JPWO2017110494A1 - ネマチック液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、高いΔnを示し、γ1が十分低い液晶組成物である。
本発明は、低温保存安定性に優れた液晶組成物である。
本発明の液晶組成物が重合性化合物を含む場合、当該重合性化合物の反応速度が十分に速く、UV照射後の重合性化合物の残留が十分に抑制される。
本発明の液晶組成物が重合性化合物を含む場合、当該重合性化合物や他の液晶性化合物との相溶性に優れ、高いΔnを示し、回転粘性(γ1)が十分低い液晶組成物である。
本発明の液晶組成物が重合性化合物を含む場合、重合後においてプレチルト角の制御が可能になる。
LI1及びLI2は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、−CF3基、フッ素原子または塩素原子を表し、
AI1及びBI1は、それぞれ独立的に、トランス−1,4−シクロヘキシレン基(基中の1個または非隣接の2個以上の−CH2−は−O−またはS−によって置換されていても良い。)、1,4−フェニレン基(基中の1個または非隣接の2個以上の−CH=は−N=によって置換されていても良い。)、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表し、AI1またはBI1の水素原子はメチル基、−CF3基、フッ素原子もしくは塩素原子に置換されてもよく、
LI1もしくはLI2のいずれかが1つが、メチル基、−CF3基、フッ素原子もしくは塩素原子に置換されているまたはAI1もしくはBI1の水素原子が、メチル基、−CF3基、フッ素原子もしくは塩素原子に置換されており、
mI1は0、1または2を表し、nI1は0、1または2を表す。但し、AI1がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても同じでも良い。但し、BI1がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても同じでも良い。)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種または2種以上含有する液晶組成物である。
(1)mI1が1以上であり、かつnl1が0の場合
環AI1ならびにLI1およびLI2を備えたベンゼン環の少なくともいずれか1つの環の水素原子が置換基で置換されている。この場合、それぞれの環において、置換基は1つであることが好ましい(一つの環に対して置換基が1つであり、一般式(I)で表される化合物においては、置換基で置換されている環は1〜3つである。)。さらには、mI1が2以上の場合は、環AI1同士が同じでも異なってもよく、置換基も同一であっても異なってもよく、置換基の位置も同一であっても異なっても良い。前記置換基は、水素原子、メチル基、−CF3基またはフッ素原子を表すことが好ましい。
(2)mI1が0であり、かつnl1が1以上の場合
環BI1ならびにLI1およびLI2を備えたベンゼン環の少なくともいずれか1つの環の水素原子が置換基で置換されている。この場合、それぞれの環において、置換基は1つであることが好ましい(一つの環に対して置換基が1つであり、一般式(I)で表される化合物においては、置換基で置換されている環は1〜3つである。)。さらには、nI1が2以上の場合は、環BI1同士が同じでも異なってもよく、置換基も同一であっても異なってもよく、置換基の位置も同一であっても異なっても良い。前記置換基は、水素原子、メチル基、−CF3基またはフッ素原子を表すことが好ましい。
(3)mI1が1以上であり、かつnl1が1以上の場合
環AI1、環BI1ならびにLI1およびLI2を備えたベンゼン環の少なくともいずれか1つの環の水素原子が置換基で置換されている。この場合、それぞれの環において、置換基は1つであることが好ましい(一つの環に対して置換基が1つであり、一般式(I)で表される化合物においては、置換基で置換されている環は1〜5つである。)。さらには、nI1が2以上の場合は、環BI1同士が同じでも異なってもよく、置換基も同一であっても異なってもよく、置換基の位置も同一であっても異なっても良い。mI1が2以上の場合は、環AI1同士が同じでも異なってもよく、置換基も同一であっても異なってもよく、置換基の位置も同一であっても異なっても良い。前記置換基は、水素原子、メチル基、−CF3基またはフッ素原子を表すことが好ましい。
(上記式(RM−S11)および上記式(RM−S21)中、SM11およびSM21はそれぞれ独立的に、炭素原子数1〜12のアルキレン基または単結合を表し、該アルキレン基中の−CH2−は酸素原子同士が直接結合しないものとして−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−に置き換えられても良く、
RM11およびRM21はそれぞれ独立的に、以下の式(R−1)から式(R−15)
LM1及びLM2は、それぞれ独立的に、単結合、−O−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−,−C2H4−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−OCO−、−COOC2H4−、−OCOC2H4−、−C2H4OCO−、−C2H4COO−、−OCOCH2−、−CH2COO−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−または−C≡C−を表し、LM2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
MM1は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロへキシレン基またはナフタレン−2,6−ジイル基を表すが、これらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子または炭素原子数1〜8のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、ニトロ基または
に置換されていてもよく、MM1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、
mM1は0、1または2を表す。
SM2およびSM3は、それぞれ独立的に、炭素原子数1〜12のアルキレン基または単結合を表し、該アルキレン基中の−CH2−は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、−COO−、−OCO−または−OCOO−に置き換えられても良く、
RM2およびRM3は上記の式(R−1)から式(R−15)のいずれかを表す。」で表される重合性化合物からなる群から選択される1種または2種以上であることが好ましい。
RM11およびRM21はそれぞれ独立的に、式(R−1)または式(R−2)を表すことが好ましい。
R108、R109、R111及びR112は、それぞれ独立的に、炭素原子数1から3のアルキル基、炭素原子数1から3のアルコキシ基、フッ素原子、水素原子または上記式(R−1)から式(R−15)のいずれかを表し、
