JP2014129336A

JP2014129336A - 末端にｃｆ２ｏｃｆ３を有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子

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Publication number: JP2014129336A
Application number: JP2013225752A
Authority: JP
Inventors: Tomohiro Yano; 智広矢野; Junichi Yamashita; 淳一山下
Original assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2012-11-27
Filing date: 2013-10-30
Publication date: 2014-07-10
Anticipated expiration: 2033-10-30
Also published as: JP5850023B2; US9365774B2; US20140145113A1; EP2735599B1; EP2735599A1

Abstract

【課題】熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含む液晶表示素子を提供する。
【解決手段】
式（１）で表される化合物である。

例えば、Ｒ^１は、炭素数１〜１０のアルキルであり；環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４および環Ａ^５は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−であり；ａ、ｂ、およびｃは独立して、０または１であり、ｄは１である。
【選択図】なし

Description

本発明は、液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、末端にＣＦ_２ＯＣＦ_３を有する液晶化合物、この化合物を含有し、ネマチック相を有する組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。

液晶表示素子は、パソコン、テレビなどのディスプレイに広く利用されている。この素子は、液晶性化合物の光学的異方性、誘電率異方性などを利用したものである。液晶表示素子の動作モードとしては、ＰＣ（phase change）モード、ＴＮ（twisted nematic）モード、ＳＴＮ（super twisted nematic）モード、ＢＴＮ（bistable twisted nematic）モード、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）モード、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モード、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）などのモードが知られている。

このような液晶表示素子では、適切な物性を有する液晶組成物が使われている。液晶表示素子の特性をさらに向上させるには、この組成物に含まれる液晶性化合物が、下記の（１）〜（８）で示す物性を有するのが好ましい。
（１）熱、光などに対する高い安定性、
（２）高い透明点、
（３）液晶相の低い下限温度、
（４）小さな粘度（η）、
（５）適切な光学的異方性（Δｎ）、
（６）大きな誘電率異方性（Δε）、
（７）適切な弾性定数（Ｋ）、
（８）他の液晶性化合物との優れた相溶性。

液晶性化合物の物性が素子の特性に及ぼす効果は、次のとおりである。（１）のように、熱、光などに対する高い安定性を有する化合物は、素子の電圧保持率を大きくする。これによって、素子の寿命が長くなる。（２）のように、高い透明点を有する化合物は、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（３）のように、ネマチック相、スメクチック相などのような液晶相の低い下限温度、特にネマチック相の低い下限温度を有する化合物も、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（４）のように、粘度の小さな化合物は、素子の応答時間を短くする。

（５）のように、適切な光学的異方性を有する化合物は、素子のコントラストを向上させる。素子の設計に応じて、大きな光学的異方性または小さな光学的異方性、すなわち適切な光学的異方性を有する化合物が必要である。素子のセルギャップを小さくすることにより応答時間を短くする場合には、大きな光学的異方性を有する化合物が適している。（６）のように大きな誘電率異方性を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。これによって、素子の消費電力が小さくなる。

（７）に関しては、大きな弾性定数を有する化合物は、素子の応答時間を短くする。小さな弾性定数を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。したがって、向上させたい特性に応じて適切な弾性定数が必要になる。（８）のように他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する化合物が好ましい。これは、異なった物性を有する液晶性化合物を混合して、組成物の物性を調節するからである。

これまでに、大きな誘電率異方性を有する液晶性化合物が種々合成されてきた。従来の化合物にはない優れた物性が期待されるからである。液晶組成物を調製する際に必要な２つの物性の間の適切なバランスが、新規な化合物には期待されるからである。特許文献１等に、末端に３，４，５−トリフルロフェニル基が置換した、例えば式（Ｓ−１）で表わされる化合物が記載されている。しかし、この化合物は誘電率異方性が充分に大きくないので、この化合物を含有する液晶組成物は、市販の素子が必要とするしきい値電圧を満たすことができないようである。

特許文献２等には、末端に３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル基が置換した、例えば式（Ｓ−２）で表わされる化合物、および末端に３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基が置換した、例えば式（Ｓ−３）で表わされる化合物が記載されている。しかし、式（Ｓ−２）で表わされる化合物は、充分に大きい誘電率異方性を示すが、他の液晶化合物との相溶性が充分ではなく、式（Ｓ−３）で表わされる化合物は、他の液晶化合物との相溶性は充分に優れているが、誘電率異方性が充分に大きくない。

このような状況から、上記の物性（１）〜（８）に関して優れた物性と適切なバランスとを有する化合物の開発が望まれている。

特開平２−２３３６２６号公報特表平４−５０１５７５号公報

本発明の第一の課題は、熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。この課題は、特に他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。この課題は、特に大きな誘電率異方性を有する化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する液晶組成物を提供することである。この課題は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の課題は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。

本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。

式（１）において、
Ｒ^１は、水素、ハロゲン、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４および環Ａ⁵は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−、または−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
ａ、ｂ、ｃおよびｄは独立して、０または１であり、ａ、ｂ、ｃおよびｄの和は１以上である。

本発明の第一の長所は、熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。この長所は、特に他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。この長所は、特に大きな誘電率異方性を有する化合物を提供することである。第二の長所は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する液晶組成物を提供することである。この長所は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の長所は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は、液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。透明点は、液晶性化合物における液晶相−等方相の転移温度である。液晶相の下限温度は、液晶性化合物における固体−液晶相（スメクチック相、ネマチック相など）の転移温度である。ネマチック相の上限温度は、液晶組成物におけるネマチック相−等方相の転移温度であり、上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を下限温度と略すことがある。式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（Ｒ−１）で表わされる基を基（Ｒ−１）と略すことがある。この略記は式（Ｒ−２）などで表される基にも適用することがある。式（１）から式（１４）において、六角形で囲んだＡ^１、などの記号はそれぞれ環Ａ^１、などに対応する。複数のＲ^１を同一の式または異なった式に記載した。これらの化合物において、任意の２つのＲ^１が表わす２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。このルールは、環Ａ^１、Ｚ^１などの記号にも適用される。また、ｉが２以上のときに２つ以上となる環Ｃ^１にも適用される。百分率で表した化合物の量は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。

「少なくとも１つの“Ａ”は、“Ｂ”で置き換えられてもよい」の表現は、“Ａ”が１つのとき、“Ａ”の位置は任意であり、“Ａ”の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できることを意味する。「少なくとも１つのＡが、Ｂ、ＣまたはＤで置き換えられてもよい」という表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合、および任意のＡがＤで置き換えられる場合、さらに複数のＡがＢ、Ｃ、Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合を含むことを意味する。例えば、少なくとも１つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（−ＣＨ_２−Ｈ）の−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられて−Ｏ−Ｈになることも好ましくない。

本発明は、下記の項１〜項１５に記載された内容を包含する。

項１．式（１）で表される化合物。

項２．式（１）において、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４が独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−である項１に記載の化合物。

項３．式（１）において、Ｒ^１が炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４および環Ａ⁵が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルである項１または２に記載の化合物。

項４．式（１−１−１）〜（１−１−４）のいずれか１つで表される項１に記載の化合物。

式（１−１−１）〜（１−１−４）において、
Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ａ^４は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^４は、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−である。

項５．式（１−２−１）〜（１−２−４）のいずれか１つで表される項１に記載の化合物。

式（１−２−１）〜（１−２−４）において、
Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ａ^３および環Ａ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−である。

項６．式（１−３−１）〜（１−３−４）のいずれか１つで表される項１に記載の化合物。

式（１−３−１）〜（１−３−４）において、
Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ａ^２、環Ａ^３および環Ａ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−である。

項７．式（１−４−１）〜（１−４−４）のいずれか１つで表される項１に記載の化合物。

式（１−４−１）〜（１−４−４）において、
Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３および環Ａ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−である。

項８．項１〜７のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つを含有する液晶組成物。

項９．式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する項８に記載の液晶組成物。

式（２）〜（３）において、
Ｒ^１１は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり；
環Ｂ^１、環Ｂ^２および環Ｂ^３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１１、Ｚ^１２およびＺ^１３は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−（ＣＨ_２）_４−であり；
Ｌ^１１およびＬ^１２は独立して、水素またはフッ素である。

