WO2016104165A1 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

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麻里奈 後藤
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    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3027Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
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    • C09K19/3028Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
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    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3048Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon double bonds
    • C09K2019/305Cy-CH=CH-Cy
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    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
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    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal composition containing a polymerizable compound and a liquid crystal display device using the same.
  • the PSA (Polymer Stained Alignment) type liquid crystal display device has a structure in which a polymer structure is formed in the cell to control the pretilt angle of the liquid crystal molecules, and has been developed as a liquid crystal display device due to high-speed response and high contrast Is underway.
  • the PSA type liquid crystal display device is manufactured by injecting a liquid crystal composition comprising a liquid crystal compound and a polymerizable compound between the substrates, polymerizing the polymerizable compound in a state in which the liquid crystal molecules are aligned by applying a voltage, and aligning the liquid crystal molecules. This is done by fixing.
  • a liquid crystal composition comprising a liquid crystal compound and a polymerizable compound between the substrates
  • polymerizing the polymerizable compound in a state in which the liquid crystal molecules are aligned by applying a voltage, and aligning the liquid crystal molecules. This is done by fixing.
  • impurities and changes in the orientation of liquid crystal molecules changes in pretilt angle
  • the seizure due to impurities is caused by a polymerizable compound remaining incompletely and a polymerization initiator added to accelerate the progress of the polymerization. For this reason, it is necessary to minimize the residual amount of the polymerizable compound after completion of the polymerization and to suppress the amount of the polymerization initiator to be added. For example, when a large amount of a polymerization initiator is added in order to cause the polymerization to proceed completely, the voltage retention rate of the liquid crystal display element is lowered by the remaining polymerization initiator, and the display quality is adversely affected.
  • the occurrence of image sticking is known to be caused by a change in the pretilt angle of liquid crystal molecules. That is, due to the difference in the cured product of the polymerizable compound, the pretilt angle changes when the same pattern is continuously displayed on the display element for a long time, which causes the image sticking. Polymerizable compounds that form products are required.
  • a display element is formed using a polymerizable compound having a structure such as a 1,4-phenylene group as a ring structure (see Patent Document 1), or a polymerizable compound having a biaryl structure is used.
  • a device constituting a display element see Patent Document 2 is disclosed.
  • these polymerizable compounds have low compatibility with the liquid crystal compound, precipitation of the polymerizable compound occurs when the liquid crystal composition is prepared, so that application as a practical liquid crystal composition is difficult. there were.
  • a bifunctional polymerizable compound is mixed with a trifunctional or higher functional polymerizable compound such as dipentaerythritol pentaacrylate or dipentaerythritol hexaacrylate.
  • a trifunctional or higher functional polymerizable compound such as dipentaerythritol pentaacrylate or dipentaerythritol hexaacrylate.
  • dipentaerythritol pentaacrylate and dipentaerythritol hexaacrylate do not have a ring structure in the molecule, their affinity with liquid crystal compounds is weak and their ability to regulate alignment is weak, so sufficient alignment stability There was a problem that could not be obtained.
  • a PSA type liquid crystal is being used.
  • Some components of the liquid crystal composition constituting the display element are not suitable for use in a PSA type liquid crystal display element.
  • a liquid crystal composition containing a liquid crystal compound having an alkenyl group side chain effective for lowering viscosity for improving response performance is disclosed, and is effective in reducing the response speed of a VA liquid crystal display element (Patent Document 4).
  • pretilt As described above, in addition to performance such as high contrast, high-speed response, and high voltage holding ratio required for the VA type vertical alignment type liquid crystal display element, generation of an appropriate pretilt angle required for the PSA type liquid crystal display element, pretilt It has been necessary to satisfy requirements such as the stability of corners over time.
  • a liquid crystal compound having a bicyclohexane structure particularly a liquid crystal compound having an alkenyl group and a bicyclohexane structure simultaneously.
  • VHR voltage holding ratio
  • problems to be solved by the present invention are problems such as alignment failure and display failure due to excellent response performance, sufficient pretilt angle, low residual monomer amount, low voltage holding ratio (VHR), etc. It is to provide a liquid crystal composition containing a polymerizable compound for producing a PSA type or PSVA type liquid crystal display device with little or very little, and to provide a liquid crystal display device using the same.
  • the present invention is a compound represented by the general formula (I-1)
  • Z is a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 12 carbon atoms, from 1 to 12 carbon atoms in the alkoxy group, or P 12 -S 12 - represents, R 11 is, P 11 -S 11 - a represents , P 11 and P 12 are each independently selected from formulas (R-1) to (R-15).
  • n 11 represents an integer of 1 to 3
  • n 12 represents an integer of 1 to 3
  • m 11 represents an integer of 0 to 4,
  • M 11 represents 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, indane-2, 2 selected from 5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, 1,3-dioxane-2,5-d
  • M 12 each independently represents a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, a pyridine-2,5-diyl group, a pyrimidine-2,5-diyl group, or a naphthalene-2,6-diyl group.
  • M 12 to which Z is linked further has a bond at an arbitrary position of the divalent cyclic group (Z M 12 not linked to each other is independently selected from the above divalent cyclic group).
  • At least one or more cyclic groups of M 11 and M 12 may be substituted with one or more alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 12 carbon atoms, or halogen, At least one cyclic group of M 11 and M 12 present is substituted with one or more alkoxy groups having 1 to 12 carbon atoms;
  • the liquid crystal composition of the present invention increases the solid phase-nematic phase transition temperature (T cn ) without decreasing the refractive index anisotropy ( ⁇ n) and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ).
  • the liquid crystal composition having a sufficiently low viscosity ( ⁇ ), a sufficiently small rotational viscosity ( ⁇ 1), and a large elastic constant (K 33 ) has a sufficient pretilt angle.
  • a liquid crystal display element with excellent display quality and high response speed that has no or suppressed display defects such as orientation failure and image sticking because it is obtained, has little residual monomer, has a high voltage holding ratio (VHR), and has a high-speed response. can get.
  • liquid crystal composition of the present invention can control the pretilt angle and the residual monomer by adjusting the content or combination of the polymerizable compounds, and can easily improve the production efficiency by optimizing and reducing the energy cost for production.
  • the liquid crystal display element of the present invention is very useful because it can be improved.
  • the liquid crystal composition of the present invention has the general formula (I-1)
  • Z is a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group, or P 12 -S 12 of 1 to 12 carbon atoms - represents a, P 12 -S 12 - preferably represents a.
  • R 11 is P 11 -S 11 - represents, P 11 and P 12 each independently represent the formula (R-1) from the formula (R-15)
  • each of S 11 and S 12 independently represents a single bond or an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, and one or more of —CH 2 — in the alkylene group is an oxygen atom It may be substituted with —O—, —OCO— or —COO— so as not to be directly adjacent to each other, but is preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and more preferably a single bond.
  • the alkylene group is preferably an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and 1 to 2 carbon atoms.
  • one or more —CH 2 — in the alkylene group is substituted with —O—, —OCO— or —COO— so that the oxygen atom is not directly adjacent to the alkylene group. May be.
  • the S 11 and S 12 present at least one is a single bond, it is preferable that all of the S 11 and S 12 are present is a single bond.
  • n 11 represents an integer of 1 to 3
  • n 12 represents an integer of 1 to 3
  • n 11 + n 12 is an integer of 1 to 6, and when there are a plurality of R 11 and Z These may be the same or different.
  • n 11 is preferably an integer of 1 to 2
  • n 12 is preferably an integer of 1 to 2.
  • n 11 + n 12 is preferably an integer of 1 to 5, preferably an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably an integer of 2 to 3. preferable.
  • m 11 represents an integer of 0 to 4, and when there are a plurality of L 11 and M 12 , they may be the same or different.
  • m 11 is preferably an integer of 1 to 3, preferably m 11 is an integer from 2 to 4 in the case of emphasizing the polymerization rate, m 11 is more preferably 2 or 3
  • m 11 is particularly preferably 2 in order to satisfy both the polymerization rate and the compatibility.
  • M 11 represents 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, indane.
  • M 11 is preferably a divalent cyclic group selected from a 1,4-phenylene group, a naphthalene-2,6-diyl group, and a phenanthrene-2,7-diyl group, When n 11 represents 2 or 3, and / or when m 11 represents 0 and n 12 represents 2 or 3, a bond is further present at any position of the divalent cyclic group.
  • M 12 represents 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, indane.
  • M 12 is preferably a divalent cyclic group selected from a 1,4-phenylene group, a naphthalene-2,6-diyl group, and a phenanthrene-2,7-diyl group,
  • n 12 represents 2 or 3
  • M 12 to which Z is linked further has a bond at an arbitrary position of the divalent cyclic group, but M 12 to which Z is not linked is independently Selected from divalent cyclic groups.
  • At least one or more cyclic groups of M 11 and M 12 may be substituted with one or more alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 12 carbon atoms, or halogen.
  • at least one or more cyclic groups of M 11 and M 12 are substituted with one or more alkoxy groups having 1 to 12 carbon atoms.
  • the alkoxy group is preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, preferably an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, An alkoxy group having 1 to 3 atoms is preferable, an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms is preferable, and an alkoxy group having 1 carbon atom is particularly preferable.
  • —OCO—CH ⁇ CH—, — (CH 2 ) 2 —COO— or —OCO— (CH 2 ) 2 — is more preferred, — (CH 2 ) 2 —COO— or —OCO— (CH 2 ) 2 -Is particularly preferred.
  • polymerizable compound represented by the general formula (I-1) include the following general formulas (I-11-01) to (I-11-10), (I-12-01) To (I-12-06), general formulas (I-13-01) to (I-13-04), general formulas (I-14-01) to (I-14-17), general formula (I- 15-01) to (I-15-10) are preferred.
  • R M1 represents P 15 —S 15 —
  • R M2 and R M3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or P 16 -S 16- represents
  • P 15 and P 16 represent the same groups as P 11 and P 12 defined in formula (I-1)
  • S 15 and S 16 represent formula (I-1 Represents the same group as S 11 and S 12 defined in (1).
  • R M2 and R M3 are preferably each independently a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or P 16 —S 16 —, and each independently represents a hydrogen atom or P 16 —S. 16 ⁇ is more preferable.
  • P 15 and P 16 are each independently preferably any one of the above formulas (R-1) to (R-5), represented by formula (R-1) or formula (R-2) It is more preferable that Further, S 15 and S 16 are each independently preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and a single bond or carbon atom.
  • An alkylene group of the number 1 or 2 is more preferable, and one or more of —CH 2 — in the alkylene group is —O—, —OCO— or —COO— so that an oxygen atom is not directly adjacent to each other.
  • the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) is one or more compounds selected from the group of compounds represented by the general formula (I-31) and the general formula (I-32). It is preferable to use it.
  • R 107 and R 110 are, P 13 -S 13 - represents, R 108, R 109, R 111 and R 112 are, P 14 -S 14 independently -, alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a fluorine atom or a hydrogen atom
  • R 108, R 109, R 111 and at least one or more P 14 -S 14 of R 112 - is preferably represent, at least one or more P 14 -S represented by R 111 or R 112
  • P 13 and P 14 are each independently preferably any one of the above formulas (R-1) to (R-5), represented by formula (R-1) or formula (R-2) It is more preferable that Further, S 13 and S 14 are each independently preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and a single bond or carbon atom.
  • An alkylene group of the number 1 or 2 is more preferable, and one or more of —CH 2 — in the alkylene group is —O—, —OCO— or —COO— so that an oxygen atom is not directly adjacent to each other. It may be substituted, but when there are a plurality of P 13 , P 14 , S 13 and S 14 , they may be the same or different.
  • the cyclic group A 12 includes 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, indane- Represents a 2,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,3-dioxane-2,5-diyl group, the group being unsubstituted or It may be substituted with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a halogen, a cyano group or a nitro group, and the cyclic group A 12 may be a 1,4-phenylene group, naphthalene-2 A cyclic group selected from a 1,6-diyl group and a phenanthrene-2,7-diyl
  • CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, — (CH 2 ) 2 —COO—, — (CH 2 ) 2 —OCO—, —O CO— (CH 2 ) 2 —, —COO— (CH 2 ) 2 — or —C ⁇ C— is more preferable, —COO—, —OCO—, —CH ⁇ CH—COO—, —OCO—CH ⁇ CH —, — (CH 2 ) 2 —COO— or —OCO— (CH 2 ) 2 — is more preferred, and — (CH 2 ) 2 —COO— or —OCO— (CH 2 ) 2 — is particularly preferred.
  • X 15 , X 16 , X 17 and X 18 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms or a fluorine atom, but each independently It preferably represents a hydrogen atom or a fluorine atom, and more preferably represents a hydrogen atom.
  • R 108 , R 109 , R 111 , R 112 , X 15 , X 16 , X 17 and X 18 is an alkoxy group, and / or A 12 is at least one carbon. Substituted with an alkoxy group of 1 to 5 atoms.
  • polymerizable compounds represented by the general formula (I-31) and the general formula (I-32) a mesogenic structure having two or more cyclic groups as shown in the above structure, A group having a specific structure is used as the linking group L 14 for linking the rings, the compound has an alkoxy group at one or more positions in the ring structure, and further has two or more polymerizable groups. is doing.
  • polymerizable compound represented by the general formula (I-31) include compounds represented by the general formulas (I-31-01) to (I-31-09).
  • R M1 and R M2 each independently represent P 17 —S 17 —
  • R M3 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • P 17 and P 18 represent the same groups as P 11 and P 12 defined in formula (I-1)
  • S 17 and S 18 represent the formula It represents the same group as S 11 and S 12 defined in (I-1).
  • R M3 is preferably each independently a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or P 18 —S 18 —, and each independently represents a hydrogen atom or P 18 —S 18 —. More preferably.
  • P 17 and P 18 are each independently preferably any one of the above formulas (R-1) to (R-5), represented by formula (R-1) or formula (R-2) It is more preferable that Further, S 17 and S 18 are each independently preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and a single bond or carbon atom.
  • An alkylene group of the number 1 or 2 is more preferable, and one or more of —CH 2 — in the alkylene group is —O—, —OCO— or —COO— so that an oxygen atom is not directly adjacent to each other.
  • polymerizable compound represented by the general formula (I-32) include compounds represented by the general formulas (I-32-01) to (I-32-06).
  • R M1 and R M2 each independently represent P 19 —S 19 —
  • R M3 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • P 19 and P 20 represent the same groups as P 11 and P 12 defined in formula (I-1)
  • S 19 and S 20 represent a group represented by the formula It represents the same group as S 11 and S 12 defined in (I-1).
  • R M3 is preferably each independently a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or P 20 —S 20 —, and each independently represents a hydrogen atom or P 20 —S 20 —. More preferably. P 19 and P 20 are each independently preferably any one of the above formulas (R-1) to (R-5), represented by formula (R-1) or formula (R-2) It is more preferable that Furthermore, S 19 and S 20 are each independently preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and a single bond or carbon atom.
  • An alkylene group of the number 1 or 2 is more preferable, and one or more of —CH 2 — in the alkylene group is —O—, —OCO— or —COO— so that an oxygen atom is not directly adjacent to each other. It may be substituted, but when there are a plurality of P 19 and S 19 , they may be the same or different.
  • the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) is one or more compounds selected from the group of compounds represented by the general formula (I-21) and the general formula (I-22). It is preferable to use it.
  • R 106 from R 101 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 12 carbon atoms, from 1 to 12 carbon atoms in the alkoxy group, or P 21 -S 21 - represents, P 21 is generally P 11 and P 12 defined in the formula (I-1) are the same, S 21 is the same as S 11 and S 12 defined in the general formula (I-1), and P 21 And a plurality of S 21 may be the same or different.
  • R 101 R 106, 3 or four of independently the P 21 -S 21 - is preferably, three of the R 101 and R 106, or is preferably, from R 101 three of R 106 are each independently P 21 -S 21 - - 4 one is independently P 21 -S 21 is preferably.
  • each P 21 is preferably independently any one of the above formulas (R-1) to (R-5), and is represented by the formula (R-1) or the formula (R-2). Is more preferable.
  • each S 21 is independently preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and a single bond or 1 to 3 carbon atoms.
  • 2 alkylene groups are more preferred, wherein one or more —CH 2 — in the alkylene group is substituted with —O—, —OCO— or —COO— so that the oxygen atom is not directly adjacent.
  • P 21 and S 21 may be the same or different.
  • the cyclic groups A 11 and B 11 are each independently 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, naphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2, Represents a 6-diyl group which may be unsubstituted or substituted with one or more alkyl groups of 1 to 12 carbon atoms, alkoxy groups of 1 to 12 carbon atoms, halogen, An unsubstituted, alkyl group-substituted with 1 to 3 carbon atoms or a fluorine-substituted 1,4-phenylene group or naphthalene-2,6-diyl group is preferable, and an unsubstituted or fluorine-substituted 1,4-phenylene group is preferred. More preferred is a phenylene group.
  • R 101 to R 106 is an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms
  • at least one of the cyclic groups A 11 and B 11 is one or more alkoxy groups having 1 to 5 carbon atoms.
  • the alkoxy group is preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, preferably an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, preferably an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, Particularly preferred is an alkoxy group having 1 atom.
  • Examples of the polymerizable compound represented by the general formula (I-21) include compounds represented by the general formulas (I-21-01) to (I-21-15).
