JPWO2016133035A1 - アルコキシ基又はアルコキシアルキル基、及び飽和6員環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
素子の駆動方式に基づいた分類は、PM(passive matrix)とAM(active matrix)である。PM(passive matrix)はスタティック(static)とマルチプレックス(multiplex)などに分類され、AMはそのスイッチング素子の種類によって、TFT(thin film transistor)、MIM(metal insulator metal)などに分類される。
(1)熱、光などに対する高い安定性
(2)高い透明点
(3)液晶相の低い下限温度
(4)小さな粘度(η)
(5)適切な光学的異方性(Δn)
(6)大きな誘電率異方性(Δε)
(7)適切な弾性定数(K)
(8)他の液晶性化合物との優れた相溶性
特に、光学的に等方性の液晶相においては、誘電率異方性と屈折率異方性が共に大きな液晶化合物が駆動電圧低減の観点から好ましい。
式(1)において、
R1は炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数2〜12のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、および環A3は独立して、下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−S−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y1は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキルまたは炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2であり;
n1+n2=0、かつZ2が−CF2Oであるとき、Y1は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキルまたは炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよい。
第二の長所は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数などの物性の少なくとも1つを充足する液晶組成物を提供することである。
第三の長所は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。光学的に等方性の液晶相で駆動される光素子においては、使用できる広い温度範囲、および低い駆動電圧を有する。
式(1)において、
R1は炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数2〜12のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、および環A3は独立して、下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−S−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y1は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキルまたは炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2であり;
n1+n2=0、かつZ2が−CF2Oであるとき、Y1は水素、フッ素、塩素、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキル、または炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよい。
式(1−1)において、
R2は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1は下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y2は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。
式(1−1−1)において、
R3は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y3は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2O−、−CF2O−、−COO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。
式(1−1−1−1)において、
R3は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y3は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CF2O−、−COO−、または−C≡C−であり;
Z2は−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。
式(1−1−1−1−1)〜(1−1−1−1−5)において、
R4は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y4は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Y4Aは水素、フッ素、塩素、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z2は−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3である。
式(1−1−1−1−11)および(1−1−1−1−12)において、
R5は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y5は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3である。
式(2)〜(5)において、
R11は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、水素、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環B1、環B2、環B3および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、Z13およびZ14は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(6)において、
R12は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は、−C≡Nまたは−C≡C−CNであり;
環C1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z15は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
式(7)〜(13)において、
R13およびR14は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R15は、水素、フッ素、炭素数1〜10のアルキル、または炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CF2−、−O−、または−CHF−であり;
環D1、環D2、環D3、および環D4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環D5および環D6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z16、Z17、Z18、およびZ19は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、nおよびpの和は、1または2であり、q、rおよびsの和は、0、1、2,または3であり、tは、1、2,または3である。
式(14)〜(16)において、
R16およびR17は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z20、Z21、およびZ22は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。
式(1)において、
R1は炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数2〜12のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、および環A3は独立して、下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−S−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y1は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキルまたは炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2であり;
n1+n2=0、かつZ2が−CF2Oであるとき、Y1は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキルまたは炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよい。
式(1−1)において、
R2は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1は下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y2は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。
式(1−1−1)において、
R3は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y3は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2O−、−CF2O−、−COO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。
式(1−1−1−1)において、
R3は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y3は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CF2O−、−COO−、または−C≡C−であり;
Z2は−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。
式(1−1−1−1−1)〜(1−1−1−1−5)において、
R4は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y4は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Y4Aは水素、フッ素、塩素、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z2は−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3である。
式(1−1−1−1−11)および(1−1−1−1−12)において、
R5は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y5は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3である。
式(4A)〜(4D)において、
R11は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく
L17、L18、L19、L20、L21、L22、L23およびL24は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
X11は、水素、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3である。
式(K21)〜(K27)において、
RKはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=S、または炭素数1〜12のアルキルであり、RK中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、RK中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられもよく、RK中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
AKはそれぞれ独立して、芳香族性の6〜8員環、非芳香族性の3〜8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の少なくとも1つの水素はハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、またはハロアルキルで置き換えられてもよく、環の−CH2−は−O−、−S−、または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
YKはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、炭素数1〜3のハロアルキル、芳香族性の6〜8員環、非芳香族性の3〜8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の少なくとも1つの水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、またはハロアルキルで置き換えられてもよく、当該アルキル中の−CH2−は−O−、−S−、または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
ZKはそれぞれ独立して、単結合、炭素数1〜8のアルキレンであり、ZK中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、または−N=CH−で置き換えられてもよく、ZK中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、ZK中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
XKはそれぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2CH2−であり;
mKはそれぞれ独立して、1〜3の整数である。)
式(M2−15)、(M4−5)および(M21)において、
RMBは、それぞれ独立して、式(M3−1)〜(M3−7)の重合性基であり、式(M3−1)〜(M3−7)におけるRdは、それぞれ独立して水素、ハロゲン、または炭素数1〜5のアルキルであり、これらのアルキルにおいて少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
RMCは、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキルまたは炭素数2〜20のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
YMは、それぞれ独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、これらのアルキレンにおいて少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−で置き換えられてもよく、このアルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;
ZMは、それぞれ独立して単結合、−(CH2)m3−、−O(CH2)m3−、−(CH2)m3O−、−O(CH2)m3O−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−(CF2)2−、−(CH2)2−COO−、−OCO−(CH2)2−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−COO−、−OCO−C≡C−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−CH=CH−、−CH=CH−C≡C−、−OCF2−(CH2)2−、−(CH2)2−CF2O−、−OCF2−、または−CF2O−(前記式中、m3は1〜20の整数である)であり;
環の部分構造において、部分構造(a1)は、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレンを表し、部分構造(a2)は、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンを表し、部分構造(a3)は、少なくとも1つの水素がフッ素またはメチルのいずれかで置き換えられてもよい1,4−フェニレンを表し、部分構造(a4)は、9位の水素がメチルで置き換えられてもよいフルオレンを表す。
式(1)において、
R1は炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数2〜12のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、および環A3は独立して、下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−S−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y1は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキルまたは炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2であり;
