JP6696312B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6696312B2 JP6696312B2 JP2016118984A JP2016118984A JP6696312B2 JP 6696312 B2 JP6696312 B2 JP 6696312B2 JP 2016118984 A JP2016118984 A JP 2016118984A JP 2016118984 A JP2016118984 A JP 2016118984A JP 6696312 B2 JP6696312 B2 JP 6696312B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- hydrogen
- replaced
- carbons
- diyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 174
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 162
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 225
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 145
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 86
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 86
- -1 pyrimidine-2,5-diyl Chemical group 0.000 claims description 72
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 66
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 56
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 53
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 46
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 27
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 25
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 18
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 35
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 34
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 15
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 11
- YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 10
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- KOFASFPAZGQDKP-UHFFFAOYSA-N 2-[difluoro-(3,4,5-trifluorophenoxy)methyl]-1,3-difluoro-5-[2-fluoro-4-(4-pentylphenyl)phenyl]benzene Chemical compound C1=CC(CCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C(F)C(=C(F)C=2)C(F)(F)OC=2C=C(F)C(F)=C(F)C=2)C(F)=C1 KOFASFPAZGQDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QUJIDNSQCMTYNG-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(4-butylphenyl)-2-fluorophenyl]-2-[difluoro-(3,4,5-trifluorophenoxy)methyl]-1,3-difluorobenzene Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C(F)C(=C(F)C=2)C(F)(F)OC=2C=C(F)C(F)=C(F)C=2)C(F)=C1 QUJIDNSQCMTYNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 7
- 230000004044 response Effects 0.000 description 7
- 230000005374 Kerr effect Effects 0.000 description 6
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 5
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 4
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 0 C*c1ccc(*)cc1 Chemical compound C*c1ccc(*)cc1 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002088 nanocapsule Substances 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005732 2,6-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C(F)C([*:1])=C(F)C([H])=C1[*:2] 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004983 Polymer Dispersed Liquid Crystal Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N (e)-1-[(e)-prop-1-enoxy]prop-1-ene Chemical compound C\C=C\O\C=C\C ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000005452 alkenyloxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005082 alkoxyalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 1
- 238000011982 device technology Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003216 poly(methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 230000005476 size effect Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/29—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the position or the direction of light beams, i.e. deflection
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
- C09K2019/181—Ph-C≡C-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3019—Cy-Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
- C09K2019/304—Cy-C2H4-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
2D−3D間スイッチング可能な素子のための技術として、(1)液晶バリアタイプ、および(2)液晶レンズタイプがある。液晶バリアタイプは製造が容易であり、2D−3D間スイッチングも容易である。しかしながら、液晶バリアによる輝度の低下により、3D画像の輝度が50%以上低下する欠点がある。液晶レンズタイプはこの欠点がない有望な素子として期待されている。
式(1)、式(2−1)および式(2−2)において、R11、R12、R21およびR22は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、このアルキルおいて、互いに隣接しない任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A11および環A12は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり;環A21および環A24は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよいベンゾチオフェン−2,6−ジイルであり;環A22、環A23、環A25および環A26は独立して、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;aおよびbは独立して、0、1、2、3または4であり、aおよびbの和は4以下であり、aまたはbが2以上のとき、複数存在する環A11、環A12、Z12およびZ13は、同一であっても、異なっていてもよく;cおよびdは独立して、0、1または2であり、cまたはdが2を表す場合、複数存在する環A21、Z21、環A24およびZ23は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよく;Z11は単結合または−O−であり;Z12およびZ13は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4−,−(CH2)2CF2O−、−(CH2)2OCF2−、−CF2O(CH2)2−,−OCF2(CH2)2−、−CH=CH−(CH2)2−、または−(CH2)2−CH=CH−であり;Z21、Z22、Z23およびZ24は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4−,−(CH2)2CF2O−、−(CH2)2OCF2−、−CF2O(CH2)2−,−OCF2(CH2)2−、−CH=CH−(CH2)2−、または−(CH2)2−CH=CH−であり;X11は、水素、フッ素、または塩素であり:X21、X22、X23およびX24は独立して、水素またはフッ素であり;Y21およびY22は独立して、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数2から12のアルケニルである。
