JPH0812605A - 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式１ （例えば（Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロ
ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル（１式にお
いてＱがＣＦＨ_２、ｌが１、ｍ、ｏおよびｐがともに
０、Ａ_３がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、環
Ｂが１，４−フェニレン基、Ｚ_３が共有結合、Ｌ_１およ
びＬ_２がともにＨ、Ｌ_３がＣＮである）の液晶性化合物
等。 【効果】 弾性定数比（Ｋ₃₃／Ｋ₁₁）が大きく、かつ低
温下で他の液晶材料への溶解性が改善され、分子構成要
素の六員環、置換基および／または結合基を適当に選択
することにより、所望の物性を有する新たな液晶性化合
物、これを含む液晶組成物が得られる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、液晶性化合物および液
晶組成物に関し、さらに詳しくはフッ素置換アルケニル
基を有する新規な液晶性化合物、これを含有する液晶組
成物およびこの液晶組成物を用いて構成した液晶表示素
子に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶性化合物を用いた表示素子は、時
計、電卓、ワープロ等のディスプレイに広く利用されて
いる。これらの表示素子は液晶性化合物の屈折率異方
性、誘電率異方性等を利用したものである。液晶相に
は、ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステ
リック液晶相があるが、ネマチック液晶相を利用したも
のが最も広く用いられている。また表示方式としては動
的散乱（ＤＳ）型、配向相変形（ＤＡＰ）型、ゲスト／
ホスト（ＧＨ）型、ねじれネマチック（ＴＮ）型、超ね
じれネマチック（ＳＴＮ）型、薄膜トランジスタ（ＴＦ
Ｔ）型等があるが、現在はＴＮ、ＳＴＮおよびＴＦＴ型
の３種類が主流となっている。中でもＳＴＮ型は、単純
マトリクス型駆動の液晶ディスプレイとしては表示容
量、応答速度、視野角、階調性等といった多くの特性面
で総合的に優れた方式であるため広く使用されている。

【０００３】これらの表示方式で用いられる液晶性化合
物は、室温を中心とする広い温度範囲で液晶相を示し、
表示素子が使用される条件下で十分に安定であり、さら
に表示素子を駆動させるに十分な特性を持たなくてはな
らないが、現在のところ単一の液晶性化合物でこの条件
を満たすものは見いだされていない。このため数種類か
ら数十種類の液晶性化合物および必要によりさらに非液
晶性化合物を混合し、もって要求特性を備えた液晶組成
物を調製しているのが実状である。これらの液晶組成物
は、表示素子が使用される条件下で通常存在する水分、
光、熱、空気に対して安定で、また電場や電磁放射に対
しても安定である上、混合される化合物に対し化学的に
も安定であることが要求される。また液晶組成物には、
その屈折率異方性値（Δｎ）および誘電率異方性値（Δ
ε）等の諸物性値が表示方式や表示素子の形状に依存し
て適当な値を取ることが必要とされる。さらに液晶組成
物中の各成分は、相互に良好な溶解性を持つことが重要
である。

【０００４】ＳＴＮ型表示方式で用いられる液晶性化合
物としては、前述の諸特性に加え弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁
（Ｋ₃₃：ベンド弾性定数、Ｋ₁₁：スプレイ弾性定数）の
値が大きいことが有利であるとされている（M. Akatuka
等：Proc. of Japan Display８６．，（１９８６），３
８８）。弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁を大きくすると、しきい
値電圧付近での透過率の変化が急峻になり、高コントラ
ストの表示素子が得られる。弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁が大
きな化合物として、側鎖にアルケニル基を有するものが
一般に知られている（例えば特開昭６１−８３１３６、
特開平１−１５１５３１、特開平１−１５７９２５、特
開平２−１０４５８２、特開平３−２２３２２３、特公
平３−３６４３、特開平４−２２６９２９、特開平４−
２３０３５２、特公平４−３０３８２等）。しかし、こ
れらの化合物は低温下で液晶組成物への溶解性が悪いと
いった問題を有する。また、本発明に類似の構造を有す
る化合物として米国特許第５１８３５８７号が知られて
いる。しかし、これらの化合物は熱安定性が非常に悪い
といった問題を有する。そのため、弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ
₁₁が大きく、熱安定性に優れ、かつ低温での溶解性が改
善された液晶性化合物の開発が待ち望まれていた。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
従来技術の欠点を解消し、特に弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁が
大きく、かつ低温での溶解性が改善された液晶性化合
物、これを含む液晶組成物および該液晶組成物を用いて
構成した液晶表示素子を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本願で特許請求される発明は以下のとおりである。 （１）一般式（１）

【０００７】

【化８】

【０００８】（式中、ＱはＣＦ₃ 、ＣＦ₂ ＨまたはＣＦ
Ｈ₂ を示し、Ａ₁ 、Ａ₂ 、Ａ₃ はそれぞれ独立して、ト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基、六員環の１個以
上の水素原子がＦ、ＣｌまたはＣＮで置換されていても
よい１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル
基または１，３−ピリミジン−２，５−ジイル基を示
し、環Ｂは側方位が置換可能な１，４−フェニレン基ま
たはトランス−１，４−シクロヘキシレン基を示し、Ｚ
₁ 、Ｚ₂ 、Ｚ₃ はそれぞれ独立して共有結合、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ
₂ Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−（ＣＨ₂)₂ −または−（Ｃ
Ｈ₂)₄ −を示し、ｌ、ｍはそれぞれ独立して０〜５の整
数を、ｏ、ｐはそれぞれ独立して０または１の整数を示
し、Ｌ₁ 、Ｌ₂はそれぞれ独立してＨ、ＦまたはＣｌを
示し、Ｌ₃ はハロゲン原子、ＣＮ、ＣＦ ₃ 、ＣＦ₂ Ｈ、
ＣＦＨ₂ 、ＯＣＦ₃ 、ＯＣＦ₂ Ｈ、Ｈ、炭素数１〜１０
のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基（ア
ルキル基またはアルケニル基中の任意のメチレン基（−
ＣＨ₂ −）はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−によって置換されてい
てもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して置換され
ることはない。）を示す。）で示される液晶性化合物。

【０００９】（２）ＱがＣＦＨ₂ である（１）に記載の
液晶性化合物。 （３）ＱがＣＦ₂ Ｈである（１）に記載の液晶性化合
物。 （４）ＱがＣＦ₃ である（１）に記載の液晶性化合物。 （５）ｌが１または２を示し、ｍ、ｏが０を示し、ｐが
０または１を示し、Ｚ₂、Ｚ₃ がそれぞれ独立して共有
結合または−（ＣＨ₂)₂ −を示し、環Ｂは側方位が置換
可能な１，４−フェニレン基である（２）に記載の液晶
性化合物。 （６）ｌが１または２を示し、ｍ、ｏが０を示し、ｐが
０または１を示し、Ｚ₂、Ｚ₃ がそれぞれ独立して共有
結合または−（ＣＨ₂)₂ −を示し、環Ｂがトランス−
１，４−シクロヘキシレン基である（２）に記載の液晶
性化合物。 （７）Ｌ₃ がハロゲン原子、ＣＮ、ＣＦ₃ 、ＣＦ₂ Ｈ、
ＣＦＨ₂ 、ＯＣＦ₃ またはＯＣＦ₂ Ｈである（５）に記
載の液晶性化合物。 （８）Ｌ₃ がＨ、炭素数１〜１０のアルキル基または炭
素数２〜１０のアルケニル基（アルキル基またはアルケ
ニル基中の任意のメチレン基（−ＣＨ₂ −）はそれぞれ
独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または
−ＣＯＯ−によって置換されていてもよいが、２つ以上
のメチレン基が連続して置換されることはない。）であ
る（５）に記載の液晶性化合物。 （９）Ｌ₃ がハロゲン原子、ＣＮ、ＣＦ₃ 、ＣＦ₂ Ｈ、
ＣＦＨ₂ 、ＯＣＦ₃ またはＯＣＦ₂ Ｈである（６）に記
載の液晶性化合物。

【００１０】（１０）Ｌ₃ がＨ、炭素数１〜１０のアル
キル基または炭素数２〜１０のアルケニル基（アルキル
基またはアルケニル基中の任意のメチレン基（−ＣＨ₂
−）はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−によって置換されていてもよ
いが、２つ以上のメチレン基が連続して置換されること
はない。）である（６）に記載の液晶性化合物。 （１１）ｐが０を示し、Ｚ₃ が共有結合を示し、Ａ₃ が
トランス−１，４−シクロヘキシレン基である（７）に
記載の液晶性化合物。 （１２）ｐが１を示し、Ｚ₂ 、Ｚ₃ が共有結合を示し、
Ａ₂ がトランス−１，４−シクロヘキシレン基を示し、
Ａ₃ がトランス−１，４−シクロヘキシレン基または
１，４−フェニレン基である（７）に記載の液晶性化合
物。 （１３）（１）から（１２）のいずれかに記載の液晶性
化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液
晶組成物。 （１４）第一成分として、（１）から（１２）のいずれ
かに記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第
二成分として、一般式（２）、（３）および（４）

【００１１】

【化９】

【００１２】（式中、Ｒ₁ は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、ＹはＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃ 、ＯＣＦ₂
Ｈまたは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｌ₄ 、Ｌ
₅ 、Ｌ ₆ 、Ｌ₇ はそれぞれ独立してＨまたはＦを示し、
Ｚ₄ 、Ｚ₅ はそれぞれ独立して−（ＣＨ₂)₂ −、−ＣＨ
＝ＣＨ−または共有結合を示し、環Ｄはトランス−１，
４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を
示し、ａは１または２を示し、ｂは０または１を示
す。）からなる群から選択される化合物を少なくとも１
種類含有することを特徴とする液晶組成物。 （１５）第一成分として、（１）から（１２）のいずれ
かに記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第
二成分として、一般式（５）、（６）、（７）、（８）
および（９）

【００１３】

【化１０】

【００１４】（式中、Ｒ₂ はＦ、炭素数１〜１０のアル
キル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。い
ずれにおいてもそのうちの任意のメチレン基（−ＣＨ₂
−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されていてもよ
いが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換
されることはない。Ｚ₆ は−（ＣＨ₂)₂ −、−ＣＯＯ−
または共有結合を示し、Ｌ₈ およびＬ₉ はそれぞれ独立
してＨまたはＦを示し、Ｅはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基、１，４−フェニレン基または１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイル基を示し、環Ｇはトランス−
１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン
基を示し、ｃ、ｄはそれぞれ独立して０または１を示
す。）

【００１５】

【化１１】 （式中、Ｒ₃ は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｌ
₁₀はＨまたはＦを示し、ｅは０または１を示す。）

【００１６】

【化１２】 （式中、Ｒ₄ は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｉ
はトランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４
−フェニレン基を示し、Ｌ₁₁はＨまたはＦを示し、Ｚ₇
は−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｚ₈ は−ＣＯＯ−
または−Ｃ≡Ｃ−を示し、ｆ、ｇはそれぞれ独立して０
または１を示す。）

【００１７】

【化１３】 （式中、Ｒ₅ 、Ｒ₆ はそれぞれ独立して炭素数１〜１０
のアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基
を示し、Ｊはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、
１，４−フェニレン基または１，３−ピリミジン−２，
５−ジイル基を示し、Ｋはトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｚ₉ は
−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂)₂ −または共有結
合を示す。）

【００１８】

【化１４】

【００１９】（式中、Ｒ₇ は炭素数１〜１０のアルキル
基またはアルコキシ基を示す。Ｒ₈ は炭素数１〜１０の
アルキル基を示す。Ｒ₈ の任意のメチレン基（−ＣＨ₂
−）は酸素原子（−Ｏ−）よって置換されていてもよい
が、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換さ
れることはない。Ｍはトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基または１，３−ピリミジン−２，５−ジイル基を
示し、環ＮおよびＰはそれぞれ独立してトランス−１，
４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を
示し、Ｚ₁₀は−ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂)₂ −、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−または共有結合を示し、Ｚ₁₁は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ
Ｏ−、または共有結合を示し、ｈは０または１を示し、
Ｌ₁₂はＨまたはＦを示す。）からなる群から選択される
化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液
晶組成物。

【００２０】（１６）第一成分として、（１）から（１
２）のいずれかに記載の液晶性化合物を少なくとも１種
類含有し、第二成分の一部分として、一般式（２）、
（３）および（４）からなる群から選択される化合物を
少なくとも１種類含有し、第二成分の他の部分として、
一般式（５）、（６）、（７）、（８）および（９）か
らなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有
することを特徴とする液晶組成物。 （１７）（１３）から（１６）のいずれかに記載の液晶
組成物を用いて構成した液晶表示素子。

【００２１】本発明の一般式（１）で示す液晶性化合物
は、分子内にフルオロアルケニル基を有することを特徴
とする。これらの液晶性化合物は特に弾性定数比Ｋ₃₃／
Ｋ₁₁が大きく、かつ低温下でも液晶組成物への溶解性が
よい。またこれらの液晶性化合物は、表示素子が通常使
用される条件下において物理的および化学的に十分安定
であり、さらには分子構成要素のうち六員環や置換基ま
たは結合基を適当に選択することにより、所望の物性値
を持つものへと誘導され得る。従って、本発明の化合物
を液晶組成物の成分として用いた場合、好ましい特性を
有する新たな液晶組成物を提供し得る。

【００２２】以下、Ｓは下記に示される基、

【化１５】

【００２３】Ｒ₉ は下記に示される基、

【化１６】

【００２４】Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基、Ｐｈｅは１，４−フェニレン基、Ｐｙｄはピリ
ジン−２，５−ジイル基、Ｐｙｒは１，３−ピリミジン
−２，５−ジイル基を表わし、該Ｐｈｅ、Ｐｙｄ、Ｐｙ
ｒは１個以上の水素原子がＦ、ＣｌまたはＣＮで置換さ
れていてもよく、Ａ₁ 、Ａ₂ 、Ａ₃ はＣｙｃ、Ｐｈｅ、
Ｐｙｄ、Ｐｙｒよりなる群から選ばれ、好ましくは分子
内に２つ以上のＰｙｄ、Ｐｙｒを含まないものとする
と、本発明の一般式（１）で示される化合物は、次のと
おりに類別される。

【００２５】 ２個の六員環を有する化合物： Ｒ₉ −Ａ₃ −Ｓ （１ａ） Ｒ₉ −Ａ₃ −Ｚ₃ −Ｓ （１ｂ） ３個の六員環を有する化合物： Ｒ₉ −Ａ₂ −Ａ₃ −Ｓ （１ｃ） Ｒ₉ −Ａ₂ −Ｚ₂ −Ａ₃ −Ｓ （１ｄ） Ｒ₉ −Ａ₂ −Ａ₃ −Ｚ₃ −Ｓ （１ｅ） Ｒ₉ −Ａ₂ −Ｚ₂ −Ａ₃ −Ｚ₃ −Ｓ （１ｆ） ４個の六員環を有する化合物： Ｒ₉ −Ａ₁ −Ａ₂ −Ａ₃ −Ｓ （１ｇ） Ｒ₉ −Ａ₁ −Ｚ₁ −Ａ₂ −Ａ₃ −Ｓ （１ｈ） Ｒ₉ −Ａ₁ −Ａ₂ −Ｚ₂ −Ａ₃ −Ｓ （１ｉ） Ｒ₉ −Ａ₁ −Ａ₂ −Ａ₃ −Ｚ₃ −Ｓ （１ｊ） Ｒ₉ −Ａ₁ −Ｚ₁ −Ａ₂ −Ｚ₂ −Ａ₃ −Ｓ （１ｋ） Ｒ₉ −Ａ₁ −Ａ₂ −Ｚ₂ −Ａ₃ −Ｚ₃ −Ｓ （１ｌ） Ｒ₉ −Ａ₁ −Ｚ₁ −Ａ₂ −Ａ₃ −Ｚ₃ −Ｓ （１ｍ） Ｒ₉ −Ａ₁ −Ｚ₁ −Ａ₂ −Ｚ₂ −Ａ₃ −Ｚ₃ −Ｓ （１ｎ） これらの化合物のうち、特に式（１ａ）、（１ｂ）、
（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｇ）および（１
ｉ）で示される化合物が本発明の目的を達成する上で好
ましい。

【００２６】式（１ａ）で示される化合物は、さらに下
記の式（１ａａ）〜（１ａｄ）で示される化合物に展開
される。 Ｒ₉ −Ｃｙｃ−Ｓ （１ａａ） Ｒ₉ −Ｐｈｅ−Ｓ （１ａｂ） Ｒ₉ −Ｐｙｄ−Ｓ （１ａｃ） Ｒ₉ −Ｐｙｒ−Ｓ （１ａｄ） これらの化合物のうち、特に式（１ａａ）および（１ａ
ｂ）で示される化合物が好ましい。

【００２７】また、式（１ｂ）で示される化合物は、さ
らに下記の式（１ｂａ）〜（１ｂｈ）で示される化合物
に展開される。 Ｒ₉ −Ａ₃ −ＣＨ＝ＣＨ−Ｓ （１ｂａ） Ｒ₉ −Ａ₃ −Ｃ≡Ｃ−Ｓ （１ｂｂ） Ｒ₉ −Ａ₃ −ＯＣＯ−Ｓ （１ｂｃ） Ｒ₉ −Ａ₃ −ＣＯＯ−Ｓ （１ｂｄ） Ｒ₉ −Ａ₃ −ＣＨ₂ Ｏ−Ｓ （１ｂｅ） Ｒ₉ −Ａ₃ −ＯＣＨ₂ −Ｓ （１ｂｆ） Ｒ₉ −Ａ₃ −（ＣＨ₂)₂ −Ｓ （１ｂｇ） Ｒ₉ −Ａ₃ −（ＣＨ₂)₄ −Ｓ （１ｂｈ） これらの化合物のうち、特に式（１ｂｄ）および（１ｂ
ｇ）で示される化合物が好ましい。

【００２８】また式（１ｃ）で示される化合物は、さら
に下記の式（１ｃａ）〜（１ｃｈ）で示される化合物に
展開される。 Ｒ₉ −Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｓ （１ｃａ） Ｒ₉ −Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｓ （１ｃｂ） Ｒ₉ −Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｓ （１ｃｃ） Ｒ₉ −Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｓ （１ｃｄ） Ｒ₉ −Ｐｙｄ−Ｐｈｅ−Ｓ （１ｃｅ） Ｒ₉ −Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｓ （１ｃｆ） Ｒ₉ −Ｃｙｃ−Ｐｙｒ−Ｓ （１ｃｇ） Ｒ₉ −Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｓ （１ｃｈ） これらの化合物のうち、特に式（１ｃａ）、（１ｃｂ）
および（１ｃｆ）で示される化合物が好ましい。

【００２９】式（１ｄ）で示される化合物は、さらに下
記の式（１ｄａ）〜（１ｄｇ）で示される化合物に展開
される。 Ｒ₉ −Ｃｙｃ−Ｚ₂ −Ｃｙｃ−Ｓ （１ｄａ） Ｒ₉ −Ｃｙｃ−Ｚ₂ −Ｐｈｅ−Ｓ （１ｄｂ） Ｒ₉ −Ｃｙｃ−Ｚ₂ −Ｐｙｒ−Ｓ （１ｄｃ） Ｒ₉ −Ｐｈｅ−Ｚ₂ −Ｐｈｅ−Ｓ （１ｄｄ） Ｒ₉ −Ｐｈｅ−Ｚ₂ −Ｃｙｃ−Ｓ （１ｄｅ） Ｒ₉ −Ｐｈｅ−Ｚ₂ −Ｐｙｒ−Ｓ （１ｄｆ） Ｒ₉ −Ｐｙｒ−Ｚ₂ −Ｐｈｅ−Ｓ （１ｄｇ） これらの化合物のうち、特に式（１ｄａ）および（１ｄ
ｂ）で示される化合物が好ましい。

【００３０】式（１ｅ）で示される化合物は、さらに下
記の式（１ｅａ）〜（１ｅｈ）で示される化合物に展開
される。 Ｒ₉ −Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｚ₃ −Ｓ （１ｅａ） Ｒ₉ −Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｚ₃ −Ｓ （１ｅｂ） Ｒ₉ −Ｃｙｃ−Ｐｙｒ−Ｚ₃ −Ｓ （１ｅｃ） Ｒ₉ −Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｚ₃ −Ｓ （１ｅｄ） Ｒ₉ −Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｚ₃ −Ｓ （１ｅｅ） Ｒ₉ −Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−Ｚ₃ −Ｓ （１ｅｆ） Ｒ₉ −Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｚ₃ −Ｓ （１ｅｇ） Ｒ₉ −Ｐｙｒ−Ｃｙｃ−Ｚ₃ −Ｓ （１ｅｈ） これらの化合物のうち、特に式（１ｅａ）および（１ｅ
ｂ）で示される化合物が好ましい。

