはり充分高い値を示した。
の熱安定性試験及び紫外線照射試験を行ったが、いずれ
もＴN-Iに変化はみられなかった。さらにその電圧保持
率を測定したが、調製時、加熱後及び紫外線照射後とも
にやはり充分高い値を示した。
【００８７】以上のように一般式（Ｉ）の化合物は、
イ）ネマチック相温度範囲が広く、かつ、ロ）閾値電圧
が低く低電圧駆動が可能であり、ハ）高速応答が可能で
さらに、ニ）電圧保持率が高くアクティブマトリックス
駆動も充分可能であるような液晶組成物の調製するうえ
において非常に有用であることがわかる。
イ）ネマチック相温度範囲が広く、かつ、ロ）閾値電圧
が低く低電圧駆動が可能であり、ハ）高速応答が可能で
さらに、ニ）電圧保持率が高くアクティブマトリックス
駆動も充分可能であるような液晶組成物の調製するうえ
において非常に有用であることがわかる。
【００８８】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００８９】なお、相転移温度の測定は温度調節ステー
ジを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量計（ＤＳＣ）
を併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴ス
ペクトル、赤外共鳴スペクトル（ＩＲ）、質量スペクト
ル（ＭＳ）等により確認した。 （実施例１） ６−フルオロ−２−（トランス−４−プ
ロピル）シクロヘキシルナフタレン（Ｉ−１）の合成 ６−フルオロ−２−ブロモナフタレン３．３８ｇ（この
化合物は６−ブロモ−２−ナフチルアミンをテトラフル
オロホウ酸のジアゾニウム塩とし、次いでこれを熱分解
することにより合成した。）をテトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）３０ｍＬに溶解し、窒素雰囲気下−４０℃に冷却
した。これにｎ−ブチルリチウム（１．５Ｍヘキサン溶
液）１０ｍＬを５分間で滴下し、さらに１時間撹拌させ
た。室温に戻し、これに４−プロピルシクロヘキサノン
２．２０ｇのＴＨＦ１０ｍＬ溶液を５分間で滴下した。
１時間撹拌した後、水及び少量の稀塩酸を加え、５０ｍ
Ｌのトルエンで抽出した。水、次いで飽和食塩水で洗滌
した後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。これに
ｐ−トルエンスルホン酸１水和物３００ｍｇを加え、共
沸する水を除去しながら２時間加熱還流させた。放冷
後、水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗滌し、無
水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して得
られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン）で精製して６−フルオロ−２−（４−プロ
ピルシクロヘキセニル）ナフタレンの白色結晶２．１ｇ
を得た。この全量を酢酸エチル２０ｍＬに溶解し、５％
パラジウム炭素２００ｍｇを加え、水素圧４気圧で５時
間撹拌した。セライト濾過で触媒を除去した後、溶媒を
溜去して６−フルオロ−２−（４−プロピルシクロヘキ
シル）ナフタレンの粗生成物（シス／トランス混合物）
２．１ｇを得た。これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）２０ｍＬに溶解し、ｔ−ブトキシカリウム４
００ｍｇを加え、４０〜５０℃で１時間撹拌した。ヘキ
サン及び水を加え、稀塩酸で弱酸性とした後、ヘキサン
層を分離し、水層からはさらにヘキサンで抽出した。ヘ
キサン層を併せ、水、飽和食塩水で洗滌した。溶媒を溜
去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン）で精製し、次いでエタノールから２回再結晶させ
て、６−フルオロ−２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）ナフタレンの白色結晶０．７５ｇを得た。
この相転移温度は第１表に示したとおりである。 （実施例２） ５，６−ジフルオロ−２−（トランス−
４−ペンチル）シクロヘキシルナフタレンの合成 実施例１において、６−フルオロ−２−ブロモナフタレ
ンに換えて、５，６−ジフルオロ−２−ブロモナフタレ
ン（この化合物は６−ブロモ−１−フルオロ−２−ナフ
チルアミンをテトラフルオロホウ酸のジアゾニウム塩と
し、次いでこれを熱分解することにより合成した。）を
用い、４−プロピルシクロヘキサノンに換えて、４−ペ
ンチルシクロヘキサノンを用いた他は同様にして、５，
６−ジフルオロ−２−（トランス−４−ペンチル）シク
ロヘキシルナフタレンを得た。
ジを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量計（ＤＳＣ）
を併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴ス
ペクトル、赤外共鳴スペクトル（ＩＲ）、質量スペクト
ル（ＭＳ）等により確認した。 （実施例１） ６−フルオロ−２−（トランス−４−プ
ロピル）シクロヘキシルナフタレン（Ｉ−１）の合成 ６−フルオロ−２−ブロモナフタレン３．３８ｇ（この
化合物は６−ブロモ−２−ナフチルアミンをテトラフル
オロホウ酸のジアゾニウム塩とし、次いでこれを熱分解
することにより合成した。）をテトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）３０ｍＬに溶解し、窒素雰囲気下−４０℃に冷却
した。これにｎ−ブチルリチウム（１．５Ｍヘキサン溶
液）１０ｍＬを５分間で滴下し、さらに１時間撹拌させ
た。室温に戻し、これに４−プロピルシクロヘキサノン
２．２０ｇのＴＨＦ１０ｍＬ溶液を５分間で滴下した。
１時間撹拌した後、水及び少量の稀塩酸を加え、５０ｍ
Ｌのトルエンで抽出した。水、次いで飽和食塩水で洗滌
した後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。これに
ｐ−トルエンスルホン酸１水和物３００ｍｇを加え、共
沸する水を除去しながら２時間加熱還流させた。放冷
後、水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗滌し、無
水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して得
られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン）で精製して６−フルオロ−２−（４−プロ
ピルシクロヘキセニル）ナフタレンの白色結晶２．１ｇ
を得た。この全量を酢酸エチル２０ｍＬに溶解し、５％
パラジウム炭素２００ｍｇを加え、水素圧４気圧で５時
間撹拌した。セライト濾過で触媒を除去した後、溶媒を
溜去して６−フルオロ−２−（４−プロピルシクロヘキ
シル）ナフタレンの粗生成物（シス／トランス混合物）
２．１ｇを得た。これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）２０ｍＬに溶解し、ｔ−ブトキシカリウム４
００ｍｇを加え、４０〜５０℃で１時間撹拌した。ヘキ
サン及び水を加え、稀塩酸で弱酸性とした後、ヘキサン
層を分離し、水層からはさらにヘキサンで抽出した。ヘ
キサン層を併せ、水、飽和食塩水で洗滌した。溶媒を溜
去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン）で精製し、次いでエタノールから２回再結晶させ
て、６−フルオロ−２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）ナフタレンの白色結晶０．７５ｇを得た。
この相転移温度は第１表に示したとおりである。 （実施例２） ５，６−ジフルオロ−２−（トランス−
４−ペンチル）シクロヘキシルナフタレンの合成 実施例１において、６−フルオロ−２−ブロモナフタレ
ンに換えて、５，６−ジフルオロ−２−ブロモナフタレ
ン（この化合物は６−ブロモ−１−フルオロ−２−ナフ
チルアミンをテトラフルオロホウ酸のジアゾニウム塩と
し、次いでこれを熱分解することにより合成した。）を
用い、４−プロピルシクロヘキサノンに換えて、４−ペ
ンチルシクロヘキサノンを用いた他は同様にして、５，
６−ジフルオロ−２−（トランス−４−ペンチル）シク
