JP5664833B1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)において、環A1および環C1は独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環B1は、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;aは、1または2であり;b、c、およびdは独立して、1から4の整数であり、ただしaが2であるときの1つのcは0であってもよい。
項1. 式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1)において、環A1および環C1は独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環B1は、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;aは、1または2であり;b、c、およびdは独立して、1から4の整数であり、ただしaが2であるときの1つのcは0であってもよい。
式(1−1)において、環A2、環B2、および環C2は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合、−COO−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−C(CH3)=CH−COO−、−CH=C(CH3)−COO−、−C(CH3)=C(CH3)−COO−、−COCH=CH−、−C(CH3)=C(CH3)−、−CH=CH−CH2O−、−CH=CH−OCH2−、または−CO−であり;P1、P2、およびP3は独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;aは、1または2であり;cは、1から4の整数であり、ただしaが2であるときの1つのcは0であってもよい。
式(1−1−1)から式(1−1−6)において、P1、P2、およびP3は独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
式(2)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Dおよび環Fは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Eは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;jは、1、2、または3であり、kは、0または1であり、そしてjとkとの和は3以下である。
式(2−1)から式(2−19)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシである。
式(3)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環G、環Iおよび環Jは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;mは、0、1または2である。
式(3−1)から式(3−13)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、P4およびP5は独立して、式(P−4)および式(P−5)で表される基の群から選択された重合性基であり;
式(P−4)において、M1は、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルであり;
式(P−5)において、n1は、1、2、3、または4であり;
式(4)において、Sp4およびSp5は独立して、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−NH−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンまたは−C≡Nで置き換えられてもよく;Z7は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CO−CR5=CR6−、−CR6=CR5−CO−、−OCO−CR5=CR6−、−CR6=CR5−COO−、−CR5=CR6−、または−C(=CR5R6)−であり、ここでR5およびR6は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から10のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;Z8は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;環Kおよび環Mは独立して、シクロへキシル、フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、2−(トリフルオロメチル)フェニル、3−(トリフルオロメチル)フェニル、または2−ナフチルであり;環Lは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、または2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレンであり;pは、0、1または2であり;nおよびrは独立して、1、2、または3であり、そしてnとrとの和は4以下である。
式(4−1)から式(4−26)において、P6およびP7は独立して、式(P−4)で表される重合性基であり;
式(P−4)において、M1は、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルであり;
式(4−1)から式(4−26)において、Sp6およびSp7は独立して、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;R7およびR8は独立して、水素、フッ素、塩素、炭素数1から3のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数1から3のアルキルである。
式(P−4)において、M1は、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルである。好ましいM1は、反応性を上げるために水素またはメチルである。さらに好ましいM1はメチルである。式(P−5)において、n1は、1、2、3、または4である。好ましいn1は、反応性を上げるために1または2である。さらに好ましいn1は1である。P6およびP7の両方が式(P−4)で表される重合性基であるとき、P6のM1が表わす基とP7のM1が表わす基とが同一であってもよいし、または異なってもよい。
液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性化合物が組成物に添加される。このような化合物の例は、化合物(5−1)から化合物(5−5)である。光学活性化合物の好ましい割合は、約5重量%以下である。さらに好ましい割合は約0.01重量%から約2重量%の範囲である。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
1)重合性化合物を含まない組成物:2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード(normally black mode)のVA素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に矩形波(60Hz、10V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%であるとみなした。応答時間は透過率90%から10%に変化するのに要した時間(立ち下がり時間;fall time;ミリ秒)で表した。
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 4%
V2−BB(2F,3F)−O1 (2−4) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 9%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 6%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 11%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 9%
3−HH−V (3−1) 27%
3−HH−V1 (3−1) 9%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
V−HHB−1 (3−5) 4%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=75.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.111;Δε=−3.1;Vth=2.30V.
この組成物に化合物(1−1−1−1)を0.4重量%の割合で添加した。
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=4.0ms.
実施例1における化合物(1−1−1−1)を添加する前の組成物の応答時間を測定した。τ=5.6ms.
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 8%
V2−BB(2F,3F)−O1 (2−4) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 9%
1V2−BB(2F,3F)−O4 (2−4) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 3%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 11%
3−HH−V (3−1) 26%
1−HH−2V1 (3−1) 5%
5−HB−O2 (3−2) 4%
3−HHB−O1 (3−5) 5%
V−HHB−1 (3−5) 4%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=74.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.101;Δε=−3.4;Vth=2.18V.
この組成物に化合物(1−1−1−1)を0.3重量%、化合物(4−2−3)を0.1重量%の割合で添加した。
AC−VO−BB−OV−AC (4−2−3)
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=4.3ms.