  • R M1 and R M2 each independently represent P 22 —S 22 —
  • R M3 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • P 22 and P 23 represent the same groups as P 11 and P 12 defined in formula (I-1)
  • S 22 and S 23 represent a group represented by the formula It represents the same group as S 11 and S 12 defined in (I-1).
  • R M3 is preferably each independently a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or P 23 —S 23 —, and each independently represents a hydrogen atom or P 23 —S 23 —. More preferably. P 22 and P 23 are each independently preferably any one of the above formulas (R-1) to (R-5), represented by formula (R-1) or formula (R-2) It is more preferable that Furthermore, S 22 and S 23 are each independently preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and a single bond or carbon atom.
  • An alkylene group of the number 1 or 2 is more preferable, and one or more of —CH 2 — in the alkylene group is —O—, —OCO— or —COO— so that an oxygen atom is not directly adjacent to each other. It may be substituted, but when there are a plurality of P 22 and S 23 , they may be the same or different.
  • Examples of the polymerizable compound represented by the general formula (I-22) include compounds represented by the general formulas (I-22-01) to (I-22-15).
  • R M1 and R M2 each independently represent P 24 —S 24 —
  • R M3 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • P 22 and P 23 represent the same groups as P 11 and P 12 defined in formula (I-1)
  • S 24 and S 25 represent formulas It represents the same group as S 11 and S 12 defined in (I-1).
  • R M3 is preferably each independently a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or P 24 —S 24 —, and each independently represents a hydrogen atom or P 25 —S 25 —. More preferably.
  • P 24 and P 25 are each independently preferably any one of the above formulas (R-1) to (R-5), represented by formula (R-1) or formula (R-2) It is more preferable that Further, S 24 and S 25 are each independently preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and a single bond or carbon atom.
  • An alkylene group of the number 1 or 2 is more preferable, and one or more of —CH 2 — in the alkylene group is —O—, —OCO— or —COO— so that an oxygen atom is not directly adjacent to each other.
  • a liquid crystal composition containing an alkoxy group and a polymerizable compound having three polymerizable groups is excellent in response performance, has a sufficient pretilt angle, has a small amount of residual monomer, and has a voltage holding ratio. This is particularly preferable because there are no defects such as alignment failure and display failure due to low (VHR) or the like, or an extremely small PSA type or PSVA type liquid crystal display element can be produced efficiently.
  • the polymerizable compounds represented by the general formula (I-1) one or two compounds selected from the compound group represented by the general formula (I-31) and the general formula (I-21) are used. It is preferable to use more than one species. Specifically, it is a mesogenic structure having three or more rings, and among the linking groups linking the rings, it has —OCO—CH 2 —CH 2 — as the linking group to the ring existing at the terminal.
  • a compound having an alkoxy group at one or more positions in the ring structure and further having three polymerizable groups has good compatibility with the liquid crystal composition, and the reactivity of the monomer is fast and stable. The pretilt is obtained, and the VHR after the pretilt formation is good, which is more preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains 0.01 to 5% by mass of the polymerizable compound represented by the general formula (I-1), and the lower limit of the content is preferably 0.02% by mass, and 0.03% by mass.
  • % By mass is preferable, 0.04% by mass is preferable, 0.05% by mass is preferable, 0.06% by mass is preferable, 0.07% by mass is preferable, 0.08% by mass is preferable, and 0.09% by mass Is preferable, 0.1% by mass is preferable, 0.15% by mass is preferable, 0.2% by mass is preferable, 0.25% by mass is preferable, 0.3% by mass is preferable, and 0.35% by mass is preferable.
  • 0.4 mass%, preferably 0.5 mass%, preferably 0.55 mass%, and the upper limit of the content is preferably 4.5 mass%, preferably 4 mass%, and 3.5 mass%
  • 3% by mass is preferable, and 2.5% by mass is preferable.
  • 2% by mass is preferable, 1.5% by mass is preferable, 1% by mass is preferable, 0.95% by mass is preferable, 0.9% by mass is preferable, 0.85% by mass is preferable, and 0.8% by mass is preferable.
  • 0.75 mass% is preferable, 0.7 mass% is preferable, 0.65 mass% is preferable, 0.6 mass% is preferable, and 0.55 mass% is preferable.
  • the content is preferably 0.2 to 0.6% by mass, but importance is placed on suppression of precipitation at low temperatures. In that case, the content is preferably 0.01 to 0.4% by mass. Further, when a plurality of polymerizable compounds represented by the general formula (I-1) are contained, each content is preferably 0.01 to 0.4% by mass. Therefore, in order to solve all the problems, it is desirable to adjust the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) in the range of 0.1 to 0.6% by mass.
  • liquid crystal composition containing the polymerizable compound of the present invention has the general formula (II)
  • R 21 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, but an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • R 22 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms;
  • One —CH 2 — present in 22 or two or more non-adjacent —CH 2 — may be each independently substituted with —O— or —S—, and are present in R 22.
  • One or two or more hydrogen atoms may be each independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom, but an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or the number of carbon atoms
  • An alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is preferable.
  • n 21 represents 0, 1 or 2, and is preferably 0 or 1, and the compound in which n 21 is 0 is an essential component.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains 1 to 80% by mass of the compound represented by the general formula (II), and the lower limit of the content is preferably 1% by mass, preferably 2% by mass, and preferably 3% by mass. 4% by mass is preferable, 5% by mass is preferable, 10% by mass is preferable, 15% by mass is preferable, 20% by mass is preferable, 25% by mass is preferable, and 30% by mass is preferable, and the upper limit of the content is 80% by mass. % Is preferable, 75% by mass is preferable, 70% by mass is preferable, 65% by mass is preferable, 60% by mass is preferable, 55% by mass is preferable, and 50% by mass is preferable.
  • R V and R V1 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, but an alkyl group or carbon having 1 to 5 carbon atoms.
  • An alkenyl group having 2 to 5 atoms is preferable, and an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is preferable.
  • the compounds represented by general formula (II-11) and / or general formula (II-12) are preferably, for example, general formulas (II-101) to (II-110).
  • the content of the compounds represented by the general formulas (II-11) and (II-12) is preferably 20 to 80% by mass. In the case where emphasis is placed on the suppression, the content is preferably 5 to 40% by mass. In the case where high voltage holding ratio (VHR) is important, it is preferable to contain 1 to 30% by mass of the compounds represented by general formula (II-11) and general formula (II-12). The content is preferably 20% by mass, and preferably 1 to 10% by mass.
  • VHR particularly high voltage holding ratio
  • R 21 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • R 22 is carbon. A compound which is an alkyl group having 1 to 5 atoms or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms is preferred, and a compound which is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is preferred.
  • the liquid crystal composition of the present invention further has the general formula (III-1) and / or the general formula (III-2).
  • R 31 to R 34 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or 2 to 10 carbon atoms.
  • R 31 1 one -CH present in R 34 2 - substituted each independently -O- or -S- - or nonadjacent two or more -CH 2
  • R 31 and R 33 are Preferably, each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, 1 or 5 alkyl or alkenyl group having a carbon number of 2 to 5 more preferably, more preferably alkyl or alkenyl group having a carbon number of 2 to 3 having one to three carbon atoms, R 32 and R 34 are each independently In particular, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms
  • Ring A 32 , Ring B 31 and Ring B 32 are each independently trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro- 1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.
  • Z 31 and Z 32 are each independently —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 — or a single bond represents a, -CH 2 O -, - CF 2 O -, - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or a single bond are preferred, -CH 2 O -, - CH 2 CH 2 - or a single bond Is more preferable, and —CH 2 O— or a single bond is particularly preferable.
  • the compound represented by the general formula (III-1) is preferably a compound represented by the following general formula (III-A1) to general formula (III-A4).
  • a compound represented by (III-A1) is preferred, a compound represented by general formula (III-A3) is preferred, and a compound represented by general formula (III-A4) is preferred.
  • the compound represented by the general formula (III-A1) is more preferable, the compound represented by the general formula (III-A3) is further preferable, and the compound represented by the general formula (III-A1) is preferable. Particularly preferred is a compound.
  • R 31 and R 32 represent the same meaning as described above.
  • the compound represented by the general formula (III-2) is preferably a compound represented by the following general formula (III-B1) to general formula (III-B6).
  • a compound represented by (III-B1) is preferred, a compound represented by general formula (III-B3) is preferred, and a compound represented by general formula (III-B4) is preferred.
  • a compound represented by general formula (III-B5) is preferable, a compound represented by general formula (III-B6) is preferable, and a compound represented by general formula (III-B1) is preferable.
  • compounds of the general formula (III-B3) are more preferred, compounds of the general formula (III-B5) are more preferred, and compounds of the general formula (III-B6) are more preferred.
  • Good Properly, particularly preferably a compound represented by formula (III-B1) it is particularly preferably a compound represented by formula (III-B5).
  • R 33 and R 34 have the same meaning as described above.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably comprises a combination of the general formula (III-A1) and the general formula (III-B1), and the general formula (III-A1), the general formula (III-B1) and the general formula ( III-B4) is more preferable, and a combination of general formula (III-A1), general formula (III-B1) and general formula (III-B5) is more preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably comprises a combination of the general formula (III-A3) and the general formula (III-B5), and the general formula (III-A3), the general formula (III-B4) and the general formula ( More preferably, it consists of a combination of III-B5), more preferably a combination of general formula (III-A3), general formula (III-B5) and general formula (III-B1).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably comprises a combination of the general formula (III-A4) and the general formula (III-B1), and the general formula (III-A4), the general formula (III-A1) and the general formula ( III-B1), more preferably a combination of general formula (III-A4) and general formula (III-B5), and general formula (III-A4) and general formula (III-B5).
  • the general formula (III-B4) preferably the combination of the general formula (III-A4) and the general formula (III-B1), and the general formula (III-A4) and the general formula More preferably, it comprises a combination of (III-B1) and general formula (III-B5).
  • the liquid crystal composition of the present invention contains one or more compounds represented by general formula (III-1) and / or general formula (III-2), but may contain 2 to 10 compounds. preferable.
  • the content is 10 to 90% by mass, but the lower limit is preferably 10% by mass, preferably 15% by mass, preferably 20% by mass, preferably 25% by mass, preferably 30% by mass, and 35% by mass.
  • 40 mass% is preferable
  • 45 mass% is preferable
  • the upper limit thereof is preferably 80 mass%, preferably 75 mass%, preferably 70 mass%, preferably 65 mass%, preferably 60 mass%, 55 mass% Is preferable, 50 mass% is preferable, and 45 mass% is preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention includes, as other components, general formula (IV-A) to general formula (IV-J).
  • R 41 and R 42 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 2 to 5 carbon atoms.
  • the alkenyloxy group is preferably an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • X 41 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a fluorine atom or a hydrogen atom, preferably a methyl group, a fluorine atom or a hydrogen atom, More preferably, it is an atom.
  • R 41 and R 42 are each independently from 2 carbon atoms. It may be an alkenyl group having 5 or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms.
  • the content of the compound selected from the group of compounds represented by general formula (IV-A) to general formula (IV-J) is 1% by mass to 60% by mass, preferably 5% by mass to 50% by mass. 5 mass% to 40 mass% is preferable, 10 mass% to 40 mass% is preferable, and 10 mass% to 30 mass% is preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention can further contain one or more compounds represented by the general formula (V).
  • R 61 and R 62 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • an alkenyloxyl group is represented, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain one or more compounds represented by the general formula (N-001).
  • R N1 and R N2 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or 2 to 8 carbon atoms.
  • An alkenyloxyl group is represented, but an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is preferred.
  • L 1 and L 2 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, CH 3 or CF 3 , but at least one of L 1 and L 2 is preferably a fluorine atom, and both are fluorine atoms. It is also preferable that there is.
  • a dielectrically positive compound ( ⁇ is greater than 2) represented by the following general formula (M) is converted to a general formula (III-1) and / or a general formula (III-2).
  • a compound represented by the following general M in place of the compound represented by the general formula (III-1) and / or the general formula (III-2) it can.
  • R M1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH ⁇ CH—, — Optionally substituted by C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—, n M1 represents 0, 1, 2, 3 or 4;
  • a M1 and A M2 are each independently (A) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O- or -S- And (b) a 1,4-phenylene group (one —CH ⁇ present in this group or two or more non-adjacent —CH ⁇ may be replaced by —N ⁇ ).
  • a hydrogen atom on the group (a) and the group (b) may be independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom
  • Z M1 and Z M2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, Represents —COO—, —OCO— or —C ⁇ C—
  • n M1 is 2, 3 or 4 and a plurality of A M2 are present, they may be the same or different, and n M1 is 2, 3 or 4 and a plurality of Z M1 is present
  • X M1 and X M3 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom
  • X M2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a
  • R M1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy having 2 to 8 carbon atoms.
  • a group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable.
  • An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is more preferable, an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is more preferable, and an alkenyl group having 3 carbon atoms. (Propenyl group) is particularly preferred.
  • R M1 is preferably an alkyl group when emphasizing reliability, and is preferably an alkenyl group when emphasizing a decrease in viscosity.
  • the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic)
  • An alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable
  • the ring structure to which the alkenyl group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane
  • a straight-chain alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a straight-chain alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present is preferably 5 or less, and is preferably linear.
  • the alkenyl group is preferably selected from groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)
  • a M1 and A M2 are preferably aromatic when it is required to independently increase ⁇ n, and are preferably aliphatic for improving the response speed, and trans-1,4 -Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2, 3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6- It preferably represents a diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, and more preferably represents the following structure:
  • Z M1 and Z M2 each independently -CH 2 O -, - CF 2 O -, - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or preferably a single bond, -CF 2 O-, —CH 2 CH 2 — or a single bond is more preferable, and —CF 2 O— or a single bond is particularly preferable.
  • the types of compounds that can be combined are used in combination according to desired properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • desired properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the content of the compound represented by the general formula (M) is low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, It is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 10% by mass, 20% by mass, and 30% by mass. 40% by mass 50% by mass 55% by mass 60% by mass 65% by mass 70% by mass 75% by mass 80% by mass .
  • the upper limit of the preferable content is, for example, 95% by mass, 85% by mass, 75% by mass, and 65% by mass with respect to the total amount of the composition of the present invention. , 55% by mass, 45% by mass, 35% by mass, and 25% by mass.
  • the composition of the present invention keeps the viscosity low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the composition of the present invention keeps Tni high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.
  • R M1 is preferably an alkyl group when emphasizing reliability, and is preferably an alkenyl group when emphasizing a decrease in viscosity.
  • the compound represented by the general formula (M) is preferably, for example, a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (M-1).
  • R M11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms
  • X M11 to X M15 each independently represents hydrogen. represents an atom or a fluorine atom
  • Y M11 represents a fluorine atom or OCF 3.
  • the type of the compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention, two types, and three or more types.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, 20% by mass, 22% by mass, 25% by mass, and 30% by mass. It is.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the composition of the present invention keeps the viscosity low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the composition of the present invention keeps Tni high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.
  • the compound represented by the general formula (M-1) is specifically preferably a compound represented by the formula (M-1.1) to the formula (M-1.4).
  • a compound represented by M-1.1) or formula (M-1.2) is preferred, and a compound represented by formula (M-1.2) is more preferred. It is also preferred to use the compounds represented by formula (M-1.1) or formula (M-1.2) at the same time.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1.1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, and 5% by mass. 6% by mass.
  • the upper limit of preferable content is 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, and 5% by mass. 6% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass, 10% by mass and 8% by mass.
  • the lower limit value of the total content of the compounds represented by the formulas (M-1.1) and (M-1.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 5% by mass, and 6% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass, 10% by mass and 8% by mass.
  • the compound represented by the general formula (M) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (M-2), for example.
  • R M21 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms
  • X M21 and X M22 each independently represent hydrogen represents an atom or a fluorine atom
  • Y M21 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, 20% by mass, 22% by mass, 25% by mass, and 30% by mass. It is.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the composition of the present invention keeps the viscosity low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the composition of the present invention is required to maintain a high Tni and hardly burn-in, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.
  • the compound represented by the general formula (M-2) is preferably a compound represented by the formula (M-2.1) to the formula (M-2.5). 3) or / and a compound represented by the formula (M-2.5) is preferable.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, and 5% by mass. 6% by mass.
  • the upper limit of preferable content is 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, and 5% by mass. 6% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass, 10% by mass and 8% by mass.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, and 5% by mass. 6% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass, 10% by mass and 8% by mass.
  • Lower limit value of the preferable total content of the compounds represented by formulas (M-2.2), (M-2.3) and formula (M-2.5) with respect to the total amount of the composition of the present invention Is 1% by mass, 2% by mass, 5% by mass, and 6% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, and 13% by mass, 10% by mass and 8% by mass.
  • the content is preferably 1% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, further preferably 8% by mass or more, further preferably 10% by mass or more, and 14% by mass with respect to the total amount of the composition of the present invention. % Or more is more preferable, and 16 mass% or more is particularly preferable. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, and more preferably 22% by mass or less. , Less than 20% by mass is particularly preferable.
  • the compound represented by the general formula (M) used in the composition of the present invention is preferably a compound represented by the general formula (M-3).
  • R M31 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms
  • X M31 to X M36 are each independently hydrogen. represents an atom or a fluorine atom
  • Y M31 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3.
  • the content of the compound represented by the general formula (M-3) is an upper limit and a lower limit for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a value.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 4% by mass, % By mass, 8% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass and 20% by mass.