ロヘキシルナフタレンを得た。
【００９０】以下、同様にして以下の化合物を得た。 ６−フルオロ−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）ナフタレン ６−フルオロ−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）ナフタレン ６−フルオロ−２−（トランス−４−メトキシメチルシ
クロヘキシル）ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシルナフタレン（Ｉ−２） ５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４−ヘプチル）
シクロヘキシルナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４−プロ
ピル）シクロヘキシルナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４−ペン
チル）シクロヘキシルナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４−ヘプ
チル）シクロヘキシルナフタレン ６−フルオロ−２−（トランス−４’−エチルビシクロ
ヘキサン−４−イル）ナフタレン ６−フルオロ−２−（トランス−４’−プロピルビシク
ロヘキサン−４−イル）ナフタレン ６−フルオロ−２−（トランス−４’−ブチルビシクロ
ヘキサン−４−イル）ナフタレン ６−フルオロ−２−（トランス−４’−ペンチルビシク
ロヘキサン−４−イル）ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４’−エチルビ
シクロヘキサン−４−イル）ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン（Ｉ−４） ５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４’−ブチルビ
シクロヘキサン−４−イル）ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４’−ペンチル
ビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４’−エ
チルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４’−プ
ロピルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン（Ｉ−
５） ５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４’−ブ
チルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４’−ペ
ンチルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（トランス−
４’−エチルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレ
ン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（トランス−
４’−ペンチルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレ
ン ６−フルオロ−２−［トランス−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル
ナフタレン ６−フルオロ−２−［トランス−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシ
ルナフタレン ６−フルオロ−２−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル
ナフタレン ６−フルオロ−２−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシ
ルナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘ
キシルナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル］エチル］シクロ
ヘキシルナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘ
キシルナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル］エチル］シクロ
ヘキシルナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［トランス−４−［２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル］エチル］シ
クロヘキシルナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［トランス−４−［２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル］エチル］
シクロヘキシルナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［トランス−４−［２
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル］エチル］シ
クロヘキシルナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［トランス−４−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル］エチル］
シクロヘキシルナフタレン （実施例３） ５，６−ジフルオロ−２−［２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ナフタレ
ン（Ｉ−３）の合成 実施例１において、６−フルオロ−２−ブロモナフタレ
ンに換えて、５，６−ジフルオロ−２−ブロモナフタレ
ンを用い、４−プロピルシクロヘキサノンに換えて、４
−プロピルシクロヘキサンエタナールを用い、t-ブトキ
シカリウムによる 異性化を行わない他は同様にして、
５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）エチル］ナフタレンを得た。
キシル）ナフタレン ６−フルオロ−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）ナフタレン ６−フルオロ−２−（トランス−４−メトキシメチルシ
クロヘキシル）ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシルナフタレン（Ｉ−２） ５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４−ヘプチル）
シクロヘキシルナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４−プロ
ピル）シクロヘキシルナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４−ペン
チル）シクロヘキシルナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４−ヘプ
チル）シクロヘキシルナフタレン ６−フルオロ−２−（トランス−４’−エチルビシクロ
ヘキサン−４−イル）ナフタレン ６−フルオロ−２−（トランス−４’−プロピルビシク
ロヘキサン−４−イル）ナフタレン ６−フルオロ−２−（トランス−４’−ブチルビシクロ
ヘキサン−４−イル）ナフタレン ６−フルオロ−２−（トランス−４’−ペンチルビシク
ロヘキサン−４−イル）ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４’−エチルビ
シクロヘキサン−４−イル）ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン（Ｉ−４） ５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４’−ブチルビ