式(1)、式(2−1)および式(2−2)において、R11、R12、R21およびR22は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、このアルキルおいて、互いに隣接しない任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A11および環A12は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり;環A21および環A24は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよいベンゾチオフェン−2,6−ジイルであり;環A22、環A23、環A25および環A26は独立して、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;aおよびbは独立して、0、1、2、3または4であり、aおよびbの和は4以下であり、aまたはbが2以上のとき、複数存在する環A11、環A12、Z12およびZ13は、同一であっても、異なっていてもよく;cおよびdは独立して、0、1または2であり、cまたはdが2を表す場合、複数存在する環A21、Z21、環A24およびZ23は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよく;Z11は単結合または−O−であり、R11のZ11に隣接する末端が−O−であるときは、Z11は単結合であり;Z12およびZ13は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4−,−(CH2)2CF2O−、−(CH2)2OCF2−、−CF2O(CH2)2−,−OCF2(CH2)2−、−CH=CH−(CH2)2−、または−(CH2)2−CH=CH−であり;Z21、Z22、Z23およびZ24は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4−,−(CH2)2CF2O−、−(CH2)2OCF2−、−CF2O(CH2)2−,−OCF2(CH2)2−、−CH=CH−(CH2)2−、または−(CH2)2−CH=CH−であり;X11は、水素、フッ素、または塩素であり:X21、X22、X23およびX24は独立して、水素またはフッ素であり;Y21およびY22は独立して、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数2から12のアルケニルである。
これらの式において、R11およびR12は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、このアルキルおいて、互いに隣接しない任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
これらの式において、R21およびR22は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、このアルキルおいて、互いに隣接しない任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
式(3)において、R31は、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、このアルキルおいて、互いに隣接しない任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A31は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり;環A32は少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;Z31およびZ32は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4−,−(CH2)2CF2O−、−(CH2)2OCF2−、−CF2O(CH2)2−,−OCF2(CH2)2−、−CH=CH−(CH2)2−、または−(CH2)2−CH=CH−であり;X31およびX32は独立して、水素またはフッ素であり;Y31はフッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数2から12のアルケニルであり;eは、0、1、2または3であり、eが2または3を表す場合、複数存在する環A31およびZ31は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
これらの式において、R31は、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、このアルキルおいて、互いに隣接しない任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
式(4)において、R41およびR42は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、このアルキルおいて、互いに隣接しない任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A41および環A42は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられていてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり;Z41およびZ42は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4−,−(CH2)2CF2O−、−(CH2)2OCF2−、−CF2O(CH2)2−,−OCF2(CH2)2−、−CH=CH−(CH2)2−、または−(CH2)2−CH=CH−であり;fは、0、1または2であり、fが2を表す場合、複数存在する環A42およびZ42は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
これらの式において、R41およびR42は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、このアルキルおいて、互いに隣接しない任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
比較例として、式(1)で表される化合物を使用していない液晶組成物を調製した。
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−1−2) 9%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (2−1−7) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 7%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(2−2−1) 6%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−8) 3%
2−BTB−O1 (4−3) 7.8%
3−BTB−O1 (4−3) 7.8%
4−BTB−O1 (4−3) 7.8%
4−BTB−O2 (4−3) 7.8%
5−BTB−O1 (4−3) 7.8%
3−H2BTB−2 (4−10) 3%
3−H2BTB−3 (4−10) 3%
3−H2BTB−4 (4−10) 3%
3−HB(F)TB−2 (4−11) 5%
3−HB(F)TB−3 (4−11) 5%
3−HB(F)TB−4 (4−11) 5%
NI=90.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.246;Δε=9.4;Vth=1.88V;η=42.7mPa・s.
比較例1の式(4)で表される化合物の一部を、本発明の必須成分である式(1)で表される化合物に置き換えた液晶組成物を調製した。
3−btB(2F)B−3 (1−7) 10%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−1−2) 9%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (2−1−7) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 7%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(2−2−1) 6%
3−BB(F)B(F,F)−F (3―8) 3%
2−BTB−O1 (4−3) 6.2%
3−BTB−O1 (4−3) 6.2%
4−BTB−O1 (4−3) 6.2%
4−BTB−O2 (4−3) 6.2%
5−BTB−O1 (4−3) 6.2%
3−H2BTB−2 (4−10) 4%
3−H2BTB−3 (4−10) 3%
3−HB(F)TB−2 (4−11) 5%
3−HB(F)TB−3 (4−11) 5%
3−HB(F)TB−4 (4−11) 5%
NI=93.7℃;Tc<−10℃;Δn=0.260;Δε=10.2;Vth=1.77V.