  • the upper limit of preferable content is 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the compound represented by the general formula (M-3) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formula (M-3.1) to the formula (M-3.4).
  • a compound is preferable, and among them, a compound represented by Formula (M-3.1) and / or Formula (M-3.2) is preferably contained.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3.1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, and 4% by mass. 5% by mass, 8% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass.
  • the upper limit of preferable content is 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, and 4% by mass. 5% by mass, 8% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18%, and 20%.
  • the upper limit of preferable content is 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the lower limit value of the total content of the compounds represented by formula (M-3.1) and formula (M-3.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by weight, 4% by weight, 5% by weight, 8% by weight, 10% by weight, 13% by weight, 15% by weight, 18% by weight, 20% by weight %.
  • the upper limit of preferable content is 20%, 18% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the compound represented by the general formula (M) is preferably a compound selected from the group represented by the general formula (M-4).
  • R M41 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms
  • X M41 to X M48 are each independently fluorine.
  • Y M41 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3.
  • the content of the compound represented by the general formula (M-4) is an upper limit and a lower limit for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a value.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 4% by mass, % By mass, 8% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass and 20% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • composition of the present invention When used for a liquid crystal display device having a small cell gap, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-4).
  • a liquid crystal display element having a low driving voltage When used for a liquid crystal display element having a low driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-4).
  • a liquid crystal display element used in a low temperature environment it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-4).
  • a composition used for a liquid crystal display device having a high response speed it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-4).
  • the compound represented by the general formula (M-4) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formula (M-4.1) to the formula (M-4.4).
  • it is a compound, and among them, it is preferable to contain a compound represented by the formula (M-4.2) to the formula (M-4.4), and a compound represented by the formula (M-4.2) It is more preferable to contain.
  • the compound represented by the general formula (M) is preferably a compound represented by the general formula (M-5).
  • R M51 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms
  • X M51 and X M52 are each independently hydrogen. represents an atom or a fluorine atom
  • Y M51 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 5% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, 20% by mass, 22% by mass, 25% by mass, and 30% by mass. It is.
  • the upper limit of the preferable content is 50% by mass, 45% by mass, 40% by mass, 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, 5% by mass %.
  • the composition of the present invention keeps the viscosity low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the composition of the present invention is required to maintain a high Tni and hardly burn-in, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.
  • the compound represented by the general formula (M-5) is preferably a compound represented by the formula (M-5.1) to the formula (M-5.4), and the formula (M-5.
  • a compound represented by formula (M-5.4) is preferable.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 5% by mass, 8% by mass, and 10% by mass. Yes, 13% by mass, 15% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the compound represented by the general formula (M-5) is preferably a compound represented by the formula (M-5.11) to the formula (M-5.17), and the formula (M-5. 11), a compound represented by formula (M-5.13) and formula (M-5.17) is preferable.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 5% by mass, 8% by mass, and 10% by mass. Yes, 13% by mass, 15% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the compound represented by the general formula (M-5) is preferably a compound represented by the formula (M-5.21) to the formula (M-5.28), and the formula (M-5. 21), a compound represented by formula (M-5.22), formula (M-5.23) and formula (M-5.25).
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 5% by mass, 8% by mass, and 10% by mass. Yes, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, 20% by mass, 22% by mass, 25% by mass, and 30% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 40% by mass, 35% by mass, 33% by mass, 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the compound represented by the general formula (M) is preferably a compound represented by the general formula (M-6).
  • R M61 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms
  • X M61 to X M64 are each independently fluorine.
  • Y M61 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 4% by mass, 5% % By mass, 8% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass and 20% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass, 13%, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • composition of the present invention When the composition of the present invention is used for a liquid crystal display device having a low driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-6). In the case of a composition used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-6).
  • the compound represented by the general formula (M-6) is specifically preferably a compound represented by the formula (M-6.1) to the formula (M-6.4). It is preferable to contain a compound represented by M-6.2) and formula (M-6.4).
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 4% by mass, 5% by mass, and 8% by mass. Yes, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the compound represented by the general formula (M-6) is specifically preferably a compound represented by the formula (M-6.11) to the formula (M-6.14).
  • M-6.12) and a compound represented by formula (M-6.14) are preferably contained.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 4% by mass, 5% by mass, and 8% by mass. Yes, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the compound represented by the general formula (M-6) is specifically preferably a compound represented by the formula (M-6.21) to the formula (M-6.24). It is preferable to contain a compound represented by formula (M-6.21), formula (M-6.22) and formula (M-6.24).
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 4% by mass, 5% by mass, and 8% by mass. Yes, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the compound represented by the general formula (M-6) is specifically preferably a compound represented by the formula (M-6.31) to the formula (M-6.34). Among them, it is preferable to contain a compound represented by the formula (M-6.31) and the formula (M-6.32).
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 4% by mass, 5% by mass, and 8% by mass. Yes, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the compound represented by the general formula (M-6) is specifically preferably a compound represented by the formula (M-6.41) to the formula (M-6.44). It is preferable to contain a compound represented by M-6.42).
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 4% by mass, 5% by mass, and 8% by mass. Yes, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the compound represented by the general formula (M) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (M-7).
  • X M71 to X M76 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom
  • R M71 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 1 to 4 represents an alkoxy group
  • Y M71 represents a fluorine atom or OCF 3.
  • the content of the compound represented by the general formula (M-7) is an upper limit and a lower limit for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a value.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 4% by mass, 5% % By mass, 8% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass and 20% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • composition of the present invention When used for a liquid crystal display device having a small cell gap, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-7).
  • the composition of the present invention When used for a liquid crystal display element with a low driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-7).
  • it when used for a liquid crystal display element used in a low temperature environment, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-7).
  • a composition used for a liquid crystal display device having a high response speed it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-7).
  • the compound represented by the general formula (M-7) is preferably a compound represented by the formula (M-7.1) to the formula (M-7.4), and the formula (M-7. It is preferable that it is a compound represented by 2).
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 4% by mass, 5% by mass, and 8% by mass. Yes, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the compound represented by the general formula (M-7) is preferably a compound represented by the formula (M-7.11) to the formula (M-7.14), and the formula (M-7. 11) and a compound represented by the formula (M-7.12) are preferable.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 4% by mass, 5% by mass, and 8% by mass. Yes, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the compound represented by the general formula (M-7) is preferably a compound represented by the formula (M-7.21) to the formula (M-7.24). 21) and a compound represented by the formula (M-7.22) are preferable.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 4% by mass, 5% by mass, and 8% by mass. Yes, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the compound represented by the general formula (M) is preferably a compound represented by the general formula (M-8).
  • X M81 to X M84 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom
  • Y M81 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3
  • R M81 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • a M81 and A M82 are each independently 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group or
  • the hydrogen atom on the 1,4-phenylene group may be substituted with a fluorine atom.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-8) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 4% by mass, 5% by mass, 8% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28%, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, 15% by mass, 13% % By mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the composition of the present invention keeps the viscosity low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.
  • the compound represented by the general formula (M-8) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formula (M-8.1) to the formula (M-8.4).
  • it is a compound, and among them, it is preferable to contain a compound represented by formula (M-8.1) or formula (M-8.2).
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 4% by mass, 5% by mass, and 8% by mass. Yes, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the compound represented by the general formula (M-8) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formula (M-8.11) to the formula (M-8.14).
  • a compound is preferable, and among them, a compound represented by the formula (M-8.12) is preferably included.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 4% by mass, 5% by mass, and 8% by mass. Yes, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18%, 15% by mass, and 13% by mass. % By mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the compound represented by the general formula (M-8) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formula (M-8.21) to the formula (M-8.24).
  • a compound is preferable, and among them, a compound represented by the formula (M-8.22) is preferably contained.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 4% by mass, 5% by mass, and 8% by mass. Yes, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18%, and 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the compound represented by the general formula (M-8) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formula (M-8.31) to the formula (M-8.34).
  • a compound is preferable, and among them, a compound represented by the formula (M-8.32) is preferably contained.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% by mass, 8% by mass, 10% % By mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the compound represented by formula (M-8) used in the composition of the present invention is specifically represented by formula (M-8.41) to formula (M-8.44).
  • a compound is preferable, and among them, a compound represented by the formula (M-8.42) is preferably included.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 4% by mass, 5% by mass, and 8% by mass. Yes, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the compound represented by the general formula (M-8) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formula (M-8.51) to the formula (M-8.54).
  • a compound is preferable, and among them, a compound represented by the formula (M-8.52) is preferably included.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 4% by mass, 5% by mass, and 8% by mass. Yes, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass, 13% by mass, 10% by mass, 8% by mass, and 5% by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain one or more compounds represented by general formula (VIII-a), general formula (VIII-c) or general formula (VIII-d).
  • each of R 51 and R 52 independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms
  • X 51 and X 52 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, and at least one of X 51 and X 52 is a fluorine atom.
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain one or more compounds represented by formulas (V-9.1) to (V-9.3).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains a compound of formula (I-1), formula (II), general formula (III-A1) and general formula (IV-F) at the same time.
  • Formula (II), general formula (III-A3) and general formula (IV-F) are preferably contained at the same time, and the compounds of formula (I-1), formula (II), general formula (III-A4) )
  • a compound of the general formula (IV-F) are preferably contained simultaneously, and the compounds of the formula (I-1), the formula (II), the general formula (III-B1) and the general formula (IV-F) are simultaneously contained.
  • the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) is added to the total content of the compound represented by the general formula (I-1) and the compound that is preferably contained at the same time, in an amount of 0.
  • 0.06 mass% is preferable, 0.07 mass% is preferable, 0.08 mass% is preferable, 0.09 mass% is preferable, 0.10 mass% is preferable, 0.15 mass% is preferable, 0.20% by mass is preferred, 0.25% by mass is more preferred, 0.30% by mass is more preferred, and the upper limit thereof is preferably 4.50% by mass, preferably 4.00% by mass, 3.50% Mass% is preferred, 0.000% by mass, 2.50% by mass is preferable, 2.00% by mass is preferable, 1.50% by mass is preferable, 1.00% by mass is preferable, 0.90% by mass is preferable, and 0.80% by mass.
  • % By weight is preferable, 0.70% by weight is preferable, 0.60% by weight is further preferable, 0.55% by weight is further preferable, 0.50% by weight is further preferable, 0.45% by weight is further preferable, and 0% by weight. More preferably, it is 40% by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains the compounds of formula (I-1), formula (II), general formula (III-A1), general formula (III-B1) and general formula (IV-F) at the same time. Is more preferable, and it is more preferable that the compounds of the formula (I-1), the formula (II), the general formula (III-A3), the general formula (III-B5) and the general formula (IV-F) are simultaneously contained, More preferably, the compounds of formula (I-1), formula (II), general formula (III-A1), general formula (III-B4) and general formula (IV-F) are simultaneously contained.
  • the compounds of 1), formula (II), general formula (III-A1), general formula (III-B5) and general formula (IV-F) are simultaneously contained.
  • the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) is added to the total content of the compound represented by the general formula (I-1) and the compound that is preferably contained at the same time, in an amount of 0. It is preferably contained in an amount of 01% by mass or more and 5.00% by mass or less, and the lower limit thereof is preferably 0.02% by mass, preferably 0.03% by mass, preferably 0.04% by mass, and 0.05% by mass.
  • 0.06 mass% is preferable, 0.07 mass% is preferable, 0.08 mass% is preferable, 0.09 mass% is preferable, 0.10 mass% is preferable, 0.15 mass% is preferable, 0.20% by mass is preferred, 0.25% by mass is more preferred, 0.30% by mass is more preferred, and the upper limit thereof is preferably 4.50% by mass, preferably 4.00% by mass, 3.50% Mass% is preferred, 0.000% by mass, 2.50% by mass is preferable, 2.00% by mass is preferable, 1.50% by mass is preferable, 1.00% by mass is preferable, 0.90% by mass is preferable, and 0.80% by mass.
  • % By weight is preferable, 0.70% by weight is preferable, 0.60% by weight is further preferable, 0.55% by weight is further preferable, 0.50% by weight is further preferable, 0.45% by weight is further preferable, and 0% by weight. More preferably, it is 40% by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains a compound of formula (I-1), formula (II), general formula (III-A1) and general formula (IV-H) at the same time.
  • Formula (II), general formula (III-A3) and general formula (IV-H) are preferably simultaneously contained, and the compounds of formula (I-1), formula (II), general formula (III-A4) )
  • a compound of the general formula (IV-H) are preferably simultaneously contained, and the compounds of the formula (I-1), the formula (II), the general formula (III-B1) and the general formula (IV-H) are simultaneously contained.
  • formula (I-1), formula (II), general formula (III-B3) and general formula (IV-H) Containing simultaneously compounds of formula (II), general formula (III-B4) and general formula (IV-H)
  • formula (I-1), Formula (II), preferably contains general formula (III-B5) and a compound of general formula (IV-H) at the same time.
  • the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) is added to the total content of the compound represented by the general formula (I-1) and the compound that is preferably contained at the same time, in an amount of 0.
  • 0.06 mass% is preferable, 0.07 mass% is preferable, 0.08 mass% is preferable, 0.09 mass% is preferable, 0.10 mass% is preferable, 0.15 mass% is preferable, 0.20% by mass is preferred, 0.25% by mass is more preferred, 0.30% by mass is more preferred, and the upper limit thereof is preferably 4.50% by mass, preferably 4.00% by mass, 3.50% Mass% is preferred, 0.000% by mass, 2.50% by mass is preferable, 2.00% by mass is preferable, 1.50% by mass is preferable, 1.00% by mass is preferable, 0.90% by mass is preferable, and 0.80% by mass.
  • % By weight is preferable, 0.70% by weight is preferable, 0.60% by weight is further preferable, 0.55% by weight is further preferable, 0.50% by weight is further preferable, 0.45% by weight is further preferable, and 0% by weight. More preferably, it is 40% by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains compounds of formula (I-1), formula (II), general formula (III-A1), general formula (III-B1) and general formula (IV-H) at the same time. Is more preferable, and it is more preferable that the compounds of the formula (I-1), the formula (II), the general formula (III-A3), the general formula (III-B5) and the general formula (IV-H) are simultaneously contained, More preferably, the compounds of formula (I-1), formula (II), general formula (III-A1), general formula (III-B4) and general formula (IV-H) are simultaneously contained.
  • the compounds of 1), formula (II), general formula (III-A1), general formula (III-B5) and general formula (IV-H) are simultaneously contained.
  • the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) is added to the total content of the compound represented by the general formula (I-1) and the compound that is preferably contained at the same time, in an amount of 0. It is preferably contained in an amount of 01% by mass or more and 5.00% by mass or less, and the lower limit thereof is preferably 0.02% by mass, preferably 0.03% by mass, preferably 0.04% by mass, and 0.05% by mass.
  • 0.06 mass% is preferable, 0.07 mass% is preferable, 0.08 mass% is preferable, 0.09 mass% is preferable, 0.10 mass% is preferable, 0.15 mass% is preferable, 0.20% by mass is preferred, 0.25% by mass is more preferred, 0.30% by mass is more preferred, and the upper limit thereof is preferably 4.50% by mass, preferably 4.00% by mass, 3.50% Mass% is preferred, 0.000% by mass, 2.50% by mass is preferable, 2.00% by mass is preferable, 1.50% by mass is preferable, 1.00% by mass is preferable, 0.90% by mass is preferable, and 0.80% by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains a compound of the formula (I-1), formula (II), general formula (III-A1) and general formula (IV-I) at the same time.
  • Formula (II), general formula (III-A3) and general formula (IV-I) are preferably simultaneously contained, and the compounds of formula (I-1), formula (II), general formula (III-A4) ) And a compound of the general formula (IV-I) are preferably contained simultaneously, and the compounds of the formula (I-1), the formula (II), the general formula (III-B1) and the general formula (IV-I) are simultaneously contained.
  • formula (I-1), formula (II), general formula (III-B3) and general formula (IV-I) Contain simultaneously compounds of formula (II), general formula (III-B4) and general formula (IV-I) DOO preferably, formula (I-1), Formula (II), preferably contains general formula (III-B5) and a compound of general formula (IV-I) at the same time.
  • the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) is added to the total content of the compound represented by the general formula (I-1) and the compound that is preferably contained at the same time, in an amount of 0.
  • 0.06 mass% is preferable, 0.07 mass% is preferable, 0.08 mass% is preferable, 0.09 mass% is preferable, 0.10 mass% is preferable, 0.15 mass% is preferable, 0.20% by mass is preferred, 0.25% by mass is more preferred, 0.30% by mass is more preferred, and the upper limit thereof is preferably 4.50% by mass, preferably 4.00% by mass, 3.50% Mass% is preferred, 0.000% by mass, 2.50% by mass is preferable, 2.00% by mass is preferable, 1.50% by mass is preferable, 1.00% by mass is preferable, 0.90% by mass is preferable, and 0.80% by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains compounds of formula (I-1), formula (II), general formula (III-A1), general formula (III-B1) and general formula (IV-I) at the same time.
  • the compounds of the formula (I-1), the formula (II), the general formula (III-A3), the general formula (III-B5) and the general formula (IV-I) are simultaneously contained, More preferably, the compounds of formula (I-1), formula (II), general formula (III-A1), general formula (III-B4) and general formula (IV-I) are simultaneously contained. More preferably, the compounds of 1), formula (II), general formula (III-A1), general formula (III-B5) and general formula (IV-I) are contained simultaneously.