シクロヘキサン−４−イル）ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４’−ペンチル
ビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４’−エ
チルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４’−プ
ロピルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン（Ｉ−
５） ５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４’−ブ
チルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４’−ペ
ンチルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（トランス−
４’−エチルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレ
ン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（トランス−
４’−ペンチルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレ
ン ６−フルオロ−２−［トランス−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル
ナフタレン ６−フルオロ−２−［トランス−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシ
ルナフタレン ６−フルオロ−２−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシル
ナフタレン ６−フルオロ−２−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシ
ルナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘ
キシルナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル］エチル］シクロ
ヘキシルナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘ
キシルナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル］エチル］シクロ
ヘキシルナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［トランス−４−［２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル］エチル］シ
クロヘキシルナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［トランス−４−［２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル］エチル］
シクロヘキシルナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［トランス−４−［２
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル］エチル］シ
クロヘキシルナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［トランス−４−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル］エチル］
シクロヘキシルナフタレン （実施例３） ５，６−ジフルオロ−２−［２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ナフタレ
ン（Ｉ−３）の合成 実施例１において、６−フルオロ−２−ブロモナフタレ
ンに換えて、５，６−ジフルオロ−２−ブロモナフタレ
ンを用い、４−プロピルシクロヘキサノンに換えて、４
−プロピルシクロヘキサンエタナールを用い、t-ブトキ
シカリウムによる 異性化を行わない他は同様にして、
５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）エチル］ナフタレンを得た。
【００９１】同様にして以下の化合物を得た。 ５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）エチル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）エチル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［２−（トランス−４’−エチルビ
シクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］ナフタ
レン ６−フルオロ−２−［２−（トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］ナフ
タレン ６−フルオロ−２−［２−（トランス−４’−ブチルビ
シクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］ナフタ
レン ６−フルオロ−２−［２−（トランス−４’−ペンチル
ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］ナフ
タレン ５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４’−エ
チルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］
ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４’−プ
ロピルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチ
ル］ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４’−ブ
チルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］
ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４’−ペ
ンチルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチ
ル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−
４’−エチルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）
エチル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）エチル］ナフタレン（Ｉ−５） ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）
エチル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−
４’−ペンチルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）エチル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［２−［４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［２−［４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２−［４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタ
レン ５，６−ジフルオロ−２−［２−［４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタ
レン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−［４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］エチル］
ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−［４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］エチル］
ナフタレン ６−フルオロ−２−［２−［２，６−ジフルオロ−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］
エチル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［２−［２，６−ジフルオロ−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］
エチル］ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２−［２，６−ジフルオロ
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］エチル］ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２−［２，６−ジフルオロ
−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェ
ニル］エチル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−［２，６−ジフ
ルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル］エチル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−［２，６−ジフ
ルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェニル］エチル］ナフタレン （実施例４） ５，６−ジフルオロ−２−（トランス−
４’−ビニルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン
（Ｉ−６）の合成 実施例１において、６−フルオロ−２−ブロモナフタレ
ンに換えて、５，６−ジフルオロ−２−ブロモナフタレ
ンを用い、４−プロピルシクロヘキサノンに換えて、ビ
シクロヘキサン−４，４’−ジオンモノエチレンアセタ
ール用いて同様にし、次いでぎ酸で脱アセタール化して
トランス−４’−（５，６−ジフルオロナフチル）ビシ
クロヘキサン−４−オンを得た。氷冷下、ＴＨＦ中で塩
化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム及びt-ブト
キシカリウムからウィッティヒ反応剤を調製し、これに
上記トランス−４’−（５，６−ジフルオロナフチル）
ビシクロヘキサン−４−オンのＴＨＦ溶液を０℃で滴下
した。１時間反応させた後、室温に戻し、水を加え、有
機層を濃縮した。ヘキサンを加えて溶解し、不溶のトリ
フェニルホスフィンオキシドを濾別後、メタノール／水
＝１／１の混合溶媒で洗滌した。ヘキサン層を濃縮して
得られた粗生成物をエタノールに溶解し、水酸化カリウ
ムのエタノール溶液を加え、室温で１時間攪拌した。水
を加え、稀塩酸で中和した後、トルエンで抽出した。有
機層は水で洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥し、
溶媒を溜去してトランス−４’−（５，６−ジフルオロ
ナフチル）ビシクロヘキサン−トランス−４−カルバル
デヒドの結晶を得た。これにヨウ化メトキシメチルトリ
フェニルホスホニウム及びt-ブトキシカリウムから調製
したウィッティヒ反応剤を同様に反応させることにより
５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４’−ビニルビ
シクロヘキサン−４−イル）ナフタレンを得た。
チルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）エチル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）エチル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［２−（トランス−４’−エチルビ
シクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］ナフタ
レン ６−フルオロ−２−［２−（トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］ナフ
タレン ６−フルオロ−２−［２−（トランス−４’−ブチルビ
シクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］ナフタ
レン ６−フルオロ−２−［２−（トランス−４’−ペンチル
ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］ナフ
タレン ５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４’−エ
チルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］
ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４’−プ
ロピルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチ
ル］ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４’−ブ
チルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］
ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４’−ペ
ンチルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチ
ル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−
４’−エチルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）
エチル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）エチル］ナフタレン（Ｉ−５） ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）
エチル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−
４’−ペンチルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）エチル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［２−［４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［２−［４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２−［４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタ
レン ５，６−ジフルオロ−２−［２−［４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタ
レン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−［４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］エチル］
ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−［４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］エチル］
ナフタレン ６−フルオロ−２−［２−［２，６−ジフルオロ−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］
エチル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［２−［２，６−ジフルオロ−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］
