WO2017064892A1 - ベンゾチオフェンを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

ベンゾチオフェンを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 Download PDF

Info

Publication number
WO2017064892A1
WO2017064892A1 PCT/JP2016/070418 JP2016070418W WO2017064892A1 WO 2017064892 A1 WO2017064892 A1 WO 2017064892A1 JP 2016070418 W JP2016070418 W JP 2016070418W WO 2017064892 A1 WO2017064892 A1 WO 2017064892A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
ring
carbons
independently
hydrogen
replaced
Prior art date
Application number
PCT/JP2016/070418
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
智広 矢野
Original Assignee
Jnc株式会社
Jnc石油化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jnc株式会社, Jnc石油化学株式会社 filed Critical Jnc株式会社
Priority to EP16855146.3A priority Critical patent/EP3363795A4/en
Priority to US15/766,298 priority patent/US20180290997A1/en
Priority to JP2017545103A priority patent/JP6850410B2/ja
Publication of WO2017064892A1 publication Critical patent/WO2017064892A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/56—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/64—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D333/70—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells

Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal compound and a liquid crystal composition. More specifically, the present invention relates to a compound having benzothiophene, a liquid crystal composition containing this compound and having a nematic phase, and a liquid crystal display device containing this composition.
  • Liquid crystal display elements are widely used for displays such as personal computers and televisions. This element utilizes the optical anisotropy and dielectric anisotropy of a liquid crystalline compound.
  • PC phase change
  • TN twisted nematic
  • STN super twisted nematic
  • BTN bistable twisted nematic
  • ECB electrically controlled birefringence
  • OCB optical compensated bend
  • IPS There are modes such as (in-plane switching), VA (vertical alignment), FFS (Fringe Field Switching), and PSA (polymer sustained alignment).
  • liquid crystal composition having appropriate physical properties is used.
  • the liquid crystal compound contained in the composition has the physical properties shown in the following (1) to (8).
  • (1) High stability to heat, light, etc. (2) High clearing point, (3) Low minimum temperature of liquid crystal phase, (4) Small viscosity ( ⁇ ), (5) Appropriate optical anisotropy ( ⁇ n) (6) Large dielectric anisotropy ( ⁇ ), (7) Appropriate elastic constant (K), (8) Excellent compatibility with other liquid crystal compounds.
  • the effect of the physical properties of the liquid crystal compound on the characteristics of the device is as follows.
  • a compound having high stability against heat, light, etc. increases the voltage holding ratio of the device. This increases the lifetime of the device.
  • a compound having a high clearing point as in (2) widens the usable temperature range of the device.
  • a compound having a lower minimum temperature of the liquid crystal phase such as a nematic phase or a smectic phase, particularly a lower minimum temperature of the nematic phase also extends the usable temperature range of the device.
  • a compound having a small viscosity shortens the response time of the device.
  • a compound having a large optical anisotropy improves the contrast of the device.
  • a compound having a large optical anisotropy or a small optical anisotropy that is, an appropriate optical anisotropy is required.
  • a compound having a large dielectric anisotropy as in (6) lowers the threshold voltage of the device. This reduces the power consumption of the element.
  • a compound having a small dielectric anisotropy shortens the response time of the device by reducing the viscosity of the composition.
  • a compound having a large elastic constant shortens the response time of the device.
  • a compound having a small elastic constant lowers the threshold voltage of the device. Therefore, an appropriate elastic constant is required according to the characteristics to be improved.
  • a compound having excellent compatibility with other liquid crystal compounds as in (8) is preferred. This is because liquid crystal compounds having different physical properties are mixed to adjust the physical properties of the composition.
  • Patent Documents 1 and 2 disclose compounds (A) to (D) and the like. However, the properties of these compounds are not described, and it is unclear whether they are suitable as liquid crystal compounds.
  • the first problem is high stability against heat and light, high clearing point (or high maximum temperature of nematic phase), low minimum temperature of liquid crystal phase, small viscosity, appropriate optical anisotropy, large positive dielectric constant difference. It is to provide a liquid crystal compound satisfying at least one of physical properties such as isotropic property, appropriate elastic constant, and excellent compatibility with other liquid crystal compounds.
  • the second problem is that it contains this compound and has high stability to heat and light, high maximum temperature of nematic phase, low minimum temperature of nematic phase, small viscosity, appropriate optical anisotropy, large dielectric anisotropy
  • Another object of the present invention is to provide a liquid crystal composition satisfying at least one of physical properties such as a large specific resistance and an appropriate elastic constant.
  • An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition having an appropriate balance regarding at least two physical properties.
  • a third problem is to provide a liquid crystal display device comprising this composition and having a wide temperature range in which the device can be used, a short response time, a large voltage holding ratio, a low threshold voltage, a large contrast ratio, and a long lifetime. That is.
  • the present invention relates to a compound represented by the formula (1), a liquid crystal composition containing the compound, and a liquid crystal display device including the composition.
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen or alkyl having 1 to 20 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O— or —S—, and at least 1 Two — (CH 2 ) 2 — may be replaced by —CH ⁇ CH—, in which at least one hydrogen may be replaced by a halogen;
  • Ring A 1 and Ring A 2 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2, 5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, 2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl,
  • the first advantage is high stability to heat and light, high clearing point (or high maximum temperature of nematic phase), low minimum temperature of liquid crystal phase, small viscosity, appropriate optical anisotropy, large dielectric anisotropy
  • Another object of the present invention is to provide a liquid crystalline compound satisfying at least one of physical properties such as an appropriate elastic constant and excellent compatibility with other liquid crystalline compounds.
  • the second advantage is that it contains this compound, high stability to heat and light, high maximum temperature of nematic phase, low minimum temperature of nematic phase, small viscosity, appropriate optical anisotropy, large dielectric anisotropy
  • Another object of the present invention is to provide a liquid crystal composition satisfying at least one of physical properties such as a large specific resistance and an appropriate elastic constant.
  • the advantage is to provide a liquid crystal composition having an appropriate balance regarding at least two physical properties.
  • the third advantage is to provide a liquid crystal display device comprising this composition and having a wide temperature range in which the device can be used, a short response time, a large voltage holding ratio, a low threshold voltage, a large contrast ratio, and a long lifetime. That is.
  • liquid crystal compound liquid crystal composition
  • liquid crystal display element liquid crystal display element
  • compound liquid crystal phase
  • element physical properties of the composition
  • This compound has a six-membered ring such as 1,4-cyclohexylene and 1,4-phenylene, and its molecular structure is rod-like.
  • Liquid crystal display element is a general term for liquid crystal display panels and liquid crystal display modules.
  • the “polymerizable compound” is a compound added for the purpose of forming a polymer in the composition.
  • the liquid crystal composition is prepared by mixing a plurality of liquid crystal compounds.
  • the ratio (content) of the liquid crystal compound is expressed as a percentage by weight (% by weight) based on the weight of the liquid crystal composition.
  • This composition requires additives such as polymerizable compounds, polymerization initiators, polymerization inhibitors, optically active compounds, antioxidants, UV absorbers, light stabilizers, heat stabilizers, dyes, and antifoaming agents. Added accordingly.
  • the ratio (addition amount) of the additive is represented by a weight percentage (% by weight) based on the weight of the liquid crystal composition, similarly to the ratio of the liquid crystal compound. Weight parts per million (ppm) may be used.
  • the ratio of the polymerization initiator and the polymerization inhibitor is exceptionally expressed based on the weight of the polymerizable compound.
  • “Clearing point” is a transition temperature between a liquid crystal phase and an isotropic phase in a liquid crystal compound.
  • “Lower limit temperature of liquid crystal phase” is a transition temperature of a solid-liquid crystal phase (smectic phase, nematic phase, etc.) in a liquid crystal compound.
  • the “maximum temperature of the nematic phase” is a transition temperature of a nematic phase to an isotropic phase in a mixture or liquid crystal composition of a liquid crystal compound and a mother liquid crystal, and may be abbreviated as “maximum temperature”.
  • “Lower limit temperature of nematic phase” may be abbreviated as “lower limit temperature”.
  • increasing dielectric anisotropy means that when the composition has a positive dielectric anisotropy, the value increases positively, and the composition having a negative dielectric anisotropy When it is a thing, it means that the value increases negatively.
  • the compound represented by Formula (1) may be abbreviated as Compound (1).
  • At least one compound selected from the group of compounds represented by formula (1) may be abbreviated as compound (1).
  • “Compound (1)” means one compound represented by formula (1), a mixture of two compounds, or a mixture of three or more compounds. These rules also apply to compounds represented by other formulas.
  • symbols such as A 1 surrounded by hexagons respectively correspond to rings such as ring A 1 .
  • the hexagon represents a six-membered ring such as cyclohexane or benzene.
  • the hexagon may represent a condensed ring such as naphthalene or a bridged ring such as adamantane.
  • the symbol of the terminal group R 1 is used for a plurality of compounds.
  • two groups represented by two arbitrary R 1 may be the same or different.
  • R 1 of the compound (1-1) is ethyl and R 1 of the compound (1-2) is ethyl.
  • R 1 of compound (1-1) is ethyl and R 1 of compound (1-2) is propyl.
  • This rule also applies to symbols such as R 11 and Z 11 .
  • compound (8) when i is 2, two rings D 1 exist. In this compound, the two groups represented by the two rings D 1 may be the same or different. When i is greater than 2, it also applies to any two rings D 1 . This rule also applies to other symbols.
  • the expression “at least one 'A'” means that the number of 'A' is arbitrary.
  • the expression “at least one 'A' may be replaced by 'B'” means that when the number of 'A' is one, the position of 'A' is arbitrary and the number of 'A' is 2 Even when there are more than two, it means that their positions can be selected without limitation. This rule also applies to the expression “at least one 'A' is replaced by 'B'”.
  • the expression “at least one A may be replaced by B, C, or D” means that any A is replaced by B, any A is replaced by C, and any A is D Is replaced with a case where a plurality of A is replaced with at least two of B, C, and D.
  • alkyl in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O— or —CH ⁇ CH— includes alkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkenyl, alkenyloxyalkyl. Note that it is not preferable that two consecutive —CH 2 — are replaced by —O— to form —O—O—.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine and iodine. Preferred halogens are fluorine and chlorine. A more preferred halogen is fluorine.
  • Alkyl is linear or branched and does not include cyclic alkyl. Linear alkyl is generally preferred over branched alkyl. The same applies to terminal groups such as alkoxy and alkenyl. As the configuration of 1,4-cyclohexylene, trans is preferable to cis for increasing the maximum temperature.
  • 2-Fluoro-1,4-phenylene means the following two divalent groups. In the chemical formula, fluorine may be leftward (L) or rightward (R). This rule also applies to asymmetric divalent groups generated by removing two hydrogens from the ring, such as tetrahydropyran-2,5-diyl.
  • the present invention includes the following items.
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen or alkyl having 1 to 20 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O— or —S—, and at least 1 Two — (CH 2 ) 2 — may be replaced by —CH ⁇ CH—, in which at least one hydrogen may be replaced by a halogen; Ring A 1 and Ring A 2 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2, 5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, 2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, or pyridine-2,5 -Diyl, wherein at least one hydrogen on these rings may be replaced by
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbons, alkoxy having 1 to 9 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or 1 carbon in which at least one hydrogen is replaced by fluorine.
  • Ring A 1 and Ring A 2 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene in which at least one hydrogen may be replaced by halogen, or tetrahydropyran-2 , 5-diyl
  • Z 1 and Z 2 are independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, —C ⁇ C—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 O—, —OCH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, — (CH 2 ) 2 CF 2 O—, — (CH 2 )
  • a and b is 0, 1, 2, or 3;
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbons, alkoxy having 1 to 9 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or fluorinated alkyl having 1 to 10 carbons;
  • Ring A 1 and Ring A 2 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene in which at least one hydrogen may be replaced by halogen, or tetrahydropyran-2 , 5-Diyl present;
  • Z 1 and Z 2 are independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, —C ⁇ C—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 O—, —OCH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, — (CH 2 ) 2 CF 2 O
  • Item 4. The compound according to any one of Items 1 to 3, which is represented by any one of formulas (1-1) to (1-10).
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbons, alkoxy having 1 to 9 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or 1 carbon in which at least one hydrogen is replaced by fluorine.
  • Ring A 11 , Ring A 12 , Ring A 13 , Ring A 21 , Ring A 22 , and Ring A 23 are each independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 1,4-phenylene in which at least one hydrogen is replaced by halogen, or tetrahydropyran-2,5-diyl;
  • Z 11 , Z 12 , Z 13 , Z 21 , Z 22 and Z 23 are each independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, —C ⁇ C—.
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbons, alkoxy having 1 to 9 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or 1 carbon in which at least one hydrogen is replaced by fluorine.
  • Ring A 21 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 1,4-phenylene in which at least one hydrogen is replaced by halogen, or tetrahydropyran-2,5- Is diyl;
  • Z 21 is independently — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, —C ⁇ C—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 O—, —OCH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, — (CH 2 ) 2 CF 2 O—, — (CH 2 ) 2 OCF 2 —, —CF 2 O (CH 2 ) 2 —, —OCF 2 (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH— (CH 2 ) 2 —, or — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ CH—;
  • L 1 is independently
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 10 carbons, alkoxy having 1 to 9 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or fluorinated alkyl having 1 to 10 carbons Is;
  • Ring A 11 , Ring A 12 , Ring A 13 , Ring A 21 , Ring A 22 , and Ring A 23 are each independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, wherein at least one hydrogen is halogen 1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, which may be replaced by Z 11 , Z 12 , Z 13 , Z 21 , Z 22 , and Z 23 are each independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CF 2 O —, —OCF 2 —, —CH 2 O—, or
  • Item 6. The compound according to item 6, represented by any one of formulas (1-1), (1-5), and (1-10).
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 10 carbons, alkoxy having 1 to 9 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or carbon in which at least one hydrogen is replaced by fluorine.
  • Ring A 21 , Ring A 22 , and Ring A 23 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene in which at least one hydrogen may be replaced by halogen;
  • Z 21 , Z 22 , and Z 23 are each independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH 2 O—, or —OCH 2 —.
  • L 1 , L 2 , and L 3 are independently hydrogen or fluorine.
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 10 carbons, alkoxy having 1 to 9 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or carbon in which at least one hydrogen is replaced by fluorine.
  • Ring A 21 is 1,4-cyclohexylene, or 1,4-phenylene in which at least one hydrogen may be replaced by halogen;
  • Z 21 is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH 2 O—, or —OCH 2 —;
  • L 1 , L 2 , and L 3 are independently hydrogen or fluorine.
  • Item 8. The compound according to item 5, represented by any one of formulas (1-4), (1-7), and (1-9): In formulas (1-4), (1-7), and (1-9), R 1 and R 2 are independently hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 10 carbons, alkoxy having 1 to 9 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or carbon in which at least one hydrogen is replaced by fluorine.
  • Ring A 11 , Ring A 12 , and Ring A 13 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene in which at least one hydrogen may be replaced by halogen;
  • Z 11 , Z 12 , and Z 13 are each independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH 2 O—, or —OCH 2 —.
  • L 1 , L 2 , and L 3 are independently hydrogen or fluorine.
  • Item 9 A liquid crystal composition containing at least one compound according to any one of items 1 to 8.
  • Item 10 The liquid crystal composition according to item 9, further comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (2) to (4).
  • R 11 and R 12 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl or alkenyl, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—.
  • Ring B 1 , Ring B 2 , Ring B 3 , and Ring B 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,5-difluoro- 1,4-phenylene or pyrimidine-2,5-diyl;
  • Z 11 , Z 12 , and Z 13 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, or —COO—.
  • Item 11 The liquid crystal composition according to item 9 or 10, further comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (5) to (7).
  • R 13 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, and at least one hydrogen is May be replaced by fluorine;
  • X 11 is fluorine, chlorine, —OCF 3 , —OCHF 2 , —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 2 CHF 2 , or —OCF 2 CHFCF 3 ;
