JPWO2015025604A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)において、R1、R2、およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり、ただしR2およびR3の少なくとも1つは水素であってもよく;環Aは、1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素が、フッ素、塩素、またはメチルで置き換えられた1,4−フェニレンであり;X1、X2、およびX3は独立して、フッ素、塩素、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい炭素数1から12のアルキルであり;Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;a、b、およびcは独立して、0、1、2、3、または4であり;dは、0、1、または2である。
式(1)において、R1、R2、およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり、ただしR2およびR3の少なくとも1つは水素であってもよく;環Aは、1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素が、フッ素、塩素、またはメチルで置き換えられた1,4−フェニレンであり;X1、X2、およびX3は独立して、フッ素、塩素、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい炭素数1から12のアルキルであり;Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;a、b、およびcは独立して、0、1、2、3、または4であり;dは、0、1、または2である。
式(1−1)から式(1−3)において、R1およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環A1およびA2は独立して、1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素が、フッ素、塩素、またはメチルで置き換えられた1,4−フェニレンであり;X1、X2、およびX3は独立して、フッ素、塩素、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい炭素数1から12のアルキルであり;a、b、およびcは独立して、0、1、2、3、または4である。
式(1−1−1)から式(1−1−9)、式(1−2−1)、および式(1−2−2)において、R1およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(2)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Bおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Cは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;eは、1、2、または3であり、fは、0または1であり、そしてeとfとの和は3以下である。
式(2−1)から式(2−19)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシである。
式(3)において、R6およびR7は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z7は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;gは、1、2、または3である。
式(3−1)から式(3−13)において、R6およびR7は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、環Gおよび環Jは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Iは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z8およびZ9は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;hは、0、1、または2であり;j、k、およびmは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてj、k、およびmの和は1以上である。
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;式(P−5)において、n1は、1、2、3、または4であり;P1およびP3の両方が式(P−4)で表される基であるとき、Sp1およびSp3の少なくとも1つは、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられたアルキレンである。
式(4−1)から式(4−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;式(4−1)から式(4−27)において、Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
窒素雰囲気下の反応器中、(4−ペンチルフェニル)ボロン酸(E−1)(26.8g,139.58mmol)、4−ブロモ−2−フルオロ−1−ヨードベンゼン(E−2)(40.0g,132.94mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(1.54g,1.33mmol)、炭酸カリウム(27.6g,199.41mmol)およびテトラブチルアンモニウムブロミド(10.71g,33.23mmol)を、トルエン200ml−エタノール50ml−水200mlの混合溶媒中、8時間還流した。反応混合物をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、4−ブロモ−2−フルオロ−4’−ペンチル−1,1’−ビフェニル(E−3)を得た(35.1g,収率78.3%)。
窒素雰囲気下の反応器中、マグネシウム(2.92g,120.20mmol)のTHF(50ml)懸濁液へ、第一工程で得られた化合物(E−3)(35.1g,109.27mmol)のTHF(200ml)溶液を50℃以下で滴下した。反応混合物を室温で1時間攪拌したのち−60℃以下に冷却し、ホウ酸トリメチル(13.6g,131.12mmol)のTHF溶液(100ml)を滴下した。反応混合物を室温に戻し、3N−塩酸でクエンチしトルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をヘプタンで洗浄することにより、(2−フルオロ−4’−ペンチル−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ボロン酸(E−4)を得た(21.4g,収率68.4%)。
窒素雰囲気下の反応器中、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(E−5)(19.6g,69.10mmol)、3−エチルフェニルボロン酸(E−6)(11.4g,76.01mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(2.4g,2.07mmol)、炭酸カリウム(14.3g,103.65mmol)およびテトラブチルアンモニウムブロミド(5.57g,17.27mmol)を、トルエン100ml−エタノール20ml−水100mlの混合溶媒中、8時間還流した。反応混合物をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、4’−ブロモ−3−エチル−1,1’−ビフェニル(E−7)を得た(15.5g,収率83.5%)。
窒素雰囲気下の反応器中、第二工程で得られた化合物(E−4)(15.9g,55.52mmol)、第三工程で得られた化合物(E−7)(14.5g,55.52mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0.64g,0.55mmol)、炭酸カリウム(11.5g,83.28mmol)およびテトラブチルアンモニウムブロミド(4.47g,13.88mmol)を、トルエン100ml−エタノール20ml−水100mlの混合溶媒中、8時間還流した。反応混合物をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、化合物(1−1−1)を得た(17.4g,収率74.2%)。
上限温度(NI)=132.7℃;誘電率異方性(Δε)=5.1;光学異方性(Δn)=0.287;粘度(η)=92.7mPa・s.