n1+n2=0、かつZ2が−CF2Oであるとき、Y1は水素、フッ素、塩素、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキル、または炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよい。
式(1−1)において、
R2は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1は下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y2は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。
式(1−1−1)において、
R3は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y3は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2O−、−CF2O−、−COO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。
式(1−1−1−1)において、
R3は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y3は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CF2O−、−COO−、または−C≡C−であり;
Z2は−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。
式(1−1−1−1−1)〜(1−1−1−1−5)において、
R4は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y4は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Y4Aは水素、フッ素、塩素、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z2は−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3である。
式(1−1−1−1−11)および(1−1−1−1−12)において、
R5は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y5は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3である。
本発明の化合物(1)は、アルコキシ基又はアルコキシアルキル基、及び飽和6員環を有する化合物であるので、特に、大きな誘電率異方性(Δε)を有するという特徴がある。本発明の化合物(1)の好ましい例について説明をする。化合物(1)における末端基、環構造、結合基、および置換基の好ましい例は、化合物(1)の下位式にも適用される。
式(1)において、
R1は炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数2〜12のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
化合物(1)において、R1、環A1、環A2、環A3、X1、X2、Y1、Z1、Z2、Z3、L1および、L2の種類を適切に組み合わせることによって、透明点、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物(1)は、2H(重水素)、13Cなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。R1などの種類が化合物(1)の物性に及ぼす主要な効果を以下に説明する。
化合物(1)の好ましい例としては、式(1−1)で表される化合物を挙げることができる。
式(1−1)において、
R2は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1は下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y2は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2であり;
n1+n2=0、かつZ2が−CF2Oであるとき、Y2は水素、フッ素、塩素、−SF5、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3である。
式(1−1−1)において、
R3は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y3は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2O−、−CF2O−、−COO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2であり;
n1+n2=0、かつZ2が−CF2Oであるとき、Y3は水素、フッ素、塩素、−SF5、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3である。
式(1−1−1−1−1)〜(1−1−1−1−5)において、
R4は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y4は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Y4Aは水素、フッ素、塩素、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z2は−CF2O−または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3である。
式(1−1−1−1−11)および(1−1−1−1−12)において、
R5は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y5は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2または3である。
化合物(1)の合成法について説明する。化合物(1)は有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
化合物(1)における結合基を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。複数のMSG1(またはMSG2)が表す一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)〜(1G)は、化合物(1)または化合物(1)の中間体に相当する。
アリールホウ酸(21)と化合物(22)を、炭酸塩、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム触媒の存在下で反応させ、化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム触媒の存在下で化合物(22)を反応させても合成される。
化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで二酸化炭素を反応させ、カルボン酸(24)を得る。このカルボン酸(24)と、化合物(21)から誘導したフェノール(25)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて−COO−を有する化合物(1B)を合成する。この方法によって−OCO−を有する化合物も合成する。
化合物(1B)をローソン試薬で硫黄化し、化合物(26)を得る。化合物(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、−CF2O−を有する化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)は化合物(26)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−OCF2−を有する化合物も合成する。
化合物(22)をn−ブチルリチウム、次いでDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)と反応させてアルデヒド(27)を得る。ホスホニウム塩(28)とカリウムtert−ブトキシドを反応させて発生させたリンイリドを、アルデヒド(27)と反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素触媒の存在下で水素化し、化合物(1E)を合成する。
ジクロロパラジウムとヨウ化銅の触媒存在下で、化合物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(29)を得る。ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(29)を化合物(22)と反応させて、化合物(1F)を合成する。
化合物(27)を水素化ホウ素ナトリウムで還元して化合物(30)を得る。これを臭化水素酸で臭素化して化合物(31)を得る。炭酸カリウムの存在下、化合物(25)と化合物(31)を反応させて、化合物(1G)を合成する。この方法によって−OCH2−を有する化合物も合成する。
1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
X1とX2が同一の場合、化合物(1)を合成する方法の例は、次のとおりである。化合物(41)は、EuropeanJournal of Medical Chemistry, 44, 2009, 239-250などに記載の方法を参考にして合成する。化合物(41)より、一般的に知られている合成法に従ってジオキサン環を構築して化合物(43)を得る。ジチアン環も類似の合成法に従って得られる。結合基の生成法(I)〜(VII)に従って、化合物(43)から化合物(1)を合成する。
最終工程でジオキサン環またはジチアン環を構築することでも化合物(1)を合成できる。化合物(41)と、結合基の生成法(I)〜(VII)に従って合成した化合物(44)を反応させることで化合物(1)を合成する。
これらの化合物において、R1、環A1、環A2、環A3、X1、X2、Y1、Z1、Z2、Z3、L1、L2、a、n1およびn2の定義は、前記と同一である。
X1とX2が異なる場合、化合物(1)は、欧州特許出願公開1482019号明細書、国際公開第2004/106460号パンフレット、中国公開103555344号公報、またはEur. J. Org. Chem. 2006, 3326-3331などに記載の方法を参考にして合成する。
2−1. 化合物(2)〜(16)
本発明の液晶組成物(1)について説明をする。この組成物(1)は、少なくとも1つの化合物(1)を成分Aとして含む。組成物(1)は、2つ以上の化合物(1)を含んでいてもよい。液晶性化合物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物(1)は、化合物(1)の少なくとも1つを1〜99重量%の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は5〜60重量%の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は30重量%以下である。組成物(1)は、化合物(1)と、本明細書中に記載しなかった種々の液晶性化合物とを含んでもよい。
2−2−1. 光学的に等方性の液晶相を有する組成物の組成
本発明の光学的に等方性の液晶相を有する組成物(1’)について説明する。この組成物(1’)は、アキラル成分Tとキラル剤とを含む組成物であり、光学的に等方性の液晶相で駆動される光素子に用いることのできる液晶組成物である。アキラル成分Tは、式(1)および付加成分として式(4)で表される化合物からなる成分Aを含む。式(4)の好ましい成分は、式(4A)〜(4D)で表される群である。アキラル成分Tは、必要に応じて成分Aに加えて、式(3)で表される群、式(5)で表される群、および式(6)で表される群から選ばれる化合物を含む。液晶組成物は、光学的等方性の液晶相を発現する組成物である。
式(4A)〜(4D)で表される化合物は、透明点が比較的高く、大きな誘電率異方性と大きな屈折率異方性を有するため、その含有量は、成分Tの全重量に対して、約0.5〜約90重量%であり、好ましくは約5〜約70重量%、より好ましくは約10〜約50重量%である。
式(3)で表される化合物は、粘度が小さく、良好な相溶性と大きな誘電率異方性と大きな屈折率異方性を有するため、その含有量は、成分Tの全重量に対して、約0.5〜約90重量%であり、好ましく約は5〜約70重量%、より好ましくは約10〜約50重量%である。
式(5)で表される化合物は、透明点が高く、大きな誘電率異方性と大きな屈折率異方性を有するため、その含有量は、成分Tの全重量に対して、約0.5〜約90重量%であり、好ましくは約1〜約50重量%、より好ましくは約3〜約30重量%である。
式(6)で表される化合物は、特に大きな誘電率異方性と特に大きな屈折率異方性を有するため、その含有量は、成分Tの全重量に対して、約0.5〜約90重量%であり、好ましくは約1〜約50重量%、より好ましくは約3〜約30重量%である。
液晶組成物の全重量に対して、キラル剤を約1〜約40重量%含むことが好ましく、約3〜約25重量%含むことがさらに好ましく、約5〜約15重量%含むことが最も好ましい。これらの範囲でキラル剤を含有する液晶組成物は、光学的に等方性の液晶相を有するようになりやすく、好ましい。
液晶組成物に含有されるキラル剤は1種でも2種以上でもよい。
光学的に等方性の液晶組成物が含有するキラル剤は光学活性化合物であり、キラル剤としては、ねじり力(Helical Twisting Power)が大きい化合物が好ましい。ねじり力が大きい化合物は所望のピッチを得るために必要な添加量が少なくできるので、駆動電圧の上昇を抑えられ、実用上有利である。具体的には、下記式(K21)〜(K27)で表される化合物が好ましい。
式(K21)〜(K27)において、
RKはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=S、または炭素数1〜12のアルキルであり、RK中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、RK中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、RK中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
AKはそれぞれ独立して、芳香族性の6〜8員環、非芳香族性の3〜8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の少なくとも1つの水素はハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、またはハロアルキルで置き換えられてもよく、環の−CH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
YKはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、炭素数1〜3のハロアルキル、芳香族性の6〜8員環、非芳香族性の3〜8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の少なくとも1つの水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、またはハロアルキルで置き換えられてもよく、当該アルキル中の−CH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
ZKはそれぞれ独立して、単結合、炭素数1〜8のアルキレンであり、ZK中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、または−N=CH−で置き換えられてもよく、ZK中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、ZK中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
XKはそれぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2CH2−であり;
mKはそれぞれ独立して、1〜3の整数である。)
式中、RKは独立して、炭素数3〜10のアルキルであり、環に隣接するこのアルキル中の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、アルキル中またはアルキル中の環に隣接する−CH2−が−O−で置き換えられた基中の任意の−CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよい。
液晶組成物が光学的に等方性を有するとは、巨視的には液晶分子配列は等方的であるため光学的に等方性を示すが、微視的には液晶秩序が存在することをいう。「液晶組成物が微視的に有する液晶秩序に基づくピッチ(以下では、ピッチと呼ぶことがある)」は700nm以下であることが好ましく、500nm以下であることがさらに好ましく、350nm以下であることが最も好ましい。
また、可視光の光を反射する液晶材料では、表示素子として利用する場合に色味が問題となることがあるが、二色以上の回折光を示さない液晶では、反射波長が低波長シフトするため、狭義のブルー相(プレートレット組織を発現する相)より長いピッチで可視光の反射を消失させることができる。
光学的に等方性の液晶相における電気複屈折はピッチが長くなるほど大きくなるので、その他の光学特性(透過率、回折波長など)の要求を満たす限り、キラル剤の種類と含有量を調整して、ピッチを長く設定することにより、電気複屈折を大きくすることができる。