  • Ring C 1 , Ring C 2 , and Ring C 3 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene in which at least one hydrogen may be replaced by fluorine, tetrahydropyran-2,5-diyl 1,3-dioxane-2,5-diyl, or pyrim
  • Item 12. The liquid crystal composition according to any one of items 9 to 11, further comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (8).
  • R 14 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, and at least one hydrogen is May be replaced by fluorine;
  • X 12 is —C ⁇ N or —C ⁇ C—C ⁇ N;
  • Ring D 1 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene in which at least one hydrogen may be replaced with fluorine, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl Or pyrimidine-2,5-diyl;
  • Z 17 represents a single bond, -CH 2 CH 2 -, - C ⁇ C -, - COO -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, or
  • Item 13 The liquid crystal composition according to any one of items 9 to 12, further containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (9) to (15).
  • R 15 and R 16 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—.
  • at least one hydrogen may be replaced by fluorine
  • R 17 is hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 10 carbons, or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl and alkenyl, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—.
  • Ring E 1 , Ring E 2 , Ring E 3 , and Ring E 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, wherein at least one hydrogen may be replaced with fluorine, 4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, or decahydronaphthalene-2,6-diyl;
  • ring E 5 and ring E 6 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohex Senylene, 1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, or decahydronaphthalene-2,6-diyl;
  • Z 18, Z 19, Z 20 , and Z 21 are independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - COO -, - CH 2 O -, - OCF 2 -, or -OCF 2 CH 2 CH 2 -Is;
  • L 15 and L 16 are independently 1,4-cyclohe
  • Item 9 further contains at least one of a polymerizable compound, a polymerization initiator, a polymerization inhibitor, an optically active compound, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, a heat stabilizer, a dye, and an antifoaming agent. 14. The liquid crystal composition according to any one of items 13.
  • Item 15 A liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to any one of items 9 to 14.
  • Item 16 The liquid crystal display element according to item 15, wherein the liquid crystal composition according to any one of items 9 to 14 is encapsulated.
  • Item 17 The liquid crystal display element according to item 15, wherein the liquid crystal composition according to any one of items 9 to 14 is used for switching between 2D and 3D.
  • Embodiment of Compound (1) The compound (1) of the present invention has a 1-benzothiophene ring structure. A preferred example of compound (1) will be described. Preferred examples of the terminal group, ring structure, bonding group, and substituent in the compound (1) also apply to the sub-formula of the compound (1) such as the compound (1-1) and the compound (1-2). In the compound (1), physical properties can be arbitrarily adjusted by appropriately combining these kinds of groups. Since there is no great difference in the physical properties of the compound, the compound (1) may contain an isotope such as 2 H (deuterium) and 13 C in an amount larger than the natural abundance. In addition, the definition of the symbol of the compound (1) is as described in item 1.
  • R 1 is hydrogen, fluorine, or alkyl having 1 to 20 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O— or —S—, and at least one —CH 2 CH 2 — may be replaced by —CH ⁇ CH—, and in these groups at least one hydrogen may be replaced by fluorine.
  • R 1 are hydrogen, alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkenyloxyalkyl, alkoxyalkenyl, alkylthio, alkylthioalkyl, alkenylthio, alkenylthioalkyl, and alkylthioalkenyl.
  • Preferred R 1 is alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkenyloxyalkyl, or alkoxyalkenyl. More preferred R 1 is alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkenyl, or alkenyloxy. Particularly preferred R 1 is alkyl or alkenyl. Most preferred R 1 is alkyl.
  • Preferred alkyl is —CH 3 , —C 2 H 5 , —C 3 H 7 , —C 4 H 9 , —C 5 H 11 , —C 6 H 13 , or —C 7 H 15 .
  • Preferred alkoxy is —OCH 3 , —OC 2 H 5 , —OC 3 H 7 , —OC 4 H 9 , —OC 5 H 11 , —OC 6 H 13 , or —OC 7 H 15 .
  • Preferred alkoxyalkyl is —CH 2 OCH 3 , —CH 2 OC 2 H 5 , —CH 2 OC 3 H 7 , — (CH 2 ) 2 —OCH 3 , — (CH 2 ) 2 —OC 2 H 5 , — (CH 2 ) 2 —OC 3 H 7 , — (CH 2 ) 3 —OCH 3 , — (CH 2 ) 4 —OCH 3 , or — (CH 2 ) 5 —OCH 3 .
  • Preferred alkenyl is —CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHCH 3 , —CH 2 CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHC 2 H 5 , —CH 2 CH ⁇ CHCH 3 , — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHC 3 H 7 , —CH 2 CH ⁇ CHC 2 H 5 , — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ CHCH 3 , or — (CH 2 ) 3 —CH ⁇ CH 2 .
  • Preferred R 1 is hydrogen, —CH 3 , —C 2 H 5 , —C 3 H 7 , —C 4 H 9 , —C 5 H 11 , —C 6 H 13 , —OCH 3 , —OC 2 H 5 , —OC 3 H 7 , —OC 4 H 9 , —OC 5 H 11 , —CH 2 OCH 3 , —CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHCH 3 , — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ CH 2 , — CH 2 CH ⁇ CHC 2 H 5 , — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ CHCH 3 , —OCH 2 CH ⁇ CH 2 , —OCH 2 CH ⁇ CHCH 3 , or —OCH 2 CH ⁇ CHC 2 H 5 .
  • R 1 is —C 3 H 7 , —C 4 H 9 , —C 5 H 11 , —C 6 H 13 , — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ CH 2 , or — (CH 2 ) 2 —.
  • CH CHCH 3.
  • R 1 When R 1 is linear, the temperature range of the liquid crystal phase is wide and the viscosity is small. When R 1 is a branched chain, the compatibility with other liquid crystal compounds. A compound in which R 1 is optically active is useful as a chiral dopant. By adding this compound to the composition, a reverse twisted domain generated in the liquid crystal display device can be prevented. A compound in which R 1 is not optically active is useful as a component of the composition.
  • R 1 When R 1 is alkenyl, the preferred configuration depends on the position of the double bond. An alkenyl compound having a preferred configuration has a low viscosity, a high maximum temperature, or a wide temperature range of the liquid crystal phase.
  • —CH ⁇ CH— in alkenyl depends on the position of the double bond. —CH ⁇ CHCH 3 , —CH ⁇ CHC 2 H 5 , —CH ⁇ CHC 3 H 7 , —CH ⁇ CHC 4 H 9 , —C 2 H 4 CH ⁇ CHCH 3 , and —C 2 H 4 CH ⁇ CHC 2
  • the trans configuration is preferable.
  • -CH 2 CH CHCH 3
  • An alkenyl compound having a preferred configuration has a high clearing point or a wide temperature range of a liquid crystal phase.
  • Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109 and Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327 have detailed descriptions.
  • ring A 1 and ring A 2 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1, 3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, 2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, Pyridine-2,5-diyl, wherein at least one hydrogen on these rings may be replaced with a halogen.
  • Preferred ring A 1 or ring A 2 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro. -1,4-phenylene, 2,3,5-trifluoro-1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, or pyrimidine-2,5- It is a diyl.
  • ring A 1 or ring A 2 are 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene or tetrahydropyran, - 2,5-diyl.
  • Particularly preferred ring A 1 or ring A 2 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, or 2,6-difluoro-1,4-phenylene.
  • Z 1 and Z 2 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 4 carbon atoms, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O— or —COO—, and at least One — (CH 2 ) 2 — may be replaced with —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—, in which at least one hydrogen may be replaced with a halogen.
  • Preferred Z 1 or Z 2 is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, —C ⁇ C—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—.
  • More preferred Z 1 and Z 2 are a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 O—, —C ⁇ C—, — (CH 2 ) 2 OCF 2 — or —OCH 2 —.
  • Z 3 is -O- or a single bond.
  • a compound in which Z 3 is —O— is preferable because it has a high clearing point and high optical anisotropy.
  • a compound in which Z 3 is a single bond is preferred because of its low viscosity.
  • L 1 , L 2 and L 3 are independently hydrogen, fluorine or chlorine.
  • Preferred L 1 , L 2 and L 3 are a combination of hydrogen and fluorine.
  • Preferred L 1 , L 2 and L 3 fluorine and a combination of fluorine.
  • a and b are independently 0, 1, 2, 3, or 4, and the sum of a and b is 4 or less. Preferred sum of a and b is 0, 1, or 2.
  • Examples of preferred compound (1) are compounds (1-1) to (1-10) described in item 5.
  • ring A 11 , ring A 12 , ring A 13 , ring A 21 , ring A 22 and ring A 23 in compounds (1-1) to (1-10) and the effect of these groups on physical properties Is the same as that of ring A 1 and ring A 2 in formula (1), and preferred examples of Z 11 , Z 12 , Z 13 , Z 21 , Z 22, and Z 23 , and their groups affect physical properties. effect, Z 1, and is similar to that of Z 2 in formula (1).
  • preferable compounds include compounds (No. 1) to (No. 200) shown in Example 5.
  • linking group Z A scheme is first shown for the method of generating linking groups Z 1 to Z 2 . Next, the reactions described in the schemes in terms (1) to (11) will be described.
  • MSG 1 (or MSG 2 ) is a monovalent organic group having at least one ring.
  • the monovalent organic groups represented by a plurality of MSG 1 (or MSG 2 ) used in the scheme may be the same or different.
  • Compounds (1A) to (1J) correspond to compound (1).
  • ring A 1 and ring A 2 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5 -For rings such as diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, or pyridine-2,5-diyl, starting materials are commercially available or synthetic methods are well known It has been.
  • Method for synthesizing compound (1) An example of a method for synthesizing compound (1) is as follows. In these compounds, the definitions of R 1 , R 2 , ring A 1 , ring A 2 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , L 1 , L 2 , L 3 , a, and b are as defined in item 1 above. Are the same.
  • the compound (b-1) synthesized by a known method is reacted with Mg to prepare a Grignard reagent, and S and bromoacetaldehyde diethyl acetal are reacted to obtain (b-2). This is reacted with polyphosphoric acid in toluene or chlorobenzene to obtain (b-3).
  • B-3) is lithiated with LDA to give (b-4), and various reagents are reacted therewith to obtain various intermediates.
  • the compound (1) is derived by a known method.
  • Liquid crystal composition 3-1 Component Compound
  • the liquid crystal composition of the present invention will be described.
  • This composition comprises at least one compound (1) as component A.
  • Compound (1) is useful for increasing the maximum temperature of the composition.
  • the composition may comprise two or more compounds (1).
  • the component of the composition may be only compound (1).
  • the composition preferably contains at least one compound (1) in the range of 1% by weight to 99% by weight in order to develop excellent physical properties.
  • the preferred content of the compound (1) is in the range of 5% to 60% by weight.
  • the preferred content of compound (1) is 30% by weight or less.
  • the composition may contain the compound (1) and a liquid crystal compound not described in the present specification.
  • This composition preferably includes the compound (1) as the component A and further includes a liquid crystal compound selected from the components B, C, D, and E shown below.
  • Component B is compounds (2) to (4).
  • Component C is compounds (5) to (7).
  • Component D is compound (8).
  • Component E is compounds (9) to (15).
  • the composition may contain other liquid crystal compounds different from the compounds (2) to (15).
  • a composition with appropriately selected ingredients has high stability to heat and light, high maximum temperature, low minimum temperature, low viscosity, appropriate optical anisotropy (ie, large optical anisotropy or small optical anisotropy) , Large dielectric anisotropy, large specific resistance, and appropriate elastic constant (ie, large elastic constant or small elastic constant).
  • Component B is a compound in which two terminal groups are alkyl or the like.
  • Preferred examples of component B include compounds (2-1) to (2-11), compounds (3-1) to (3-19), and compounds (4-1) to (4-7). it can.
  • R 11 and R 12 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, in which at least one —CH 2 — is —O - May be replaced with at least one hydrogen may be replaced with fluorine.
  • Component B is a compound close to neutrality because the absolute value of dielectric anisotropy is small.
  • Compound (2) is mainly effective in reducing viscosity or adjusting optical anisotropy.
  • Compounds (3) and (4) are effective in expanding the temperature range of the nematic phase by increasing the maximum temperature, or adjusting the optical anisotropy.
  • the content of component B is preferably 30% by weight or more, more preferably 40% by weight or more based on the weight of the liquid crystal composition.
  • Component C is a compound having a halogen or fluorine-containing group at the right end.
  • Preferable examples of component C include compounds (5-1) to (5-16), compounds (6-1) to (6-113), and compounds (7-1) to (7-57).
  • R 13 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl and alkenyl, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—.
  • At least one hydrogen may be replaced by fluorine;
  • X 11 is fluorine, chlorine, —OCF 3 , —OCHF 2 , —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 2 CHF 2 , or -OCF is a 2 CHFCF 3.
  • Component C has a positive dielectric anisotropy and is very excellent in stability to heat, light, etc., and is used when preparing a composition for a mode such as IPS, FFS, OCB.
  • the content of Component C is suitably in the range of 1% to 99% by weight based on the weight of the liquid crystal composition, preferably in the range of 10% to 97% by weight, more preferably in the range of 40% to 95%. % Range.
  • the content of component C is preferably 30% by weight or less.
  • Component D is a compound (8) in which the right terminal group is —C ⁇ N or —C ⁇ C—C ⁇ N.
  • Preferable examples of component D include compounds (8-1) to (8-64).
  • R 14 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl and alkenyl, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—.
  • At least one hydrogen may be replaced by fluorine;
  • X 12 is —C ⁇ N or —C ⁇ C—C ⁇ N.
  • component D Since component D has a positive dielectric anisotropy and a large value, it is mainly used when a composition for a mode such as TN is prepared. By adding this component D, the dielectric anisotropy of the composition can be increased.
  • Component D has the effect of expanding the temperature range of the liquid crystal phase, adjusting the viscosity, or adjusting the optical anisotropy. Component D is also useful for adjusting the voltage-transmittance curve of the device.
  • the content of Component D is suitably in the range of 1% to 99% by weight, preferably 10% by weight, based on the weight of the liquid crystal composition. It is in the range of 97% by weight, more preferably in the range of 40% to 95% by weight.
  • the content of component D is preferably 30% by weight or less.
  • Component E is compounds (9) to (15). These compounds have phenylene in which the lateral position is substituted with two halogens, such as 2,3-difluoro-1,4-phenylene.
  • Preferred examples of component E include compounds (9-1) to (9-8), compounds (10-1) to (10-17), compounds (11-1), compounds (12-1) to (12- 3), compounds (13-1) to (13-11), compounds (14-1) to (14-3), and compounds (15-1) to (15-3).
  • R 15 and R 16 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, in which at least one —CH 2 — is —O And at least one hydrogen may be replaced by fluorine;
  • R 17 is hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 10 carbons, or alkenyl having 2 to 10 carbons, and the alkyl And in alkenyl, at least one —CH 2 — may be replaced with —O— and at least one hydrogen may be replaced with fluorine.
  • Component E has a large negative dielectric anisotropy.
  • Component E is used in preparing a composition for a mode such as IPS, VA, PSA.
  • the dielectric anisotropy of the composition increases negatively, but the viscosity increases. Therefore, as long as the threshold voltage requirement of the element is satisfied, the content is preferably small.
  • the dielectric anisotropy is about ⁇ 5
  • the content is preferably 40% by weight or more for sufficient voltage driving.
  • the compound (9) is a bicyclic compound, it is mainly effective in reducing the viscosity, adjusting the optical anisotropy, or increasing the dielectric anisotropy.
  • the compounds (10) and (11) are tricyclic compounds, there are effects of increasing the maximum temperature, increasing the optical anisotropy, or increasing the dielectric anisotropy.
  • Compounds (12) to (15) have the effect of increasing the dielectric anisotropy.
  • the content of component E is preferably 40% by weight or more, more preferably 50% by weight, based on the weight of the liquid crystal composition. To 95% by weight.
  • component E is added to a composition having a positive dielectric anisotropy, the content of these compounds is preferably 30% by weight or less.
  • a liquid crystal composition satisfying at least one of physical properties such as property, large specific resistance, large specific resistance, and an appropriate elastic constant can be prepared. If necessary, a liquid crystal compound different from the components B, C, D, and E may be added.
  • the liquid crystal composition is prepared by a known method. For example, the component compounds are mixed and dissolved in each other by heating.
  • additives may be added to the composition.
  • the additive include a polymerizable compound, a polymerization initiator, a polymerization inhibitor, an optically active compound, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, a heat stabilizer, a dye, and an antifoaming agent.
  • Such additives are well known to those skilled in the art and are described in the literature.
  • the composition contains a polymer.
  • the polymerizable compound is added for the purpose of forming a polymer in the composition.
  • a polymer is produced in the composition by polymerizing the polymerizable compound by irradiating ultraviolet rays with a voltage applied between the electrodes.
  • Preferred examples of the polymerizable compound are acrylate, methacrylate, vinyl compound, vinyloxy compound, propenyl ether, epoxy compound (oxirane, oxetane), and vinyl ketone. Further preferred examples are compounds having at least one acryloyloxy and compounds having at least one methacryloyloxy. Further preferred examples include compounds having both acryloyloxy and methacryloyloxy.
  • More preferred examples are compounds (M-1) to (M-17).
  • R 25 to R 31 are independently hydrogen or methyl; s, v, and x are independently 0 or 1; t and u are independently 1 to 10 It is an integer.
  • L 21 to L 26 are independently hydrogen or fluorine; L 27 and L 28 are independently hydrogen, fluorine, or methyl.
  • the polymerizable compound can be rapidly polymerized by adding a polymerization initiator. By optimizing the reaction temperature, the amount of the remaining polymerizable compound can be reduced.
  • photo radical polymerization initiators are BASF's Darocur series to TPO, 1173, and 4265, and Irgacure series to 184, 369, 500, 651, 784, 819, 907, 1300, 1700, 1800, 1850. , And 2959.