項１０．式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する項８または９に記載の液晶組成物。。

式（５）において、
Ｒ^１２は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ^１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ^１は、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１４は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＣＨ_２Ｏ−であり；
Ｌ^１３およびＬ^１４は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。

項１１．式（６）〜（１２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する項８〜１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（６）〜（１２）において、
Ｒ^１３およびＲ^１４は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ^１５は、水素、フッ素、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｓ^１１は水素またはメチルであり；
Ｘは、−ＣＦ_２−、−Ｏ−または−ＣＨＦ−であり；
環Ｄ^１、環Ｄ^２、環Ｄ^３、および環Ｄ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
環Ｄ^５、および環Ｄ^６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^１５、Ｚ^１６、Ｚ^１７、およびＺ^１８は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；
Ｌ^１５およびＬ^１６は独立して、フッ素または塩素であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒおよびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎおよびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒおよびｓの和は、０、１、２または３であり、ｔは独立して、１、２または３である。

項１２．式（１３）〜（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する項８〜１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（１３）〜（１５）において、
Ｒ^１６およびＲ^１７は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｅ^１、環Ｅ^２、環Ｅ^３および環Ｅ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１９、Ｚ^２０およびＺ^２１は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。

項１３．少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する項８〜１２に記載の液晶組成物。

項１４．少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する項８〜１３に記載の液晶組成物。

項１５．項８〜１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。

１−１．化合物（１）
本発明の化合物（１）、化合物（１）の好ましい例について説明をする。化合物（１）における末端基、環構造、結合基、および置換基の好ましい例は、化合物（１）の下位式にも適用される。

式（１）において、Ｒ^１は、水素、ハロゲン、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４および環Ａ⁵は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−、または−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
ａ、ｂ、ｃおよびｄは独立して、０または１である。ａ、ｂ、ｃおよびｄの和は１以上である。

このようなＲ^１の例は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、およびアルケニルチオである。これらの基は、直鎖または分岐鎖であり、シクロヘキシルのような環状を含まない。これらに基において分岐鎖よりも直鎖の方が好ましい。Ｒ^１が分岐鎖であっても光学活性であるときは好ましい。

アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ＝ＣＨＣ_３Ｈ_７、−ＣＨ＝ＣＨＣ_４Ｈ_９、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、および−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、および−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_３Ｈ_７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い透明点または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327、に詳細な説明がある。

アルキルの例は、−ＣＨ_３、−Ｃ_２Ｈ_５、−Ｃ_３Ｈ_７、−Ｃ_４Ｈ_９、−Ｃ_５Ｈ_１１、−Ｃ_６Ｈ_１３、−Ｃ_７Ｈ_１５、−Ｃ_８Ｈ_１７、−Ｃ_９Ｈ_１９、−Ｃ_１０Ｈ_２１、−Ｃ_１１Ｈ_２３、−Ｃ_１２Ｈ_２５、−Ｃ_１３Ｈ_２７、−Ｃ_１４Ｈ_２９、および−Ｃ_１５Ｈ_３１である。

アルコキシの例は、−ＯＣＨ_３、−ＯＣ_２Ｈ_５、−ＯＣ_３Ｈ_７、−ＯＣ_４Ｈ_９、−ＯＣ_５Ｈ_１１、−ＯＣ_６Ｈ_１３、−ＯＣ_７Ｈ_１５、−ＯＣ_８Ｈ_１７、−ＯＣ_９Ｈ_１９、−ＯＣ_１０Ｈ_２１、−ＯＣ_１１Ｈ_２３、−ＯＣ_１２Ｈ_２５、−ＯＣ_１３Ｈ_２７、および−ＯＣ_１４Ｈ_２９である。

アルコキシアルキルの例は、−ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ_２ＯＣ_３Ｈ_７、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣ_２Ｈ_５、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣ_３Ｈ_７、−（ＣＨ_２）_３−ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４−ＯＣＨ_３、および−（ＣＨ_２）_５−ＯＣＨ_３である。

アルケニルの例は、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣ_３Ｈ_７、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、および−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ_２である。

アルケニルオキシの例は、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、および−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５である。

少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルキルの例は、−ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_２−Ｆ、−ＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_３−Ｆ、−（ＣＦ_２）_３−Ｆ、−ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、−ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_４−Ｆ、−（ＣＦ_２）_４−Ｆ、−（ＣＨ_２）_５−Ｆ、−（ＣＦ_２）_５−Ｆ、−ＣＨ_２Ｃｌ、−ＣＨＣｌ_２、−ＣＣｌ_３、−（ＣＨ_２）_２−Ｃｌ、−ＣＣｌ_２ＣＨ_２Ｃｌ、−ＣＣｌ_２ＣＨＣｌ_２、−ＣＨ_２ＣＣｌ_３、−ＣＣｌ_２ＣＣｌ_３、−（ＣＨ_２）_３−Ｃｌ、−（ＣＣｌ_２）_３−Ｃｌ、−ＣＣｌ_２ＣＨＣｌＣＣｌ_３、−ＣＨＣｌＣＣｌ_２ＣＣｌ_３、−（ＣＨ_２）_４−Ｃｌ、−（ＣＣｌ_２）_４−Ｃｌ、−（ＣＨ_２）_５−Ｃｌ、および−（ＣＣｌ_２）_５−Ｃｌである。

少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルコキシの例は、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＨ_２ＣＦ_３、−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ_２）_３−Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ_２）_４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_５−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ_２）_５−Ｆ、−ＯＣＨ_２Ｃｌ、−ＯＣＨＣｌ_２、−ＯＣＣｌ_３、−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−Ｃｌ、−ＯＣＣｌ_２ＣＨ_２Ｃｌ、−ＯＣＣｌ_２ＣＨＣｌ_２、−ＯＣＨ_２ＣＣｌ_３、−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＣｌ_２）_３−Ｃｌ、−ＯＣＣｌ_２ＣＨＣｌＣＣｌ_３、−ＯＣＨＣｌＣＣｌ_２ＣＣｌ_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_４−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＣｌ_２）_４−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_５−Ｃｌ、および−Ｏ−（ＣＣｌ_２）_５−Ｃｌである。

少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルケニルの例は、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ_２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＦ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＦ_３、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−ＣＨ＝ＣＣｌ_２、−ＣＣｌ＝ＣＨＣｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｃｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＣｌ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ_３、および−ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ_２ＣＣｌ_３である。

Ｒ^１の好ましい例は、炭素数１〜１５のアルキルおよび炭素数２〜１５のアルケニルである。Ｒ^１のさらに好ましい例は、−ＣＨ_３、−Ｃ_２Ｈ_５、−Ｃ_３Ｈ_７、−Ｃ_４Ｈ_９、−Ｃ_５Ｈ_１１、−Ｃ_６Ｈ_１３、−Ｃ_７Ｈ_１５、−Ｃ_８Ｈ_１７、−Ｃ_９Ｈ_１９、−Ｃ_１０Ｈ_２１−Ｃ_１１Ｈ_２３、−Ｃ_１２Ｈ_２５、−Ｃ_１３Ｈ_２７、−Ｃ_１４Ｈ_２９、−Ｃ_１５Ｈ_３１、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣ_３Ｈ_７、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、および−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ_２である。

式（１）において、環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４、および環Ａ⁵は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。

環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４、または環Ａ^５の好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルである。
１，４−シクロへキシレンには、シスおよびトランスの立体配置が存在する。高い上限温度の観点から、トランス配置が好ましい。少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンの好ましい例は、基（Ｒ−１）〜（Ｒ−５）である。

２−フルオロ−１，４−フェニレンは、左右対称ではない。ラテラル位のフッ素が左末端基の側に位置する場合と、右末端基の側に位置する場合（右向き；Ｒ-１）とがある。好ましい２−フルオロ−１，４−フェニレンは、右向きである。２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン（Ｒ−２）も左右対称ではない。好ましい２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンは、右向き（Ｒ−２）である。その他の基においても、左右対称ではない場合は、右向きが好ましい。

少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンのさらに好ましい例は、２−フルオロ−１，４−フェニレンおよび２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。

環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４、または環Ａ^５のさらに好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、および１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４、および環Ａ^５の最も好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、および２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。

式（１）において、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−、または−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−である。

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３またはＺ^４の好ましい例は、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−、および−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−である。