  • the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) is added to the total content of the compound represented by the general formula (I-1) and the compound that is preferably contained at the same time, in an amount of 0. It is preferably contained in an amount of 01% by mass or more and 5.00% by mass or less, and the lower limit thereof is preferably 0.02% by mass, preferably 0.03% by mass, preferably 0.04% by mass, and 0.05% by mass.
  • 0.06 mass% is preferable, 0.07 mass% is preferable, 0.08 mass% is preferable, 0.09 mass% is preferable, 0.10 mass% is preferable, 0.15 mass% is preferable, 0.20% by mass is preferred, 0.25% by mass is more preferred, 0.30% by mass is more preferred, and the upper limit thereof is preferably 4.50% by mass, preferably 4.00% by mass, 3.50% Mass% is preferred, 0.000% by mass, 2.50% by mass is preferable, 2.00% by mass is preferable, 1.50% by mass is preferable, 1.00% by mass is preferable, 0.90% by mass is preferable, and 0.80% by mass.
  • % By weight is preferable, 0.70% by weight is preferable, 0.60% by weight is further preferable, 0.55% by weight is further preferable, 0.50% by weight is further preferable, 0.45% by weight is further preferable, and 0% by weight. More preferably, it is 40% by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains a polymerizable compound represented by the general formula (I-1), but other polymerizable compounds may be used in combination.
  • general formula (I-41) and general formula (I-42) are polymerizable compounds represented by the general formula (I-42)
  • the polymerizable compound represented by is preferable. However, the compound represented by the general formula (I-1) is excluded.
  • R 107 is P 107 -S 107 - represents
  • R 110 is P 110 -S 110 - represents
  • P 107 and P 110 are each independently formula from the formula (R-1) ( R-15)
  • S 107 and S 110 each independently represents a single bond or an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, and one or more —CH 2 in the alkylene group — May be substituted with —O—, —OCO— or —COO— so that the oxygen atom is not directly adjacent, but is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms (one of these alkylene groups or Two or more —CH 2 — may be substituted with —O— so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other, and are particularly preferably a single bond.
  • R 108 , R 109 , R 111 and R 112 are each independently the above formulas (R-1) to (R-15), an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or 1 to carbon atoms.
  • 3 represents any one of an alkoxy group, a fluorine atom or a hydrogen atom
  • a 15 represents a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, a pyridine-2,5-diyl group, a pyrimidine-2,5- Diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, indan-2,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,3-dioxane-2,5-diyl Represents a group, but the group may be unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogen (a fluoride
  • the polymerizable compounds represented by the general formula (I-41) and the general formula (I-42) are characterized by a mesogenic structure having two or three rings, and are represented by the general formula (I- By using together with the polymerizable compound 1), the compatibility with the liquid crystal composition can be further improved.
  • the content of the polymerizable compound represented by general formula (I-41) and general formula (I-42) is 0.01 to 5% by mass, and the lower limit of the content is preferably 0.02% by mass.
  • 2.% by mass is preferred, 0.4% by mass is preferred, 0.5% by mass is preferred, 0.55% by mass is preferred, and the upper limit of the content is preferably 4.5% by mass, preferably 4% by mass.
  • 5% by mass is preferable, 3% by mass is preferable, and 2.5% by mass 2% by mass is preferable, 1.5% by mass is preferable, 1% by mass is preferable, 0.95% by mass is preferable, 0.9% by mass is preferable, 0.85% by mass is preferable, and 0.8% by mass is preferable.
  • % By mass is preferable, 0.75% by mass is preferable, 0.7% by mass is preferable, 0.65% by mass is preferable, 0.6% by mass is preferable, and 0.55% by mass is preferable.
  • a compound represented by the formula (XX-1) to the general formula (XX-10) is preferable, and the compound represented by the formula (XX-1) to the formula (XX-4) is preferable. Is more preferable.
  • Sp xx represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or —O— (CH 2 ) s — (wherein s represents an integer of 2 to 7) And an oxygen atom is bonded to the ring).
  • the hydrogen atom in the 1,4-phenylene group is further —F, —Cl, —CF 3 , —CH 3 , formula (R-1) To any one of formulas (R-15).
  • polymerizable compounds such as the formula (M31) to the formula (M48) are preferable.
  • polymerizable compounds such as formula (M301) to formula (M316) are also preferable.
  • the hydrogen atoms in the 1,4-phenylene group and naphthalene group in the formulas (M301) to (M316) may be further substituted with —F, —Cl, —CF 3 , or —CH 3 .
  • polymerizable compounds such as formula (Ia-1) to formula (Ia-31) are also preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain a normal nematic liquid crystal, smectic liquid crystal, cholesteric liquid crystal, antioxidant, ultraviolet absorber, light stabilizer or infrared absorber in addition to the above-mentioned compounds.
  • antioxidant examples include hindered phenols represented by general formula (H-1) to general formula (H-4).
  • R H1 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or It represents an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms, one -CH 2 present in the radical - or non-adjacent two or more -CH 2 - are each independently -O- or -S- In addition, one or two or more hydrogen atoms present in the group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.
  • alkyl group having 2 to 7 carbon atoms an alkoxy group having 2 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms.
  • An alkyl group having 3 to 7 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms is more preferable.
  • M H4 is -CH 2 1, two or more of the alkylene group (the alkylene group having from 1 to 15 carbon atoms - as the oxygen atoms are not directly adjacent, - O—, —CO—, —COO—, —OCO— may be substituted.), —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, — OCF 2 —, —CF 2 CF 2 —, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—, — C ⁇ C—, a single bond, a 1,4-phenylene group (any hydrogen atom in the 1,4-phenylene group may be substituted with a fluorine atom) or a trans-1,4-cyclohexylene group.
  • an alkylene group having 1 to 14 carbon atoms In consideration of the viscosity, a large number of carbon atoms is preferable, but in consideration of the viscosity, the number of carbon atoms is preferably not too large. Therefore, the number of carbon atoms is more preferably 2 to 12, more preferably 3 to 10. 4 to 10 carbon atoms are more preferred, 5 to 10 carbon atoms are more preferred, and 6 to 10 carbon atoms are more preferred.
  • one or more non-adjacent —CH ⁇ in the 1,4-phenylene group may be substituted by —N ⁇ .
  • each hydrogen atom in the 1,4-phenylene group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.
  • each hydrogen atom in the 1,4-cyclohexylene group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.
  • the antioxidant When the antioxidant is contained in the liquid crystal composition of the present invention, 10 ppm by mass or more is preferable, 20 ppm by mass or more is preferable, and 50 ppm by mass or more is preferable.
  • the upper limit when the antioxidant is contained is 10,000 ppm by mass, preferably 1000 ppm by mass, preferably 500 ppm by mass, and preferably 100 ppm by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a dielectric anisotropy ( ⁇ ) at ⁇ 25 ° C. of ⁇ 2.0 to ⁇ 8.0, preferably ⁇ 2.0 to ⁇ 6.0, -5.0 is more preferable, and -2.5 to -5.0 is particularly preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a refractive index anisotropy ( ⁇ n) at 25 ° C. of 0.08 to 0.14, more preferably 0.09 to 0.13, and 0.09 to 0.12. Particularly preferred. More specifically, it is preferably 0.10 to 0.13 when dealing with a thin cell gap, and preferably 0.08 to 0.10 when dealing with a thick cell gap.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a viscosity ( ⁇ ) at 20 ° C. of 10 to 50 mPa ⁇ s, preferably 10 to 45 mPa ⁇ s, preferably 10 to 40 mPa ⁇ s, and preferably 10 to 35 mPa ⁇ s.
  • ⁇ Is preferably 10 to 30 mPa ⁇ s, more preferably 10 to 25 mPa ⁇ s, and particularly preferably 10 to 22 mPa ⁇ s.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a rotational viscosity ( ⁇ 1 ) at 25 ° C. of 50 to 160 mPa ⁇ s, preferably 55 to 160 mPa ⁇ s, and preferably 60 to 160 mPa ⁇ s.
  • ⁇ 1 rotational viscosity
  • To 150 mPa ⁇ s preferably 60 to 140 mPa ⁇ s, preferably 60 to 130 mPa ⁇ s, preferably 60 to 125 mPa ⁇ s, and 60 to 120 mPa ⁇ s. More preferably, it is 60 to 115 mPa ⁇ s, more preferably 60 to 110 mPa ⁇ s, and particularly preferably 60 to 100 mPa ⁇ s.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) of 60 ° C. to 120 ° C., more preferably 70 ° C. to 100 ° C., and particularly preferably 70 ° C. to 85 ° C.
  • T ni nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature
  • the liquid crystal display device using the liquid crystal composition of the present invention has a remarkable feature of high-speed response, and in addition, a sufficient tilt angle is obtained, there is no residual monomer, or there is no problem, and the voltage Since the retention rate (VHR) is high, there are no defects such as orientation failure and display failure, or they are sufficiently suppressed.
  • VHR retention rate
  • the tilt angle and the residual monomer can be easily controlled, it is easy to optimize and reduce the energy cost for manufacturing, which is optimal for improving production efficiency and stable mass production.
  • the liquid crystal display device using the liquid crystal composition of the present invention is particularly useful for a liquid crystal display device for active matrix driving, and a liquid crystal display device for PSA mode, PSVA mode, VA mode, PS-IPS mode or PS-FFS mode Can be used.
  • the two substrates of the liquid crystal cell used in the liquid crystal display element can be made of a transparent material having flexibility such as glass or plastic, and one of them can be an opaque material such as silicon.
  • a transparent substrate having a transparent electrode layer can be obtained, for example, by sputtering indium tin oxide (ITO) on a transparent substrate such as a glass plate.
  • the color filter can be prepared by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, or a dyeing method.
  • a method for producing a color filter by a pigment dispersion method will be described as an example.
  • a curable coloring composition for a color filter is applied on the transparent substrate, subjected to patterning treatment, and cured by heating or light irradiation. By performing this process for each of the three colors red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be created.
  • a pixel electrode provided with an active element such as a TFT, a thin film diode, or a metal insulator metal specific resistance element may be provided on the substrate.
  • the substrate is opposed so that the transparent electrode layer is on the inside.
  • the thickness of the obtained light control layer is 1 to 100 ⁇ m. More preferably, the thickness is 1.5 to 10 ⁇ m.
  • the polarizing plate it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy ⁇ n of the liquid crystal and the cell thickness d so that the contrast is maximized.
  • the polarizing axis of each polarizing plate can be adjusted so that the viewing angle and contrast are good.
  • a retardation film for widening the viewing angle can also be used.
  • the spacer examples include glass particles, plastic particles, alumina particles, and a photoresist material.
  • a sealant such as an epoxy thermosetting composition is screen-printed on the substrates with a liquid crystal inlet provided, the substrates are bonded together, and heated to thermally cure the sealant.
  • a normal vacuum injection method or an ODF method can be used as a method of sandwiching the liquid crystal composition between the two substrates.
  • an appropriate polymerization rate is desirable in order to obtain good alignment performance of the liquid crystal.
  • a method of polymerizing by irradiating one or in combination or sequentially is preferable.
  • ultraviolet rays When ultraviolet rays are used, a polarized light source or a non-polarized light source may be used.
  • the polymerization is performed with the liquid crystal composition sandwiched between two substrates, at least the substrate on the irradiation surface side must be given appropriate transparency to the active energy rays.
  • the orientation state of the unpolymerized part is changed by changing conditions such as an electric field, a magnetic field, or temperature, and further irradiation with active energy rays is performed. Then, it is possible to use a means for polymerization.
  • a means for polymerization In particular, when ultraviolet exposure is performed, it is preferable to perform ultraviolet exposure while applying an alternating electric field to the liquid crystal composition.
  • the alternating electric field to be applied is preferably an alternating current having a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably a frequency of 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on a desired pretilt angle of the liquid crystal display element. That is, the pretilt angle of the liquid crystal display element can be controlled by the applied voltage. In the MVA mode liquid crystal display element, the pretilt angle is preferably controlled from 80 degrees to 89.9 degrees from the viewpoint of alignment stability and contrast.
  • the temperature during irradiation is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the liquid crystal composition of the present invention is maintained. Polymerization is preferably performed at a temperature close to room temperature, that is, typically 15 to 35 ° C.
  • a lamp for generating ultraviolet rays a metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, or the like can be used.
  • a wavelength of the ultraviolet-rays to irradiate it is preferable to irradiate the ultraviolet-ray of the wavelength range which is not the absorption wavelength range of a liquid crystal composition, and it is preferable to cut and use an ultraviolet-ray as needed.
  • the intensity of the irradiated ultraviolet light is preferably 0.1 mW / cm 2 to 100 W / cm 2, more preferably 2 mW / cm 2 to 50 W / cm 2 .
  • the amount of energy of ultraviolet rays to be irradiated can be adjusted as appropriate, but is preferably 10 mJ / cm 2 to 500 J / cm 2, and more preferably 100 mJ / cm 2 to 200 J / cm 2 .
  • the intensity may be changed.
  • the time for irradiation with ultraviolet rays is appropriately selected depending on the intensity of ultraviolet rays to be irradiated, but is preferably 10 seconds to 3600 seconds, and more preferably 10 seconds to 600 seconds.
  • the measured characteristics are as follows.
  • Residual monomer (UV1 condition) Amount of monomer (ppm) after UV irradiation with 24J with a high-pressure mercury lamp
  • Residual monomer (UV2 condition) Amount of monomer (ppm) after UV irradiation with 36J with a high-pressure mercury lamp
  • VHR (UV) Voltage holding ratio after UV irradiation with 12 (J) with a high-pressure mercury lamp USH-500BY1 manufactured by Ushio Electric was used as the high-pressure mercury lamp.
  • the liquid crystal compositions LC-1 and LC-2 of the present invention maintain the physical property values of LC-001, have no or very little residual monomer (UV1 condition), and have a high voltage holding ratio (VHR). confirmed. Further, it was confirmed by ELSICON measuring device PAS-301 that the pretilt angle was sufficient, and further, the stability of the pretilt angle was confirmed to be high. Therefore, it was suggested that image sticking due to instability of the pretilt angle does not occur.
  • LC-R1 which is Comparative Example 1
  • LC-R2 which is Comparative Example 2
  • UV1 condition residual monomer
  • the response speed of the liquid crystal display element using these was measured, it was confirmed that the response speed was sufficiently high.
  • the cell thickness was 3.5 ⁇ m
  • the alignment film was JALS2096
  • the response speed measurement conditions were Von 6 V, Voff 1 V, measurement temperature 25 ° C.
  • the measurement equipment used was DMS703 from AUTRONIC-MELCHERS. .
  • the residual monomer (UV2 condition) is less than half that of LC-R3, and image sticking which is one of the serious display defects occurs. It was suggested that it is less likely to do. It was also confirmed that the voltage holding ratio (VHR) was high. Further, it was confirmed by ELSICON measuring device PAS-301 that the pretilt angle was sufficient, and further, the stability of the pretilt angle was confirmed to be high. Therefore, it was suggested that image sticking due to instability of the pretilt does not occur. When the response speed of the liquid crystal display element using this was measured, it was confirmed that the response speed was sufficiently high.
  • Example 6 The cell thickness was 3.5 ⁇ m, the alignment film was JALS2096, the response speed measurement conditions were Von 6 V, Voff 1 V, measurement temperature 25 ° C., and the measurement equipment used was DMS703 from AUTRONIC-MELCHERS. .
  • Example 6 and Example 7 LC-6 (Example 6) and LC-7 (Example 7) liquid crystal compositions were prepared and their physical properties were measured. The composition of the liquid crystal composition and the results of its physical property values are shown in Table 3.
  • liquid crystal compositions LC-6 and LC-7 of the present invention have little residual monomer (UV1 condition) and are less likely to cause image sticking, which is one of the serious display defects. It was also confirmed that the voltage holding ratio (VHR) was high. Furthermore, it was confirmed by ELSICON measuring device PAS-301 that the pretilt angle was sufficiently large.
  • Example 8 A liquid crystal composition of LC-8 (Example 8) was prepared and measured for physical properties. The composition of the liquid crystal composition and the results of its physical properties are shown in Table 1.
  • the liquid crystal composition LC-8 of the present invention maintained the physical property values of LC-001, and it was confirmed that the residual monomer (UV1 condition) was very small and the voltage holding ratio (VHR) was high. Further, it was confirmed by ELSICON measuring device PAS-301 that the pretilt angle was sufficient, and further, the stability of the pretilt angle was confirmed to be high. Therefore, it was suggested that image sticking due to instability of the pretilt angle does not occur.
  • the cell thickness was 3.5 ⁇ m
  • the alignment film was JALS2096
  • the response speed measurement conditions were Von 6 V, Voff 1 V, measurement temperature 25 ° C.
  • the measurement equipment used was DMS703 from AUTRONIC-MELCHERS. .
  • the liquid crystal composition of the present invention has a sufficiently small viscosity ( ⁇ ) without lowering the refractive index anisotropy ( ⁇ n) and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ).
  • sufficiently small viscosity
  • T ni nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature
  • VA type and PSVA type using this , PSA-type, TN-type, and IPS-type liquid crystal display elements have a sufficient pretilt angle, little or no residual monomer, high voltage holding ratio (VHR), high display quality, and high response speed. It was confirmed that there was.