  • photo radical polymerization initiators include 4-methoxyphenyl-2,4-bis (1,3,5-trichloromethyl) triazine, 2- (4-butoxystyryl) -5-trichloromethyl-1,3, 4-oxadiazole, 9-phenylacridine, 9,10-benzphenazine, benzophenone / Michler's ketone mixture, hexaarylbiimidazole / mercaptobenzimidazole mixture, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropane -1-one, benzyldimethyl ketal, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, 2,4-diethylxanthone / methyl p-dimethylaminobenzoate, benzophenone / Methyltriethanolamine mixture.
  • Polymerization can be performed by adding a photoradical polymerization initiator to the liquid crystal composition and then irradiating it with ultraviolet rays in an applied electric field.
  • the unreacted polymerization initiator or the decomposition product of the polymerization initiator may cause display defects such as image burn-in on the device.
  • photopolymerization may be performed without adding a polymerization initiator.
  • a preferable wavelength of light to be irradiated is in a range of 150 nm to 500 nm.
  • a more preferred wavelength is in the range of 250 nm to 450 nm, and a most preferred wavelength is in the range of 300 nm to 400 nm.
  • a polymerization inhibitor When storing the polymerizable compound, a polymerization inhibitor may be added to prevent polymerization.
  • the polymerizable compound is usually added to the composition without removing the polymerization inhibitor.
  • the polymerization inhibitor include hydroquinone, hydroquinone derivatives such as methylhydroquinone, 4-tert-butylcatechol, 4-methoxyphenol, phenothiazine and the like.
  • the optically active compound has an effect of preventing reverse twisting by inducing a helical structure in liquid crystal molecules to give a necessary twist angle.
  • the helical pitch can be adjusted by adding an optically active compound.
  • Two or more optically active compounds may be added for the purpose of adjusting the temperature dependence of the helical pitch.
  • Preferred examples of the optically active compound include the following compounds (Op-1) to (Op-18).
  • ring J is 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene
  • R 28 is alkyl having 1 to 10 carbons.
  • An antioxidant is effective for maintaining a large voltage holding ratio.
  • Preferred examples of the antioxidant include the following compounds (AO-1) and (AO-2); IRGANOX 415, IRGANOX 565, IRGANOX 1010, IRGANOX 1035, IRGANOX 3114, and IRGANOX 1098 (trade name; BASF) be able to.
  • the ultraviolet absorber is effective for preventing a decrease in the maximum temperature.
  • Preferable examples of the ultraviolet absorber are benzophenone derivatives, benzoate derivatives, triazole derivatives and the like.
  • AO-3 and (AO-4) Specific examples include the following compounds (AO-3) and (AO-4); TINUVIN 329, TINUVIN P, TINUVIN 326, TINUVIN 234, TINUVIN 213, TINUVIN 400, TINUVIN 328, and TINUVIN 99-2 (trade name: BASF); and 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO).
  • a light stabilizer such as an amine having steric hindrance is preferable in order to maintain a large voltage holding ratio.
  • Preferred examples of the light stabilizer include the following compounds (AO-5) and (AO-6); TINUVIN 144, TINUVIN 765, and TINUVIN 770DF (trade name; BASF).
  • a thermal stabilizer is also effective for maintaining a large voltage holding ratio, and a preferred example is IRGAFOS 168 (trade name: BASF).
  • a dichroic dye such as an azo dye or an anthraquinone dye, is added to the composition in order to adapt to a GH (guest host) mode device.
  • Antifoaming agents are effective for preventing foaming.
  • Preferred examples of the antifoaming agent include dimethyl silicone oil and methylphenyl silicone oil.
  • R 40 is alkyl having 1 to 20 carbons, alkoxy having 1 to 20 carbons, —COOR 41 , or —CH 2 CH 2 COOR 41 , where R 41 is 1 carbon atom To 20 alkyls.
  • R 42 is alkyl having 1 to 20 carbons.
  • R 43 is hydrogen, methyl or O ⁇ (oxygen radical);
  • ring G is 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene;
  • z is 1, 2 or, 3.
  • Liquid crystal display element A liquid crystal composition has operation modes, such as PC, TN, STN, OCB, and PSA, and can be used for the liquid crystal display element driven by an active matrix.
  • This composition has operation modes such as PC, TN, STN, OCB, VA, and IPS, and can also be used for a liquid crystal display element driven by a passive matrix method.
  • These elements can be applied to any of a reflective type, a transmissive type, and a transflective type.
  • This composition is also suitable for an NCAP (nematic-curvilinear-aligned-phase) element, in which the composition is microencapsulated.
  • This composition can also be used for polymer dispersed liquid crystal display elements (PDLCD) and polymer network liquid crystal display elements (PNLCD).
  • PDLCD polymer dispersed liquid crystal display elements
  • PLCD polymer network liquid crystal display elements
  • a PSA mode liquid crystal display element is produced.
  • a preferred ratio is in the range of approximately 0.1% by weight to approximately 2% by weight.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 0.2% by weight to approximately 1.0% by weight.
  • a PSA mode element can be driven by a driving method such as an active matrix or a passive matrix. Such an element can be applied to any of a reflection type, a transmission type, and a transflective type.
  • the present invention will be described in more detail with reference to examples (including synthesis examples and usage examples). The invention is not limited by these examples.
  • the present invention includes a mixture of the composition of Use Example 1 and the composition of Use Example 2.
  • the present invention also includes compositions prepared by mixing at least two of the compositions of use examples.
  • Example of Compound (1) Compound (1) was synthesized by the following procedure. The synthesized compound was identified by a method such as NMR analysis. The physical properties of the compound and composition and the characteristics of the device were measured by the following methods.
  • NMR analysis DRX-500 manufactured by Bruker BioSpin Corporation was used for measurement.
  • the sample was dissolved in a deuterated solvent such as CDCl 3 and measured at room temperature, 500 MHz, and 16 integrations. Tetramethylsilane was used as an internal standard.
  • CFCl 3 was used as an internal standard and the number of integrations was 24.
  • s is a singlet
  • d is a doublet
  • t is a triplet
  • q is a quartet
  • quint is a quintet
  • sex is a sextet
  • m is a multiplet
  • br is broad.
  • a GC-2010 gas chromatograph manufactured by Shimadzu Corporation was used for measurement.
  • capillary column DB-1 length 60 m, inner diameter 0.25 mm, film thickness 0.25 ⁇ m
  • Helium (1 ml / min) was used as the carrier gas.
  • the temperature of the sample vaporizing chamber was set to 300 ° C.
  • the temperature of the detector (FID) portion was set to 300 ° C.
  • the sample was dissolved in acetone to prepare a 1% by weight solution, and 1 ⁇ l of the obtained solution was injected into the sample vaporization chamber.
  • a GC Solution system manufactured by Shimadzu Corporation was used.
  • HPLC analysis Prominence (LC-20AD; SPD-20A) manufactured by Shimadzu Corporation was used for measurement.
  • YMC-Pack ODS-A length 150 mm, inner diameter 4.6 mm, particle diameter 5 ⁇ m
  • acetonitrile and water were appropriately mixed and used.
  • a detector a UV detector, an RI detector, a CORONA detector, or the like was appropriately used. When a UV detector was used, the detection wavelength was 254 nm.
  • a sample was dissolved in acetonitrile to prepare a 0.1 wt% solution, and 1 ⁇ L of this solution was introduced into the sample chamber.
  • a recorder a C-R7Aplus manufactured by Shimadzu Corporation was used.
  • Ultraviolet-visible spectroscopic analysis For the measurement, PharmaSpec UV-1700 manufactured by Shimadzu Corporation was used. The detection wavelength was 190 nm to 700 nm. The sample was dissolved in acetonitrile to prepare a 0.01 mmol / L solution, and the sample was placed in a quartz cell (optical path length 1 cm) and measured.
  • Measurement sample When measuring the phase structure and transition temperature (clearing point, melting point, polymerization start temperature, etc.), the compound itself was used as a sample. When measuring physical properties such as the upper limit temperature, viscosity, optical anisotropy, dielectric anisotropy of the nematic phase, a mixture of a compound and a mother liquid crystal was used as a sample.
  • Mother liquid crystal (A) The following mother liquid crystal (A) was used as the mother liquid crystal. The ratio of each component was expressed in wt%.
  • the ratio of the compound and the mother liquid crystal (A) was 15% by weight: 85% by weight.
  • the ratio of the compound to the mother liquid crystal (A) is 10% by weight: 90% by weight, 5% by weight: 95% by weight, 1% by weight: 99%.
  • the characteristics of the sample were measured at a rate at which crystals (or smectic phases) did not precipitate at 25 ° C. in the order of weight%. Unless otherwise specified, the ratio of the compound to the mother liquid crystal (A) was 15% by weight: 85% by weight.
  • Measurement method Physical properties were measured by the following method. Many of these are the methods described in the JEITA standard (JEITA ED-2521B) established by the Japan Electronics and Information Technology Industries Association (JEITA; Japan Electronics and Information Technology Industries Association) or a modified method thereof. there were. No thin film transistor (TFT) was attached to the TN device used for the measurement.
  • JEITA Japan Electronics and Information Technology Industries Association
  • TFT thin film transistor
  • Phase structure A sample was placed on a hot plate (Mettler's FP-52 type hot stage or Linkam's 10083L cooling and heating hot stage) equipped with a polarizing microscope. While heating this sample at a rate of 3 ° C./min, the phase state and its change were observed with a polarizing microscope to identify the type of phase.
  • a hot plate Metaltler's FP-52 type hot stage or Linkam's 10083L cooling and heating hot stage
  • the temperature at which a compound transitions from a solid to a liquid crystal phase such as a smectic phase or a nematic phase may be abbreviated as “lower limit temperature of liquid crystal phase”.
  • the temperature at which the compound transitions from the liquid crystal phase to the liquid may be abbreviated as “clearing point”.
  • the crystal was represented as C. When the types of crystals can be distinguished, they are expressed as C 1 or C 2 , respectively.
  • the smectic phase is represented as S and the nematic phase is represented as N.
  • the smectic phase when a smectic A phase, a smectic B phase, a smectic C phase, or a smectic F phase can be distinguished, they are represented as S A , S B , S C , or S F , respectively.
  • the liquid (isotropic) was designated as I.
  • the transition temperature is expressed as “C 50.0 N 100.0 I”, for example. This indicates that the transition temperature from the crystal to the nematic phase is 50.0 ° C., and the transition temperature from the nematic phase to the liquid is 100.0 ° C.
  • T NI or NI Maximum temperature of nematic phase
  • a sample was placed on a hot plate of a melting point measurement apparatus equipped with a polarizing microscope and heated at a rate of 1 ° C./min. The temperature was measured when a part of the sample changed from a nematic phase to an isotropic liquid.
  • TNI When the sample was a mixture of compound (1) and mother liquid crystals, it was indicated by the symbol TNI .
  • TNI When the sample was a mixture of compound (1) and compounds such as components B, C and D, it was indicated by the symbol NI.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “upper limit temperature”.
  • T C Minimum Temperature of a Nematic Phase
  • a sample having a nematic phase was placed in a glass bottle and stored in a freezer at 0 ° C., ⁇ 10 ° C., ⁇ 20 ° C., ⁇ 30 ° C., and ⁇ 40 ° C. for 10 days, and then the liquid crystal phase was observed.
  • the TC was described as ⁇ 20 ° C.
  • the lower limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “lower limit temperature”.
  • Viscosity Bulk viscosity; ⁇ ; measured at 20 ° C .; mPa ⁇ s
  • An E-type viscometer manufactured by Tokyo Keiki Co., Ltd. was used for the measurement.
  • Viscosity (Rotational viscosity; ⁇ 1; measured at 25 ° C .; mPa ⁇ s) The measurement followed the method described in M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995). A sample was put in a TN device having a twist angle of 0 ° and a distance (cell gap) between two glass substrates of 5 ⁇ m. A voltage was applied to this device in steps of 0.5 V in the range of 16 V to 19.5 V. After no application for 0.2 seconds, the application was repeated under the condition of only one rectangular wave (rectangular pulse; 0.2 seconds) and no application (2 seconds). The peak current and peak time of the transient current generated by this application were measured.
  • Threshold voltage (Vth; measured at 25 ° C .; V) An LCD5100 luminance meter manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. was used for the measurement.
  • the light source was a halogen lamp.
  • a sample was put in a normally white mode TN device in which the distance between two glass substrates (cell gap) was about 0.45 / ⁇ n ( ⁇ m) and the twist angle was 80 degrees.
  • the voltage (32 Hz, rectangular wave) applied to this element was increased stepwise from 0V to 10V by 0.02V.
  • the device was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the device was measured.
  • a voltage-transmittance curve was created in which the transmittance was 100% when the light amount reached the maximum and the transmittance was 0% when the light amount was the minimum.
  • the threshold voltage was expressed as a voltage when the transmittance reached 90%.
  • VHR-1 Voltage holding ratio
  • the TN device used for the measurement had a polyimide alignment film, and the distance (cell gap) between the two glass substrates was 5 ⁇ m. This element was sealed with an adhesive that was cured with ultraviolet rays after the sample was placed.
  • the device was charged by applying a pulse voltage (5 V, 60 microseconds) at 25 ° C.
  • the decaying voltage was measured for 16.7 milliseconds with a high-speed voltmeter, and the area A between the voltage curve and the horizontal axis in a unit cycle was determined.
  • Area B was the area when it was not attenuated.
  • the voltage holding ratio was expressed as a percentage of area A with respect to area B.
  • the transmittance was 100% when the light amount was the maximum, and the transmittance was 0% when the light amount was the minimum.
  • the rise time ( ⁇ r: rise time; millisecond) was the time required for the transmittance to change from 90% to 10%.
  • the fall time ( ⁇ f: fall time; millisecond) was the time required to change the transmittance from 10% to 90%.
  • the response time was expressed as the sum of the rise time and the fall time thus obtained.
  • Raw material Solmix (registered trademark) A-11 was a mixture of ethanol (85.5%), methanol (13.4%) and isopropanol (1.1%), and was obtained from Nippon Alcohol Sales Co., Ltd.
  • Tetrahydrofuran may be abbreviated as THF.
  • Tetrabutylammonium bromide may be abbreviated as TBAB.
  • N, N-dimethylformamide may be abbreviated as DMF.
  • 2-propanol is sometimes abbreviated as IPA. 1,2-dimethoxyethane may be abbreviated as DME.
  • Hexamethyldisilazane potassium may be abbreviated as KHMDS.
  • Step 1 Under a nitrogen atmosphere, compound (T-1) (3 g) and THF (100 ml) were placed in a reactor and cooled to 0 ° C. Magnesium (0.36 g) was added thereto and stirred for 2 hours. Propanal (0.98g) was added there, and it returned to room temperature, and stirred for 1 hour. The reaction solution was poured into water and extracted with toluene. The combined organic layers were washed with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and water, and dried over anhydrous magnesium sulfate. Paratoluenesulfonic acid monohydrate (1 g) was added thereto, and the mixture was refluxed for 1 hour while removing water.
  • Step 1 Under a nitrogen atmosphere, the compound (T-5) (1.5 g) and THF (70 ml) were placed in a reactor and cooled to -74 ° C. Thereto, lithium diisopropylamide (1M; n-hexane solution; 9.26 ml) was added dropwise in the temperature range of ⁇ 74 ° C. to ⁇ 70 ° C., and the mixture was further stirred for 2 hours. Subsequently, iodine (2.56 g) was added in a temperature range of ⁇ 75 ° C. to ⁇ 70 ° C., and the mixture was stirred for 8 hours while returning to 25 ° C.
  • lithium diisopropylamide (1M; n-hexane solution; 9.26 ml
  • reaction mixture was poured into an aqueous sodium hydrogen sulfite solution and extracted with toluene.
  • the combined organic layers were washed with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and water, and dried over anhydrous magnesium sulfate. This solution was concentrated under reduced pressure to obtain compound (T-6) (2.6 g).
  • T-1) (1.5 g) and (T-7) (1.5 g) synthesized by a known method are dissolved in toluene, and water, ethanol, Pd (PPh 3 ) 4 (0.8 g ), TBAB (0.22 g) and potassium carbonate (2.9 g) were added and heated to reflux for 6 hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with toluene, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain a light brown solid. The solid was converted into a solution and subjected to silica gel column chromatography (heptane) to give (T-8) as colorless crystals (1.7 g).
  • Comparative Example Compound (1) was compared with a similar compound from the viewpoint of physical properties.
  • No. 200 can be synthesized from the following compound (No. 1) according to the synthesis method of compound (1) and the synthesis procedures described in Examples 1 to 4.
  • composition examples Examples illustrate the compositions of the present invention in detail.
  • the present invention includes a mixture of the composition of Use Example 1 and the composition of Use Example 2.
  • the present invention also includes a mixture in which at least two of the compositions of the use examples are mixed.
  • the compounds in the use examples were represented by symbols based on the definitions in Table 1 below.
  • Table 1 the configuration regarding 1,4-cyclohexylene is trans.
  • the number in parentheses after the symbol corresponds to the number of the compound.
  • the symbol ( ⁇ ) means other liquid crystal compounds.
  • the ratio (percentage) of the liquid crystal compound is a weight percentage (% by weight) based on the weight of the liquid crystal composition.
  • the liquid crystalline compound of the present invention has high stability to heat and light, high clearing point (or high maximum temperature), low minimum temperature of liquid crystal phase, small viscosity, appropriate optical anisotropy, large dielectric anisotropy, It satisfies at least one of physical properties such as an appropriate elastic constant and excellent compatibility with other liquid crystal compounds.
  • This compound has particularly excellent compatibility with other liquid crystal compounds.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains this compound and has physical properties such as a high maximum temperature, a low minimum temperature, a small viscosity, an appropriate optical anisotropy, a large dielectric anisotropy, a large specific resistance, and an appropriate elastic constant. Satisfy at least one of the following.
  • the liquid crystal display element of the present invention contains this composition and has a wide temperature range in which the element can be used, a short response time, a large voltage holding ratio, a low threshold voltage, a large contrast ratio, and a long lifetime. Therefore, it can be widely used for liquid crystal display elements used in personal computers and televisions.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