１−２．化合物（１）の物性
化合物（１）において、Ｒ^１、環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４、環Ａ^５、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４の種類を適切に組み合わせることによって、透明点、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は、^２Ｈ（重水素）、^１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。Ｒ^１などの種類が化合物（１）の物性に及ぼす主要な効果を以下に説明する。

左末端基Ｒ^１が直鎖であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして粘度が小さい。Ｒ^１が分岐鎖であるときは、他の液晶性化合物との相溶性がよい。Ｒ^１が光学活性である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、液晶表示素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒ^１が光学活性でない化合物は、組成物の成分として有用である。Ｒ^１がアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。

環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４および環Ａ⁵のすべてが１，４−シクロヘキシレンであるときは、透明点が高く、粘度が小さい。環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４および環Ａ⁵の少なくとも１つが１，４−フェニレンであるとき、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンであるときは、光学的異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が比較的大きい。環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４および環Ａ⁵のすべてが、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、またはこれらの組み合わせであるときは、光学的異方性が特に大きい。

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４が、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−、−（ＣＨ_２）_２−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−（ＣＨ_２）_２−、または−（ＣＨ_２）_４−であるときは、粘度が小さい。これらの結合基が、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは、粘度がより小さい。これらの結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数（Ｋ）が大きい。これらの結合基が−Ｃ≡Ｃ−であるときは、光学的異方性が大きい。Ｚ^１、Ｚ^２、またはＺ^３が、単結合、−（ＣＨ_２）_２−または−（ＣＨ_２）_４−であるときは、化学的安定性が高い。

化合物（１）は、末端にＣＦ_２ＯＣＦ_３を有する。このような構造の効果により、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。この化合物は、ＣＦ_２ＯＣＦ_３の効果により、優れた相溶性を有する。この化合物は、大きな正の誘電率異方性、および優れた相溶性の観点から特に優れている。

以上のように、環構造、末端基、結合基などの種類を適切に選択することによって目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡのようなモードの液晶表示素子に用いられる液晶組成物の成分として有用である。

１−３化合物（１）の好ましい例
化合物（１）の好ましい例は、項４に示した化合物（１−１−１）〜（１−１−４）、項５に示した化合物（１−２−１）〜（１−２−４）、項６に示した化合物（１−３−１）〜（１−３−４）、および項７に示した化合物（１−４−１）〜（１−４−４）である。

１−４．化合物（１）の合成
化合物（１）の合成法について説明する。化合物（１）は有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、「オーガニックシンセシス」（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、「オーガニック・リアクションズ」（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、「新実験化学講座」（丸善）などの成書に記載されている。

１−４−１．結合基の生成
化合物（１）における結合基を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、ＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）は、少なくとも１つの環を有する一価の有機基である。複数のＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）〜（１Ｇ）は、化合物（１）に相当する。

（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（１５）と公知の方法で合成される化合物（１６）とを、炭酸塩水溶液中、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（１７）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（１６）を反応させることによっても合成される。

（ＩＩ）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（１７）にｎ−ブチルリチウムを、次いで二酸化炭素を反応させてカルボン酸（１８）を得る。化合物（１８）と、公知の方法で合成されるフェノール（１９）とをＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成する。

（ＩＩＩ）−ＣＦ_２Ｏ−と−ＯＣＦ_２−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２０）を得る。化合物（２０）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ_２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２０）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−ＯＣＦ_２−を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。

（ＩＶ）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（１７）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２２）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２１）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２２）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。

（Ｖ）−（ＣＨ_２）_２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。

（ＶＩ）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（１７）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（２３）を得る。ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（２３）を化合物（１６）と反応させて、化合物（１Ｆ）を合成する。

（ＶＩＩ）−ＣＨ_２Ｏ−と−ＯＣＨ_２−の生成
化合物（２２）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（２４）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（２５）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（２５）を化合物（１９）と反応させて化合物（１Ｇ）を合成する。

１−４−２．環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４および環Ａ^５の生成
１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、などの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。

１−４−３．合成例
化合物（１）を合成する方法の例は、次のとおりである。Journal of Flurine Chemistry131(2010)200-207に記載の方法に従って、ジフルオロブロモメチル基を持つ化合物（３０）に、トリフルオロメチルトリフレート（ＴＦＭＴと略すことがある）およびフッ化銀を反応させることにより得る。

これらの化合物において、Ｒ^１、環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４、環Ａ^５、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、ａ、ｂ、ｃ、およびｄの定義は、前記式（１）と同じである。

環Ａ^５が１，４−シクロヘキシレンである場合は、例えば以下に示すような方法で合成できる。

化合物（１）の前駆体である化合物（３０）、化合物（３１）などは、環Ａ^５の違いにより、例えば以下に示すような方法により合成できる。

２．組成物（１）
本発明の液晶組成物（１）について説明をする。この組成物（１）は、少なくとも１つの化合物（１）を成分Ａとして含む。組成物（１）は、２つ以上の化合物（１）を含んでいてもよい。液晶性化合物の成分が化合物（１）のみであってもよい。組成物（１）は、化合物（１）の少なくとも１つを１〜９９重量％の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は５〜６０重量％の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は３０重量％以下である。組成物（１）は、化合物（１）と、本明細書中に記載しなかった種々の液晶性化合物とを含んでもよい。

好ましい組成物は、以下に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選択された化合物を含む。組成物（１）を調製するときには、例えば、化合物（１）の誘電率異方性を考慮して成分を選択することもできる。成分を適切に選択した組成物は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する。

成分Ｂは、化合物（２）〜（４）である。成分Ｃは化合物（５）である。成分Ｄは、化合物（６）〜（１２）である。成分Ｅは、化合物（１３）〜（１５）である。これらの成分について、順に説明する。

成分Ｂは、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分Ｂの好ましい例として、化合物（２−１）〜（２−１６）、化合物（３−１）〜（３−１１３）、および化合物（４−１）〜（４−５７）を挙げることができる。

これらの化合物（成分Ｂ）において、Ｒ^１１およびＸ^１１の定義は、前記式（２）〜（４）と同じである。

成分Ｂは、誘電率異方性が正であり、熱、光などに対する安定性が非常に優れているので、ＴＦＴモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｂの含有量は、組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲、より好ましくは４０〜９５重量％の範囲である。この組成物は、化合物（１２）〜（１４）（成分Ｅ）をさらに添加することにより粘度を調整することができる。

成分Ｃは、右末端基が−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである化合物（５）である。成分Ｃの好ましい例として、化合物（５−１）〜（５−６４）を挙げることができる。

これらの化合物（成分Ｃ）において、Ｒ^１２およびＸ^１２の定義は、前記式（５）と同じである。

成分Ｃは、誘電率異方性が正であり、その値が大きいのでＳＴＮモード用、ＴＮモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃを添加することにより、組成物の誘電率異方性を大きくすることができる。成分Ｃは、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学的異方性を調整する、という効果がある。成分Ｃは、素子の電圧−透過率曲線の調整にも有用である。

ＳＴＮモード用またはＴＮモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｃの含有量は、組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適しているが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲、より好ましくは４０〜９５重量％の範囲である。この組成物は、成分Ｅを添加することにより液晶相の温度範囲、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などを調整できる

成分Ｄは、化合物（６）〜（１２）である。これらの化合物は、２、３−ジフルオロ−１，４−フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたベンゼン環を有する。成分Ｄの好ましい例として、化合物（６−１）〜（６−８）、化合物（７−１）〜（７−１７）、化合物（８−１）、化合物（９−１）〜（９−３）、化合物（１０−１）〜（１０−１１）、化合物（１１−１）〜（１１−３）、および化合物（１２−１）〜（１２−３）を挙げることができる。

これらの化合物（成分Ｄ）において、Ｒ^１３、Ｒ^１４およびＲ^１５の定義は、前記式（６）〜（１２）と同じである。

成分Ｄは、誘電率異方性が負の化合物である。成分Ｄは、主としてＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｄのうち、化合物（６）は２環化合物であるので、主として、粘度の調整、光学的異方性の調整、または誘電率異方性の調整の効果がある。化合物（７）および（８）は３環化合物であるので、上限温度を高くする、光学的異方性を大きくする、または誘電率異方性を大きくするという効果がある。化合物（９）〜（１２）は、誘電率異方性を大きくするという効果がある。

ＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｄの含有量は、組成物の全重量に対して、好ましくは４０重量％以上であり、より好ましくは５０〜９５重量％の範囲である。成分Ｄを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。成分Ｄを誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、成分Ｄの含有量が組成物の全重量に対して３０重量％以下が好ましい。

成分Ｅは、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分Ｅの好ましい例として、化合物（１３−１）〜（１３−１１）、化合物（１４−１）〜（１４−１９）、および化合物（１５−１）〜（１５−７）を挙げることができる。

これらの化合物（成分Ｅ）において、Ｒ^１６およびＲ^１７の定義は、前記式（１３）〜（１５）と同じである。

成分Ｅは、誘電率異方性の絶対値が小さいので、中性に近い化合物である。化合物（１３）は、主として粘度の調整または光学的異方性の調整の効果がある。化合物（１４）および（１５）は、上限温度を高くすることによってネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学的異方性の調整の効果がある。

成分Ｅの含有量を増加させると組成物の粘度が小さくなるが、誘電率異方性が小さくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。したがって、ＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、組成物の全重量に対して、好ましくは３０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上である。

組成物（１）の調製は、必要な成分を高い温度で溶解させるなどの方法により行われる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、光学活性化合物、重合可能な化合物、重合開始剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。

組成物（１）は、少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有してもよい。光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。光学活性化合物を添加することによって、らせんピッチを調整することができる。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１８）を挙げることができる。

化合物（Ｏｐ−１８）において、環Ｅは１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり、Ｒ^２４は炭素数１〜１０のアルキルである。

組成物（１）は、このような光学活性化合物を添加して、らせんピッチを調整する。らせんピッチは、ＴＦＴモード用およびＴＮモード用の組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮモード用の組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＢＴＮモード用の組成物の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。

組成物（１）は、重合可能な化合物を添加することによってＰＳＡモード用に使用することもできる。重合可能な化合物の例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも１つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも１つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシとを有する化合物も含まれる。

その他の重合性化合物の追加例は、化合物（Ｍ−１）〜（Ｍ−１２）である。

化合物（Ｍ−１）〜（Ｍ−１２）において、Ｒ^２１は水素またはメチルであり；ｕは０または１であり；ｖおよびｗは独立して、１〜１０の整数であり；Ｌ^２１、Ｌ^２２、Ｌ^２３、Ｌ^２４、Ｌ^２５、およびＬ^２６は独立して、水素またはフッ素である。

重合性組成物の第二成分が液晶相を有する重合性化合物であるとき、液晶分子の配向を制御しながら重合させることによって光学異方性体が生成する。この光学異方性体は、位相差膜、偏光素子、円偏光素子、楕円偏光素子、反射防止膜、選択反射膜、色補償膜、視野角補償膜などに用いることができる。

酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−１）、（ＡＯ−２）、ＩＲＧＡＮＯＸ４１５、ＩＲＧＡＮＯＸ５６５、ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０、ＩＲＧＡＮＯＸ１０３５、ＩＲＧＡＮＯＸ３１１４、およびＩＲＧＡＮＯＸ１０９８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などであり、具体例として下記の化合物（ＡＯ−３）、（ＡＯ−４）、ＴＩＮＵＶＩＮ３２９、ＴＩＮＵＶＩＮＰ、ＴＩＮＵＶＩＮ３２６、ＴＩＮＵＶＩＮ２３４、ＴＩＮＵＶＩＮ２１３、ＴＩＮＵＶＩＮ４００、ＴＩＮＵＶＩＮ３２８、ＴＩＮＵＶＩＮ９９−２（商品名：ＢＡＳＦ社）、および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。立体障害のあるアミンのような光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−５）、（ＡＯ−６）、ＴＩＮＵＶＩＮ１４４、ＴＩＮＵＶＩＮ７６５、およびＴＩＮＵＶＩＮ７７０ＤＦ（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。また、熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩＲＧＡＦＯＳ１６８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどである。

化合物（ＡＯ−１）において、Ｒ^２５は、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、−ＣＯＯＲ^２６、またＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＲ^２６であり、Ｒ^２６は炭素数１〜２０のアルキルであり、化合物（ＡＯ−２）および（ＡＯ−５）において、Ｒ^２７は炭素数１〜２０のアルキルであり、（ＡＯ−５）において、環Ｆおよび環Ｇは１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり、ｖは、０、１、または２であり、Ｒ^２８は、水素、メチル、またはＯ^・である。

組成物（１）は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ（guest host）モード用に使用することもできる。

３．液晶表示素子
組成物（１）は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＰＳＡモードなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス（ＡＭ方式）で駆動する液晶表示素子に使用できる。組成物（１）は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス（ＰＭ）方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらのＡＭ方式およびＰＭ方式の素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。

組成物（１）は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。

実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれら実施例によっては制限されない。

１−１．化合物（１）の実施例
化合物（１）は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物の物性は、下記に記載した方法により測定した。

ＮＭＲ分析
測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。^１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ_３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。^１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ_３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。

［測定試料］
相構造および転移温度を測定するときには、液晶性化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物を母液晶に混合して調製した組成物を試料として用いた。

化合物を母液晶と混合した試料を用いる場合には、次の方法で測定を行った。化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を調製した。この試料の測定値から、次の式で表わされる外挿法にしたがって、外挿値を計算し、この値を記載した。〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈化合物の重量％〉

化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出する場合には、化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料の物性を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶との割合は、１５重量％：８５重量％である。

母液晶としては、下記の母液晶（ｉ）を用いた。母液晶（ｉ）の成分の割合を重量％で示す。

［測定方法］
物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；以下、ＪＥＩＴＡと略す）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ａ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。

（１）相構造
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。

（２）転移温度（℃）
パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システム、またはＤｉａｍｏｎｄＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。

結晶はＣと表した。結晶の種類区別がつく場合は、それぞれＣ_１またはＣ_２と表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳ_Ａ、Ｓ_Ｂ、Ｓ_Ｃ、またはＳ_Ｆと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ５０．０Ｎ１００．０Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。

（３）低温相溶性
化合物の割合が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、および１重量％となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製し、試料をガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、−１０℃または−２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶またはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。

（４）ネマチック相の上限温度（Ｔ_ＮＩまたはＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物と母液晶との混合物であるときは、Ｔ_ＮＩの記号で示した。試料が化合物と成分Bなどとの混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。

（５）ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）
ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

（６）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
Ｅ型回転粘度計を用いて測定した。

（７）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。

（８）光学的異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学的異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。

（９）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

（１０）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）
測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。このセルに０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブックク」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ_１１およびＫ_３３の値を得た。次に１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ_１１およびＫ_３３の値を用いてＫ_２２を算出した。弾性定数は、このようにして求めたＫ_１１、Ｋ_２２、およびＫ_３３の平均値である。

（１１）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が約０．４５/Δｎ(μｍ)であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧である。

（１２）電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。

（１３）電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。

原料
ソルミックスＡ−１１（登録商標）は、エタノール（８５．５重量％），メタノール（１３．４重量％）とイソプロパノール（１．１重量％）の混合物であり、日本アルコール販売（株）から入手した。テトラヒドロフランをＴＨＦと略すことがある。
[実施例１］

化合物（Ｎｏ．３２）の合成

第１工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−１）（３０.０ｇ）とＴＨＦ（１８０ｍｌ）とを反応器に入れて、−７４℃まで冷却した。そこへ、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ；ｎ−ヘキサン溶液；６８．９ｍｌ）を−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。次いでジブロモジフルオロメタン（２８．９ｇ）のＴＨＦ（２０．０ｍｌ）溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ６０分攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（ｅ−２）（２７．９ｇ；６６．７％）を得た。なお、化合物（ｅ−１）は、特開２００７−３０８４８３号公報等に記載の方法で合成できる。

第２工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−２）（８.００ｇ）、フッ化銀（８．９２ｇ）、アセトニトリル（４００ｍｌ）を反応器に入れて、−３０℃に冷却した。そこにＴＦＭＴ（１７．９１ｍｌ）を添加し、容器を密閉し、２日間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで３回抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（Ｎｏ．３２）（２．２ｇ；２７．２％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．５３（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．２６（ｄ，２Ｈ）、２．６５（ｔ，２Ｈ）、１．６９（ｓｅｘ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，３Ｈ）．