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 9%
2O−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 3%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 20%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−9) 3%
2−HH−3 (3−1) 19%
3−HH−4 (3−1) 4%
3−HH−V (3−1) 8%
V2−BB−1 (3−3) 3%
1−BB−3 (3−3) 6%
V−HHB−3 (3−5) 5%
3−HBB−2 (3−6) 4%
5−B(F)BB−2 (3−7) 3%
5−HBBH−3 (3−11) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=83.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.108;Δε=−2.8;Vth=2.34V.
この組成物に化合物(1−1−3−1)を0.2重量%、化合物(4−18−2)を0.2重量%の割合で添加した。
MAC−BB(F)B−AC (4−18−2)
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=3.7ms.
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
5−BB(2F,3F)−O4 (2−4) 3%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 22%
2−HH−3 (3−1) 21%
3−HH−V (3−1) 8%
1−BB−3 (3−3) 8%
1V2−BB−1 (3−3) 3%
V2−HHB−1 (3−5) 5%
3−HBB−2 (3−6) 4%
5−B(F)BB−3 (3−7) 3%
1O1−HBBH−4 (−) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=78.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=−2.6;Vth=2.39V.
この組成物に化合物(1−1−4−1)を0.2重量%、化合物(4−1−1)を0.2重量%の割合で添加した。
MAC−B(2F)B−MAC (4−1−1)
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=3.8ms.
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 12%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 6%
1V2−BB(2F,3F)−O4 (2−4) 3%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 12%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−14) 4%
3−HH−V (3−1) 30%
1−BB−3 (3−3) 6%
V−HHB−1 (3−5) 5%
1−BB(F)B−2V (3−8) 3%
3−HHEBH−4 (3−9) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=77.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.112;Δε=−2.9;Vth=2.31V.
この組成物に化合物(1−1−5−1)を0.35重量%、化合物(4−18−2)を0.05重量%の割合で添加した。
MAC−BB(F)B−AC (4−18−2)
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。 τ=4.4ms.
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 12%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 6%
1V2−BB(2F,3F)−O4 (2−4) 3%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 5%
1V2−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−14) 5%
3−HH−V (3−1) 29%
V2−HB−1 (3−2) 6%
V−HHB−1 (3−5) 5%
2−BB(F)B−5 (3−8) 3%
5−HBB(F)B−3 (3−13) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=79.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.112;Δε=−2.9;Vth=2.36V.
この組成物に化合物(1−1−6−1)を0.3重量%、化合物(4−18−1)を0.1重量%の割合で添加した。
MAC−BB(F)B−OV−MAC (4−18−1)
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=4.4ms.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 3%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 11%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 6%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−13) 3%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−13) 6%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (2−13) 6%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−14) 5%
5−HH−O1 (3−1) 4%
3−HH−V (3−1) 25%
3−HH−VFF (3−1) 3%
1−BB−3 (3−3) 6%
3−HHEH−3 (3−4) 3%
V−HHB−1 (3−5) 6%
V2−HHB−1 (3−5) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=75.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.113;Δε=−2.5;Vth=2.39V.
この組成物に化合物(1−1−1−1)を0.2重量%、化合物(4−2−4)を0.1重量%の割合で添加した。
AC−VO−BB−MAC (4−2−4)
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=4.5ms.
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 4%
1V2−BB(2F,3F)−O4 (2−4) 4%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 5%
3−DhH1OB(2F,3F)−O2(2−12) 3%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (2−16) 3%
5−HBB(2F,3CL)−O2 (2−17) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (2−18) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5(2−19) 3%
3−HH−V (3−1) 29%
1−BB−3 (3−3) 6%
V−HHB−1 (3−5) 7%
3−HBB−2 (3−6) 4%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=74.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.105;Δε=−3.0;Vth=2.22V.
この組成物に化合物(1−1−1−1)を0.25重量%、化合物(4−2−3)を0.05重量%の割合で添加した。
AC−VO−BB−OV−AC (4−2−3)
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=4.8ms.
V2−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 9%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 12%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 12%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11) 3%
2−HH−3 (3−1) 27%
3−HH−4 (3−1) 4%
1−BB−3 (3−3) 9%
3−HHB−1 (3−5) 3%
3−B(F)BB−2 (3−7) 3%
3−HB(F)HH−5 (3−10) 3%
3−HB(F)BH−3 (3−12) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=79.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.092;Δε=−2.9;Vth=2.32V.
この組成物に化合物(1−1−3−1)を0.2重量%、化合物(1−1−6−1)を0.1重量%の割合で添加した。
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=3.9ms.