式（１）で表される化合物。式（１）において、Ｒ１は、水素、アルキルなどであり；環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレンなどであり；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は独立して、単結合、－Ｃ≡Ｃ－などであり；Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は独立して、水素、塩素またはフッ素であり；ａおよびｂは独立して、０、１、２，３または４、であり、ａおよびｂの和は４以下である。

Description

ベンゾチオフェンを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
　本発明は、液晶性化合物および液晶組成物に関する。さらに詳しくはベンゾチオフェンを有する化合物、この化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。
　液晶表示素子は、パソコン、テレビなどのディスプレイに広く利用されている。この素子は、液晶性化合物の光学異方性、誘電率異方性などを利用したものである。液晶表示素子の動作モードとしては、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＢＴＮ（bistable twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（Fringe Field Switching）、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）などのモードがある。
　このような液晶表示素子では、適切な物性を有する液晶組成物が使われている。液晶表示素子の特性をさらに向上させるには、この組成物に含まれる液晶性化合物が、次の（１）から（８）で示す物性を有するのが好ましい。（１）熱、光などに対する高い安定性、（２）高い透明点、（３）液晶相の低い下限温度、（４）小さな粘度（η）、（５）適切な光学異方性（Δｎ）、（６）大きな誘電率異方性（Δε）、（７）適切な弾性定数（Ｋ）、（８）他の液晶性化合物との優れた相溶性。
　液晶性化合物の物性が素子の特性に及ぼす効果は、次のとおりである。（１）のように、熱、光などに対する高い安定性を有する化合物は、素子の電圧保持率を大きくする。これによって、素子の寿命が長くなる。（２）のように、高い透明点を有する化合物は、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（３）のように、ネマチック相、スメクチック相などのような液晶相の低い下限温度、特にネマチック相の低い下限温度を有する化合物も、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（４）のように、粘度の小さな化合物は、素子の応答時間を短くする。
　（５）のように、大きな光学異方性を有する化合物は、素子のコントラストを向上させる。素子の設計に応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性を有する化合物が必要である。素子のセルギャップを小さくすることにより応答時間を短くする場合には、大きな光学異方性を有する化合物が適している。（６）のように大きな誘電率異方性を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。これによって、素子の消費電力が小さくなる。一方、小さな誘電率異方性を有する化合物は、組成物の粘度を小さくすることによって、素子の応答時間を短くする。
　（７）に関しては、大きな弾性定数を有する化合物は、素子の応答時間を短くする。小さな弾性定数を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。したがって、向上させたい特性に応じて適切な弾性定数が必要になる。（８）のように他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する化合物が好ましい。これは、異なった物性を有する液晶性化合物を混合して、組成物の物性を調節するからである。
　これまでに、大きな誘電率異方性を有する液晶性化合物が種々合成されてきた。大きな光学異方性を有する液晶化合物も種々合成されてきた。新規な化合物には、従来の化合物にはない優れた物性が期待されるからである。新規な化合物を液晶組成物に添加することによって、組成物において少なくとも２つの物性の間の適切なバランスが得られると期待されるからである。このような状況から、上記の物性（１）から（８）に関して優れた物性と適切なバランスを有する化合物が望まれている。
　これまでに、ベンゾチオフェン骨格を有する液晶性化合物がいくつか合成されてきた。特許文献１および特許文献２には、化合物（Ａ）から（Ｄ）等が示されている。しかしこれらの化合物は特性が記載されておらず、液晶化合物として適しているかが不明であった。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
特開２０００－３２８０６２号公報 国際公開第２０１２－１２６５７０号
　第一の課題は、熱や光に対する高い安定性、高い透明点（またはネマチック相の高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな正の誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含有し、熱や光に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この課題は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の課題は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。
　本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011

式（１）において、
　Ｒ１およびＲ２は独立して、水素または炭素数１から２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
　環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環上の少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられていてもよく；
　ａおよびｂは独立して、０、１、２、３、または４であり、ａおよびｂの和は４以下であり、ａまたはｂが２以上のとき、２つの環Ａ１、２つの環Ａ２、２つのＺ１、または２つのＺ２は、同一であっても、異なっていてもよく；
　Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合または炭素数１から４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－ＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく、Ｚ１およびＺ２が同時に－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－のいずれかであることはなく、aが０でｂが１であるとき、Ｚ２は炭素数１から４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－ＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｚ３は、－Ｏ－、または単結合であり；
　Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
　第一の長所は、熱や光に対する高い安定性、高い透明点（またはネマチック相の高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。第二の長所は、この化合物を含有し、熱や光に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この長所は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の長所は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。
　この明細書における用語の使い方は、次のとおりである。「液晶性化合物」、「液晶組成物」、および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「化合物」、「組成物」、および「素子」と略すことがある。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが、上限温度、下限温度、粘度、誘電率異方性のような組成物の物性を調節する目的で添加する化合物の総称である。この化合物は、１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。
　液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。液晶性化合物の割合（含有量）は、この液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。この組成物に、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤のような添加物が必要に応じて添加される。添加物の割合（添加量）は、液晶性化合物の割合と同様に、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表される。
　「透明点」は、液晶性化合物における液晶相－等方相の転移温度である。「液晶相の下限温度」は、液晶性化合物における固体－液晶相（スメクチック相、ネマチック相など）の転移温度である。「ネマチック相の上限温度」は、液晶性化合物と母液晶との混合物または液晶組成物におけるネマチック相－等方相の転移温度であり、「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。
　式（１）で表される化合物を化合物（１）と略すことがある。式（１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を化合物（１）と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。これらのルールは、他の式で表される化合物についても適用される。式（１）から（１５）において、六角形で囲んだＡ１などの記号はそれぞれ環Ａ１などの環に対応する。六角形は、シクロヘキサンやベンゼンのような六員環を表す。六角形がナフタレンのような縮合環や、アダマンタンのような架橋環を表すことがある。
　成分化合物の化学式において、末端基Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ１が表す２つの基は同一であってもよく、または異なってもよい。例えば、化合物（１－１）のＲ１がエチルであり、化合物（１－２）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１－１）のＲ１がエチルであり、化合物（１－２）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ１１、Ｚ１１などの記号にも適用される。化合物（８）において、ｉが２のとき、２つの環Ｄ１が存在する。この化合物において２つの環Ｄ１が表す２つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。ｉが２より大きいとき、任意の２つの環Ｄ１にも適用される。このルールは、他の記号にも適用される。
　「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数が任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できることを意味する。このルールは、「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’で置き換えられた」の表現にも適用される。「少なくとも１つのＡが、Ｂ、Ｃ、またはＤで置き換えられてもよい」という表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合、および任意のＡがＤで置き換えられる場合、さらに複数のＡがＢ、Ｃ、Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合を含むことを意味する。例えば、少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－または－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられて、－Ｏ－Ｏ－のようになることは好ましくない。
　ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素である。好ましいハロゲンは、フッ素および塩素である。さらに好ましいハロゲンはフッ素である。アルキルは、直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、一般的に分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルなどの末端基についても同様である。１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。２－フルオロ－１，４－フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン－２，５－ジイルのような、環から水素を２つ除くことによって生成した非対称な二価基にも適用される。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
　本発明は、下記の項などである。
項１．　式（１）で表される化合物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013

式（１）において、
　Ｒ１およびＲ２は独立して、水素または炭素数１から２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
　環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環上の少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられていてもよく；
　ａおよびｂは独立して、０、１、２、３、または４であり、ａおよびｂの和は４以下であり、ａまたはｂが２以上のとき、２つの環Ａ１、２つの環Ａ２、２つのＺ１、または２つのＺ２は、同一であっても、異なっていてもよく；
　Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合または炭素数１から４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－ＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく、Ｚ１およびＺ２が同時に－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－のいずれかであることはなく、ａが０でｂが１であるとき、Ｚ２は炭素数１から４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－ＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｚ３は、－Ｏ－または単結合であり；
Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
項２．　式（１）において、
　Ｒ１およびＲ2は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；
　環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４－フェニレン、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－であり、aが０でｂが１であるとき、Ｚ２は、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
　ａおよびｂは独立して、０、１、２、３、または４であり、ａおよびｂの和は４以下であり；
　Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素、フッ素、または塩素である、項１に記載の化合物。
項３．　式（１）において、
　ａおよびｂの和が、０、１、２、または３であり；
　Ｒ１およびＲ2は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数１から１０のフッ素化アルキル；
　環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４－フェニレン、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルあり；
　Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－であり、ａが０でｂが１であるとき、Ｚ２は、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素、フッ素、または塩素である、項１または２に記載の化合物。
項４．　式（１－１）から（１－１０）のいずれか一つで表される項１から３のいずれか１項に記載の化合物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014

