JP6642260B2 - 四環を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
式(1)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数1から10のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)4−、または−CH2CH=CHCH2−であり、Z1およびZ3は独立して、−CH=CH−であってもよく、そしてZ1、Z2、およびZ3の少なくとも1つは、−CF2O−であり;
X1は、フッ素、−CF3または−OCF3であり;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
R1がアルキルであり、Z1およびZ2が単結合であり、Z3が−CF2O−であるとき、R1のアルキルの炭素数は3から10である。
式(1)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数1から10のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)4−、または−CH2CH=CHCH2−であり、Z1およびZ3は独立して、−CH=CH−であってもよく、そしてZ1、Z2、およびZ3の少なくとも1つは、−CF2O−であり;
X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
ここで、R1がアルキルであり、Z1およびZ2が単結合であり、かつZ3が−CF2O−であるとき、R1のアルキルの炭素数は3から10である。
式(1a)、式(1b)、および式(1c)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数1から10のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)4−、または−CH2CH=CHCH2−であり、Z1およびZ3は独立して、−CH=CH−であってもよく;
X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
ここで、式(1a)において、Z1およびZ2が単結合であるとき、R1は、炭素数1から10のアルコキシまたは炭素数2から10のアルケニルである。
式(1a)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数1から10のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;
Z1は、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、または−CH=CH−であり、Z2は、単結合、−COO−、−OCH2−、または−CF2O−であり;
X1は、−CF3または−OCF3であり;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、水素またはフッ素であり;
式(1b)および式(1c)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数1から10のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、または−CH=CH−であり、Z2は、単結合、−COO−、−OCH2−、または−CF2O−であり;
X1は、フッ素、−CF3または−OCF3であり;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、水素またはフッ素である。
式(1d)、式(1e)、および式(1f)、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数1から10のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、−CH2CH2−、または−CH=CH−であり、Z2は、単結合、−COO−、−OCH2−、または−CH2CH2−であり;
X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
式(1g)、式(1h)、および式(1i)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数1から10のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;
X1は、−CF3または−OCF3であり;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、水素またはフッ素であり;
式(1h)および式(1i)において、X1はフッ素であってもよい。
式(1g)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数1から10のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;
X1は、−CF3または−OCF3であり;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、水素またはフッ素である。
式(1h)および式(1i)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数1から10のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;
X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、水素またはフッ素である。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素であり;
ここで、環C3が1,4−シクロヘキシレンであるとき、環C1は1,4−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルである。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、環D1が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく;
Z17は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり、Z17が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
式(9)から(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり、環E1、環E2、環E3、および環E4が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり、Z18、Z19、Z20、およびZ21が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
本発明の化合物(1)は、4つの六員環を有し、六員環がベンゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキサン環、ベンゼン環の順であることを特徴とする。化合物(1)は、類似の化合物と比較して高い上限温度を有する。化合物(1)の好ましい例について説明をする。化合物(1)における末端基R1およびX1、結合基Z1、Z2、およびZ3、および置換基L1、L2、L3、およびL4の好ましい例は、化合物(1)の下位式にも適用される。化合物(1)において、これらの基を適切に組み合わせることによって、物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物(1)は、2H(重水素)、13Cなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。なお、化合物(1)の記号の定義は、項1に記載したとおりである。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
結合基Z1からZ3を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法(1)から(11)でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は少なくとも1つの環を有する1価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1J)は化合物(1)に相当する。
公知の方法で合成されるアリールホウ酸(21)とハロゲン化物(22)とを、炭酸塩およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成されるハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物(22)を反応させることによっても合成される。
ハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。公知の方法で合成される化合物(25)とカルボン酸(24)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル(26)を得る。チオノエステル(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)はチオノエステル(26)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480. に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理した後、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、方法(4)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(30)を、アルデヒド(28)の代わりにアルデヒド(31)を用い、方法(4)の方法に従って化合物(1G)を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体をシス体に異性化する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(32)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(32)をハロゲン化物(22)と反応させて、化合物(1H)を合成する。