本発明の光学的に等方性の液晶組成物は、その組成物の特性に影響を与えない範囲で、さらに高分子物質等の他の化合物が添加されてもよい。本発明の液晶組成物は、高分子物質の他にも、たとえば二色性色素、フォトクロミック化合物を含有していてもよい。二色性色素の例としては、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などが挙げられる。
本発明の光学的に等方性の高分子/液晶複合材料について説明する。光学的に等方性の高分子/液晶複合材料は、式(1)で表される化合物およびキラル剤を含む液晶組成物と高分子の複合材料であり、光学的に等方性を示すものである。この材料は光学的に等方性の液晶相で駆動される光素子に用いることができる。このような高分子/液晶複合材料は例えば、項[9]〜[16]に記載の液晶組成物(液晶組成物CLC)と高分子で構成される。
本発明の複合材料は、光学的に等方性の液晶組成物と、予め重合されて得られた高分子とを混合しても製造できるが、高分子の材料となる低分子量のモノマー、マクロモノマー、オリゴマー等(以下、まとめて「モノマー等」という)と液晶組成物CLCとを混合してから、当該混合物において重合反応を行うことによって、製造されることが好ましい。モノマー等と液晶組成物とを含む混合物を本件明細書では、「重合性モノマー/液晶混合物」と呼ぶ。「重合性モノマー/液晶混合物」には必要に応じて、後述する重合開始剤、硬化剤、触媒、安定剤、二色性色素、またはフォトクロミック化合物等を、本発明の効果を損なわない範囲で含んでもよい。たとえば、本件発明の重合性モノマー/液晶混合物には必要に応じて、重合開始剤を重合性モノマー100重量部に対して0.1〜20重量部含有してもよい。
また、好適な複合材料を得るためには、高分子はメソゲン部位を有するものが好ましく、高分子の原料モノマーとしてメソゲン部位を有する原料モノマーをその一部に、あるいは全部に用いることができる。
メソゲン部位を有する単官能性、または二官能性モノマーは構造上特に限定されないが、例えば下記の式(M1)または式(M2)で表される化合物を挙げることができる。
RMA−YM−(AM−ZM)m1−AM−YM−RMB (M2)
また、式(M3−2)〜(M3−4)、および(M3−7)はラジカル重合で重合するのが好適である。式(M3−1)、(M3−5)、および(M3−6)はカチオン重合で重合するのが好適である。いずれも少量のラジカルあるいはカチオン活性種が反応系内に発生すれば重合は開始する。活性種の発生を加速する目的で重合開始剤を使用できる。活性種の発生には、たとえば光または熱を使用できる。
化合物の安定性を考慮して、酸素と酸素とが隣接した−CH2−O−O−CH2−よりも、酸素と酸素とが隣接しない−CH2−O−CH2−O−の方が好ましい。硫黄においても同様である。
2−フルオロ−1,4−フェニレンは、3−フルオロ−1,4−フェニレンと構造的に同一であるので、後者は例示しなかった。この規則は、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンと3,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンの関係などにも適用される。
メソゲン部位を有さない重合性のある官能基を持つモノマーとして、例えば、炭素数1〜30の直鎖もしくは分岐アクリレート、炭素数1〜30の直鎖、または分岐ジアクリレートなどを挙げることができ、三つ以上の重合性官能基を有するモノマーとしては、グリセロール・プロポキシレート(1PO/OH)トリアクリレート、ペンタエリスリトール・プロポキシレート・トリアクリレート、ペンタエリスリトール・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・エトキシレート・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・プロポキシレート・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・トリアクリレート、ジ(トリメチロールプロパン)テトラアクリレート、ペンタエリスリトール・テトラアクリレート、ジ(ペンタエリスリトール)ペンタアクリレート、ジ(ペンタエリスリトール)ヘキサアクリレート、トリメチロールプロパン・トリアクリレートなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明の複合材料を構成する高分子の製造における重合反応は特に限定されず、例えば、光ラジカル重合、熱ラジカル重合、光カチオン重合等が行われる。
本発明の複合材料を構成する高分子の製造において、前記モノマー等および重合開始剤の他にさらに1種または2種以上の他の好適な成分、例えば、硬化剤、触媒、安定剤等を加えてもよい。
本発明の高分子/液晶複合材料中における液晶組成物の含有率は、複合材料が光学的に等方性の液晶相を発現できる範囲であれば、可能な限り高含有率であることが好ましい。液晶組成物の含有率が高い方が、本発明の複合材料の電気複屈折値が大きくなるからである。
本発明の高分子/液晶複合材料は、たとえば二色性色素、フォトクロミック化合物を本発明の効果を損なわない範囲で含有していてもよい。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、「%」は「重量%」を意味する。
組成物(1)は、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモード、PSAモードなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス(AM方式)で駆動する液晶表示素子に使用できる。組成物(1)は、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモード、VAモード、IPSモードなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス(PM)方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらのAM方式およびPM方式の素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
電界無印加時には液晶媒体は光学的に等方性であるが、電場を印加すると、液晶媒体は光学的異方性を生じ、電界による光変調が可能となる。
液晶表示素子の構造例としては、図1に示すように、櫛型電極基板の電極が、左側から伸びる電極1と右側から伸びる電極2が交互に配置された構造を挙げることができる。電極1と電極2との間に電位差がある場合、図1に示すような櫛型電極基板上では、1本の電極に注目すると、図面上の上方向と下方向の2つの方向の電界が存在する状態を提供できる。
化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物の物性は、下記に記載した方法により測定した。
測定には、ブルカーバイオスピン社製のDRX−500を用いた。1H−NMRの測定では、試料をCDCl3などの重水素化溶媒に溶解させ、室温で、500MHz、積算回数16回の条件で測定した。テトラメチルシランを内部標準として用いた。19F−NMRの測定では、CFCl3を内部標準として用い、積算回数24回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、qはカルテット、quinはクインテット、sexはセクステット、mはマルチプレット、brはブロードであることを意味する。
相構造および転移温度を測定するときには、液晶性化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物を母液晶に混合して調製した組成物を試料として用いた。
物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会(Japan Electronics and Information Technology Industries Association;以下、JEITAと略す)で審議制定されるJEITA規格(JEITA・ED−2521B)に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたTN素子には、TFTを取り付けなかった。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−52型ホットステージ)に試料を置き、3℃/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
測定には、パーキンエルマー社製の示差走査熱量計Diamond DSCシステム、またはエスエスアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計X−DSC7000を用いた。3℃/分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から等方性液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
化合物の割合が、20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%、および1重量%となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製し、試料をガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、−10℃または−20℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶またはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物と母液晶との混合物であるときは、TNIの記号で示した。試料が化合物と成分Bなどとの混合物であるときは、NIの記号で示した。
ネマチック相を有する試料を0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを≦−20℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
測定には東京計器株式会社製のE型回転粘度計を用いた。
測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が0°であり、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5μmであるTN素子に試料を入れた。この素子に16Vから19.5Vの範囲で0.5V毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
測定は、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率(n‖)は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率(n⊥)は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学的異方性(Δn)の値は、Δn=n‖−n⊥、の式から計算した。
2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、そしてツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(10V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のHP4284A型LCRメータを用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである水平配向素子に試料を入れた。この素子に0ボルトから20ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量(C)と印加電圧(V)の値を「液晶デバイスハンドブックク」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.99)からK11およびK33の値を得た。次に171頁にある式(3.18)に、先ほど求めたK11およびK33の値を用いてK22を算出した。弾性定数Kは、このようにして求めたK11、K22、およびK33の平均値で表した。
測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が約0.45/Δn(μm)であり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧(32Hz、矩形波)は0Vから10Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が90%になったときの電圧で表した。
測定に用いたTN素子はポリイミド配向膜を有し、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)は5μmである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子に25℃でパルス電圧(5Vで60マイクロ秒)を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で16.7ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Aを求めた。面積Bは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Bに対する面積Aの百分率で表した。
電圧保持率(VHR−2)は、80℃で測定した以外はVHR−1と同様の方法で求めた。
ピッチ長は選択反射を用いて測定した(液晶便覧196頁 2000年発行、丸善)。選択反射波長λには、関係式<n>p/λ=1が成立する。ここで<n>は平均屈折率を表し、次式で与えられる。<n>={(n‖ 2+n⊥ 2)/2}1/2。選択反射波長は顕微分光光度計(日本電子(株)、商品名MSV-350)で測定した。得られた反射波長を平均屈折率で除すことにより、ピッチを求めた。可視光より長波長領域に反射波長を有するコレステリック液晶のピッチは、光学活性化合物濃度が低い領域では光学活性化合物の濃度の逆数に比例することから、可視光領域に選択反射波長を有する液晶のピッチ長を数点測定し、直線外挿法により求めた。「光学活性化合物」は本発明におけるキラル剤に相当する。
ソルミックスA−11(商品名)は、エタノール(85.5%)、メタノール(13.4%)とイソプロパノール(1.1%)の混合物であり、日本アルコール販売(株)から入手した。
2−(4−(ジフルオロ−((2,3’,4’,5’−テトラフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)メチル)−3,5−ジフルオロフェニル)−5−(エトキシメチル)−1,3−ジオキサン(No.148)の合成
合成スキームを下図に示す。
窒素雰囲気下、メタントリカルボン酸トリエチル(0.90g、8.5mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.05g、0.25mmol)、アセトン(27ml)を反応容器に入れて、室温で12時間撹拌した。反応混合物にトリエチルアミンを加え、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーで精製して化合物(S102)(1.1g,7.8mmol;91%)を得た。
窒素雰囲気下、第1工程で得られた化合物(S102)(1.1g,7.8mmol)、水素化ナトリウム(60%;0.47g,11.7mmol)、THF(11ml)を反応容器に入れて、室温で30分間撹拌した。そこへ、1−ヨードエタン(3.6g,23.4mmol)を加え、室温で5時間撹拌した。反応混合物を純水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を純水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーで精製して化合物(S103)(0.95g,5.4mmol;70%)を得た。
窒素雰囲気下、第2工程で得られた化合物(S103)(0.95g、5.4mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.1g、0.54mmol)、メタノール(4.7ml)を反応容器に入れて、室温で12時間撹拌した。反応混合物にトリエチルアミンを加え、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーで精製して化合物(S104)(0.62g,4.6mmol;84%)を得た。
窒素雰囲気下、第3工程で得られた化合物(S104)(0.62g、4.6mmol)、4−(ジフルオロ((2,3’,4’,5’−テトラフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)メチル)−3,5−ジフルオロベンズアルデヒド(2.0g、4・6mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.06g、0.32mmol)、硫酸カルシウム(0.6g、4.5mmol)、トルエン(6ml)、シクロプロパン(6ml)を反応容器に入れて、3時間加熱還流した。反応混合物を室温に戻した後、純水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を純水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーおよび再結晶で精製して化合物(No.148)(0.95g,1.7mmol;37%)を得た。
19F−NMR(δppm;CFCl3):−61.43(t,2F,J=28.5Hz)、−111.47(dt,2F,J=11.3Hz,28.5Hz)、−114.86(dd,1F,J=8.5Hz,10.6Hz)、−134.71(dd,2F,J=9.4Hz,21.4Hz)、−161.72(tt,1F,J=6.7Hz,21.4Hz).