式（１－１）から（１－７）、および（１－９）から（１－１０）において、
　Ｒ１およびＲ2は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；
　環Ａ１１、環Ａ１２、環Ａ１３、環Ａ２１、環Ａ２２、および環Ａ２３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４－フェニレン、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルあり；
　Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ２１、Ｚ２２およびＺ２３は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
　Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
式（１－８）において、
　Ｒ１およびＲ2は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；
　環Ａ２１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４－フェニレン、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ２１が独立して、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
　Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
項５．　式（１－１）から（１－７）、および（１－９）から（１－１０）において、
　Ｒ１およびＲ2は独立して、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数１から１０のフッ素化アルキルでありであり；
　環Ａ１１、環Ａ１２、環Ａ１３、環Ａ２１、環Ａ２２、および環Ａ２３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ２１、Ｚ２２、およびＺ２３は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であり；
　Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
式（１－８）において、
　Ｒ１およびＲ2は独立して、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数１から１０のフッ素化アルキルであり；
　環Ａ１１、環Ａ１２、環Ａ１３、環Ａ２１、環Ａ２２、および環Ａ２３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ２１、Ｚ２２、およびＺ２３は独立して、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であり；
　Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素、フッ素、または塩素であり、
式（１－１）から（１－１０）の少なくとも１つで表される項４に記載の化合物。
項６．　式（１－１）、（１－５）、および（１－１０）のいずれか一つで表される項６に記載の化合物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015

式（１－１）、（１－５）および（１－１０）において、
　Ｒ１およびＲ2は独立して、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；
　環Ａ２１、環Ａ２２、および環Ａ２３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４－フェニレンであり；
　Ｚ２１、Ｚ２２、およびＺ２３は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であり；
　Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素、またはフッ素である。
　項７．　式（１－８）で表される項５に記載の化合物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016

式（１－８）において、
　Ｒ１およびＲ2は独立して、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；
　環Ａ２１は、１，４－シクロヘキシレン、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４－フェニレンであり；
　Ｚ２１は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であり；
　Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素またはフッ素である。
項８．式（１－４）、（１－７）、および（１－９）のいずれか一つで表せられる項５に記載の化合物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017

式（１－４）、（１－７）、および（１－９）において、
　Ｒ１およびＲ2は独立して、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；
　環Ａ１１、環Ａ１２、および環Ａ１３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４－フェニレンであり；
　Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であり；
　Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素またはフッ素である。
　項９．　項１から８のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
　項１０．　式（２）から（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項９に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018

式（２）から（４）において、
　Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、および環Ｂ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－ＣＯＯ－である。
項１１．　式（５）から（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項９または１０に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019

式（５）から（７）において、
　Ｒ１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　Ｘ１１は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ3、－ＯＣＨＦ2、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2、－ＣＨ2Ｆ、－ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または－ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
　環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１４、Ｚ１５、およびＺ１６は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、または－（ＣＨ２）４－であり；
　Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素である。
　項１２．　式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項９から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020

式（８）において、
　Ｒ１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　Ｘ１２は、－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
　環Ｄ１は、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１７は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＣＨ２Ｏ－であり；
　Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；
　ｉは、１、２、３、または４である。
項１３．　式（９）から（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項９から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021

式（９）から（１５）において、
　Ｒ１５およびＲ１６は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　Ｒ１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３、および環Ｅ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン，テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；環Ｅ５および環Ｅ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン，テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
　Ｚ１８、Ｚ１９、Ｚ２０、およびＺ２１は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２－であり；
　Ｌ１５およびＬ１６は独立して、フッ素または塩素であり；
　Ｓ１１は、水素またはメチルであり；
　Ｘは、－ＣＨＦ－または－ＣＦ２－であり；
　ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
項１４．　重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤の少なくとも１つをさらに含有する、項９から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
項１５．　項９から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
項１６．　項９から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物をカプセルに内包させることを特徴とする項１５に記載の液晶表示素子。
項１７．　項９から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を２Ｄ－３Ｄ間スイッチングに使用することを特徴とする項１５に記載の液晶表示素子。
１．化合物（１）の態様
　本発明の化合物（１）は、１－ベンゾチオフェン環の構造を有す。化合物（１）の好ましい例について説明をする。化合物（１）における末端基、環構造、結合基、および置換基の好ましい例は、化合物（１－１）、化合物（１－２）等の化合物（１）の下位式にも適用される。化合物（１）において、これらの基の種類を適切に組み合わせることによって、物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は、２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。なお、化合物（１）の記号の定義は、項１に記載したとおりである。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
　Ｒ１は、水素、フッ素、または炭素数１から２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
　Ｒ１の例は、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルキリチオ、アルキルチオアルキル、アルケニルチオ、アルケニルチオアルキル、およびアルキルチオアルケニルである。好ましいＲ１は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、またはアルコキシアルケニルである。さらに好ましいＲ１は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、またはアルケニルオキシである。特に好ましいＲ１は、アルキルまたはアルケニルである。最も好ましいＲ１は、アルキルである。
　好ましいアルキルは、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、または－Ｃ７Ｈ１５である。
　好ましいアルコキシは、－ＯＣＨ３、－ＯＣ２Ｈ５、－ＯＣ３Ｈ７、－ＯＣ４Ｈ９、－ＯＣ５Ｈ１１、－ＯＣ６Ｈ１３、または－ＯＣ７Ｈ１５である。
　好ましいアルコキシアルキルは、－ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＯＣ３Ｈ７、－（ＣＨ２）２－ＯＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＯＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＯＣ３Ｈ７、－（ＣＨ２）３－ＯＣＨ３、－（ＣＨ２）４－ＯＣＨ３、または－（ＣＨ２）５－ＯＣＨ３である。
　好ましいアルケニルは、－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、または－（ＣＨ２）３－ＣＨ＝ＣＨ２である。
　好ましいアルケニルオキシは、－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、または－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５である。
　好ましいＲ１は、水素、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、－ＯＣＨ３、－ＯＣ２Ｈ５、－ＯＣ３Ｈ７、－ＯＣ４Ｈ９、－ＯＣ５Ｈ１１、－ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、または－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５である。さらに好ましいＲ１は、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ２、または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３である。
　Ｒ１が直鎖であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして粘度が小さい。Ｒ１が分岐鎖であるときは、他の液晶性化合物との相溶性がよい。Ｒ１が光学活性である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、液晶表示素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒ１が光学活性でない化合物は、組成物の成分として有用である。Ｒ１がアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、小さい粘度、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。
　アルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ＝ＣＨＣ４Ｈ９、－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、および－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い透明点または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327、に詳細な説明がある。
　式（１）において、環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環上の少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられていてもよい。
　好ましい環Ａ１または環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，３，５－トリフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルである。さらに好ましい環Ａ１または環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルである。特に好ましい環Ａ１または環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。
　環Ａ１または環Ａ２が１，４－シクロヘキシレンであるときは、透明点が高く、粘度が小さい。環Ａ１または環Ａ２が１，４－フェニレンであるとき、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレンであるときは、光学異方性が大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が比較的大きい。環Ａ１または環Ａ２が少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレンであるときは、誘電率異方性が大きい。
　Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合または炭素数１から４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－ＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
　好ましいＺ１またはＺ２は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－である。さらに好ましいＺ１、Ｚ２は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、または－ＯＣＨ２－である。
　Ｚ１またはＺ２が単結合であるときは、化学的安定性が高く、そして粘度が小さい。Ｚ１またはＺ２が－Ｃ≡Ｃ－であるときは、光学異方性が大きい。
　式（１）において、Ｚ３は－Ｏ－または単結合である。Ｚ３が－Ｏ－である化合物は、透明点が高く光学違方性が大きいので好ましい。Ｚ３が単結合である化合物は、粘度が小さいので好ましい。
　式（１）において、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は独立して、水素、フッ素、または塩素である。好ましいＬ１、Ｌ２およびＬ３は、水素およびフッ素の組み合わせである。好ましいＬ１、Ｌ２およびＬ３、フッ素およびフッ素の組み合わせである。
　式（１）において、ａおよびｂは独立して、０、１、２、３、または４であり、ａおよびｂの和は４以下である。好ましいａとｂの和は、０、１、または２である。
　ａとｂの和が０であるときは、粘度が小さい。ａとｂの和が１または２であるときは、透明点が高い。
　好ましい化合物（１）の例は、項５に記載した化合物（１－１）から（１－１０）である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
　化合物（１－１）から（１－１０）における、環Ａ１１、環Ａ１２、環Ａ１３、環Ａ２１、環Ａ２２および環Ａ２３の好ましい例、およびそれらの基が物性に及ぼす効果は、式（１）における環Ａ１および環Ａ２のそれと同様であり、またＺ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ２１、Ｚ２２およびＺ２３の好ましい例、およびそれらの基が物性に及ぼす効果は、式（１）におけるＺ１ 、およびＺ２のそれと同様である。
　好ましい化合物の具体例は、実施例５に示した、化合物（Ｎｏ．１）から（Ｎｏ．２００）等である。
２．化合物（１）の合成
　化合物（１）の合成法を説明する。化合物（１）は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.）、「オーガニック・リアクションズ」（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.）、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、「新実験化学講座」（丸善）などの成書に記載されている。
２－１．結合基Ｚの生成
　結合基Ｚ１からＺ２を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に項（１）から項（１１）でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は少なくとも１つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）から（１Ｊ）は化合物（１）に相当する。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
（１）単結合の生成
　公知の方法で合成されるアリールホウ酸（２１）とハロゲン化物（２２）とを、炭酸塩およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成されるハロゲン化物（２３）にｎ－ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物（２２）を反応させることによっても合成される。
（２）－ＣＯＯ－の生成
　ハロゲン化物（２３）にｎ－ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２４）を得る。公知の方法で合成される化合物（２５）とカルボン酸（２４）とをＤＣＣ（１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４－ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて化合物（１Ｂ）を合成する。
（３）－ＣＦ２Ｏ－の生成
　化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル（２６）を得る。チオノエステル（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ－ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）はチオノエステル（２６）をＤＡＳＴ（（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
（４）－ＣＨ＝ＣＨ－の生成
　ハロゲン化物（２２）をｎ－ブチルリチウムで処理した後、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２８）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２７）をカリウムｔ－ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
（５）－（ＣＨ２）２－の生成
　化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
（６）－（ＣＨ２）４－の生成
　ホスホニウム塩（２７）の代わりにホスホニウム塩（２９）を用い、項（４）の方法に従って－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。
（７）－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２－の生成
　ホスホニウム塩（２７）の代わりにホスホニウム塩（３０）を、アルデヒド（２８）の代わりにアルデヒド（３１）を用い、項（４）の方法に従って化合物（１Ｇ）を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体をシス体に異性化する。
（８）－Ｃ≡Ｃ－の生成
　ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物（２３）に２－メチル－３－ブチン－２－オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（３２）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（３２）をハロゲン化物（２２）と反応させて、化合物（１Ｈ）を合成する。
（９）－ＣＦ＝ＣＦ－の生成
　ハロゲン化物（２３）をｎ－ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３３）を得る。ハロゲン化物（２２）をｎ－ブチルリチウムで処理したあと化合物（３３）と反応させて化合物（１Ｉ）を合成する。
（１０）－ＯＣＨ２－の生成
　アルデヒド（２８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（３４）を得る。化合物（３４）を臭化水素酸などで臭素化して臭化物（３５）を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物（３５）を化合物（３６）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。
（１１）－（ＣＦ２）２－の生成
　J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン（－ＣＯＣＯ－）をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して－（ＣＦ２）２－を有する化合物を得る。
２－２．環Ａ１および環Ａ２の生成
　１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
２－３．化合物（１）を合成する方法
　化合物（１）を合成する方法の例は、次のとおりである。これらの化合物において、Ｒ１、Ｒ２、環Ａ１、環Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、ａ、およびｂの定義は、前記の項１と同一である。公知の方法によって合成された化合物（ｂ－１）をＭｇと反応させグリニアール試薬調整し、Ｓ及びブロモアセトアルデヒドジエチルアセタールを反応させ（ｂ－２）を得る。これをトルエンまたはクロロベンゼン中でポリリン酸と反応させることにより（ｂ－３）を得る。（ｂ－３）をＬＤＡによりリチオ化し（ｂ－４）とし、ここに種々の試薬を反応させ種々の中間体を得る。これを用い公知の方法で化合物（１）へ誘導する。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
３．液晶組成物
３－１．成分化合物
　本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも１つの化合物（１）を成分Ａとして含む。化合物（１）は、組成物の上限温度を上げるために有用である。組成物は、２つまたは３つ以上の化合物（１）を含んでもよい。組成物の成分が化合物（１）のみであってもよい。組成物は、化合物（１）の少なくとも１つを１重量％から９９重量％の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は５重量％から６０重量％の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は３０重量％以下である。組成物は、化合物（１）と、本明細書中に記載しなかった液晶性化合物とを含んでもよい。
　この組成物は、化合物（１）を成分Ａとして含み、下に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選択された液晶化合物をさらに含むことが好ましい。成分Ｂは、化合物（２）から（４）である。成分Ｃは化合物（５）から（７）である。成分Ｄは、化合物（８）である。成分Ｅは、化合物（９）から（１５）である。この組成物は、化合物（２）から（１５）とは異なる、その他の液晶性化合物を含んでもよい。この組成物を調製するときには、正または負の誘電率異方性、誘電率異方性の大きさなどを考慮して成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥを選択することが好ましい。成分を適切に選択した組成物は、熱や光に対する高い安定性、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性（すなわち、大きな光学異方性または小さな光学異方性）、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、および適切な弾性定数（すなわち、大きな弾性定数または小さな弾性定数）を有する。
　成分Ｂは、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分Ｂの好ましい例として、化合物（２－１）から（２－１１）、化合物（３－１）から（３－１９）、および化合物（４－１）から（４－７）を挙げることができる。成分Ｂの化合物において、Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
　成分Ｂは、誘電率異方性の絶対値が小さいので、中性に近い化合物である。化合物（２）は、主として粘度の減少または光学異方性の調整に効果がある。化合物（３）および（４）は、上限温度を高くすることによってネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学異方性の調整に効果がある。
　成分Ｂの含有量を増加させるにつれて組成物の粘度は小さくなるが誘電率異方性が小さくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。ＩＰＳ、ＶＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｂの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは３０重量％以上、さらに好ましくは４０重量％以上である。
　成分Ｃは、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分Ｃの好ましい例として、化合物（５－１）から（５－１６）、化合物（６－１）から（６－１１３）、化合物（７－１）から（７－５７）を挙げることができる。成分Ｃの化合物において、Ｒ１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ１１は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
　成分Ｃは、誘電率異方性が正であり、熱、光などに対する安定性が非常に優れているので、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＯＣＢなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｃの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｃを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｃの含有量は３０重量％以下が好ましい。成分Ｃを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。
　成分Ｄは、右末端基が－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎである化合物（８）である。成分Ｄの好ましい例として、化合物（８－１）から（８－６４）を挙げることができる。成分Ｄの化合物において、Ｒ１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ１２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎである。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
　成分Ｄは、誘電率異方性が正であり、その値が大きいので、ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｄを添加することにより、組成物の誘電率異方性を大きくすることができる。成分Ｄは、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学異方性を調整する、という効果がある。成分Ｄは、素子の電圧－透過率曲線の調整にも有用である。
　ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｄの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｄを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｄの含有量は３０重量％以下が好ましい。成分Ｄを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。
　成分Ｅは、化合物（９）から（１５）である。これらの化合物は、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたフェニレンを有する。成分Ｅの好ましい例として、化合物（９－１）から（９－８）、化合物（１０－１）から（１０－１７）、化合物（１１－１）、化合物（１２－１）から（１２－３）、化合物（１３－１）から（１３－１１）、化合物（１４－１）から（１４－３）、および化合物（１５－１）から（１５－３）を挙げることができる。これらの化合物おいて、Ｒ１５およびＲ１６は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｒ１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
　成分Ｅは、誘電率異方性が負に大きい。成分Ｅは、ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｅの含有量を増加させるにつれて組成物の誘電率異方性が負に大きくなるが、粘度が大きくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は少ないほうが好ましい。誘電率異方性が－５程度であることを考慮すると、充分な電圧駆動をさせるには、含有量が４０重量％以上であることが好ましい。
　成分Ｅのうち、化合物（９）は二環化合物であるので、主として、粘度の減少、光学異方性の調整、または誘電率異方性の増加に効果がある。化合物（１０）および（１１）は三環化合物であるので、上限温度を高くする、光学異方性を大きくする、または誘電率異方性を大きくするという効果がある。化合物（１２）から（１５）は、誘電率異方性を大きくするという効果がある。
　ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは４０重量％以上であり、さらに好ましくは５０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｅを誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、これらの化合物の含有量が３０重量％以下が好ましい。成分Ｅを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。
　以上に述べた成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥを適切に組み合わせることによって熱や光に対する高い安定性、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を調製することができる。必要に応じて、成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥとは異なる液晶性化合物を添加してもよい。
３－２．添加物
　液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
　ＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードを有する液晶表示素子では、組成物が重合体を含有する。重合性化合物は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加される。電極間に電圧を印加した状態で紫外線を照射して、重合性化合物を重合させることによって、組成物の中に重合体を生成させる。この方法によって、適切なプレチルトが得られるので、応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善された素子が得られる。
　重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも１つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも１つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を有する化合物も含まれる。
　さらに好ましい例は、化合物（Ｍ－１）から（Ｍ－１７）である。これらの化合物において、Ｒ２５からＲ３１は独立して、水素またはメチルであり；ｓ、ｖ、およびｘは独立して、０または１であり；ｔおよびｕは独立して、１から１０の整数である。Ｌ２１からＬ２６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ２７およびＬ２８は独立して、水素、フッ素、またはメチルである。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
　重合性化合物は、重合開始剤を添加することによって、速やかに重合させることができる。反応温度を最適化することによって、残存する重合性化合物の量を減少させることができる。光ラジカル重合開始剤の例は、ＢＡＳＦ社のダロキュアシリーズからＴＰＯ、１１７３、および４２６５であり、イルガキュアシリーズから１８４、３６９、５００、６５１、７８４、８１９、９０７、１３００、１７００、１８００、１８５０、および２９５９である。
　光ラジカル重合開始剤の追加例は、４－メトキシフェニル－２，４－ビス（１，３，５－トリクロロメチル）トリアジン、２－（４－ブトキシスチリル）－５－トリクロロメチル－１，３，４－オキサジアゾール、９－フェニルアクリジン、９，１０－ベンズフェナジン、ベンゾフェノン／ミヒラーズケトン混合物、ヘキサアリールビイミダゾール／メルカプトベンゾイミダゾール混合物、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、ベンジルジメチルケタール、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オン、２，４－ジエチルキサントン／ｐ－ジメチルアミノ安息香酸メチル混合物、ベンゾフェノン／メチルトリエタノールアミン混合物である。
　液晶組成物に光ラジカル重合開始剤を添加したあと、電場を印加した状態で紫外線を照射することによって重合を行うことができる。しかし、未反応の重合開始剤または重合開始剤の分解生成物は、素子に画像の焼き付きなどの表示不良を引き起こすかもしれない。これを防ぐために重合開始剤を添加しないまま光重合を行ってもよい。照射する光の好ましい波長は１５０ｎｍから５００ｎｍの範囲である。さらに好ましい波長は２５０ｎｍから４５０ｎｍの範囲であり、最も好ましい波長は３００ｎｍから４００ｎｍの範囲である。
　重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４－ｔ－ブチルカテコール、４-メトキシフェノ－ル、フェノチアジンなどである。
　光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。光学活性化合物を添加することによって、らせんピッチを調整することができる。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ－１）から（Ｏｐ－１８）を挙げることができる。化合物（Ｏｐ－１８）において、環Ｊは１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり、Ｒ２８は炭素数１から１０のアルキルである。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
　酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ－１）および（ＡＯ－２）；ＩＲＧＡＮＯＸ　４１５、ＩＲＧＡＮＯＸ　５６５、ＩＲＧＡＮＯＸ　１０１０、ＩＲＧＡＮＯＸ　１０３５、ＩＲＧＡＮＯＸ　３１１４、およびＩＲＧＡＮＯＸ　１０９８（商品名；ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などであり、具体例として下記の化合物（ＡＯ－３）および（ＡＯ－４）；ＴＩＮＵＶＩＮ　３２９、ＴＩＮＵＶＩＮ　Ｐ、ＴＩＮＵＶＩＮ　３２６、ＴＩＮＵＶＩＮ　２３４、ＴＩＮＵＶＩＮ　２１３、ＴＩＮＵＶＩＮ　４００、ＴＩＮＵＶＩＮ　３２８、およびＴＩＮＵＶＩＮ　９９－２（商品名；ＢＡＳＦ社）；および１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。
　立体障害のあるアミンのような光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ－５）および（ＡＯ－６）；ＴＩＮＵＶＩＮ　１４４、ＴＩＮＵＶＩＮ　７６５、およびＴＩＮＵＶＩＮ　７７０ＤＦ（商品名；ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩＲＧＡＦＯＳ　１６８（商品名；ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどである。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
　化合物（ＡＯ－１）において、Ｒ４０は炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアルコキシ、－ＣＯＯＲ４１、または－ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＲ４１であり、ここでＲ４１は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ－２）および（ＡＯ－５）において、Ｒ４２は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ－５）において、Ｒ４３は水素、メチルまたはＯ・（酸素ラジカル）であり；環Ｇは１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり；ｚは、１、２、または３である。
４．液晶表示素子
　液晶組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＰＳＡなどの動作モードを有し、アクティブマトリックスで駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＶＡ、ＩＰＳなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
　この組成物は、ＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子にも適しており、ここでは組成物がマイクロカプセル化されている。この組成物は、ポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）や、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。これらの組成物においては、多量の液晶性化合物が添加される。一方、重合性化合物の添加量が液晶組成物の重量に基づいて約１０重量％以下であるとき、ＰＳＡモードの液晶表示素子が作製される。好ましい割合は約０．１重量％から約２重量％の範囲である。さらに好ましい割合は、約０．２重量％から約１．０重量％の範囲である。ＰＳＡモードの素子は、アクティブマトリックス、パッシブマトリクスのような駆動方式で駆動させることができる。このような素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
　実施例（合成例、使用例を含む）により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、使用例１の組成物と使用例２の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも２つを混合することによって調製した組成物をも含む。
１．化合物（１）の実施例
　化合物（１）は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
　ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ－５００を用いた。１Ｈ－ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３などの重水素化溶媒に溶解させ、室温、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で測定した。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ－ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
　ガスクロマト分析：測定には、島津製作所製のＧＣ－２０１０型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ６０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウム（１ｍｌ／分）を用いた。試料気化室の温度を３００℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を３００℃に設定した。試料はアセトンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。記録計には島津製作所製のＧＣＳｏｌｕｔｉｏｎシステムなどを用いた。
　ＨＰＬＣ分析：測定には、島津製作所製のＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（ＬＣ－２０ＡＤ；ＳＰＤ－２０Ａ）を用いた。カラムはワイエムシー製のＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－Ａ（長さ１５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ、粒子径５μｍ）を用いた。溶出液はアセトニトリルと水を適宜混合して用いた。検出器としてはＵＶ検出器、ＲＩ検出器、ＣＯＲＯＮＡ検出器などを適宜用いた。ＵＶ検出器を用いた場合、検出波長は２５４ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、この溶液１μＬを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のＣ－Ｒ７Ａｐｌｕｓを用いた。
　紫外可視分光分析：測定には、島津製作所製のＰｈａｒｍａＳｐｅｃ　ＵＶ－１７００用いた。検出波長は１９０ｎｍから７００ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの溶液となるように調製し、石英セル（光路長１ｃｍ）に入れて測定した。
　測定試料：相構造および転移温度（透明点、融点、重合開始温度など）を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物と母液晶との混合物を試料として用いた。
　化合物を母液晶と混合した試料を用いた場合は、次の式によって外挿値を算出し、この値を記載した。〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉－〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈化合物の重量％〉．
　母液晶（Ａ）：母液晶には下記の母液晶（Ａ）を用いた。各成分の割合を、重量％で表した。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
　化合物と母液晶（Ａ）との割合は、１５重量％：８５重量％にした。この割合で結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出した場合、化合物と母液晶（Ａ）との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料の特性を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶（Ａ）との割合は、１５重量％：８５重量％であった。
　測定方法：物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（ＪＥＩＴＡ；Japan Electronics and Information Technology Industries Association）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ－２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を取り付けなかった。
（１）相構造
　偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ－５２型ホットステージまたは、リンカム社製１００８３Ｌ冷却加熱ホットステージ）に試料を置いた。この試料を、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
（２）転移温度（℃）
　測定には、パーキンエルマー社製の走査熱量計、Ｄｉａｍｏｎｄ　ＤＳＣシステムまたはエスアイアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、Ｘ－ＤＳＣ７０００を用いた。試料は、３℃／分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
　結晶はＣと表した。結晶の種類の区別がつく場合は、それぞれＣ１またはＣ２と表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳＡ、ＳＢ、ＳＣ、またはＳＦと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ　５０．０　Ｎ　１００．０　Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。
（３）低温相溶性
　化合物の割合が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、および１重量％となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製し、試料をガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、－１０℃または－２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶またはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
（４）ネマチック相の上限温度（ＴＮＩまたはＮＩ；℃）
　偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。試料が化合物（１）と母液晶との混合物であるときは、ＴＮＩの記号で示した。試料が化合物（１）と成分Ｂ、Ｃ、Ｄのような化合物との混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
（５）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）
　ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
（６）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
　測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。
（７）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
　測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
（８）光学異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
　測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ∥）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。
（９）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
　２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
（１０）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）
　測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブックク」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数Ｋは、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２、およびＫ３３の平均値で表した。
（１１）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
　測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が約０．４５/Δｎ(μｍ)であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。
（１２）電圧保持率（ＶＨＲ－１；２５℃で測定；％）
　測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子に２５℃でパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
（１３）電圧保持率（ＶＨＲ－２；８０℃で測定；％）
　２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記の方法で電圧保持率を測定した。得られた結果をＶＨＲ－２の記号で示した。
（１４）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）
　電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
（１５）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）
　測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間であった。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間であった。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
原料
　ソルミックス（登録商標）Ａ－１１は、エタノール（８５．５％）、メタノール（１３．４％）とイソプロパノール（１．１％）の混合物であり、日本アルコール販売（株）から入手した。テトラヒドロフランをＴＨＦと略すことがある。テトラブチルアンモニウムブロミドをＴＢＡＢと略すことがある。Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドをＤＭＦと略すことがある。２－プロパノールをＩＰＡと略すことがある。１，２－ジメトキシエタンをＤＭＥと略すことがある。ヘキサメチルジシラザンカリウムをＫＨＭＤＳと略すことがある。
化合物（Ｎｏ．４３）の合成