エチル］ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２−［２，６−ジフルオロ
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］エチル］ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２−［２，６−ジフルオロ
−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェ
ニル］エチル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−［２，６−ジフ
ルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル］エチル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２−［２，６−ジフ
ルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェニル］エチル］ナフタレン （実施例４） ５，６−ジフルオロ−２−（トランス−
４’−ビニルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン
（Ｉ−６）の合成 実施例１において、６−フルオロ−２−ブロモナフタレ
ンに換えて、５，６−ジフルオロ−２−ブロモナフタレ
ンを用い、４−プロピルシクロヘキサノンに換えて、ビ
シクロヘキサン−４，４’−ジオンモノエチレンアセタ
ール用いて同様にし、次いでぎ酸で脱アセタール化して
トランス−４’−（５，６−ジフルオロナフチル）ビシ
クロヘキサン−４−オンを得た。氷冷下、ＴＨＦ中で塩
化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム及びt-ブト
キシカリウムからウィッティヒ反応剤を調製し、これに
上記トランス−４’−（５，６−ジフルオロナフチル）
ビシクロヘキサン−４−オンのＴＨＦ溶液を０℃で滴下
した。１時間反応させた後、室温に戻し、水を加え、有
機層を濃縮した。ヘキサンを加えて溶解し、不溶のトリ
フェニルホスフィンオキシドを濾別後、メタノール／水
＝１／１の混合溶媒で洗滌した。ヘキサン層を濃縮して
得られた粗生成物をエタノールに溶解し、水酸化カリウ
ムのエタノール溶液を加え、室温で１時間攪拌した。水
を加え、稀塩酸で中和した後、トルエンで抽出した。有
機層は水で洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥し、
溶媒を溜去してトランス−４’−（５，６−ジフルオロ
ナフチル）ビシクロヘキサン−トランス−４−カルバル
デヒドの結晶を得た。これにヨウ化メトキシメチルトリ
フェニルホスホニウム及びt-ブトキシカリウムから調製
したウィッティヒ反応剤を同様に反応させることにより
５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４’−ビニルビ
シクロヘキサン−４−イル）ナフタレンを得た。
【００９２】同様にして以下の化合物を得た。 ５，６−ジフルオロ−２−［トランス−４’−（３−ブ
テン−１−イル）ビシクロヘキサン−４−イル］ナフタ
レン ６−フルオロ−２−（トランス−４’−ビニルビシクロ
ヘキサン−４−イル）ナフタレン ６−フルオロ−２−［トランス−４’−（３−ブテン−
１−イル）ビシクロヘキサン−４−イル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４’−ビ
ニルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［トランス−４’−
（３−ブテン−１−イル）ビシクロヘキサン−４−イ
ル］ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（トランス−
４’−ビニルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［トランス−
４’−（３−ブテン−１−イル）ビシクロヘキサン−４
−イル］ナフタレン ６−フルオロ−２−（トランス−４−ビニルシクロヘキ
シル）ナフタレン ６−フルオロ−２−［トランス−４−（３−ブテン−１
−イル）シクロヘキシル］ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４−ビニルシク
ロヘキシル）ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［トランス−４−（３−ブテ
ン−１−イル）シクロヘキシル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４−ビニ
ルシクロヘキシル）ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［トランス−４−（３
−ブテン−１−イル）シクロヘキシル］ナフタレン （実施例５） ５，６−ジフルオロ−２−［４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタ
レン（Ｉ−７）の合成 ５，６−ジフルオロ−２−ブロモナフタレンから調製し
た有機リチウム反応剤のＴＨＦ溶液に氷冷下、４−ヨウ
ド−１−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベ
ンゼン及び触媒量のテトラキストリフェニルホスフィン
パラジウム(0)のＴＨＦ溶液を滴下し、さらに室温で３
時間攪拌した。水及びトルエンを加えて反応を停止さ
せ、稀塩酸を水層が弱酸性となるまで加えた。トルエン
で抽出し、有機層を併せ、水、次いで飽和食塩水で洗滌
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜
去して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン）で精製し、さらにエタノールから再
結晶させて、５，６−ジフルオロ−２−［４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレ
ンの白色結晶を得た。
テン−１−イル）ビシクロヘキサン−４−イル］ナフタ
レン ６−フルオロ−２−（トランス−４’−ビニルビシクロ
ヘキサン−４−イル）ナフタレン ６−フルオロ−２−［トランス−４’−（３−ブテン−
１−イル）ビシクロヘキサン−４−イル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４’−ビ
ニルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［トランス−４’−
（３−ブテン−１−イル）ビシクロヘキサン−４−イ
ル］ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（トランス−
４’−ビニルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［トランス−
４’−（３−ブテン−１−イル）ビシクロヘキサン−４
−イル］ナフタレン ６−フルオロ−２−（トランス−４−ビニルシクロヘキ
シル）ナフタレン ６−フルオロ−２−［トランス−４−（３−ブテン−１
−イル）シクロヘキシル］ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４−ビニルシク
ロヘキシル）ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［トランス−４−（３−ブテ
ン−１−イル）シクロヘキシル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４−ビニ
ルシクロヘキシル）ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［トランス−４−（３
−ブテン−１−イル）シクロヘキシル］ナフタレン （実施例５） ５，６−ジフルオロ−２−［４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタ
レン（Ｉ−７）の合成 ５，６−ジフルオロ−２−ブロモナフタレンから調製し
た有機リチウム反応剤のＴＨＦ溶液に氷冷下、４−ヨウ