化合物（Ｎｏ．３２）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ３４．２Ｓ３６．５Ｎ６０．１Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝３５．０℃；η＝６９．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１７０；Δε＝２３．９；低温相溶性：１５ｗｔ％、−２０℃、３０日液晶相保持．
．
[実施例２]

化合物（Ｎｏ．２１９）の合成

実施例１において、化合物（ｅ−１）の代わりに化合物（ｅ−３）を用いることで、化合物（ｅ−４）を合成し、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−４）を用いることで化合物（Ｎｏ．２１９）を得た。なお、化合物（ｅ−３）は、特開２００９−２９２７３０号公報等の実施例を参考にすれば容易に合成することができる。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．５５（ｄ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，２Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．４１−７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、２．６４（ｔ，２Ｈ）、１．６９（ｓｅｘ，２Ｈ）、０．９９（ｔ，３Ｈ）．

化合物（Ｎｏ．２１９）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ９３．８Ｓ_Ａ１１５．８Ｎ１１６．７Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝８７．０℃；η＝１２７．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１８４；Δε＝４２．５７．
[実施例３]

化合物（Ｎｏ．３６）の合成

実施例１において、化合物（ｅ−１）の代わりに化合物（ｅ−５）を用いることで、化合物（ｅ−６）を合成し、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−６）を用いることで化合物（Ｎｏ．３６）を得た。なお、化合物（ｅ−５）は、特開平０６-２９８６８５号公報等に記載の方法で合成できる。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．４９（ｄ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ）、２．５４（ｔ，１Ｈ）、１．９１（ｔ，４Ｈ）、１．４９（ｑ，２Ｈ）、１．４１−１．２０（ｍ，5Ｈ）、１．０９（ｑ，2Ｈ）、０．９２（ｔ，3Ｈ）．

化合物（Ｎｏ．３６）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ１０．０Ｎ２７．９Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝４２．４℃；η＝５２．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１７；Δε＝１５．８；低温相溶性：１５ｗｔ％、−２０℃、３０日液晶相保持．
[実施例４]

化合物（Ｎｏ．６７）の合成

実施例１において、化合物（ｅ−１）の代わりに化合物（ｅ−７）を用いることで、化合物（ｅ−８）を合成し、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−８）を用いることで化合物（Ｎｏ．６７）を得た。なお、化合物（ｅ−７）は、特開２００３−１７６２６５号公報等に記載の方法で合成できる。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：６．８２（ｄ，２Ｈ）、２．０２（ｄ，3Ｈ）、１．８６（ｄ，２Ｈ）、１．７５（ｄｄ，4Ｈ）、１．３１−０．８０（ｍ，１５Ｈ）、０．８８（ｔ，3Ｈ）．

化合物（Ｎｏ．６７）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ３８．０Ｎ８８．４Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝７２．４℃；η＝４５．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０７７；Δε＝１７．９；低温相溶性：１５ｗｔ％、−２０℃、３０日液晶相保持．
[実施例５]

化合物（Ｎｏ．３９）の合成

実施例１において、化合物（ｅ−１）の代わりに化合物（ｅ−９）を用いることで、化合物（ｅ−１０）を合成し、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−１０）を用いることで化合物（Ｎｏ．３９）を得た。なお、化合物（ｅ−９）は、特開２００７−３０８４８３号公報等に記載の方法で合成できる。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：６．８３（ｄ，２Ｈ）、２．４６（ｔｔ，1Ｈ）、１．８7（ｍ，4Ｈ）、１．７4（ｍ，4Ｈ）、１．４０−０．８０（ｍ，１８Ｈ）、０．８８（ｔ，3Ｈ）．

化合物（Ｎｏ．３９）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ５０．９Ｎ６５．９Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝５３．０℃；η＝４２．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０７０；Δε＝１７．１３．
[実施例６]

化合物（Ｎｏ．６１）の合成

実施例１において、化合物（ｅ−１）の代わりに化合物（ｅ−１１）を用いることで、化合物（ｅ−１２）を合成し、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−１２）を用いることで化合物（Ｎｏ．６１）をＺ得た。尚、化合物（ｅ−１１）は、特開２００３−２６１４７８等の実施例を参考にすれば容易に合成することができる。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．４９（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、２．６４（ｔ，２Ｈ）、１．６７（ｓｅｘ，２Ｈ）、０．９７（ｔ，３Ｈ）．

化合物（Ｎｏ．６１）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ１８．１Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝−３℃；η＝７６．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１；Δε＝３３．１３；低温相溶性：１５ｗｔ％、−２０℃、３０日液晶相保持．
[実施例７]

化合物（Ｎｏ．２３３）の合成

実施例１において、化合物（ｅ−１）の代わりに化合物（ｅ−１３）を用いることで、化合物（ｅ−１４）を合成し、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−１４）を用いることで化合物（Ｎｏ．２３３）を得た。尚、化合物（ｅ−１３）は、特開２０１１−１３６９９８等の実施例を参考にすれば容易に合成することができる。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．５４（ｄ，2Ｈ）、７．４７（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、４．３３（ｄ，１Ｈ）、４．１１（ｄ，１Ｈ）、３．２３（ｔ，１Ｈ）、２．０１（ｄ，１Ｈ）、１．９１（ｄ，２Ｈ）、１．７７−１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．４５−１．１０（ｍ，５Ｈ）、０．９３（ｔ，３Ｈ）．

化合物（Ｎｏ．２３３）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ７４．９Ｎ１１８Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝９５．７℃；η＝１５７ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３７；Δε＝３２．４７．
[実施例８]

化合物（Ｎｏ．４２）の合成

実施例１において、化合物（ｅ−１）の代わりに化合物（ｅ−１５）を用いることで、化合物（ｅ−１６）を合成し、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−１６）を用いることで化合物（Ｎｏ．４２）を得た。尚、化合物（ｅ−１５）は、特開２００９−２９２７２９等の実施例を参考にすれば容易に合成することができる。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．６１（ｄ，2Ｈ）、７．５５（ｄ，２Ｈ）、７．２１（ｄ，２Ｈ）、５．４７（ｓ，１Ｈ）、４．２５（ｄｄ，2Ｈ）、３．５７（ｔ，２Ｈ）、２．２１−２．１６（ｍ，１Ｈ）、１．３６（ｓｅｘ，２Ｈ）、１．１０（ｑ，２Ｈ）、０．９４（ｔ，３Ｈ）．

化合物（Ｎｏ．４２）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ９７．５Ｎ１０５Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝５６．７℃；η＝７５．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１２７；Δε＝２１．８．
[実施例９]

化合物（Ｎｏ．５９８）の合成

実施例１において、化合物（ｅ−１）の代わりに化合物（ｅ−１７）を用いることで、化合物（ｅ−１８）を合成し、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−１８）を用いることで化合物（Ｎｏ．５９８）を得た。尚、化合物（ｅ−１７）は、特開２００９−２９２７２９等の実施例を参考にすれば容易に合成することができる。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．６５（ｄ，2Ｈ）、７．６３（ｄ，1Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，２Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，２Ｈ）、５．５０（ｓ，１Ｈ）、４．２９（ｄｄ，2Ｈ）、３．５９（ｔ，２Ｈ）、２．２０−２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．３８−１．３１（ｍ，４Ｈ）、１．１６（ｑ，２Ｈ）、０．９５（ｔ，３Ｈ）．

化合物（Ｎｏ．５９８）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ７２．０Ｎ２２０Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝１５２．４℃；η＝２９２．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１８４；Δε＝２０．１．
[実施例１０]

化合物（Ｎｏ．５９９）の合成

実施例１において、化合物（ｅ−１）の代わりに化合物（ｅ−１９）を用いることで、化合物（ｅ−２０）を合成し、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−２０）を用いることで化合物（Ｎｏ．５９９）を得た。尚、化合物（ｅ−１９）は、ＷＯ２００８／０９０７８０等の実施例を参考にすれば容易に合成することができる。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．５２（ｄ，2Ｈ）、７．２７（ｄ，2Ｈ）、７．１８（ｄ，2Ｈ）、２．０７−２．００（ｍ，３Ｈ）、１．８７（ｄ，2Ｈ）、１．８０−１．６９（ｍ，４Ｈ）、１．４５−０．８０（ｍ，１８Ｈ）．

化合物（Ｎｏ．５９９）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ１１５Ｎ２２９．４Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝１６３．７℃；η＝９０．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１４４；Δε＝１９．４；低温相溶性：１５ｗｔ％、−２０℃、３０日液晶相保持．
[実施例１１］

化合物（Ｎｏ．６００）の合成

第１工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−２１）（７ｇ）と化合物（ｅ−２２）（１１ｇ）をトルエンに溶解させ、水、エタノール、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１ｇ）、ＴＢＡＢ(０．4ｇ)および炭酸カリウム（２．５ｇ）を加えて６時間加熱還流した。反応終了後トルエンにて抽出し、２Ｎ−ＮａＯＨ水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（容量比で、ヘプタン：トルエン＝９：１）で精製することにより、化合物（ｅ−２３）を（５．３５ｇ）得た。尚、化合物（ｅ−２１）及び化合物（ｅ−２２）は、特開平０６−２２８０３７、特開２０１１−９８９４２等に記載の方法で合成できる。

第２工程
実施例１の第２工程において、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−２３）を用いることで化合物（Ｎｏ．６００）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．６７（ｓ，４Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．３１（ｄ，２Ｈ）、２．５５（ｔ，１Ｈ）、１．９１（ｔ，４Ｈ）、１．５０（ｑ，２Ｈ）、１．４０−１．２０（ｍ，５Ｈ）、１．０５（ｑ，２Ｈ）、０．９１（ｔ，３Ｈ）．

化合物（Ｎｏ．６００）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：ＳＥ９１．３ＳＢ１２２．１Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝６９．０℃；η＝３０．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３０；Δε＝１０．６；低温相溶性：１５ｗｔ％、−２０℃、３０日液晶相保持．
[実施例１２]

化合物（Ｎｏ．６０１）の合成

実施例１１において、化合物（ｅ−２１）の代わりに化合物（ｅ−２４）を用いることで、化合物（ｅ−２５）を合成し、化合物（ｅ−２３）の代わりに化合物（ｅ−２５）を用いることで化合物（Ｎｏ．６０１）を得た。尚、化合物（ｅ−２４）は、ＷＯ２００８／０９０７８０等に記載の方法で合成できる。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．７２（ｓ，4Ｈ）、７．５4（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｑ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，2Ｈ）、２．６４（ｔ，２Ｈ）、１．７１（ｓｅｘ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，３Ｈ）．

化合物（Ｎｏ．６０１）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ１００．６Ｓ１２５．２ＳＡ１７０．５Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝５７．７℃；η＝３２．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．２１７；Δε＝１７．９．
[実施例１３]

化合物（Ｎｏ．６０２）の合成

実施例１１において、化合物（ｅ−２１）の代わりに化合物（ｅ−２６）を用いることで、化合物（ｅ−２７）を合成し、化合物（ｅ−２３）の代わりに化合物（ｅ−２７）を用いることで化合物（Ｎｏ．６０２）を得た。尚、化合物（ｅ−２６）は、特開２０１１−１３６９９８等の実施例を参考にすれば容易に合成することができる。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．６９（ｄ，2Ｈ）、７．６５（ｄ，２Ｈ）、７．３５（ｔ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，1Ｈ）、２．５２（ｔ，１Ｈ）、１．９４（ｔ，４Ｈ）、１．５１−１．２０（ｍ，７Ｈ）、１．０８（ｑ，２Ｈ）、０．９３（ｔ，３Ｈ）．

化合物（Ｎｏ．６０２）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ２４．０Ｓ２６．１Ｓ５１．２Ｎ５３．９Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝４４．４℃；η＝３０．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１７；Δε＝１２．１；低温相溶性：１５ｗｔ％、−２０℃、３０日液晶相保持．
[実施例１４]

化合物（Ｎｏ．６０２）の合成

実施例１１において、（ｅ−２２）の代わりに化合物（ｅ−２８）を用いることで、化合物（ｅ−２９）を合成し、化合物（ｅ−２３）の代わりに化合物（ｅ−２９）を用いることで化合物（Ｎｏ．６０３）を得た。尚、化合物(ｅ−２８)は、特開２０１１−９８９４２等の実施例を参考にすれば容易に合成することができる。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．６４（ｔ，1Ｈ）、７．５１（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，２Ｈ）、２．５２（ｔ，１Ｈ）、１．９４（ｔ，４Ｈ）、１．５１−１．２０（ｍ，７Ｈ）、１．０８（ｑ，２Ｈ）、０．９３（ｔ，３Ｈ）．

化合物（Ｎｏ．６０３）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ５２．８Ｎ５８．６Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝５５．７℃；η＝４７．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１0；Δε＝１２．2．

実施例１〜７に記載された合成方法と同様の方法により、以下に示す化合物（Ｎｏ．１）〜（Ｎｏ．５９７）を合成することができる。転移温度を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。上限温度（Ｔ_ＮＩ）、粘度（η）、光学的異方性（Δｎ）および誘電率異方性（Δε）を測定するときは、化合物（１５重量％）と母液晶（ｉ）（８５重量％）との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。なお、合成した各化合物（１５重量％）は、母液晶（ｉ）（８５重量％）によく溶けた。

[比較例１]
比較化合物として、化合物（Ｆ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．２６（ｄ，２Ｈ）、２．６５（ｔ，２Ｈ）、１．６９（ｓｅｘ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，３Ｈ）．

比較化合物（Ｆ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ８４．２Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝３５．０℃；η＝６６．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１９０；Δε＝３３．６３；低温相溶性：１０ｗｔ％、−２０℃、３０日液晶相保持．

実施例１で得られた化合物（Ｎｏ．３２）と比較化合物（Ｆ）の物性を表１にまとめた。表１から、化合物（Ｎｏ．３２）は、低温相溶性が優れていることが分かった。

[比較例２]
比較化合物として、化合物（Ｇ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，２Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．４１−７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、２．６４（ｔ，２Ｈ）、１．６９（ｓｅｘ，２Ｈ）、０．９９（ｔ，３Ｈ）．

比較化合物（Ｇ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ１２９．２Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝９５．０℃；η＝７３．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．２０４；Δε＝３５．０３．

実施例２で得られた化合物（Ｎｏ．２１９）と比較化合物（Ｇ）の物性を表２にまとめた。表２から、化合物（Ｎｏ．２１９）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。

[比較例３]
比較化合物として、化合物（Ｈ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．４８（ｄ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ）、２．５４（ｔ，１Ｈ）、１．９１（ｔ，４Ｈ）、１．４９（ｑ，２Ｈ）、１．４１−１．２０（ｍ，5Ｈ）、１．０９（ｑ，2Ｈ）、０．９２（ｔ，3Ｈ）．

比較化合物（Ｈ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ８４．８Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝４９．７℃；η＝５０．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３０；Δε＝２２．４；低温相溶性：１０ｗｔ％、−２０℃、３０日．

実施例３で得られた化合物（Ｎｏ．３６）と比較化合物（Ｈ）の物性を表３にまとめた。表３から、化合物（Ｎｏ．３６）は、低温相溶性が優れていることが分かった。

[比較例４]
比較化合物として、化合物（Ｉ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．４６（ｄ，２Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ）、２．５４（ｔ，１Ｈ）、１．９１（ｔ，４Ｈ）、１．４９（ｑ，２Ｈ）、１．４１−１．２０（ｍ，5Ｈ）、１．０９（ｑ，2Ｈ）、０．９２（ｔ，3Ｈ）．

比較化合物（Ｉ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ５７．６Ｎ７５．４Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝６３．１℃；η＝４７．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１０；Δε＝７．７．

実施例３で得られた化合物（Ｎｏ．３６）と比較化合物（Ｉ）の物性を表４にまとめた。表４から、化合物（Ｎｏ．３６）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。

[比較例５]
比較化合物として、化合物（Ｊ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：６．８３（ｄ，２Ｈ）、２．０２（ｄ，3Ｈ）、１．８６（ｄ，２Ｈ）、１．７５（ｄｄ，4Ｈ）、１．３１−０．８０（ｍ，１５Ｈ）、０．８８（ｔ，3Ｈ）．

比較化合物（Ｊ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ４２．２Ｎ１０４．２Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝８８．４℃；η＝４１．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０７７；Δε＝１２．５．

実施例４で得られた化合物（Ｎｏ．６７）と比較化合物（Ｊ）の物性を表５にまとめた。表５から、化合物（Ｎｏ．６７）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。