付記したデータは前記の方法に従って求めた。転移温度を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。上限温度(TNI)、粘度(η)、光学的異方性(Δn)および誘電率異方性(Δε)を測定するときは、化合物(15重量%)と母液晶(A)(85重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 64.7 N 64.7 I.TNI=43;η=70mPa・s;Δn=0.117;Δε=54.57.
5−(ブトキシメチル)−2−(4−(ジフルオロ−((2,3’,4’−トリフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)メチル)−3,5−ジフルオロフェニル)−1,3−ジオキサン(No.142)の合成
19F−NMR(δppm;CFCl3):−61.40(t,2F,J=28.4Hz)、−110.48(dt,2F,J=10.6Hz,28.4Hz)、−115.14(dd,1F,J=8.5Hz,10.6Hz)、−137.97−−138.07(m,1F)、−139.25−−139.35(m,1F).
化合物(15重量%)と母液晶(A)(85重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 46.6 I.TNI=38.4;η=72.6mPa・s;Δn=0.1037;Δε=35.8.
5−(ブトキシメチル)−2−(4’−((3,4−ジフルオロフェノキシ)ジフルオロメチル)−2,3’,5’−トリフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−1,3−ジオキサン(No.124)の合成
19F−NMR(δppm;CFCl3):−61.94(t,2F,J=28.2Hz)、−111.10(dt,2F,J=11.8Hz,28.2Hz)、−117.30(dd,1F,J=8.3Hz,10.6Hz)、−134.77−−134.88(m,1F)、−140.88−−140.11(m,1F).
化合物(15重量%)と母液晶(A)(85重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 43.1 N 61.8 I.TNI=61.0;η=82.6mPa・s;Δn=0.117;Δε=36.97.
19F−NMR(δppm;CFCl3):−111.09(dd,1F,J=7.1Hz,8.7Hz)、−134.97(dd,1F,J=8.7Hz,21.3Hz)、−161.98(dt,1F,J=8.7Hz,21.3Hz).
化合物(15重量%)と母液晶(A)(85重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 49.8 SB 53.2 I.TNI=4.4;η=65.7mPa・s;Δn=0.084;Δε=37.43.
19F−NMR(δppm;CFCl3):−62.29(t,2F,J=28.5Hz)、−111.66(dt,2F,J=11.0Hz,28.5Hz)、−132.99(dd,2F,J=9.4Hz,21.4Hz)、−163.70(tt,1F,J=6.7Hz,21.4Hz).
化合物(15重量%)と母液晶(A)(85重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 63.4 I.TNI=−32.3;η=40.0mPa・s;Δn=0.050;Δε=42.57.
19F−NMR(δppm;CFCl3):−117.85(dd,1F,J=8.5Hz,11.5Hz)、−118.08(dd,1F,J=8.0Hz,12.5Hz)、−134.78(dd,1F,J=8.6Hz,21.3Hz)、−161.78(tt,1F,J=6.6Hz,21.3Hz).
化合物(5重量%)と母液晶(A)(95重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 113.6 SB 150.7 N 166.4 I.TNI=113.7;η=81.1mPa・s;Δn=0.177;Δε=41.8.
2−(4‘−(ジフルオロ−(3,4,5−トリフルオロフェノキシ)メチル)−3’,5‘−ジフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−5−(エトキシメチル)−1,3−ジオキサン(No.122)の合成
19F−NMR(δppm;CFCl3):−62.18(t,2F,J=28.2Hz)、−111.87(dt,2F,J=11.3Hz,28.2Hz)、−132.97(dd,1F,J=7.6Hz,21.3Hz)、−163.67(dd,1F,J=6.0Hz,21.3Hz).
化合物(5重量%)と母液晶(A)(95重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 110.1 SE 121.1 SB 129.3 I.TNI=95.7;η=69.5mPa・s;Δn=0.157;Δε=43.9.
2−(4‘−(ジフルオロ−(3,4,5−トリフルオロフェノキシ)メチル)−2,3’,5‘−トリフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−5−(エトキシメチル)−1,3−ジオキサン(No.128)の合成
19F−NMR(δppm;CFCl3):−62.26(t,2F,J=28.0Hz)、−111.10(dt,2F,J=10.7Hz,28.0Hz)、−117.29(dd,1F,J=8.3Hz,11.3Hz)、−132.92(dd,1F,J=8.3Hz,21.7Hz)、−163.60(tt,1F,J=5.8Hz,21.7Hz).
化合物(15重量%)と母液晶(A)(85重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 72.7 N 95.3 N 99.4 I.TNI=71;η=79.8mPa・s;Δn=0.130;Δε=57.9.
2−(4‘−((3,5−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ)ジフルオロメチル−2,3’,5‘−トリフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−5−(エトキシメチル)−1,3−ジオキサン(No.129)の合成
19F−NMR(δppm;CFCl3):56.75(t,2F,J=23.0Hz)、−2.27(t,2F,J=27.8Hz)、−108.74(dq,2F,J=10.4Hz,23.0Hz)、−111.00(dt,1F,J=8.3Hz,27.8Hz)、−117.27(dd,1F,J=8.3Hz,11.8Hz).
化合物(10重量%)と母液晶(A)(90重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 102.4 SB 122.7 I.TNI=67.7;η=85.6mPa・s;Δn=0.137;Δε=67.8.
2−(4−(ジフルオロ((2,3’,4’−トリフルオロ−4−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)メチル)−3−フルオロフェニル)−5−(エトキシメチル)−1,3−ジオキサン(No.140)の合成
19F−NMR(δppm;CFCl3):−65.66(d,2F,J=13.2Hz)、−114.22――114.36(m,1F)、−115.26(dd,1F,J=8.5Hz,10.6Hz)、−137.97−−138.09(m,1F)、−139.28−−139.40(m,1F).
化合物(15重量%)と母液晶(A)(85重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 67.7 N 119.3 I.TNI=85;η=74.2mPa・s;Δn=0.144;Δε=36.6.
2−(4−(ジフルオロ((2,3’,4’,6−テトラフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)メチル)−3,5−ジフルオロフェニル)−5−(エトキシメチル)−1,3−ジオキサン(No.151)の合成
19F−NMR(δppm;CFCl3):−61.78(t,2F,J=28.0Hz)、−111.48(dt,2F,J=11.4Hz,28.0Hz)、−112.86(d,2F,J=8.2Hz)、−137.93−−138.15(m,2F).
化合物(5重量%)と母液晶(A)(95重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 109.4 I.TNI=47.7;η=63mPa・s;Δn=0.137;Δε=46.1.