A15は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基または1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、基は無置換であるかまたは炭素原子数1から12のアルキル基、ハロゲン(フッ素原子、塩素原子)、シアノ基またはニトロ基で置換されていても良く、
L15は単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−(CH2)Y−COO−、−(CH2)Y−OCO−、−OCO−(CH2)Y−、−COO−(CH2)Y−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−または−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立的に、水素原子または炭素原子数1から3のアルキル基を表し、前記式中、Yは1から4の整数を表す。)を表し、
X15、X16、X17及びX18は、それぞれ独立的に水素原子、炭素原子数1から3のアルキル基またはフッ素原子を表す。)
上記一般式(RM−1−1)及び一般式(RM−1−2)において、S107及びS110は、単結合または炭素数1〜6のアルキレン基(該アルキレン基中の1つまたは2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−で置換されて良い。)であることが好ましく、単結合であることが特に好ましい。
CN1及びDN1は、それぞれ独立的に、トランス−1,4−シクロヘキシレン基(基中の1個または非隣接の2個以上の−CH2−は−O−または−S−によって置換されていても良い。)、1,4−フェニレン基(基中の1個または非隣接の2個以上の−CH=は−N=によって置換されていても良い。)、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表し、
mN1及びmN2は、それぞれ独立的に、0、1、2または3を表す。ZN1及びZN2は、それぞれ独立的に、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−C2H4−、−CF2CF2−または単結合を表す。CN1、DN1、ZN1及び/またはZN2が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。)で表される化合物群から選ばれる1種または2種以上であることが好ましい。
本発明に係る液晶組成物において、上記一般式(II−A1)〜一般式(II−C4)で表される化合物のうち、一般式(II−A1)、一般式(II−A3)、一般式(II−B1)、一般式(II−B2)、一般式(II−B3)、一般式(II−B4)、一般式(II−B6)、一般式(II−C1)、一般式(II−C2)及び一般式(II−C4)を含むことが好ましく、一般式(II−A1)、一般式(II−A3)、一般式(II−B1)、一般式(II−B2)、一般式(II−B3)、一般式(II−B4)、一般式(II−B6)及び一般式(II−C4)が更に好ましい。
mNP1は0、1、2または3を表し、
ENP1、FNP1及びGNP1は、それぞれ独立的に、トランス−1,4−シクロヘキシレン基(基中の1個または非隣接の2個以上の−CH2−は−O−またはS−によって置換されていても良い。)、1,4−フェニレン基(基中の1個または非隣接の2個以上の−CH=は−N=によって置換されていても良い。)、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)を表すが、これらの基中に含まれる水素原子がシアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
ZNP1及びZNP2は、それぞれ独立的に、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−を表し、
FNP1またはZNP2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式(III)において、一般式(I)、及び一般式(II)で表される化合物は除く。)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
前記一般式(III−A)において、RNP1及びRNP2は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(式中RNP3及びRNP4はそれぞれ独立的に、炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)
(式中RNP5はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(III−A1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、55%であり、53%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%である。
(側鎖)
−n −CnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルキル基
n− CnH2n+1− 炭素数nの直鎖状のアルキル基
−On −OCnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルコキシル基
nO− CnH2n+1O− 炭素数nの直鎖状のアルコキシル基
−nO− −CnH2nO−
−V −CH=CH2
V− CH2=CH−
−V1 −CH=CH−CH3
1V− CH3−CH=CH−
(環構造)
Δn :25℃における屈折率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ1 :25℃における回転粘性(mPa・s)
Δε :25℃における誘電率異方性
K33:25℃における弾性定数K33(pN)
重合性化合物の残存量:重合性液晶組成物を注入したテストパネルに、周波数100Hzで5Vの矩形波を印加しながらUVを24Jまたは48J照射した。その後、パネルの基板を剥離して表面に付着している液晶組成物をアセトニトリルで抽出して得た溶液をHPLCで測定した場合の重合性化合物の残存量[ppm]である。
(比較例1、比較例2、実施例1、実施例2、実施例3及び実施例4)
LC−R1(比較例1)、LC−R2(比較例2)、LC−001(実施例1)、LC−002(実施例2)、LC−003(実施例3)及びLC−004(実施例4)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定し、相溶性を確認した。液晶組成物の構成とその物性値及び相溶性の結果は表1のとおりであった。
LC−005(実施例5)、LC−006(実施例6)、LC−007(実施例7)の液晶組成物を調製し、相溶性の一つの指標である低温保存安定性を確認した。その結果は表2のとおりであった。
−25℃の相溶性試験(いわゆる低温保存安定性試験)において、LC−005、LC−006及びLC−007は特に問題なく、240時間後にもネマチック液晶相を保持できていた。
<重合性化合物含有液晶組成物の作製と評価>
(比較例3及び実施例8)
LC−R3(比較例3)及びLC−A(実施例8)の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表3のとおりであった。