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
1)重合性化合物を含まない組成物:2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード(normally black mode)のVA素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に矩形波(60Hz、10V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%であるとみなした。応答時間は透過率90%から10%に変化するのに要した時間(立ち下がり時間;fall time;ミリ秒)で表した。
5−BB(2F)BBm−2 (1−1−1) 0.5%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 4.0%
V2−BB(2F,3F)−O1 (2−4) 5.0%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 9.0%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 6.0%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 3.0%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10.0%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 11.0%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 9.0%
3−HH−V (3−1) 27.0%
3−HH−V1 (3−1) 9.0%
3−HHB−O1 (3−5) 3.0%
V−HHB−1 (3−5) 3.5%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=75.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.112;Δε=−3.1;Vth=2.31V;τ=3.9ms;VHR−2a=93.3%;VHR−3a=48.5%.
実施例1の組成物に化合物(4−2−1)を0.01重量%、化合物(4−25−1)を0.1重量%および化合物(4−26−1)を0.2重量%の割合で添加した。
MAC−VO−BB−OV−MAC (4−2−1)
添加後の組成物を前述のTN素子に入れ、紫外線照射して重合させたあと、電圧保持率(VHR−2aおよびVHR−3a)を測定した。
VHR−2a=95.5%;VHR−3a=55.6%.
化合物(1−1−1)を含有しない組成物を調製した。実施例1の組成物において、化合物(1−1−1)を除いた12の化合物を同じ比率で混合した。この組成物の特性を測定した。
NI=75.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.111;Δε=−3.1;Vth=2.30V;τ=4.0ms;VHR−2a=88.7%;VHR−3a=33.4%.
比較例1の組成物に化合物(4−2−1)を0.01重量%、化合物(4−25−1)を0.1重量%および化合物(4−26−1)を0.2重量%の割合で添加した。
MAC−VO−BB−OV−MAC (4−2−1)
添加後の組成物を前述のTN素子に入れ、紫外線を照射して重合させたあと、電圧保持率(VHR−2aおよびVHR−3a)を測定した。
VHR−2a=91.3%;VHR−3a=37.1%.
5−B(F)BB(2F)Bm−2 (1−1−3) 1.0%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 8.0%
V2−BB(2F,3F)−O1 (2−4) 5.0%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 9.0%
1V2−BB(2F,3F)−O4 (2−4) 6.0%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10.0%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 3.0%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4.0%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 11.0%
3−HH−V (3−1) 26.0%
1−HH−2V1 (3−1) 5.0%
5−HB−O2 (3−2) 3.0%
3−HHB−O1 (3−5) 5.0%
V−HHB−1 (3−5) 4.0%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=74.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.101;Δε=−3.4;Vth=2.19V.
この組成物に添加物である化合物(4−25−2)を0.4重量%の割合で添加した。
添加後の組成物を前述のTN素子に入れ、紫外線照射して重合させたあと、電圧保持率(VHR−2aおよびVHR−3a)を測定した。
VHR−2a=95.9%;VHR−3a=55.7%.
5−B(2F)B(2F)B(2F)Bm−3
(1−1−7) 1.2%
5−HBB(2F)B(2F)Bm−2(1−2−2) 0.3%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 9.0%
2O−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 3.0%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 10.0%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 20.0%
2−HH−3 (3−1) 19.0%
3−HH−4 (3−1) 4.0%
3−HH−V (3−1) 8.0%
V2−BB−1 (3−3) 3.0%
1−BB−3 (3−3) 7.5%
V−HHB−3 (3−5) 5.0%
3−HBB−2 (3−6) 4.0%
5−B(F)BB−2 (3−7) 3.0%
5−HBBH−3 (3−11) 3.0%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=81.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=−2.6;Vth=2.41V.
