JP6337335B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
式(1)から式(3)において、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;X1およびX2は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;X3およびX4は独立して、フッ素または塩素であり;Z1は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;aおよびcは独立して、0または1であり;bは、0、1、または2であり;bおよびcの和は、0、1、または2である。
式(1)から式(3)において、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;X1およびX2は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;X3およびX4は独立して、フッ素または塩素であり;Z1は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;aおよびcは独立して、0または1であり;bは、0、1、または2であり;bおよびcの和は、0、1、または2である。
式(2−1)および式(2−2)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシである。
式(3−1)から式(3−7)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシである。
式(4)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z2は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;dは、1、2、または3である。
式(4−1)から式(4−13)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(5)において、R9およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Eは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Fは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z3は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;eは、1、2、または3であり;環Fが2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであるときのZ3は、単結合、−CH2CH2−、−COO−、または−OCO−である。
式(5−1)から式(5−9)において、R9およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシである。
式(6)において、環Gおよび環Jは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Iは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z4およびZ5は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;fは、0、1、または2であり;g、h、およびiは独立して、0、1、2、3、または4であり;そして、g、h、およびiの和は、1以上である。
式(P−1)から式(P−6)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(6)において、g個のP1およびi個のP3の全てが式(P−4)で表される基であるとき、g個のSp1およびi個のSp3のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられたアルキレンである。
式(6−1)から式(6−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
特開2011−158820号公報に開示された液晶組成物の中から実施例4を選んだ。根拠はこの組成物が、化合物(4)の1つである化合物(1)に類似の化合物、化合物(2)、化合物(3)、化合物(4)、および化合物(5)を含有し、誘電率異方性が負の液晶組成物だからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
1V2−HHB−1 (4−5) 7%
1V2−HHB−3 (4−5) 5%
3−H2B(2F,3F)O2 (5−2) 7%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (5−3) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 5%
5−DhHB(2F,3F)−O2 (5−5) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (5−6) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (3−5) 5%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (5−7) 5%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (2−1) 8%
V−H1OB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
3−HH−VFF (4−1) 3%
V−BB−1 (4−3) 10%
1V2−BB−1 (4−3) 5%
3−HHB−O1 (4−5) 5%
5−B(F)BB−3 (4−7) 3%
V2−B(F)BB−1 (4−7) 3%
2−B(F)BB−2V (4−7) 4%
2−H2H−3 (4) 5%
NI=89.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.125;Δε=−3.8;η=26.2mPa・s;K11=17.2pN;K33=17.3pN;VHR−1=98.8%;VHR−2=97.8%;VHR−3=97.5%.
3−HVH−2 (1) 5%
V−HVH−3 (1) 5%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 26%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−1) 15%
2−HH−3 (4−1) 15%
3−HH−4 (4−1) 4%
3−HH−5 (4−1) 3%
1−BB−3 (4−3) 4%
3−HHB−1 (4−5) 7%
3−HBB−2 (4−6) 9%
NI=75.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.098;Δε=−3.9;Vth=2.09V;η=23.0mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.2%.
3−HVH−1 (1) 5%
3−HVH−2 (1) 5%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 16%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−1) 10%
5−BB(2F,3F)−O4 (3−1) 5%
2−HH−3 (4−1) 15%
3−HH−4 (4−1) 4%
3−HH−5 (4−1) 3%
1−BB−5 (4−3) 4%
3−HHB−1 (4−5) 7%
1V−HBB−2 (4−6) 9%
2−HHB(2F,3F)−O2 (5−3) 10%
NI=74.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.097;Δε=−3.3;Vth=2.23V;η=23.4mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.0%.