LC−R4(比較例4)及びLC−B(実施例9)の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表4のとおりであった。
LC−012、LC−013及びLC−014液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値は表5のとおりであった。
Claims (9)
- 一般式(I)
LI1及びLI2は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、−CF3基、フッ素原子または塩素原子を表し、
AI1及びBI1は、それぞれ独立的に、トランス−1,4−シクロヘキシレン基(基中の1個または非隣接の2個以上の−CH2−は−O−またはS−によって置換されていても良い。)、1,4−フェニレン基(基中の1個または非隣接の2個以上の−CH=は−N=によって置換されていても良い。)、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表し、AI1またはBI1の水素原子はメチル基、−CF3基、フッ素原子もしくは塩素原子に置換されてもよく、
AI1、BI1ならびにLI1およびLI2を備えたベンゼン環からなる群から選択される1種または2種以上が、水素原子以外の置換基を有しており、前記置換基は、メチル基、−CF3基、フッ素原子および塩素原子からなる群から選択される1種または2種以上であり、かつそれぞれの環において置換基が1以下であり、
mI1は0、1または2を表し、nI1は0、1または2を表す。但し、AI1がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても同じでも良い。但し、BI1がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても同じでも良い。)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種または2種以上含有する液晶組成物。 - 一般式(RM−1)および(RM−2)
(上記式(RM−S11)および上記式(RM−S21)中、SM11およびSM21はそれぞれ独立的に、炭素原子数1〜12のアルキレン基または単結合を表し、該アルキレン基中の−CH2−は酸素原子同士が直接結合しないものとして−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−に置き換えられても良く、
RM11およびRM21はそれぞれ独立的に、以下の式(R−1)から式(R−15)
LM1及びLM2は、それぞれ独立的に、単結合、−O−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−,−C2H4−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−OCO−、−COOC2H4−、−OCOC2H4−、−C2H4OCO−、−C2H4COO−、−OCOCH2−、−CH2COO−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−または−C≡C−を表し、LM2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
MM1は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロへキシレン基またはナフタレン−2,6−ジイル基を表すが、これらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子または炭素原子数1〜8のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、ニトロ基または
に置換されていてもよく、MM1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、
mM1は0、1または2を表す。
SM11、SM21、SM1、RM11、RM21及び/またはRM1が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。」
SM2およびSM3は、それぞれ独立的に、炭素原子数1〜12のアルキレン基または単結合を表し、該アルキレン基中の−CH2−は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、−COO−、−OCO−または−OCOO−に置き換えられても良く、
RM2およびRM3は上記の式(R−1)から式(R−15)のいずれかを表す。」で表される重合性化合物からなる群から選択される1種または2種以上含有する請求項1または2に記載の液晶組成物。 - 一般式(II)
CN1及びDN1は、それぞれ独立的に、トランス−1,4−シクロヘキシレン基(基中の1個または非隣接の2個以上の−CH2−は−O−またはS−によって置換されていても良い。)、1,4−フェニレン基(基中の1個または非隣接の2個以上の−CH=は−N=によって置換されていても良い。)、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表し、
mN1及びmN2は、それぞれ独立的に、0、1、2または3を表し、ZN1及びZN2は、それぞれ独立的に、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−C2H4−、−CF2CF2−または単結合を表し、CN1、DN1、ZN1及び/またはZN2が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種または2種以上含有する請求項1に記載の液晶組成物。 - 一般式(III)
mNP1は0、1、2または3を表し、
ENP1、FNP1及びGNP1は、それぞれ独立的に、トランス−1,4−シクロヘキシレン基(基中の1個または非隣接の2個以上の−CH2−は−O−または−S−によって置換されていても良い。)、1,4−フェニレン基(基中の1個または非隣接の2個以上の−CH=は−N=によって置換されていても良い。)、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)を表すが、これらの基中に含まれる水素原子がシアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
ZNP1及びZNP2は、それぞれ独立的に、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−を表し、
FNP1またはZNP2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式(III)において、一般式(I)、及び一般式(II)で表される化合物は除く。)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種または2種以上含有する請求項1〜5に記載の液晶組成物。 - 請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたPSAモード、PSVAモード、VAモード、IPSモード、FFSモードまたはECBモード用液晶表示素子。
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