Abstract

 応答性能に優れ、なおかつ、十分なプレチルト角を有し、残留モノマー量が少なく、電圧保持率(VHR)が低い等に起因した配向不良や表示不良といった不具合が無いか、あるいは極めて少ないPSA型又はPSVA型液晶表示素子を製造するための重合性化合物を含む液晶組成物を提供し、これを用いた液晶表示素子を提供する。本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、固体相-ネマチック相転移温度(Tcn)を上昇させることなく、粘度(η)を十分に小さく、回転粘性(γ1)を十分に小さく、弾性定数(K33)を大きい液晶組成物であり、これを用いた液晶表示素子はプレチルト角が十分に得られ、電圧保持率(VHR)が高く、高速応答であるため、配向不良や焼き付きといった表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子が得られる。

Description

ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
 本発明は重合性化合物を含有する液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子に関する。
 PSA(Polymer Sustained Alignment)型液晶表示装置は、液晶分子のプレチルト角を制御するためにセル内にポリマー構造物を形成した構造を有するものであり、高速応答性や高いコントラストから液晶表示素子として開発が進められている。
 PSA型液晶表示素子の製造は、液晶化合物及び重合性化合物からなる液晶組成物を基板間に注入し、電圧を印加し液晶分子を配向させた状態で重合性化合物を重合させて液晶分子の配向を固定することにより行われる。このPSA型液晶表示素子の表示不良である焼き付きの原因の一つとしては、不純物によるもの及び液晶分子の配向の変化(プレチルト角の変化)が知られている。
 不純物による焼き付きは、重合が不完全で残存した重合性化合物及び重合の進行を促進するために添加する重合開始剤により起こる。このため重合終了後の重合性化合物の残存量は最小限に抑え、添加する重合開始剤の量を抑える必要がある。例えば、重合を完全に進行させるために多量の重合開始剤を添加すると、残留した重合開始剤により液晶表示素子の電圧保持率が低下し、表示品位に悪影響を及ぼしてしまう。また、電圧保持率の低下を抑えるために重合する際に使用する重合開始剤の量を減らしてしまうと、重合が完全に進行しないため重合性化合物が残存し、残存した重合性化合物による焼き付きの発生が避けらない。
また、少ない重合開始剤の添加量で重合性化合物を完全に硬化させ、重合性化合物の残留を抑えるためには、重合において強い紫外線を長時間照射する等により、多量のエネルギーを加える方法もある。しかしこの場合、製造装置の大型化、製造効率の低下を招くことになるとともに、紫外線による液晶組成物の劣化等が生じてしまう。従って、従来の重合性化合物を含有する液晶組成物においては、未硬化の重合性化合物及び重合開始剤の両方の残存量を同時に低減することは困難であった。
 また、焼き付きの発生には、液晶分子のプレチルト角の変化に起因するものも知られている。すなわち、重合性化合物の硬化物の違いにより、表示素子に同一のパターンを長時間表示し続けるとプレチルト角が変化することが焼き付きの原因となっているものであり、この場合、適切なポリマー構造物を形成する重合性化合物が求められる。
 焼き付きを防止するために、環構造として1,4-フェニレン基等の構造を有する重合性化合物を用いて表示素子を構成するもの(特許文献1参照)や、ビアリール構造を有する重合性化合物を用いて表示素子を構成するもの(特許文献2参照)が開示されている。しかし、これらの重合性化合物は液晶化合物に対する相溶性が低いため、液晶組成物を調製した際に、該重合性化合物の析出が発生することから、実用的な液晶組成物としての応用は困難であった。
 又、ポリマーの剛直性を向上させることにより焼き付きを防止するため、2官能性の重合性化合物と、ジペンタエリスリトールペンタアクリレイト、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレイト等の3官能以上の重合性化合物を混合した液晶組成物を用いて液晶表示素子を構成すること(特許文献3参照)が提案されている。しかし、ジペンタエリスリトールペンタアクリレイト及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレイトは、分子内に環構造を持たないため、液晶化合物との親和力が弱く、配向を規制する力が弱いことから、十分な配向安定性が得られない問題があった。また、これらの重合性化合物は重合において重合開始剤の添加が必須であり、重合開始剤を添加しないと重合後に重合性化合物が残存してしまう。
 以上より、重合性化合物を含有する液晶組成物に求められる、液晶表示素子の焼き付き特性、配向安定性、析出が発生しない液晶組成物としての安定性、PSA型液晶表示素子作製の際の製造効率等の特性を同時に充足することは困難であり、更なる改善の必要がある。
 このように、有用な表示性能(コントラスト、応答速度)を有するPSA型液晶表示素子における液晶分子の配向に伴う表示不良問題を重合性化合物によって解決する試みが行われている一方で、PSA型液晶表示素子を構成している液晶組成物の構成成分によって、PSA型液晶表示素子への使用に適さないものがあった。特に、応答性能改善のための低粘性化に有効なアルケニル基側鎖を有する液晶化合物を含有する液晶組成物が開示され、VA型液晶表示素子の応答速度の低減に有効である(特許文献4参照)が、PSA型液晶表示素子の製造プロセスである重合性化合物の重合後に、液晶分子のプレチルト角付与を阻害するという配向制御に関する新たな問題があった。液晶分子に適度なプレチルトが付与されない場合、駆動時における液晶分子の動く方向が規定できず、液晶分子が一定方向に倒れずにコントラストが低下する、応答速度が遅くなる等の問題が発生する。
 このように、VA型等の垂直配向型液晶表示素子において求められる高コントラスト、高速応答、高電圧保持率等の性能に加えて、PSA型液晶表示素子において求められる適切なプレチルト角の生成、プレチルト角の継時的な安定性等の要求事項を両立することが必要となっていた。
特開2003-307720号公報 特開2008-116931号公報 特開2004-302096号公報 特表2009-504814号公報
 高速応答性を示す低粘性の液晶組成物を得るためには、ビシクロヘキサン構造を有する液晶性化合物、特にアルケニル基とビシクロヘキサン構造を同時に有する液晶性化合物を使用することが効果的だが、このような液晶組成物に重合性化合物を添加し、PSA型又はPSVA型液晶表示素子を製造すると、プレチルト角が十分に得られない、残留モノマーが多い、電圧保持率(VHR)が低い等に起因した配向不良や表示不良といった不具合が発生し、また、プレチルト角及び残留モノマーを制御できず、製造のためのエネルギーコストの最適化及び削減が困難であり、生産効率の悪化を招き、安定した量産化には至っていなかった。
 本発明が解決しようとする課題は、応答性能に優れ、なおかつ、十分なプレチルト角を有し、残留モノマー量が少なく、電圧保持率(VHR)が低い等に起因した配向不良や表示不良といった不具合が無いか、あるいは極めて少ないPSA型又はPSVA型液晶表示素子を製造するための重合性化合物を含む液晶組成物を提供すること、及び、これを用いた液晶表示素子を提供することにある。
 本発明者らが鋭意検討した結果、特定の化学構造を有する重合性化合物と液晶化合物から成る液晶組成物により、上記課題を解決できることを見出し、本願発明を完成するに至った。
 本発明は、一般式(I-1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
(式中、Zは水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、炭素原子数1から12のアルコキシ基又はP12-S12-を表し、R11は、P11-S11-を表し、P11及びP12はそれぞれ独立して、式(R-1)から式(R-15)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
から選ばれる基を表し、
11及びS12は、それぞれ独立して、単結合又は炭素数1~15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されても良く、
11は1から3の整数を表し、n12は1から3の整数を表し、m11は0から4の整数を表し、
11は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、又はフェナントレン-2,7-ジイル基から選択される2価の環状基を表すが、n11が2又は3を表す場合、及び/又はm11が0を表しn12が2又は3を表す場合、上記2価の環状基の任意の位置にさらに結合手を有し、
12は、それぞれ独立して、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、又はフェナントレン-2,7-ジイル基から選択される2価の環状基を表すが、n12が2又は3を表す場合、Zが連結するM12は、上記2価の環状基の任意の位置にさらに結合手を有し(Zが連結しないM12は、それぞれ独立して、上記2価の環状基から選択される。)、
11及び存在するM12の少なくとも1つ以上の環状基は1つ以上の炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、ハロゲンで置換されていても良いが、M11及び存在するM12の少なくとも1つ以上の環状基は、1つ以上の炭素原子数1~12のアルコキシ基で置換されており、
11は、単結合、-O-、-S-、-CH-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH-、-CHOCOO-、-OCHCHO-、-CO-NR-、-NR-CO-、-SCH-、-CHS-、-CH=CR-COO-、-CH=CR-OCO-、-COO-CR=CH-、-OCO-CR=CH-、-COO-CR=CH-COO-、-COO-CR=CH-OCO-、-OCO-CR=CH-COO-、-OCO-CR=CH-OCO-、-(CH-C(=O)-O-、-(CH-O-(C=O)-、-O-(C=O)-(CH-、-(C=O)-O-(CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF-、-CFO-、-OCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CFCF-又は-C≡C-(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表し、Yは1~4の整数を表す。)であり、
11、Z、L11及びM12が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。)で表される重合性化合物を1種又は2種以上含有する液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。
 本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、固体相-ネマチック相転移温度(Tcn)を上昇させることなく、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ1)が十分に小さく、弾性定数(K33)が大きい液晶組成物であり、これを用いた液晶表示素子はプレチルト角が十分に得られ、残留モノマーが少なく、電圧保持率(VHR)が高く、高速応答であるため、配向不良や焼き付きといった表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子が得られる。
 また、本発明の液晶組成物は、重合性化合物の含有量又は組み合わせを調整することで、プレチルト角及び残留モノマーを制御でき、製造のためのエネルギーコストの最適化及び削減により容易に生産効率を向上できるため、本発明の液晶表示素子は非常に有用である。
 本発明の液晶組成物は、一般式(I-1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
で表される重合性化合物を含有する。
式中、Zは水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、炭素原子数1から12のアルコキシ基又はP12-S12-を表すが、P12-S12-を表すことが好ましい。
式中、R11はP11-S11-を表し、P11及びP12は、それぞれ独立して、式(R-1)から式(R-15)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
のいずれかを表すが、式(R-1)又は式(R-2)であることが好ましい。
 式中、S11及びS12は、それぞれ独立的に単結合又は炭素原子数1から15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されても良いが、単結合又は炭素原子数1から6のアルキレン基が好ましく、単結合であることが更に好ましい。液晶組成物との溶解性を重視する場合は、炭素原子数1から6のアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数1から3のアルキレン基であることが更に好ましく、炭素原子数1から2のアルキレン基であることが更に好ましく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されても良い。また、存在するS11及びS12の内、少なくとも1つは単結合であるが、存在するS11及びS12の全てが単結合であることが好ましい。
 式中、n11は1から3の整数を表し、n12は1から3の整数を表すが、n11+n12は1から6の整数であり、R11、Zが複数存在する場合には、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。n11は1から2の整数であることが好ましく、n12は1から2の整数であることが好ましい。なお、n11+n12は1から5の整数であることが好ましく、1から4の整数であることが好ましく、1から3の整数であることが好ましく、2から3の整数であることが更に好ましい。
 式中、m11は0から4の整数を表し、L11、M12が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても良く異なっていても良い。なお、m11は1から3の整数であることが好ましく、重合速度を重視する場合にはm11は2から4の整数であることが好ましく、m11は2又は3であることがより好ましく、液晶組成物との相溶性を重視する場合にはm11は0から2の整数であることが好ましい。従って、重合速度と相溶性を両立するためには、m11は2であることが特に好ましい。
 式中、M11は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、又はフェナントレン-2,7-ジイル基から選択される2価の環状基を表すが、M11は1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基から選択される2価の環状基が好ましく、n11が2又は3を表す場合、及び/又はm11が0を表しn12が2又は3を表す場合、上記2価の環状基の任意の位置にさらに結合手を有する。
 式中、M12は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、又はフェナントレン-2,7-ジイル基から選択される2価の環状基を表すが、M12は1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基から選択される2価の環状基が好ましく、n12が2又は3を表す場合、Zが連結するM12は、上記2価の環状基の任意の位置にさらに結合手を有するが、Zが連結しないM12は、それぞれ独立して、上記2価の環状基から選択される。
 式中、M11及び存在するM12の少なくとも1つ以上の環状基は1つ以上の炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、ハロゲンで置換されていても良いが、M11及び存在するM12の少なくとも1つ以上の環状基は、1つ以上の炭素原子数1~12のアルコキシ基で置換されている。
 該アルコキシ基は炭素原子数1から6のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1から5のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1から4のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1から3のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1から2のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1のアルコキシ基であることが特に好ましい。
 L11は、単結合、-O-、-S-、-CH-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH-、-CHOCOO-、-OCHCHO-、-CO-NR-、-NR-CO-、-SCH-、-CHS-、-CH=CR-COO-、-CH=CR-OCO-、-COO-CR=CH-、-OCO-CR=CH-、-COO-CR=CH-COO-、-COO-CR=CH-OCO-、-OCO-CR=CH-COO-、-OCO-CR=CH-OCO-、-(CH-C(=O)-O-、-(CH-O-(C=O)-、-O-(C=O)-(CH-、-(C=O)-O-(CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF-、-CFO-、-OCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CFCF-又は-C≡C-(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表し、前記式中、Yは1~4の整数を表す。)を表すが、単結合、-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-、-OCO-、-CH=CR-COO-、-CH=CR-OCO-、-COO-CR=CH-、-OCO-CR=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-COO-(CH-、-CH=CH-、-CFO-、-OCF-又は-C≡C-(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~3のアルキル基を表し、前記式中、Yは1~4の整数を表す。)が好ましく、単結合、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-COO-(CH-又は-C≡C-がより好ましく、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-(CH-COO-又は-OCO-(CH-が更に好ましく、-(CH-COO-又は-OCO-(CH-が特に好ましい。
 一般式(I-1)で表される重合性化合物として、具体的には、以下の一般式(I-11-01)から(I-11-10)、一般式(I-12-01)から(I-12-06)、一般式(I-13-01)から(I-13-04)、一般式(I-14-01)から(I-14-17)、一般式(I-15-01)から(I-15-10)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 式中、RM1はP15-S15-を表し、RM2及びRM3は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基又はP16-S16-を表し、P15及びP16は、一般式(I-1)で定義したP11及びP12と同一の基を表し、S15及びS16は、一般式(I-1)で定義したS11及びS12と同一の基を表す。RM2及びRM3は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から3のアルコキシ基又はP16-S16-のいずれかであることが好ましく、それぞれ独立して水素原子又はP16-S16-であることがより好ましい。また、P15及びP16は、それぞれ独立して、上記式(R-1)から式(R-5)のいずれかであることが好ましく、式(R-1)又は式(R-2)であることがより好ましい。さらに、S15及びS16は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1から6のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数1から3のアルキレン基がより好ましく、単結合又は炭素原子数1から2のアルキレン基がさらに好ましく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されても良いが、P16及びS16が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。 また、一般式(I-1)で表される重合性化合物は、一般式(I-31)及び一般式(I-32)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
(式中、R107及びR110は、P13-S13-を表し、
108、R109、R111及びR112は、それぞれ独立してP14-S14-、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すが、R108、R109、R111及びR112の少なくとも1つ以上がP14-S14-を表すのが好ましく、R111又はR112の少なくとも1つ以上がP14-S14-を表すのがより好ましく、R111又はR112のいずれか1つがP14-S14-を表すのが特に好ましく、ここで、P13及びP14は一般式(I-1)で定義されたP11及びP12と同一のものを表し、S13及びS14は一般式(I-1)で定義されたS11及びS12と同一のものを表し、P13、P14、S13及びS14が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。また、P13及びP14は、それぞれ独立して、上記式(R-1)から式(R-5)のいずれかであることが好ましく、式(R-1)又は式(R-2)であることがより好ましい。さらに、S13及びS14は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1から6のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数1から3のアルキレン基がより好ましく、単結合又は炭素原子数1から2のアルキレン基がさらに好ましく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されても良いが、P13、P14、S13及びS14が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。
 環状基A12は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、該基は無置換であるか又は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良く、環状基A12は1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基から選択される環状基が好ましい。
 L14は単結合、-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-、-OCO-、-CH=CR-COO-、-CH=CR-OCO-、-COO-CR=CH-、-OCO-CR=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-COO-(CH-、-CH=CH-、-CFO-、-OCF-又は-C≡C-(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~3のアルキル基を表し、tは1~4の整数を表す。)を表すが、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-COO-(CH-又は-C≡C-がより好ましく、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-(CH-COO-又は-OCO-(CH-が更に好ましく、-(CH-COO-又は-OCO-(CH-が特に好ましい。
 X15、X16、X17及びX18は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、炭素原子数1から12のアルコキシ基又はフッ素原子を表すが、それぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表すのが好ましく、水素原子を表すのがより好ましい。
 但し、R108、R109、R111、R112、X15、X16、X17及びX18のいずれか1つ以上はアルコキシ基であるか、及び/又はA12は、1つ以上の炭素原子数1から5のアルコキシ基で置換されている。
 一般式(I-31)及び一般式(I-32)で表される重合性化合物のうち、好ましくは、前述の構造で示される通り、2つ以上の環状基を有するメソゲン構造であって、環と環を連結する連結基L14に特定構造を有する基を用い、環構造のうちの1か所以上にアルコキシ基を有し、更に、重合性基を2つ以上有する化合物という特徴を有している。
 一般式(I-31)で表される重合性化合物として、具体的には、一般式(I-31-01)から(I-31-09)で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 式中、RM1及びRM2は、それぞれ独立してP17-S17-を表し、RM3はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基又はP18-S18-を表し、P17及びP18は、一般式(I-1)で定義したP11及びP12と同一の基を表し、S17及びS18は、一般式(I-1)で定義したS11及びS12と同一の基を表す。RM3は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から3のアルコキシ基又はP18-S18-のいずれかであることが好ましく、それぞれ独立して水素原子又はP18-S18-であることがより好ましい。また、P17及びP18は、それぞれ独立して、上記式(R-1)から式(R-5)のいずれかであることが好ましく、式(R-1)又は式(R-2)であることがより好ましい。さらに、S17及びS18は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1から6のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数1から3のアルキレン基がより好ましく、単結合又は炭素原子数1から2のアルキレン基がさらに好ましく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されても良いが、P17及びS17が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。 一般式(I-32)で表される重合性化合物として、具体的には、一般式(I-32-01)から(I-32-06)で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 式中、RM1及びRM2は、それぞれ独立してP19-S19-を表し、RM3はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基又はP20-S20-を表し、P19及びP20は、一般式(I-1)で定義したP11及びP12と同一の基を表し、S19及びS20は、一般式(I-1)で定義したS11及びS12と同一の基を表す。RM3は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から3のアルコキシ基又はP20-S20-のいずれかであることが好ましく、それぞれ独立して水素原子又はP20-S20-であることがより好ましい。また、P19及びP20は、それぞれ独立して、上記式(R-1)から式(R-5)のいずれかであることが好ましく、式(R-1)又は式(R-2)であることがより好ましい。さらに、S19及びS20は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1から6のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数1から3のアルキレン基がより好ましく、単結合又は炭素原子数1から2のアルキレン基がさらに好ましく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されても良いが、P19及びS19が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。
 さらに、一般式(I-1)で表される重合性化合物は、一般式(I-21)及び一般式(I-22)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 式中、R101からR106は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、炭素原子数1から12のアルコキシ基又はP21-S21-を表し、P21は一般式(I-1)で定義されたP11及びP12と同一のものを表し、S21は一般式(I-1)で定義されたS11及びS12と同一のものを表し、P21及びS21が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。
 更に詳述すると、R101からR106の内の2つ、3つ又は4つはそれぞれ独立して上記P21-S21-であることが好ましく、R101からR106の内の3つ又は4つはそれぞれ独立してP21-S21-であることが好ましく、R101からR106の内の3つはそれぞれ独立してP21-S21-であることが好ましい。また、R101からR106の内の3つがそれぞれ独立してP21-S21-である場合、R101及びR104がそれぞれ独立してP21-S21-であることが好ましい。また、P21は、それぞれ独立して、上記式(R-1)から式(R-5)のいずれかであることが好ましく、式(R-1)又は式(R-2)であることがより好ましい。さらに、S21は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1から6のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数1から3のアルキレン基がより好ましく、単結合又は炭素原子数1から2のアルキレン基がさらに好ましく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されても良いが、P21及びS21が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。
 環状基A11及びB11は、それぞれ独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、該基は無置換であるか又は1つ以上の炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、ハロゲンで置換されていても良いが、無置換、炭素原子数1~3のアルキル基置換又はフッ素基置換の1,4-フェニレン基又はナフタレン-2,6-ジイル基であることが好ましく、無置換又はフッ素基置換の1,4-フェニレン基であることが更に好ましい。
 但し、R101からR106のいずれも炭素原子数1から5のアルコキシ基ではない場合は、環状基A11及びB11の少なくとも1つは、1つ以上の炭素原子数1から5のアルコキシ基で置換される。該アルコキシ基は炭素原子数1から4のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1から3のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1から2のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1のアルコキシ基であることが特に好ましい。
 L13は単結合、-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-、-OCO-、-CH=CR-COO-、-CH=CR-OCO-、-COO-CR=CH-、-OCO-CR=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-COO-(CH-、-CH=CH-、-CFO-、-OCF-又は-C≡C-(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~3のアルキル基を表し、tは1~4の整数を表す。)を表すが、-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-COO-(CH-、-CH=CH-、又は-C≡C-であることが好ましく、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-(CH-COO-又は-OCO-(CH-であることがより好ましく、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-(CH-COO-又は-OCO-(CH-であることがさらに好ましく、-(CH-COO-又は-OCO-(CH-であることが特に好ましい。
一般式(I-21)で表される重合性化合物として、例えば、一般式(I-21-01)から(I-21-15)で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 式中、RM1及びRM2は、それぞれ独立してP22-S22-を表し、RM3はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基又はP23-S23-を表し、P22及びP23は、一般式(I-1)で定義したP11及びP12と同一の基を表し、S22及びS23は、一般式(I-1)で定義したS11及びS12と同一の基を表す。RM3は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から3のアルコキシ基又はP23-S23-のいずれかであることが好ましく、それぞれ独立して水素原子又はP23-S23-であることがより好ましい。また、P22及びP23は、それぞれ独立して、上記式(R-1)から式(R-5)のいずれかであることが好ましく、式(R-1)又は式(R-2)であることがより好ましい。さらに、S22及びS23は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1から6のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数1から3のアルキレン基がより好ましく、単結合又は炭素原子数1から2のアルキレン基がさらに好ましく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されても良いが、P22及びS23が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。
 一般式(I-22)で表される重合性化合物として、例えば、一般式(I-22-01)から(I-22-15)で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 式中、RM1及びRM2は、それぞれ独立してP24-S24-を表し、RM3はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基又はP25-S25-を表し、P22及びP23は、一般式(I-1)で定義したP11及びP12と同一の基を表し、S24及びS25は、一般式(I-1)で定義したS11及びS12と同一の基を表す。RM3は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から3のアルコキシ基又はP24-S24-のいずれかであることが好ましく、それぞれ独立して水素原子又はP25-S25-であることがより好ましい。また、P24及びP25は、それぞれ独立して、上記式(R-1)から式(R-5)のいずれかであることが好ましく、式(R-1)又は式(R-2)であることがより好ましい。さらに、S24及びS25は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1から6のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数1から3のアルキレン基がより好ましく、単結合又は炭素原子数1から2のアルキレン基がさらに好ましく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されても良いが、P24及びS24が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。 一般式(I-1)で表される重合性化合物のうち、上記一般式(I-31)、一般式(I-32)、一般式(I-21)及び一般式(I-22)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上用いることが好ましい。具体的には、2つ以上の環を有するメソゲン構造であって、環と環を連結する連結基に-OCO-CH-CH-を有し、環構造のうちの1か所以上にアルコキシ基を有し、更に、重合性基を3つ有する重合性化合物を含有する液晶組成物は、応答性能に優れ、なおかつ、十分なプレチルト角を有し、残留モノマー量が少なく、電圧保持率(VHR)が低い等に起因した配向不良や表示不良といった不具合が無いか、あるいは極めて少ないPSA型又はPSVA型液晶表示素子を効率よく製造できるため、特に好ましい。
 また、一般式(I-1)で表される重合性化合物のうち、上記一般式(I-31)及び一般式(I-21)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上用いることが好ましい。具体的には、3つ以上の環を有するメソゲン構造であって、環と環を連結する連結基のうち、末端に存在する環への連結基として-OCO-CH-CH-を有し、環構造のうちの1か所以上にアルコキシ基を有し、更に、重合性基を3つ有する化合物が、液晶組成物との相溶性が良好であり、モノマーの反応性が速く、安定したプレチルトが得られ、プレチルト形成後のVHRが良好であるためより好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(I-1)で表される重合性化合物を0.01から5質量%含有するが、含有量の下限は0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.1質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.2質量%が好ましく、0.25質量%が好ましく、0.3質量%が好ましく、0.35質量%が好ましく、0.4質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、0.55質量%が好ましく、含有量の上限は4.5質量%が好ましく、4質量%が好ましく、3.5質量%が好ましく、3質量%が好ましく、2.5質量%が好ましく、2質量%が好ましく、1.5質量%が好ましく、1質量%が好ましく、0.95質量%が好ましく、0.9質量%が好ましく、0.85質量%が好ましく、0.8質量%が好ましく、0.75質量%が好ましく、0.7質量%が好ましく、0.65質量%が好ましく、0.6質量%が好ましく、0.55質量%が好ましい。
 更に詳述すると、十分なプレチルト角又は少ない残留モノマー又は高い電圧保持率(VHR)を得るには、その含有量は0.2から0.6質量%が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は0.01から0.4質量%が好ましい。また、一般式(I-1)で表される重合性化合物を複数含有する場合は、それぞれの含有量が0.01から0.4質量%であることが好ましい。従って、全ての課題を解決するためには、一般式(I-1)で表される重合性化合物を0.1から0.6質量%の範囲で調整することが望ましい。
 本発明の重合性化合物を含む液晶組成物は、一般式(II)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
で表される化合物を含むことを特徴とする。
式中、R21は炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基を表されるが、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基であることが好ましい。
式中、R22は炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基、炭素原子数2から10のアルケニル基又は炭素原子数2から10のアルケニルオキシ基を表し、R22中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-はそれぞれ独立的に-O-又は-S-に置換されても良く、R22中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良いが、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基であることが好ましい。
式中、n21は0、1又は2を表すが、0又は1であることが好ましく、n21が0である化合物は必須成分である。
本発明の液晶組成物は、一般式(II)で表される化合物を1から80質量%含有するが、含有量の下限は1質量%が好ましく、2質量%が好ましく、3質量%が好ましく、4質量%が好ましく、5質量%が好ましく、10質量%が好ましく、15質量%が好ましく、20質量%が好ましく、25質量%が好ましく、30質量%が好ましく、含有量の上限は80質量%が好ましく、75質量%が好ましく、70質量%が好ましく、65質量%が好ましく、60質量%が好ましく、55質量%が好ましく、50質量%が好ましい。
 一般式(II)で表される化合物の中で、一般式(II-11)及び一般式(II-12)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
で表される化合物が好ましく、液晶表示素子の応答速度を重視する場合には好適である。
 式中、R及びRV1は、それぞれ独立的に炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基を表されるが、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数2から5のアルキル基又は炭素原子数2から3のアルケニル基であることが好ましい。
 一般式(II-11)及び又は一般式(II-12)で表される化合物は、例えば、一般式(II-101)から(II-110)であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 更に詳述すると、速い応答速度を得るためには、一般式(II-11)及び一般式(II-12)で表される化合物の含有量は20から80質量%が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は5から40質量%が好ましい。また、高い電圧保持率(VHR)を重視する場合には、一般式(II-11)及び一般式(II-12)で表される化合物を1から30質量%含有することが好ましく、1から20質量%含有することが好ましく、1から10質量%含有することが好ましい。
また、特段に高い電圧保持率(VHR)を得るためには、一般式(II)で表される化合物の中で、R21が炭素原子数1から5のアルキル基であり、R22が炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基である化合物が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基である化合物が好ましい。
 本発明の液晶組成物は、更に、一般式(III-1)及び/又は一般式(III-2)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
で表される化合物を含有することができる。
式中、R31からR34は、それぞれ独立的に炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基、炭素原子数2から10のアルケニル基又は炭素原子数2から10のアルケニルオキシ基を表し、R31からR34中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-はそれぞれ独立的に-O-又は-S-に置換されても良く、また、R31からR34中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良いが、R31及びR33は、それぞれ独立的に炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数1から3のアルキル基又は炭素原子数2から3のアルケニル基が更に好ましく、R32及びR34は、それぞれ独立的に炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基が更に好ましい。
 環A32、環B31及び環B32は、それぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましい。
 Z31及びZ32は、それぞれ独立的に、-OCH-、-CHO-、-CFO-、-OCF-、-CHCH-、-CFCF-又は単結合を表すが、-CHO-、-CFO-、-CHCH-、-CFCF-又は単結合が好ましく、-CHO-、-CHCH-又は単結合が更に好ましく、-CHO-又は単結合が特に好ましい。
 一般式(III-1)で表される化合物は、具体的には、以下に示す一般式(III-A1)から一般式(III-A4)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III-A1)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III-A3)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III-A4)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III-A1)で表される化合物であることが更に好ましく、一般式(III-A3)で表される化合物であることが更に好ましく、一般式(III-A1)で表される化合物であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 式中、R31及びR32は、上述と同じ意味を表す。
 一般式(III-2)で表される化合物は、具体的には、以下に示す一般式(III-B1)から一般式(III-B6)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III-B1)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III-B3)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III-B4)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III-B5)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III-B6)で表される化合物であることが好ましく、一般式(III-B1)の化合物であることが更に好ましく、一般式(III-B3)の化合物であることが更に好ましく、一般式(III-B5)の化合物であることが更に好ましく、一般式(III-B6)の化合物であることが更に好ましく、一般式(III-B1)で表される化合物であることが特に好ましく、一般式(III-B5)で表される化合物であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 式中、R33及びR34は、上述と同じ意味を表す。
 本発明の液晶組成物は、一般式(III-A1)及び一般式(III-B1)の組み合わせから成ることが好ましく、一般式(III-A1)及び一般式(III-B1)及び一般式(III-B4)の組み合わせから成ることが更に好ましく、一般式(III-A1)及び一般式(III-B1)及び一般式(III-B5)の組み合わせから成ることが更に好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(III-A3)及び一般式(III-B5)の組み合わせから成ることが好ましく、一般式(III-A3)及び一般式(III-B4)及び一般式(III-B5)の組み合わせから成ることが更に好ましく、一般式(III-A3)及び一般式(III-B5)及び一般式(III-B1)の組み合わせから成ることが更に好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(III-A4)及び一般式(III-B1)の組み合わせから成ることが好ましく、一般式(III-A4)及び一般式(III-A1)及び一般式(III-B1)の組み合わせから成ることが更に好ましく、一般式(III-A4)及び一般式(III-B5)の組み合わせから成ることが好ましく、一般式(III-A4)及び一般式(III-B5)及び一般式(III-B4)の組み合わせから成ることが好ましく、一般式(III-A4)及び一般式(III-B1)の組み合わせから成ることが好ましく、一般式(III-A4)及び一般式(III-B1)及び一般式(III-B5)の組み合わせから成ることが更に好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(III-1)及び/又は一般式(III-2)で表される化合物を1種又は2種以上含有するが、2種から10種含有することが好ましい。その含有量は10から90質量%であるが、その下限は10質量%が好ましく、15質量%が好ましく、20質量%が好ましく、25質量%が好ましく、30質量%が好ましく、35質量%が好ましく、40質量%が好ましく、45質量%が好ましく、その上限は80質量%が好ましく、75質量%が好ましく、70質量%が好ましく、65質量%が好ましく、60質量%が好ましく、55質量%が好ましく、50質量%が好ましく、45質量%が好ましい。
 本発明の液晶組成物は、その他の成分として、一般式(IV-A)から一般式(IV-J)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。但し、一般式(II)と同じ化合物を除く。
式中、R41及びR42は、それぞれ独立的に炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数2から5のアルキル基又は炭素原子数1から3のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基であることが好ましい。
 X41は炭素原子数1から3のアルキル基、炭素原子数1から3のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子を表すが、メチル基、フッ素原子又は水素原子であることが好ましく、フッ素原子又は水素原子であることが更に好ましい。
 なお、一般式(IV-F)、一般式(IV-G)、一般式(IV-H)及び一般式(IV-I)のR41及びR42は、それぞれ独立的に炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基であっても良い。
 一般式(IV-A)から一般式(IV-J)の内、一般式(IV-A)、一般式(IV-D)、一般式(IV-F)、一般式(IV-G)、一般式(IV-H)及び一般式(IV-I)から選ばれる化合物であることが好ましく、一般式(IV-A)、一般式(IV-F)、一般式(IV-G)、一般式(IV-H)及び一般式(IV-I)から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式(IV-F)、一般式(IV-H)及び一般式(IV-I)から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式(III-F)及び一般式(III-H)から選ばれる化合物であることが特に好ましい。
 一般式(IV-A)から一般式(IV-J)で表される化合物群から選ばれる化合物の含有量は、1質量%から60質量%であるが、5質量%から50質量%が好ましく、5質量%から40質量%が好ましく、10質量%から40質量%が好ましく、10質量%から30質量%が好ましい。
 本発明の液晶組成物は、更に、一般式(V)で表される化合物を1種又は2種以上含有することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 式中、R61及びR62はそれぞれ独立的に炭素原子数1から8のアルキル基、炭素原子数1から8のアルコキシ基、炭素原子数2から8のアルケニル基又は炭素原子数2から8のアルケニルオキシル基を表すが、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(N-001)で表される化合物を1種又は2種以上含有しても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 式中、RN1及びRN2はそれぞれ独立的に炭素原子数1から8のアルキル基、炭素原子数1から8のアルコキシ基、炭素原子数2から8のアルケニル基又は炭素原子数2から8のアルケニルオキシル基を表すが、炭素原子数1から5のアルキル基が好ましい。
 式中、L及びLはそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子、CH又はCFを表すが、L及びLの少なくとも片方はフッ素原子であることが好ましく、両方がフッ素原子であることも好ましい。
 本発明の液晶組成物は、下記一般式(M)で表される誘電的に正の化合物(Δεが2より大きい。)を一般式(III-1)及び/又は一般式(III-2)で表される化合物と併用するか、又は、下記一般Mで表される化合物を一般式(III-1)及び/又は一般式(III-2)で表される化合物の代わりに含有することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
(式中、RM1は炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
 nM1は、0、1、2、3又は4を表し、
 AM1及びAM2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は-O-又は-S-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
 ZM1及びZM2はそれぞれ独立して単結合、-CHCH-、-(CH-、-OCH-、-CHO-、-OCF-、-CFO-、-COO-、-OCO-又は-C≡C-を表し、
 nM1が2、3又は4であってAM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nM1が2、3又は4であってZM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
 XM1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
 XM2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2-トリフルオロエチル基を表す。)
 一般式(M)中、RM1は、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基又は炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数2~5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2~5のアルキル基又は炭素原子数2~3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
 信頼性を重視する場合にはRM1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
 また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
 アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 AM1及びAM2はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
下記の構造を表すことがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 ZM1及びZM2はそれぞれ独立して-CHO-、-CFO-、-CHCH-、-CFCF-又は単結合を表すことが好ましく、-CFO-、-CHCH-又は単結合が更に好ましく、-CFO-又は単結合が特に好ましい。
 組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類以上である。
 本発明の組成物において、一般式(M)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
 本発明の組成物の総量に対しての式(M)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、10質量%であり、20質量%であり、30質量%であり、40質量%であり、50質量%であり、55質量%であり、60質量%であり、65質量%であり、70質量%であり、75質量%であり、80質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では95質量%であり、85質量%であり、75質量%であり、65質量%であり、55質量%であり、45質量%であり、35質量%であり、25質量%である。
 本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
 信頼性を重視する場合にはRM1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
 一般式(M)で表される化合物は、例えば一般式(M-1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
(式中、RM11は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基を表し、XM11からXM15はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM11はフッ素原子又はOCFを表す。)
 組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
 本発明の組成物の総量に対しての式(M-1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%であり、22質量%であり、25質量%であり、30質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
 さらに、一般式(M-1)で表される化合物は、具体的には式(M-1.1)から式(M-1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M-1.1)又は式(M-1.2)で表される化合物が好ましく、式(M-1.2)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(M-1.1)又は式(M-1.2)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 本発明の組成物の総量に対しての式(M-1.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、6質量%である。好ましい含有量の上限値は、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 本発明の組成物の総量に対しての式(M-1.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、6質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%である。
 本発明の組成物の総量に対しての式(M-1.1)及び式(M-1.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、6質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%である。
 さらに、一般式(M)で表される化合物は、例えば一般式(M-2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
(式中、RM21は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基を表し、XM21及びXM22はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM21はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
 本発明の組成物の総量に対しての式(M-1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%であり、22質量%であり、25質量%であり、30質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
 さらに、一般式(M-2)で表される化合物は、式(M-2.1)から式(M-2.5)で表される化合物であることが好ましく、式(M-2.3)又は/及び式(M-2.5)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 本発明の組成物の総量に対しての式(M-2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、6質量%である。好ましい含有量の上限値は、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 本発明の組成物の総量に対しての式(M-2.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、6質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%である。
 本発明の組成物の総量に対しての式(M-2.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、6質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%である。
 本発明の組成物の総量に対しての式(M-2.2)、(M-2.3)及び式(M-2.5)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、6質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%である。
 含有量は、本発明の組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、5質量%以上がより好ましく、8質量%以上がさらに好ましく、10質量%以上がさらに好ましく、14質量%以上がさらに好ましく、16質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、25質量%以下がさらに好ましく、22質量%以下がより好ましく、20質量%未満が特に好ましい。
 本発明の組成物に使用される一般式(M)で表される化合物は、一般式(M-3)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
(式中、RM31は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基を表し、XM31からXM36はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM31はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
 組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。
 一般式(M-3)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。
 本発明の組成物の総量に対しての式(M-3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M-3)で表される化合物は、具体的には式(M-3.1)から式(M-3.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M-3.1)及び/又は式(M-3.2)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 本発明の組成物の総量に対しての式(M-3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 本発明の組成物の総量に対しての式(M-3.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 本発明の組成物の総量に対しての式(M-3.1)及び式(M-3.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M-4)で表される群より選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
(式中、RM41は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基を表し、XM41からXM48はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM41はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
 組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種、2種又は3種類以上組み合わせることが好ましい。
 一般式(M-4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。
 本発明の組成物の総量に対しての式(M-4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 本発明の組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M-4)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M-4)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式(M-4)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式(M-4)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。
 さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M-4)で表される化合物は、具体的には式(M-4.1)から式(M-4.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M-4.2)から式(M-4.4)で表される化合物を含有することが好ましく、式(M-4.2)で表される化合物を含有することがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M-5)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
(式中、RM51は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基を表し、XM51及びXM52はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM51はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
 組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、実施形態ごとに適宜組み合わせて使用する。例えば、本発明の一つの実施形態では1種類、別の実施形態では2種類、さらに別の実施形態では3種類、またさらに別の実施形態では4種類、またさらに別の実施形態では5種類、またさらに別の実施形態では6種類以上組み合わせる。
 本発明の組成物の総量に対しての式(M-5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%であり、22質量%であり、25質量%であり、30質量%である。好ましい含有量の上限値は、50質量%であり、45質量%であり、40質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
 さらに、一般式(M-5)で表される化合物は、式(M-5.1)から式(M-5.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M-5.1)から式(M-5.4)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 さらに、一般式(M-5)で表される化合物は、式(M-5.11)から式(M-5.17)で表される化合物であることが好ましく、式(M-5.11)、式(M-5.13)及び式(M-5.17)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 さらに、一般式(M-5)で表される化合物は、式(M-5.21)から式(M-5.28)で表される化合物であることが好ましく、式(M-5.21)、式(M-5.22)、式(M-5.23)及び式(M-5.25)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%であり、22質量%であり、25質量%であり、30質量%である。好ましい含有量の上限値は、40質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M-6)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
(式中、RM61は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基を表し、XM61からXM64はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM61はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
 組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して実施形態ごとに適宜組み合わせる。
 本発明の組成物の総量に対しての式(M-6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 本発明の組成物が、駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M-6)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式(M-6)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。
 さらに、一般式(M-6)で表される化合物は具体的には式(M-6.1)から式(M-6.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M-6.2)及び式(M-6.4)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 さらに、一般式(M-6)で表される化合物は具体的には式(M-6.11)から式(M-6.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M-6.12)及び式(M-6.14)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 さらに、一般式(M-6)で表される化合物は具体的には式(M-6.21)から式(M-6.24)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M-6.21)、式(M-6.22)及び式(M-6.24)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 さらに、一般式(M-6)で表される化合物は具体的には式(M-6.31)から式(M-6.34)で表される化合物が好ましい。中でも式(M-6.31)及び式(M-6.32)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 さらに、一般式(M-6)で表される化合物は具体的には式(M-6.41)から式(M-6.44)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M-6.42)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 更に、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M-7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
(式中、XM71からXM76はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、RM71は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基を表し、YM71はフッ素原子又はOCFを表す。)
 組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種~2種類含有することが好ましく、1種~3種類含有することがより好ましく、1種~4種類含有することが更に好ましい。
 一般式(M-7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。
 本発明の組成物の総量に対しての式(M-7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 本発明の組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M-7)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M-7)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式(M-7)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式(M-7)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。
 さらに、一般式(M-7)で表される化合物は、式(M-7.1)から式(M-7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M-7.2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 さらに、一般式(M-7)で表される化合物は、式(M-7.11)から式(M-7.14)で表される化合物であることが好ましく、式(M-7.11)及び式(M-7.12)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 さらに、一般式(M-7)で表される化合物は、式(M-7.21)から式(M-7.24)で表される化合物であることが好ましく、式(M-7.21)及び式(M-7.22)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M-8)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
(式中、XM81からXM84はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM81はフッ素原子、塩素原子又は-OCFを表し、RM81は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基を表し、AM81及びAM82はそれぞれ独立して、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
を表すが、1,4-フェニレン基上の水素原子はフッ素原子によって置換されていてもよい。)
 本発明の組成物の総量に対しての一般式(M-8)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
 さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M-8)で表される化合物は、具体的には式(M-8.1)から式(M-8.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M-8.1)及び式(M-8.2)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M-8)で表される化合物は、具体的には式(M-8.11)から式(M-8.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M-8.12)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M-8)で表される化合物は、具体的には式(M-8.21)から式(M-8.24)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M-8.22)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M-8)で表される化合物は、具体的には式(M-8.31)から式(M-8.34)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M-8.32)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M-8)で表される化合物は、具体的には式(M-8.41)から式(M-8.44)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M-8.42)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M-8)で表される化合物は、具体的には式(M-8.51)から式(M-8.54)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M-8.52)で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
 本発明の液晶組成物は、一般式(VIII-a)、一般式(VIII-c)又は一般式(VIII-d)で表される化合物を1種又は2種以上含有することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
式中、R51及びR52は、それぞれ独立的に炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基を表し、X51及びX52はそれぞれ独立的にフッ素原子又は水素原子を表し、X51及びX52の少なくとも一つはフッ素原子である。
 本発明の液晶組成物は、一般式(V-9.1)から一般式(V-9.3)で表される化合物を1種又は2種以上含有しても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 本発明の液晶組成物は、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A1)及び一般式(IV-F)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A3)及び一般式(IV-F)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A4)及び一般式(IV-F)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-B1)及び一般式(IV-F)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-B3)及び一般式(IV-F)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-B4)及び一般式(IV-F)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-B5)及び一般式(IV-F)の化合物を同時に含有することが好ましい。この場合、一般式(I-1)で表される重合性化合物を、該一般式(I-1)で表される化合物及び上記同時に含有することが好ましい化合物の合計含有量に対し、0.01質量%以上5.00質量%以下含有することが好ましく、その下限としては0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.10質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.20質量%が好ましく、0.25質量%が更に好ましく、0.30質量%が更に好ましく、その上限としては、4.50質量%が好ましく、4.00質量%が好ましく、3.50質量%が好ましく、3.00質量%が好ましく、2.50質量%が好ましく、2.00質量%が好ましく、1.50質量%が好ましく、1.00質量%が好ましく、0.90質量%が好ましく、0.80質量%が好ましく、0.70質量%が好ましく、0.60質量%が更に好ましく、0.55質量%が更に好ましく、0.50質量%が更に好ましく、0.45質量%が更に好ましく、0.40質量%が更に好ましい。
 本発明の液晶組成物は、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A1)、一般式(III-B1)及び一般式(IV-F)の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A3)、一般式(III-B5)及び一般式(IV-F)の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A1)、一般式(III-B4)及び一般式(IV-F)の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A1)、一般式(III-B5)及び一般式(IV-F)の化合物を同時に含有することが更に好ましい。この場合、一般式(I-1)で表される重合性化合物を、該一般式(I-1)で表される化合物及び上記同時に含有することが好ましい化合物の合計含有量に対し、0.01質量%以上5.00質量%以下含有することが好ましく、その下限としては0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.10質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.20質量%が好ましく、0.25質量%が更に好ましく、0.30質量%が更に好ましく、その上限としては、4.50質量%が好ましく、4.00質量%が好ましく、3.50質量%が好ましく、3.00質量%が好ましく、2.50質量%が好ましく、2.00質量%が好ましく、1.50質量%が好ましく、1.00質量%が好ましく、0.90質量%が好ましく、0.80質量%が好ましく、0.70質量%が好ましく、0.60質量%が更に好ましく、0.55質量%が更に好ましく、0.50質量%が更に好ましく、0.45質量%が更に好ましく、0.40質量%が更に好ましい。
 本発明の液晶組成物は、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A1)及び一般式(IV-H)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A3)及び一般式(IV-H)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A4)及び一般式(IV-H)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-B1)及び一般式(IV-H)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-B3)及び一般式(IV-H)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-B4)及び一般式(IV-H)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-B5)及び一般式(IV-H)の化合物を同時に含有することが好ましい。この場合、一般式(I-1)で表される重合性化合物を、該一般式(I-1)で表される化合物及び上記同時に含有することが好ましい化合物の合計含有量に対し、0.01質量%以上5.00質量%以下含有することが好ましく、その下限としては0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.10質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.20質量%が好ましく、0.25質量%が更に好ましく、0.30質量%が更に好ましく、その上限としては、4.50質量%が好ましく、4.00質量%が好ましく、3.50質量%が好ましく、3.00質量%が好ましく、2.50質量%が好ましく、2.00質量%が好ましく、1.50質量%が好ましく、1.00質量%が好ましく、0.90質量%が好ましく、0.80質量%が好ましく、0.70質量%が好ましく、0.60質量%が更に好ましく、0.55質量%が更に好ましく、0.50質量%が更に好ましく、0.45質量%が更に好ましく、0.40質量%が更に好ましい。
 本発明の液晶組成物は、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A1)、一般式(III-B1)及び一般式(IV-H)の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A3)、一般式(III-B5)及び一般式(IV-H)の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A1)、一般式(III-B4)及び一般式(IV-H)の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A1)、一般式(III-B5)及び一般式(IV-H)の化合物を同時に含有することが更に好ましい。この場合、一般式(I-1)で表される重合性化合物を、該一般式(I-1)で表される化合物及び上記同時に含有することが好ましい化合物の合計含有量に対し、0.01質量%以上5.00質量%以下含有することが好ましく、その下限としては0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.10質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.20質量%が好ましく、0.25質量%が更に好ましく、0.30質量%が更に好ましく、その上限としては、4.50質量%が好ましく、4.00質量%が好ましく、3.50質量%が好ましく、3.00質量%が好ましく、2.50質量%が好ましく、2.00質量%が好ましく、1.50質量%が好ましく、1.00質量%が好ましく、0.90質量%が好ましく、0.80質量%が好ましく、0.70質量%が好ましく、0.60質量%が更に好ましく、0.55質量%が更に好ましく、0.50質量%が更に好ましく、0.45質量%が更に好ましく、0.40質量%が更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A1)及び一般式(IV-I)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A3)及び一般式(IV-I)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A4)及び一般式(IV-I)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-B1)及び一般式(IV-I)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-B3)及び一般式(IV-I)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-B4)及び一般式(IV-I)の化合物を同時に含有することが好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-B5)及び一般式(IV-I)の化合物を同時に含有することが好ましい。この場合、一般式(I-1)で表される重合性化合物を、該一般式(I-1)で表される化合物及び上記同時に含有することが好ましい化合物の合計含有量に対し、0.01質量%以上5.00質量%以下含有することが好ましく、その下限としては0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.10質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.20質量%が好ましく、0.25質量%が更に好ましく、0.30質量%が更に好ましく、その上限としては、4.50質量%が好ましく、4.00質量%が好ましく、3.50質量%が好ましく、3.00質量%が好ましく、2.50質量%が好ましく、2.00質量%が好ましく、1.50質量%が好ましく、1.00質量%が好ましく、0.90質量%が好ましく、0.80質量%が好ましく、0.70質量%が好ましく、0.60質量%が更に好ましく、0.55質量%が更に好ましく、0.50質量%が更に好ましく、0.45質量%が更に好ましく、0.40質量%が更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A1)、一般式(III-B1)及び一般式(IV-I)の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A3)、一般式(III-B5)及び一般式(IV-I)の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A1)、一般式(III-B4)及び一般式(IV-I)の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式(I-1)、式(II)、一般式(III-A1)、一般式(III-B5)及び一般式(IV-I)の化合物を同時に含有することが更に好ましい。この場合、一般式(I-1)で表される重合性化合物を、該一般式(I-1)で表される化合物及び上記同時に含有することが好ましい化合物の合計含有量に対し、0.01質量%以上5.00質量%以下含有することが好ましく、その下限としては0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.10質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.20質量%が好ましく、0.25質量%が更に好ましく、0.30質量%が更に好ましく、その上限としては、4.50質量%が好ましく、4.00質量%が好ましく、3.50質量%が好ましく、3.00質量%が好ましく、2.50質量%が好ましく、2.00質量%が好ましく、1.50質量%が好ましく、1.00質量%が好ましく、0.90質量%が好ましく、0.80質量%が好ましく、0.70質量%が好ましく、0.60質量%が更に好ましく、0.55質量%が更に好ましく、0.50質量%が更に好ましく、0.45質量%が更に好ましく、0.40質量%が更に好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(I-1)で表される重合性化合物を含有するが、その他の重合性化合物を併用しても良い。その場合、一般式(I-41)及び一般式(I―42)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
で表される重合性化合物が好ましい。但し、一般式(I-1)で表される化合物を除く。
 式中、R107は、P107-S107-を表し、R110は、P110-S110-を表し、P107及びP110は、それぞれ独立的に上記式(R-1)から式(R-15)のいずれかを表し、S107及びS110は、それぞれ独立的に単結合又は炭素数1~15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されて良いが、単結合又は炭素数1~6のアルキレン基(該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-で置換されて良い。)であることが好ましく、単結合であることが特に好ましい。
式中、R108、R109、R111及びR112は、それぞれ独立的に上記式(R-1)から式(R-15)、炭素原子数1から3のアルキル基、炭素原子数1から3のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、A15は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、基は無置換であるか又は炭素原子数1から12のアルキル基、ハロゲン(フッ素原子、塩素原子)、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良く、L15は単結合、-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-、-OCO-、-CH=CR-COO-、-CH=CR-OCO-、-COO-CR=CH-、-OCO-CR=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-COO-(CH-、-CH=CH-、-CFO-、-OCF-又は-C≡C-(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1から3のアルキル基を表し、前記式中、Yは1から4の整数を表す。)を表す。
式中、X15、X16、X17及びX18は、それぞれ独立的に水素原子、炭素原子数1から3のアルキル基又はフッ素原子を表す。
 一般式(I-41)及び一般式(I-42)で表される重合性化合物は、2つ又は3つの環を有するメソゲン構造であることに特徴があり、本発明の一般式(I-1)の重合性化合物に併用することで液晶組成物との相溶性を更に向上させることができる。
 一般式(I-41)及び一般式(I-42)で表される重合性化合物の含有量は、0.01から5質量%含有するが、含有量の下限は0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.1質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.2質量%が好ましく、0.25質量%が好ましく、0.3質量%が好ましく、0.35質量%が好ましく、0.4質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、0.55質量%が好ましく、含有量の上限は4.5質量%が好ましく、4質量%が好ましく、3.5質量%が好ましく、3質量%が好ましく、2.5質量%が好ましく、2質量%が好ましく、1.5質量%が好ましく、1質量%が好ましく、0.95質量%が好ましく、0.9質量%が好ましく、0.85質量%が好ましく、0.8質量%が好ましく、0.75質量%が好ましく、0.7質量%が好ましく、0.65質量%が好ましく、0.6質量%が好ましく、0.55質量%が好ましい。
 一般式(I-42)で表される化合物として、例えば、式(XX-1)から一般式(XX-10)で表される化合物が好ましく、式(XX-1)から式(XX-4)が更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 式(XX-1)から一般式(XX-10)中、Spxxは炭素原子数1~8のアルキレン基又は-O-(CH-(式中、sは2から7の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。)を表す。
 式(XX-1)から一般式(XX-10)中、1,4-フェニレン基中の水素原子は、更に、-F、-Cl、-CF、-CH、式(R-1)から式(R-15)のいずれかによって置換されていても良い。
 また、一般式(I-41)で表される化合物として、例えば、式(M31)から式(M48)のような重合性化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 また、式(M301)から式(M316)のような重合性化合物も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
式(M301)から式(M316)中の1,4-フェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、-F、-Cl、-CF、-CHによって置換されていても良い。
 また、式(Ia-1)~式(Ia-31)のような重合性化合物も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤等を含有しても良い。
 酸化防止剤として、一般式(H-1)から一般式(H-4)で表されるヒンダードフェノールが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
一般式(H-1)から一般式(H-4)中、RH1は炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基、炭素原子数2から10のアルケニル基又は炭素原子数2から10のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する1個の-CH-又は非隣接の2個以上の-CH-はそれぞれ独立的に-O-又は-S-に置換されても良く、また、基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。更に具体的には、炭素原子数2から7のアルキル基、炭素原子数2から7のアルコキシ基、炭素原子数2から7のアルケニル基又は炭素原子数2から7のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数3から7のアルキル基又は炭素原子数2から7のアルケニル基であることが更に好ましい。
 一般式(H-4)中、MH4は炭素原子数1から15のアルキレン基(該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-に置換されていても良い。)、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-CFO-、-OCF-、-CFCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-C≡C-、単結合、1,4-フェニレン基(1,4-フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていても良い。)又はトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数1から14のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、粘度を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数2から12が更に好ましく、炭素原子数3から10が更に好ましく、炭素原子数4から10が更に好ましく、炭素原子数5から10が更に好ましく、炭素原子数6から10が更に好ましい。
 一般式(H-1)から一般式(H-4)中、1,4-フェニレン基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH=は-N=によって置換されていても良い。また、1,4-フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
 一般式(H-1)から一般式(H-4)中、1,4-シクロヘキシレン基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は-O-又は-S-によって置換されていても良い。また、1,4-シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
 更に具体的には、例えば、式(H-11)から式(H-15)が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 本発明の液晶組成物に酸化防止剤が含有する場合、10質量ppm以上が好ましく、20質量ppm以上が好ましく、50質量ppm以上が好ましい。酸化防止剤の含有する場合の上限は10000質量ppmであるが、1000質量ppmが好ましく、500質量ppmが好ましく、100質量ppmが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、25℃における誘電率異方性(Δε)が-2.0から-8.0であるが、-2.0から-6.0が好ましく、-2.0から-5.0がより好ましく、-2.5から-5.0が特に好ましい。
 本発明の液晶組成物は、25℃における屈折率異方性(Δn)が0.08から0.14であるが、0.09から0.13がより好ましく、0.09から0.12が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は0.10から0.13であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は0.08から0.10であることが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、20℃における粘度(η)が10から50mPa・sであるが、10から45mPa・sであることが好ましく、10から40mPa・sであることが好ましく、10から35mPa・sであることが好ましく、10から30mPa・sであることが好ましく、10から25mPa・sであることが更に好ましく、10から22mPa・sであることが特に好ましい。
 本発明の液晶組成物は、25℃における回転粘性(γ)が50から160mPa・sであるが、55から160mPa・sであることが好ましく、60から160mPa・sであることが好ましく、60から150mPa・sであることが好ましく、60から140mPa・sであることが好ましく、60から130mPa・sであることが好ましく、60から125mPa・sであることが好ましく、60から120mPa・sであることがより好ましく、60から115mPa・sであることがより好ましく、60から110mPa・sであることがより好ましく、60から100mPa・sであることが特に好ましい。
 本発明の液晶組成物は、ネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)が60℃から120℃であるが、70℃から100℃がより好ましく、70℃から85℃が特に好ましい。
 本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高速応答という顕著な特徴を有しており、加えて、チルト角が十分に得られ、残留モノマーがないか、問題にならないほど少なく、電圧保持率(VHR)が高いため、配向不良や表示不良といった不具合がないか、十分に抑制されている。また、チルト角及び残留モノマーを容易に制御できるため、製造のためのエネルギーコストの最適化及び削減が容易であるため、生産効率の向上と安定した量産に最適である。
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、PSAモード、PSVAモード、VAモード、PS-IPSモード又はPS-FFSモード用液晶表示素子に用いることができる。
 液晶表示素子に使用される液晶セルの2枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド(ITO)をスパッタリングすることにより得ることができる。
 カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の3色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、TFT、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。
 前記基板を、透明電極層が内側となるように対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが1~100μmとなるように調整するのが好ましい。1.5から10μmが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δnとセル厚dとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
 2枚の基板間に液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はODF法などを用いることができる。
 本発明の液晶組成物に含まれる重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、液晶組成物を2枚の基板間に挟持させた状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数10Hzから10kHzの交流が好ましく、周波数60Hzから10kHzがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。MVAモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を80度から89.9度に制御することが好ましい。
 照射時の温度は、本発明の液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には15~35℃で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、0.1mW/cm~100W/cmが好ましく、2mW/cm~50W/cmが更に好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、10mJ/cmから500J/cmが好ましく、100mJ/cmから200J/cmが更に好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、10秒から3600秒が好ましく、10秒から600秒が更に好ましい。
 以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(側鎖)
 -n    -CnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルキル基
 n-    CnH2n+1- 炭素数nの直鎖状のアルキル基
 -On   -OCnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
 nO-   CnH2n+1O- 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
 -V    -CH=CH2
 V-    CH2=CH-
 -V1   -CH=CH-CH3
 1V-   CH3-CH=CH-
 -2V   -CH2-CH2-CH=CH2
 V2-   CH2=CH-CH2-CH2-
 -2V1   -CH2-CH2-CH=CH-CH3
 1V2-   CH3-CH=CH-CH2-CH2-
-F     -F
-OCF3  -OCF3
(連結基)
 -CF2O-    -CF2-O-
 -OCF2-    -O-CF2-
 -1O-     -CH2-O-
 -O1-     -O-CH2-
 -COO-        -COO-
(環構造)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 実施例中、測定した特性は以下の通りである。
 Tni :ネマチック相-等方性液体相転移温度(℃)
 Δn :20℃における屈折率異方性
 η  :20℃における粘度(mPa・s)
 γ :20℃における回転粘性(mPa・s)
 Δε :25℃における誘電率異方性
 K33 :20℃における弾性定数K33(pN)
 残留モノマー(UV1条件) :高圧水銀ランプでUVを24J照射した後のモノマー量(ppm)
 残留モノマー(UV2条件) :高圧水銀ランプでUVを36J照射した後のモノマー量(ppm)
 VHR(UV) :高圧水銀ランプでUVを12(J)照射後の電圧保持率
なお、高圧水銀ランプはウシオ電機製USH-500BY1を用いた。
(比較例1、比較例2、実施例1及び実施例2)
 LC-R1(比較例1)、LC-R2(比較例2)、LC-1(実施例1)及びLC-2(実施例2)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表1のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 本発明の液晶組成物LC-1及びLC-2は、LC-001の物性値を維持しており、残留モノマー(UV1条件)がないか非常に少なく、電圧保持率(VHR)が高いことが確認された。また、プレチルト角が十分についていることをELSICON製測定装置PAS-301にて確認し、更にそのプレチルト角の安定性が高いことを確認した。従って、プレチルト角の不安定さに起因する焼き付きが発生しないことが示唆された。
 一方、比較例1であるLC-R1及び比較例2であるLC-R2は、残留モノマー(UV1条件)が多いため、重大な表示不良の1つである焼き付きが発生する可能性が高いことが示唆された。これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお、セル厚は3.5um、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは1V、測定温度は25℃で、測定機器はAUTRONIC-MELCHERS社のDMS703を用いた。
(比較例3、実施例3、実施例4及び実施例5)
 LC-R3(比較例3)、LC-3(実施例3)、LC-4(実施例4)及びLC-5(実施例5)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表2のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 本発明の液晶組成物LC-3、LC-4及びLC-5は、残留モノマー(UV2条件)がLC-R3と比較して半分以下であり、重大な表示不良の1つである焼き付きが発生する可能性がより低いことが示唆された。また、電圧保持率(VHR)が高いことが確認された。また、プレチルト角が十分についていることをELSICON製測定装置PAS-301にて確認し、更にそのプレチルト角の安定性が高いことを確認した。従って、プレチルトの不安定さに起因する焼き付きが発生しないことが示唆された。
これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお、セル厚は3.5um、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは1V、測定温度は25℃で、測定機器はAUTRONIC-MELCHERS社のDMS703を用いた。
(実施例6及び実施例7)
 LC-6(実施例6)及びLC-7(実施例7)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表3のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 本発明の液晶組成物LC-6及びLC-7は、残留モノマー(UV1条件)が少なく、重大な表示不良の1つである焼き付きが発生する可能性が低いことが示唆された。また、電圧保持率(VHR)が高いことが確認された。さらに、プレチルト角が十分についていることをELSICON製測定装置PAS-301にて確認された。
 これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお、セル厚は3.0um、配向膜はSE5300であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは0V、測定温度は25℃で、測定機器はAUTRONIC-MELCHERS社のDMS703を用いた。
(実施例8)
 LC-8(実施例8)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表1のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 本発明の液晶組成物LC-8は、LC-001の物性値を維持しており、残留モノマー(UV1条件)が非常に少なく、電圧保持率(VHR)が高いことが確認された。また、プレチルト角が十分についていることをELSICON製測定装置PAS-301にて確認し、更にそのプレチルト角の安定性が高いことを確認した。従って、プレチルト角の不安定さに起因する焼き付きが発生しないことが示唆された。
 これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお、セル厚は3.5um、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは1V、測定温度は25℃で、測定機器はAUTRONIC-MELCHERS社のDMS703を用いた。
 以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ)が十分に小さく、弾性定数(K33)が大きな、絶対値が大きな負の誘電率異方性(Δε)を有するものであり、これを用いたVA型、PSVA型、PSA型、TN型、IPS型の液晶表示素子は、プレチルト角が十分に得られ、残留モノマーが少ないか全くなく、電圧保持率(VHR)が高い表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。

Claims (9)

  1. 一般式(I-1)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (式中、Zは水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、炭素原子数1から12のアルコキシ基又はP12-S12-を表し、R11は、P11-S11-を表し、P11及びP12はそれぞれ独立して、式(R-1)から式(R-15)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    から選ばれる基を表し、
    11及びS12は、それぞれ独立して、単結合又は炭素数1~15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されても良く、
    11は1から3の整数を表し、n12は1から3の整数を表し、m11は0から4の整数を表し、
    11は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、又はフェナントレン-2,7-ジイル基から選択される2価の環状基を表すが、n11が2又は3を表す場合、及び/又はm11が0を表しn12が2又は3を表す場合、上記2価の環状基の任意の位置にさらに結合手を有し、
    12は、それぞれ独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、又はフェナントレン-2,7-ジイル基から選択される2価の環状基を表すが、n12が2又は3を表す場合、Zが連結するM12は、上記2価の環状基の任意の位置にさらに結合手を有し、
    11及び存在するM12の少なくとも1つ以上の環状基は1つ以上の炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、ハロゲンで置換されていても良いが、M11及び存在するM12の少なくとも1つ以上の環状基は、1つ以上の炭素原子数1~12のアルコキシ基で置換されており、
    11は、単結合、-O-、-S-、-CH-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH-、-CHOCOO-、-OCHCHO-、-CO-NR-、-NR-CO-、-SCH-、-CHS-、-CH=CR-COO-、-CH=CR-OCO-、-COO-CR=CH-、-OCO-CR=CH-、-COO-CR=CH-COO-、-COO-CR=CH-OCO-、-OCO-CR=CH-COO-、-OCO-CR=CH-OCO-、-(CH-C(=O)-O-、-(CH-O-(C=O)-、-O-(C=O)-(CH-、-(C=O)-O-(CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF-、-CFO-、-OCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CFCF-又は-C≡C-(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表し、Yは1~4の整数を表す。)であり、
    11、Z、L11及びM12が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。)で表される重合性化合物を1種又は2種以上含有する液晶組成物。
  2. 一般式(II)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    (式中、R21は炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基を表し、R22は炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基、炭素原子数2から10のアルケニル基又は炭素原子数2から10のアルケニルオキシ基を表し、R22中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-はそれぞれ独立して-O-又は-S-に置換されても良く、R22中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、n21は0、1又は2を表す。)で表される化合物を含有する請求項1記載の液晶組成物。
  3. 一般式(III-1)及び/又は一般式(III-2)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    (式中、R31からR34は、それぞれ独立して炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基、炭素原子数2から10のアルケニル基又は炭素原子数2から10のアルケニルオキシ基を表し、R31からR34中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-はそれぞれ独立して-O-又は-S-に置換されても良く、また、R31からR34中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
    環状基A32、B31及びB32は、それぞれ独立してトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表し、
    31及びZ32は、それぞれ独立して、-OCH-、-CHO-、-CFO-、-OCF-、-CHCH-、-CFCF-又は単結合を表す。)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有する請求項1又は請求項2に記載の液晶組成物。
  4. 一般式(IV-A)から一般式(IV-J)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    (式中、R41及びR42は、それぞれ独立して炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基を表し、X41は炭素原子数1から3のアルキル基、炭素原子数1から3のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子を表す。但し、一般式(II)で表される化合物を除く。)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有する請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
  5. 一般式(I-1)で表される重合性化合物が、一般式(I-31)及び一般式(I-32)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    (式中、R107及びR110は、P13-S13-を表し、
    108、R109、R111及びR112は、それぞれ独立してP14-S14-、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、P13及びP14は一般式(I-1)で定義されたP11及びP12と同一のものを表し、S13及びS14は一般式(I-1)で定義されたS11及びS12と同一のものを表し、P13、P14、S13及びS14が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良く、
    環状基A12は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、該基は無置換であるか又は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良く、
    14は単結合、-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-、-OCO-、-CH=CR-COO-、-CH=CR-OCO-、-COO-CR=CH-、-OCO-CR=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-COO-(CH-、-CH=CH-、-CFO-、-OCF-又は-C≡C-(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~3のアルキル基を表し、tは1~4の整数を表す。)を表し、X15、X16、X17及びX18は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基又はフッ素原子を表すが、
    但し、R108、R109、R111、R112、X15、X16、X17及びX18のいずれか1つ以上は炭素原子数1から5のアルコキシ基であるか、及び/又はA12は、1つ以上の炭素原子数1から5のアルコキシ基で置換されている。)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有する請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
  6. 一般式(I-1)で表される重合性化合物が、一般式(I-21)及び一般式(I-22)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    (式中、R101からR106は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基又はP14-S14-を表し、P14は一般式(I-1)で定義されたP11及びP12と同一のものを表し、S14は一般式(I-1)で定義されたS11及びS12と同一のものを表し、P14及びS14が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良く、
    環状基A11及びB11は、それぞれ独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、該環状基は無置換であるか又は1つ以上の炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基、ハロゲンで置換されていても良いが、但し、R101からR106の少なくとも1つ以上が炭素原子数1から5のアルコキシ基ではない場合は、環状基A11及びB11の少なくとも1つは、1つ以上の炭素原子数1から5のアルコキシ基で置換され、
    13は単結合、-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-、-OCO-、-CH=CR-COO-、-CH=CR-OCO-、-COO-CR=CH-、-OCO-CR=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-COO-(CH-、-CH=CH-、-CFO-、-OCF-又は-C≡C-(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~3のアルキル基を表し、tは1~4の整数を表す。)を表す。)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
  7. 請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  8. 請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
  9. 請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたPSAモード、PSVAモード、PS-IPSモード又はPS-FSSモード用液晶表示素子。
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