ド−１−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベ
ンゼン及び触媒量のテトラキストリフェニルホスフィン
パラジウム(0)のＴＨＦ溶液を滴下し、さらに室温で３
時間攪拌した。水及びトルエンを加えて反応を停止さ
せ、稀塩酸を水層が弱酸性となるまで加えた。トルエン
で抽出し、有機層を併せ、水、次いで飽和食塩水で洗滌
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜
去して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン）で精製し、さらにエタノールから再
結晶させて、５，６−ジフルオロ−２−［４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレ
ンの白色結晶を得た。
【００９３】同様にして以下の化合物を得た。 ５，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−ビニ
ルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［４−（トランス−４−ビニルシク
ロヘキシル）フェニル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［４−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［４−（トランス−４
−ビニルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレ
ン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレ
ン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［４−（トラン
ス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレ
ン ６−フルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタ
レン ６−フルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレ
ン ６−フルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタ
レン ６−フルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレ
ン ５，６−ジフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナ
フタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］
ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナ
フタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］
ナフタレン（Ｉ−８） ５，６−ジフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−
（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］ナ
フタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ
−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニ
ル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ
−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニ
ル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ
−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェ
ニル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ
−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニ
ル］ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［２，６−ジフ
ルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
フェニル］ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［２，６−ジフ
ルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル］ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［２，６−ジフ
ルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
フェニル］ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［２，６−ジフ
ルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェニル］ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［２，６−ジフ
ルオロ−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）
フェニル］ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２−フルオロ−４−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレ
ン ５，６−ジフルオロ−２−［２−フルオロ−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタ
レン ５，６−ジフルオロ−２−［２−フルオロ−４−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレ
ン ５，６−ジフルオロ−２−［２−フルオロ−４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタ
レン （実施例６） 液晶組成物の調製（１） 低粘性で温度範囲の広いネマチック液晶として特にアク
ティブマトリックス駆動用に好適なホスト液晶（Ｈ）
ルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−ビニ
ルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［４−（トランス−４−ビニルシク
ロヘキシル）フェニル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［４−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［４−（トランス−４
−ビニルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレ
ン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレ
ン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［４−（トラン
ス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン ６−フルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレ
ン ６−フルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタ
レン ６−フルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレ
ン ６−フルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタ
レン ６−フルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレ
ン ５，６−ジフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナ
フタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］
ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナ
フタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］
ナフタレン（Ｉ−８） ５，６−ジフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−
（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］ナ
フタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ
−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニ
ル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ
−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニ
ル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ
−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェ
ニル］ナフタレン ５，６，７−トリフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ
−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニ
ル］ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［２，６−ジフ
ルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
フェニル］ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［２，６−ジフ
ルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル］ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［２，６−ジフ
ルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
フェニル］ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［２，６−ジフ
ルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェニル］ナフタレン ４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［２，６−ジフ
ルオロ−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）
フェニル］ナフタレン ５，６−ジフルオロ−２−［２−フルオロ−４−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレ
ン ５，６−ジフルオロ−２−［２−フルオロ−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタ
レン ５，６−ジフルオロ−２−［２−フルオロ−４−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレ
ン ５，６−ジフルオロ−２−［２−フルオロ−４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタ
レン （実施例６） 液晶組成物の調製（１） 低粘性で温度範囲の広いネマチック液晶として特にアク
ティブマトリックス駆動用に好適なホスト液晶（Ｈ）
【００９４】
【化３３】
【００９５】（シクロヘキサン環はトランス配置であ
る）は１１６．７℃以下でネマチック相を示した。この
（Ｈ）をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素
子を作成して測定したその電気光学特性は以下の通りで
ある。
る）は１１６．７℃以下でネマチック相を示した。この
（Ｈ）をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素
子を作成して測定したその電気光学特性は以下の通りで
ある。
【００９６】 ネマチック相上限温度（ＴN-I） １１６．７℃ 誘電率異方性（Δε） ４．８０ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０９０ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．８８Ｖ 応答時間（τ） ２１．５ｍ秒 ここで、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下が
り時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の応答時間であ
る。
り時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の応答時間であ
る。
【００９７】次に、このホスト液晶（Ｈ）８０重量％及
び実施例１で得られた（Ｉ−１）
び実施例１で得られた（Ｉ−１）
【００９８】
【化３４】
【００９９】の化合物２０重量％からなるネマチック液
晶組成物（Ｍ−１）を調製した。その液晶相上限温度
（ＴN-I）は１０５．２℃であった。この（Ｍ−１）を
１５０℃で２０時間放置した後にその転移温度を測定し
たが、１０５．０℃で加熱前とほとんど変化がなかっ
た。また、この組成物の電圧保持率は調製時も加熱後も
ホスト液晶（Ｈ）と同様に充分高い値を示した。
晶組成物（Ｍ−１）を調製した。その液晶相上限温度
（ＴN-I）は１０５．２℃であった。この（Ｍ−１）を
１５０℃で２０時間放置した後にその転移温度を測定し
たが、１０５．０℃で加熱前とほとんど変化がなかっ
た。また、この組成物の電圧保持率は調製時も加熱後も
ホスト液晶（Ｈ）と同様に充分高い値を示した。
【０１００】同様にして液晶素子を作成し、その電気光
学特性を測定した。 ネマチック相上限温度（ＴN-I） １０５．２℃ 誘電率異方性（Δε） ４．１５ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．９６Ｖ 応答時間（τ） １６．８ｍ秒 （Ｍ−１）の応答時間はホスト液晶（Ｈ）と比較すると
２０％以上も低減されており、（Ｉ−１）の化合物の粘
性が非常に小さいことがわかる。また（Ｉ−１）はモノ
フルオロ体であるため誘電率異方性がホスト液晶（Ｈ）
よりも小さくなっているが、閾値電圧はあまり高くなっ
ていないことがわかる。 （実施例７） 液晶組成物の調製（２） ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び実施例２で得られた
（Ｉ−４）
学特性を測定した。 ネマチック相上限温度（ＴN-I） １０５．２℃ 誘電率異方性（Δε） ４．１５ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．９６Ｖ 応答時間（τ） １６．８ｍ秒 （Ｍ−１）の応答時間はホスト液晶（Ｈ）と比較すると
２０％以上も低減されており、（Ｉ−１）の化合物の粘
性が非常に小さいことがわかる。また（Ｉ−１）はモノ
フルオロ体であるため誘電率異方性がホスト液晶（Ｈ）
よりも小さくなっているが、閾値電圧はあまり高くなっ
ていないことがわかる。 （実施例７） 液晶組成物の調製（２） ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び実施例２で得られた
（Ｉ−４）
【０１０１】
【化３５】
【０１０２】の化合物２０重量％からなるネマチック液
晶組成物（Ｍ−４）を調製した。その液晶相上限温度
（ＴN-I）は１２４．５℃と高くなった。であった。こ