ハロゲン化物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(33)を得る。ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(33)と反応させて化合物(1I)を合成する。
アルデヒド(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(34)を得る。化合物(34)を臭化水素酸などで臭素化して臭化物(35)を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物(35)を化合物(36)と反応させて化合物(1J)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
3−1.成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分Aとして含む。この組成物は、2つまたは3つ以上の化合物(1)を含んでもよい。組成物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを1重量%から99重量%の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は5重量%から60重量%の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は30重量%以下である。組成物は、化合物(1)と、本明細書中に記載しなかった液晶性化合物とを含んでもよい。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作モードを有し、アクティブマトリックスで駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
窒素雰囲気下の反応器へ、良く乾燥させたマグネシウム(2.77g、114.08mmol)とTHF(10ml)とを入れ、40℃に加熱した。そこへ、THF(120ml)に溶解した1−ブロモ−4−ブトキシベンゼン(25.00g、109.12mmol)を30℃から45℃の温度範囲でゆっくり滴下し、さらに30分撹拌した。4−(1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−8−イル)シクロヘキサノン(23.64g、99.20mmol)のTHF(120ml)溶液を、30℃から50℃の温度範囲でゆっくり滴下し、さらに60分撹拌した。反応混合物を25℃まで冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注いだ。この混合物をトルエンで抽出し、抽出液を飽和重曹水および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して残渣を得た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=3/1、容積比)で精製して、化合物(T−1)(35.05g、収率90.9%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−1)(33.05g、85.06mmol)、1,3−プロパンジオール(5.28g、85.06mmol)、p−トルエンスルホン酸(0.49g、2.56mmol)、およびトルエン(330ml)を反応器に入れて、留出する水を除去しながら3時間加熱還流下で撹拌させた。反応混合物を25℃まで冷却した後、水に注いだ。混合物をトルエンで抽出し、抽出液を飽和重曹水および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して残渣を得た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=19/1、容積比)で精製して、化合物(T−2)(29.16g、収率92.5%)を得た。
窒素雰囲気下、トルエン(150ml)、2−プロパノール(150ml)、および化合物(T−2)(29.16g、78.70mmol)を反応器に入れて混合した。この溶液に5%Pd/C(1.46g)を加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温で撹拌した。反応終了後、Pd/Cを除去して、さらに溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=19/1、容積比)で精製して、化合物(T−3)(26.80g、収率91.4%)を得た。
窒素雰囲気下、トルエン(260ml)、化合物(T−3)(26.00g、69mmol)、88%蟻酸水溶液(78ml)、およびTBAB(4.45g、13.96mmol)を反応器に入れて、室温で3時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、トルエンで抽出した。抽出液を飽和重曹水および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、化合物(T−4)(22.00g、収率96.0%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−4)(22.00g、66.97mmol)、1,2−ジクロロエタン(550ml)を反応器に入れて、0℃に冷却した。これに塩化アルミニウム(11.61g、87.07mmol)を添加し、温度を0℃に維持しながら1時間撹拌した。反応混合物を、水に注ぎ込み、トルエンで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して残渣を得た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=19/1、容積比)で精製し、さらに再結晶(ヘプタン)により精製し、化合物(T−5)(17.95g、収率81.6%)を得た。
窒素雰囲気下、ジブロモジフルオロメタン(17.20g、81.97mmol)およびTHF(35ml)を反応器に入れて、0℃に冷却した。そこへトリス(ジエチルアミノ)ホスフィン(41.90g、169.40mmol)のTHF(85ml)溶液をゆっくり滴下した。滴下後0℃を維持しながら1時間かくはんした。次に、化合物(T−5)(17.95g、54.64mmol)のTHF(45ml)溶液をゆっくり滴下した。滴下後室温に戻し、さらに室温で12時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して残渣を得た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/トルエン=9/1、容積比)で精製し、さらに再結晶(ヘプタン)により精製し、化合物(T−6)(14.96g、収率75.5%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−6)(14.96g、41.27mmol)およびクロロホルム(150ml)を反応器に入れて、−60℃に冷却した。そこへ臭素(6.93g、43.33mmol)のクロロホルム(100ml)溶液をゆっくり滴下した。滴下後−60℃を維持しながら3時間撹拌した。反応混合物を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して残渣を得た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/トルエン=9/1、容積比)で精製し、さらに再結晶(ヘプタン)により精製して化合物(T−7)(13.04g、収率57.9%)を得た。
窒素雰囲気下、3,4,5−トリフルオロフェノール(3.70g、24.97mmol)、炭酸カリウム(7.25g、52.43mmol)、TBAB(2.41g、7.49mmol)、およびDMF(100ml)を反応器に入れ、混合物を撹拌しながら70℃で1時間加熱した。そこへ化合物(T−7)(13.04g、24.97mmol)のDMF(30ml)溶液をゆっくり滴下した。滴下後70℃を維持しながら10時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、トルエンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して残渣を得た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/トルエン=9/1、容積比)で精製し、さらに再結晶(ヘプタン)により精製し、化合物(T−8)(3.30g、収率26.0%)を得た。
化合物(T−8)(3.30g、6.49mmol)、5%Pd/C(0.19g)、2−プロパノール(17ml)、およびトルエン(17ml)をオートクレーブに入れて、水素加圧下で40℃に加熱し、7日間撹拌した。5%Pd/Cを除去し、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/トルエン=4/1、容積比)で精製し、さらに再結晶(ヘプタン)により精製し、化合物(No.10)(1.63g、収率48.6%)を得た。
転移温度:C 82.2 SB 121.7 N 226.6 I.