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
第１工程
　窒素雰囲気下、反応器へ化合物（Ｔ－１）（３ｇ）とＴＨＦ（１００ｍｌ）とを入れて、０℃に冷却した。そこへ、マグネシウム（０．３６ｇ）を添加し、２時間撹拌した。そこへプロパナール（０．９８ｇ）を添加し、室温に戻し１時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を水、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。そこにパラトルエンスルホン酸１水和物（１ｇ）を添加し、水を抜きながら１時間還流した。室温に戻し、溶液をシルカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）により精製し、濃縮し１００ｍｌ溶液とした。そこにパラジウムカーボン（１ｇ）、ソルミックス（１００ｍｌ）を加え、水素雰囲気下、一晩撹拌した。反応溶液をろ過し、濃縮することにより化合物（Ｔ－２）（２．８ｇ）を得た。
第２工程
　窒素雰囲気下、反応器へ化合物（Ｔ－２）（２．８ｇ）とＴＨＦ（１００ｍｌ）とを入れて、－６０℃に冷却した。そこへ、リチウムジイソプロピルアミド（１Ｍ；ｎ－ヘキサン溶液；１９．０６ｍｌ）を滴下し、さらに２時間攪拌した。続いてホウ酸トリイソブチル（４．１８ｇ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液を滴下し、室温に戻しつつ２時間攪拌した。反応混合物を塩酸水溶液に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、化合物（Ｔ－３）（３．３ｇ）を得た。
第３工程
　（Ｔ－３）（３．３ｇ）と公知の方法で合成した（Ｔ－４）（７ｇ）をトルエンに溶解させ、水、エタノール、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．７ｇ）、ＴＢＡＢ(０．４８ｇ)および炭酸カリウム（６．２ｇ）を加えて６時間加熱還流した。反応終了後トルエンにて抽出し、水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。この固体を溶液にして、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン）、および再結晶（エタノール）することにより、（Ｎｏ．４３）を無色結晶として（１．６ｇ）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．７２（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ），２．７１（ｔ，２Ｈ），２．６３（ｔ，２Ｈ），１．６９（ｓｅｘ，２Ｈ），１．６８（ｓｅｘ，２Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ）．
　化合物（Ｎｏ．４３）の物性は次のとおりであった。転移温度：Ｃ　１２０　Ｓ　１８６．２　Ｎ　２３７．７　Ｉ．ＴＮＩ＝１９０．３℃；Δｎ＝０．３７７；Δε＝０．２５；η＝６０．３ｍＰａ・ｓ．
化合物（Ｎｏ．５６）の合成

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043

　実施例１において、化合物（Ｔ－２）の代わりに化合物（Ｔ－５）を用いることで、化合物（Ｎｏ．５６）を得た。尚、（Ｔ－５）は上記スキームの通り、公知の方法で合成した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．７０（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ），６．９９（ｄｄ，１Ｈ）、４．１１（ｑ，２Ｈ），２．６４（ｔ，２Ｈ），１．６９（ｓｅｘ，２Ｈ），１．４６（ｔ，２Ｈ），０．９８（ｔ，３Ｈ）．
　化合物（Ｎｏ．５６）の物性は次のとおりであった。転移温度：Ｃ　１６８．５　Ｎ　２７６．２　Ｉ．ＴＮＩ＝２２７．３℃；Δｎ＝０．４２７；Δε＝－０．７５；η＝７１．３ｍＰａ・ｓ．
化合物（Ｎｏ．９）の合成