2−(4−(((2,3’−ジフルオロ−4’−トリフルオロメトキシ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)ジフルオロメチル)−3,5−ジフルオロフェニル)−5−(エトキシメチル)−1,3−ジオキサン(No.153)の合成
19F−NMR(δppm;CFCl3):−59.21(d,3F,J=4.9Hz)、−61.48(t,2F,J=28.5Hz)、−111.52(dt,2F,J=11.0Hz,28.5Hz)、−114.93(dd,1F,J=8.5Hz,10.6Hz)、−128.90――129.05(m,1F).
化合物(15重量%)と母液晶(A)(85重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 69.4 N 82.3 I.TNI=59;η=67.1mPa・s;Δn=0.124;Δε=44.6.
2,3’,4’,5’−テトラフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル) 4−(5−(エトキシメチル)−1,3−ジオキサン−2−イル)2,6−ジフルオロベンゾエート(No.157)の合成
19F−NMR(δppm;CFCl3):−108.92(d,2F,J=10.0Hz)、−114.81(dd,1F,J=8.3Hz,10.6Hz)、−134.62(dd,2F,J=8.4Hz,21.4Hz)、−161.60(tt,1F,J=6.7Hz,21.4Hz).
化合物(10重量%)と母液晶(A)(90重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 92.4 N 135.6 N 146.3 I.TNI=84.7;η=81.1mPa・s;Δn=0.137;Δε=61.8.
2−(4‘−(ジフルオロ−((2,3’,4‘,5’−テトラフルオロ)メチル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)メチル)2,3’,5’−トリフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−5−(エトキシメチル)−1,3−ジオキサン(No.220)の合成
19F−NMR(δppm;CFCl3):−61.57(t,2F,J=28.1Hz)、−111.00(dt,2F,J=11.0Hz,28.1Hz)、−114.84(dd,1F,J=8.3Hz,12.1Hz)、−117.30(dd,1F,J=8.3Hz,12.1Hz)、−134.68(dd,2F,J=8.9Hz,21.8Hz)、−161.69(tt,1F,J=6.9Hz,21.8Hz).
化合物(10重量%)と母液晶(A)(90重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 82 C 90.4 N 148.1 191.1 I.TNI=120.7;η=95.7mPa・s;Δn=0.177;Δε=61.6.
2−(4−(ジフルオロ−((2,3’,4’,5’−テトラフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)メチル)−3,5−ジフルオロフェニル)−5−(メトキシエチル)−1,3−ジオキサン(No.149)の合成
合成スキームを下図に示す。
窒素雰囲気下、1,1,2−エタントリカルボン酸トリエチル(10。0g、40.6mmol)、水素化ホウ素ナトリウム(4.1g、109.6mmol)、メタノール(5ml)、tert−ブタノール(80ml)を反応容器に入れて3時間加熱還流した。反応混合物を室温に戻した後、2N塩酸を加えて中和した。析出物をセライト濾過により除去し、濾液の溶媒をエバポレーターで留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーで精製して化合物(S202)(4.4g,36.6mmol;90%)を得た。
窒素雰囲気下、第1工程で得られた化合物(S202)(4.1g,34.1mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.19g、1.02mmol)、アセトン(123ml)を反応容器に入れて、室温で12時間撹拌した。反応混合物にトリエチルアミンを加え、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーで精製して化合物(S203)(4.4g,27.5mmol;80%)を得た。
窒素雰囲気下、第2工程で得られた化合物(S203)(4.2g,26.2mmol)、水素化ナトリウム(60%;1.6g,39.3mmol)、THF(21ml)を反応容器に入れて、室温で30分間撹拌した。そこへ、1−ヨードメタン(11.1g,78.6mmol)を加え、室温で5時間撹拌した。反応混合物を純水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を純水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーで精製して化合物(S204)(3.8g,21.7mmol;82%)を得た。
窒素雰囲気下、第3工程で得られた化合物(S204)(4.2g、24.1mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.46g、2.4mmol)、メタノール(21ml)を反応容器に入れて、室温で12時間撹拌した。反応混合物にトリエチルアミンを加え、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーで精製して化合物(S205)(2.0g,14.9mmol;61%)を得た。
窒素雰囲気下、第4工程で得られた化合物(S205)(2.0g、14.9mmol)、4−(ジフルオロ((2,3’,4’,5’−テトラフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)メチル)−3,5−ジフルオロベンズアルデヒド(6.4g、14.9mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.19g、1.0mmol)、硫酸カルシウム(1.9g、14.2mmol)、トルエン(16ml)、シクロプロパン(16ml)を反応容器に入れて、3時間加熱還流した。反応混合物を室温に戻した後、純水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を純水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーおよび再結晶で精製して化合物(No.149)(2.7g,4.9mmol;33%)を得た。
19F−NMR(δppm;CFCl3):−61.43(t,2F,J=28.5Hz)、−111.50(dt,2F,J=11.3Hz,28.5Hz)、−114.86(dd,1F,J=8.5Hz,10.6Hz)、−134.71(dd,2F,J=9.4Hz,21.4Hz)、−161.72(tt,1F,J=6.7Hz,21.4Hz).
化合物(5重量%)と母液晶(A)(95重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 86.5 I.TNI=39.7;η=62.9mPa・s;Δn=0.137;Δε=47.8.
2−(4−(ジフルオロ−((2,3’,4’,5’−テトラフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)メチル)−3,5−ジフルオロフェニル)−5−(エトキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン(No.107)の合成
2.07−1.87(m,3H)、1.57−1.35(m,2H)、1.20(t,3H,J=7.0Hz).
19F−NMR(δppm;CFCl3):−61.41(t,2F,J=28.4Hz)、−111.04(dt,2F,J=10.4Hz,28.4Hz)、−114.93(dd,1F,J=8.7Hz,12.1Hz)、−134.70(dd,2F,J=8.7Hz,22.3Hz)、−161.72(tt,1F,J=6.9Hz,22.3Hz).
化合物(10重量%)と母液晶(A)(90重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 59.6 N 59.6 I.TNI=35.0;Δn=0.110;Δε=40.1.
比較例化合物(R)の物性は次のとおりであった。
化合物(15重量%)と母液晶(A)(85重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
誘電率異方性(Δε)=39.1.
実施例により本発明の液晶組成物(1)を詳細に説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、実施例1の組成物と実施例2の組成物との混合物を含む。本発明は、実施例の組成物の少なくとも2つを混合した混合物をも含む。実施例における化合物は、下記の表2の定義に基づいて記号により表した。表2において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。その他の物性は下記の方法にしたがって測定した。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会(Japan Electronics and Information Technology Industries Association;以下、JEITAと略す)で審議制定されるJEITA規格(JEITA・ED−2521B)に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたTN素子には、TFTを取り付けなかった。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、クロスニコルの状態で、まず試料が非液晶等方相になる温度まで昇温した後、1℃/分の速度で降温し、完全にキラルネマチック相または光学的に等方性の液晶相を出現させた。その降温過程での相転移した温度を測定し、次いで1℃/分の速度で昇熱し、その昇温過程における相転移した温度を測定した。本発明において、特に断りの無い限り、昇温過程での相転移した温度を相転移温度とした。光学的に等方性の液晶相においてクロスニコル下では暗視野で相転移温度の判別が困難な場合は、偏光板をクロスニコルの状態から1〜10°ずらして相転移温度を測定した。
らせんピッチの測定には、カノのくさび型セル法を用いた。カノのくさび型セルに試料を注入し、セルから観察されるディスクリネーションラインの間隔(a;単位はμm)を測定した。らせんピッチ(P)は、式P=2・a・tanθから算出した。θは、くさび型セルにおける2枚のガラス板間の角度である。
あるいは、ピッチ長は選択反射を用いて測定した(液晶便覧196頁(2000年発行、丸善)。選択反射波長λには、関係式<n>p/λ=1が成立する。ここで<n>は平均屈折率を表し、次式で与えられる。<n>={(n‖2+n⊥2)/2}1/2。選択反射波長は顕微分光光度計(日本電子(株)、商品名MSV-350)で測定した。得られた反射波長を平均屈折率で除すことにより、ピッチを求めた。
可視光より長波長領域に反射波長を有するコレステリック液晶のピッチは、キラル剤濃度が低い領域ではキラル剤の濃度の逆数に比例することから、可視光領域に選択反射波長を有する液晶のピッチ長を数点測定し、直線外挿法により求めた。
2O1−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F 10%
3−HB−O2 12%
5−HB−CL 14%
3−HBB(F,F)−F 7%
3−PyB(F)−F 10%
5−PyB(F)−F 10%
3−PyBB−F 8%
4−PyBB−F 8%
5−PyBB−F 7%
5−HBB(F)B−2 7%
5−HBB(F)B−3 7%
NI=80.0℃;η=39.6mPa・s;Δn=0.172;Δε=12.2.