上限温度(TNI)=168.7℃;誘電率異方性(Δε)=14.1;光学異方性(Δn)=0.127;粘度(η)=63mPa・s.
化合物(No.232)を合成例1の方法に従って合成した。
1H−NMR(CDCl3;δppm):7.11(dd,2H)、6.85−6.82(m,4H)、2.57(t,2H)、2.43(tt,1H)、2.05−1.84(m,9H)、1.58(quin,2H)、1.47−1.32(m,6H)、1.13−1.02(m,6H)、0.92(t,3H).
転移温度:C 63.1 SB 93.2 N 192.2 I.
上限温度(TNI)=139.7℃;誘電率異方性(Δε)=13.5;光学異方性(Δn)=0.104;粘度(η)=59mPa・s.
化合物(No.15)を合成例1の方法に従って合成した。
1H−NMR(CDCl3;δppm):7.12(s,4H)、6.86−6.83(dd,2H)、5.87(tq,1H)、5.05(dd,1H)、4.98(dd,1H)、2.67(t,2H)、2.43(tt,1H)、2.37(dq,2H)、2.05−1.84(m,9H)、1.45−1.34(m,4H)、1.17−1.05(m,6H).
転移温度:C 68.1 N 216.0 I.
上限温度(TNI)=155.7℃;誘電率異方性(Δε)=14.6;光学異方性(Δn)=0.124;粘度(η)=50mPa・s.
化合物(No.232)と比較するために、化合物(A)および化合物(B)を選んだ。化合物(A)は、特許文献1に記載された化合物(No.348)において、置換基がブチルである化合物である。この化合物化合物(A)を選んだ理由は、本発明中の化合物(No.232)と同じ数のフェニレン環とシクロへキシレン環とを有しているからである。三つの試料を上記の「(3)低温相溶性」にしたがって−20℃のフリーザー中に30日間保管することによって試験した。結果を表1にまとめた。化合物(No.232)は、20%/80%の割合で、結晶(またはスメクチック相)を析出しなかった。一方、化合物(A)および化合物(B)では、結晶が析出した。化合物(A)の割合を減少させたところ、5%/95%の割合では結晶が析出しなかった。また、化合物(B)の割合を減少させたところ、5%/95%の割合では結晶が析出しなかった。したがって、化合物(No.232)は、化合物化合物(A)および化合物(B)に比べて相溶性が優れていることが分かった。
実施例により本発明の組成物を詳細に説明する。本発明は、使用例1の組成物と使用例2の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも2つを混合した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表2の定義に基づいて記号により表した。表2において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。(−)の記号は、化合物(2)から(15)とは異なる、その他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
4O−BHHXB(F,F)−F (No.10) 5%
3−HB−O2 (2−5) 10%
5−HB−CL (5−2) 13%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 7%
3−PyB(F)−F (5−15) 10%
5−PyB(F)−F (5−15) 10%
3−PyBB−F (6−80) 9%
4−PyBB−F (6−80) 9%
5−PyBB−F (6−80) 9%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 9%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 9%
NI=98.8℃;η=40.2mPa・s;Δn=0.185;Δε=8.1.