【００３１】また式（１ｆ）で示される化合物は、さら
に下記式（１ｆａ）〜（１ｆｈ）で示される化合物に展
開される。 Ｒ₉ −Ｃｙｃ−Ｚ₂ −Ｃｙｃ−Ｚ₃ −Ｓ （１ｆａ） Ｒ₉ −Ｃｙｃ−Ｚ₂ −Ｐｈｅ−Ｚ₃ −Ｓ （１ｆｂ） Ｒ₉ −Ｃｙｃ−Ｚ₂ −Ｐｙｒ−Ｚ₃ −Ｓ （１ｆｃ） Ｒ₉ −Ｐｈｅ−Ｚ₂ −Ｐｈｅ−Ｚ₃ −Ｓ （１ｆｄ） Ｒ₉ −Ｐｈｅ−Ｚ₂ −Ｃｙｃ−Ｚ₃ −Ｓ （１ｆｅ） Ｒ₉ −Ｐｈｅ−Ｚ₂ −Ｐｙｒ−Ｚ₃ −Ｓ （１ｆｆ） Ｒ₉ −Ｐｙｒ−Ｚ₂ −Ｐｈｅ−Ｚ₃ −Ｓ （１ｆｇ） Ｒ₉ −Ｐｙｒ−Ｚ₂ −Ｃｙｃ−Ｚ₃ −Ｓ （１ｆｈ）

【００３２】上述した全ての化合物において、Ｒ₉ はω
位置の水素原子が一つ以上のフッ素原子で置換された炭
素数３〜１３のアルケニル基であるが、その中で特に好
ましい基は、３−フルオロ−１−プロペニル、４−フル
オロ−１−ブテニル、５−フルオロ−１−ペンテニル、
６−フルオロ−１−ヘキセニル、７−フルオロ−１−ヘ
プテニル、３，３−ジフルオロ−１−プロペニル、４，
４−ジフルオロ−１−ブテニル、５，５−ジフルオロ−
１−ペンテニル、６，６−ジフルオロ−１−ヘキセニ
ル、７，７−ジフルオロ−１−ヘプテニル、３，３，３
−トリフルオロ−１−プロペニル、４，４，４−トリフ
ルオロ−１−ブテニル、５，５，５−トリフルオロ−１
−ペンテニル、６，６，６−トリフルオロ−１−ヘキセ
ニル、７，７，７−トリフルオロ−１−ヘプテニル、５
−フルオロ−３−ペンテニル、６−フルオロ−３−ヘキ
セニル、７−フルオロ−３−ヘプテニル、５，５−ジフ
ルオロ−３−ペンテニル、６，６−ジフルオロ−３−ヘ
キセニル、７，７−ジフルオロ−３−ヘプテニル、５，
５，５−トリフルオロ−３−ペンテニル、６，６，６−
トリフルオロ−３−ヘキセニル、７，７，７，−トリフ
ルオロ−３−ヘプテニルである。また基Ｓについては、
そのうちＬ₁ とＬ₂ の一方あるいは両方がＦであるもの
が好ましいが、Ｌ₃ がアルキル基（アルル基中の任意の
メチレン基（−ＣＨ₂ −）はそれぞれ独立して−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−によっ
て置換されていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連
続して置換されることはない。）である場合には、Ｌ₁
とＬ₂ はともにＨであるものが好ましい。

【００３３】前記した通り式（１ａａ）、（１ａｂ）、
（１ｂｄ）、（１ｂｇ）、（１ｃａ）、（１ｃｂ）、
（１ｃｆ）、（１ｄａ）、（１ｄｂ）、（１ｅａ）およ
び（１ｅｂ）で示される化合物は特に好適例といえる
が、それらの中でもさらに好ましいものとして下記の式
（１−１）〜（１−１０）で示される化合物を挙げるこ
とができる。

【００３４】

【化１７】

【００３５】本発明の一般式（１）で示される液晶性化
合物は、ウィッティッヒ反応を用いる公知の方法、例え
ばオーガニック リアクションズ，第１４巻，第３章や
米国特許第４，６７６，６０４号等に記載の方法を基
に、下記により製造することができる。

【００３６】

【化１８】

【００３７】すなわち、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒中でカリウ
ム−ｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＫ）やｎ−ブチルリチ
ウム（ｎ−ＢｕＬｉ）等の塩基の存在下、フルオロアル
キルトリフェニルホスホニウムハライドとアルデヒド
（１１）とを反応させる。この反応は、−２０〜０℃、
不活性ガス気流中で行なうことが好ましい。次いで、か
くして得られる化合物をベンゼンスルフィン酸またはｐ
−トルエンスルフィン酸と反応させることにより、本発
明の化合物（１）を製造することができる。

【００３８】また、アルデヒド（１１）と（ω−（１，
３−ジオキサン−２−イル）アルキルトリフェニルホス
ホニウムハライドを反応させて中間体（１２）を得た
後、保護基を除去してアルデヒド（１３）とし、次いで
このアルデヒド（１３）をジエチルアミノサルファート
リフルオリド（ＤＡＳＴ）等のフッ素化剤と反応させて
中間体（１４）を得、これを異性化して目的化合物例の
（１５）を得ることもできる

【００３９】

【化１９】

【００４０】さらにまた、アルデヒド（１３）を水素化
ほう素ナトリウム（ＳＢＨ）や水素化リチウムアルミニ
ウム（ＬＡＨ）等の還元剤により還元してアルコール
（１６）とし、次いで該アルコール（１６）の水酸基を
ＤＡＳＴ等のフッ素化剤と反応させ、かくして得た中間
体（１７）を異性化して目的化合物例の（１８）を得る
こともできる。

【００４１】

【化２０】

【００４２】なお、前記のフルオロアルキルトリフェニ
ルホスホニウムハライドは、以下に示す方法

【化２１】

【００４３】すなわち、対応するフルオロアルキルハラ
イドをトルエンやキシレン等の溶媒中、トリフェニルホ
スフィンと反応させることにより製造することができ
る。上記フルオロアルキルハライドとトリフェニルホス
フィンの反応は無溶媒下、封管中で行なうこともでき
る。これらの反応は、６０〜１００℃、さらに不活性ガ
ス気流中で行なうことが好ましい。

【００４４】また出発原料であるアルデヒド（１１）
は、対応するシクロヘキサノン、アルコールまたはカル
ボン酸等から公知の方法に従って容易に誘導することが
できる。次に、一般式（１）で示す化合物において、環
Ｂが置換フェニレン基であり、Ｌ₃ がＯＣＦ₃ あるいは
ＯＣＦ₂ Ｈである化合物は、例えば以下の方法により製
造することができる。

【００４５】

【化２２】

【００４６】すなわち、ウィッティッヒ反応により化合
物（１９）を得た後、これに三臭化ほう素を反応させて
フェノール（２０）とする。次いでこのフェノール（２
０）をフッ化水素／四塩化炭素あるいはクロロジフルオ
ロメタン／水酸化ナトリウムの系中で反応させることに
より、対応する目的化合物例の（２１）あるいは（２
２）を得ることができる。これらの化合物は、４−置換
ブロモベンゼンのトリフルオロメトキシあるいはジフル
オロメトキシ誘導体を公知のカップリング反応やウィッ
ティッヒ反応等に付すことによっても得られる。

【００４７】一般式（１）で示す化合物において環Ｂが
置換フェニレン基であり、Ｌ₃ がＣＦ₂ ＨあるいはＣＦ
Ｈ₂ である化合物は、例えば以下の方法により製造する
ことができる。

【００４８】

【化２３】

【００４９】すなわちウィッティッヒ反応により化合物
（２３）を得た後、これを水素化ジイソブチルアルミニ
ウム（ＤＩＢＡＬ）等の還元剤により還元してアルデヒ
ド（２４）とする。次いでこのアルデヒド（２４）をＤ
ＡＳＴ等のフッ素化剤と反応させることにより、目的化
合物例の（２５）を得ることができる。またアルデヒド
（２４）をＳＢＨ等の還元剤により還元してアルコール
（２６）とした後、該アルコールの水酸基をＤＡＳＴな
どによりフッ素化することにより、目的化合物例の（２
７）を得ることができる。

【００５０】一般式（１）で示す化合物において環Ｂが
置換フェニレン基であり、Ｌ₃ がＣＦ₃ である化合物
は、例えば置換ブロモベンゼンのトリフルオロメチル誘
導体を公知のカップリング反応やウィッティッヒ反応等
に付すことによって得ることができる。このようにして
得られる本発明の液晶性化合物（１）は、いずれも大き
な弾性定数比（Ｋ₃₃／Ｋ₁₁）を示す上、種々の液晶材料
と容易に混合し、かつ低温下でも溶解性が良好であるた
め、ネマチック液晶組成物、特にＳＴＮ型表示方式に適
したネマチック液晶組成物の構成成分として極めて優れ
ている。

【００５１】本発明により提供される液晶組成物は、一
般式（１）で示される液晶性化合物を少なくとも１種類
含む第一成分でもよいが、これに加え、第二成分として
既述参照の一般式（２）、（３）および（４）からなる
群から選ばれる少なくとも１種類の化合物（以下第二Ａ
成分と称する）および／または一般式（５）、（６）、
（７）、（８）および（９）からなる群から選ばれる少
なくとも１種類の化合物（以下第二Ｂ成分と称する）を
混合したものが好ましく、さらに、しきい値電圧、液晶
相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性および粘度等
を調整する目的で、公知の化合物を第三成分として混合
することもできる。

【００５２】上記第二Ａ成分のうち、一般式（２）に含
まれる化合物の好適例として次の（２−１）〜（２−１
５）、一般式（３）に含まれる化合物の好適例として
（３−１）〜（３−４ ８）、一般式（４）に含まれる
化合物の好適例として（４−１）〜（４−４１）をそれ
ぞれ挙げることができる。

【００５３】

【化２４】

【００５４】

【化２５】

【００５５】

【化２６】

【００５６】

【化２７】

【００５７】

【化２８】

【００５８】

【化２９】

【００５９】

【化３０】

【００６０】

【化３１】

【００６１】

【化３２】

【００６２】

【化３３】

【００６３】これらの一般式（２）〜（４）で示される
化合物は、誘電率異方性が正を示し、熱安定性や化学的
安定性が非常に優れている。該化合物の使用量は、液晶
組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適する
が、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０
〜９５重量％である。

【００６４】次に、前記第二Ｂ成分のうち、一般式
（５）、（６）および（７）に含まれる化合物の好適例
として、それぞれ（５−１）〜（５−２７）、（６−
１）〜（６−３）および（７−１）〜（７−１１）を挙
げることができる。

【００６５】

【化３４】

【００６６】

【化３５】

【００６７】

【化３６】

【００６８】

【化３７】

【００６９】これらの一般式（５）〜（７）で示される
化合物は、誘電率異方性が正でその値が大きく、組成物
成分として特にしきい値電圧を小さくする目的で使用さ
れる。また、粘度の調整、屈折率異方性の調整および液
晶相温度範囲を広げる等の目的や、さらに急峻性を改良
する目的にも使用される。また第二Ｂ成分のうち、一般
式（８）および（９）に含まれる化合物の好適例とし
て、それぞれ（８−１）〜（８−１５）および（９−
１）〜（９−１４）を挙げることができる。

【００７０】

【化３８】

【００７１】

【化３９】

【００７２】

【化４０】

【００７３】これらの一般式（８）および（９）で示さ
れる化合物は、誘電率異方性が負または弱い正の化合物
であり、そのうち一般式（８）で示される化合物は、組
成物成分として、主に粘度低下や屈折率異方性の調整の
目的に、また一般式（９）で示される化合物は、液晶相
温度範囲を広げる目的および／または屈折率異方性の調
整を目的に使用される。

【００７４】上記の一般式（５）〜（９）で示される化
合物は、特にＳＴＮ型表示方式や通常のＴＮ型表示方式
用の液晶組成物を調製する場合に不可欠な化合物であ
る。該化合物の使用量は、通常のＳＴＮ型表示方式やＴ
Ｎ型表示方式用の液晶組成物を調製する場合には、液晶
組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適する
が、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０
〜９５重量％の範囲である。

【００７５】本発明に従い提供される液晶組成物は、一
般式（１）で示される液晶性化合物の少なくとも１種類
を０．１〜９９重量％の割合で含有することが、優良な
特性を発現せしめるために好ましい。該液晶組成物はそ
れ自体公知の方法、例えば種々の成分を高温度下で相互
に溶解させる方法等により一般に調製される。また、必
要により、適当な添加物を加えることによって、意図す
る用途に応じた改良がなされ、最適化される。このよう
な添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳
細に記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘起し
て必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効
果を有するキラルドープ剤などが添加される。

【００７６】また、メロシアニン系、スチリル系、アゾ
系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アン
トラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加
すれば、ＧＨ型用の液晶組成物として使用することもで
きる。本発明に係る組成物は、ネマチック液晶をマイク
ロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元
網目状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表
示素子（ＰＤＬＣＤ）例えばポリマーネットワーク液晶
表示素子（ＰＮＬＣＤ）用をはじめ、複屈折制御（ＥＣ
Ｂ）型やＤＳ型用の液晶組成物としても使用できる。

【００７７】本発明の化合物を含有する液晶組成物例と
して以下のものを示すことができる。なお、化合物のＮ
ｏ．は後述の実施例中に示されるそれと同一である。 組成例１ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘ キシル）シクロヘキシル）−４−フルオロベンゼン（Ｎｏ. １７７） ５重量％ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シ クロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−３，４−ジフルオロベンゼン（Ｎｏ . ２６６） ５重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３ ′，４′−ジフルオロビフェニル（Ｎｏ. ７６） ５重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘ キシル）シクロヘキシル）−３，４−ジフルオロベンゼン（Ｎｏ. １７６） ５重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘ キシル）シクロヘキシル）−４−エチルベンゼン（Ｎｏ. ２０４） ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ３，４−ジフルオロベンゼン ９重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４−ジフルオロベンゼン ９重量％ （トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４−ジフルオロベンゼン ９重量％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３′，４′−ジフルオロビフェ ニル ４重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３′，４′−ジフルオロビフ ェニル ４重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３′，４′−ジフルオロビフ ェニル ８重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４，５−トリフルオロベンゼン ７重量％ （トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４，５−トリフルオロベンゼン ３重量％ （２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）エチル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ５重量％ （２−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）エチル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ５重量％ トランス−４−プロピルシクロヘキシル−４−エトキシベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メトキシベンゼン ４重量％

【００７８】組成例２ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ′−フルオロビフェニル（Ｎｏ. ７３） ４重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘ キシル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−クロロベンゼン（Ｎｏ. １７９ ） ５重量％ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シ クロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ−４−クロロベンゼン （Ｎｏ. ２６７） ５重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−フ ルオロベンゼン（Ｎｏ. ２） ６重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘ キシル）シクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン（Ｎｏ. １８０ ） ５重量％ トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル−３，４−ジフルオロベンゼン ４重量％ （２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−３，４−ジフルオ ロベンゼン ６重量％ （トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ３，４−ジフルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４−ジフルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４−ジフルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シク ロヘキシル）−３，４−ジフルオロベンゼン ４重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシル）−３，４−ジフルオロベンゼン ２重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシル）−３，４−ジフルオロベンゼン ４重量％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３′，４′−ジフルオロビフェ ニル ５重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３′，４′−ジフルオロビフ ェニル ５重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３′，４′−ジフルオロビフ ェニル １０重量％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４′−フルオロビフェニル ４重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′−フルオロビフェニル ４重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′−フルオロビフェニル ２重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−フルオロベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メチルベンゼン ６重量％

【００７９】組成例３ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３ ′，４′，５′−トリフルオロビフェニル（Ｎｏ. ８１） ５重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３ ′−フルオロ−４′−クロロビフェニル（Ｎｏ. ７７） ４重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘ キシル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンゼン（ Ｎｏ. １３８） ４重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘ キシル）シクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−クロロベンゼン（Ｎｏ. １８１） ４重量％ （トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−クロロベンゼン ５重量％ （トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−クロロベンゼン ５重量％ （トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−クロロベンゼン ５重量％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３′，４′−ジフルオロビフェ ニル ８重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３′，４′−ジフルオロビフ ェニル ８重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３′，４′−ジフルオロビフ ェニル ８重量％ （トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ４−クロロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−クロロベンゼン ８重量％ （トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−クロロベンゼン ７重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３′，４′，５′−トリフル オロビフェニル ６重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３′，４′，５′−トリフル オロビフェニル ６重量％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′−エチル トラン ４重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシル）−３−フルオロ−４−クロロベンゼン ７重量％

【００８０】組成例４ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘ キシル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシベンゼン（Ｎｏ. １４１ ） ３重量％ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シ クロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメ チルベンゼン（Ｎｏ. ２７０） ３重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３ ′−フルオロ−４′−トリフルオロメトキシビフェニル（Ｎｏ. ８０） ４重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘ キシル）シクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルベン ゼン（Ｎｏ. １４５） ４重量％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３′，４′−ジフルオロビフェ ニル ５重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３′，４′−ジフルオロビフ ェニル ５重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３′，４′−ジフルオロビフ ェニル ５重量％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４′−フルオロビフェニル ４重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′−フルオロビフェニル ４重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シク ロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４，５−トリフルオロベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ３，４，５−トリフルオロベンゼン ４重量％ （２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）エチル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ６重量％ （２−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）エチル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ６重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３′，４′，５′−トリフル オロビフェニル ５重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３′，４′，５′−トリフル オロビフェニル ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−クロロベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−クロロベンゼン ４重量％

【００８１】組成例５ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ′−クロロビフェニル（Ｎｏ. ７２） ４重量％ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シ クロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン （Ｎｏ. ２７２） ６重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３ ′，５′−ジフルオロ−４′−クロロビフェニル（Ｎｏ. ８２） ５重量％ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シ クロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−４−フルオロベンゼン（Ｎｏ. ２６ １） ５重量％ トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル−３，４，５−トリフルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ３，４−ジフルオロベンゼン １０重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４−ジフルオロベンゼン １０重量％ （トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４−ジフルオロベンゼン １０重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シク ロヘキシル）−３，４−ジフルオロベンゼン ６重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシル）−３，４−ジフルオロベンゼン ３重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシル）−３，４−ジフルオロベンゼン ６重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−フルオロベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ３，４，５−トリフルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４，５−トリフルオロベンゼン ５重量％ ４−フルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ ル）シクロヘキサンカルボキシラート ４重量％ ４−フルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ ル）シクロヘキサンカルボキシラート ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メチルベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メトキシベンゼン ４重量％

【００８２】組成例６ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シ クロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−３，５−ジフルオロ−４−クロロベ ンゼン（Ｎｏ. ２７３） ５重量％ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シ クロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−３，５−ジフルオロ−４−トリフル オロメチルベンゼン（Ｎｏ. ２７６） ５重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３−フ ルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン（Ｎｏ. １６） ５重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３ ′，５′−ジフルオロ−４′−トリフルオロメチルビフェニル（Ｎｏ. ８４） ５重量％ トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル−３，４，５−トリフルオロベンゼン ８重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ９重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シク ロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ９重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ９重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４，５−トリフルオロベンゼン ９重量％ （トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ３，４，５−トリフルオロベンゼン ５重量％ （２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）エチル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ８重量％ （２−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）エチル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ７重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３′，４′，５′−トリフル オロビフェニル ８重量％ ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３′，４′，５′−トリフル オロビフェニル ８重量％

【００８３】組成例７ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）ベン ゾニトリル（Ｎｏ. １） ７重量％ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシ ル）エチル）ベンゾニトリル（Ｎｏ. ２４５） ７重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ′−エチルビフェニル（Ｎｏ. ３６） ７重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−エ チルベンゼン（Ｎｏ. ９） ６重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−プロポキシメチルベンゾアート ５重量％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ５重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １０重量％ トランス，トランス−４−プロピル−４′−ブチルビシクロヘキサン ７重量％ トランス，トランス−４−プロピル−４′−ペンチルビシクロヘキサン ３重量％ ４−エチル−４′−メトキシトラン ３重量％ ４−プロピル−４′−メトキシトラン ３重量％ ４−ブチル−４′−メトキシトラン ３重量％ ４−ブチル−４′−エトキシトラン ３重量％ ４−ペンチル−４′−メトキシトラン ３重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル ）ベンゾニトリル ５重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）ベンゾニトリル ５重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル ）ベンゾニトリル ５重量％ ２−（４′−フルオロビフェニル−４−イル）−５−プロピルピリミジン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メチルベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メトキシベンゼン ３重量％