[比較例６]
比較化合物として、化合物（Ｋ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：６．８３（ｄ，２Ｈ）、２．０１（ｄ，3Ｈ）、１．８６（ｄ，２Ｈ）、１．７５（ｄｄ，4Ｈ）、１．３１−０．８０（ｍ，１５Ｈ）、０．８８（ｔ，3Ｈ）．

比較化合物（Ｋ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ４０．７Ｎ１２２．２Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝９１．０℃；η＝４１．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０８４；Δε＝１４．４．

実施例４で得られた化合物（Ｎｏ．６７）と比較化合物（Ｋ）の物性を表６にまとめた。表６から、化合物（Ｎｏ．６７）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。

[比較例７]
比較化合物として、化合物（Ｌ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：６．８２（ｄ，２Ｈ）、２．４６（ｔｔ，1Ｈ）、１．８7（ｍ，4Ｈ）、１．７4（ｍ，4Ｈ）、１．４０−０．８０（ｍ，１８Ｈ）、０．８８（ｔ，3Ｈ）．

比較化合物（Ｌ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ６３．８Ｎ９３．０Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝７４．４℃；η＝２４．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０７７；Δε＝１１．０．

実施例５で得られた化合物（Ｎｏ．３９）と比較化合物（Ｌ）の物性を表７にまとめた。表７から、化合物（Ｎｏ．３９）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。

[比較例８]
比較化合物として、化合物（Ｍ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．４８（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、２．６４（ｔ，２Ｈ）、１．６７（ｓｅｘ，２Ｈ）、０．９７（ｔ，３Ｈ）．

比較化合物（Ｍ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ６３．１Ｎ１１４．５Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝７３．７℃；η＝４６．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０８４；Δε＝１５．０．

実施例５で得られた化合物（Ｎｏ．３９）と比較化合物（Ｍ）の物性を表８にまとめた。表８から、化合物（Ｎｏ．３９）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。

[比較例９]
比較化合物として、化合物（Ｎ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：６．８４（ｄ，２Ｈ）、２．４５（ｔｔ，1Ｈ）、１．８７（ｍ，4Ｈ）、１．７4（ｍ，4Ｈ）、１．４０−０．８０（ｍ，１８Ｈ）、０．８８（ｔ，3Ｈ）．

比較化合物（Ｎ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ４７．０Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝−４．３℃；η＝３７．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１７；Δε＝２７．７．

実施例６で得られた化合物（Ｎｏ．６１）と比較化合物（Ｎ）の物性を表９にまとめた。表９から、化合物（Ｎｏ．６１）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。

[比較例１０]
比較化合物として、化合物（Ｏ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：６．８６（ｄ，２Ｈ）、２．４５（ｔｔ，1Ｈ）、１．８７（ｍ，4Ｈ）、１．７4（ｍ，4Ｈ）、１．４０−０．８０（ｍ，１８Ｈ）、０．８８（ｔ，3Ｈ）．

比較化合物（Ｏ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ４３．０Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝−５．６℃；η＝５２．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１７；Δε＝２８．９．

実施例６で得られた化合物（Ｎｏ．６１）と比較化合物（Ｏ）の物性を表１０にまとめた。表１０から、化合物（Ｎｏ．６１）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。

[比較例１１]
比較化合物として、化合物（Ｐ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．５３（ｄ，2Ｈ）、７．４７（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、４．３３（ｄ，１Ｈ）、４．１１（ｄ，１Ｈ）、３．２３（ｔ，１Ｈ）、２．０１（ｄ，１Ｈ）、１．９１（ｄ，２Ｈ）、１．７７−１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．４５−１．１０（ｍ，５Ｈ）、０．９３（ｔ，３Ｈ）．

比較化合物（Ｐ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ７４．９Ｎ１１８．０Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝１０５℃；η＝７０．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１４４；Δε＝２６．２７．

実施例７で得られた化合物（Ｎｏ．２３３）と比較化合物（Ｐ）の物性を表１１にまとめた。表１１から、化合物（Ｎｏ．２３３）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。
[比較例１２]
比較化合物として、化合物（Q）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。

１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．６０（ｄ，2Ｈ）、７．５６（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ）、５．４７（ｓ，１Ｈ）、４．２５（ｄｄ，2Ｈ）、３．５７（ｔ，２Ｈ）、２．２１−２．１６（ｍ，１Ｈ）、１．３６（ｓｅｘ，２Ｈ）、１．１０（ｑ，２Ｈ）、０．９４（ｔ，３Ｈ）．

比較化合物（Q）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ７８．５Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝５５．７℃；η＝６８．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１７；Δε＝１９．６７．

実施例８で得られた化合物（Ｎｏ．４２）と比較化合物（Q）の物性を表１２にまとめた。表１２から、化合物（Ｎｏ．４２）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。
[比較例１３]

実施例１１で得られた化合物（Ｎｏ．６００）と比較化合物（I）の物性を表１３にまとめた。表１３から、化合物（Ｎｏ．６００）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。
[比較例１４]
比較化合物として、化合物（T）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。

^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ_３）：７．５３（ｄ，2Ｈ）、７．２６（ｄ，2Ｈ）、７．２０（ｄ，2Ｈ）、２．０７−２．００（ｍ，３Ｈ）、１．８７（ｄ，2Ｈ）、１．８０−１．６９（ｍ，４Ｈ）、１．４５−０．８０（ｍ，１８Ｈ）．

比較化合物（T）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ９３．８ N ２２８．４Ｉ．Ｔ_ＮＩ＝１６４℃；η＝９０．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１４４；Δε＝１９．４３；低温相溶性：５ｗｔ％、−２０℃、３０日．

実施例１０で得られた化合物（Ｎｏ．５９９）と比較化合物（T）の物性を表１４にまとめた。表１４から、化合物（Ｎｏ．５９９）は、低温相溶性が優れていることが分かった。

１−２．組成物（１）の実施例
実施例により本発明の液晶組成物（１）を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。実施例における化合物は、下記の表の定義に基づいて記号により表した。表において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を外挿することなくそのまま記載した。

[実施例８]
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．３２）５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．３６）５％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−２）１６％
３−ＨＨ−４（１３−１）１２％
３−ＨＨ−５（１３−１）４％
３−ＨＨＢ−Ｆ（３−１）４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（３−１）３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ（３−１）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）１０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）９％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（１４−１）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）２％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
ＮＩ＝１０８．０℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝５．１；η＝２１．６ｍＰａ・ｓ．

[実施例９]
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．３８）３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．６１）３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）２０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２７）５％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ（４−１７）２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４（１５−１）４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（１５−１）４％
ＮＩ＝９６．１℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝９．８；η＝３５．９ｍＰａ・ｓ．
上記組成物１００重量部に化合物（Ｏｐ−５）を０．２５重量部添加したときのピッチは６２．１μｍであった。

[実施例１０]
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．６７）７％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．２１９）３％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−２）１０％
３−ＨＨ−４（１３−１）８％
３−ＨＨＢ−１（１４−１）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）１５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）５％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３９）３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３９）５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３９）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）６％
ＮＩ＝７８．４℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝１０．２；η＝２５．６ｍＰａ・ｓ．

[実施例１１]
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．２１９）３％
３−ｄｈＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．２３３）３％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−２）３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ（２−３）７％
３−ＨＨ−４（１３−１）９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ（１３−２）１８％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）１０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１０３）５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１０３）６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１０６）３％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１０６）５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１０９）７％
ＮＩ＝８１．１℃；Δｎ＝０．０７０；Δε＝７．７；η＝２７．５ｍＰａ・ｓ．

[実施例１２]
３−ＨＨＢ−ＸＣＦ３（Ｎｏ．３９）３％
３−ＢＨＨ−ＸＣＦ３（Ｎｏ．４０）３％
５−ＨＢ−Ｆ（２−２）６％
６−ＨＢ−Ｆ（２−２）９％
７−ＨＢ−Ｆ（２−２）７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３（３−４）４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３（３−４）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（３−３）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（３−３）５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ（３−５）３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２３）１０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２３）１０％
５−ＨＢＢＨ−３（１５−１）３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３（１５−２）３％

[実施例１３]
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．４１）４％
３−ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．４２）３％
３−ＨＢ−ＣＬ（２−１）６％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−１）４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３（３−１３）５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３（３−１３）１５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（３−２１）８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（３−２１）５％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２１）７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２６）５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２６）８％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２９）５％