3−B(F)HXHB(F,F)−F (No.53) 4%
2−HB−C (8−1) 5%
3−HB−C (8−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 15%
2−BTB−1 (2−10) 3%
3−HHB−F (6−1) 3%
3−HHB−1 (3−1) 9%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−1) 15%
3−HHEB−F (6−10) 3%
5−HHEB−F (6−10) 3%
2−HHB(F)−F (6−2) 6%
3−HHB(F)−F (6−2) 5%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
3−B(F)XHHB(F,F)−F (No.83) 5%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HB−O2 (2−5) 7%
2−HHB(F)−F (6−2) 10%
3−HHB(F)−F (6−2) 10%
5−HHB(F)−F (6−2) 11%
2−HBB(F)−F (6−23) 7%
3−HBB(F)−F (6−23) 8%
5−HBB(F)−F (6−23) 14%
2−HBB−F (6−22) 4%
3−HBB−F (6−22) 4%
5−HBB−F (6−22) 3%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 6%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 8%
3−B(F)XHHXB(F,F)−F (No.189) 3%
5−HB−CL (5−2) 16%
3−HB−4 (2−5) 12%
3−HB−5 (2−5) 4%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−CL (6−1) 3%
4−HHB−CL (6−1) 3%
3−HHB(F)−F (6−2) 10%
4−HHB(F)−F (6−2) 8%
5−HHB(F)−F (6−2) 8%
7−HHB(F)−F (6−2) 8%
5−HBB(F)−F (6−23) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
4O−BHHXB(F,F)−F (No.10) 4%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 9%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 21%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 20%
3−H2BB(F,F)−F (6−27) 10%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHEBB−F (7−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 4%
NI=95.0℃;η=35.0mPa・s;Δn=0.114;Δε=9.4.
上記の組成物に化合物(Op−05)を0.25重量%の割合で添加したときのピッチは64.9μmであった。
3−B(F)HXHB(F,F)−F (No.53) 5%
5−HB−F (5−2) 12%
6−HB−F (5−2) 9%
7−HB−F (5−2) 7%
2−HHB−OCF3 (6−1) 7%
3−HHB−OCF3 (6−1) 7%
4−HHB−OCF3 (6−1) 7%
5−HHB−OCF3 (6−1) 4%
3−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
5−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (6−3) 3%
3−HHB(F,F)−OCF3 (6−3) 5%
3−HH2B(F)−F (6−5) 3%
3−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBB(F)−F (6−23) 7%
5−HBBH−3 (4−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
3−B(F)XHHB(F,F)−F (No.83) 4%
5−HB−CL (5−2) 9%
3−HB−4 (2−5) 8%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 15%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
5−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
2−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 4%
5−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 5%
3−B(F)XHHXB(F,F)−F (No.189) 5%
3−HB−CL (5−2) 6%
5−HB−CL (5−2) 4%
3−HHB−OCF3 (6−1) 4%
3−H2HB−OCF3 (6−13) 5%
5−H4HB−OCF3 (6−19) 13%
V−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−HHB(F)−F (6−2) 5%
5−HHB(F)−F (6−2) 4%
3−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 9%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
5−H4HB(F,F)−F (6−21) 7%
2−H2BB(F)−F (6−26) 5%
3−H2BB(F)−F (6−26) 10%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
4O−BHHXB(F,F)−F (No.10) 3%
5−HB−CL (5−2) 16%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HB−4 (2−5) 10%
3−HB−5 (2−5) 5%
3−HB−O2 (2−5) 15%
3−HHB−1 (3−1) 7%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
2−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 6%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 4%
NI=73.8℃;η=14.9mPa・s;Δn=0.075;Δε=3.1.
3−B(F)HXHB(F,F)−F (No.53) 4%
5−HB−CL (5−2) 3%
7−HB(F)−F (5−3) 7%
3−HB−4 (2−5) 9%
5−HH−EMe (2−2) 23%
3−HHEB−F (6−10) 6%
5−HHEB−F (6−10) 8%
3−HHEB(F,F)−F (6−39) 10%
4−HHEB(F,F)−F (6−39) 5%
4−HGB(F,F)−F (6−103) 4%
5−HGB(F,F)−F (6−103) 6%
2−H2GB(F,F)−F (6−106) 4%
3−H2GB(F,F)−F (6−106) 5%
5−GHB(F,F)−F (6−109) 6%
3−B(F)XHHB(F,F)−F (No.83) 3%
3−HB−O1 (2−5) 15%
3−HH−4 (2−1) 3%
3−HH−V (2−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 12%
2−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 13%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 13%
3−HHB−1 (3−1) 6%
3−B(F)XHHXB(F,F)−F (No.189) 4%
2−HH−5 (2−1) 3%
3−HH−4 (2−1) 14%
3−HH−5 (2−1) 4%
3−HB−O2 (2−5) 12%
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 14%
5−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 14%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 4%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
4O−BHHXB(F,F)−F (No.10) 5%
2−HH−3 (2−1) 21%
3−HH−4 (2−1) 8%
1−BB−3 (2−8) 8%
3−HB−O2 (2−5) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 9%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 5%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 11%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 20%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−8) 2%
NI=78.7℃;η=16.6mPa・s;Δn=0.098;Δε=−2.9.