この組成物に化合物(4−2−1)を0.01重量%、化合物(4−25−1)を0.2重量%の割合で添加した。
MAC−VO−BB−OV−MAC (4−2−1)
添加後の組成物を前述のTN素子に入れ、紫外線照射して重合させたあと、電圧保持率(VHR−2aおよびVHR−3a)を測定した。
VHR−2a=96.1%;VHR−3a=58.2%.
5−B(F)BB(2F)Bm−2 (1−1−3) 0.3%
V2−BB(F)BBm−3 (1−1−8) 0.3%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10.0%
5−BB(2F,3F)−O4 (2−4) 3.0%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 10.0%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 21.4%
2−HH−3 (3−1) 21.0%
3−HH−V (3−1) 8.0%
1−BB−3 (3−3) 8.0%
1V2−BB−1 (3−3) 3.0%
V2−HHB−1 (3−5) 5.0%
3−HBB−2 (3−6) 4.0%
5−B(F)BB−3 (3−7) 3.0%
1O1−HBBH−4 (−) 3.0%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=78.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=−2.5;Vth=2.44V;
この組成物に化合物(4−25−1)を0.15重量%、化合物(4−25−2)を0.05重量%の割合で添加した。
添加後の組成物を前述のTN素子に入れ、紫外線照射して重合させたあと、電圧保持率(VHR−2aおよびVHR−3a)を測定した。
VHR−2a=96.3%;VHR−3a=56.8%.
5−BB(2F)BBm−2 (1−1−1) 0.3%
5−HBB(2F)BBm−2 (1−2−1) 0.3%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 12.0%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 6.0%
1V2−BB(2F,3F)−O4 (2−4) 3.0%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 6.0%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 12.0%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 5.0%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11) 5.0%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−14) 4.4%
3−HH−V (3−1) 29.0%
1−BB−3 (3−3) 6.0%
V−HHB−1 (3−5) 5.0%
1−BB(F)B−2V (3−8) 3.0%
3−HHEBH−4 (3−9) 3.0%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=78.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.114;Δε=−2.9;Vth=2.33V;
この組成物に化合物(4−2−2)である下記化合物を0.3重量%の割合で添加した。
MAC−BB−MAC (4−2−2)
添加後の組成物を前述のTN素子に入れ、紫外線照射して重合させたあと、電圧保持率(VHR−2aおよびVHR−3a)を測定した。
VHR−2a=97.7%;VHR−3a=65.4%.
3−BB(F)BBm−2 (1−1−8) 0.3%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 12.0%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 6.0%
1V2−BB(2F,3F)−O4 (2−4) 3.0%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 6.0%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7.0%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 5.0%
1V2−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 5.0%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11) 5.0%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−14) 5.0%
3−HH−V (3−1) 28.7%
V2−HB−1 (3−2) 6.0%
V−HHB−1 (3−5) 5.0%
2−BB(F)B−5 (3−8) 3.0%
5−HBB(F)B−3 (3−13) 3.0%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=78.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.113;Δε=−2.9;Vth=2.36V.
この組成物に化合物(4−1−1)である下記化合物を0.3重量%の割合で添加した。
MAC−B(2F)B−MAC (4−1−1)
添加後の組成物を前述のTN素子に入れ、紫外線照射して重合させたあと、電圧保持率(VHR−2aおよびVHR−3a)を測定した。
VHR−2a=97.6%;VHR−3a=63.7%.
3−BB(2F)BBm−2 (1−1−1) 0.3%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 3.0%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 11.7%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 6.0%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 5.0%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11) 5.0%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−13) 3.0%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−13) 6.0%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (2−13) 6.0%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−14) 5.0%
5−HH−O1 (3−1) 4.0%
3−HH−V (3−1) 25.0%
3−HH−VFF (3−1) 3.0%
1−BB−3 (3−3) 6.0%
3−HHEH−3 (3−4) 3.0%
V−HHB−1 (3−5) 5.0%
V2−HHB−1 (3−5) 3.0%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=74.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.114;Δε=−2.6;Vth=2.37V.
この組成物に化合物(4−25−2)である下記化合物を0.15重量%、化合物(4−26−1)である下記化合物を0.15重量%の割合で添加した。
添加後の組成物を前述のTN素子に入れ、紫外線照射して重合させたあと、電圧保持率(VHR−2aおよびVHR−3a)を測定した。
VHR−2a=97.4%;VHR−3a=59.4%.