[実施例１４]
３−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．１６８）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．１７２）３％
２−ＨＢ−Ｃ（５−１）５％
３−ＨＢ−Ｃ（５−１）１１％
３−ＨＢ−Ｏ２（１３−５）１５％
２−ＢＴＢ−１（１３−１０）３％
３−ＨＨＢ−１（１４−１）８％
３−ＨＨＢ−Ｆ（３−１）４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（１４−１）５％
３−ＨＨＢ−３（１４−１）１０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）５％

[実施例１５]
３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．１７３）３％
３−ｄｈＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．１７６）３％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．６５）３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）２１％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）１７％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２７）１０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ（４−１７）２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（１５−１）２％

[実施例１６]
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．２２３）４％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．２２５）３％
３−ＨＨＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．２２８）３％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−２）１５％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−４）３％
３−ＨＨ−４（１３−１）１０％
３−ＨＨ−５（１３−１）５％
３−ＨＢ−Ｏ２（１３−５）１５％
３−ＨＨＢ−１（１４−１）６％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（１４−１）５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）６％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）６％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）５％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）４％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）４％

[実施例１７]
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．２３５）３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．３８８）３％
３−ＢＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．４９９）２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（５−１５）６％
３−ＨＢ−Ｃ（５−１）１８％
２−ＢＴＢ−１（１３−１０）１０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ（１３−１）２５％
３−ＨＨＢ−１（１４−１）４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１（１４−１）８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１（１４−１）８％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２（１４−７）５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３（１４−７）４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４（１４−７）４％

[実施例１８]
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．２）３％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．１３２）４％
３−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．１５０）３％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−２）１６％
３−ＨＨ−４（１３−１）１１％
３−ＨＨ−５（１３−１）４％
３−ＨＨＢ−Ｆ（３−１）４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（３−１）３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ（３−１）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）９％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）７％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２３）４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％

[実施例１９]
３−ＨＨ１ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．１０７）４％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．９９）４％
３−ＨＢ−Ｏ２（１３−５）１０％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−２）１３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）７％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ（３−８１）１０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ（３−８１）１０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ（３−８０）８％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ（３−８０）８％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ（３−８０）８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（１５−５）９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（１５−５）９％

[実施例２０]
Ｖ−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．３７）３％
３−ＯｅＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．４８）３％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−２）３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ（２−３）７％
３−ＨＨ−４（１３−１）１０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ（１３−２）２１％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）８％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１０３）５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１０３）４％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１０６）３％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１０６）５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１０９）７％

[実施例２１]
４−ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．５９８）５％
３−ＨＢ−Ｏ２（１３−５）１０％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−２）１３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）７％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ（３−８１）１０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ（３−８１）１０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ（３−８０）１０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ（３−８０）１０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ（３−８０）１０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（１５−５）１０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（１５−５）５％
ＮＩ＝９５．２℃；Δｎ＝０．１８７；Δε＝８．８；η＝５１．４ｍＰａ・ｓ．

[実施例２２]
３−ＨＨＸＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．５９９）４％
３−ＨＢＢ−ＸＣＦ３（Ｎｏ．６００）５％
２−ＨＢ−Ｃ（５−１）５％
３−ＨＢ−Ｃ（５−１）１２％
３−ＨＢ−Ｏ２（１３−５）１２％
２−ＢＴＢ−１（１３−１０）３％
３−ＨＨＢ−Ｆ（３−１）４％
３−ＨＨＢ−１（１４−１）８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（１４−１）５％
３−ＨＨＢ−３（１４−１）１４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）５％
ＮＩ＝９７．７℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝５．４；η＝１９．２ｍＰａ・ｓ．

[実施例２３]
３−ＨＢＢ−ＸＣＦ３（Ｎｏ．６００）７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−４）３％
３−ＨＢ−Ｏ２（１３−５）４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）１０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）１０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）１０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２３）５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２３）９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２３）１６％
２−ＨＢＢ−Ｆ（３−２２）４％
３−ＨＢＢ−Ｆ（３−２２）４％
５−ＨＢＢ−Ｆ（３−２２）３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）１０％
ＮＩ＝８７．４℃；Δｎ＝０．１１７；Δε＝６．２；η＝２５．９ｍＰａ・ｓ．

[実施例２４]
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−ＸＣＦ３（Ｎｏ．６０１）１％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ−ＸＣＦ３（Ｎｏ．６０２）５％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−２）１６％
３−ＨＨ−４（１３−１）１２％
３−ＨＨ−５（１３−１）４％
３−ＨＨＢ−Ｆ（３−１）４％
４−ＨＨＢ−ＣＬ（３−１）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）１０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）９％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２３）４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（１５−１）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
ＮＩ＝１０７．５℃；Δｎ＝０．０９１；Δε＝４．１；η＝１８．１ｍＰａ・ｓ．

[実施例２５]
３−ＨＢＢ（Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．６０３）６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）１８％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）１７％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２７）１０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ（４−１７）２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４（１５−１）４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（１５−１）４％
ＮＩ＝９８．０℃；Δｎ＝０．１１６；Δε＝９．１；η＝３５．５ｍＰａ・ｓ．

[実施例２６]
３−ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３（Ｎｏ．４２）５％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−２）３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ（２−３）７％
３−ＨＨ−４（１３−１）９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ（１３−２）２２％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）１０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１０３）５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１０３）６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１０６）４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１０６）４％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１０９）４％
ＮＩ＝７９．９℃；Δｎ＝０．０６７；Δε＝６．０；η＝２１．１ｍＰａ・ｓ．

本発明の液晶性化合物は、熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。本発明の液晶組成物は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する。この組成物は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する。したがって、パソコン、テレビなどに用いる液晶表示素子に広く利用できる。

Claims

式（１）で表される化合物。

式（１）において、
Ｒ^１は、水素、ハロゲン、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４および環Ａ⁵は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−、または−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
ａ、ｂ、ｃおよびｄは独立して、０または１であり、ａ、ｂ、ｃおよびｄの和は１以上である。
式（１）において、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４が独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−である請求項１に記載の化合物。
式（１）において、Ｒ^１が炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、環Ａ^４および環Ａ⁵が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルである請求項１または２に記載の化合物。
式（１−１−１）〜（１−１−４）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。

式（１−１−１）〜（１−１−４）において、
Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ａ^４は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^４は、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−である。
式（１−２−１）〜（１−２−４）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。

式（１−２−１）〜（１−２−４）において、
Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ａ^３および環Ａ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−である。
式（１−３−１）〜（１−３−４）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。

式（１−３−１）〜（１−３−４）において、
Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ａ^２、環Ａ^３および環Ａ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−である。
式（１−４−１）〜（１−４−４）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。

式（１−４−１）〜（１−４−４）において、
Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３および環Ａ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３およびＺ^４は独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−である。
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つを含有する液晶組成物。
式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項８に記載の液晶組成物。

式（２）〜（３）において、
Ｒ^１１は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり；
環Ｂ^１、環Ｂ^２および環Ｂ^３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１１、Ｚ^１２およびＺ^１３は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−（ＣＨ_２）_４−であり；
Ｌ^１１およびＬ^１２は独立して、水素またはフッ素である。
式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項８または９に記載の液晶組成物。。

式（５）において、
Ｒ^１２は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ^１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ^１は、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１４は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＣＨ_２Ｏ−であり；
Ｌ^１３およびＬ^１４は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。
式（６）〜（１２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項８〜１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（６）〜（１２）において、
Ｒ^１３およびＲ^１４は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ^１５は、水素、フッ素、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｓ^１１は水素またはメチルであり；
Ｘは、−ＣＦ_２−、−Ｏ−または−ＣＨＦ−であり；
環Ｄ^１、環Ｄ^２、環Ｄ^３、および環Ｄ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
環Ｄ^５、および環Ｄ^６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^１５、Ｚ^１６、Ｚ^１７、およびＺ^１８は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；
Ｌ^１５およびＬ^１６は独立して、フッ素または塩素であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒおよびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎおよびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒおよびｓの和は、０、１、２または３であり、ｔは独立して、１、２または３である。
式（１３）〜（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項８〜１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（１３）〜（１５）において、
Ｒ^１６およびＲ^１７は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｅ^１、環Ｅ^２、環Ｅ^３および環Ｅ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１９、Ｚ^２０およびＺ^２１は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。
少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する請求項８〜１２に記載の液晶組成物。
少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する請求項８〜１３に記載の液晶組成物。
請求項８〜１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。