3−B(F)HXHB(F,F)−F (No.53) 5%
2−HH−3 (2−1) 16%
7−HB−1 (2−5) 10%
5−HB−O2 (2−5) 7%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 15%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 15%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 4%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (13−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 9%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 8%
3−B(F)XHHB(F,F)−F (No.83) 4%
1−BB−3 (2−8) 10%
3−HH−V (2−1) 25%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 8%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 5%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 20%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 14%
3−HHB−1 (3−1) 8%
5−B(F)BB−2 (3−8) 6%
3−B(F)XHHXB(F,F)−F (No.189) 3%
2−HH−3 (2−1) 6%
3−HH−V1 (2−1) 10%
1V2−HH−1 (2−1) 6%
1V2−HH−3 (2−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 7%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 4%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 7%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 19%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (10−3) 7%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 2%
2−BB(2F,3F)B−3 (11−1) 11%
4O−BHHXB(F,F)−F (No.10) 3%
1V2−BEB(F,F)−C (8−15) 5%
3−HB−C (8−1) 18%
2−BTB−1 (2−10) 10%
5−HH−VFF (2−1) 30%
3−HHB−1 (3−1) 5%
VFF−HHB−1 (3−1) 8%
VFF2−HHB−1 (3−1) 9%
3−H2BTB−2 (3−17) 4%
3−H2BTB−3 (3−17) 4%
3−H2BTB−4 (3−17) 4%
NI=83.4℃;η=12.8mPa・s;Δn=0.129;Δε=6.1.
3−B(F)HXHB(F,F)−F (No.53) 4%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−41) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
3−HH−V (2−1) 41%
3−HH−V1 (2−1) 7%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 3%
V−HHB−1 (3−1) 3%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB−F (3−6) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 10%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−B(F)XHHB(F,F)−F (No.83) 3%
3−B(F)XHHXB(F,F)−F (No.174) 2%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−57) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
3−HH−V (2−1) 39%
3−HH−V1 (2−1) 6%
3−HHEH−5 (3−13) 4%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB―F (3−6) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 6%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (6−113) 4%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
Claims (15)
- 式(1a)、式(1b)、および式(1c)のいずれか1つで表される化合物。
式(1a)、式(1b)、および式(1c)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)4−、または−CH2CH=CHCH2−であり、Z1およびZ3は独立して、−CH=CH−であってもよく;
X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
L1、L2、L3、およびL4は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
ここで、式(1a)において、Z1およびZ2が単結合であるとき、R1は、炭素数1から10のアルコキシまたは炭素数2から10のアルケニルである。 - 式(1a)、式(1b)、および式(1c)において、R1が、炭素数2から10のアルケニルであり;Z1、Z2、およびZ3が独立して、単結合、−COO−、または−OCH2 −であり;X1が、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;L1、L2、L3、およびL4が独立して、水素またはフッ素である、請求項1に記載の化合物。
- 式(1a)、式(1b)、および式(1c)において、R1が、炭素数2から10のアルケニルであり;Z1、Z2、およびZ3が単結合であり;X1が、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;L1、L2、L3、およびL4が独立して、水素またはフッ素である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1から8のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
- 式(2)から(4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項9に記載の液晶組成物。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。 - 式(5)から(7)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項9または10に記載の液晶組成物。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素であり;
ここで、環C3が1,4−シクロヘキシレンであるとき、環C1は1,4−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルである。
- 式(8)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項9から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、環D1が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく;
Z17は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり、Z17が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 式(9)から(15)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項9から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(9)から(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり、環E1、環E2、環E3、および環E4が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり、Z18、Z19、Z20、およびZ21が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤の群から選択された少なくとも1つの添加物をさらに含有する、請求項9から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項9から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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