の（Ｍ−４）を同様に１５０℃で２０時間放置した後に
その転移温度を測定したが、１２４．５℃で加熱前とほ
とんど変化がなかった。また、（Ｍ−４）の電圧保持率
は調製時も加熱後もホスト液晶（Ｈ）と同様に充分高い
値であった。
晶組成物（Ｍ−４）を調製した。その液晶相上限温度
（ＴN-I）は１２４．５℃と高くなった。であった。こ
の（Ｍ−４）を同様に１５０℃で２０時間放置した後に
その転移温度を測定したが、１２４．５℃で加熱前とほ
とんど変化がなかった。また、（Ｍ−４）の電圧保持率
は調製時も加熱後もホスト液晶（Ｈ）と同様に充分高い
値であった。
【０１０３】同様にして液晶素子を作成し、測定した電
気光学特性は以下の通りである。 ネマチック相上限温度（ＴN-I） １２４．５℃ 誘電率異方性（Δε） ４．８３ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．９０Ｖ 応答時間（τ） ２１．８ｍ秒 従って、閾値電圧を上昇させたり、あるいはその応答性
を悪化することなくそのネマチック相上限温度を上昇さ
せていることがわかる。
気光学特性は以下の通りである。 ネマチック相上限温度（ＴN-I） １２４．５℃ 誘電率異方性（Δε） ４．８３ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．９０Ｖ 応答時間（τ） ２１．８ｍ秒 従って、閾値電圧を上昇させたり、あるいはその応答性
を悪化することなくそのネマチック相上限温度を上昇さ
せていることがわかる。
【０１０４】以上のように一般式（Ｉ）の化合物は、
イ）ネマチック相温度範囲が広く、かつ、ロ）閾値電圧
が低く低電圧駆動が可能であり、ハ）高速応答が可能で
さらに、ニ）電圧保持率が高くアクティブマトリックス
駆動も充分可能であるような液晶組成物の調製するうえ
において非常に有用であることがわかる。
イ）ネマチック相温度範囲が広く、かつ、ロ）閾値電圧
が低く低電圧駆動が可能であり、ハ）高速応答が可能で
さらに、ニ）電圧保持率が高くアクティブマトリックス
駆動も充分可能であるような液晶組成物の調製するうえ
において非常に有用であることがわかる。
【０１０５】
【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される
化合物は、実施例に示したように工業的にも容易に製造
でき、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、現在
汎用されている液晶化合物あるいは組成物との相溶性に
も優れている。しかも一般式（Ｉ）は、イ）ネマチック
相温度範囲が広く、かつ、ロ）閾値電圧が低く低電圧駆
動が可能であり、ハ）高速応答が可能でさらに、ニ）電
圧保持率が高くアクティブマトリックス駆動も充分可能
であるような液晶組成物の調製するうえにおいて非常に
有用であり実用的である。
化合物は、実施例に示したように工業的にも容易に製造
でき、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、現在
汎用されている液晶化合物あるいは組成物との相溶性に
も優れている。しかも一般式（Ｉ）は、イ）ネマチック
相温度範囲が広く、かつ、ロ）閾値電圧が低く低電圧駆
動が可能であり、ハ）高速応答が可能でさらに、ニ）電
圧保持率が高くアクティブマトリックス駆動も充分可能
であるような液晶組成物の調製するうえにおいて非常に
有用であり実用的である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高津 晴義 東京都東大和市仲原３−６−27 (72)発明者 竹内 清文 東京都板橋区高島平１−67−２
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基、アルコ
キシルアルキル基、又はアルケニル基を表し、環Ａはト
ランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニ
レン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６
−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又は単結合を表
し、Ｌ及びＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−又は単
結合を表すが、環Ａが１，４−フェニレン基又は単結合
を表す場合にはＬは単結合を表す。Ｘ1〜Ｘ3はそれぞれ
独立的に水素原子又はフッ素原子を表す。）で表される
６−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合
物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、環Ａがトランス
−１，４−シクロヘキシレン基を表すところの請求項１
記載の化合物。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、Ｌ及びＭの少な
くとも一方が単結合を表すところの請求項１又は２記載
の化合物 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、環Ａが２−フル
オロ−１，４−フェニレン基又は２，６−ジフルオロ−
１，４−フェニレン基を表し、Ｍが単結合を表すところ
の請求項１記載の化合物。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数
１〜７の直鎖状アルキル基を表すところの請求項１、
２、３又は４記載の化合物。 - 【請求項６】 請求項１記載の一般式（Ｉ）記載の化合
物を含有する液晶組成物。 - 【請求項７】 アクティブマトリックス駆動用に用いら
れる請求項６記載の液晶組成物。 - 【請求項８】 請求項６記載の液晶組成物を構成要素と
する液晶素子。 - 【請求項９】 請求項７記載の液晶組成物を用いたアク
ティブマトリックス駆動液晶表示素子。
Priority Applications (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11214798A JP4258033B2 (ja) | 1998-04-22 | 1998-04-22 | ６−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
| CA002269561A CA2269561C (en) | 1998-04-22 | 1999-04-21 | Naphthalene derivative and liquid crystal composition comprising the same |
| EP02024918A EP1452514B1 (en) | 1998-04-22 | 1999-04-22 | Naphthalene derivative and liquid crystal composition comprising the same |
| DE69942212T DE69942212D1 (de) | 1998-04-22 | 1999-04-22 | Naphthalin-Derivat und dieses enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzung |
| US09/296,550 US6468607B1 (en) | 1998-04-22 | 1999-04-22 | Naphthalene derivative and liquid crystal composition comprising the same |
| SG9901903A SG85639A1 (en) | 1998-04-22 | 1999-04-22 | Naphtalene derivative and liquid crystal composition comprising the same |
| DE69941162T DE69941162D1 (de) | 1998-04-22 | 1999-04-22 | Naphthalin-Derivate und diese enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzung |
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