3−HVH−2 (1) 5%
3−HVH−3 (1) 5%
5−H1OB(2F,3F)−O2 (2−1) 9%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 10%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
2−BB(2F,3F)−O2 (3−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
2−HH−3 (4−1) 15%
3−HH−4 (4−1) 4%
3−HH−5 (4−1) 3%
V2−BB−1 (4−3) 4%
3−HHB−1 (4−5) 4%
3−HBB−2 (4−6) 5%
5−B(F)BB−2 (4−7) 4%
5−HBBH−3 (4−11) 3%
V2−HB(2F,3F)−O2 (5−1) 3%
3−DhH1OB(2F,3F)−O2 (−) 6%
NI=75.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.099;Δε=−3.3;Vth=2.21V;η=24.9mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
3−HVH−1 (1) 8%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 20%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
V2−BB(2F,3F)−O1 (3−1) 6%
4−dhBB(2F,3F)−O2 (3−5) 5%
2−HH−3 (4−1) 14%
5−HB−3 (4−2) 5%
V2−HB−1 (4−2) 5%
2−HHB−1 (4−5) 4%
3−HHB−1 (4−5) 6%
3−HHB−O1 (4−5) 4%
1V−HHB−1 (4−5) 3%
2−BB(F)B−3 (4−8) 3%
5−HB(2F,3F)−O4 (5−1) 8%
NI=75.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.094;Δε=−3.0;Vth=2.29V;η=19.0mPa・s;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
3−HVH−1 (1) 5%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 20%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (3−1) 10%
1V2−BB(2F,3F)−O1 (3−1) 4%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (3−5) 5%
2−HH−3 (4−1) 16%
3−HH−4 (4−1) 4%
1−BB−3 (4−3) 10%
2−HHB−1 (4−5) 4%
3−HHB−1 (4−5) 6%
3−HHB−3 (4−5) 3%
3−HHB−O1 (4−5) 4%
NI=74.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.104;Δε=−3.1;Vth=2.27V;η=17.2mPa・s;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
V−HVH−3 (1) 5%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 12%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (3−1) 10%
4−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (3−2) 3%
2−HH−3 (4−1) 17%
3−HH−VFF (4−1) 3%
7−HB−1 (4−2) 10%
2−HHB−1 (4−5) 4%
3−HHB−1 (4−5) 6%
3−HHB−3 (4−5) 3%
3−HBB(F)B−4 (4−13) 5%
1V2−HB(2F,3F)−O3 (5−1) 4%
1V2−HHB(2F,3F)−1 (5−3) 5%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (5−4) 4%
NI=75.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.090;Δε=−2.9;Vth=2.31V;η=17.0mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.0%.
3−HVH−2 (1) 5%
3−HVH−3 (1) 8%
V−HVH−3 (1) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 18%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−1) 10%
5−BB(2F,3F)−O2 (3−1) 4%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (3−5) 10%
3−HH−V (4−1) 10%
1−BB−5 (4−3) 6%
5−B(F)BB−2 (4−7) 3%
5−HB(2F,3F)−O2 (5−1) 7%
V−HB(2F,3F)−O4 (5−1) 3%
NI=70.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.105;Δε=−4.4;Vth=1.84V;η=15.6mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.0%.
3−HVH−3 (1) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 18%
5−BB(2F,3F)−O2 (3−1) 10%
4O−B(2F,3F)B(2F,3F)−O3 (3−2) 3%
3−HH−V (4−1) 15%
3−HH−V1 (4−1) 10%
5−B(F)BB−2 (4−7) 4%
3−HB(F)HH−5 (4−10) 4%
V−HB(2F,3F)−O2 (5−1) 10%
V−HB(2F,3F)−O3 (5−1) 7%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (5−3) 5%
NI=70.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.090;Δε=−4.1;Vth=1.90V;η=16.9mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
3−HVH−1 (1) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
5−H1OB(2F,3F)−O2 (2−1) 3%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 7%
3−BB(2F,3F)−O4 (3−1) 4%
1V2−HBB(2F,3F)−O2 (3−4) 3%
2−HH−3 (4−1) 6%
3−HH−4 (4−1) 5%
3−HB−O1 (4−2) 5%
3−HHB−1 (4−5) 4%
3−HHB−O1 (4−5) 4%
1V−HHB−1 (4−5) 3%
1V−HBB−2 (4−6) 7%
3−HB(F)BH−3 (4−12) 4%
1V2−HB(2F,3F)−O2 (5−1) 3%
1V2−HB(2F,3F)−O4 (5−1) 7%
3−HHB(2F,3F)−1 (5−3) 7%
5−HH1OCro(7F,8F)−5 (5−9) 3%
NI=90.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.100;Δε=−4.5;Vth=2.15V;η=24.3mPa・s;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.0%.
3−HVH−3 (1) 3%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 17%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−1) 4%
2−HH−5 (4−1) 5%
V2−HB−1 (4−2) 4%
V2−BB−1 (4−3) 6%
3−HHB−1 (4−5) 4%
3−HHB−3 (4−5) 8%
3−HHB−O1 (4−5) 4%
3−HBB−2 (4−6) 9%
3−H2B(2F,3F)−O2 (5−2) 10%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (5−6) 9%
NI=90.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.110;Δε=−4.6;Vth=2.11V;η=24.2mPa・s;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
3−HVH−1 (1) 7%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (3−1) 8%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (3−5) 3%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−7) 11%
3−HH−V (4−1) 27%
3−HHB−1 (4−5) 4%
V−HHB(2F,3F)−O1 (5−3) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (5−3) 10%
V−HHB(2F,3F)−O4 (5−3) 6%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (5−6) 8%
3−Dh1OB(2F,3F)−O2 (−) 3%
NI=85.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.100;Δε=−4.0;Vth=2.05V;η=17.6mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
3−HVH−2 (1) 7%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−1) 8%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (3−4) 6%
2−BB(2F,3F)B−4 (3−7) 11%
4−HH−V (4−1) 10%
5−HH−V (4−1) 10%
V2−HHB−1 (4−5) 4%
5−B(F)BB−2 (4−7) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (5−1) 7%
2−HHB(2F,3F)−1 (5−3) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (5−3) 6%
V−HHB(2F,3F)−O4 (5−3) 6%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (5−5) 3%
NI=86.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.120;Δε=−3.4;Vth=2.17V;η=18.3mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.2%.