4O1−GB(F,F)XB(F)B(F)−F 8%
2−HB−C 5%
3−HB−C 12%
3−HB−O2 15%
2−BTB−1 3%
3−HHB−F 4%
3−HHB−1 8%
3−HHB−O1 5%
3−HHB−3 14%
5−HHEB−F 4%
2−HHB(F)−F 7%
3−HHB(F)−F 5%
5−HHB(F)−F 5%
3−HHB(F,F)−F 5%
NI=89.6℃;η=20.1mPa・s;Δn=0.099;Δε=6.9.
1O2−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F 5%
7−HB(F,F)−F 3%
3−HB−O2 7%
2−HHB(F)−F 9%
3−HHB(F)−F 9%
5−HHB(F)−F 9%
2−HBB(F)−F 8%
3−HBB(F)−F 9%
5−HBB(F)−F 16%
2−HBB−F 4%
3−HBB−F 4%
5−HBB−F 3%
3−HBB(F,F)−F 5%
5−HBB(F,F)−F 9%
NI=96.5℃;η=38.8mPa・s;Δn=0.186;Δε=7.2.
2O1−GB(F)B(F,F)XB(F)−F 4%
5−HB−CL 16%
3−HB−O2 16%
3−HHB−F 4%
3−HHB−CL 3%
4−HHB−CL 4%
3−HHB(F)−F 8%
4−HHB(F)−F 7%
5−HHB(F)−F 9%
7−HHB(F)−F 8%
5−HBB(F)−F 4%
1O1−HBBH−5 3%
3−HHBB(F,F)−F 2%
4−HHBB(F,F)−F 3%
5−HHBB(F,F)−F 3%
3−HH2BB(F,F)−F 3%
4−HH2BB(F,F)−F 3%
2O1−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F 3%
3−HHB(F,F)−F 9%
3−H2HB(F,F)−F 8%
4−H2HB(F,F)−F 8%
5−H2HB(F,F)−F 8%
3−HBB(F,F)−F 18%
5−HBB(F,F)−F 20%
3−H2BB(F,F)−F 10%
5−HHBB(F,F)−F 3%
5−HHEBB−F 2%
3−HH2BB(F,F)−F 3%
1O1−HBBH−4 4%
1O1−HBBH−5 4%
2O1−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F 9%
5−HB−F 12%
6−HB−F 9%
7−HB−F 7%
2−HHB−OCF3 8%
3−HHB−OCF3 7%
4−HHB−OCF3 7%
5−HHB−OCF3 5%
3−HH2B−OCF3 4%
5−HH2B−OCF3 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 3%
3−HH2B(F)−F 3%
3−HBB(F)−F 9%
5−HBB(F)−F 7%
5−HBBH−3 3%
3−HB(F)BH−3 3%
NI=81.6℃;η=17.4mPa・s;Δn=0.093;Δε=8.4.
4O1−GB(F,F)XB(F)B(F)−F 10%
5−HB−CL 11%
3−HB−02 8%
3−HHB−1 5%
3−HHB(F,F)−F 7%
3−HBB(F,F)−F 20%
5−HBB(F,F)−F 12%
3−HHEB(F,F)−F 8%
4−HHEB(F,F)−F 3%
5−HHEB(F,F)−F 3%
2−HBEB(F,F)−F 3%
3−HBEB(F,F)−F 3%
5−HBEB(F,F)−F 3%
3−HHBB(F,F)−F 4%
NI=70.7℃;η=24.9mPa・s;Δn=0.106;Δε=11.0.
1O2−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F 4%
3−HB−CL 4%
5−HB−CL 3%
3−HHB−OCF3 5%
3−H2HB−OCF3 5%
5−H4HB−OCF3 15%
V−HHB(F)−F 5%
3−HHB(F)−F 5%
5−HHB(F)−F 6%
3−H4HB(F,F)−CF3 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 10%
5−H2HB(F,F)−F 5%
5−H4HB(F,F)−F 7%
2−H2BB(F)−F 5%
3−H2BB(F)−F 8%
3−HBEB(F,F)−F 5%
NI=69.6℃;η=25.3mPa・s;Δn=0.093;Δε=8.0.
2O1−GB(F)B(F,F)XB(F)−F 3%
5−HB−CL 17%
7−HB(F,F)−F 3%
3−HB−02 15%
5−HB−02 12%
3−HHB−1 9%
3−HHB−O1 5%
2−HHB(F)−F 7%
3−HHB(F)−F 6%
5−HHB(F)−F 6%
3−HHB(F,F)−F 7%
3−H2HB(F,F)−F 5%
4−H2HB(F,F)−F 5%
2O1−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F 5%
5−HB−CL 3%
7−HB(F)−F 7%
3−HB−02 16%
5−HB−02 15%
3−HHEB−F 8%
5−HHEB−F 8%
3−HHEB(F,F)−F 10%
4−HHEB(F,F)−F 5%
4−HGB(F,F)−F 5%
5−HGB(F,F)−F 4%
2−H2GB(F,F)−F 4%
3−H2GB(F,F)−F 5%
5−GHB(F,F)−F 5%
2O1−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F 8%
3−HB−O1 13%
3−HH−4 5%
3−HB(2F,3F)−O2 12%
5−HB(2F,3F)−O2 12%
2−HHB(2F,3F)−1 10%
3−HHB(2F,3F)−1 13%
3−HHB(2F,3F)−O2 11%
5−HHB(2F,3F)−O2 10%
3−HHB−1 6%
NI=81.1℃;η=38.4mPa・s;Δn=0.092;Δε=−3.1.
4O1−GB(F,F)XB(F)B(F)−F 9%
2−HH−5 3%
3−HH−4 15%
3−HH−5 4%
3−HB−O2 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 13%
5−H2B(2F,3F)−O2 14%
3−HHB(2F,3CL)−O2 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 7%
3−HHB−1 3%
3−HHB−3 4%
3−HHB−O1 3%
NI=72.0℃;η=23.0mPa・s;Δn=0.091;Δε=−3.6.
1O2−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F 5%
2−HH−3 21%
3−HH−4 9%
1−BB−3 9%
3−HB−O2 2%
3−BB(2F,3F)−O2 8%
5−BB(2F,3F)−O2 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 11%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 20%
3−HHB−1 4%
3−HHB−O1 3%
5−B(F)BB−2 2%
NI=70.9℃;η=16.4mPa・s;Δn=0.098;Δε=−2.9.
2O1−GB(F)B(F,F)XB(F)−F 5%
2−HH−3 16%
7−HB−1 10%
5−HB−O2 8%
3−HB(2F,3F)−O2 15%
5−HB(2F,3F)−O2 16%
3−HHB(2F,3CL)−O2 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 5%
5−HBB(F)B−2 10%
5−HBB(F)B−3 9%
2O1−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F 4%
1−BB−3 10%
3−HH−V 26%
3−BB(2F,3F)−O2 13%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 20%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 13%
3−HHB−1 8%
5−B(F)BB−2 6%
2O1−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F 10%
2−HH−3 6%
3−HH−V1 9%
1V2−HH−1 8%
1V2−HH−3 7%
3−BB(2F,3F)−O2 8%
5−BB(2F,3F)−O2 4%
3−H1OB(2F,3F)−O2 5%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 18%
3−HDhB(2F,3F)−O2 6%
3−HHB−1 3%
3−HHB−3 2%
2−BB(2F,3F)B−3 9%
NI=80.3℃;η=24.3mPa・s;Δn=0.108;Δε=−3.8.
4O1−GB(F,F)XB(F)B(F)−F 10%
1V2−BEB(F,F)−C 6%
3−HB−C 10%
2−BTB−1 10%
3−HB−02 15%
5−HB−02 15%
3−HHB−1 4%
VFF−HHB−1 8%
VFF2−HHB−1 10%
3−H2BTB−2 4%
3−H2BTB−3 4%
3−H2BTB−4 4%
NI=72.7℃;η=18.6mPa・s;Δn=0.135;Δε=9.8.
[実施例34]
下図に示す液晶化合物を、下記の割合で混合することによりアキラル成分Tに該当する液晶組成物Aを調製した。
構造式の右側に一般式との対応を記した。
液晶組成物A
BN−H4
BN−H5
液晶組成物とモノマーとの混合物として液晶組成物A1を88.8重量%、n−ヘキサデシルアクリレートを6.0重量%、1,4−ジ−(4−(12−(アクリロイルオキシ)ドデシルオキシ)−ベンゾイルオキシ)−2−メチルベンゼン(LCA−12)を4.8重量%、光重合開始剤として2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4重量%混合した液晶組成物A1−1Mを調製した。この液晶組成物A−1Mの相転移温度(℃)は
A−1M:N* 39.2 N*+BP 39.6 BP − I、
であった。下段は冷却過程で観察される相転移温度であり、冷却過程においてもBPを発現した。
液晶組成物A−1Mを配向処理の施されていない櫛型電極基板と対向ガラス基板(非電極付与)の間に狭持し(セル厚8μm)、得られたセルを39.6℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度23mWcm−2(365nm))を1分間照射して、重合反応を行った。
このようにして得られた高分子/液晶複合材料A−1Pは室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
実施例34で得られた高分子/液晶複合材料A−1Pが狭持されたセルを、図2に示した光学系にセットし、電気光学特性を測定した。光源として偏光顕微鏡(ニコン製 エクリプス LV100POL)の白色光源を用い、セルへの入射角度がセル面に対して垂直となるようにし、櫛型電極の線方向がPolarizerとAnalyzer偏光板に対してそれぞれ45°となるように前記セルを光学系にセットした。室温で印加電圧と透過率の関係を調べた。A−1Pでは、21.6Vの短形波を印加すると、透過率が74.4%となり、透過光強度は飽和した。
液晶組成物とモノマーとの混合物として液晶組成物W1を88.8重量%、n−ドデシルアクリレートを6.0重量%、1,4−ジ(4−(6−(アクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾイルオキシ)−2−メチルベンゼン(LCA−6)を4.8重量%、光重合開始剤として2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4重量%混合した液晶組成物W−1Mを調製した。
液晶組成物W−1Mを配向処理の施されていない櫛型電極基板と対向ガラス基板(非電極付与)の間に狭持し(セル厚10μm)、得られたセルを40.1℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度23mWcm−2(365nm))を1分間照射して、重合反応を行った。
このようにして得られた高分子/液晶複合材料W−1Pは室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
液晶組成物とモノマーとの混合物として液晶組成物B1を88.8重量%、n−ヘキサデシルアクリレートを6.0重量%、1,4−ジ−(4−(12−(アクリロイルオキシ)ドデシルオキシ)−ベンゾイルオキシ)−2−メチルベンゼン(LCA−12)を4.8重量%、光重合開始剤として2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4重量%混合した液晶組成物B−1Mを調製した。
液晶組成物B−1Mを配向処理の施されていない櫛型電極基板と対向ガラス基板(非電極付与)の間に狭持し(セル厚8μm)、得られたセルをB−1M:56.6℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度2mWcm−2(365nm))を7分間照射して、重合反応を行った。
このようにして得られた高分子/液晶複合材料B−1Pは室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
実施例36で得られた高分子/液晶複合材料B−1Pが狭持されたセルを、図2に示した光学系にセットし、電気光学特性を測定した。光源として偏光顕微鏡(ニコン製 エクリプス LV100POL)の白色光源を用い、セルへの入射角度がセル面に対して垂直となるようにし、櫛型電極の線方向がPolarizerとAnalyzer偏光板に対してそれぞれ45°となるように前記セルを光学系にセットした。室温で印加電圧と透過率の関係を調べた。B−1Pでは、45.3Vの短形波を印加すると、透過率が87.5%となり、透過光強度は飽和した。
液晶組成物とモノマーとの混合物として液晶組成物C1を88.8重量%、n−ヘキサデシルアクリレートを6.0重量%、1,4−ジ−(4−(12−(アクリロイルオキシ)ドデシルオキシ)−ベンゾイルオキシ)−2−メチルベンゼン(LCA−12)を4.8重量%、光重合開始剤として2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4重量%混合した液晶組成物C−1Mを調製した。
液晶組成物C−1Mを配向処理の施されていない櫛型電極基板と対向ガラス基板(非電極付与)の間に狭持し(セル厚8μm)、得られたセルをC−1M:51.3℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度2mWcm−2(365nm))を7分間照射して、重合反応を行った。
このようにして得られた高分子/液晶複合材料C−1Pは室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
実施例38で得られた高分子/液晶複合材料C−1Pが狭持されたセルを、図2に示した光学系にセットし、電気光学特性を測定した。光源として偏光顕微鏡(ニコン製 エクリプス LV100POL)の白色光源を用い、セルへの入射角度がセル面に対して垂直となるようにし、櫛型電極の線方向がPolarizerとAnalyzer偏光板に対してそれぞれ45°となるように前記セルを光学系にセットした。室温で印加電圧と透過率の関係を調べた。C−1Pでは、45.4Vの短形波を印加すると、透過率が84.0%となり、透過光強度は飽和した。
液晶組成物とモノマーとの混合物として液晶組成物D1を88.8重量%、n−ヘキサデシルアクリレートを6.0重量%、1,4−ジ−(4−(12−(アクリロイルオキシ)ドデシルオキシ)−ベンゾイルオキシ)−2−メチルベンゼン(LCA−12)を4.8重量%、光重合開始剤として2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4重量%混合した液晶組成物D−1Mを調製した。
液晶組成物D−1Mを配向処理の施されていない櫛型電極基板と対向ガラス基板(非電極付与)の間に狭持し(セル厚8μm)、得られたセルをD−1M:50.1℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度2mWcm−2(365nm))を7分間照射して、重合反応を行った。
このようにして得られた高分子/液晶複合材料D−1Pは室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
実施例40で得られた高分子/液晶複合材料D−1Pが狭持されたセルを、図2に示した光学系にセットし、電気光学特性を測定した。光源として偏光顕微鏡(ニコン製 エクリプス LV100POL)の白色光源を用い、セルへの入射角度がセル面に対して垂直となるようにし、櫛型電極の線方向がPolarizerとAnalyzer偏光板に対してそれぞれ45°となるように前記セルを光学系にセットした。室温で印加電圧と透過率の関係を調べた。D−1Pでは、40.4Vの短形波を印加すると、透過率が87.1%となり、透過光強度は飽和した。
液晶組成物とモノマーとの混合物として液晶組成物E1を88.8重量%、n−ヘキサデシルアクリレートを6.0重量%、1,4−ジ−(4−(12−(アクリロイルオキシ)ドデシルオキシ)−ベンゾイルオキシ)−2−メチルベンゼン(LCA−12)を4.8重量%、光重合開始剤として2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4重量%混合した液晶組成物E−1Mを調製した。
液晶組成物E−1Mを配向処理の施されていない櫛型電極基板と対向ガラス基板(非電極付与)の間に狭持し(セル厚8μm)、得られたセルをE−1M:54.1℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度2mWcm−2(365nm))を7分間照射して、重合反応を行った。
このようにして得られた高分子/液晶複合材料E−1Pは室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
実施例42で得られた高分子/液晶複合材料E−1Pが狭持されたセルを、図2に示した光学系にセットし、電気光学特性を測定した。光源として偏光顕微鏡(ニコン製 エクリプス LV100POL)の白色光源を用い、セルへの入射角度がセル面に対して垂直となるようにし、櫛型電極の線方向がPolarizerとAnalyzer偏光板に対してそれぞれ45°となるように前記セルを光学系にセットした。室温で印加電圧と透過率の関係を調べた。E−1Pでは、57.8Vの短形波を印加すると、透過率が85.1%となり、透過光強度は飽和した。
液晶組成物W(95.2wt%)と、キラル剤(8H)BN−H5(4.8wt%)からなる液晶組成物W2を得た。
液晶組成物とモノマーとの混合物として液晶組成物W2を88.8重量%、n−ヘキサデシルアクリレートを6.0重量%、1,4−ジ−(4−(12−(アクリロイルオキシ)ドデシルオキシ)−ベンゾイルオキシ)−2−メチルベンゼン(LCA−12)を4.8重量%、光重合開始剤として2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4重量%混合した液晶組成物W−2Mを調製した。
液晶組成物W−2Mを配向処理の施されていない櫛型電極基板と対向ガラス基板(非電極付与)の間に狭持し(セル厚8μm)、得られたセルをW−2M:52.8℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度2mWcm−2(365nm))を7分間照射して、重合反応を行った。
このようにして得られた高分子/液晶複合材料W−2Pは室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
2・・・電極2
3・・・光源
4・・・偏光子(偏光板)(Polarizer)
5・・・櫛型電極セル
6・・・検光子(偏光板)(Analyzer)
7・・・受光器(Photodetector)
Claims (37)
- 式(1)で表される化合物の少なくとも1つを含有する液晶組成物。
式(1)において、
R1は炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数2〜12のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、および環A3は独立して、下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−S−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y1は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキルまたは炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2であり;
n1+n2=0、かつZ2が−CF2Oであるとき、Y1は水素、フッ素、塩素、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキル、または炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよい。 - 式(1−1)で表される化合物の少なくとも1つを含有する、請求項1に記載の液晶組成物。
式(1−1)において、
R2は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1は下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y2は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。 - 式(1−1−1)で表される化合物の少なくとも1つを含有する、請求項1または2に記載の液晶組成物。
式(1−1−1)において、
R3は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y3は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2O−、−CF2O−、−COO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。 - aが1である請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- aが2である請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 式(1−1−1−1)で表される化合物の少なくとも1つを含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(1−1−1−1)において、
R3は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y3は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CF2O−、−COO−、または−C≡C−であり;
Z2は−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。 - 式(1−1−1−1−1)〜(1−1−1−1−5)で表される化合物の少なくとも1つを含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(1−1−1−1−1)〜(1−1−1−1−5)において、
R4は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y4は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Y4Aは水素、フッ素、塩素、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z2は−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3である。 - 式(1−1−1−1−11)または(1−1−1−1−12)で表される化合物の少なくとも1つを含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−1−1−1−11)および(1−1−1−1−12)において、
R5は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y5は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3である。 - 式(2)〜(5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(2)〜(5)において、
R11は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、水素、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環B1、環B2、環B3および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、Z13およびZ14は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(6)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(6)において、
R12は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は、−C≡Nまたは−C≡C−CNであり;
環C1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z15は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 式(7)〜(13)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(7)〜(13)において、
R13およびR14は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R15は、水素、フッ素、炭素数1〜10のアルキル、または炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CF2−、−O−、または−CHF−であり;
環D1、環D2、環D3、および環D4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環D5および環D6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z16、Z17、Z18、およびZ19は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、nおよびpの和は、1または2であり、q、rおよびsの和は、0、1、2,または3であり、tは、1、2,または3である。 - 式(14)〜(16)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(14)〜(16)において、