1V2−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 9%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 12%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 3%
2−HHB(2F,3CL)−O2 (2−16) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (2−16) 3%
2−HH−3 (3−1) 22%
3−HH−V (3−1) 8%
1−BB−3 (3−3) 10%
3−HHB−1 (3−5) 3%
3−HB(F)HH−5 (3−10) 3%
3−HB(F)BH−3 (3−12) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=80.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.093;Δε=−2.9;Vth=2.32V.
この組成物に化合物(1−1−1−1)を0.1重量%、化合物(1−1−3−1)を0.3重量%の割合で添加した。
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=4.2ms.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 5%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 4%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 7%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 6%
2O−B(2F,3F)B(2F,3F)−O6
(2−5) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 3%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 10%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 6%
3−HH−V (3−1) 27%
4−HH−V1 (3−1) 6%
3−HH−2V1 (3−1) 3%
3−HBB−2 (3−6) 7%
5−HBB(F)B−2 (3−13) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=79.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.112;Δε=−3.1;Vth=2.29V.
この組成物に化合物(1−1−1−1)を0.4重量%の割合で添加した。
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=4.3ms.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 4%
5−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 6%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 7%
3−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(2−5) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 10%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 5%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−13) 3%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (2−17) 3%
3−HH−O1 (3−1) 3%
3−HH−V (3−1) 24%
3−HB−O2 (3−2) 3%
V−HHB−1 (3−5) 7%
3−BB(F)B−5 (3−8) 3%
5−HBB(F)B−2 (3−13) 4%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=77.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.117;Δε=−3.1;Vth=2.30V.
この組成物に化合物(1−1−1−1)を0.35重量%の割合で添加した。
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=4.8ms.
3−BB(2F,3F)−O4 (2−4) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 12%
1V2−BB(2F,3F)−O1 (2−4) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 12%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(2−15) 5%
3−HH−V (3−1) 23%
4−HH−V (3−1) 3%
5−HH−V (3−1) 6%
7−HB−1 (3−2) 3%
V−HHB−1 (3−5) 5%
3−HBB−2 (3−6) 3%
2−BB(F)B−3 (3−8) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=76.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.104;Δε=−3.0;Vth=2.21V.
この組成物に化合物(1−1−6−1)を0.1重量%、化合物(4−18−1)を0.2重量%の割合で添加した。
MAC−BB(F)B−OV−MAC (4−18−1)
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=4.6ms.
Claims (17)
- P1、P2、およびP3がメタクリロイルオキシであり、Sp1、Sp2、およびSp3が単結合である、請求項1に記載の液晶組成物。
- 第一成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1または2に記載の液晶組成物。
式(2)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Dおよび環Fは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Eは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;jは、1、2、または3であり、kは、0または1であり、そしてjとkとの和は3以下である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である、請求項3または4に記載の液晶組成物。
- 第二成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環G、環Iおよび環Jは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;mは、0、1または2である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である、請求項6または7に記載の液晶組成物。
- 式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物をさらに含有する、請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、P4およびP5は独立して、式(P−4)および式(P−5)で表される基の群から選択された重合性基であり;
式(P−4)において、M1は、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルであり;
式(P−5)において、n1は、1、2、3、または4であり;
式(4)において、Sp4およびSp5は独立して、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−NH−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンまたは−C≡Nで置き換えられてもよく;Z7は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CO−CR5=CR6−、−CR6=CR5−CO−、−OCO−CR5=CR6−、−CR6=CR5−COO−、−CR5=CR6−、または−C(=CR5R6)−であり、ここでR5およびR6は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から10のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;Z8は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;環Kおよび環Mは独立して、シクロへキシル、フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、2−(トリフルオロメチル)フェニル、3−(トリフルオロメチル)フェニル、または2−ナフチルであり;環Lは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、または2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレンであり;pは、0、1または2であり;nおよびrは独立して、1、2、または3であり、そしてnとrとの和は4以下である。 - 式(4−1)から式(4−26)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物をさらに含有する、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4−1)から式(4−26)において、P6およびP7は独立して、式(P−4)で表される重合性基であり;
式(P−4)において、M1は、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルであり;
式(4−1)から式(4−26)において、Sp6およびSp7は独立して、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;R7およびR8は独立して、水素、フッ素、塩素、炭素数1から3のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数1から3のアルキルである。 - 液晶組成物の重量に基づいて、重合性化合物の割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の重量に基づいて、式(1)で表される化合物と式(4)で表される化合物を合わせた割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項9または10に記載の液晶組成物。
- 請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項13に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合されている、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
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