3−HVH−2 (1) 5%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 18%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−1) 9%
2−HH−3 (4−1) 20%
3−HH−4 (4−1) 8%
3−HH−O1 (4−1) 3%
3−HB−O2 (4−2) 3%
1−BB−3 (4−3) 5%
3−HHB−1 (4−5) 4%
3−HHB−3 (4−5) 10%
V−HHB−3 (4−5) 3%
3−HB(2F,3F)−O4 (5−1) 5%
NI=75.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.080;Δε=−2.3;Vth=2.61V;η=13.6mPa・s;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
V−HVH−3 (1) 5%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 14%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−1) 9%
5−BB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
2−HH−3 (4−1) 15%
3−HH−4 (4−1) 8%
3−HH−5 (4−1) 3%
3−HB−O1 (4−2) 3%
1−BB−5 (4−3) 10%
3−HHEH−3 (4−4) 4%
3−HHB−3 (4−5) 11%
3−HHB−O1 (4−5) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (5−7) 3%
NI=75.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.090;Δε=−2.0;Vth=2.68V;η=15.9mPa・s;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.0%;VHR−3=98.0%.
3−HVH−1 (1) 5%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 3%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−4) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−4) 7%
4−HBB(2F,3F)−O2 (3−4) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (3−4) 8%
V−HBB(2F,3F)−O4 (3−4) 4%
V2−HBB(2F,3CL)−O2 (3−6) 5%
2−HH−3 (4−1) 20%
3−HH−4 (4−1) 5%
1−BB−5 (4−3) 3%
3−HHB−1 (4−5) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (5−2) 14%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (5−6) 5%
NI=75.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.100;Δε=−3.7;Vth=1.95V;η=19.2mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
3−HVH−1 (1) 5%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−2) 3%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (3−3) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−4) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−4) 4%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−4) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (3−4) 4%
V−HBB(2F,3F)−O4 (3−4) 4%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−7) 4%
2−HH−3 (4−1) 15%
3−HH−4 (4−1) 5%
7−HB−1 (4−2) 3%
3−HHB−3 (4−5) 5%
3−HHEBH−4 (4−9) 4%
3−HB(2F,3F)−O2 (5−1) 10%
V−HB(2F,3F)−O3 (5−1) 4%
3−HHB(2F,3F)−1 (5−3) 5%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (5−8) 5%
NI=75.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.100;Δε=−3.6;Vth=1.99V;η=24.4mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
Claims (19)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1)から式(3)において、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;X1およびX2は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;X3およびX4は独立して、フッ素または塩素であり;Z1は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;aおよびcは独立して、0または1であり;bは、0、1、または2であり;bおよびcの和は、0、1、または2である。 - 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が3重量%から30重量%の範囲であり、第二成分の割合が5重量%から50重量%の範囲であり、第三成分の割合が3重量%から50重量%の範囲である請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z2は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;dは、1、2、または3である。 - 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分の割合が5重量%から80重量%の範囲である、請求項5または6に記載の液晶組成物。
- 第五成分として式(5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5)において、R9およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Eは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Fは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z3は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;eは、1、2、または3であり;環Fが2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであるときのZ3は、単結合、−CH2CH2−、−COO−、または−OCO−である。 - 液晶組成物の全重量に基づいて、第五成分の割合が3重量%から50重量%の範囲である、請求項8または9に記載の液晶組成物。
- 添加物成分として式(6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(6)において、環Gおよび環Jは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Iは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z4およびZ5は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;fは、0、1または2であり;g、h、およびiは独立して、0、1、2、3、または4であり;そして、g、h、およびiの和は、1以上である。 - 式(6)において、P1、P2、およびP3が独立して式(P−1)から式(P−6)で表される基の群から選択された重合性基である請求項11に記載の液晶組成物。
式(P−1)から式(P−6)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(6)において、g個のP1およびi個のP3の全てが式(P−4)で表される基であるとき、g個のSp1およびi個のSp3のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられたアルキレンである。 - 添加物成分として式(6−1)から式(6−27)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(6−1)から式(6−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 液晶組成物の重量に基づいて、添加物成分の添加割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項11から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項15に記載の液晶表示素子。
- 請求項11から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有している、またはこの液晶組成物中の重合性化合物が重合されている、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項11から14のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
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