2O−btB(2F)B−3 (1−7) 10%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−1−2) 9%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (2−1−7) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 7%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(2−2−1) 6%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−8) 3%
2−BTB−O1 (4−3) 8.4%
3−BTB−O1 (4−3) 8.4%
4−BTB−O1 (4−3) 8.4%
4−BTB−O2 (4−3) 8.4%
5−BTB−O1 (4−3) 8.4%
3−HB(F)TB−2 (4−11) 5%
3−HB(F)TB−3 (4−11) 3%
3−HB(F)TB−4 (4−11) 3%
NI=95.3℃;Tc<−10℃;Δn=0.265;Δε=10.1;Vth=1.81V.
2O−bt(7F)B(2F)B−O4 (1−8) 10%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−1−2) 9%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (2−1−7) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 7%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(2−2−1) 6%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−8) 3%
2−BTB−O1 (4−3) 8.6%
3−BTB−O1 (4−3) 8.6%
4−BTB−O1 (4−3) 8.6%
4−BTB−O2 (4−3) 8.6%
5−BTB−O1 (4−3) 8.6%
3−HB(F)TB−2 (4−11) 5%
3−HB(F)TB−3 (4−11) 5%
NI=94.8℃;Tc<−10℃;Δn=0.264;Δε=9.7;Vth=1.84V.
2O−bt(7F)B(2F)B−3 (1−8) 17%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 10%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 6%
5-btB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−18) 12%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(2−2−1) 6%
2−BTB−O1 (4−3) 8.8%
3−BTB−O1 (4−3) 8.8%
4−BTB−O1 (4−3) 8.8%
4−BTB−O2 (4−3) 8.8%
5−BTB−O1 (4−3) 8.8%
3−HB(F)TB−2 (4−11) 3%
NI=112.3℃;Tc<−10℃;Δn=0.290;Δε=8.5;Vth=2.02V.
2O−bt(7F)B(2F)B−3 (1−8) 10%
2O−bt(7F)B(2F)B−4 (1−8) 7%
2O−bt(7F)B(2F)B−5 (1−8) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−1−2) 13%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 6%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(2−2−1) 6%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−8) 3%
2−BTB−O1 (4−3) 8.4%
3−BTB−O1 (4−3) 8.4%
4−BTB−O1 (4−3) 8.4%
4−BTB−O2 (4−3) 8.4%
5−BTB−O1 (4−3) 8.4%
NI=92.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.274;Δε=9.9;Vth=1.70V.
2O−bt(7F)B(2F)B−3 (1−8) 10%
2O−bt(7F)B(2F)B−4 (1−8) 7%
2O−bt(7F)B(2F)B−5 (1−8) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 10%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 6%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(2−2−1) 12%
3−BTB(F)−F (3−1) 7%
3−GB(F)B(F)B(F)−F (3−11) 5%
3−GBB(F)B(F,F)−F (3−12) 2%
4−GBB(F)B(F,F)−F (3−12) 4%
2−BTB−O1 (4−3) 6.2%
3−BTB−O1 (4−3) 6.2%
4−BTB−O1 (4−3) 6.2%
4−BTB−O2 (4−3) 6.2%
5−BTB−O1 (4−3) 6.2%
NI=115.0℃;Tc<−10℃;Δn=0.280;Δε=14.8;Vth=1.69V.
2O−bt(7F)B(2F)B−3 (1−8) 6%
2O−bt(7F)B(2F)B−4 (1−8) 5%
2O−bt(7F)B(2F)B−5 (1−8) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−1−2) 6%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 10%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−1−8) 6%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(2−2−1) 7%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−8) 5%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (3−9) 3%
2−BTB−O1 (4−3) 7.2%
3−BTB−O1 (4−3) 7.2%
4−BTB−O1 (4−3) 7.2%
4−BTB−O2 (4−3) 7.2%
5−BTB−O1 (4−3) 7.2%
3−H2BTB−2 (4−10) 3%
3−H2BTB−3 (4−10) 3%
3−H2BTB−4 (4−10) 3%
NI=103.0℃;Tc<−10℃;Δn=0.273;Δε=11.9;Vth=1.70V.