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
第１工程
　窒素雰囲気下、反応器へ化合物（Ｔ－５）（１．５ｇ）とＴＨＦ（７０ｍｌ）とを入れて、－７４℃に冷却した。そこへ、リチウムジイソプロピルアミド（１Ｍ；ｎ－ヘキサン溶液；９．２６ｍｌ）を－７４℃から－７０℃の温度範囲で滴下し、さらに２時間攪拌した。続いてヨウ素（２．５６ｇ）のを－７５℃から－７０℃の温度範囲で添加し、２５℃に戻しつつ８時間攪拌した。反応混合物を亜硫酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ込み、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を水、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、化合物（Ｔ－６）（２．６ｇ）を得た。
第２工程
　（Ｔ－６）（２．６ｇ）、公知の方法で合成した（Ｔ－７）（１．６ｇ）、よう化銅（０．１６ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（０．６ｇ）及びトリエチルアミン（１００ｍｌ）を容器に採り、一晩攪拌した。反応混合物を水に注ぎトルエンにて抽出し、水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。この固体を溶液にして、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（容量比で、ヘプタン：トルエン＝３：２）、および再結晶（エタノール）することにより、（Ｎｏ．９）を無色結晶として（１．４ｇ）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．６１（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｑ，２Ｈ），２．６０（ｔ，２Ｈ），１．６５（ｓｅｘ，２Ｈ），１．４５（ｔ，３Ｈ），０．９４（ｔ，３Ｈ）．
　化合物（Ｎｏ．９）の物性は次のとおりであった。転移温度：Ｃ　７３．５　Ｎ　１１１．３　Ｉ．ＴＮＩ＝１０４．３℃；Δｎ＝０．３８７；Δε＝０．１；η＝６３．２ｍＰａ・ｓ．
化合物（Ｎｏ．３３）の合成

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
第１工程
　（Ｔ－１）（１．５ｇ）と公知の方法で合成した（Ｔ－７）（１．５ｇ）をトルエンに溶解させ、水、エタノール、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．８ｇ）、ＴＢＡＢ(０．２２ｇ)および炭酸カリウム（２．９ｇ）を加えて６時間加熱還流した。反応終了後トルエンにて抽出し、水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。この固体を溶液にして、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン）することにより、（Ｔ－８）を無色結晶として（１．７ｇ）得た。　
第２工程
　窒素雰囲気下、反応器へ化合物（Ｔ－８）（１．７ｇ）とＴＨＦ（１００ｍｌ）とを入れて、－７４℃に冷却した。そこへ、リチウムジイソプロピルアミド（１Ｍ；ｎ－ヘキサン溶液；７．４ｍｌ）を－７４℃から－７０℃の温度範囲で滴下し、さらに２時間攪拌した。続いてヨードプロパン（１．６ｇ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液を－７５℃から－７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ８時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、トルエンで抽出し、水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して淡茶色固体を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（容量比で、ヘプタン：トルエン＝３：１）、及び再結晶（エタノール）することにより、（Ｎｏ．３３）を無色結晶として（０．７ｇ）得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．９５（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），７．５３（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），２．８８（ｔ，２Ｈ），２．６３（ｔ，２Ｈ），１．７８（ｓｅｘ，２Ｈ），１．６８（ｓｅｘ，２Ｈ），１．００（ｔ，３Ｈ），０．９８（ｔ，３Ｈ）．
　化合物（Ｎｏ．３３）の物性は次のとおりであった。転移温度：Ｃ　２７．４　Ｎ　３３．４　Ｉ．ＴＮＩ＝４５．０℃；Δｎ＝０．１８４；Δε＝６．１；η＝３６．９ｍＰａ・ｓ．
比較例
　化合物（１）と類似の化合物とを物性の観点から比較した。
［比較例１］
　特許文献１に開示されている化合物（Ｂ）のアルキル鎖長違が違う化合物（Ｓ－１）を合成した。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
化合物（Ｓ－１）の合成
　実施例１において、（Ｔ－４）の代わりに以下の（Ｔ－７）を用いることで（Ｓ－１）を合成した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．６５（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ），２．６９（ｔ，２Ｈ），２．６１（ｔ，２Ｈ），１．６７（ｓｅｘ，２Ｈ），１．６６（ｓｅｘ，２Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ）．
　化合物（Ｓ－１）の物性は次のとおりであった。転移温度：Ｃ　１３０．３　Ｉ．ＴＮＩ＝７４．６℃；Δｎ＝０．２７７；Δε＝０．３４；η＝４１．４ｍＰａ・ｓ．
　この化合物（Ｓ－１）と本発明の化合物（Ｎｏ．４３）を比較すると、本発明の化合物（Ｎｏ．４３）の方が、高い上限温度を示しつつ大きな粘度上昇は抑えられ（ＴＮＩ＝１９０．３℃；６０．３ｍＰａ・ｓ）、大きな光学的異方性を示した（Δｎ＝０．３７７）。また本発明の化合物（Ｎｏ．３３）と比較すると、本発明の化合物（Ｎｏ．３３）の方が、小さな粘度を示した（η＝３６．９ｍＰａ・ｓ）。
［比較例２］
　特許文献１に開示されている化合物（Ｃ）のアルキル鎖長違が違う化合物（Ｓ－２）を合成した。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
化合物（Ｓ－２）の合成
　実施例２において、（Ｔ－４）の代わりに以下の（Ｔ－７）を用いることで（Ｓ－２）を合成した。
　化合物（Ｓ－２）の物性は次のとおりであった。転移温度：Ｃ　１４８．８　Ｉ．ＴＮＩ＝１２４．３℃；Δｎ＝０．２６７；Δε＝０．５４；η＝５１．３ｍＰａ・ｓ．
　この化合物（Ｓ－１）と本発明の化合物（Ｎｏ．５６）を比較すると、本発明の化合物（Ｎｏ．５６）の方が、高い上限温度を示しつつ大きな粘度上昇は抑えられ（ＴＮＩ＝２２７．３℃；７１．３ｍＰａ・ｓ）、大きな光学的異方性を示した（Δｎ＝０．４２７）。また本発明の化合物（Ｎｏ．９）と比較すると、本発明の化合物（Ｎｏ．９）の方が、大きな光学的異方性を示した（Δｎ＝０．３８７）。
　化合物（１）の合成法および実施例１から４に記載した合成手順に従って以下に示す化合物（Ｎｏ．１）から（Ｎｏ．２００）を合成することができる。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
２．組成物の実施例
　実施例により本発明の組成物を詳細に説明する。本発明は、使用例１の組成物と使用例２の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表１の定義に基づいて記号により表した。表１において、１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（－）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を（外挿することなく）そのまま記載した。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058


［使用例１］
３－ｂｔＢ（２Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　（Ｎｏ．４３）　　　　３％
２Ｏ－ｂｔＢ（２Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（Ｎｏ．５６）　　　　３％
２－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　（８－１）　　　　　　５％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　（８－１）　　　　　１２％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　１５％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　　　４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　１２％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（６－１０）　　　　　３％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（６－１０）　　　　　３％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　　７％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－３）　　　　　　５％
　ＮＩ＝９９．７℃；η＝２３．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１６；Δε＝４．９．
［使用例２］
２Ｏ－ｂｔＴＢ－３　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ．９）　　　　　５％
３－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　　１２％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　１２％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－３）　　　　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２４）　　　　３０％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２４）　　　　２３％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　　　（４－５）　　　　　　４％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　（４－５）　　　　　　４％
　ＮＩ＝７０．０℃；η＝２０．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１２５；Δε＝５．５．
［使用例３］
３－Ｂｂｔ－３　　　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ．３３）　　　　５％
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（５－４）　　　　　　３％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　　７％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　１０％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　１０％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　１０％
２－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２３）　　　　　８％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２３）　　　　　６％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２３）　　　　１６％
２－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２２）　　　　　４％
３－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２２）　　　　　４％
５－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２２）　　　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２４）　　　　　４％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２４）　　　　１０％
　ＮＩ＝８４．０℃；η＝２５．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１８；Δε＝５．６．
［使用例４］
３－ｂｔＢ（２Ｆ）ＴＢ－Ｏ４　　　　　　　（Ｎｏ．７８）　　　　３％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　　１６％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　１２％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　　　４％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　　　３％
４－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　　９％
４－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　　８％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　　９％
７－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　　７％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２３）　　　　　４％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　（４－１）　　　　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（７－６）　　　　　　２％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（７－６）　　　　　　３％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（７－６）　　　　　　３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（７－１５）　　　　　３％
４－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（７－１５）　　　　　３％
［使用例５］
２Ｏ－ｂｔＢ（２Ｆ）Ｂ－Ｏ４　　　　　　　（Ｎｏ．５５）　　　　３％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－３）　　　　　　９％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－１５）　　　　　８％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－１５）　　　　　８％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－１５）　　　　　８％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２４）　　　　２１％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２４）　　　　１７％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－２７）　　　　１０％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（７－６）　　　　　　３％
５－ＨＨＥＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（７－１７）　　　　　２％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（７－１５）　　　　　３％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－４　　　　　　　　　　　（４－１）　　　　　　４％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　（４－１）　　　　　　４％
［使用例６］
４Ｏ－ＢＴＢ（Ｆ）ｂｔ－３　　　　　　　　（Ｎｏ．９６）　　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）ｂｔ－３　　　　　　　　　　（Ｎｏ．８４）　　　　３％
５－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　　１０％
６－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　　　９％
７－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　　　６％
２－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　　　７％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　　　５％
４－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　　　７％
５－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　　　５％
３－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　（６－４）　　　　　　４％
５－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　（６－４）　　　　　　３％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ２Ｈ　　　　　（６－３）　　　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ３　　　　　　（６－３）　　　　　　５％
３－ＨＨ２Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５）　　　　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２３）　　　　１０％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２３）　　　　１０％
５－ＨＢＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　（４－１）　　　　　　３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　　　　（４－２）　　　　　　３％
［使用例７］
３－Ｂｂｔ（３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（Ｎｏ．３８）　　　　５％
２Ｏ－ｂｔＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ－５　　　（Ｎｏ．１５６）　　　１％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　　１１％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　７％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－３）　　　　　　７％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２４）　　　　２０％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２４）　　　　１４％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－１２）　　　　１０％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－１２）　　　　　３％
５－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－１２）　　　　　４％
２－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－３９）　　　　　３％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－３９）　　　　　４％
５－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－３９）　　　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（７－６）　　　　　　４％
［使用例８］
３－ｂｔＢ（２Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　（Ｎｏ．４３）　　　　３％
２Ｏ－ｂｔＴＢ－３　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ．９）　　　　　４％
３－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　　　５％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　　　４％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　　　４％
３－Ｈ２ＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　（６－１３）　　　　　５％
５－Ｈ４ＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　（６－１９）　　　　１５％
Ｖ－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　　４％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　　４％
３－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　（６－２１）　　　　　８％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　（６－２１）　　　　１０％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－１５）　　　　　５％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－２１）　　　　　６％
２－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２６）　　　　　５％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２６）　　　　　９％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－３９）　　　　　５％
　ＮＩ＝７６．３℃；η＝３０．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１７；Δε＝８．５．
［使用例９］
２Ｏ－ｂｔＢ（２Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（Ｎｏ．５６）　　　　３％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　　１７％
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（５－４）　　　　　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　１０％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　５％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　１５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　４％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　　７％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－３）　　　　　　６％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－１５）　　　　　４％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－１５）　　　　　４％
ＮＩ＝７４．０℃；η＝１６．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０８３；Δε＝２．９．
［使用例１０］
３－Ｂｂｔ－３　　　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ．３３）　　　　５％
３－ｂｔＢ（２Ｆ）ＴＢ－Ｏ４　　　　　　　（Ｎｏ．７８）　　　　３％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　　　３％
７－ＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（５－３）　　　　　　７％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　９％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　１０％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　１３％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（６－１０）　　　　　８％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（６－１０）　　　　　５％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－１２）　　　　　８％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－１２）　　　　　３％
３－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－１０９）　　　　４％
４－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－１０９）　　　　６％
５－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－１０９）　　　　７％
２－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－３）　　　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－３）　　　　　　５％
［使用例１１］
２Ｏ－ｂｔＢ（２Ｆ）Ｂ－Ｏ４　　　　　　　（Ｎｏ．５５）　　　　３％
３－ＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　１５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　５％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（９－１）　　　　　１２％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（９－１）　　　　　１２％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　（１０－１）　　　　１１％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　（１０－１）　　　　１０％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１０－１）　　　　１３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１０－１）　　　　１３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　６％
［使用例１２］
３－Ｂｂｔ（３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（Ｎｏ．３８）　　　　５％
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　１５％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　４％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　１２％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（９－４）　　　　　１３％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（９－４）　　　　　１３％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　　　　（１０－１２）　　　　５％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１０－７）　　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１０－７）　　　　　９％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１０－７）　　　　　９％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　３％
［使用例１３］
３－ＢＢ（Ｆ）ｂｔ－３　　　　　　　　　　（Ｎｏ．８４）　　　　３％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　２１％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　９％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　　９％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　　２％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（９－３）　　　　　　９％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（９－３）　　　　　　５％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（１０－５）　　　　１２％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（１０－５）　　　　２１％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　３％
２－ＢＢＢ（２Ｆ）－５　　　　　　　　　　（３－８）　　　　　　２％
［使用例１４］
４Ｏ－ＢＴＢ（Ｆ）ｂｔ－３　　　　　　　　（Ｎｏ．９６）　　　　３％
２Ｏ－ｂｔＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ－５　　　（Ｎｏ．１５６）　　　１％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　１６％
７－ＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　１０％
５－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　　８％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（９－１）　　　　　１７％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（９－１）　　　　　１６％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　　　　（１０－１２）　　　　３％
４－ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　　　　（１０－１２）　　　　３％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　　　（１３－６）　　　　　４％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　　　（４－５）　　　　　　９％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　（４－５）　　　　　１０％
［使用例１５］
３－ｂｔＢ（２Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　（Ｎｏ．４３）　　　　３％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　１０％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　２９％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（９－３）　　　　　１３％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（１０－５）　　　　２０％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（１０－５）　　　　１４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　５％
２－ＢＢＢ（２Ｆ）－５　　　　　　　　　　（３－８）　　　　　　６％
　ＮＩ＝７５．５℃；η＝１６．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１４；Δε＝－３．０．
［使用例１６］
２Ｏ－ｂｔＢ（２Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　（Ｎｏ．５６）　　　　３％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　６％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　１０％
１Ｖ２－ＨＨ－１　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　８％
１Ｖ２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　７％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（９－３）　　　　　　８％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（９－３）　　　　　　４％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（９－５）　　　　　　７％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（１０－５）　　　　　８％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（１０－５）　　　　１８％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（１０－３）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　２％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　（１１－１）　　　　１１％
　ＮＩ＝８７．９℃；η＝２１．８ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１８；Δε＝－４．２．
［使用例１７］
２Ｏ－ｂｔＴＢ－３　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ．９）　　　　　５％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ　　　　　　　（８－１５）　　　　　５％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　（８－１）　　　　　１８％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　１０％
５－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　３０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　４％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　８％
ＶＦＦ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　１０％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　　（３－１７）　　　　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　　　（３－１７）　　　　　３％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　　　（３－１７）　　　　　３％
　ＮＩ＝７９．８℃；η＝１３．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３６；Δε＝６．０．
［使用例１８］
３－Ｂｂｔ－３　　　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ．３３）　　　　５％
５－ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（７－４１）　　　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（７－４７）　　　　　３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（７－４７）　　　　　７％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（７－４７）　　　　　３％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　４１％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　７％
３－ＨＨＥＨ－５　　　　　　　　　　　　　（３－１３）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　３％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　３％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　　５％
１Ｖ２－ＢＢ―Ｆ　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　（６－９７）　　　　１０％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（７－６）　　　　　　２％
　ＮＩ＝７７．７℃；η＝１２．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０８；Δε＝６．１．
［使用例１９］
３－ｂｔＢ（２Ｆ）ＴＢ－Ｏ４　　　　　　（Ｎｏ．７８）　　　　　３％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（７－５７）　　　　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（７－４７）　　　　　　３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（７－４７）　　　　　　７％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（７－４７）　　　　　　３％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　４１％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　６％
３－ＨＨＥＨ－５　　　　　　　　　　　　（３－１３）　　　　　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　５％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　　　（３－６）　　　　　　　５％
１Ｖ２－ＢＢ―Ｆ　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　　　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（６－９７）　　　　　　５％
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（６－１１３）　　　　　４％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（７－６）　　　　　　　３％
　本発明の液晶性化合物は、熱や光に対する高い安定性、高い透明点（または高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する。この化合物は、特に他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。本発明の液晶組成物は、この化合物を含有し、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する。この組成物は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する。したがって、パソコン、テレビなどに用いる液晶表示素子に広く利用できる。

Claims (17)

  1. 　式（１）で表される化合物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001

    式（１）において、
    　Ｒ１およびＲ２は独立して、水素または炭素数１から２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
    　環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環上の少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
    　ａおよびｂは独立して、０、１、２、３、または４であり、ａおよびｂの和は４以下であり、ａまたはｂが２以上のとき、２つの環Ａ１、２つの環Ａ２、２つのＺ１、または２つのＺ２は、同一であっても、異なっていてもよく；
    　Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合または炭素数１から４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－ＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく、Ｚ１およびＺ２が同時に－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－のいずれかであることはなく、ａが０でｂが１であるとき、Ｚ２は炭素数１から４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－ＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｚ３は、－Ｏ－または単結合であり；
    　Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
  2. 　式（１）において、
    　Ｒ１およびＲ2は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数１から１０のフッ素化アルキルであり；
    　環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４－フェニレン、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－であり、aが０でｂが１であるとき、Ｚ２は、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
    　ａおよびｂは独立して、０、１、２、３、または４であり、ａおよびｂの和は４以下であり；
    　Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素、フッ素、または塩素である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　式（１）において、
    　ａおよびｂの和が、０、１、２、または３であり；
    　Ｒ１およびＲ2は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；
    　環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられていてもよい１，４－フェニレン、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルあり；
    　Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－であり、aが０でｂが１であるとき、Ｚ２は、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
    　Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素、フッ素、または塩素である、請求項１に記載の化合物。
  4. 　式（１－１）から（１－１０）のいずれか一つで表される請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002

    式（１－１）から（１－７）、および（１－９）から（１－１０）において、
    　Ｒ１およびＲ2は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数１から１０のフッ素化アルキルであり；
    　環Ａ１１、環Ａ１２、環Ａ１３、環Ａ２１、環Ａ２２、および環Ａ２３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４－フェニレン、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ２１、Ｚ２２、およびＺ２３は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
    　Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
    式（１－８）において、
    　Ｒ１およびＲ2は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；
    　環Ａ２１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４－フェニレン、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルあり；
    　Ｚ２１が独立して、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
    　Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
  5. 　式（１－１）から（１－７）、および（１－９）から（１－１０）において、
    　Ｒ１およびＲ2は独立して、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；
    　環Ａ１１、環Ａ１２、環Ａ１３、環Ａ２１、環Ａ２２、および環Ａ２３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ２１、Ｚ２２、およびＺ２３は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であり；
    　Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
    式（１－８）において、
    　Ｒ１およびＲ2は独立して、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数１から１０のフッ素化アルキルであり；
    　環Ａ１１、環Ａ１２、環Ａ１３、環Ａ２１、環Ａ２２、および環Ａ２３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ２１、Ｚ２２、およびＺ２３は独立して、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であり；
    　Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素、フッ素、または塩素であるり、
    式（１－１）から（１－１０）のいずれか１つで表される請求項４に記載の化合物。
  6. 　式（１－１）、（１－５）、および（１－１０）のいずれか一つで表される請求項５に記載の化合物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003

    式（１－１）、（１－５）、および（１－１０）において、
    　Ｒ１およびＲ2は独立して、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素に炭素数１から１０のフッ素化アルキルであり；
    　環Ａ２１、環Ａ２２、および環Ａ２３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４－フェニレンであり；
    　Ｚ２１、Ｚ２２、およびＺ２３は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であり；
    　Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素またはフッ素である。
  7. 　式（１－８）で表される請求項５に記載の化合物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004

    式（１－８）において、
    　Ｒ１およびＲ2は独立して、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数１から１０のフッ素化アルキルであり；
    　環Ａ２１は、１，４－シクロヘキシレン、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４－フェニレンであり；
    　Ｚ２１は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であり；
    　Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素またはフッ素である。
  8. 　式（１－４）、（１－７）、および（１－９）のいずれか一つで表せられる請求項５に記載の化合物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005

    式（１－４）、（１－７）、および（１－９）において、
    　Ｒ１およびＲ2は独立して、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数１から１０のフッ素化アルキルでありであり；
    　環Ａ１１、環Ａ１２、および環Ａ１３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４－フェニレンであり；
    　Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であり；
    　Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素またはフッ素である。
  9. 　請求項１から８のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
  10. 　式（２）から（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項９に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006

    式（２）から（４）において、
    　Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、および環Ｂ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－ＣＯＯ－である。
  11. 　式（５）から（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項９または１０に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007

    式（５）から（７）において、
    　Ｒ１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｘ１１は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ3、－ＯＣＨＦ2、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2、－ＣＨ2Ｆ、－ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または－ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
    　環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１４、Ｚ１５、およびＺ１６は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、または－（ＣＨ２）４－であり；
    　Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素である。
  12. 　式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項９から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008

    式（８）において、
    　Ｒ１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｘ１２は、－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
    　環Ｄ１は、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１７は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＣＨ２Ｏ－であり；
    　Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；
    　ｉは、１、２、３、または４である。
  13. 　式（９）から（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項９から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009

    式（９）から（１５）において、
    　Ｒ１５およびＲ１６は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｒ１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３、および環Ｅ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン，テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり、環Ｅ５および環Ｅ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン，テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
    　Ｚ１８、Ｚ１９、Ｚ２０、およびＺ２１は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２－であり；
    　Ｌ１５およびＬ１６は独立して、フッ素または塩素であり；
    　Ｓ１１は、水素またはメチルであり；
    　Ｘは、－ＣＨＦ－または－ＣＦ２－であり；
    　ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
  14. 　重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤の少なくとも１つをさらに含有する、請求項９から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  15. 　請求項９から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
  16. 　請求項９から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物をカプセルに内包させることを特徴とする請求項１５に記載の液晶表示素子。
  17. 　請求項９から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を２Ｄ－３Ｄ間スイッチングに使用することを特徴とする請求項１５に記載の液晶表示素子。
PCT/JP2016/070418 2015-10-13 2016-07-11 ベンゾチオフェンを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 WO2017064892A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16855146.3A EP3363795A4 (en) 2015-10-13 2016-07-11 LIQUID CRYSTAL COMPOUND HAVING BENZOTHIOPHENE, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT
US15/766,298 US20180290997A1 (en) 2015-10-13 2016-07-11 Liquid crystal compound having benzothiophene, liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2017545103A JP6850410B2 (ja) 2015-10-13 2016-07-11 ベンゾチオフェンを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015201951 2015-10-13
JP2015-201951 2015-10-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2017064892A1 true WO2017064892A1 (ja) 2017-04-20

Family

ID=58517498

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2016/070418 WO2017064892A1 (ja) 2015-10-13 2016-07-11 ベンゾチオフェンを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20180290997A1 (ja)
EP (1) EP3363795A4 (ja)
JP (1) JP6850410B2 (ja)
TW (1) TWI694068B (ja)
WO (1) WO2017064892A1 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20170233655A1 (en) * 2016-02-17 2017-08-17 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2017222778A (ja) * 2016-06-15 2017-12-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN112851562A (zh) * 2021-01-22 2021-05-28 烟台显华化工科技有限公司 一种芳香环液晶化合物及其液晶组合物和应用
CN113717195A (zh) * 2021-10-18 2021-11-30 苏州汉朗光电有限公司 3,4-二氟-二噻吩并[2,3-b;3`,2`-d]噻吩衍生物及其应用
CN117466849A (zh) * 2023-12-27 2024-01-30 中节能万润股份有限公司 一种含异硫氰基的液晶单体化合物及其制备方法

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111253366B (zh) * 2018-11-30 2022-06-17 四川师范大学 苯基苯并噻吩类棒状液晶化合物及其制备方法
CN112266794B (zh) * 2020-09-30 2022-09-09 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含噻吩的液晶化合物及其制备方法和应用
CN116970405B (zh) * 2023-06-28 2024-09-10 北京燕化集联光电技术有限公司 一种液晶化合物、组合物及其应用
CN116948657A (zh) * 2023-06-28 2023-10-27 北京燕化集联光电技术有限公司 液晶化合物、组合物及其应用
CN116987509B (zh) * 2023-06-30 2024-09-10 北京燕化集联光电技术有限公司 液晶化合物、组合物及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000328062A (ja) * 1999-03-24 2000-11-28 Clariant Internatl Ltd ベンゾチオフェン化合物およびそれらの液晶混合物における使用
CN1370533A (zh) * 2001-02-27 2002-09-25 中国人民解放军军事医学科学院放射医学研究所 一类新的苯并噻吩类化合物在防治妇女绝经后综合症和其它与雌激素相关疾病中的用途
WO2014075382A1 (zh) * 2012-09-29 2014-05-22 昆山维信诺显示技术有限公司 苯并噻吩类衍生物及其在有机电致发光领域中的应用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH540247A (de) * 1967-04-21 1973-09-28 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen, Asthylendoppelbindungen enthaltenden Verbindungen
CH559758A5 (en) * 1968-03-20 1975-03-14 Ciba Geigy Ag Heterocyclic, ethylenic double bond-contg. optical brighteners - e.g. stilbenyl-benzothiophene and benzofuran derivs, for use outside textile industry
US4358593A (en) * 1981-04-03 1982-11-09 Eli Lilly And Company Process for preparing 3-(4-aminoethoxybenzoyl)benzo[b]thiophenes
US5073564A (en) * 1990-07-06 1991-12-17 Fmc Corporation Ethynylbenzothiophene pesticides
JPH07179856A (ja) * 1993-12-21 1995-07-18 Canon Inc 液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置
US6168728B1 (en) * 1997-03-13 2001-01-02 Chisso Corporation Acetylene derivatives, and liquid crystal composition and liquid crystal display device each comprising the same
JP2003509507A (ja) 1999-09-21 2003-03-11 キネティック リミテッド 液晶化合物
JP2009203203A (ja) * 2008-02-29 2009-09-10 Toyo Ink Mfg Co Ltd アントラセン誘導体及びその用途
KR101310377B1 (ko) * 2008-10-17 2013-09-23 엘지디스플레이 주식회사 영상표시장치
WO2011055529A1 (ja) * 2009-11-05 2011-05-12 出光興産株式会社 含ヘテロ環非対称性芳香族化合物、有機薄膜トランジスタ用化合物、及びそれを用いた有機薄膜トランジスタ
WO2012126570A1 (de) * 2011-03-22 2012-09-27 Merck Patent Gmbh Verbindungen für ein flüssigkristallines medium und deren verwendung für hochfrequenzbauteile
KR101808530B1 (ko) * 2011-05-25 2017-12-14 엘지디스플레이 주식회사 영상 표시 장치
CN103184053B (zh) * 2011-12-29 2015-03-11 苏州汉朗光电有限公司 高散射态近晶相液晶材料及其显示器件
KR20140081735A (ko) * 2012-12-21 2014-07-01 주식회사 동진쎄미켐 중수소로 치환된 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
EP3730590A1 (de) * 2014-03-10 2020-10-28 Merck Patent GmbH Flüssigkristalline medien mit homöotroper ausrichtung
TWI708770B (zh) * 2015-06-08 2020-11-01 日商捷恩智股份有限公司 具有苯并噻吩的液晶性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
JP6696312B2 (ja) * 2016-06-15 2020-05-20 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000328062A (ja) * 1999-03-24 2000-11-28 Clariant Internatl Ltd ベンゾチオフェン化合物およびそれらの液晶混合物における使用
CN1370533A (zh) * 2001-02-27 2002-09-25 中国人民解放军军事医学科学院放射医学研究所 一类新的苯并噻吩类化合物在防治妇女绝经后综合症和其它与雌激素相关疾病中的用途
WO2014075382A1 (zh) * 2012-09-29 2014-05-22 昆山维信诺显示技术有限公司 苯并噻吩类衍生物及其在有机电致发光领域中的应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Thionaphthene", IWANAMI RIKAGAKU JITEN 5TH EDITION, 24 April 1998 (1998-04-24), pages 830, XP009510555 *
See also references of EP3363795A4 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20170233655A1 (en) * 2016-02-17 2017-08-17 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
US10059878B2 (en) * 2016-02-17 2018-08-28 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2017222778A (ja) * 2016-06-15 2017-12-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN112851562A (zh) * 2021-01-22 2021-05-28 烟台显华化工科技有限公司 一种芳香环液晶化合物及其液晶组合物和应用
CN113717195A (zh) * 2021-10-18 2021-11-30 苏州汉朗光电有限公司 3,4-二氟-二噻吩并[2,3-b;3`,2`-d]噻吩衍生物及其应用
CN117466849A (zh) * 2023-12-27 2024-01-30 中节能万润股份有限公司 一种含异硫氰基的液晶单体化合物及其制备方法
CN117466849B (zh) * 2023-12-27 2024-04-02 中节能万润股份有限公司 一种含异硫氰基的液晶单体化合物及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
TW201713637A (zh) 2017-04-16
TWI694068B (zh) 2020-05-21
JP6850410B2 (ja) 2021-03-31
JPWO2017064892A1 (ja) 2018-09-13
EP3363795A1 (en) 2018-08-22
EP3363795A4 (en) 2019-10-09
US20180290997A1 (en) 2018-10-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6566031B2 (ja) ベンゾチオフェンを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6850410B2 (ja) ベンゾチオフェンを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP7160050B2 (ja) メトキシメチルアクリル基を有する重合性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
JP2016185913A (ja) アルケニルジオキサン化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6524699B2 (ja) ビニレン基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6578690B2 (ja) ハロゲン化されたアルキルを有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6493677B2 (ja) 極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2016014014A (ja) ジヒドロピラン化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2017165710A (ja) ターシクロヘキシルを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6511975B2 (ja) ジヒドロピラン化合物を含有する液晶組成物および液晶表示素子
JP6435923B2 (ja) ジヒドロピラン化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6617596B2 (ja) シクロヘキセン環を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6555144B2 (ja) 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6402919B2 (ja) ペルフルオロアルキル末端基とｃｆ２ｏ結合基とを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6638814B2 (ja) 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6708042B2 (ja) ジフルオロメチレンオキシ基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2020080120A1 (ja) 化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
JP6919394B2 (ja) フルオレンとｃｆ２ｏを有する液晶性化合物、液晶組成物及び液晶表示素子
JP6766556B2 (ja) 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
TWI787521B (zh) O鍵結基的液晶性化合物、液晶組成物和液晶顯示元件
JP6863406B2 (ja) ハロゲン化されたアルキルを有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6642260B2 (ja) 四環を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2017007986A (ja) アントラセン骨格を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2017007987A (ja) ジヒドロアントラセン骨格を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 16855146

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 15766298

Country of ref document: US

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2017545103

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2016855146

Country of ref document: EP