3−BBB(2F,5F)Bm−2 (1−1−9) 0.4%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10.0%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 4.0%
1V2−BB(2F,3F)−O4 (2−4) 4.0%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 6.0%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10.0%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 5.0%
3−DhH1OB(2F,3F)−O2(2−12) 3.0%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (2−16) 3.0%
5−HBB(2F,3CL)−O2 (2−17) 3.0%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (2−18) 3.0%
3−HH1OCro(7F,8F)−5(2−19) 3.0%
3−HH−V (3−1) 29.0%
1−BB−3 (3−3) 6.0%
V−HHB−1 (3−5) 7.0%
3−HBB−2 (3−6) 3.6%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=75.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.105;Δε=−3.0;Vth=2.23V.
この組成物に化合物(4−18−1)である下記化合物を0.3重量%の割合で添加した。
AC−VO−BB(F)B−OV−AC(4−18−1)
添加後の組成物を前述のTN素子に入れ、紫外線照射して重合させたあと、電圧保持率(VHR−2aおよびVHR−3a)を測定した。
VHR−2a=96.9%;VHR−3a=58.7%.
5−BB(2F,5F)BBm−2 (1−1−4) 0.5%
5−BB(2F,5F)B(2F)Bm−2
(1−1−5) 0.5%
V2−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 5.0%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 9.0%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 12.0%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 7.0%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 12.0%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11) 3.0%
2−HH−3 (3−1) 22.0%
3−HH−V (3−1) 8.0%
1−BB−3 (3−3) 9.0%
3−HHB−1 (3−5) 3.0%
3−B(F)BB−2 (3−7) 3.0%
3−HB(F)HH−5 (3−10) 3.0%
3−HB(F)BH−3 (3−12) 3.0%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=79.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.095;Δε=−2.8;Vth=2.35V.
この組成物に化合物(4−27−1)を0.1重量%の割合で添加した。
この組成物に紫外線照射して重合させたあと、電圧保持率(VHR−2aおよびVHR−3a)を測定した。
VHR−2a=96.8%;VHR−3a=57.6%.
5−BB(2F)B(2F)Bm−2 (1−1−2) 0.5%
1V2−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 4.5%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 9.0%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 3.0%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 6.0%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 7.0%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 12.0%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 3.0%
2−HHB(2F,3CL)−O2 (2−16) 3.0%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (2−16) 3.0%
2−HH−3 (3−1) 22.0%
3−HH−V (3−1) 8.0%
1−BB−3 (3−3) 10.0%
3−HHB−1 (3−5) 3.0%
3−HB(F)HH−5 (3−10) 3.0%
3−HB(F)BH−3 (3−12) 3.0%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=81.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.094;Δε=−2.8;Vth=2.39V.
この組成物に化合物(4−2−1)である下記化合物を0.1重量%、化合物(4−18−1)である下記化合物を0.1重量%の割合で添加した。
MAC−VO−BB−OV−MAC (4−2−1)
AC−VO−BB(F)B−OV−AC(4−18−1)
添加後の組成物を前述のTN素子に入れ、紫外線照射して重合させたあと、電圧保持率(VHR−2aおよびVHR−3a)を測定した。
VHR−2a=97.0%;VHR−3a=62.9%.
3−B(F)B(2F)B(2F)Bm−2
(1−1−6) 0.5%
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 5.0%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 4.0%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 7.0%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 5.5%
2O−B(2F,3F)B(2F,3F)−O6
(2−5) 3.0%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10.0%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 3.0%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 10.0%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 6.0%
3−HH−V (3−1) 27.0%
4−HH−V1 (3−1) 6.0%
3−HH−2V1 (3−1) 3.0%
3−HBB−2 (3−6) 7.0%
5−HBB(F)B−2 (3−13) 3.0%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=79.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.112;Δε=−3.0;Vth=2.33V.
この組成物に化合物(4−2−1)を0.02重量%、化合物(4−26−1)である下記化合物を0.3重量%の割合で添加した。
MAC−VO−BB−OV−MAC (4−2−1)
添加後の組成物を前述のTN素子に入れ、紫外線照射して重合させたあと、電圧保持率(VHR−2aおよびVHR−3a)を測定した。
VHR−2a=96.7%;VHR−3a=57.4%.