Claims (15)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2−1)および式(2−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、液晶組成物の重量に基づいて、式(1)で表される化合物の割合が7重量%から70重量%である、液晶組成物。
式(1)、式(2−1)および式(2−2)において、R11、R12、R21およびR22は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、このアルキルおいて、互いに隣接しない任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A11および環A12は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり;環A21および環A24は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよいベンゾチオフェン−2,6−ジイルであり;
環A22、環A23、環A25および環A26は独立して、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;aおよびbは独立して、0、1、2、3または4であり、aおよびbの和は4以下であり、aまたはbが2以上のとき、複数存在する環A11、環A12、Z12およびZ13は、同一であっても、異なっていてもよく;cおよびdは独立して、0、1または2であり、cまたはdが2を表す場合、複数存在する環A21、Z21、環A24およびZ23は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよく;Z11は単結合または−O−であり、R11のZ11に隣接する末端が−O−であるときは、Z11は単結合であり;
Z12およびZ13は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4−,−(CH2)2CF2O−、−(CH2)2OCF2−、−CF2O(CH2)2−,−OCF2(CH2)2−、−CH=CH−(CH2)2−、または−(CH2)2−CH=CH−であり;Z21、Z22、Z23およびZ24は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4−,−(CH2)2CF2O−、−(CH2)2OCF2−、−CF2O(CH2)2−,−OCF2(CH2)2−、−CH=CH−(CH2)2−、または−(CH2)2−CH=CH−であり;X11は、水素、フッ素、または塩素であり:X21、X22、X23およびX24は独立して、水素またはフッ素であり;Y21およびY22は独立して、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数2から12のアルケニルである。 - 液晶組成物の重量に基づいて、請求項1に記載の式(2−1)および式(2−2)で表される化合物の割合が10重量%から70重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R31は、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、このアルキルおいて、互いに隣接しない任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A31は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり;
環A32は少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;Z31およびZ32は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4−,−(CH2)2CF2O−、−(CH2)2OCF2−、−CF2O(CH2)2−,−OCF2(CH2)2−、−CH=CH−(CH2)2−、または−(CH2)2−CH=CH−であり;X31およびX32は独立して、水素またはフッ素であり;Y31はフッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数2から12のアルケニルであり;eは0、1、2または3であり、eが2または3を表す場合、複数存在する環A31およびZ31は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が0重量%から50重量%の範囲である、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、R41およびR42は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、このアルキルおいて、互いに隣接しない任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A41および環A42は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられていてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり;Z41およびZ42は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4−,−(CH2)2CF2O−、−(CH2)2OCF2−、−CF2O(CH2)2−,−OCF2(CH2)2−、−CH=CH−(CH2)2−、または−(CH2)2−CH=CH−であり;fは、0、1または2であり、fが2を表す場合、複数存在する環A42およびZ42は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が0重量%から80重量%の範囲である、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 波長589nmにおける光学異方性(25℃で測定)が0.20〜0.35の範囲であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃で測定)が8〜40の範囲である、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物をカプセルに内包させることを特徴とする、請求項12に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物を2D−3D間スイッチングに利用されるレンズに使用することを特徴とする、請求項12に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016118984A JP6696312B2 (ja) | 2016-06-15 | 2016-06-15 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US15/592,197 US10100252B2 (en) | 2016-06-15 | 2017-05-11 | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016118984A JP6696312B2 (ja) | 2016-06-15 | 2016-06-15 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017222778A JP2017222778A (ja) | 2017-12-21 |
JP6696312B2 true JP6696312B2 (ja) | 2020-05-20 |
Family
ID=60661201
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016118984A Active JP6696312B2 (ja) | 2016-06-15 | 2016-06-15 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10100252B2 (ja) |
JP (1) | JP6696312B2 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2012397435B2 (en) | 2012-12-21 | 2017-03-30 | National Institutes For Quantum And Radiological Science And Technology | Novel compound for imaging TAU protein accumulated in the brain |
JP6544359B2 (ja) * | 2014-10-24 | 2019-07-17 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US10308871B2 (en) * | 2015-02-19 | 2019-06-04 | Jnc Corporation | Liquid crystal compound having benzothiophene, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
TWI708770B (zh) * | 2015-06-08 | 2020-11-01 | 日商捷恩智股份有限公司 | 具有苯并噻吩的液晶性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 |
TWI694068B (zh) * | 2015-10-13 | 2020-05-21 | 日商捷恩智股份有限公司 | 具有苯並噻吩的液晶性化合物、液晶組成物和液晶顯示元件 |