R16およびR17は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z20、Z21、およびZ22は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。 - 重合可能な化合物、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、および消泡剤の少なくとも1つをさらに含有する、請求項1〜12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 式(1)で示される化合物、およびキラル剤を含有し、光学的に等方性の液晶相を発現することを特徴とする液晶組成物。
式(1)において、
R1は炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数2〜12のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、および環A3は独立して、下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−S−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y1は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキルまたは炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2であり;
n1+n2=0、かつZ2が−CF2Oであるとき、Y1は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキルまたは炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよい。 - 式(1−1)で表される化合物の少なくとも1つを含有する、請求項14に記載の液晶組成物。
式(1−1)において、
R2は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1は下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y2は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。 - 式(1−1−1)で表される化合物の少なくとも1つを含有する、請求項14または15に記載の液晶組成物。
式(1−1−1)において、
R3は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y3は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2O−、−CF2O−、−COO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。 - aが1である請求項14〜16のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- aが2である請求項14〜16のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 式(1−1−1−1)で表される化合物の少なくとも1つを含有する、請求項14〜18のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(1−1−1−1)において、
R3は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y3は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CF2O−、−COO−、または−C≡C−であり;
Z2は−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。 - 式(1−1−1−1−1)〜(1−1−1−1−5)で表される化合物の少なくとも1つを含有する、請求項14〜19のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(1−1−1−1−1)〜(1−1−1−1−5)において、
R4は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y4は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Y4Aは水素、フッ素、塩素、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z2は−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3である。 - 式(1−1−1−1−11)または(1−1−1−1−12)で表される化合物の少なくとも1つを含有する、請求項14〜19のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(1−1−1−1−11)および(1−1−1−1−12)において、
R5は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y5は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3である。
- 式(4A)〜(4D)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項14〜21のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4A)〜(4D)において、
R11は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく
L17、L18、L19、L20、L21、L22、L23およびL24は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
X11は、水素、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3である。
- キラル剤(光学活性化合物)が、式(K21)〜(K27)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含む、請求項14〜22のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(K21)〜(K27)において、
RKはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=S、または炭素数1〜12のアルキルであり、RK中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、RK中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられもよく、RK中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
AKはそれぞれ独立して、芳香族性の6〜8員環、非芳香族性の3〜8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の少なくとも1つの水素はハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、またはハロアルキルで置き換えられてもよく、環の−CH2−は−O−、−S−、または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
YKはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、炭素数1〜3のハロアルキル、芳香族性の6〜8員環、非芳香族性の3〜8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の少なくとも1つの水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、またはハロアルキルで置き換えられてもよく、当該アルキル中の−CH2−は−O−、−S−、または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
ZKはそれぞれ独立して、単結合、炭素数1〜8のアルキレンであり、ZK中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、または−N=CH−で置き換えられてもよく、ZK中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、ZK中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
XKはそれぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2CH2−であり;
mKはそれぞれ独立して、1〜3の整数である。) - 式(M2−15)、(M4−5)、(M21)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの重合可能な化合物をさらに含有する、請求項14〜23のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(M2−15)、(M4−5)および(M21)において、
RMBは、それぞれ独立して、式(M3−1)〜(M3−7)の重合性基であり、式(M3−1)〜(M3−7)におけるRdは、それぞれ独立して水素、ハロゲン、または炭素数1〜5のアルキルであり、これらのアルキルにおいて少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
RMCは、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキルまたは炭素数2〜20のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
YMは、それぞれ独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、これらのアルキレンにおいて少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−で置き換えられてもよく、このアルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;
ZMは、それぞれ独立して単結合、−(CH2)m3−、−O(CH2)m3−、−(CH2)m3O−、−O(CH2)m3O−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−(CF2)2−、−(CH2)2−COO−、−OCO−(CH2)2−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−COO−、−OCO−C≡C−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−CH=CH−、−CH=CH−C≡C−、−OCF2−(CH2)2−、−(CH2)2−CF2O−、−OCF2−、または−CF2O−(前記式中、m3は1〜20の整数である)であり;
環の部分構造において、部分構造(a1)は、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレンを表し、部分構造(a2)は、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンを表し、部分構造(a3)は、少なくとも1つの水素がフッ素またはメチルのいずれかで置き換えられてもよい1,4−フェニレンを表し、部分構造(a4)は、9位の水素がメチルで置き換えられてもよいフルオレンを表す。
- −20℃〜70℃のいずれかの温度においてキラルネマチック相を示し、この温度範囲の少なくとも一部において螺旋ピッチが700nm以下である、請求項14〜24のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 光学的に等方性の液晶相で駆動される素子に用いられる請求項14〜24のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項24に記載の液晶組成物を重合して得られる、光学的に等方性の液晶相で駆動される素子に用いられる高分子/液晶複合材料。
- 一方または両方の基板に電極が配置され、基板間に配置された液晶媒体、および電極を介して液晶媒体に電界を印加する電界印加手段を備えた光素子であって、その液晶媒体が請求項14〜24のいずれか1項に記載の液晶組成物を使用した光素子、または、請求項27に記載の高分子/液晶複合材料から成る光素子。
- 請求項14〜24のいずれか1項に記載の液晶組成物の光素子への使用、または請求項27に記載の高分子/液晶複合材料の光素子への使用。
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、
R1は炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数2〜12のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、および環A3は独立して、下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−S−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y1は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキルまたは炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2であり;
n1+n2=0、かつZ2が−CF2Oであるとき、Y1は水素、フッ素、塩素、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキル、または炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよい。 - 式(1−1)で表される、請求項30に記載の化合物。
式(1−1)において、
R2は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1は下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y2は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。 - 式(1−1−1)で表される、請求項30または31に記載の化合物。
式(1−1−1)において、
R3は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y3は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2O−、−CF2O−、−COO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。 - aが1である請求項30〜32のいずれか1項に記載の化合物。
- aが2である請求項30〜32のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(1−1−1−1)で表される、請求項30〜34のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−1−1−1)において、
R3は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y3は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CF2O−、−COO−、または−C≡C−であり;
Z2は−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。 - 式(1−1−1−1−1)〜(1−1−1−1−5)で表される、請求項30〜35のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−1−1−1−1)〜(1−1−1−1−5)において、
R4は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y4は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Y4Aは水素、フッ素、塩素、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z2は−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3である。 - 式(1−1−1−1−11)または(1−1−1−1−12)で表される、請求項30〜35のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−1−1−1−11)および(1−1−1−1−12)において、
R5は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y5は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3である。
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