5−B(2F)B(2F)B(2F)Bm−3
(1−1−7) 0.2%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 5.0%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 4.0%
5−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 6.0%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 7.0%
3−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(2−5) 3.0%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10.0%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 10.0%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 5.0%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−13) 3.0%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (2−17) 3.0%
3−HH−O1 (3−1) 3.0%
3−HH−V (3−1) 24.0%
3−HB−O2 (3−2) 3.0%
V−HHB−1 (3−5) 6.8%
3−BB(F)B−5 (3−8) 3.0%
5−HBB(F)B−2 (3−13) 4.0%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=77.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.117;Δε=−3.1;Vth=2.30V;
この組成物に化合物(4−2−1)である下記化合物を0.3重量%、化合物(4−23−1)である下記化合物を0.1重量%の割合で添加した。
AC−VO−BB−OV−AC (4−2−1)
添加後の組成物を前述のTN素子に入れ、紫外線照射して重合させたあと、電圧保持率(VHR−2aおよびVHR−3a)を測定した。
VHR−2a=96.6%;VHR−3a=54.9%.
5−HBB(2F)BBm−2 (1−2−1) 0.3%
5−HBB(2F)B(2F)Bm−2(1−2−2) 0.3%
3−BB(2F,3F)−O4 (2−4) 5.0%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 12.0%
1V2−BB(2F,3F)−O1 (2−4) 4.0%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 5.0%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 6.0%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 12.0%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (2−10) 5.0%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(2−15) 5.0%
3−HH−V (3−1) 22.4%
4−HH−V (3−1) 3.0%
5−HH−V (3−1) 6.0%
7−HB−1 (3−2) 3.0%
V−HHB−1 (3−5) 5.0%
3−HBB−2 (3−6) 3.0%
2−BB(F)B−3 (3−8) 3.0%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=76.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.106;Δε=−2.9;Vth=2.25V.
この組成物に化合物(4−24−1)である下記化合物を0.2重量%の割合で添加した。
添加後の組成物を前述のTN素子に入れ、紫外線照射して重合させたあと、電圧保持率(VHR−2aおよびVHR−3a)を測定した。
VHR−2a=97.7%;VHR−3a=66.4%.
Claims (19)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1)において、R1、R2、およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり、ただしR2およびR3の少なくとも1つは水素であってもよく;環Aは、1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素が、フッ素、塩素、またはメチルで置き換えられた1,4−フェニレンであり;X1、X2、およびX3は独立して、フッ素、塩素、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい炭素数1から12のアルキルであり;Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;a、b、およびcは独立して、0、1、2、3、または4であり;dは、0、1、または2である。 - 第一成分として式(1−1)から式(1−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1に記載の液晶組成物。
式(1−1)から式(1−3)において、R1およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環A1およびA2は独立して、1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素が、フッ素、塩素、またはメチルで置き換えられた1,4−フェニレンであり;X1、X2、およびX3は独立して、フッ素、塩素、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい炭素数1から12のアルキルであり;a、b、およびcは独立して、0、1、2、3、または4である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(2)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Bおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Cは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;eは、1、2、または3であり、fは、0または1であり、そしてeとfとの和は3以下である。
- 液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である、請求項5または6に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R6およびR7は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z7は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;gは、1、2、または3である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である、請求項8または9に記載の液晶組成物。
- 添加物成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、環Gおよび環Jは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Iは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z8およびZ9は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;hは、0、1、または2であり;j、k、およびmは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてj、k、およびmの和は1以上である。 - 請求項11に記載の式(4)において、P1、P2、およびP3が独立して式(P−1)から式(P−5)で表される基の群から選択された重合性基である請求項11に記載の液晶組成物。
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;式(P−5)において、n1は、1、2、3、または4であり;P1およびP3の両方が式(P−4)で表される基であるとき、式(4)において、Sp1およびSp3の少なくとも1つは、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられたアルキレンである。 - 添加物成分として式(4−1)から式(4−27)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4−1)から式(4−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;式(4−1)から式(4−27)において、Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 添加前の液晶組成物の重量に基づいて、添加物成分の添加割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項11から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項15に記載の液晶表示素子。
- 請求項11から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合されている、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項11から14のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
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