【００８４】組成例８ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）ベ ンゾニトリル（Ｎｏ. １９） ５重量％ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル ）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）ベンゾニトリル（Ｎｏ. ２６０） ５重量％ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル ）−４−エチルシクロヘキサン（Ｎｏ. ３７５） ４重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリ ル １０重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）ベンゾニト リル １０重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ７重量％ トランス，トランス−４−メトキシメチル−４′−プロピルビシクロヘキサン ５重量％ トランス，トランス−４−プロピル−４′−ブチルビシクロヘキサン ８重量％ ４−エチル−４′−メチルトラン ４重量％ ４−メチル−４′−ヘキシルトラン ８重量％ ４，４′−ジブチルトラン ４重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）ベンゾニトリル ５重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−エチル ピリミジン ５重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−プロピ ルピリミジン ５重量％ ２−（４′−フルオロビフェニル−４−イル）−５−プロピルピリミジン ７重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メチルベンゼン ４重量％ ２−（４′−プロピルビフェニリル−４−イル）−５−ブチルピリミジン ４重量％

【００８５】組成例９ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−ト リフルオロメトキシベンゼン（Ｎｏ. ８） ４重量％ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル ）エチル）ベンゾニトリル（Ｎｏ. ２３２） ８重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘ キシル）シクロヘキシル）−４−プロピルベンゼン（Ｎｏ. ２０５） ４重量％ ４−エチル−４′−シアノビフェニル ７重量％ ２−（４−フルオロフェニル）−５−ペンチルピリミジン ４重量％ ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １０重量％ ４−（トランス−４−エトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ８重量％ ４−シアノフェニル＝４−エチルベンゾアート ５重量％ ２−（４−エチルフェニル）−５−エチルピリミジン ３重量％ ２−（４−エチルフェニル）−５−プロピルピリミジン ３重量％ ２−（４−エチルフェニル）−５−ブチルピリミジン ３重量％ （トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ４−メチルベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メチルベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−プロピルベンゼン ８重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−エチル ピリミジン ５重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−プロピ ルピリミンジン ５重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−ブチル ピリミンジン ５重量％ ２−（４′−フルオロビフェニル−４−イル）−５−プロピルピリミンジン ５重量％ ２−（４−エトキシフェニル）−５−プロピルピリミンジン ４重量％

【００８６】組成例１０ （Ｅ）−４−（トランス−４−（トランス−４−（５−フルオロペンテニル）シ クロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル（Ｎｏ. １２０） ６重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）− ４′−シアノビフェニル（Ｎｏ. ４１） ７重量％ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル ）−４−プロピルシクロヘキサン（Ｎｏ. ３７６） ６重量％ ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−プロピルピリミジン ８重量％ ２−（４−エチルフェニル）−５−エチルピリミジン ５重量％ ２−（４−エチルフェニル）−５−プロピルピリミジン ５重量％ ２−（４−エチルフェニル）−５−ブチルピリミジン ５重量％ ４−ブトキシフェニル＝トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシラー ト ６重量％ ４−エトキシフェニル＝トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシラート ６重量％ ４−メトキシフェニル＝トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラー ト ４重量％ ２−（４′−フルオロビフェニル−４−イル）−５−プロピルピリミジン ５重量％ ２−（４′−フルオロビフェニル−４−イル）−５−ブチルピリミジン ５重量％ ２−（４′−フルオロビフェニル−４−イル）−５−ペンチルピリミジン ５重量％ ４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−４′−ブチルト ラン ４重量％ ４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−４′−ブチル トラン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メチルベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−プロピルベンゼン ５重量％ ４′−シアノビフェニル−４−イル＝トランス−４−（トランス−４−プロピル シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシラート ３重量％ ４′−シアノビフェニル−４−イル＝トランス−４−（トランス−４−ペンチル シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシラート ３重量％ ４′−シアノビフェニル−４−イル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ シル）ベンゾアート ３重量 ％

【００８７】組成例１１ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）ベン ゾニトリル（Ｎｏ. １） ５重量％ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（トランス−４−（５−フルオロペンテニ ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）ベンゾニトリル（Ｎｏ. ２８２ ） ５重量％ （Ｅ）−トランス−（２−（トランス−４−（５−フルオロペンテニル）シクロ ヘキシル）エチル）−４−プロピルシクロヘキサン（Ｎｏ. ３９６） ５重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘ キシル）シクロヘキシル）−４−プロピルベンゼン（Ｎｏ. ２０５） ５重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−エトキシメチルベンゾアート ４重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−プロポキシメチルベンゾアート １１重量％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル ７重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル ８重量％ （トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ３，４−ジフルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４−ジフルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４−ジフルオロベンゼン ５重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）−２−フルオロベンゾニトリル ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−プロピルベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メチルベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メトキシベンゼン ４重量％ ４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−４′−エチル トラン ３重量％ ４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−４′−プロピ ルトラン ３重量％ ４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−４′−ブチル トラン ３重量％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′−エチル トラン ３重量％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′−プロピ ルトラン ３重量％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′−ブチル トラン ３重量％

【００８８】組成例１２ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）ベ ンゾニトリル（Ｎｏ. １９） ４重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シク ロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル（Ｎｏ. １１７） ４重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ′−プロピルビフェニル（Ｎｏ. ３７） ３重量％ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル ）−４−プロピルシクロヘキサン（Ｎｏ. ３７６） ３重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−フ ルオロベンゼン（Ｎｏ. ２） ４重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリ ル ９重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）ベンゾニト リル ９重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １３重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ７重量％ ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ５重量％ ４−（トランス−４−エトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ５重量％ ４−エチル−４′−メトキシトラン ５重量％ トランス，トランス−４−プロピル−４′−ブチルビシクロヘキサン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−フルオロベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メトキシベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メチルベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−プロピルベンゼン ８重量％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′−エチル トラン ４重量％

【００８９】組成例１３ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）ベン ゾニトリル（Ｎｏ. １） ４重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ′−シアノビフェニル（Ｎｏ. ３５） ４重量％ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル ）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−４−プロピルシクロヘキサン（Ｎｏ. ４ ０８） ４重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−エトキシメチルベンゾアート ３重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−プロポキシメチルベンゾアート ８重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−ブトキシメチルベンゾアート ５重量％ メチル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ サンカルボキシラート ７重量％ トランス−４−プロピルシクロヘキシル−４−エトキシベンゼン １０重量％ ４−ブトキシフェニル＝トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシラー ト ４重量％ ４−プロピルフェニル＝トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシラート ４重量％ ４−ブチルフェニル＝トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシラート ４重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−エチル ピリミジン ４重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−プロピ ルピリミジン ４重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−ブチル ピリミジン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ３，４−ジフルオロベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４−ジフルオロベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４−ジフルオロベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メチルベンゼン ５重量％ ４−フルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ ル）シクロヘキサンカルボキシラート ５重量％ ４−フルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ ル）シクロヘキサンカルボキシラート ５重量％ ４−フルオロフェニル＝トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシラー ト ４重量％

【００９０】組成例１４ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル ）エチル）ベンゾニトリル（Ｎｏ. ２３２） ４重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シク ロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル （Ｎｏ. １１７） ４重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘ キシル）シクロヘキシル）−４−フルオロベンゼン（Ｎｏ. １７７） ４重量％ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル ）−４−エチルシクロヘキサン（Ｎｏ. ３７５） ５重量％ ２−（４−シアノフェニル）−５−プロピルジオキサン ６重量％ ２−（４−シアノフェニル）−５−ブチルジオキサン ６重量％ ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ７重量％ ２−（４−エチルフェニル）−５−エチルピリミジン ８重量％ ２−（４−エチルフェニル）−５−プロピルピリミジン ８重量％ ２−（４−エチルフェニル）−５−ブチルピリミジン ８重量％ トランス，トランス−４−メトキシメチル−４′−ペンチルビシクロヘキサン ７重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−エチル ピリミジン ６重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−プロピ ルピリミジン ６重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−ブチル ピリミジン ６重量％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′−エチル トラン ５重量％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′−プロピ ルトラン ５重量％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′−ブチル トラン ５重量％

【００９１】組成例１５ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ′−シアノビフェニル（Ｎｏ. ３５） ５重量％ （Ｅ）−（トランス−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシ ル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシベンゼン（Ｎｏ. １４１） ５重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ′−フルオロビフェニル（Ｎｏ. ７３） ５重量％ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル） エチル）−４−エチルベンゼン（Ｎｏ. ２４９） ５重量％ ４−シアノフェニル＝４−エチルベンゾアート ６重量％ ４−エチル−４′−シアノビフェニル １２重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ６重量％ ４−エチルフェニル＝４−メトキシベンゾアート ６重量％ ４−ブトキシフェニル＝トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシラー ト ８重量％ ４−エトキシフェニル＝トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシラート ８重量％ ４−メトキシフェニル＝トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラー ト ８重量％ ４−フルオロフェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ アート ６重量％ ４−フルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ ル）シクロヘキサンカルボキシラート ５重量％ ４−フルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ ル）シクロヘキサンカルボキシラート ５重量％ ４−フルオロフェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルカルボニ ルオキシ）ベンゾアート ５重量％ ４−エチルフェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルカルボニル オキシ）ベンゾアート ５重量％

【００９２】組成例１６ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）ベ ンゾニトリル（Ｎｏ. １９） ８重量％ （Ｅ）−３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル＝４−（３−ペンテニル）ベ ンゾアート １６重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−エトキシメチルベンゾアート ５重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−プロポキシメチルベンゾアート １３重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル １１重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １３重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）−２−フルオロベンゾニトリル １１重量％ ２−（４′−フルオロビフェニル−４−イル）−５−プロピルピリミジン ８重量％ ２−（４′−フルオロビフェニル−４−イル）−５−ブチルピリミジン ８重量％ ２−（４′−フルオロビフェニル−４−イル）−５−ペンチルピリミジン ７重量％

【００９３】組成例１７ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−ト リフルオロメチルベンゼン（Ｎｏ. ７） ５重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘ キシル）シクロヘキシル）−３，４−ジフルオロベンゼン（Ｎｏ. １７６） ５重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３ ′−フルオロ−４′−トリフルオロメトキシビフェニル（Ｎｏ. ８０） ５重量％ トランス，トランス−４−プロピル−４′−メトキシビシクロヘキサン ４重量％ トランス，トランス−４−プロピル−４′−プロポキシビシクロヘキサン ４重量％ トランス，トランス−４−ペンチル−４′−メトキシビシクロヘキサン ６重量％ トランス−４−ペンチルシクロヘキシル−４−フルオロベンゼン ６重量％ （トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ４−トリフルオロメトキシベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−トリフルオロメトキシベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ４−トリフルオロメトキシベンゼン ６重量％ （トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−トリフルオロメトキシベンゼン ６重量％ （２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）エチル）−３，４−ジフルオロベンゼン ６重量％ （２−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）エチル）−３，４−ジフルオロベンゼン ６重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシベンゼン １０重量％ ３，４−ジフルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシラート ５重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３′，４′−ジフルオロビフ ェニル ３重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３′−フルオロ−４′−エチ ルビフェニル ３重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−ジフルオロメトキシベンゼン ６重量％ （トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−ジフルオロメトキシベンゼン ６重量％

【００９４】組成例１８ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３ ′，４′−ジフルオロビフェニル（Ｎｏ. ７６） ６重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘ キシル）シクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルベン ゼン（Ｎｏ. １４５） ６重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３ ′，４′，５′−トリフルオロビフェニル（Ｎｏ. ８１） ５重量％ （トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−フルオロベンゼン ９重量％ （トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−４−フルオロベンゼン ９重量％ （トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−フルオロベンゼン ９重量％ （トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ４−トリフルオロメトキシベンゼン ６重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−トリフルオロメトキシベンゼン ６重量％ （トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ４−トリフルオロメトキシベンゼン ６重量％ （トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−トリフルオロメトキシベンゼン ６重量％ （２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）エチル）−４−トリフルオロメトキシベンゼン ５重量％ （２−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）エチル）−４−トリフルオロメトキシベンゼン ５重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３′，４′−ジフルオロビフ ェニル ８重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３′，４′−ジフルオロビフ ェニル ８重量％ ４，４′−ビス（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフ ェニル ３重量％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′−（トラ ンス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル ３重量％

【００９５】組成例１９ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）ベン ゾニトリル（Ｎｏ. １） ９重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘ キシル）シクロヘキシル）−４−プロピルベンゼン（Ｎｏ．２０５） ８重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ′−フルオロビフェニル（Ｎｏ. ７３） ８重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（２−プロペニル）シクロヘキシル）ベンゾニト リル ３重量％ ４−ブチル−４′−エチルビフェニル ３重量％ ４−プロピル−４′−シアノビフェニル ５重量％ ４−ペンチル−４′−シアノビフェニル ５重量％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル ５重量％ （２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−４−エトキシベン ゼン ４重量％ （２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−４−プロポキシベ ンゼン ８重量％ ４−シアノフェニル＝４−プロピルベンゾアート ５重量％ ４−メトキシフェニル＝トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラー ト １１重量％ ４−プロポキシフェニル＝トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラ ート １１重量％ ４′′′−ペンチル−４−シアノテルフェニル ３重量％ ２−（４−シアノフェニル）−５−（４−ブチルフェニル）ピリミジン ３重量％ ２−（４−ペンチルフェニル）−５−（４−ブチルフェニル）ピリミジン ３重量％ （２−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）エチル）− ４−ブチルベンゼン ３重量％ （２−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル−４′−イ ル）エチル）−４−プロピルベンゼン ３重量％

【００９６】組成例２０ （Ｅ）−４−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シク ロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル（Ｎｏ. １１７） ７重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ′−シアノビフェニル（Ｎｏ. ３５） ７重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−プ ロピルベンゼン（Ｎｏ. １０） ６重量％ ３，４−ジフルオロフェニル＝トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシ ラート ５重量％ ３，４−ジフルオロフェニル＝トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキ シラート ５重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−エチルベンゾアート ４重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−プロピルベンゾアート ４重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−ブチルベンゾアート ６重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−ペンチルベンゾアート ６重量％ ４−（トランス−４−メトキシプロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾ ニトリル １０重量％ ３，４−ジフルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシラート ４重量％ ３，４−ジフルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシラート ６重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ ル）ベンゾアート ４重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ シル）ベンゾアート ４重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ ル）ベンゾアート ６重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ シル）ベンゾアート ６重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′―エチルトラン １０重量％

【００９７】組成例２１ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−フルオロビフェニル （Ｎｏ.７３） ６重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３ ’，４’−ジフルオロビフェニル （Ｎｏ.７６） ６重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−エチルビフェニル （Ｎｏ.３６） ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ３，４−ジフルオロベンゼン １０重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４−ジフルオロベンゼン １０重量％ （トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４−ジフルオロベンゼン １０重量％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフェ ニル ５重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフ ェニル ５重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフ ェニル １０重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４５−トリフルオロベンゼン ７重量％ （トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４５−トリフルオロベンゼン ３重量％ （２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）エチル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ５重量％ （２−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）エチル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ５重量％ トランス−４−プロピルシクロヘキシル−４−エトキシベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メトキシベンゼン ４重量％

【００９８】組成例２２ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−フルオロビフェニル （Ｎｏ.７３） ５重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−クロロビフェニル （Ｎｏ.７２） ５重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−エチルビフェニル （Ｎｏ.３６） ５重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３ ’，４’−ジフルオロビフェニル （Ｎｏ.７６） ５重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−トリフルオロメチルビフェニル （Ｎｏ.７８） ５重量％ トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル−３，４−ジフルオロベンゼン ４重量％ （２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−３，４−ジフルオ ロベンゼン ６重量％ （トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロへキシル）− ３，４−ジフルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロへキシル） −３，４−ジフルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロへキシル） −３，４−ジフルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シク ロヘキシル）−３，４−ジフルオロベンゼン ４重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシル）−３，４−ジフルオロベンゼン ２重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシル）−３，４−ジフルオロベンゼン ４重量％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフェ ニル ５重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフ ェニル ５重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフ ェニル １０重量％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４’−フルオロビフェニル ４重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４’−フルオロビフェニル ４重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−フルオロビフェニル ２重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−フルオロベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メチルベンゼン ６重量％

【００９９】組成例２３ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３ ’，４’−ジフルオロビフェニル （Ｎｏ.７６） ５重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−トリフルオロメチルビフェニル （Ｎｏ.７８） ５重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−クロロビフェニル （Ｎｏ.７２） ８重量％ （トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−クロロベンゼン ５重量％ （トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−クロロベンゼン ５重量％ （トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−クロロベンゼン ５重量％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフェ ニル ８重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフ ェニル ８重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフ ェニル ８重量％ （トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロへキシル）− ４−クロロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロへキシル） −４−クロロベンゼン ８重量％ （トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロへキシル） −４−クロロベンゼン ７重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’，５’−トリフル オロビフェニル ６重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３’，４’，５’−トリフル オロビフェニル ６重量％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４’−エチル トラン ４重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシル）−３−フルオロ−４−クロロベンゼン ７重量％

【０１００】組成例２４ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−クロロビフェニル（Ｎｏ.７２） ４重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３ ’，４’−ジフルオロビフェニル （Ｎｏ.７６） ５重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−フルオロビフェニル （Ｎｏ.７３） ５重量％ トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル−３，４，５−トリフルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ３，４−ジフルオロベンゼン １２重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４−ジフルオロベンゼン １２重量％ （トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４−ジフルオロベンゼン １２重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シク ロヘキシル）−３，４−ジフルオロベンゼン ６重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシル）−３，４−ジフルオロベンゼン ３重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシル）−３，４−ジフルオロベンゼン ６重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−フルオロベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ３，４，５−トリフルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４５−トリフルオロベンゼン ５重量％ ４−フルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ ル）シクロヘキサンカルボキシラ−ト ４重量％ ４−フルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ ル）シクロヘキサンカルボキシラ−ト ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メチルベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メトキシベンゼン ４重量％

【０１０１】組成例２５ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−フルオロビフェニル （Ｎｏ.７３） ４重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−クロロビフェニル （Ｎｏ.７２） ４重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−トリフルオロメチルビフェニル （Ｎｏ.７８） ４重量％ トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル−３，４，５−トリフルオロベンゼン １６重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ９重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シク ロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ９重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ９重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４５，−トリフルオロベンゼン ９重量％ （トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ３，４，５，−トリフルオロベンゼン ５重量％ （２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）エチル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ８重量％ （２−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）エチル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ７重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’，５’−トリフル オロビフェニル ８重量％ ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３’，４’，５’−トリフル オロビフェニル ８重量％

【０１０２】組成例２６ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）ベン ゾニトリル （Ｎｏ.１） ７重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）ベ ンゾニトリル （Ｎｏ.１９） ７重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロへキシル）−４ ’−エチルビフェニル （Ｎｏ.３６） ７重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−（ トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン （Ｎｏ.２０７） ６重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−プロポキシメチルベンゾア−ト ５重量％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ５重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １０重量％ トランス，トランス−４−プロピル−４’−ブチルビシクロヘキサン ７重量％ トランス，トランス−４−プロピル−４’−ペンチルビシクロヘキサン ３重量％ ４−エチル−４’−メトキシトラン ３重量％ ４−プロピル−４’−メトキシトラン ３重量％ ４−ブチル−４’−メトキシトラン ３重量％ ４−ブチル−４’−エトキシトラン ３重量％ ４−ペンチル−４’−メトキシトラン ３重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル ）ベンゾニトリル ５重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）ベンゾニトリル ５重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル ）ベンゾニトリル ５重量％ ２−（４’−フルオロビフェニル−４−イル）−５−プロピルピリミジン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メチルベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メトキシベンゼン ３重量％

【０１０３】組成例２７ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）ベ ンゾニトリル （Ｎｏ.１９） ５重量％ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル ）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）ベンゾニトリル （Ｎｏ.２６０） ５重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５，５，５−トリフルオロ−ペンテニル）シク ロヘキシル）ベンゾニトリル （Ｎｏ.３１２） ４重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリ ル １０重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）ベンゾニト リル １０重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ７重量％ トランス，トランス−４−メトキシメチル−４’−プロピルビシクロヘキサン ５重量％ トランス，トランス−４−プロピル−４’−ブチルビシクロヘキサン ８重量％ ４−エチル−４’−メチルトラン ４重量％ ４−メチル−４’−ヘキシルトラン ８重量％ ４，４’−ジブチルトラン ４重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）ベンゾニトリル ５重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−エチル ピリミジン ５重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−プロピ ルピリミジン ５重量％ ２−（４’−フルオロビフェニル−４−イル）−５−プロピルピリミジン ７重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メチルベンゼン ４重量％ ２−（４’−プロピルビフェニリル−４−イル）−５−ブチルピリミジン ４重量％

【０１０４】組成例２８ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）ベン ゾニトリル （Ｎｏ.１） ８重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−（ トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン （Ｎｏ.２０７） ４重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−トリフルオロメチルビフェニル （Ｎｏ.７８） ４重量％ ４−エチル−４’−シアノビフェニル ７重量％ ２−（４−フルオロフェニル）−５−ペンチルピリミジン ４重量％ ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １０重量％ ４−（トランス−４−エトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ８重量％ ４−シアノフェニル＝４−エチルベンゾア−ト ５重量％ ２−（４−エチルフェニル）−５−エチルピリミジン ３重量％ ２−（４−エチルフェニル）−５−プロピルピリミジン ３重量％ ２−（４−エチルフェニル）−５−ブチルピリミジン ３重量％ （トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ４−メチルベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メチルベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−プロピルベンゼン ８重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−エチル ピリミジン ５重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−プロピ ルピリミジン ５重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−ブチル ピリミジン ５重量％ ２−（４’−フルオロビフェニル−４−イル）−５−プロピルピリミジン ５重量％ ２−（４−エトキシフェニル）−５−プロピルピリミジン ４重量％

【０１０５】組成例２９ （Ｅ）−４−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シク ロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル （Ｎｏ.１１７） ６重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）− ４’−シアノビフェニル （Ｎｏ.４１） ７重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−エチルビフェニル （Ｎｏ.３６） ６重量％ ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−プロピルピリミジン ８重量％ ２−（４−エチルフェニル）−５−エチルピリミジン ５重量％ ２−（４−エチルフェニル）−５−プロピルピリミジン ５重量％ ２−（４−エチルフェニル）−５−ブチルピリミジン ５重量％ ４−ブトキシフェニル＝トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシラ− ト ６重量％ ４−エトキシフェニル＝トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ６重量％ ４−メトキシフェニル＝トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラ− ト ４重量％ ２−（４’−フルオロビフェニル−４−イル）−５−プロピルピリミジン ５重量％ ２−（４’−フルオロビフェニル−４−イル）−５−ブチルピリミジン ５重量％ ２−（４’−フルオロビフェニル−４−イル）−５−ペンチルピリミジン ５重量％ ４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−４’−ブチルト ラン ４重量％ ４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−４’−ブチル トラン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メチルベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−プロピルベンゼン ５重量％ ４’−シアノビフェニル−４−イル＝トランス−４−（トランス−４−プロピル シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシラ−ト ３重量％ ４’−シアノビフェニル−４−イル＝トランス−４−（トランス−４−ペンチル シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシラ−ト ３重量％ ４’−シアノビフェニル−４−イル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ シル）ベンゾア−ト ３重量％

【０１０６】組成例３０ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）ベン ゾニトリル （Ｎｏ.１） ５重量％ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル ）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）ベンゾニトリル （Ｎｏ.２６０） ５重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−エチルビフェニル （Ｎｏ.３６） ５重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−（ トランス４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン （Ｎｏ.２０７） ５重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−エトキシメチルベンゾア−ト ４重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−プロポキシメチルベンゾア−ト １１重量％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル ７重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル ８重量％ （トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ３，４−ジフルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４−ジフルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４−ジフルオロベンゼン ５重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）−２−フルオロベンゾニトリル ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−プロピルベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メチルベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メトキシベンゼン ４重量％ ４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−４’−エチル トラン ３重量％ ４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−４’−プロピ ルトラン ３重量％ ４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−４’−ブチル トラン ３重量％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４’−エチル トラン ３重量％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４’−プロピ ルトラン ３重量％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４’−ブチル トラン ３重量％

【０１０７】組成例３１ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）ベ ンゾニトリル （Ｎｏ.１９） ４重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シク ロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル （Ｎｏ.１１７） ４重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−プロピルビフェニル （Ｎｏ.３７） ３重量％ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−（ トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン （Ｎｏ.２０７） ３重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（６−フルオロ−３−ヘキセニル）シクロヘキシ ル）ベンゾニトリル （Ｎｏ.２９） ４重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリ ル ９重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）ベンゾニト リル ９重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １３重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ７重量％ ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ５重量％ ４−（トランス−４−エトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ５重量％ ４−エチル−４’−メトキシトラン ５重量％ トランス，トランス−４−プロピル−４’−ブチルビシクロヘキサン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−フルオロベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メトキシベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メチルベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−プロピルベンゼン ８重量％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４’−エチル トラン ４重量％

【０１０８】組成例３２ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）ベン ゾニトリル （Ｎｏ.１） ５重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−シアノビフェニル （Ｎｏ.３５） ４重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ビフェニル （Ｎｏ.２１２） ３重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−エトキシメチルベンゾア−ト ３重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−プロポキシメチルベンゾア−ト ８重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−ブトキシメチルベンゾア−ト ５重量％ メチル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ サンカルボキシラ−ト ７重量％ トランス−４−プロピルシクロヘキシル−４−エトキシベンゼン １０重量％ ４−ブトキシフェニル＝トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシラ− ト ４重量％ ４−プロピルフェニル＝トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ４重量％ ４−ブチルフェニル＝トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ４重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−エチル ピリミジン ４重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−プロピ ルピリミジン ４重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−ブチル ピリミジン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）− ３，４−ジフルオロベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４−ジフルオロベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −３，４−ジフルオロベンゼン ４重量％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−メチルベンゼン ５重量％ ４−フルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ ル）シクロヘキサンカルボキシラ−ト ５重量％ ４−フルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ ル）シクロヘキサンカルボキシラ−ト ５重量％ ４−フルオロフェニル＝トランス−４−エチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ４重量％

【０１０９】組成例３３ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）ベン ゾニトリル （Ｎｏ.１） ５重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シク ロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル （Ｎｏ.１１７） ４重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−フルオロビフェニル （Ｎｏ.７３） ４重量％ （Ｅ）−トランス−（２−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘ キシル）エチル）−４−プロピルシクロヘキサン （Ｎｏ.３９３） ４重量％ ２−（４−シアノフェニル）−５−プロピルジオキサン ６重量％ ２−（４−シアノフェニル）−５−ブチルジオキサン ６重量％ ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ７重量％ ２−（４−エチルフェニル）−５−エチルピリミジン ８重量％ ２−（４−エチルフェニル）−５−プロピルピリミジン ８重量％ ２−（４−エチルフェニル）−５−ブチルピリミジン ８重量％ トランス，トランス−４−メトキシメチル−４’−ペンチルビシクロヘキサン ７重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−エチル ピリミジン ６重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−プロピ ルピリミジン ６重量％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−ブチル ピリミジン ６重量％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４’−エチル トラン ５重量％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４’−プロピ ルトラン ５重量％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４’−ブチル トラン ５重量％

【０１１０】組成例３４ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−シアノビフェニル （Ｎｏ.３５） ５重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−トリフルオロメチルビフェニル （Ｎｏ.７８） ５重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−フルオロビフェニル （Ｎｏ.７３） ５重量％ （Ｅ）−トランス−（２−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘ キシル）エチル）−４−プロピルシクロヘキサン （Ｎｏ.３９３） ５重量％ ４−シアノフェニル＝４−エチルベンゾア−ト ６重量％ ４−エチル−４’−シアノビフェニル １２重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ６重量％ ４−エチルフェニル＝４−メトキシベンゾア−ト ６重量％ ４−ブトキシフェニル＝トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシラ− ト ８重量％ ４−エトキシフェニル＝トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ８重量％ ４−メトキシフェニル＝トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラ− ト ８重量％ ４−フルオロフェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ ア−ト ６重量％ ４−フルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ ル）シクロヘキサンカルボキシラ−ト ５重量％ ４−フルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ ル）シクロヘキサンカルボキシラ−ト ５重量％ ４−フルオロフェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルカルボニ ルオキシベンゾア−ト ５重量％ ４−エチルフェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルカルボニル オキシ）ベンゾア−ト ５重量％

【０１１１】組成例３５ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）ベ ンゾニトリル （Ｎｏ.１９） ８重量％ （Ｅ）−３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル＝４−（３−ペンテニル）ベ ンゾア−ト １６重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−エトキシメチルベンゾア−ト ５重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−プロポキシメチルベンゾア−ト １３重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル １１重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １３重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）−２−フルオロベンゾニトリル １１重量％ ２−（４’−フルオロビフェニル−４−イル）−５−プロピルピリミジン ８重量％ ２−（４’−フルオロビフェニル−４−イル）−５−ブチルピリミジン ８重量％ ２−（４’−フルオロビフェニル−４−イル）−５−ペンチルピリミジン ７重量％

【０１１２】組成例３６ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−（ トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン （Ｎｏ.２０７） ７重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−フロオロビフェニル （Ｎｏ.７３） ５重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−エチルビフェニル （Ｎｏ.３６） ５重量％ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４ ’−トリフルオロメチルビフェニル （Ｎｏ.７８） ５重量％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフェ ニル ７重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフ ェニル ７重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロビフ ェニル １４重量％ （トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−フルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−フルオロベンゼン ５重量％ （トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −４−トリフルオロメトキシベンゼン ８重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシベンゼン ８重量％ （トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シ クロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシベンゼン ８重量％ （２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）エチル）−４−トリフルオロメトキシベンゼン ８重量％ （２−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）エチル）−４−トリフルオロメトキシベンゼン ８重量％

【０１１３】

【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例によりなんら制限され
るものではない。なお、各実施例中において、Ｃｒは結
晶を、Ｎはネマチック相を、Ｓ_B はスメクチックＢ相
を、Ｉｓｏは等方性液体を示し、相転移温度の単位は全
て℃である。 実施例１ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニ
ル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル（（１）式におい
て、ＱがＣＦＨ₂ 、ｌが１、ｍ、ｏおよびｐがともに
０、Ａ₃ がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、環
Ｂが１，４−フェニレン基、Ｚ₃ が共有結合、Ｌ₁ およ
びＬ₂ がともにＨ、Ｌ₃ がＣＮである化合物（Ｎｏ．
１））の製造 （３−フルオロプロピル）トリフェニルホスホニウムブ
ロミド１０．０グラム（２４．８ミリモル）とＴＨＦ５
０ミリリットルの混合物を−２０℃に冷却した。この混
合物にｔ−ＢｕＯＫ ３．１グラム（２７．３ミリモ
ル）を加え、３０分間攪拌した。この混合物にトランス
−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキサンカルバル
デヒド５．８グラム（２７．３ミリモル）のＴＨＦ６０
ミリリットル溶液を−２０℃以下を保つように滴下し、
同温度で２時間攪拌した。反応終了後、反応物に水５０
ミリリットルを加え、次いで酢酸エチル３００ミリリッ
トルで抽出した。得られた有機層を水で３回洗浄し、次
いで無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下で溶媒
を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液：トルエン）に付し、粗製の４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル５．０グラムを得た。

【０１１４】この粗生成物５．０グラム（１９．４ミリ
モル）をベンゼンスルフィン酸ナトリウム２水和物５．
８グラム（２９．１ミリモル）、６Ｎ塩酸４．９ミリリ
ットル（２９．１ミリモル）およびエタノール３０ミリ
リットルと混合し、次いで１２時間加熱還流させた。反
応終了後、反応物に水１００ミリリットルを加え、次い
で酢酸エチル３００ミリリットルで抽出した。得られた
有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液で３回、水で３回洗
浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。減圧下溶
媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：トルエン）に付し、粗製の（Ｅ）−４−
（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキ
シル）ベンゾニトリル４．８グラムを得た。このものを
エタノールから再結晶し、標題化合物１．０グラム（収
率１５％）を得た。 Ｃｒ ３８．０〜３８．６ Ｎ ５１．９〜５２．０
Ｉｓｏ 実施例１の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．２〜Ｎｏ．
３４）を製造した。

【０１１５】 Ｎｏ． ２ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニ
ル）シクロヘキシル）−４−フルオロベンゼン ３ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニ
ル）シクロヘキシル）−４−ブロモベンゼン ４ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニ
ル）シクロヘキシル）−４−フルオロメチルベンゼン ５ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニ
ル）シクロヘキシル）−４−ジフルオロメチルベンゼン ６ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニ
ル）シクロヘキシル）−４−ジフルオロメトキシベンゼ
ン ７ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニ
ル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメチルベンゼ
ン ８ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニ
ル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシベン
ゼン ９ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニ
ル）シクロヘキシル）−４−エチルベンゼン １０ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニ
ル）シクロヘキシル）−４−プロピルベンゼン １１ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニ
ル）シクロヘキシル）−４−ペンチルベンゼン Ｃｒ ２．４〜２．７ Ｉｓｏ １２ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニ
ル）シクロヘキシル）−３，４−ジフルオロベンゼン １３ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニ
ル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−クロロベン
ゼン １４ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブ
テニル）シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリ
ル １５ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニ
ル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルベンゼン

【０１１６】１６ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フ
ルオロブテニル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシベンゼン １７ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニ
ル）シクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルベンゼン １８ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテニ
ル）シクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベン
ゼン １９ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロペ
ンテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル Ｃｒ １９．１〜１９．５ Ｎ ４３．２〜４３．３
Ｉｓｏ ２０ （Ｅ）−（トランス−４−（５−フルオロペンテ
ニル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシベ
ンゼン ２１ （Ｅ）−（トランス−４−（５−フルオロペンテ
ニル）シクロヘキシル）−４−ヘキシルオキシベンゼン ２２ （Ｅ）−（トランス−４−（５−フルオロペンテ
ニル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−ジフルオ
ロメトキシベンゼン ２３ （Ｅ）−（トランス−４−（５−フルオロペンテ
ニル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフル
オロメチルベンゼン ２４ （Ｅ）−（トランス−４−（５−フルオロペンテ
ニル）シクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−ジ
フルオロメチルベンゼン ２５ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロ−
３−ペンテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル ２６ （Ｅ）−（トランス−４−（５−フルオロ−３−
ペンテニル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメチ
ルベンゼン ２７ （Ｅ）−４−（トランス−４−（６−フルオロ−
２−ヘキセニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル ２８ （Ｅ）−（トランス−４−（６−フルオロ−２−
ヘキセニル）シクロヘキシル）−４−プロピルベンゼン ２９ （Ｅ）−４−（トランス−４−（６−フルオロ−
３−ヘキセニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル Ｃｒ ４７．０〜４８．０ （Ｎ ４５．７〜４５．
８） Ｉｓｏ ３０ （Ｅ）−（トランス−４−（６−フルオロ−３−
ヘキセニル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−ジ
フルオロメチルベンゼン ３１ （Ｅ）−（トランス−４−（６−フルオロ−３−
ヘキセニル）シクロヘキシル）−４−メトキシエチルベ
ンゼン ３２ （Ｅ）−（トランス−４−（７−フルオロ−３−
ヘプテニル）シクロヘキシル）−４−メトキシメチルベ
ンゼン ３３ （Ｅ）−４−（トランス−４−（７−フルオロ−
４−ヘプテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル ３４ （Ｅ）−（トランス−４−（７−フルオロ−４−
ヘプテニル）シクロヘキシル）−４−エチルベンゼン

【０１１７】実施例２ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニ
ル）シクロヘキシル）−４′−シアノビフェニル
（（１）式において、ＱがＣＦＨ₂ 、ｌが１、ｍおよび
ｏがともに０、ｐが１、Ａ₂ がトランス−１，４−シク
ロヘキシレン基、Ａ₃ および環Ｂがともに１，４−フェ
ニレン基、Ｚ₂ およびＺ₃ がともに共有結合、Ｌ ₁ およ
びＬ₂ がともにＨ、Ｌ₃ がＣＮである化合物（Ｎｏ．３
５））の製造 （３−フルオロプロピル）トリフェニルホスホニウムブ
ロミド１７．６グラム（４３．７ミリモル）とＴＨＦ８
５ミリリットルの混合物を−２０℃に冷却した。この混
合物にｔ−ＢｕＯＫ ４．９グラム（４３．７ミリモ
ル）を加え、１時間攪拌した。この混合物にトランス−
４−（４″−シアノビフェニル）シクロヘキサンカルバ
ルデヒド１１．０グラム（３８．０ミリモル）のＴＨＦ
１１０ミリリットル溶液を−２０℃以下を保つように滴
下し、同温度で２時間攪拌した。反応終了後、反応物に
水１００ミリリットルを加え、次いで酢酸エチル６００
ミリリットルで抽出した。得られた有機層を水で３回洗
浄し、次いで無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧
下で溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液：トルエン）に付し、粗製の４−（ト
ランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル１１．１グラムを得た。

【０１１８】この粗生成物１１．１グラム（３３．２ミ
リモル）をベンゼンスルフィン酸ナトリウム２水和物１
０．０グラム（４９．８ミリモル）、６Ｎ塩酸８．３ミ
リリットル（４９．８ミリモル）およびトルエン／エタ
ノール（１／１）混合溶媒５０ミリリットルと混合し、
次いで１６時間加熱還流させた。反応終了後、反応物に
水１００ミリリットルを加え、次いでトルエン２００ミ
リリットルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸ナト
リウム水溶液で３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエ
ン）に付し、粗製の（Ｅ）−４−（トランス−４−（４
−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４′−シアノ
ビフェニル１６．５グラムを得た。このものを酢酸エチ
ル／ヘプタン（３／７）混合溶媒から再結晶し、標題化
合物６．１グラム（収率４８％）を得た。 Ｃｒ １３０．３〜１３１．１ Ｎ ２１６．４〜２１
７．１ Ｉｓｏ 実施例２の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．３６〜Ｎ
ｏ．７１）を製造した。

【０１１９】 Ｎｏ． ３６ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブ
テニル）シクロヘキシル）−４′−エチルビフェニル Ｃｒ 室温以下 Ｓ_B１６６．９〜１６７．５ Ｎ １
８１．０ Ｉｓｏ ３７ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブ
テニル）シクロヘキシル）−４′−プロピルビフェニル Ｃｒ 室温以下 Ｓ_B１７７．８〜１７８．８ Ｎ １
９６．９〜１９７．１Ｉｓｏ ３８ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブ
テニル）シクロヘキシル）−４′−プロポキシエチルビ
フェニル ３９ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブ
テニル）シクロヘキシル）−３′−フルオロ−４′−シ
アノビフェニル ４０ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブ
テニル）シクロヘキシル）−３′，５′−ジフルオロ−
４′−シアノビフェニル ４１ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロペ
ンテニル）シクロヘキシル）−４′−シアノビフェニル Ｃｒ １１８．９〜１１９．８ Ｎ １９１．５〜１９
１．７ Ｉｓｏ ４２ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロペ
ンテニル）シクロヘキシル）−４′−メトキシメチルビ
フェニル ４３ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロペ
ンテニル）シクロヘキシル）−３′−フルオロ−４′−
シアノビフェニル ４４ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロペ
ンテニル）シクロヘキシル）− ３′，５′−ジフルオ
ロ−４′−シアノビフェニル ４５ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロ−
３−ペンテニル）シクロヘキシル−４′−シアノビフェ
ニル ４６ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロ−
３−ペンテニル）シクロヘキシル−４′−ブチルビフェ
ニル ４７ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロ−
３−ペンテニル）シクロヘキシル−３′−フルオロ−
４′−シアノビフェニル ４８ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロ−
３−ペンテニル）シクロヘキシル−３′，５′−ジフル
オロ−４′−シアノビフェニル ４９ （Ｅ）−４−（トランス−４−（６−フルオロ−
２−ヘキセニル）シクロヘキシル）−４′−シアノビフ
ェニル ５０ （Ｅ）−４−（トランス−４−（６−フルオロ−
２−ヘキセニル）シクロヘキシル）−４′−ブトキシビ
フェニル ５１ （Ｅ）−４−（トランス−４−（６−フルオロ−
３−ヘキセニル）シクロヘキシル）−４′−エチルビフ
ェニル ５２ （Ｅ）−４−（トランス−４−（７−フルオロ−
４−ヘプテニル）シクロヘキシル）−４′−シアノビフ
ェニル ５３ （Ｅ）−４−（トランス−４−（７−フルオロ−
４−ヘプテニル）シクロヘキシル）−４′−メチルビフ
ェニル ５４ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（４−フル
オロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−４′−シア
ノビフェニル

【０１２０】５５ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４
−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチル）
−４′−エチルビフェニル ５６ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（４−フル
オロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−４′−プロ
ピルビフェニル ５７ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（４−フル
オロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−４′−ペン
チルビフェニル ５８ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（４−フル
オロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−３′−フル
オロ−４′−シアノビフェニル ５９ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（４−フル
オロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−３′，５′
−ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ６０ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（５−フル
オロペンテニル）シクロヘキシル）エチル）−４′−シ
アノビフェニル ６１ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（５−フル
オロペンテニル）シクロヘキシルエチル）−４′−ブチ
ルビフェニル ６２ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（５−フル
オロペンテニル）シクロヘキシル）エチル）−４′−プ
ロポキシメチルビフェニル ６３ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（５−フル
オロペンテニル）シクロヘキシル）エチル）−３′−フ
ルオロ−４′−シアノビフェニル ６４ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（５−フル
オロ−２−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル）−
４′−シアノビフェニル ６５ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（５−フル
オロ−３−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル）−
４′−ヘプチルビフェニル ６６ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（６−フル
オロ−３−ヘキセニル）シクロヘキシル）エチル）−
４′−シアノビフェニル ６７ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（６−フル
オロ−３−ヘキセニル）シクロヘキシル）エチル）−
４′−メトキシエチルビフェニル ６８ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（７−フル
オロヘプテニル）シクロヘキシル）エチル）−４′−メ
トキシメチルビフェニル ６９ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（７−フル
オロ−３−ヘプテニル）シクロヘキシル）エチル）−
３′−フルオロ−４′−シアノビフェニル ７０ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（７−フル
オロ−４−ヘプテニル）シクロヘキシル）エチル）−
３′，５′−ジフルオロ−４′−シアノビフェニル ７１ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（７−フル
オロ−４−ヘプテニル）シクロヘキシル）エチル）−
４′−メチルビフェニル

【０１２１】実施例３ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニ
ル）シクロヘキシル）−４′−クロロビフェニル
（（１）式において、ＱがＣＦＨ₂ 、ｌが１、ｍおよび
ｏがともに０、ｐが１、Ａ₂ がトランス−１，４−シク
ロヘキシレン基、Ａ₃ および環Ｂがともに１，４−フェ
ニレン基、Ｚ₂ およびＺ₃ がともに共有結合、Ｌ ₁ およ
びＬ₂ がともにＨ、Ｌ₃ がＣｌである化合物（Ｎｏ．７
２））の製造 （３−フルオロプロピル）トリフェニルホスホニウムブ
ロミド１４．０グラム（３４．６ミリモル）とＴＨＦ６
５ミリリットルの混合物を−２０℃に冷却した。この混
合物にｔ−ＢｕＯＫ ４．０グラム（３４．６ミリモ
ル）を加え、１時間攪拌した。この混合物にトランス−
４−（４″−クロロビフェニル）シクロヘキサンカルバ
ルデヒド９．０グラム（３４．６ミリモル）のＴＨＦ１
００ミリリットル溶液を−２０℃以下を保つように滴下
し、同温度で２時間攪拌した。次いで、抽出に使用する
酢酸エチルの量を５００ミリリットルとする以外は実施
例２と同様にして反応物を処理し、粗製の４−（トラン
ス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−
４′−クロロビフェニル９．２グラムを得た。

【０１２２】この粗生成物９．２グラム（２６．７ミリ
モル）をベンゼンスルフィン酸ナトリウム２水和物８．
０グラム（４０．０ミリモル）、６Ｎ塩酸６．７ミリリ
ットル（４０．０ミリモル）およびトルエン／エタノー
ル（１／１）混合溶媒７０ミリリットルと混合し、次い
で１２時間加熱還流させた。次いで、溶出液のトルエン
を酢酸エチル／ヘプタン（６／４）の混合液とする以外
は実施例２と同様にして反応物を処理して、粗製の
（Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニ
ル）シクロヘキシル）−４′−クロロビフェニル９．２
グラムを得た。このものを酢酸エチル／ヘプタン（４／
６）混合溶媒から再結晶し、標題化合物２．９グラム
（収率２８％）を得た。 Ｃｒ １５８．２〜１５９．１ Ｎ １８０．９〜１８
１．１ Ｉｓｏ 実施例３の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．７３〜Ｎ
ｏ．１１６）を製造した。

【０１２３】 Ｎｏ． ７３ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブ
テニル）シクロヘキシル）−４′−フルオロビフェニル Ｃｒ １０５．２〜１０６．３ Ｎ １６２．０〜１６
２．２ Ｉｓｏ ７４ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブ
テニル）シクロヘキシル）−４′−ブロモビフェニル ７５ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブ
テニル）シクロヘキシル）−４′−ジフルオロメチルビ
フェニル ７６ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブ
テニル）シクロヘキシル）−３′，４′−ジフルオロビ
フェニル Ｃｒ ５１．６〜５２．７ Ｎ １１８．１〜１１８．
２ Ｉｓｏ ７７ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブ
テニル）シクロヘキシル）−３′−フルオロ−４′−ク
ロロビフェニル ７８ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブ
テニル）シクロヘキシル）−４′−トリフルオロメチル
ビフェニル Ｃｒ １１１．４〜１１２．０ Ｎ １２８．７〜１２
８．８ Ｉｓｏ ７９ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブ
テニル）シクロヘキシル）−３′−フルオロ−４′−ジ
フルオロメトキシビフェニル ８０ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブ
テニル）シクロヘキシル）−３′−フルオロ−４′−ト
リフルオロメトキシビフェニル ８１ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブ
テニル）シクロヘキシル）−３′，４′，５′−トリフ
ルオロビフェニル ８２ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブ
テニル）シクロヘキシル）−３′，５′−ジフルオロ−
４′−クロロビフェニル ８３ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブ
テニル）シクロヘキシル）−３′，５′−ジフルオロ−
４′−フルオロメチルビフェニル ８４ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロブ
テニル）シクロヘキシル）−３′，５′−ジフルオロ−
４′−トリフルオロメチルビフェニル ８５ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロペ
ンテニル）シクロヘキシル）−４′−クロロビフェニル

【０１２４】８６ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５
−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）−４′−フル
オロメチルビフェニル ８７ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロペ
ンテニル）シクロヘキシル）− ３′，４′，５′−ト
リフルオロビフェニル ８８ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロペ
ンテニル）シクロヘキシル）− ３′，５′−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメチルビフェニル ８９ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロ−
３−ペンテニル）シクロヘキシル）−３′−フルオロ−
４′−ジフルオロメチルビフェニル ９０ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロ−
３−ペンテニル）シクロヘキシル）−３′，４′，５′
−トリフルオロビフェニル ９１ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５−フルオロ−
３−ペンテニル）シクロヘキシル）−３′，５′−ジフ
ルオロ−４′−トリフルオロメトキシビフェニル ９２ （Ｅ）−４−（トランス−４−（６−フルオロ−
２−ヘキセニル）シクロヘキシル）−３′，５′−ジフ
ルオロ−４′−トリフルオロメトキシビフェニル ９３ （Ｅ）−４−（トランス−４−（６−フルオロ−
３−ヘキセニル）シクロヘキシル）−４′−ジフルオロ
メトキシビフェニル ９４ （Ｅ）−４−（トランス−４−（７−フルオロ−
４−ヘプテニル）シクロヘキシル）−３′−フルオロ−
４′−トリフルオロメトキシビフェニル ９５ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（４−フル
オロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−４′−フル
オロビフェニル ９６ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（４−フル
オロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−４′−ブロ
モビフェニル ９７ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（４−フル
オロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−４′−クロ
ロビフェニル ９８ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（４−フル
オロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−４′−ジフ
ルオロメチルビフェニル ９９ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（４−フル
オロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−３′，４′
−ジフルオロビフェニル

【０１２５】１００ （Ｅ）−４−（２−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）−３′−フルオロ−４′−トリフルオロメチルビフ
ェニル １０１ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（４−フ
ルオロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−３′−フ
ルオロ−４′−トリフルオロメトキシビフェニル １０２ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（４−フ
ルオロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−３′，
４′，５′−トリフルオロビフェニル １０３ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（４−フ
ルオロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−３′，
５′−ジフルオロ−４′−トリフルオロメチルビフェニ
ル １０４ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（５−フ
ルオロペンテニル）シクロヘキシル）エチル）−３′，
４′−ジフルオロビフェニル １０５ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（５−フ
ルオロペンテニル）シクロヘキシル）エチル）−３′−
フルオロ−４′−クロロビフェニル １０６ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（５−フ
ルオロペンテニル）シクロヘキシル）エチル）−３′，
５′−ジフルオロ−４′−ジフルオロメトキシビフェニ
ル １０７ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（５−フ
ルオロ−２−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル）−
３′，４′，５′−トリフルオロビフェニル １０８ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（５−フ
ルオロ−３−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル）−
３′−フルオロ−４′−トリフルオロメチルビフェニル １０９ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（５−フ
ルオロ−３−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル）−
３′，５′−ジフルオロ−４′−フルオロメチルビフェ
ニル

【０１２６】１１０ （Ｅ）−４−（２−（トランス−
４−（６−フルオロヘキセニル）シクロヘキシル）エチ
ル）−３′，５′−ジフルオロ−４′−トリフルオロメ
トキシビフェニル １１１ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（６−フ
ルオロヘキセニル）シクロヘキシル）エチル）−３′−
フルオロ−４′−ジフルオロメチルビフェニル １１２ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（６−フ
ルオロ−２−ヘキセニル）シクロヘキシル）エチル）−
３′，５′−ジフルオロ−４′−クロロビフェニル １１３ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（７−フ
ルオロ−２−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル）−
３′−フルオロ−４′−トリフルオロメトキシビフェニ
ル １１４ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（７−フ
ルオロ−３−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル）−
４′−フルオロビフェニル １１５ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（７−フ
ルオロ−３−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル）−
４′−ジフルオロメトキシビフェニル １１６ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（７−フ
ルオロ−４−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル）−
４′−トリフルオロメチルビフェニル

【０１２７】実施例４ （Ｅ）−４−（トランス−４−（トランス−４−（４−
フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
ベンゾニトリル（（１）式において、ＱがＣＦＨ₂ 、ｌ
が１、ｍおよびｏがともに０、ｐが１、Ａ₂ およびＡ₃
がともにトランス−１，４−シクロヘキシレン基、環Ｂ
が１，４−フェニレン基、Ｚ₂ およびＺ ₃ がともに共有
結合、Ｌ₁ およびＬ₂ がともにＨ、Ｌ₃ がＣＮである化
合物（Ｎｏ．１１７））の製造 （３−フルオロプロピル）トリフェニルホスホニウムブ
ロミド１５．０グラム（３７．２ミリモル）とＴＨＦ７
５ミリリットルの混合物を−２０℃に冷却した。この混
合物にｔ−ＢｕＯＫ ４．２グラム（３７．２ミリモ
ル）を加え、１時間攪拌した。この混合物にトランス−
４−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキサンカルバルデヒド１０．０グラム
（３７．２ミリモル）のＴＨＦ１００ミリリットル溶液
を−２０℃以下を保つように滴下し、同温度で２時間攪
拌した。次いで反応物を実施例３と同様にして処理し、
粗製の４−（トランス−４−（トランス−４−（４−フ
ルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベ
ンゾニトリル９．９グラムを得た。

【０１２８】この粗生成物９．９グラム（２９．２ミリ
モル）をベンゼンスルフィン酸ナトリウム２水和物８．
８グラム（４３．７ミリモル）、６Ｎ塩酸７．３ミリリ
ットル（４３．７ミリモル）およびトルエン／エタノー
ル（１／１）混合溶媒５０ミリリットルと混合し、次い
で１２時間加熱還流させた。次いで、溶出液の酢酸エチ
ル／ヘプタン（６／４）の混合液をトルエンとする以外
は実施例３と同様にして処理し、粗製の（Ｅ）−４−
（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリ
ル９．９グラムを得た。このものを酢酸エチル／ヘプタ
ン（３／７）混合溶媒から再結晶し、標題化合物３．９
グラム（収率３３．９％）を得た。 Ｃｒ １１１．４〜１１２．０ Ｎ ２１１．３〜２１
１．６ Ｉｓｏ 実施例４の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．１１８〜Ｎ
ｏ．１３７）を製造した。

【０１２９】 Ｎｏ． １１８ （Ｅ）−４−（トランス−４−（トランス−４
−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−２−フルオロベンゾニトリル １１９ （Ｅ）−４−（トランス−４−（トランス−４
−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル １２０ （Ｅ）−４−（トランス−４−（トランス−４
−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル １２１ （Ｅ）−４−（トランス−４−（トランス−４
−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル １２２ （Ｅ）−４−（トランス−４−（トランス−４
−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル １２３ （Ｅ）−４−（トランス−４−（トランス−４
−（５−フルオロ−３−ペンテニル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ベンゾニトリル １２４ （Ｅ）−４−（トランス−４−（トランス−４
−（５−フルオロ−３−ペンテニル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル １２５ （Ｅ）−４−（トランス−４−（トランス−４
−（５−フルオロ−２−ペンテニル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ベンゾニトリル １２６ （Ｅ）−４−（トランス−４−（トランス−４
−（７−フルオロ−３−ヘプテニル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）ベンゾニトリル １２７ （Ｅ）−４−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル １２８ （Ｅ）−４−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル １２９ （Ｅ）−４−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロベンゾニ
トリル １３０ （Ｅ）−４−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル １３１ （Ｅ）−４−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリ
ル １３２ （Ｅ）−４−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−（５−フルオロ−２−ペンテニル）シクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾ
ニトリル １３３ （Ｅ）−４−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−（６−フルオロヘキセニル）シクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル １３４ （Ｅ）−４−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−（６−フルオロヘキセニル）シクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロベンゾ
ニトリル １３５ （Ｅ）−４−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−（７−フルオロ−２−ヘプテニル）シクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル １３６ （Ｅ）−４−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−（７−フルオロ−３−ヘプテニル）シクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾ
ニトリル １３７ （Ｅ）−４−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−（７−フルオロ−４−ヘプテニル）シクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル

【０１３０】実施例５ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−（４−フル
オロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−３
−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンゼン（（１）
式において、ＱがＣＦＨ₂ 、ｌが１、ｍおよびｏがとも
に０、ｐが１、Ａ₂ およびＡ₃ がともにトランス−１，
４−シクロヘキシレン基、環Ｂが２−フルオロ−１，４
−フェニレン基（Ｌ₁ ＝Ｆ）、Ｚ₂ およびＺ₃ がともに
共有結合、Ｌ₂ がＨ、Ｌ₃ がＣＦ₃ である化合物（Ｎ
ｏ．１３８））の製造 （３−フルオロプロピル）トリフェニルホスホニウムブ
ロミド１１．２グラム（２７．８ミリモル）とＴＨＦ５
０ミリリットルの混合物を−２０℃に冷却した。この混
合物にｔ−ＢｕＯＫ ３．１グラム（２７．８ミリモ
ル）を加え、１時間攪拌した。この混合物にトランス−
４−（トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルバルデヒド９．０グラム（２５．３ミリモル）のＴＨ
Ｆ１００ミリリットル溶液を−２０℃以下を保つように
滴下し、同温度で２時間攪拌した。次いで、抽出に使用
する酢酸エチルの量を４００ミリリットルとする以外は
実施例２と同様にして反応物を処理し、粗製の（トラン
ス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−
トリフルオロメチルベンゼン８．９グラムを得た。

【０１３１】この粗生成物８．９グラム（２２．２ミリ
モル）をベンゼンスルフィン酸ナトリウム２水和物６．
７グラム（３３．３ミリモル）、６Ｎ塩酸５．６ミリリ
ットル（３３．３ミリモル）およびトルエン／エタノー
ル（１／１）混合溶媒４５ミリリットルと混合し、次い
で１２時間加熱還流させた。次いで、反応物を実施例２
と同様にして処理し、粗製の（Ｅ）−（トランス−４−
（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフル
オロメチルベンゼン８．９グラムを得た。このものを酢
酸エチル／ヘプタン（３／７）混合溶媒から再結晶し、
標題化合物３．３グラム（収率３２．７％）を得た。

【０１３２】実施例５の方法に準じて次の化合物（Ｎ
ｏ．１３９〜Ｎｏ．１７５）を製造した。 Ｎｏ． １３９ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−４−トリフルオロメチルベンゼン １４０ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−４−ジフルオロメトキシベンゼン １４１ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−４−トリフルオロメトキシベンゼン １４２ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３−フルオロ−４−ジフルオロメチルベンゼン １４３ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシベン
ゼン １４４ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３，５−ジフルオロ−４−フルオロメチルベン
ゼン １４５ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル
ベンゼン １４６ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シベンゼン １４７ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−４−フルオロメチルベンゼン １４８ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−４−トリフルオロメチルベンゼン １４９ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−４−トリフルオロメトキシベンゼン

【０１３３】１５０ （Ｅ）−（トランス−４−（トラ
ンス−４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルベンゼン １５１ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシベン
ゼン １５２ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシベ
ンゼン １５３ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチ
ルベンゼン １５４ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５−フルオロ−３−ペンテニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオ
ロメチルベンゼン １５５ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（６−フルオロ−２−ヘキセニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−４−トリフルオロメチルベンゼン １５６ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（７−フルオロ−２−ヘプテニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−４−ジフルオロメチルベンゼン １５７ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（７−フルオロ−２−ヘプテニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシベンゼン １５８ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（７−フルオロ−４−ヘプテニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−３，４−ジフルオロ−５−トリフルオ
ロメトキシベンゼン １５９ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−４−ジフルオロメチルベンゼン

【０１３４】１６０ （Ｅ）−（トランス−４−（２−
（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメ
チルベンゼン １６１ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシベン
ゼン １６２ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルベンゼン １６３ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシベンゼン １６４ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシベンゼン １６５ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルベンゼン １６６ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシベンゼン １６７ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシベンゼン １６８ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−フル
オロメチルベンゼン １６９ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルベンゼン

【０１３５】１７０ （Ｅ）−（トランス−４−（２−
（トランス−４−（６−フルオロヘキセニル）シクロヘ
キシル）エチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロ
メトキシベンゼン １７１ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（６−フルオロ−２−ヘキセニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−ト
リフルオロメチルベンゼン １７２ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（６−フルオロ−３−ヘキセニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−
４−トリフルオロメチルベンゼン １７３ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（７−フルオロヘプテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメチルベンゼ
ン １７４ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（７−フルオロヘプテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−ジフルオロ
メチルベンゼン １７５ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（７−フルオロ−４−ヘプテニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−
４−トリフルオロメトキシベンゼン

【０１３６】実施例６ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−（４−フル
オロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−
３，４−ジフルオロベンゼン（（１）式において、Ｑが
ＣＦＨ₂ 、ｌが１、ｍおよびｏがともに０、ｐが１、Ａ
₂ およびＡ₃ がともにトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基、環Ｂが２−フルオロ−１，４−フェニレン基
（Ｌ₁ ＝Ｆ）、Ｚ₂ およびＺ₃ ともに共有結合、Ｌ₃ が
Ｆ、Ｌ₂ がＨである化合物（Ｎｏ．１７６））の製造 （３−フルオロプロピル）トリフェニルホスホニウムブ
ロミド１３．８グラム（３４．１ミリモル）とＴＨＦ６
０ミリリットルの混合物を−２０℃に冷却した。この混
合物にｔ−ＢｕＯＫ ３．５グラム（３４．１ミリモ
ル）を加え、１時間攪拌した。この混合物にトランス−
４−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）
シクロヘキシル）シクロヘキサンカルバルデヒド９．５
グラム（３１．０ミリモル）のＴＨＦ１２０ミリリット
ル溶液を−２０℃以下を保つように滴下し、同温度で２
時間攪拌した。次いで、反応物を実施例２と同様にして
処理し、粗製の（トランス−４−（トランス−４−（４
−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−３，４−ジフルオロベンゼン９．２グラムを得
た。

【０１３７】この粗生成物９．２グラム（２５．４ミリ
モル）をベンゼンスルフィン酸ナトリウム２水和物７．
９グラム（３９．４ミリモル）、６Ｎ塩酸６．６ミリリ
ットル（３９．４ミリモル）およびトルエン／エタノー
ル（１／１）混合溶媒５０ミリリットルと混合し、次い
で１２時間加熱還流させた。次いで、反応物を実施例２
と同様にして処理し、粗製の（Ｅ）−（トランス−４−
（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−３，４−ジフルオロベンゼン
９．１グラムを得た。このものを酢酸エチル／ヘプタン
（３／７）混合溶媒から再結晶し、標題化合物４．９グ
ラム（収率４５．０％）を得た。

【０１３８】実施例６の方法に準じて次の化合物（Ｎ
ｏ．１７７〜Ｎｏ．２０３）を製造した。 Ｎｏ． １７７ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−４−フルオロベンゼン １７８ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−４−ブロモベンゼン １７９ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３−フルオロ−４−クロロベンゼン １８０ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン １８１ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３，５−ジフルオロ−４−クロロベンゼン １８２ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−４−クロロベンゼン １８３ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−４−フルオロベンゼン １８４ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−３，４−ジフルオロベンゼン １８５ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン １８６ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５−フルオロ−３−ペンテニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン １８７ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（６−フルオロ−２−ヘキセニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン １８８ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（７−フルオロ−４−ヘプテニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン １８９ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−４−フルオロベンゼン １９０ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−４−ブロモベンゼン １９１ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−４−クロロベンゼン １９２ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３，４−ジフルオロベンゼン

【０１３９】１９３ （Ｅ）−（トランス−４−（２−
（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン １９４ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベン
ゼン １９５ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベン
ゼン １９６ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−クロ
ロベンゼン １９７ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（５−フルオロ−２−ペンテニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−３，４−ジフルオロベ
ンゼン １９８ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（６−フルオロヘキセニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−４−フルオロベンゼン １９９ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（６−フルオロ−２−ヘキセニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−ク
ロロベンゼン ２００ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（６−フルオロ−３−ヘキセニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−３，４，５−トリフル
オロベンゼン ２０１ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（７−フルオロヘプテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−４−クロロベンゼン ２０２ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（７−フルオロ−２−ヘプテニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−３，４，５−トリフル
オロベンゼン ２０３ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（７−フルオロ−４−ヘプテニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−
４−クロロベンゼン

【０１４０】実施例７ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−（４−フル
オロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−４
−エチルベンゼン（（１）式において、ＱがＣＦＨ₂ 、
ｌが１、ｍおよびｏがともに０、ｐが１、Ａ₂ およびＡ
₃ がともにトランス−１，４−シクロヘキシレン基、環
Ｂが１，４−フェニレン基、Ｚ₂ およびＺ₃ がともに共
有結合、Ｌ₁ およびＬ₂ がともにＨ、Ｌ₃ がＣ₂ Ｈ₅ で
ある化合物（Ｎｏ．２０４））の製造 （３−フルオロプロピル）トリフェニルホスホニウムブ
ロミド１３．４グラム（３３．２ミリモル）とＴＨＦ５
０ミリリットルの混合物を−２０℃に冷却した。この混
合物にｔ−ＢｕＯＫ ３．７グラム（３３．２ミリモ
ル）を加え、１時間攪拌した。この混合物にトランス−
４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキサンカルバルデヒド９．０グラム
（３０．２ミリモル）のＴＨＦ９０ミリリットル溶液を
−２０℃以下を保つように滴下し、同温度で２時間攪拌
した。次いで、抽出に使用する酢酸エチルの量を４００
ミリリットルとする以外は実施例２と同様にして反応物
を処理し、粗製の（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−４−エチルベンゼン９．１グラムを得た。

【０１４１】この粗生成物９．１グラム（２６．６ミリ
モル）をベンゼンスルフィン酸ナトリウム２水和物８．
０グラム（３９．８ミリモル）、６Ｎ塩酸６．６ミリリ
ットル（３９．８ミリモル）およびトルエン／エタノー
ル（１／１）混合溶媒５０ミリリットルと混合し、次い
で２０時間加熱還流させた。次いで、溶出液のトルエン
をヘプタンとする以外は実施例２と同様にして処理し、
粗製の（Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−（４
−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−４−エチルベンゼン９．１グラムを得た。このも
のを酢酸エチル／ヘプタン（２／８）混合溶媒から再結
晶し、標題化合物１．８グラム（収率１７．５％）を得
た。

【０１４２】実施例７の方法に準じて次の化合物（Ｎ
ｏ．２０５〜Ｎｏ．２３１）を製造した。 Ｎｏ． ２０５ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−４−プロピルベンゼン ２０６ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−４−ブチルベンゼン ２０７ （Ｅ）−（トランス−４−（４−フルオロブテ
ニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）ベンゼン Ｃｒ 室温以下 Ｓ_B １５９．５〜１５９．６ Ｎ
１７６．１〜１７６．２Ｉｓｏ ２０８ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−４−ヘプチルベンゼン ２０９ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−４−エトキシベンゼン ２１０ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−４−ペンチルオキシベンゼン ２１１ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−４−メトキシメチルベンゼン ２１２ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４−フルオロ
ブテニル）シクロヘキシル）−４′−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）ビフェニル Ｃｒ ２１０．４〜２１０．９ Ｎ ２４１．２〜２
４３．３ Ｉｓｏ ２１３ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−４−エチルベンゼン ２１４ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−４−エトキシベンゼン ２１５ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−４−メトキシメチルベンゼン ２１６ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５−フルオロ−３−ペンテニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−４−プロピルベンゼン ２１７ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５−フルオロ−３−ペンテニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−４−ヘプチルベンゼン

【０１４３】２１８ （Ｅ）−（トランス−４−（トラ
ンス−４−（６−フルオロ−２−ヘキセニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−４−エチルベンゼン ２１９ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（６−フルオロ−３−ヘキセニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−４−プロポキシベンゼン ２２０ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（７−フルオロヘプテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−４−メチルベンゼン ２２１ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（７−フルオロ−４−ヘプテニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−４−エトキシベンゼン ２２２ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−４−プロピルベンゼン ２２３ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−４−ペンチルベンゼン ２２４ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−４−ヘプチルベンゼン ２２５ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−４−エチルベンゼン ２２６ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（５−フルオロ−２−ペンテニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−４−プロポキシベンゼ
ン ２２７ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（６−フルオロヘキセニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−４−メトキシプロピルベンゼン ２２８ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（６−フルオロ−３−ヘキセニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−４−メトキシメチルベ
ンゼン ２２９ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（７−フルオロ−２−ヘプテニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−４−ブチルベンゼン ２３０ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（７−フルオロ−３−ヘプテニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−４−ペンチルベンゼン ２３１ （Ｅ）−（トランス−４−（２−（トランス−
４−（７−フルオロ−４−ヘプテニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−４−メチルベンゼン

【０１４４】実施例８ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（４−フルオロブ
テニル）シクロヘキシル）エチル）ベンゾニトリル
（（１）式において、ＱがＣＦＨ₂ 、ｌが１、ｍ、ｏお
よびｐがともに０、Ａ₃ がトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基、環Ｂが１，４−フェニレン基、Ｚ₃ が−
（ＣＨ₂)₂ −、Ｌ₁ およびＬ₂ がともにＨ、Ｌ ₃ がＣＮ
である化合物（Ｎｏ．２３２）製造 （３−フルオロプロピル）トリフェニルホスホニウムブ
ロミド１４．７グラム（３６．５ミリモル）とＴＨＦ６
０ミリリットルの混合物を−２０℃に冷却した。この混
合物にｔ−ＢｕＯＫ ４．１グラム（３６．５ミリモ
ル）を加え、１時間攪拌した。この混合物にトランス−
４−（２−（４−シアノフェニル）エチル）シクロヘキ
サンカルバルデヒド９．０グラム（３０．２ミリモル）
のＴＨＦ５０ミリリットル溶液を−２０℃以下を保つよ
うに滴下し、同温度で２時間攪拌した。次いで、抽出に
使用する酢酸エチルの量を２００ミリリットルとする以
外は実施例１と同様にして処理し、粗製の４−（２−
（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキ
シル）エチル）ベンゾニトリル８．１グラムを得た。

【０１４５】この粗生成物８．１グラム（２８．４ミリ
モル）をベンゼンスルフィン酸ナトリウム２水和物８．
５グラム（４２．６ミリモル）、６Ｎ塩酸７．１ミリリ
ットル（４２．６ミリモル）およびエタノール３０ミリ
リットルと混合し、次いで１２時間加熱還流させた。次
いで、抽出に使用する酢酸エチルの量を１５０ミリリッ
トルとする以外は実施例１と同様にして反応物を処理
し、粗製の（Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（４−
フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチル）ベンゾニ
トリル７．８グラムを得た。このものをエタノールから
再結晶し、標題化合物１．３グラム（収率１３．７％）
を得た。実施例８の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．２
３３〜Ｎｏ．２５９）を製造した。

【０１４６】 Ｎｏ． ２３３ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（４−フルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−４−フルオロ
ベンゼン ２３４ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（４−フルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−４−ジフルオ
ロメチルベンゼン ２３５ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（４−フルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−４−トリフル
オロメトキシベンゼン ２３６ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（４−フルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−３，４−ジフ
ルオロベンゼン ２３７ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（４−フルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ
−４−ジフルオロメチルベンゼン ２３８ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（４−フルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ
−４−トリフルオロメトキシベンゼン ２３９ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（４−フ
ルオロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−２−フル
オロベンゾニトリル ２４０ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（４−フルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−３，４，５−
トリフルオロベンゼン ２４１ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（４−フルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−３，５−ジフ
ルオロ−４−トリフルオロメチルベンゼン ２４２ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（４−フルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−３，５−ジフ
ルオロ−４−ジフルオロメトキシベンゼン ２４３ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（４−フルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−４−プロピル
ベンゼン ２４４ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（４−フルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−４−ヘプチル
ベンゼン

【０１４７】２４５ （Ｅ）−４−（２−（トランス−
４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）ベンゾニトリル ２４６ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（５−フルオ
ロペンテニル）シクロヘキシル）エチル）−４−ジフル
オロメトキシベンゼン ２４７ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（５−フルオ
ロペンテニル）シクロヘキシル）エチル）−３，４，５
−トリフルオロベンゼン ２４８ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（５−フルオ
ロペンテニル）シクロヘキシル）エチル）−３，５−ジ
フルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン ２４９ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（５−フルオ
ロペンテニル）シクロヘキシル）エチル）−４−エチル
ベンゼン ２５０ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（５−フ
ルオロ−３−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル）ベ
ンゾニトリル ２５１ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（５−フルオ
ロ−３−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル）−３，
４，５−トリフルオロベンゼン ２５２ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（６−フ
ルオロヘキセニル）シクロヘキシル）エチル）ベンゾニ
トリル ２５３ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（６−フルオ
ロヘキセニル）シクロヘキシル）エチル）−３，５−ジ
フルオロ−４−ジフルオロメチルベンゼン ２５４ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（６−フルオ
ロヘキセニル）シクロヘキシル）エチル）−４−プロポ
キシベンゼン ２５５ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（６−フ
ルオロ−２−ヘキセニル）シクロヘキシル）エチル）ベ
ンゾニトリル ２５６ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（７−フ
ルオロヘプテニル）シクロヘキシル）エチル）ベンゾニ
トリル ２５７ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（７−フルオ
ロヘプテニル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオ
ロ−４−フルオロメチルベンゼン ２５８ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（７−フルオ
ロヘプテニル）シクロヘキシル）エチル）−４−ブチル
ベンゼン ２５９ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（７−フ
ルオロ−４−ヘプテニル）シクロヘキシル）エチル）ベ
ンゾニトリル

【０１４８】実施例９ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）エチル）ベンゾニトリル（（１）式において、Ｑ
がＣＦＨ₂ 、ｌが１、ｍおよびｏがともに０、ｐが１、
Ａ₂ およびＡ₃がともにトランス−１，４−シクロヘキ
シレン基、環Ｂが１，４−フェニレン基、Ｚ₂ が共有結
合、Ｚ₃ が−（ＣＨ₂)₂ −、Ｌ₁ およびＬ₂ がともに
Ｈ、Ｌ₃ がＣＮである化合物（Ｎｏ．２６０）の製造 （３−フルオロプロピル）トリフェニルホスホニウムブ
ロミド１５．１グラム（３７．４ミリモル）とＴＨＦ７
０ミリリットルの混合物を−２０℃に冷却した。この混
合物にｔ−ＢｕＯＫ ４．２グラム（３７．４ミリモ
ル）を加え、１時間攪拌した。この混合物にトランス−
４−（トランス−４−（２−（４−シアノフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカルバルデヒド
１１．０グラム（３４．０ミリモル）のＴＨＦ１００ミ
リリットル溶液を−２０℃以下を保つように滴下し、同
温度で２時間攪拌した。次いで、抽出に使用する酢酸エ
チルの量を５００ミリリットルとする以外は実施例２と
同様にして反応物を処理し、粗製の４−（２−（トラン
ス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）ベンゾニトリ
ル１１．３グラムを得た。

【０１４９】この粗生成物１１．３グラム（３０．７ミ
リモル）をベンゼンスルフィン酸ナトリウム２水和物
９．２グラム（４６．１ミリモル）、６Ｎ塩酸７．７ミ
リリットル（４６．１ミリモル）およびトルエン／エタ
ノール（１／１）混合溶媒７０ミリリットルと混合し、
次いで１６時間加熱還流させた。次いで、反応物を実施
例２と同様にして処理し、粗製の（Ｅ）−４−（２−
（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロブテ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）ベン
ゾニトリル１１．０グラムを得た。このものを酢酸エチ
ル／ヘプタン（２／８）混合溶媒から再結晶し、標題化
合物４．８グラム（収率３８．４％）を得た。 Ｃｒ １０５．９〜１０６．６ Ｎ １９７．２〜１９
８．０ Ｉｓｏ 実施例９の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．２６１〜Ｎ
ｏ．２９５）を製造した。

【０１５０】 Ｎｏ． ２６１ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エチル）−４−フルオロベンゼン ２６２ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エチル）−４−クロロベンゼン ２６３ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エチル）−４−ブロモベンゼン ２６４ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エチル）−４−トリフルオロメチルベンゼン ２６５ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エチル）−４−ジフルオロメトキシベンゼン ２６６ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エチル）−３，４−ジフルオロベンゼン ２６７ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エチル）−３−フルオロ−４−クロロベンゼ
ン ２６８ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）エチル）−２−フルオロベンゾニトリル ２６９ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エチル）−３−フルオロ−４−フルロオメチ
ルベンゼン ２７０ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エチル）−３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルベンゼン ２７１ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エチル）−３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシベンゼン

【０１５１】 ２７２ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エチル）−３，４，５−トリフルオロベンゼ
ン ２７３ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エチル）−３，５−ジフルオロ−４−クロロ
ベンゼン ２７４ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）エチル）−２，６−ジフルオロベンゾニ
トリル ２７５ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エチル）−３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロメチルベンゼン ２７６ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エチル）−３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルベンゼン ２７７ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エチル）−３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシベンゼン ２７８ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エチル）−４−プロピルベンゼン ２７９ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エチル）−４−プロポキシメチルベンゼン ２８０ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エチル）−４−ペンチルベンゼン ２８１ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エチル）−４−ヘキシルオキシベンゼン ２８２ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（トラン
ス−４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）エチル）ベンゾニトリル ２８３ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）エチル）−４−フルオロメチルベンゼン ２８４ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）エチル）−３−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシベンゼン

【０１５２】２８５ （Ｅ）−（２−（トランス−４−
（トランス−４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）エチル）−３，４，５−トリ
フルオロベンゼン ２８６ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）エチル）−３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルベンゼン ２８７ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）エチル）−４−エチルベンゼン ２８８ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（５−フルオロ−３−ペンテニル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）エチル）−３，４−ジフルオロベ
ンゼン ２８９ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（５−フルオロ−３−ペンテニル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）エチル）−３，５−ジフルオロ−
４−トリフルオロメチルベンゼン ２９０ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（トラン
ス−４−（６−フルオロ−２−ヘキセニル）シクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エチル）ベンゾニトリル ２９１ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（６−フルオロ−３−ヘキセニル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）エチル）−４−フルオロベンゼン ２９２ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（６−フルオロ−３−ヘキセニル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）エチル）−３，５−ジフルオロ−
４−トリフルオロメチルベンゼン ２９３ （Ｅ）−４−（２−（トランス−４−（トラン
ス−４−（７−フルオロヘプテニル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）エチル）ベンゾニトリル ２９４ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（７−フルオロヘプテニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）エチル）−３，５−ジフルオロメトキシベ
ンゼン ２９５ （Ｅ）−（２−（トランス−４−（トランス−
４−（７−フルオロ−４−ヘプテニル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）エチル）−４−メチルベンゼン

【０１５３】実施例１０ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４，４，４−トリフル
オロブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
（（１）式において、ＱがＣＦ₃ 、ｌが１、ｍ、ｏおよ
びｐがともに０、Ａ₃ がトランス−１，４−シクロヘキ
シレン基、環Ｂが１，４−フェニレン基、Ｚ₃ が共有結
合、Ｌ₁ およびＬ₂ がともにＨ、Ｌ₃ がＣＮである化合
物（Ｎｏ．２９６））の製造 （３，３，３−トリフルオロプロピル）トリフェニルホ
スホニウムブロミド９．０グラム（２０．５ミリモル）
とＴＨＦ４５ミリリットルの混合物を−２０℃に冷却し
た。この混合物にｔ−ＢｕＯＫ ２．５グラム（２２．
５ミリモル）を加え、３０分間攪拌した。この混合物に
トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
カルバルデヒド４．８グラム（２２．５ミリモル）のＴ
ＨＦ５０ミリリットル溶液を−２０℃以下を保つように
滴下し、同温度で２時間攪拌した。次いで、反応物を実
施例１と同様にして処理し、粗製の４−（トランス−４
−（４，４，４−トリフルオロブテニル）シクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル５．１グラムを得た。

【０１５４】この粗生成物５．１グラム（１８．４ミリ
モル）をベンゼンスルフィン酸ナトリウム２水和物５．
５グラム（２７．６ミリモル）、６Ｎ塩酸４．６ミリリ
ットル（２７．６ミリモル）およびエタノール３０ミリ
リットルと混合し、次いで１２時間加熱還流させた。次
いで、反応物を実施例１と同様にして処理し、粗製の
（Ｅ）−４−（トランス−４−（４，４，４−トリフル
オロブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル４．９
グラムを得た。このものをエタノールから再結晶し、標
題化合物０．８グラム（収率１３．９％）を得た。 Ｃｒ ４５．３ 〜４６．１ Ｉｓｏ 実施例１０の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．２９７〜
Ｎｏ．３２３）を製造した。 Ｎｏ． ２９７ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４，４−トリ
フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−ブロモベン
ゼン ２９８ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４，４−トリ
フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−フルオロメ
チルベンゼン ２９９ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４，４−トリ
フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３，４−ジフル
オロベンゼン ３００ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４，４−トリ
フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−
４−クロロベンゼン ３０１ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４，４，４−
トリフルオロブテニル）シクロヘキシル）−２−フルオ
ロベンゾニトリル ３０２ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４，４−トリ
フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−
４−ジフルオロメチルベンゼン ３０３ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４，４−トリ
フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３，４，５−ト
リフルオロベンゼン ３０４ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４，４−トリ
フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３，５−ジフル
オロ−４−クロロベンゼン ３０５ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４，４−トリ
フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３，５−ジフル
オロ−４−ジフルオロメチルベンゼン ３０６ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４，４−トリ
フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３，５−ジフル
オロ−４−トリフルオロメチルベンゼン ３０７ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４，４−トリ
フルオロブテニル）シクロヘキシル）−３，５−ジフル
オロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン ３０８ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４，４−トリ
フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−プロピルベ
ンゼン ３０９ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４，４−トリ
フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−プロポキシ
メチルベンゼン

【０１５５】３１０ （Ｅ）−（トランス−４−（４，
４，４−トリフルオロブテニル）シクロヘキシル）−４
−ヘプチルベンゼン ３１１ （Ｅ）−（トランス−４−（５，５，５−トリ
フルオロペンテニル）シクロヘキシル）−４−ジフルオ
ロメトキシベンゼン ３１２ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５，５，５−
トリフルオロペンテニル）シクロヘキシル）ベンゾニト
リル Ｃｒ ４７．７〜４８．７ （Ｎ １７．５）Ｉｓｏ ３１３ （Ｅ）−（トランス−４−（５，５，５−トリ
フルオロペンテニル）シクロヘキシル）−３，４，５−
トリフルオロベンゼン ３１４ （Ｅ）−（トランス−４−（５，５，５−トリ
フルオロペンテニル）シクロヘキシル）−３，５−ジフ
ルオロ−４−トリフルオロメチルベンゼン ３１５ （Ｅ）−（トランス−４−（５，５，５−トリ
フルオロ−２−ペンテニル）シクロヘキシル）−４−ブ
チルベンゼン ３１６ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５，５，５−
トリフルオロ−３−ペンテニル）シクロヘキシル）−２
−フルオロベンゾニトリル ３１７ （Ｅ）−（トランス−４−（５，５，５−トリ
フルオロ−３−ペンテニル）シクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシベンゼン ３１８ （Ｅ）−（トランス−４−（６，６，６−トリ
フルオロ−２−ヘキセニル）シクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルベンゼン ３１９ （Ｅ）−（トランス−４−（６，６，６−トリ
フルオロ−３−ヘキセニル）シクロヘキシル）−３−フ
ルオロ−４−クロロベンゼン ３２０ （Ｅ）−（トランス−４−（６，６，６−トリ
フルオロ−３−ヘキセニル）シクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−フルオロメチルベンゼン ３２１ （Ｅ）−４−（トランス−４−（７，７，７−
トリフルオロ−３−ヘプテニル）シクロヘキシル）ベン
ゾニトリル Ｃｒ ４８．４〜４９．７ （Ｎ ２８．５）Ｉｓｏ ３２２ （Ｅ）−（トランス−４−（７，７，７−トリ
フルオロ−３−ヘプテニル）シクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン ３２３ （Ｅ）−（トランス−４−（７，７，７−トリ
フルオロ−４−ヘプテニル）シクロヘキシル）−４−エ
チルベンゼン

【０１５６】実施例１１ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４，４−ジフルオロブ
テニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル（（１）式に
おいて、ＱがＣＦ₂ Ｈ、ｌが１、ｍ、ｏおよびｐがとも
に０、Ａ₃ がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、
環Ｂが１，４−フェニレン基、Ｚ₃ が共有結合、Ｌ₁ お
よびＬ₂ がともにＨ、Ｌ₃ がＣＮである化合物（Ｎｏ．
３２４））の製造 （２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル）トリ
フェニルホスホニウムブロミド１７．４グラム（３８．
０ミリモル）とＴＨＦ１００ミリリットルの混合物を−
２０℃に冷却した。この混合物にｔ−ＢｕＯＫ ４．５
グラム（３９．９ミリモル）を加え、３０分間攪拌し
た。この混合物にトランス−４−（４−シアノフェニ
ル）シクロヘキサンカルバルデヒド７．７グラム（３
６．１ミリモル）のＴＨＦ３５ミリリットル溶液を−２
０℃以下を保つように滴下し、同温度で２時間攪拌し
た。次いで、抽出に使用する酢酸エチルの量を３００ミ
リリットルとする以外は実施例３と同様にして反応物を
処理し、粗製の４−（トランス−４−（３−（１，３−
ジオキサン−２−イル）プロペニル）シクロヘキシル）
ベンゾニトリル１０．３グラムを得た。

【０１５７】この粗生成物１０．３グラム（３３．２ミ
リモル）を６Ｎ塩酸１１．１ミリリットル（６６．４ミ
リモル）およびトルエン５０ミリリットルと混合し、次
いで６時間加熱還流させた。次いで、溶出に使用するト
ルエンを酢酸エチル１５０ミリリットルとする以外は実
施例３と同様にして反応物を処理し、粗製の４−（トラ
ンス−４−（３−ホルミルプロペニル）シクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル７．２グラムを得た。

【０１５８】かくして得られた粗生成物７．２グラム
（２８．４ミリモル）をさらにＤＡＳＴ１３．８グラム
（８５．３ミリモル）およびジクロロメタン３５ミリリ
ットルと混合し、次いで室温下、２４時間攪拌した。反
応物を氷水１５０ミリリットル中に注ぎ、次いで酢酸エ
チル１５０ミリリットルで抽出した。得られた有機層を
飽和炭酸カリウム水溶液で１回、水で２回洗浄し、次い
で無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留
去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液：トルエン）に付し、粗製の４−（トランス−４−
（４，４−ジフルオロブテニル）シクロヘキシル）ベン
ゾニトリル３．７グラムを得た。次に、この粗生成物
３．７グラム（１３．８ミリモル）をベンゼンスルフィ
ン酸ナトリウム２水和物４．２グラム（２０．８ミリモ
ル）、６Ｎ塩酸３．５ミリリットル（２０．８ミリモ
ル）およびエタノール２０ミリリットルと混合し、次い
で１２時間加熱還流させた。反応終了後、反応物に水１
００ミリリットルを加え、次いで酢酸エチル２００ミリ
リットルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸ナトリ
ウム水溶液で３回、水で３回洗浄し、その後無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残査を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエ
ン）に付し、粗製の（Ｅ）−４−（トランス−４−
（４，４−ジフルオロブテニル）シクロヘキシル）ベン
ゾニトリル３．８グラムを得た。このものをエタノール
から再結晶し、標題化合物１．３グラム（収率１２．７
％）を得た。

【０１５９】実施例１１の方法に準じて次の化合物（Ｎ
ｏ．３２５〜Ｎｏ．３５０）を製造した。 Ｎｏ． ３２５ （Ｅ）−（トランス−４−（３，３−ジフルオ
ロプロペニル）シクロヘキシル）−３，４，５−トリフ
ルオロベンゼン Ｃｒ ３．７ Ｉ_SO ３２６ （Ｅ）−（トランス−４−（３，３−ジフルオ
ロプロペニル）シクロヘキシル）−４−プロピルベンゼ
ン Ｃｒ ３５．３〜３７．２ Ｉ_SO ３２７ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４−ジフルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）−４−ジフルオロメチル
ベンゼン ３２８ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４−ジフルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト
キシベンゼン ３２９ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４−ジフルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）−４−プロピルベンゼン ３３０ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４−ジフルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）−４−プロポキシメチル
ベンゼン ３３１ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４−ジフルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）−４−ヘプチルベンゼン ３３２ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４−ジフルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）−３，４−ジフルオロベ
ンゼン ３３３ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４−ジフルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−ク
ロロベンゼン ３３４ （Ｅ）−４−（トランス−４−（４，４−ジフ
ルオロブテニル）シクロヘキシル）−２−フルオロベン
ゾニトリル ３３５ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４−ジフルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−フ
ルオロメチルベンゼン ３３６ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４−ジフルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−ト
リフルオロメチルベンゼン ３３７ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４−ジフルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−ト
リフルオロメトキシベンゼン ３３８ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４−ジフルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−
４−トリフルオロメチルベンゼン ３３９ （Ｅ）−（トランス−４−（４，４−ジフルオ
ロブテニル）シクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−
４−ジフルオロメトキシベンゼン

【０１６０】３４０ （Ｅ）−（トランス−４−（４，
４−ジフルオロブテニル）シクロヘキシル）−３，４，
５−トリフルオロベンゼン ３４１ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５，５−ジフ
ルオロペンテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル ３４２ （Ｅ）−（トランス−４−（５，５−ジフルオ
ロペンテニル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメ
トキシベンゼン ３４３ （Ｅ）−（トランス−４−（５，５−ジフルオ
ロペンテニル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−
トリフルオロメチルベンゼン ３４４ （Ｅ）−（トランス−４−（５，５−ジフルオ
ロペンテニル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−
ジフルオロメトキシベンゼン ３４５ （Ｅ）−４−（トランス−４−（５，５−ジフ
ルオロ−３−ペンテニル）シクロヘキシル）ベンゾニト
リル ３４６ （Ｅ）−（トランス−４−（５，５−ジフルオ
ロ−３−ペンテニル）シクロヘキシル）−４−トリフル
オロメチルベンゼン ３４７ （Ｅ）−（トランス−４−（５，５−ジフルオ
ロ−３−ペンテニル）シクロヘキシル）−４−ジフルオ
ロメトキシベンゼン ３４８ （Ｅ）−４−（トランス−４−（６，６−ジフ
ルオロ−２−ヘキセニル）シクロヘキシル）ベンゾニト
リル ３４９ （Ｅ）−４−（トランス−４−（７，７−ジフ
ルオロ−４−ヘプテニル）シクロヘキシル）ベンゾニト
リル ３５０ （Ｅ）−（トランス−４−（７，７−ジフルオ
ロ−４−ヘプテニル）シクロヘキシル）−４−エチルベ
ンゼン

【０１６１】実施例１２ （Ｅ）−４−（トランス−４−（トランス−４−（４，
４−ジフルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）ベンゾニトリル（（１）式において、ＱがＣＦ₂
Ｈ、ｌが１、ｍおよびｏがともに０、ｐが１、Ａ₂ およ
びＡ₃ がともにトランス−１，４−シクロヘキシレン
基、環Ｂが１，４−フェニレン基、Ｚ₃ が共有結合、Ｌ
₁ およびＬ₂ がともにＨ、Ｌ₃ がＣＮである化合物（Ｎ
ｏ．３５１））の製造 （２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル）トリ
フェニルホスホニウムブロミド２５．０グラム（５４．
７ミリモル）とＴＨＦ１５０ミリリットルの混合物を−
２０℃に冷却した。この混合物にｔ−ＢｕＯＫ ６．１
グラム（５４．７ミリモル）を加え、３０分間攪拌し
た。この混合物にトランス−４−（トランス−４−（４
−シアノフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルバルデヒド１４．４グラム（４９．８ミリモル）のＴ
ＨＦ８０ミリリットル溶液を−２０℃以下を保つように
滴下し、同温度で２時間攪拌した。次いで、抽出に使用
する酢酸エチルの量を４００ミリリットルとする以外は
実施例２と同様にして反応物を処理し、粗製の４−（ト
ランス−４−（トランス−４−（３−（１，３−ジオキ
サン−２−イル））プロペニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）ベンゾニトリル１７．５グラムを得た。

【０１６２】この粗生成物１７．５グラム（４４．５ミ
リモル）を６Ｎ塩酸１４．８ミリリットル（８８．９ミ
リモル）およびトルエン８０ミリリットルと混合し、次
いで５時間加熱還流させた。次いで、反応物に加える水
の量を１５０ミリリットル、抽出に使用する酢酸エチル
の量を１５０ミリリットルとする以外は実施例２と同様
にして反応物を処理し、粗製の４−（トランス−４−
（トランス−４−（３−ホルミルプロペニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル１２．９グラ
ムを得た。

【０１６３】かくして得られた粗生成物１２．９グラム
（３８．５ミリモル）をさらにＤＡＳＴ１８．６グラム
（１１５．５ミリモル）およびジクロロメタン６０ミリ
リットルと混合し、次いで室温下、２４時間攪拌した。
反応物を氷水２００ミリリットル中に注ぎ、次いで酢酸
エチル３００ミリリットルで抽出した。得られた有機層
を飽和炭酸カリウム水溶液で１回、水で２回洗浄し、次
いで無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を
留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液：トルエン）に付し、粗製の４−（トランス−
４−（トランス−４−（４，４−ジフルオロブテニル）
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル５．
３グラムを得た。次に、この粗生成物５．３グラム（１
４．８ミリモル）をベンゼンスルフィン酸ナトリウム２
水和物４．５グラム（２２．２ミリモル）、６Ｎ塩酸
３．７ミリリットル（２２．２ミリモル）およびトルエ
ン／エタノール（１／１）混合溶媒４０ミリリットルと
混合し、次いで１２時間還流させた。反応物に水１００
ミリリットルを加え、次いで酢酸エチル２００ミリリッ
トルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸ナトリウム
水溶液で３回、水で３回洗浄し、その後無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）
に付し、粗製の（Ｅ）−４−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４，４−ジフルオロブテニル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル３．８グラムを得
た。このものを酢酸エチル／ヘプタン（３／７）混合溶
媒から再結晶し、標題化合物１．８グラム（収率１０．
３％）を得た。

【０１６４】実施例１２の方法に準じて次の化合物（Ｎ
ｏ．３５２〜Ｎｏ．３７２）を製造した。 Ｎｏ． ３５２ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４，４−ジフルオロブテニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−４−ブロモベンゼン ３５３ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４，４−ジフルオロブテニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−４−ジフルオロメチルベンゼン ３５４ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４，４−ジフルオロブテニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシベンゼン ３５５ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４，４−ジフルオロブテニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−３−フルオロ−４−クロロベンゼン ３５６ （Ｅ）−４−（トランス−４−（トランス−４
−（４，４−ジフルオロブテニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル ３５７ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４，４−ジフルオロブテニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ
ベンゼン ３５８ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４，４−ジフルオロブテニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ３５９ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４，４−ジフルオロブテニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−４−プロピルベンゼン ３６０ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４，４−ジフルオロブテニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−４−メトキシペンチルベンゼン ３６１ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４，４−ジフルオロブテニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロ
メチルベンゼン ３６２ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（４，４−ジフルオロブテニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメ
トキシベンゼン ３６３ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５，５−ジフルオロペンテニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−３−フルオロ−４−ジフルオロメチル
ベンゼン ３６４ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５，５−ジフルオロペンテニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン ３６５ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５，５−ジフルオロペンテニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオ
ロメチルベンゼン ３６６ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（５，５−ジフルオロ−３−ペンテニル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−４−フルオロメチルベンゼン

【０１６５】３６７ （Ｅ）−（トランス−４−（トラ
ンス−４−（５，５−ジフルオロ−３−ペンテニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）−４−ブチルベンゼン ３６８ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（６，６−ジフルオロ−２−ヘキセニル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシベンゼン ３６９ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（６，６−ジフルオロ−３−ヘキセニル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−４−メトキシメチルベンゼン ３７０ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（７，７−ジフルオロ−３−ヘプテニル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−４−ジフルオロメトキシベンゼ
ン ３７１ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（７，７−ジフルオロ−３−ヘプテニル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−３，４−ジフルオロベンゼン ３７２ （Ｅ）−（トランス−４−（トランス−４−
（７，７−ジフルオロ−４−ヘプテニル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−４−メチルベンゼン

【０１６６】実施例１３ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（４−フルオロブ
テニル）シクロヘキシル）−４−ペンチルシクロヘキサ
ン（（１）式において、ＱがＣＦＨ₂ 、ｌが１、ｍ、ｏ
およびｐがともに０、Ａ₃ および環Ｂがともにトランス
−１，４−シクロヘキシレン基、Ｚ₃ が共有結合、Ｌ₁
およびＬ₂ がＨ、Ｌ₃ がＣ₅ Ｈ₁₁である化合物（Ｎｏ．
３７３）の製造 （３−フルオロプロピル）トリフェニルホスホニウムブ
ロミド６．９グラム（１７．１ミリモル）とＴＨＦ４０
ミリリットルの混合物を−２０℃に冷却した。この混合
物にｔ−ＢｕＯＫ １．９グラム（１７．１ミリモル）
を加え、３０分間攪拌した。この混合物にトランス−４
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルバルデヒド４．１グラム（１５．５ミリモ
ル）のＴＨＦ３０ミリリットル溶液を−２０℃以下を保
つように滴下し、同温度で２時間攪拌した。次いで、抽
出に使用する酢酸エチルの量を１５０ミリリットルとす
る以外は実施例１と同様にして反応物を処理し、粗製の
トランス−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）
シクロヘキシル）−４−ペンチルシクロヘキサン４．２
グラムを得た。

【０１６７】この粗生成物４．２グラム（１３．６ミリ
モル）をベンゼンスルフィン酸ナトリウム２水和物４．
１グラム（２０．４ミリモル）、６Ｎ塩酸３．４ミリリ
ットル（２０．４ミリモル）およびエタノール３０ミリ
リットルと混合し、次いで１８時間加熱還流させた。次
いで、抽出に使用する酢酸エチルの量を１５０ミリリッ
トル、溶出液のトルエンをヘプタンとする以外は実施例
１と同様にして反応物を処理し、粗製の（Ｅ）−トラン
ス−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロ
ヘキシル）−４−ペンチルシクロヘキサン４．０グラム
を得た。このものをエタノールから再結晶し、標題化合
物１．０グラム（収率２０．８％）を得た。 Ｃｒ 室温以下 Ｓ_B １０８．５〜１０８．８ Ｉｓｏ 実施例１３の方法に準じて次の化合物（Ｎｏ．３７４〜
Ｎｏ．４２５）を製造した。

【０１６８】 Ｎｏ． ３７４ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（４−フ
ルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−メチルシクロ
ヘキサン ３７５ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（４−フ
ルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−エチルシクロ
ヘキサン ３７６ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（４−フ
ルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−プロピルシク
ロヘキサン ３７７ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（４−フ
ルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−ブチルシクロ
ヘキサン ３７８ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（４−フ
ルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−ノニルシクロ
ヘキサン ３７９ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（４−フ
ルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−ヘキシルシク
ロヘキサン ３８０ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（４−フ
ルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−ヘプチルシク
ロヘキサン ３８１ （Ｅ）−トランス−４−（トランス−４−（４
−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボニトリル ３８２ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（４−フ
ルオロブテニル）シクロヘキシル）−４−プロポキシク
ロヘキサン ３８３ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（５−フ
ルオロペンテニル）シクロヘキシル）−４−プロピルシ
クロヘキサン ３８４ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（５−フ
ルオロペンテニル）シクロヘキシル）−４−ペンチルシ
クロヘキサン ３８５ （Ｅ）−トランス−４−（トランス−４−（５
−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキサ
ンカルボニトリル ３８６ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（５−フ
ルオロ−３−ペンテニル）シクロヘキシル）−４−エト
キシエチルシクロヘキサン ３８７ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（６−フ
ルオロ−２−ヘキセニル）シクロヘキシル）−４−エチ
ルシクロヘキサン ３８８ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（６−フ
ルオロ−３−ヘキセニル）シクロヘキシル）−４−ブチ
ルシクロヘキサン ３８９ （Ｅ）−トランス−４−（トランス−４−（６
−フルオロ−３−ヘキセニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキサンカルボニトリル

【０１６９】３９０ （Ｅ）−トランス−（トランス−
４−（７−フルオロ−３−ヘプテニル）シクロヘキシ
ル）−４−エチルシクロヘキサン ３９１ （Ｅ）−トランス−４−（トランス−４−（７
−フルオロ−３−ヘプテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキサンカルボニトリル ３９２ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（７−フ
ルオロ−４−ヘプテニル）シクロヘキシル）−４−エト
キシシクロヘキサン ３９３ （Ｅ）−トランス−（２−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−
４−プロピルシクロヘキサン Ｃｒ 室温以下 Ｓ_B ８８．９〜８９．２ Ｉｓｏ ３９４ （Ｅ）−トランス−（２−（トランス−４−
（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチル）−
４−ペンチルシクロヘキサン ３９５ （Ｅ）−トランス−４−（２−（トランス−４
−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）エチル）
シクロヘキサンカルボニトリル ３９６ （Ｅ）−トランス−（２−（トランス−４−
（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）エチル）
−４−プロピルシクロヘキサン ３９７ （Ｅ）−トランス−（２−（トランス−４−
（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）エチル）
−４−ブチルシクロヘキサン ３９８ （Ｅ）−トランス−（２−（トランス−４−
（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）エチル）
−４−エトキシクロヘキサン ３９９ （Ｅ）−トランス−４−（２−（トランス−４
−（５−フルオロペンテニル）シクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキサンカルボニトリル ４００ （Ｅ）−トランス−（２−（トランス−４−
（５−フルオロ−３−ペンテニル）シクロヘキシル）エ
チル）−４−プロポキシメチルシクロヘキサン ４０１ （Ｅ）−トランス−（２−（トランス−４−
（６−フルオロ−２−ヘキセニル）シクロヘキシル）エ
チル）−４−メトキシメチルシクロヘキサン ４０２ （Ｅ）−トランス−（２−（トランス−４−
（６−フルオロ−３−ヘキセニル）シクロヘキシル）エ
チル）−４−メトキシエチルシクロヘキサン ４０３ （Ｅ）−トランス−４−（２−（トランス−４
−（６−フルオロ−３−ヘキセニル）シクロヘキシル）
エチル）シクロヘキサンカルボニトリル ４０４ （Ｅ）−トランス−（２−（トランス−４−
（７−フルオロ−３−ヘプテニル）シクロヘキシル）エ
チル）−４−メトキシシクロヘキサン ４０５ （Ｅ）−トランス−４−（２−（トランス−４
−（７−フルオロ−３−ヘプテニル）シクロヘキシル）
エチル）シクロヘキサンカルボニトリル ４０６ （Ｅ）−トランス−（２−（トランス−４−
（７−フルオロ−４−ヘプテニル）シクロヘキシル）エ
チル）−４−エチルシクロヘキサン ４０７ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−４−エチルシクロヘキサン ４０８ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−４−プロピルシクロヘキサン ４０９ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−４−ブチルシクロヘキサン

【０１７０】４１０ （Ｅ）−トランス−（トランス−
４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−４−ブトキシシクロヘキ
サン ４１１ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−４−ヘプチルシクロヘキサン ４１２ （Ｅ）−トランス−４−（トランス−４−（ト
ランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボニトリル ４１３ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（トラン
ス−４−（５−フルオロヘプテニル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）−４−メトキシメチルシクロヘキサン ４１４ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（トラン
ス−４−（５−フルオロヘプテニル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）−４−ペンチルシクロヘキサン ４１５ （Ｅ）−トランス−４−（トランス−４−（ト
ランス−４−（５−フルオロヘプテニル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボニトリル ４１６ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（トラン
ス−４−（５−フルオロ−３−ヘプテニル）シクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−４−プロポキシシクロヘキサ
ン ４１７ （Ｅ）−トランス−４−（トランス−４−（ト
ランス−４−（５−フルオロ−３−ヘプテニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボニト
リル ４１８ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（トラン
ス−４−（６−フルオロ−２−ヘキセニル）シクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−４−メトキシエチルシクロヘ
キサン

【０１７１】４１９ （Ｅ）−トランス−（トランス−
４−（トランス−４−（６−フルオロ−３−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−４−プロピル
シクロヘキサン ４２０ （Ｅ）−トランス−４−（トランス−４−（ト
ランス−４−（６−フルオロ−３−ヘキセニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボニト
リル ４２１ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（トラン
ス−４−（７−フルオロヘプテニル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）−４−メトキシシクロヘキサン ４２２ （Ｅ）−トランス−４−（トランス−４−（ト
ランス−４−（７−フルオロヘプテニル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボニトリル ４２３ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（トラン
ス−４−（７−フルオロ−３−ヘプテニル）シクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−４−ブチルシクロヘキサン ４２４ （Ｅ）−トランス−４−（トランス−４−（ト
ランス−４−（７−フルオ−３−ヘプテニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボニトリ
ル ４２５ （Ｅ）−トランス−（トランス−４−（トラン
ス−４−（７−フルオロ−４−ヘプテニル）シクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−４−メチルシクロヘキサン 以下、本発明化合物を液晶組成物の成分として用いた場
合の例を示す。各使用例において、ＮＩは透明点（℃）
を、Δεは誘電率異方性値を、Δｎは屈折率異方性値
を、ηは２０℃における回転粘度（ｃＰ）を、Ｖ₁₀はし
きい値電圧（Ｖ）を、Ｋは２０℃におけるベンド弾性定
数（Ｋ₃₃）とスプレイ弾性定数（Ｋ₁₁）の比（Ｋ₃₃／Ｋ
₁₁）を示す。

【０１７２】実施例１４（使用例１） シアノフェニルシクロヘキサン系液晶化合物からなるメ
ルク社製の液晶組成物ＺＬＩ−１１３２（４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル２４
重量％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル３６重量％、４−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル２５重量％、
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−シアノビフェニル１５重量％からなる組成物）は、下
記の物性を有する。ＮＩ：７２．４、Δε：１１．０、
Δｎ：０．１３７、η：２７．０、セル厚９μｍにおけ
るＶ ₁₀：１．７８、Ｋ：２．１２。この８５重量％に、
実施例１の化合物（Ｎｏ．１）（Ｅ）−４−（トランス
−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）ベン
ゾニトリルを１５重量％混合してネマチック液晶組成物
を得た。この組成物の物性値は次のとおりであった。Ｎ
Ｉ：６９．６、Δε：１１．６、Δｎ：０．１３８、
η：２８．９、セル厚８．８μｍにおけるＶ₁₀：１．６
８、Ｋ：２．２８。この組成物を−２０℃のフリーザー
中に放置したが、６０日を越えても結晶の析出およびス
メクチック相は見られなかった。

【０１７３】実施例１５（使用例２） 前記液晶組成物ＺＬＩ−１１３２の８５重量％に、実施
例２の化合物（Ｎｏ．３５）（Ｅ）−４−（トランス−
４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキシル）−４′
−シアノビフェニルを１５重量％混合してネマチック液
晶組成物を得た。この組成物の物性値は次のとおりであ
った。ＮＩ：９１．０、Δε：１１．６、Δｎ：０．１
５５、η：３６．７、セル厚８．８μｍにおけるＶ₁₀：
１．９１、Ｋ：２．５０。この組成物を−２０℃のフリ
ーザー中に放置したが、６０日を越えても結晶の析出お
よびスメクチック相は見られなかった。

【０１７４】実施例１６（使用例３） シアノフェニルシクロヘキサン系液晶化合物からなるメ
ルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１０８３（４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル３０重
量％、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル４０重量％、４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）ベンゾニトリル３０重量％からな
る組成物）は下記の物性を有する。ＮＩ：５２．３、Δ
ε：１０．７、Δｎ：０．１１９、η：２１．７、セル
厚９μｍにおけるＶ₁₀：１．６０、Ｋ：２．１０。この
８５重量％に、実施例３の化合物（Ｎｏ．７２）（Ｅ）
−４−（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シク
ロヘキシル）−４′−クロロビフェニルを１５重量％混
合してネマチック液晶組成物を得た。この組成物の物性
値は次のとおりであった。ＮＩ：６５．４、Δε：１
０．７、Δｎ：０．１３１、η：２５．１、セル厚８．
８μｍにおけるＶ₁₀：１．６６、Ｋ：２．２０。この組
成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を
越えても結晶の析出およびスメクチック相は見られなか
った。 実施例１７（使用例４） 前記液晶組成物ＺＬＩ−１１３２の８５重量％に、実施
例１３の化合物（Ｎｏ．３７３）（Ｅ）−トランス−
（トランス−４−（４−フルオロブテニル）シクロヘキ
シル）−４−ペンチルシクロヘキサンを１５重量％混合
してネマチック液晶組成物を得た。この組成物の物性値
は次のとおりであった。ＮＩ：７３．２、Δε：９．
５、Δｎ：０．１２５、η：２３．５、セル厚８．７μ
ｍにおけるＶ ₁₀：１．７４、Ｋ：１．９０。この組成物
を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越え
ても結晶の析出およびスメクチック相は見られなかっ
た。

【０１７５】実施例１８（使用例５） 組成例２１のネマチック液晶組成物の物性は次の通りで
あった。ＮＩ：１０６.４、Δε：５.２、Δｎ：０.１
０７、η：２８.４、セル厚８.７μｍにおけるＶ₁₀：
２.２８。この組成物を−２０℃のフリーザー中に放置
したが、６０日を越えても結晶の析出およびスメクチッ
ク相は見られなかった。 実施例１９（使用例６） 組成例２２のネマチック液晶組成物の物性は次の通りで
あった。ＮＩ：１０５.６、Δε：４.２、Δｎ：０.１
２０、η：２７.１、セル厚８.７μｍにおけるＶ₁₀：
２.５７。この組成物を−２０℃のフリーザー中に放置
したが、６０日を越えても結晶の析出およびスメクチッ
ク相は見られなかった。 実施例２０（使用例７） 組成例２３のネマチック液晶組成物の物性は次の通りで
あった。ＮＩ：１０７.２、Δε：５.２、Δｎ：０.１
３７、η：２６.１、セル厚８.８μｍにおけるＶ₁₀：
２.５１。この組成物を−２０℃のフリーザー中に放置
したが、６０日を越えても結晶の析出およびスメクチッ
ク相は見られなかった。

【０１７６】実施例２１（使用例８） 組成例２４のネマチック液晶組成物の物性は次の通りで
あった。ＮＩ：１１５.１、Δε：４.６、Δｎ：０.０
９０、η：２６.２、セル厚８.７μｍにおけるＶ₁₀：
２.３８。この組成物を−２０℃のフリーザー中に放置
したが、６０日を越えても結晶の析出およびスメクチッ
ク相は見られなかった。 実施例２２（使用例９） 組成例２５のネマチック液晶組成物の物性は次の通りで
あった。ＮＩ：５７.９、Δε：７.０、Δｎ：０.０８
２、η：２６.３、セル厚８.７μｍにおけるＶ₁₀：１.
４４。この組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えても結晶の析出およびスメクチック相
は見られなかった。 実施例２３（使用例１０） 組成例２６のネマチック液晶組成物の物性は次の通りで
あった。ＮＩ：１０５.９、Δε：９.４、Δｎ：０.１
５５、η：２９.７、セル厚８.８μｍにおけるＶ₁₀：
１.８３。この組成物を−２０℃のフリーザー中に放置
したが、６０日を越えても結晶の析出およびスメクチッ
ク相は見られなかった。 実施例２４（使用例１１） 組成例２７のネマチック液晶組成物の物性は次の通りで
あった。ＮＩ：９０.７、Δε：７.１、Δｎ：０.１５
４、η：２３.９、セル厚８.８μｍにおけるＶ₁₀：２.
０５。この組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えても結晶の析出およびスメクチック相
は見られなかった。

【０１７７】実施例２５（使用例１２） 組成例２８のネマチック液晶組成物の物性は次の通りで
あった。ＮＩ：７０.９、Δε：１０.８、Δｎ：０.１
４５、η：３６.８、セル厚８.７μｍにおけるＶ₁₀：
１.３７。この組成物を−２０℃のフリーザー中に放置
したが、６０日を越えても結晶の析出およびスメクチッ
ク相は見られなかった。 実施例２６（使用例１３） 組成例２９のネマチック液晶組成物の物性は次の通りで
あった。ＮＩ：１２６.７、Δε：６.４、Δｎ：０.１
８１、η：４２.２、セル厚８.７μｍにおけるＶ₁₀：
２.３９。この組成物を−２０℃のフリーザー中に放置
したが、６０日を越えても結晶の析出およびスメクチッ
ク相は見られなかった。 実施例２７（使用例１４） 組成例３０のネマチック液晶組成物の物性は次の通りで
あった。ＮＩ：１０６.６、Δε：１３.６、Δｎ：０.
１３８、η：３６.８、セル厚８.７μｍにおけるＶ₁₀：
１.５０。この組成物を−２０℃のフリーザー中に放置
したが、６０日を越えても結晶の析出およびスメクチッ
ク相は見られなかった。 実施例２８（使用例１５） 組成例３１のネマチック液晶組成物の物性は次の通りで
あった。ＮＩ：８６.８、Δε：８.９、Δｎ：０.１３
４、η：２３.３、セル厚８.７μｍにおけるＶ₁₀：１.
８６。この組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えても結晶の析出およびスメクチック相
は見られなかった。

【０１７８】実施例２９（使用例１６） 組成例３２のネマチック液晶組成物の物性は次の通りで
あった。ＮＩ：８８.０、Δε：８.６、Δｎ：０.１０
９、η：３３.１、セル厚８.７μｍにおけるＶ₁₀：１.
５７。この組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えても結晶の析出およびスメクチック相
は見られなかった。 実施例３０（使用例１７） 組成例３３のネマチック液晶組成物の物性は次の通りで
あった。ＮＩ：７９.７、Δε：６.４、Δｎ：０.１５
４、η：２６.５、セル厚８.７μｍにおけるＶ₁₀：１.
７６。この組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えても結晶の析出およびスメクチック相
は見られなかった。 実施例３１（使用例１８） 組成例３４のネマチック液晶組成物の物性は次の通りで
あった。ＮＩ：１０１.７、Δε：８.０、Δｎ：０.１
４１、η：４４.８、セル厚８.８μｍにおけるＶ₁₀：
１.７７。この組成物を−２０℃のフリーザー中に放置
したが、６０日を越えても結晶の析出およびスメクチッ
ク相は見られなかった。 実施例３２（使用例１９） 組成例３５のネマチック液晶組成物の物性は次の通りで
あった。ＮＩ：６２.１、Δε：２９.０、Δｎ：０.１
５９、η：６９.６、セル厚８.７μｍにおけるＶ₁₀：
０.７２。この組成物を−２０℃のフリーザー中に放置
したが、６０日を越えても結晶の析出およびスメクチッ
ク相は見られなかった。 実施例３３（使用例２０） 組成例３６のネマチック液晶組成物の物性は次の通りで
あった。ＮＩ：１１４.２、Δε：３.８、Δｎ：０.０
９５、η：２１.６、セル厚８.７μｍにおけるＶ₁₀：
２.８６。この組成物を−２０℃のフリーザー中に放置
したが、６０日を越えても結晶の析出およびスメクチッ
ク相は見られなかった。

【０１７９】比較例１（使用比較例１） 前記液晶組成物ＺＬＩ−１１３２の８５重量％に、弾性
定数が大きいといわれている（Ｅ）−４−（トランス−
４−（ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル（ P
roc. 4th International Display Research Conferenc
e, San Diego,２３１−２３４（１９８４））を１５重
量％混合してネマチック液晶組成物を得た。この組成物
の物性値は次のとおりであった。ＮＩ：６９．１、Δ
ε：１１．３、Δｎ：０．１３７、η：２６．７、セル
厚８．７μｍにおけるＶ₁₀：１．５５、Ｋ：２．２０。

【０１８０】この組成物を実施例１４の液晶組成物とと
もに−２０℃のフリーザー中に放置したところ、前者は
２０日で結晶の析出が見られたのに対して、後者は６０
日を越えても結晶の析出およびスメクチック相は見られ
なかった。

【０１８１】

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明の化合物、
すなわち分子内にフルオロアルケニル基を導入した化合
物は、いずれも大きな弾性定数の比（Ｋ₃₃／Ｋ₁₁）を有
する上、低温下で他の液晶材料への溶解性が改善される
ことが知られる。従って、本発明の化合物を液晶組成物
の成分とした場合、他の液晶材料との溶解性に優れてい
るという特徴に加え、分子構成要素の六員環、置換基お
よび／または結合基を適当に選択することにより、所望
の物性を有する新たな液晶組成物を提供することが可能
となる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 43/225 Ｃ 7419−4Ｈ 69/75 Ａ 9546−4Ｈ 69/753 Ｄ 9546−4Ｈ 69/757 Ｃ 9546−4Ｈ 69/773 69/92 69/94 255/50 323/07 Ｃ０９Ｋ 19/12 9279−4Ｈ 19/20 9279−4Ｈ 19/30 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ 19/42 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 後藤 泰行 千葉県市原市西広462−２ (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井8890番地 (72)発明者 澤田 信一 千葉県市原市西広316−１

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、ＱはＣＦ₃ 、ＣＦ₂ ＨまたはＣＦＨ₂ を示し、
   Ａ₁ 、Ａ₂ 、Ａ₃ はそれぞれ独立して、トランス−１，
   ４−シクロヘキシレン基、六員環の１個以上の水素原子
   がＦ、ＣｌまたはＣＮで置換されていてもよい１，４−
   フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基または１，
   ３−ピリミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｂは側方
   位が置換可能な１，４−フェニレン基またはトランス−
   １，４−シクロヘキシレン基を示し、Ｚ₁ 、Ｚ₂ 、Ｚ₃
   はそれぞれ独立して共有結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
   Ｃ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂ Ｏ−、−ＯＣ
   Ｈ₂−、−（ＣＨ₂)₂ −または−（ＣＨ₂)₄ −を示し、
   ｌ、ｍはそれぞれ独立して０〜５の整数を、ｏ、ｐはそ
   れぞれ独立して０または１を示し、Ｌ₁ 、Ｌ₂ はそれぞ
   れ独立してＨ、ＦまたはＣｌを示し、Ｌ₃ はハロゲン原
   子、ＣＮ、ＣＦ₃ 、ＣＦ₂ Ｈ、ＣＦＨ₂ 、ＯＣＦ₃ 、Ｏ
   ＣＦ₂ Ｈ、Ｈ、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素
   数２〜１０のアルケニル基（アルキル基またはアルケニ
   ル基中の任意のメチレン基（−ＣＨ₂ −）はそれぞれ独
   立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−
   ＣＯＯ−によって置換されていてもよいが、２つ以上の
   メチレン基が連続して置換されることはない）を示す）
   で示される液晶性化合物。
2. 【請求項２】 ＱがＣＦＨ₂ である請求項１に記載の液
   晶性化合物。
3. 【請求項３】 ＱがＣＦ₂ Ｈである請求項１に記載の液
   晶性化合物。
4. 【請求項４】 ＱがＣＦ₃ である請求項１に記載の液晶
   性化合物。
5. 【請求項５】 ｌが１または２を示し、ｍ、ｏが０を示
   し、ｐが０または１を示し、Ｚ₂ 、Ｚ₃ がそれぞれ独立
   して共有結合または−（ＣＨ₂)₂ −を示し、環Ｂは側方
   位が置換可能な１，４−フェニレン基である請求項２に
   記載の液晶性化合物。
6. 【請求項６】 ｌが１または２を示し、ｍ、ｏが０を示
   し、ｐが０または１を示し、Ｚ₂ 、Ｚ₃ がそれぞれ独立
   して共有結合または−（ＣＨ₂)₂ −を示し、環Ｂがトラ
   ンス−１，４−シクロヘキシレン基である請求項２に記
   載の液晶性化合物。
7. 【請求項７】 Ｌ₃ がハロゲン原子、ＣＮ、ＣＦ₃ 、Ｃ
   Ｆ₂ Ｈ、ＣＦＨ₂ 、ＯＣＦ₃ またはＯＣＦ₂ Ｈである請
   求項５に記載の液晶性化合物。
8. 【請求項８】 Ｌ₃ がＨ、炭素数１〜１０のアルキル基
   または炭素数２〜１０のアルケニル基（アルキル基また
   はアルケニル基中の任意のメチレン基（−ＣＨ₂ −）は
   それぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ
   −または−ＣＯＯ−によって置換されていてもよいが、
   ２つ以上のメチレン基が連続して置換されることはな
   い）である請求項５に記載の液晶性化合物。
9. 【請求項９】 Ｌ₃ がハロゲン原子、ＣＮ、ＣＦ₃ 、Ｃ
   Ｆ₂ Ｈ、ＣＦＨ₂ 、ＯＣＦ₃ またはＯＣＦ₂ Ｈである請
   求項６に記載の液晶性化合物。
10. 【請求項１０】 Ｌ₃ がＨ、炭素数１〜１０のアルキル
    基または炭素数２〜１０のアルケニル基（アルキル基ま
    たはアルケニル基中の任意のメチレン基（−ＣＨ₂ −）
    はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＯＣ
    Ｏ−または−ＣＯＯ−によって置換されていてもよい
    が、２つ以上のメチレン基が連続して置換されることは
    ない）である請求項６に記載の液晶性化合物。
11. 【請求項１１】 ｐが０を示し、Ｚ₃ が共有結合を示
    し、Ａ₃ がトランス−１，４−シクロヘキシレン基であ
    る請求項７に記載の液晶性化合物。
12. 【請求項１２】 ｐが１を示し、Ｚ₂ 、Ｚ₃ が共有結合
    を示し、Ａ₂ がトランス−１，４−シクロヘキシレン基
    を示し、Ａ₃ がトランス−１，４−シクロヘキシレン基
    または１，４−フェニレン基である請求項７に記載の液
    晶性化合物。
13. 【請求項１３】 請求項１〜１２のいずれかに記載の液
    晶性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とす
    る液晶組成物。
14. 【請求項１４】 第一成分として、請求項１〜１２のい
    ずれかに記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有
    し、第二成分として、一般式（２）、（３）および
    （４） 【化２】 （式中、Ｒ₁ は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｙ
    はＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃ 、ＯＣＦ₂ Ｈまたは炭素
    数１〜１０のアルキル基を示し、Ｌ₄ 、Ｌ₅ 、Ｌ ₆ 、Ｌ
    ₇ はそれぞれ独立してＨまたはＦを示し、Ｚ₄ 、Ｚ₅ は
    それぞれ独立して−（ＣＨ₂)₂ −、−ＣＨ＝ＣＨ−また
    は共有結合を示し、環Ｄはトランス−１，４−シクロヘ
    キシレン基または１，４−フェニレン基を示し、ａは１
    または２を示し、ｂは０または１を示す）からなる群か
    ら選択される化合物を少なくとも１種類含有することを
    特徴とする液晶組成物。
15. 【請求項１５】 第一成分として、請求項１〜１２のい
    ずれかに記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有
    し、第二成分として、一般式（５）、（６）、（７）、
    （８）および（９） 【化３】 （式中、Ｒ₂ はＦ、炭素数１〜１０のアルキル基または
    炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいて
    もそのうちの任意のメチレン基（−ＣＨ₂ −）は酸素原
    子（−Ｏ−）によって置換されていてもよいが、２つ以
    上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることは
    ない。Ｚ₆ は−（ＣＨ₂)₂ −、−ＣＯＯ−または共有結
    合を示し、Ｌ₈ およびＬ₉ はそれぞれ独立してＨまたは
    Ｆを示し、Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレン
    基、１，４−フェニレン基または１，３−ジオキサン−
    ２，５−ジイル基を示し、環Ｇはトランス−１，４−シ
    クロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示し、
    ｃ、ｄはそれぞれ独立して０または１を示す。） 【化４】 （式中、Ｒ₃ は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｌ
    ₁₀はＨまたはＦを示し、ｅは０または１を示す。） 【化５】 （式中、Ｒ₄ は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｉ
    はトランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４
    −フェニレン基を示し、Ｌ₁₁はＨまたはＦを示し、Ｚ₇
    は−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｚ₈ は−ＣＯＯ−
    または−Ｃ≡Ｃ−を示し、ｆ、ｇはそれぞれ独立して０
    または１を示す。） 【化６】 （式中、Ｒ₅ 、Ｒ₆ はそれぞれ独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基
    を示し、Ｊはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、
    １，４−フェニレン基または１，３−ピリミジン−２，
    ５−ジイル基を示し、Ｋはトランス−１，４−シクロヘ
    キシレン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｚ₉ は
    −Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂)₂ −または共有結
    合を示す。） 【化７】 （式中、Ｒ₇ は炭素数１〜１０のアルキル基またはアル
    コキシ基を示す。Ｒ₈ は炭素数１〜１０のアルキル基を
    示す。Ｒ₈ の任意のメチレン基（−ＣＨ₂ −）は酸素原
    子（−Ｏ−）によって置換されていてもよいが、２つ以
    上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることは
    ない。Ｍはトランス−１，４−シクロヘキシレン基また
    は１，３−ピリミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｎ
    およびＰはそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロ
    ヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｚ₁₀
    は−ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂)₂ −、−ＣＨ＝ＣＨ−または
    共有結合を示し、Ｚ₁₁は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、また
    は共有結合を示し、ｈは０または１を示し、Ｌ₁₂はＨま
    たはＦを示す。）からなる群から選択される化合物を少
    なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
16. 【請求項１６】 第一成分として、請求項１〜１２のい
    ずれかに記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有
    し、第二成分の一部分として、一般式（２）、（３）お
    よび（４）からなる群から選択される化合物を少なくと
    も１種類含有し、第二成分の他の部分として、一般式
    （５）、（６）、（７）、（８）および（９）からなる
    群から選択される化合物を少なくとも１種類含有するこ
    とを特徴とする液晶組成物。
17. 【請求項１７】 請求項１３〜１６のいずれかに記載の
    液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。