US10059878B2 (en) * | 2016-02-17 | 2018-08-28 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
CN108192640B (zh) * | 2018-01-25 | 2021-05-28 | 西京学院 | 二氟甲氧桥键低粘度巨电热效应的单体液晶及其制备方法 |
TWI660034B (zh) * | 2018-05-09 | 2019-05-21 | 達興材料股份有限公司 | 液晶組成物及包含其之液晶顯示裝置 |
EP3790883A4 (en) | 2018-05-09 | 2022-08-24 | Aprinoia Therapeutics Limited | HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF |
CN111253953B (zh) * | 2018-12-03 | 2024-02-23 | 捷恩智株式会社 | 用于电磁波信号的相位控制的液晶组合物及元件 |
JP2020094175A (ja) * | 2018-12-03 | 2020-06-18 | Jnc株式会社 | 電磁波信号の位相制御に使用される液晶組成物 |
AU2020383593A1 (en) | 2019-11-13 | 2022-06-09 | Aprinoia Therapeutics Limited | Compounds for degrading Tau protein aggregates and uses thereof |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3569940B2 (ja) * | 1993-01-11 | 2004-09-29 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
DE19913349A1 (de) * | 1999-03-24 | 2000-09-28 | Clariant Gmbh | Benzothiophene und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
DE102004053279A1 (de) * | 2003-11-25 | 2005-06-23 | Merck Patent Gmbh | Benzofuran- und Benzothiophen-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
US9139774B2 (en) | 2011-02-15 | 2015-09-22 | Tokyo Institute Of Technology | Diacetylene derivative and liquid crystalline polymer having diacetylene structure |
WO2012126570A1 (de) | 2011-03-22 | 2012-09-27 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für ein flüssigkristallines medium und deren verwendung für hochfrequenzbauteile |
JPWO2015162950A1 (ja) * | 2014-04-25 | 2017-04-13 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP6544359B2 (ja) * | 2014-10-24 | 2019-07-17 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US10308871B2 (en) * | 2015-02-19 | 2019-06-04 | Jnc Corporation | Liquid crystal compound having benzothiophene, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
TWI708770B (zh) * | 2015-06-08 | 2020-11-01 | 日商捷恩智股份有限公司 | 具有苯并噻吩的液晶性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 |
TWI694068B (zh) * | 2015-10-13 | 2020-05-21 | 日商捷恩智股份有限公司 | 具有苯並噻吩的液晶性化合物、液晶組成物和液晶顯示元件 |
US10059878B2 (en) * | 2016-02-17 | 2018-08-28 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
-
2016
- 2016-06-15 JP JP2016118984A patent/JP6696312B2/ja active Active
-
2017
- 2017-05-11 US US15/592,197 patent/US10100252B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20170362507A1 (en) | 2017-12-21 |
US10100252B2 (en) | 2018-10-16 |
JP2017222778A (ja) | 2017-12-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6696312B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
TWI658129B (zh) | 液晶組成物與其用途以及液晶顯示元件 | |
JP6375887B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5725321B1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5664833B1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6337343B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5692480B1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6544359B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5729580B1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2015157915A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2015199900A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
US20150129801A1 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display device | |
JP2015205982A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2016017107A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2016136315A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2015162950A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6642451B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5844450B1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2015056540A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6867285B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2016011408A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6696405B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6729556B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2015214671A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2020084021A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20160615 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181217 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191023 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200324 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200406 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6696312 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |